DE1058783B

DE1058783B - Insektenabwehrmittel

Info

Publication number: DE1058783B
Application number: DEM37233A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Jacobi; Dr Siegmund Lust; Dr Albert Van Schoor; Dr Walter Wirtz
Original assignee: E Merck AG
Current assignee: Merck KGaA
Priority date: 1958-04-02
Filing date: 1958-04-02
Publication date: 1959-06-04

Description

Insektenabwehrmittel Es wurde gefunden, daß 4,5-Dicyan-1,3-dithiolon-2 (I) und 2-Acetyl-2-methyl-4,5-dicyan-1,3-dithiol (II) hervorragende insektenabwehrende Wirkungen besitzen. Die beiden Substanzen haben die folgenden Konstitutionsformeln Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Insektenabwehrmittel, welches 4,5-Dicyan-1,3-dithiolon-2 (I) und/oder 2 Acetyl-2-methyl-4,5-dicyan-1,3-dithiol (II) neben üblichen Zusatz- und/oder Trägerstoffen enthält.
Die Verbindungen I und II besitzen eine wesentlich stärkere Repellentwirkung als m-Toluylsäure-diäthylamid und Bernsteinsäure-di-n-butylester, die zur Zeit als die beiden bestwirksamen Repellents angesehen werden. Man benötigt z. B. die dreifache Dosis m-Toluylsäure-diäthylamid, um den gleichen Effekt zu erreichen, den man mit einer einfachen Dosis von Verbindung I und/oder II erzielt.
Die Repellentwirkung der Verbindungen I und II wurde z. B. durch den folgenden biologischen Test ermittelt Prüfung auf Repellentwirkung an musca domestica Methode: Das Präparat wird in verschiedenen Konzentrationen auf Filterscheiben zusammen mit einem hochwirksamen Insektizid aufgebracht. Durch Anfeuchten wird eine Lockwirkung auf die Fliegen ausgeübt. Die angeflogenen und mit dem Insektizid in Berührung gekommenen und so abgetöteten Fliegen werden ausgezählt. Aus der Differenz zwischen der Anzahl der eingesetzten und der abgetöteten Fliegen resultieren die durch eine Repellentwirkung abgehaltenen Fliegen. Zur Auswertung wird die Dosis des Präparates festgestellt, bei der ein bestimmter Prozentteil aller Fliegen vom Filter abgehalten wird. Diese Dosis wird mit der eines Standardpräparates verglichen (s. nebenstehende Tabelle).

Die Verbindungen I und II haben besonders deswegen große Bedeutung, weil sie eine anhaltende Repellentwirkung besitzen. Das langsame Absinken der Repellentwirkung von I und II (nach 8 Tagen noch etwa ein Zehntel der Wirkung) ist überraschend, da die Repellentwirkung bis zu einem gewissen Grad vom Dampfdruck der Substanzen abhängig ist. Die Dauerwirkung ist für die Verwendbarkeit eines Repellents von entscheidender Bedeutung, denn nur solche Repellents, die eine ausreichende Dauerwirkung besitzen, kommen in Frage, um damit Räumlichkeiten aller Art, wie z. B. Stallungen, Wohnräume, Garagen, Fabrikräume, Ausstellungsräume usw., von Insekten frei zu halten. Die Verbindungen nach der Erfindung sind .deswegen außerordentlich vorteilhaft, weil sie eine dreimal so starke Anfangswirkung besitzen, wie die besten zur Zeit bekannten Repellents und trotzdem in ihrer Wirkung lang anhaltend sind. Die Anwendung der neuen Verbindungen als technische Repellents erscheint daher besonders vorteilhaft.

D. rep. 80

Geprüfte Substanz innerhalb der ersten

80 Minuten

4,5-Dicyan-1,3-dithiolon-2 (I) 2,1 mg/100 cm2 Filter

2-Acetyl-2-methyl-4,5-dicyan-

1,3-dithiol (II) . . . . . . . . _ _ . 2,42 mg/100 cm2 Filter

m-Toluylsäurediäthylamid ... 7,15 mg/100 cm2 Filter

Dosis repellent 80 (D. rep. 80) = die Dosis Wirkstoff, welche

800/0 der angelockten Fliegen abhält. Beobachtungszeit 80 Mi-

nuten.

Man kann 4,5-Dicyan-1,3-dithiolon-2 (I) und 2-Acetyl-2-methyl-4,5-dicyan-1,3-dithiol (II) in den für Repellents üblichen Gebrauchsformen zur Anwendung bringen. Im allgemeinen wird man die Substanzen höchstens in einer Konzentration von bis zu 95 Gewichtsprozent anwenden. So kann man z. B. eine Lösung zum Versprühen herstellen, indem man die Verbindungen mit einem Alkohol, z. B. Isopropanol, vermischt. Derartige Mischungen sind besonders geeignet zur Füllung von Aerosol-Sprühdosen, die ein tiefsiedendes Treibgas enthalten. Unter Verwendung üblicher Salbengrundlagen lassen sich die Verbindungen zu Repellentsalben verarbeiten. Auch als Zusatz zu Fußbodenpflegemitteln, wie Bohnerwachs od. dgl., oder als Imprägniermittel für Textilfasern, Folien oder Verpackungsmaterialien sowie als Zusatz zu Polier-, Putz-oder Fensterreinigungsmitteln eignen sich die Substanzen nach der Erfindung. Gegebenenfalls kann man den Präparaten noch einen geeigneten Emulgator zusetzen, wie z. B. Alkylphenolpolyglykoläther oder Alkylcarbonsäurepolyäthylenglykolester.

Die Herstellung der Substanzen erfolgt z. B. durch Kondensation eines Alkalisalzes des 1,2-Dicyan-1,2-dimercaptoäthers mit der entsprechenden Halogenverbindung. Beispiel 1 100g 4,5-Dicyan-1,3-dithiolon-2 oder 100g 2-Acetyl-2-methyl-4,5-dicyan-1,3-dithiol werden mit 100g Isopropanol vermischt. Die entstehende Lösung ist zum Versprühen als Repellent geeignet. Beispiel 2 Repellentsalbe der folgenden Zusammensetzung: 25 Gewichtsprozent 4,5-Dicyan-1,3-dithiolon 2, 25 Gewichtsprozent 2-Acetyl-2-methyl-4,5-dicyan-1,3-dithiol, 40 Gewichtsprozent einer 3o/oigen wäßrigen Lösung von Methylcellulose, 10 Gewichtsprozent eines oberflächenaktivenAlkylcarbonsäurepolyäthylenglykolesters. Beispiel 3 10,0 Gewichtsteile 4,5-Dicyan-1,3-dithiolon-2, 0,5 Gewichtsteile Collodiumwolle, hochviskos, esterlöslich, spritfeucht, und 0,5 Gewichtsteile Duftstoff werden vermischt und mit 89,0 Gewichtsteilen Methylenchlorid verdünnt. Diese Lösung wird mit 50 Gewichtsteüen Difluordichlormethan, 25 Gewichtsteilen Monofluortrichlormethan und 25 Gewichtsteilen techn. Propan-Butan-Gemisch in eine Flüssiggas-Aerosol-Sprühdose gefüllt und auf die zu schützenden Stellen versprüht. Beispiel 4 35 Gewichtsteile Alkylphenolformaldehydharz, 12 Gewichtsteile Leinölstandöl, 12 Gewichtsteile Holzölstandöl werden, gegebenenfalls zusammen mit etwas Lackbenzin, in der Wärme homogen vermischt. Dann werden 1,2 Gewichtsteile Sikkativ und 11 Gewichtsteile 2-Acetyl-2-methyl-4,5-dicyan-1,3-dithiol eingemischt und das Ganze mit Lackbenzin auf eine streichfähige Konsistenz eingestellt, wobei das fertige Anstrichmittel z. B. 28,8 Teile Lackbenzin enthalten kann. Dieser Klarlack wird auf die betreffenden Flächen, insbesondere Holzflächen, gestrichen. Beispiel 5 In eine Mischung aus 20 Gewichtsteilen Polyvinylacetatdispersion (50o/oig), weichmacherfrei, 6 Gewichtsteilen Polyvinylacetatdispersion, weichmacherhaltig und 2 Gewichtsteilen Wasser wird eine Mischung aus 4 Gewichtsteilen 4,5-Dicyan-1,3-dithiolon-2 und 2 Gewichtsteilen Äthanol eingerührt. Dann wird eine Paste aus 35 Gewichtsteilen Kreide, 5 Gewichtsteilen Titandioxyd, 14 Gewichtsteilen Wasser und 2 Gewichtsteilen 4o/oiger wäßriger Methylcelluloselösung eingearbeitet und mit 6 Teilen Wasser weiter verdünnt. In diese Mischung werden 4 Gewichtsteile N-Diäthylcaprylamid eingerührt. Dieses Anstrichmittel kann bei Bedarf noch mit wenig Wasser weiter verdünnt werden. Es trocknet matt und wischfest auf.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Insektenabwehrmittel für kosmetische oder technische Zwecke, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4,5-Dicyan-1,3-dithiolon-2 und/oder 2-Acetyl-2-methyl-4,5-dicyan-1,3-dithiol neben üblichen Zusatz- und/oder Trägerstoffen.
2. Insektenabwehrmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoffgehalt nicht mehr als 95 Gewichtsprozent beträgt.