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DE08020700T1 - Zusammensetzungen mit fluorosubstituierten Olefinen - Google Patents

Zusammensetzungen mit fluorosubstituierten Olefinen Download PDF

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DE08020700T1
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DE
Germany
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groups
group
compound
carbon atoms
compound according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE08020700T
Other languages
English (en)
Inventor
Rajiv R. Singh
Hang T. Pham
David P. Wilson
Raymond Thomas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32179849&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE08020700(T1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
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Pending legal-status Critical Current

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Abstract

Verbindung, die die Formel FX1:
Figure 00000001
Formel FX1 aufweist, wobei:
die Arylringe A, B und C unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus Phenylringen oder sechsgliedrigen aromatischen Ringen, wobei ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffe ersetzt, sind und die wahlweise an einem oder mehreren Ringkohlenstoff(en) substituiert sind;
XA, XB, XC ein oder mehrere Wasserstoff(e) oder Nichtwasserstoffringsubstituenten darstellt, die unabhängig aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus Halogenen, Hydroxiden, Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Alkoxid-, Thiol-, Thiolakoxid-, Ether-, Thioether-, Nitro-, Cyano-, Isocyano-, Cyanato-, Isocyanato-, Thicyano-, Isothiocyano-, Amin-, (-N(R'2)-, R'-CO-, R'O-CO-, (R')2N-CO-, (R')-COO-, (R')2N-COO-, (R')2N-CONR'-, R'SO2-, R'2NSO2-Gruppen, wobei Kohlenstoffatome dieser Substituentengruppen wahlweise durch ein oder mehrere Halogen(e), Hydroxid(e), Thiol(e), Nitrogruppe(n), Cyanogruppe(n), Isocyanogruppe(n), Cyanatogruppe(n), Isocyanatogruppe(n), Thiocyanatogruppe(n) oder Isothiocyanogruppe(n) substituiert sind, wobei R' unabhängig von anderen R' im Molekül unter H, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Heterocyclen, Aryl, Heteroaryl ausgewählt sind, die alle wiederum wahlweise durch ein oder mehrere Halogen(e), Hydroxid(e), Alkyl-, Alkenyl-Alkynyl-, Alkoxid-, Thiol-, Thioalkoxid-Ether-,...

Claims (92)

  1. Verbindung, die die Formel FX1:
    Figure 00010001
    Formel FX1 aufweist, wobei: die Arylringe A, B und C unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus Phenylringen oder sechsgliedrigen aromatischen Ringen, wobei ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Stickstoffe ersetzt, sind und die wahlweise an einem oder mehreren Ringkohlenstoff(en) substituiert sind; XA, XB, XC ein oder mehrere Wasserstoff(e) oder Nichtwasserstoffringsubstituenten darstellt, die unabhängig aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus Halogenen, Hydroxiden, Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Alkoxid-, Thiol-, Thiolakoxid-, Ether-, Thioether-, Nitro-, Cyano-, Isocyano-, Cyanato-, Isocyanato-, Thicyano-, Isothiocyano-, Amin-, (-N(R'2)-, R'-CO-, R'O-CO-, (R')2N-CO-, (R')-COO-, (R')2N-COO-, (R')2N-CONR'-, R'SO2-, R'2NSO2-Gruppen, wobei Kohlenstoffatome dieser Substituentengruppen wahlweise durch ein oder mehrere Halogen(e), Hydroxid(e), Thiol(e), Nitrogruppe(n), Cyanogruppe(n), Isocyanogruppe(n), Cyanatogruppe(n), Isocyanatogruppe(n), Thiocyanatogruppe(n) oder Isothiocyanogruppe(n) substituiert sind, wobei R' unabhängig von anderen R' im Molekül unter H, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Heterocyclen, Aryl, Heteroaryl ausgewählt sind, die alle wiederum wahlweise durch ein oder mehrere Halogen(e), Hydroxid(e), Alkyl-, Alkenyl-Alkynyl-, Alkoxid-, Thiol-, Thioalkoxid-Ether-, Thioether-, Nitro-, Cyano-, Isocyano-, Cyanato-, Isocyanato-, Thiocyano-, Isothiocyano-, Amin-, (-N(R'2)-, R''-CO-, R''O-CO-, (R'')2N-CO-, (R'')-COO-, (R'')2N-COO-, (R'')2N-CONR''-, R''SO2-, R''2NSO2-Gruppen substituiert sind, wobei R" unabhängig von anderen R" in dem Molekül aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus Wasserstoff-, Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Heterocyclus-, Aryl- oder Heteroarylgruppen, die wahlweise durch ein oder mehrere Halogen(e), Alkyl(e), Alkenyl(e), Aryl(e), Hydroxid(e), Thiol(e), Nitrogruppe(n), Cyanogruppe(n), Isocyanogruppe(n), Cyanatogruppe(n), Isocyanatogruppe(n), Thiocyanatogruppe(n) oder Isothiocyanogruppe(n) substituiert sind; und wobei die XA-, XB-, XC-Substitution wahlweise einen Verknüpfungsanteil zwischen zwei der Aryl-A-, -B- oder -C-Ringe umfasst, wobei der Verknüpfungsanteil unter -O-, -S-, -NB- oder -CR2'''- ausgewählt ist, wobei jedes R''' unabhängig von irgendeinem anderen R''' aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus H oder Alkylgruppen, die 1-6 Kohlenstoffatome aufweisen; OR2 wahlweise durch Y ersetzt ist, das ein Halogen, bevorzugt Chlorid oder Fluorid ist; R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Ether-, Thioether-, Heterocyclus-, Aryl- oder Heteroarylgruppen, die wahlweise durch ein oder mehrere Halogen(e), Hydroxid(e), Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Alkoxid-, Thiol-, Thioalkoxid-, Ether-, Thioether-, Amin-, (-N(R')2)-, Nitro-, Cyano-, Isocyano-, Cyanato-, Isocyanato-, Thiocyano-, Isothiocyano-, R'-CO-, R'O-CO-, (R')2N-CO-, (R')-COO-, (R')2N-COO-, (R')2N-CONR'-, R'SO2- oder R'2NSO2-Gruppen substituiert sind, wobei R' die obige Definition aufweist und wobei R1 und R2 zusammen eine wahlweise substituierte (biradikalische) Alkylen- oder Alkenylengruppe bilden können, die 2 oder mehr Kohlenstoffatome aufweist, die zwischen den beiden Sauerstoffen in der Formel gebunden sind, die wiederum an Phosphor gebunden sind; jedes R unabhängig von anderen R im Molekül aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus Wasserstoff, Hydroxid, Halogen, Alkyl, Alkoxid, wobei Kohlenstoffatome dieser Substituentengruppen wahlweise durch eine oder mehrere Halogene, Hydroxide, Thiole, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Isocyanogruppen, Cyanatogruppen, Isocyanatogruppen, Thiocyanatogruppen oder Isothiocyanogruppen substituiert sind; und n 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 beträgt.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei OR2 nicht Y ist, mit der Ausnahme, dass beide von R1 und R2 nicht Alkylgruppen sein können.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei OR2 nicht Y ist, mit der Ausnahme, dass beide von R1 und R2 nicht Methyl-, Ethyl-, Isopropyl- oder Neopentylgruppen sein können.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, wobei beide von R1 und R2 nicht Alkylgruppen sein können.
  5. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die A-, B- und C-Ringe Phenylringe oder substituierte Phenylringe sind, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen, Halogenatome, kleine Alkylgruppen (die 1-6 Kohlenstoffatome, bevorzugt 1-3 Kohlenstoffatome aufweisen) oder kleine Alkoxidgruppen (die 1-6 Kohlenstoffatome, bevorzugt 1-3 Kohlenstoffatome aufweisen) tragen.
  6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die A-, B- und C-Ringe Pyridylringe sind, die wahlweise eine oder mehrere Hydroxylgruppen, Halogenatome, kleine Alkylgruppen (die 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome aufweisen) oder kleine Alkoxidgruppen (die 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome aufweisen) an Ringkohlenstoffatomen tragen.
  7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die A-, B- und C-Ringe Pyrimidylringe sind, die wahlweise eine oder mehrere Hydroxylgruppen, Halogenatome, kleine Alkylgruppen (die 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome aufweisen) oder kleine Alkoxidgruppen (die 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome aufweisen) an Ringkohlenstoffatomen tragen.
  8. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die A-, B- und C-Ringe Pyridazylringe sind, die wahlweise eine oder mehrere Hydroxylgruppen, Halogenatome, kleine Alkylgruppen (die 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome aufweisen) oder kleine Alkoxidgruppen (die 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome aufweisen) an Ringkohlenstoffatomen tragen.
  9. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die A-, B- und C-Ringe Pyrazylringe sind, die wahlweise eine oder mehrere Hydroxylgruppen, Halogenatome, kleine Alkylgruppen (die 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome aufweisen) oder kleine Alkoxidgruppen (die 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome aufweisen) an Ringkohlenstoffatomen tragen.
  10. Verbindung nach Anspruch 1, wobei eines oder mehrere von XA, XB oder XC Halogenatome, Hydroxidgruppen, kleine Alkylgruppen oder kleine Alkoxidgruppen ist/sind.
  11. Verbindung nach Anspruch 1, wobei eines von XA, XB oder XC ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine kleine Alkylgruppe oder eine kleine Alkoxidgruppe ist.
  12. Verbindung nach Anspruch 1, wobei XA, XB oder XC einen oder mehrere Nichtwasserstoffsubstituent(en) in den meta- und/oder para-Stellungen an den A-, B- oder C-Ringen darstellt.
  13. Verbindung nach Anspruch 1, wobei jedes von XA, XB und/oder XC einen einzigen Nichtwasserstoffsubstituenten an einem Ring darstellt.
  14. Verbindung nach Anspruch 1, wobei jedes von XA, XB und/oder XC einen einzigen Halogen-, Hydroxid-, kleinen Alkyl- oder kleinen Alkoxidsubstituenten an einem Ring darstellt.
  15. Verbindung nach Anspruch 1, wobei jedes von XA, XB und/oder XC einen einzigen Substituenten in para-Ringstellung darstellt und insbesondere einen einzigen Halogen-, Hydroxid-, kleinen Alkyl- oder kleinen Alkoxidsubstituenten in einer meta-Stellung an dem Ring darstellt.
  16. Verbindung nach Anspruch 1, wobei jedes von XA, XB und/oder XC einen einzigen Substituenten in meta-Ringstellung darstellt und insbesondere einen einzigen Halogen-, Hydroxid-, kleinen Alkyl- oder kleinen Alkoxidsubstituenten in einer meta-Stellung an dem Ring darstellt.
  17. Verbindung nach Anspruch 1, wobei n 0 beträgt.
  18. Verbindung nach Anspruch 1, ausschließlich einer oder mehrerer Strukturen, wobei eines oder zwei von XA, XB und/oder XC eine einzige OH-Gruppe in der para-Stellung am Ring darstellt.
  19. Verbindung nach Anspruch 1, ausschließlich einer oder mehrerer Strukturen, wobei eines oder zwei von XA, XB und/oder XC eine einzige Alkoxidgruppe in der para-Stellung am Ring darstellt.
  20. Verbindung nach Anspruch 1, ausschließlich einer oder mehrerer Strukturen, wobei eines oder zwei von XA, XB und/oder XC eine einzige Methoxid- oder Ethoxid-Gruppe in der para-Stellung am Ring darstellt.
  21. Verbindung nach Anspruch 1, ausschließlich einer oder mehrerer Strukturen, wobei n 0 beträgt, R1 und R2 beide unsubstituierte Alkylgruppen sind und eines oder zwei von XA, XB und/oder XC eine einzige OH-Gruppe in der para-Stellung am Ring darstellt.
  22. Verbindung nach Anspruch 1, ausschließlich einer oder mehrerer Strukturen, wobei n 0 beträgt, R1 und R2 beide unsubstituierte Alkylgruppen sind und eines oder zwei von XA, XB und/oder XC eine einzige Alkoxidgruppe in der para-Stellung am Ring darstellt.
  23. Verbindung nach Anspruch 1, ausschließlich einer oder mehrerer Strukturen, wobei n 0 beträgt, R1 und R2 beide unsubstituierte Alkylgruppen sind und eines oder zwei von XA, XB und/oder XC eine einzige Methoxid- oder Ethoxidgruppe in der para-Stellung am Ring darstellt.
  24. Verbindung nach Anspruch 1, ausschließlich einer oder mehrerer Strukturen, wobei n 0 beträgt, R1 und R2 beide Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppen sind und eines oder zwei von XA, XB und/oder XC eine einzige OH-Gruppe in der para-Stellung am Ring darstellt.
  25. Verbindung nach Anspruch 1, ausschließlich einer oder mehrerer Strukturen, wobei n 0 beträgt, R1 und R2 beide Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppen sind und eines oder zwei von XA, XB und/oder XC eine einzige Alkoxidgruppe in der para-Stellung am Ring darstellt.
  26. Verbindung nach Anspruch 1, ausschließlich einer oder mehrerer Strukturen, wobei n 0 beträgt, R1 und R2 beide Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppen sind und eines oder zwei von XA, XB und/oder XC ein einziges Methoxid oder Ethoxid in der para-Stellung am Ring darstellt.
  27. Verbindung nach Anspruch 1, ausschließlich einer oder mehrerer Strukturen, wobei n 0 beträgt, R1 und R2 beide unsubstituierte Alkylgruppen sind und jedes von XA, XB und/oder XC Wasserstoffe sind.
  28. Verbindung nach Anspruch 1, wobei OR2 nicht durch ein Halogen ersetzt ist.
  29. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 und R2 Gruppen sind, bei denen es sich nicht um Ethyl- oder Methylgruppen handelt.
  30. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 und R2 Gruppen sind, bei denen es sich nicht um Alkylgruppen handelt, die 1-3 Kohlenstoffatome aufweisen.
  31. Verbindung nach Anspruch 1, wobei n 0 beträgt, jedes von XA, XB und/oder XC Wasserstoffe sind und R1 und R2 Gruppen sind, bei denen es sich nicht um Alkylgruppen handelt, die 1-3 Kohlenstoffatome aufweisen.
  32. Verbindung nach Anspruch 1, wobei n 0 beträgt, jedes von XA, XB und/oder XC Wasserstoffe sind und R1 und R2 Gruppen sind, bei denen es sich nicht um Ethyl- und Methylgruppen handelt.
  33. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 und R2 Gruppen sind, bei denen es sich nicht um unsubstituierte Phenylgruppen handelt.
  34. Verbindung nach Anspruch 1, wobei n 0 beträgt und R1 und R2 Gruppen sind, bei denen es sich nicht um unsubstituierte Phenylgruppen handelt.
  35. Verbindung nach Anspruch 1, wobei n 0 beträgt, jedes von XA, XB und/oder XC Wasserstoffe sind und R1 und R2 Gruppen sind, bei denen es sich nicht um unsubstituierte Phenylgruppen handelt.
  36. Verbindung nach Anspruch 1, wobei mindestens eines von R1 und R2 [(-CH2)m-M-R3]: -(CH2)m-M-R3 ist, wobei m 0 beträgt oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 (bevorzugt 1 oder 2) ist, M ein cyclisches Alkylen, cyclisches Alkenylen, heterocyclisches Alkylen, Arylen oder Heteroarylen ist und R3 eine wahlweise substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl- oder Arylgruppe ist, die 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist.
  37. Verbindung nach Anspruch 1, wobei OR2 durch Chlor ersetzt ist.
  38. Verbindung, die die Formel FX3C:
    Figure 00050001
    aufweist, wobei: Y Chlor oder OR1 ist; n 0 oder 1 beträgt, R1 und R2 unabhängig von einander aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus unsubstituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynylgruppen, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen; und X1, X2 und X3 unabhängig von einander H, Alkylgruppen, die 1-6 Kohlenstoffatome aufweisen, oder Alkoxidgruppen, die 1-6 Kohlenstoffatome aufweisen, sind.
  39. Verbindung nach Anspruch 38, wobei Y Chlor ist und n 0 beträgt.
  40. Verbindung nach Anspruch 38, wobei Y OR1 ist und n 0 beträgt.
  41. Verbindung nach Anspruch 38, wobei R1 und R2 Alkenylgruppen, die 2-6 Kohlenstoffatome aufweisen, oder Alkynylgruppen, die 2-6 Kohlenstoffatome aufweisen, sind.
  42. Verbindung nach Anspruch 38, wobei R1 und R2 Alkenylgruppen, die 2-6 Kohlenstoffatome aufweisen, oder Alkynylgruppen, die 2-6 Kohlenstoffatome aufweisen, sind und X1, X2 und X3 Wasserstoffe oder Alkoxygruppen sind, die 1-3 Kolenstoffatome aufweisen.
  43. Verbindung nach Anspruch 38, wobei R1 und R2 Alkenylgruppen, die 2-6 Kohlenstoffatome aufweisen, oder Alkynylgruppen, die 2-6 Kohlenstoffatome aufweisen, sind und X1, X2 und X3 Wasserstoffe oder Methoxygruppen sind.
  44. Verbindung nach Anspruch 38, wobei Y Chlor ist und R1 eine Alkenylgruppe, die 2-6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine Alkynylgruppe, die 2-6 Kohlenstoffatome aufweist, ist.
  45. Verbindung nach Anspruch 38, wobei R1, R2 oder beide Propyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylgruppen, einschließlich aller Isomere derselben, sind.
  46. Verbindung nach Anspruch 38, wobei R1, R2 oder beide aus den Gruppen ausgewählt sind bestehend aus n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, 1-Methylpropyl-, 2-Methylpropyl-, n-Pentyl-, 1-Methylbutyl-, 2-Methylbutyl-, 3-Methylbutyl-, 1-Ethylpropyl-, n-Hexyl-, 1-Methylpentyl-, 2- Methylpentyl-, 3-Methylpentyl-, 1-Ethylbutyl-, 2-Ethylbutyl-, 3-Ethylbutyl-, 1,2-Dimethylbutyl-, 2,3-Dimethylbutyl-, 1,1-Dimethylbutyl-, 2,2-Dimethylbutyl- oder 3,3-Dimethylbutylgruppen.
  47. Verbindung der Formel FX2:
    Figure 00060001
    Formel FX2 wobei R1 und R2 die hier aufgeführte Bedeutung besitzen und insbesondere Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynylgruppen sind, die 1-3, 2-6, 4-10, 8-12 oder mehr als 10 Kohlenstoffatome aufweisen.
  48. Verbindung der Formel FX2A:
    Figure 00060002
    Formel FX2A wobei n 1-6, bevorzugt 1-2 beträgt; und R1 und R2 die oben aufgeführte Bedeutung besitzen und insbesondere Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynylgruppen sind, die 1-3, 2-6, 4-10, 8-12 oder mehr als 10 Kohlenstoffatome aufweisen.
  49. Verbindung der Formel FX2B:
    Figure 00060003
    Formel FX2B wobei Y ein Halogen, insbesondere C1 oder F ist; n 1-6, bevorzugt 1-2 beträgt; und R1 die oben aufgeführte Bedeutung besitzt und insbesondere eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynylgruppe ist, die 1-3, 2-6, 4-10, 8-12 oder mehr als 10 Kohlenstoffatome aufweist.
  50. Verbindung der Formel FX3:
    Figure 00070001
    Formel FX3 wobei die X1-3-Gruppen irgendwelche der oben für XA-C aufgelisteten Gruppen sein können und R1 und R2 die oben angegebene Definition aufweisen.
  51. Verbindung der Formel FX3A:
    Figure 00070002
    Formel FX3A wobei n 1-6 oder insbesondere 1 oder 2 beträgt; die X1-3-Gruppen irgendwelche der oben für XA-C aufgelisteten Gruppen sein können und R1 und R2 die oben angegebene Definition aufweisen.
  52. Verbindung der Formel FX3B:
    Figure 00080001
    Formel FX3B wobei Y ein Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor ist; n 0, 1-6 oder insbesondere 0 oder 1 oder 2 beträgt; die X1-3-Gruppen irgendwelche der oben für XA-C aufgelisteten Gruppen sein können und R1 die oben angegebene Definition aufweist.
  53. Verbindung der Formel FX3C:
    Figure 00080002
    Formel FX3C wobei R, n, R1, R2, Y, die Arylringe A, B und C im Allgemeinen die oben angegebenen Definitionen oder irgendeine Kombination der oben angegebenen Definitionen aufweisen und XA1-5, XB1-5 und XC1-5 jeweils Substituenten an den A-, B- und C-Ringen sind.
  54. Verbindung der Formel FX4:
    Figure 00090001
    Formel FX4 wobei XA-C die oben angegebene Definition aufweisen, R' unabhängig von anderen R' im Molekül Wasserstoff oder wahlweise substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl- oder Arylgruppen sind und p eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 6 ist und p bevorzugt 2, 3 oder 4 beträgt.
  55. Verbindung der Formel FX4A:
    Figure 00090002
    Formel FX4A wobei XA-C die oben angegebene Definition aufweisen, R' unabhängig von anderen R' im Molekül Wasserstoff oder wahlweise substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl- oder Arylgruppen sind und p eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 6 ist und p bevorzugt 2, 3 oder 4 beträgt.
  56. Verbindung der Formel FX5:
    Figure 00090003
    Formel FX5 wobei XA-C und n die oben angegebene Definition aufweisen und m 0 beträgt oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 (bevorzugt 1 oder 2) ist, M ein Alkylen, Alkenylen, cyclisches Alkylen, cyclisches Alkenylen, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkylen, Aminoalkyl, Aminoalkylen, heterocyclisches Alkylen, Arylen oder Heteroarylen ist und R3 eine wahlweise substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl- oder Arylgruppe ist, die 2-20 Kohlenstoffatome aufweist.
  57. Verbindung der Formel FX5A:
    Figure 00100001
    Formel FX5A wobei X1-3-Gruppen diejenigen sind, die für XA-C definiert worden sind, und n, m, M und R3 die oben in der Formel FX5 angegebene Definition aufweisen.
  58. Verbindung der Formel FX5B:
    Figure 00100002
    Formel FX5B wobei XA-C und n die oben angegebene Definition aufweisen, Y ein Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor ist, m 0 beträgt oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 (bevorzugt 1 oder 2) ist, M ein cyclisches Alkylen, cyclisches Alkenylen, heterocyclisches Alkylen, Arylen oder Heteroarylen ist und R3 eine wahlweise substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl- oder Arylgruppe ist, die 2-20 Kohlenstoffatome aufweist.
  59. Verbindung der Formel FX5C:
    Figure 00110001
    Formel FX5C wobei XA-C und n die oben angegebene Definition aufweisen und m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 (bevorzugt 1 oder 2) ist und R3 eine wahlweise substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl- oder Arylgruppe ist, die 1-20 Kohlenstoffatome aufweist.
  60. Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen CX1-CX17.
  61. Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen CX2 und CX4.
  62. Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen CX1, CX5, CX7, CX8, CX14, RPhos1, RPhos2 und RPhos8.
  63. Methode zum Verabreichen der Verbindung nach einem der Ansprüche 1-62, die dazu fähig ist, den Zelltod zu induzieren, an einen Patienten, der der Behandlung bedarf.
  64. Methode nach Anspruch 63, wobei die Verbindung einen IC50-Wert in einer Krebszelllinie von weniger als 50 Mikromolen aufweist.
  65. Methode nach Anspruch 63, wobei die Verbindung einen IC50-Wert in einer Krebszelllinie von weniger als 10 Mikromolen aufweist.
  66. Methode nach Anspruch 63, wobei die Verbindung einen IC50-Wert in einer Krebszelllinie von weniger als 1 Mikromol aufweist.
  67. Methode für das Behandeln einer Krebszelle, umfassend das Kontaktieren der Zelle mit einer therapeutisch wirksamen Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1-62.
  68. Methode für das Behandeln einer Krebszelle, umfassend das Kontaktieren der Zelle mit einer therapeutisch wirksamen Menge einer Kombination einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1-62 und eines chemotherapeutischen Mittels, bei dem es sich nicht um die Verbindung handelt.
  69. Methode nach Anspruch 68, wobei das chemotherapeutische Mittel, bei dem es sich nicht um die Verbindung handelt, eines ist, das bei DNA Schäden verursacht.
  70. Methode nach Anspruch 68, wobei das chemotherapeutische Mittel eines ist, das die Mitose beeinflusst und schließlich zu einer G2-/M-Arretierung führt.
  71. Methode nach Anspruch 68, wobei das Mittel aus der Gruppe ausgewählt wird bestehend aus Cisplatin, Etoposid, Irinotecan, Camptostar, Topotecan, Paclitaxel, Docetaxel, Epothilonen, Taxoter, Taxol, Tamoxifen, 5-Fluorouacil, Methoxtrexat, Temozolomid, Cyclophosphamid, SCH 66336, R115777, L778,123, BMS 214662, IRESSAWZ (Gefitinib), TARCEVAWZ (Erlotinib-Hydrochlorid), Antikörper gegen EGFR, GLEEVECWZ (Imatinib), Intron, Ara-C, Adriamycin, Cytoxan, Gemcitabin, Uracil Senf, Chlormethin, Ifosfamid, Melphalan, Chlorambucil, Pipobroman, Triethylenmelamin, Triethylenthiophosphoramin, Busulfan, Carmustin, Lomustin, Streptozocin, Dacarbazin, Floxuridin, Cytarabin, 6-Mercaptopurin, 6-Thioguanin, Fludarabinphosphat, Pentostatin, Vinblastin, Vincristin, Vindesin, Bleomycin, Doxorubicin, Daclinomycin, Daunorubicin, Epirubicin, Idarubicin, Mithramycin, Deoxycoformycin, Mitomycin-C, L-Asparaginase, Tenipoid 17.alpha.-Ethinylstradiol, Diethylstilbestrol, Testosteron, Prednison, Fluoxymesteron, Dromostanolonpropionat, Testolacton, Megestrolacetat, Methylprednisolon, Methyltestosteron, Prednisolon, Triamcinolon, Chlortrianisen, Hydroxyprogesteron, Aminoglutethimid, Estramustin, Medroxyprogesteronacetat, Leuprolid, Flutamid, Toremifen, Goserelin, Carboplatin, Hydroxyharnstoff, Amsacrin, Procarbazin, Mitotan, Mitoxantron, Levamisol, Navelben, Anastrazol, Letrazol, Capecitabin, Reloxafin, Droloxafin, Hexamethylmelamin, Avastin, Herceptin, Bexxar, Velcad, Zevalin, Trisenox, Xeloda, Vinorelbin, Porfimer, ErtibuxWZ (Cetuximab), Liposomal, Thiotepa, Altretamin, Melphalan, Trastuzamab, Lerozol, Fulvestrant, Exemestan, Fulvestrant, Ifosfomid, Rituximab, C225 und Campath.
  72. Methode nach Anspruch 68, wobei das chemotherapeutische Mittel Dacarbazin, Etoposid, Doxorubicin, Camptothecin oder ein Analog oder Derivat derselben ist.
  73. Methode für die Modulation von Zelltod und/oder Apoptose in einer Zielzelle, umfassend das Kontaktieren der Zielzelle mit einer wirksamen Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1–62.
  74. Methode für die Modulation von Zelltod und/oder Apoptose in einer Zielzelle, umfassend das Kontaktieren der Zielzelle mit einer wirksamen Menge einer Kombination einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1–62 und eines chemotherapeutischen Mittels, bei dem es sich nicht um die Verbindung handelt.
  75. Methode nach einem der Ansprüche 73 oder 74, wobei die Modulation durch Induktion erfolgt.
  76. Methode nach einem der Ansprüche 73 oder 74, wobei die Modulation durch Inhibierung erfolgt.
  77. Methode nach einem der Ansprüche 73 oder 74, wobei die Zielzelle eine Melanomzelle oder Kolonkrebszelle ist.
  78. Pharmazeutische Zusammensetzung umfassend eine therapeutisch wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen nach einem der Ansprüche 1–62 und einen pharmazeutisch akzeptablen Träger oder ein pharmazeutisch akzeptables Vehikel.
  79. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 78, des Weiteren umfassend ein chemotherapeutisches Mittel, das DNA beschädigt.
  80. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 78, des Weiteren umfassend ein chemotherapeutisches Mittel, das die Mitose einer Zelle beeinflusst.
  81. Medikament umfassend eine oder mehrere der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1–62.
  82. Methode für die Herstellung eines Medikaments zum Induzieren der Apoptose, Modulieren der Caspaseaktivität, Induzieren des Zelltods oder Behandeln von Krebs, die das Einarbeiten einer therapeutisch wirksamen Menge einer oder mehrerer der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1–62 in eine pharmazeutisch akzeptable Rezeptur umfasst.
  83. Methode für das Behandeln eines Patienten, der der Behandlung gegen Krebs bedarf, umfassend das Verabreichen einer therapeutisch wirksamen Menge einer oder mehrerer Verbindungen nach einem der Ansprüche 1–62 oder einer pharmazeutisch akzeptablen Rezeptur derselben an den Patienten.
  84. Methode nach Anspruch 83, wobei der Typ Krebs aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus Hautkrebs, Brustkrebs und Kolonkrebs.
  85. Methode nach Anspruch 83, wobei der Typ Krebs aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus Lungenkrebs, Prostatakrebs, Lymphom, Leukämie, Krebs des Gehirns oder Zentralnervensystems (ZNS), Neuroblastom, Eierstockkrebs, Nierenkrebs, soliden Tumoren und Bluttumoren.
  86. Methode nach Anspruch 83, wobei der Typ Krebs aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend am nicht kleinzelligem Lungenkrebs, akuter lymphozytärer Leukämie (ALL), akuter myeloischer Leukämie (AML) und chronischer myeloischer Leukämie (CML).
  87. Methode zum Behandeln eines Patienten, der der Behandlung gegen Melanom bedarf, umfassend das Verabreichen einer therapeutisch wirksamen Menge einer oder mehrerer Verbindungen nach einem der Ansprüche 1–62 oder einer pharmazeutisch akzeptablen Rezeptur derselben an den Patienten.
  88. Pharmazeutische Zusammensetzung umfassend eine therapeutisch wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen CX1, CX5, CX7, CX8, CX14, RPhos1, RPhos2 und RPhos8 und eines pharmazeutisch akzeptablen Trägers oder Vehikels.
  89. Methode für die Herstellung eines Medikaments zum Induzieren der Apoptose, Modulieren der Caspaseaktivität, Induzieren des Zelltods oder Behandeln von Krebs, die das Einarbeiten einer therapeutisch wirksamen Menge einer oder mehrerer der Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CX1, CX5, CX7, CX8, CX14, RPhos1, RPhos2 und RPhos8 in eine pharmazeutisch akzeptable Rezeptur umfasst.
  90. Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen CX7, CX8 und CX14.
  91. Pharmazeutische Zusammensetzung umfassend eine therapeutisch wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen CX7, CX8 und CX14 und einem pharmazeutisch akzeptablen Träger oder Vehikel.
  92. Methode für die Herstellung eines Medikaments zum Induzieren der Apoptose, Modulieren der Caspaseaktivität, Induzieren des Zelltods oder Behandeln von Krebs, die das Einarbeiten einer therapeutisch wirksamen Menge einer oder mehrerer der Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend am CX7, CX8 und CX14 in eine pharmazeutisch akzeptable Rezeptur umfasst.
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