DE1059707B

DE1059707B - Insektenabwehrmittel

Info

Publication number: DE1059707B
Application number: DEM36017A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Jacobi; Dr Siegmund Lust; Dr Albert Van Schoor
Original assignee: E Merck AG
Current assignee: Merck KGaA
Priority date: 1957-11-28
Filing date: 1957-11-28
Publication date: 1959-06-18

Description

Insektenabwehrmittel Die Hauptpatentanmeldung M 35262 IV a / 45 1 lyetrifft ein Insektenabwehrmittel bzw. eine Zubereitun#g für kosmetische oder technische Zwecke mit insektenabwehrender Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Caprylsiiurediäiühylamid.
Erfahrungsgemäß ist die Wirkung bei Repellents oder Schädlingsvernichtungsmittelin sehr konstitutionsspezifisch, so daß in den meisten Fällen geringfügigste Strukturänderungen genügen, um die Wirkung der betreffenden Verbindung völlig zum Erliegen zu bringen oder zumindest stark herabzusetzen.
Um so überraschender war die Feststellung, daß außer dem Caprylsä!urediäthylamid noch weitere Capry1säureamide eine sehr gute Repellentwirkung besitzen.
Die Erfindung besteht aus einem Insektenabwehrmittel bzw. einer Zubereitung für kosmetische oder technische Zwecke mit insektenabwehrender Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an ein. oder meh-reren Caprylsäureamiden der allgemeinen Formel worin Ri und R, niedere Alkyfreste mit zusammen 2 bis 6 C-Atomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht beide Reste gleichzeitig Äthyl bedeuten und R, auch Wasserstoff sein kann.
Säureamide mit insektenabweisender Wirkung sind bekannt, z. R. die Amide der Acylessigsäuren, der Crotonsäure, Undecylensäure, Lävulin,säure, Buttersäure und Propionsäure. Als bestwirksameVerbindungen werden zur Zeit m-Toluylsäure-diäthylamid und Bernsteinsäure-di-#n#-butylester angesehen (vgl. The Chemist and Druggist, Bd. 169, S. 582 [1958]; Journial of the Agricul,tural and Food Chemistry, 5, S. 665 [1957]; US Department of Agritülture, Agricultural Research Service, April 1958, S. 1).
Die Caprylsäureamide nach der Erfindung sind hinsichtlich ihrer Repellentwirkung den genannten optimal wirksamen Repellents überlegen.
Von den beanspruchten Verbindungen besitzt Caprylsäuredimcühylamid, eine besonders gute Repelltntwirkung. Die zur Abschreckung von 801/o der eingesetzten Fliegen notwendige Dosis beträgt etwa ein Drittel der bei Verwendung vom m-Toluylsäurtdiäthylamid notwendigen Dosis, Auch gegenüber Bernst,einsäure-d-i-n-butylester besitzt Capryl-säuredim,et,hylami-d Vorteile, da es auch gegen stechende Insekten abwehrend wirkt. Gute Ergebnisse konnten auch mit Caprylsäuremonoät-hylamid und Caprylsäurediisopropylamid erzielt werden. Caprylsäuredimethylamid zeigt außerdem noch eine sehr gute Repellentwirkung gegen Schaben der Art Blatta orientalis Dagegen zeigten Caprylsäure-diphenylamid, Caprylsäure-di-n-btitylamid, Caprytsätireamid, CaprylSäUTemonophenylami,d, Caprylsäure-di-m-toluylamid und Caprylsäure-di-(ß-methylmercapto-äüliyl)-amid keine bzw. nur eine sehr geringe Repellentwirkung. Caprylsäure-di-a-pyri.dylamid zeigt eine brauchbare Repellenftwirkung, jedoch kommt diese Verbindung aus anderen Gründen für eine praktische Verwertung nicht in Frage.
Die Repellentwirkung an Fliegen wurde an, Musca dIomestlica, getestet und dabei die folgende Versuchsanordnung benutzt: Das jeweitige Präparat wurde in verschiedenen Konzentrationen auf Filterscheiben aufgebracht und ein Insektizid zugegeben. Durch Anfeuchten mit Wasser wird eine Lockwirkung auf die eingesetzten Fliiegen ausgeübt. Die angeflogenen und mit dem Iri#sekti7iid in Berührung gekommenen und dadurch abgetöteten Fliegen werden ausgezählt. Aus der Differenz zwischen der Anzahl der eingesetzten und der abgetöteten Fliegen resultieren die durch eine Repellentwirkung abgeschreckten Fliegen. Zur Auswert-ung und zum Vergleich wird diejenige Dosis des Präparates festgestellt, bei der ein bestimmter Prozentteil aller Fliegen vom Filter abgehalten wird. Diese Dosis wird mit der eines Stand-ardpräparates verglichen.
Die Verbindungen nach der Erfindung können in allen für Repellents üblichen Anwendungsformen eingesetzt werden. Zum Beispiel kann man Sprays, L5sungen, Emulsionen, Sallyen, Lacke, Anstrichfarben, Pasten u. dgl. herstellen. Die Känzentration des Wirkstoffs kann im allgemeinen bis- zu etwa 95 Gewichtsprozent des eingesetzten Präparates betragen.
Die Caprylsäureamide nach der Erfindung, von denen Caprylsäure-monoäthylamid und Caprylsäurediisopropylamid bisher in der Literatur nicht beschrieben sind, können auf üblichem Wege, z. B. durch Kondensation-von Capryl,säurechlorid mit einem entsprechenden Amin, hergestellt werden.
Beispiel 1 lOOg Caprvlsäure-dimethylamid werden mit lOOg Isopropanol vermischt. Die entstehende Lösung ist zum Versprühen als Repellent geeignet.
el Beispiel 2 Repellentsalbe der folgenden Zusammensetzung: 50 Gewichtsprozent Capry1säure-monoäthylamid, 40 Gewichtspozent einer 31/aigen wäßrigen Lösung von Methylcellulose, 10 Gewichtsprozent eines oberflächenaktiven Alkylearbon,säurepolyäthylenglykolesters. Beispiel 3 10,0 Gewichtsteile Caprylsäure-diisopropylami,d, 0,5 Gewichtsteile Collodiumwolle, hochviskos, esterlöslich, spritfeucht, und 0,5 Gewichtste-ile Duftstoff werden vermischt und mit 89,0 Gewichtsteilen Methylenehlorid verdünnt. Diese Lösung wird mit 50 Gewichtsteilen Difluordichlormethan, 25 Gewichtsteilen Monofluortrichlormethan und 25 Gewichtsteilen techn. Propan-Butan-Gemisch in eine Flüssiggas-Aerosol-Sprü#hdose gefüllt und auf die zu schützenden StelIen versprüht.
Beispiel 4 35 Gewichtsteile Alkylph-enalformalidehydharz, 12 Gewichtsteile Leinölstandöl, 12 Gewichtsteile Holzstandöl werden, gegebenenfalls zusammen mit etwas Lacklienzin, in der Wärme homogen vermischt. Dann werden 1,2 Gewichtsteile Siccativ und 11 Gewichtsteile Caprylsäuredimethylamid eingemischt und. das Ganze mit Lackbenzin auf eine streichfähige Konsistenz eingestellt, wobei das fertige Anstrichmittel z. B. 28,8 Teile Lackbenzin enthalten kann. Dieser Klarlack wird auf die betreffenden Flächen, insbesondere Holzflächen, gestrichen. Beispiel 5 Ineine Mischung aus 20 Gewichtsteilen Polyvinylacetatdispersion (5011/üig), weichmacherfrei, 6 Gewichtsteilen Polyvinylacetatdispersio#n, weichmacherh#altigi und 2 Gewidhsteil:en Wasser wird eine Mischung aus 4 Gewichtsteilen Capry1säure-dimethylamid und 2 Gewichtsteilen Äthanol eingerührt. Dann wird eine Paste aus 35 Gewichtsteilen Kreide, 5 Gewichtsteilen Titandioxyd, 14 Gewichtsteilen Wasser und 2 Gewichtsteilen 40/eiger wäßriger Methylcellnloselö,sung eingearbeitet und. mit 6 Teilen Wasser weiterverdünnt. In diese Mischung werden 4 Gewichtsteile Caprylsäurc-monoäthylami#d eingerührt. Dieses Anstrichmittel kann bei Bedarf noch mit wenig Wasser weiterverdünnt werden. Es trocknet matt und wischfest auf.

Claims

PATENTANSPROCHE: 1. Insektenabwehrmittel bzw. Zubere#itung für kosmetische oder technische Zwecke mit insektenabwehrender Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel worin Ri und R2 niedere Alkylreste mit zusammen 2 bis 6 C-Atomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht beide Reste gleichzeitig Äthyl bedeuten und Ri auch Wasserstoff sein kann.
2. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Caprylsäuredimethylamid. 3. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Caprylsäuremonoäthylamid. 4. Insektenabwehrmittel nach Anspruch. 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Capry1säurediisopropylami,d. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 957 781, 954 597, 954 596, 933 804; schweizerische Patentschriften Nr. 268 784, 268 783; USA.-Patentschriften Nr. 2 166 119, 2 581842, 2587957.