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DE1134552B - Insektenabwehrmittel - Google Patents

Insektenabwehrmittel

Info

Publication number
DE1134552B
DE1134552B DEM38817A DEM0038817A DE1134552B DE 1134552 B DE1134552 B DE 1134552B DE M38817 A DEM38817 A DE M38817A DE M0038817 A DEM0038817 A DE M0038817A DE 1134552 B DE1134552 B DE 1134552B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
flies
insect repellants
trithiacyclohepten
dicyan
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEM38817A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Jacobi
Dr Dietrich Erdmann
Dr Siegmund Lust
Dr Walter Wirtz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck KGaA
Original Assignee
E Merck AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by E Merck AG filed Critical E Merck AG
Priority to DEM38817A priority Critical patent/DE1134552B/de
Publication of DE1134552B publication Critical patent/DE1134552B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D341/00Heterocyclic compounds containing rings having three or more sulfur atoms as the only ring hetero atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Insektenabwehrmittel Es wurde gefunden, daß 2,3-Dicyan-l,4,6-trithiacyclohepten-2 eine außerordentlich gute insektenabwehrende Wirkung besitzt. Die Verbindung hat die folgende Strukturformel: Gegenstand der Erfindung ist somit ein neues, stark wirksames Insektenabwehrmittel, welches 2, 3-Dicyan-1,4,6-trithiacyclohepten-2 neben den üblichen Füll-und/oder Trägerstoffen als Wirkstoff enthält.
  • Der Wirkstoff besitzt fast die dreifache Wirksamkeit des m-Toluylsäurediäthylamids und mehr als die dop-- pelte Wirksamkeit des Bernsteinsäure-di-n-butylesters.
  • Die genannten Substanzen gelten zur Zeit als die beiden bestwirksamen Insektenabwehrmittel.
  • Die Repellentwirkung der Verbindung nach der Erfindung wurde unter anderem durch den folgenden biologischen Test an musca domestica ermittelt und mit der Wirkung der genannten Insektenabwehrstoffe verglichen.
  • Methode: Das Präparat wird in verschiedenen Konzentrationen auf Filterscheiben zusammen mit einem hochwirksamen Insektizid aufgebracht. Durch Anfeuchten wird eine Lockwirkung auf die Fliegen ausgeübt. Die angeflogenen und mit dem Insektizid in Berührung gekommenen und so abgetöteten Fliegen werden ausgezählt. Aus der Differenz zwischen der Anzahl der eingesetzten und der abgetöteten Fliegen resultiert die Anzahl der durch Repellentwirkung abgehaltenen Fliegen. Zur Auswertung wird die Dosis des Präparates festgestellt, bei der ein bestimmter Prozentsatz aller Fliegen vom Filter abgehalten wird. Diese Dosis wird mit der eines Standardpräparates verglichen.
    Geprüfte Substanz | D. rep. 80/80 min.
    2,3 - Dicyan - 1,4,6 - trithiacyclo -
    hepten-2 . .............. 2,56 mg/100 com
    Bernsteinsäure - di - n - butylester 5,75 mg/100 com
    m-Toluylsäurediäthylamid ..... 7,41 mg/100 com
    Dosis repellent 80 (D. rep. 80) ist die Dosis Wirkstoff, die 80°/o der angelockten Fliegen abhält. Die Beobachtungszeit betrug 80 Minuten.
  • Man kann 2,3-Dicyan-1,4,6-trithiacyclohepten-2 in den für kosmetische oder technische Repellents üblichen Gebrauchsformen zur Anwendung bringen. Im allgemeinen wird man die Substanzen höchstens in einer Konzentration bis zu 95 Gewichtsprozent verwenden. So kann z. B. eine Lösung zum Versprühen hergestellt werden, in der man das Repellent in einem geeigneten Lösungsmittel löst. Derartige Mischungen sind besonders geeignet zur Füllung von Aerosolsprühdosen, die ein tiefsiedendes Treibgas, wie z. B. Difiuordichlormethan, enthalten. Unter Verwendung üblicher Salbengrundlagen läßt sich die Verbindung zu Repellentsalben verarbeiten. Man kann sie auch in Anstrichfarben emulgieren oder auf Wandoberflächen aufbringen. Sie eignet sich außerdem als Zusatz zu Putz-, Polier- und Reinigungsmitteln oder als Imprägniermittel für Textilfasern, Folien und Verpackungsmaterial. Gegebenenfalls kann dem Wirkstoff noch ein geeigneter Emulgator zugesetzt werden.
  • Die Herstellung der Substanz erfolgt z. B. durch Kondensation eines Alkalisalzes des l,2-Dicyan-1 ,2-dimercaptoäthens mit einer entsprechenden Halogenverbindung. So kann das Dinatriumsalz des 1 ,2-Dicyan-1,2-dimercaptoäthens mit Bis-chlormethylsulfid zu 2, 3-Dicyan-1,4, 6-trithiacyclohepten-2 umgesetzt werden. Die nach der Erfindung zu verwendende Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 112 bis 114°C.
  • Beispiel 1 Repellentsalbe der folgenden Zusammensetzung: 10 Gewichtsteile 2,3-Dicyan-1 ,4,6-trithiacyclohepten-2, 1 Gewichtsteil Cetylalkohol, 15 Gewichtsteile Polyglykolester einer höhermolekularen Fettsäure, 8 Gewichtsteile Quellton, 66 Gewichtsteile Wasser.
  • Beispiel 2 Spritzpulver mit insektenabwehrender Wirkung der folgenden Zusammensetzung: 40 Gewichtsteile 2,3-Dicyan-1,4, 6-trithiacyclohepten-2, 50 Gewichtsteile Kaolin, 9 Gewichtsteile Sulfitablauge pulv., 1 Gewichtsteil Alkylnaphthalinsulfonat.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Insektenabwehrmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,3-Dicyan-1,4,6-trithiacyclohepten-2 neben üblichen Zusatz- und/oder Trägerstoffen.
DEM38817A 1958-09-03 1958-09-03 Insektenabwehrmittel Pending DE1134552B (de)

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DEM38817A DE1134552B (de) 1958-09-03 1958-09-03 Insektenabwehrmittel

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DE1134552B true DE1134552B (de) 1962-08-09

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DEM38817A Pending DE1134552B (de) 1958-09-03 1958-09-03 Insektenabwehrmittel

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