DE1619567C - Verwendung von Iminocumannverbin düngen zum Farben und Bedrucken von synthetischen Faserstoffen - Google Patents

Description

NH

entsprechen, in der A einen gegebenenfalls substituierten Pyrazol-. Imidazo!-. Thiazol-. Oxazol-. 1.2.4-TrJaZOl-. 1.3.4-Oxadiazol-. 1.3.4-Thiadiazot-. Benzimidazole Benzihiazol-. Benzoxazol-. Pyridin-. Chinolin- oder Pyrimidinring. der in Nachbarstellung zu einem Stickstoffatom mit dem Cumarininndrest verbunden ist. R₁ und K₁ unabhängig voneinander, je Wasserstoff, eine gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, eine niedere Alkoxy-. Cyano-. Phemlgruppe oder Halogen substituierte, höchstens 6 Kohlenstoffatome aufweisende Alky !gruppe oder eine Cyclohcv.igiuppc oder R, und R, zusa nmen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom eine Pyrrolidino-. Piperidino- oder Morpholinogruppe bedeuten, als Dispersionsfarbstoffe zum Färben und Bedrucken \on synthetischen Faserstoffen.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Iminocumarinverhindungen. die von in Wasser sauer dissoziierenden wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind als Dispersionsfarbstoffe zum Färben und Bedrucken von synthetischen Faserstoffen.

■Es wurde gefunden, daß man synthetische Faserstoffe in wertvollen, farbstarken, fluoreszierend gelben Tönen färben und bedrucken kann, indem man diese mit in Wasser dispcrgierbaren. von in Wasser sauer dissoziierenden, wasserlrslichmachenden Gruppen freien Farbstoffen der Formel I

NH

in der \ einen gegebenenfalls substituierten Pyra/o!-. Imidazok Thiazol-. Oxazol-. 1.2.4-Triazol-, 1.3.4-Oxadiazol-, 1.3,4-Thiadiazol-. Benzimidazole Benzthiazol-, Benzooxazol-. Pyridin-. Chinolin- oder Pyrimidinring. der in Nachbarstellung zu einem Stickstoffatom mit dem Cumarinimidrest verbunden ist. R, und R₂ unabhängig voneinander, je Wasserstoff, eine gegebenenfalls durch eine Hydroxyl-, eine niedere Alkoxy-, Cyano-, Phcnylgruppe oder Halogen substituierte, höchstens 6 Kohlcnstoffatomc aufweisende Alkylgruppc oder eine Cyclohexylgruppe oder R, und R₂ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom eine Pyrrolidino-. Piperidino- oder Morpholinogruppe bedeuten, behandelt.

Die carbocyclisch-aromatischen. an den stickstoffhaltigen Ring A ankondensierten Ringe, insbesondere der Benzoiring. können weiter substituiert sein, ausgenommen mit den definitionsgemäß ausgeschlossenen m W asser sauer dissoziierenden, wasserlöslichmachenden Gruppen. Als Ringsubstituenten kommen inerte Atome und Gruppen in Frage, beispielsweise Halogene, wie Chlor oder Brom, niedere Alkylgruppen. vorzugsweise die Methylgruppe: die Trifluormethylgruppe. niedere Alkoxy sruppen. wie Mcthoxy- oder Äthoxv- «iruppen: niedere Alkylsulfonylgruppen. wie die MeiQ thylsulfonyl- oder Athvlsulfonylgruppe: Carbonsäureesteiiiruppen. insbesondere niedere Carbalko.wsiruppen. wie die Carbomethoxy- oder Carbäthoxv-Üruppe. oder die Carbobcnzyloxygruppe: die Carhamovlsiruppe oder die N-mono- oder N.N-disubstiluicr'ieii Carbamoylgruppen: Acylaminogrupp-.i. z. B. niedere Alkanoyla'rmnoaruppen. wie die Acetylaminosruppe oder niedere Alkvlsulfonylaminogruppen. wie die Methylsulfonylaminogrunpe.

In besonders leicht zugänglichen Farbstoffen vorstehender Formel bedeutet A einen Benzimidazolniiii Dieser Rinn ist in 3-Stellung an den Cumarinimidres!

gebunden und kann, wie vorstehend beschrieben.

weiter substituiert sein.

Vorzugsweise sind R₁ und k_; identisch und bedeuten eine unsubstituicrte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere die Methyl- oder AtIi;.' gruppe.

Ein Teil der erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe vorstehender Formel 1 sowie deren Herstellu!..· sind als Zwischenprodukte zur Herstellung der :,: der deutschen Patentschrift 1 098 125 beschriebener., in 3-Stellung heterocyclisch substituierten Cumarinverbindungen bekannt. Ihre Herstellung erfolgt vorzugsweise "durch Aldolkondensation und anschluss ßenden Cumarinringschluß eines 2-Hydroxy-4-aminobenzaldehyd*; der Formel II

CH== O

OH

mit einer ( yanmethylverbindiin» der Formel III
CN -CH, A (III)

In d;jsen Formeln gilt für R₁. R₂ und A das vorstehend angegebene. Als Aldehydkomponente der Formel II seien z. B. 4-Amino-. 4-Dimethylamino-.

4 - Diäthylamino-. 4 - Äthylamino-, 4 - N - Methyl-N - benzylamino - 2 - hydroxy - benzaldehyd und als stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen der Formel III vor allem Azole und insbesondere mit carbocyclisch-aron.atischen Ringen kondensierte Azole, wie /. B. Benzihiazol-. Benzimidazol- und Benzoxazolvcrbindungen mit der reaktionsfähigen Cyanmethylgruppe bekannt.

Die Kondensation der Aldchydkomponente der Formel II mit der heterocyclischen Komponente der Formel III erfolgt zweckmäßig in einem polaren organischen Lösungsmittel in Gegenwart anorganischer oder organischer basischer Kondensationsmittel und bei Temperaturen von vorzugsweise O bis 50 C. Als polare organische Lösungsmittel kommen z. B.

Alkohole, insbesondere niedere Alkanolc, wie Methanol oder Äthanol, cyclische Äther, wie Dioxan. und vor allem Amide niederer Fettsäuren, wL· Formamid oder Dimethylformamid, oder Dialkylsulfoxyde.

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»wc DimeihvNulfoxyd. in Betracht. A¹..-, basische Kondensalionsmittel seien beispielsweise AIkalimeuill- <,\/.c der Kohlensäure, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat: Alkalimeiallsal/e niederer Fettsäuren, wie Natrium- oder Kalmniaceiat oder Alkaümeiallalkohoiaie. insbesondere -all· anolate. wie Natrium- oder Kaiiummeth ·. oder -äihvlai. oder dann SticksiofT-hasen. m>b->nndere cyclische organische Sticksiollbasen. wie Piperidin. Hexamethylenimin. Pviidin und vorzugsweise Pyrrolidin, üenannl.

Als synthetische Faserstoffe -eien beispielsweise genannt: Hs'.er der ( 'ellulose. vornehmlich Celluloseacelate. wie Cellulosedi- und -tnacetat: Polyester, insbesondere Polykondensationsprodukte aroiiutti-.-cher Dicarbonsäuren mi! Glykolen. wie Polyäthylenl:!;. koliereph'halale oder -isophthalaie. oder PoIyhe\ah >dr«>\\ MdinllerephthaUte. synthetische PoIyamide. in>K--<<.i<Viv Polykondensationsprodukte von Diarninen mit Dicarbonsäuren, vor allem sit^attinte alipliatiNchc Dicarbonsäuren, wie Polyhexamctlnlenadipinamid und Polymerisationsprodukte -.on Laelamen. wie PoK-. -caprolaaamc udcr Polyinen- -.aiionsproikikte \on -Aiainocarboiisauien. «ie PoIy-.-a m πι ιίιιιιΙλ ansäure: Polyurethane. insbesondere Pol\kondei;-.uionspi,idukte von Harnstoff mit Nona- !!!ethylendiamin: und polymeres oder copolymeres Acrylnitril, da- /um überwiegenden Anteil, vorzugsweise /u SU bis UMi",,. jus polymeren! Acrylnitril und /u 2<i bis O'„ aus copolv meiern \ inylacetat oder Vinylpyridin besteht. Diese Fa erstolfe können bei- -pielsvveise in I orm μ η <jarn. laden. Flocken. Kaniin/Uij. Geweben. Spinnkabe. oder folien vorliegen.

Gewis>e Celluloseester, wie Cellulose-di- und vor allem -tnacetat können auch in der Spinnmasse gefärbt werden, da die ertindungsgemaß verwendbaren C umarinitnidfarbstoffe in vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. in Aceton, gut löslich sind.

Vorzugsweise erfolgt das Färben und Bedrucken der genannten Faserstoffe mit den C umannimidfarbstoffen vorstehender Formel jedoch aus wäßriger Dispersion. Dispersionen dieser Cumarinimidfarbstoffe werden zweckmäßig durch Vermählen mit Dispergiermitteln in eine feinzerteilte Form gebracht. Geeignete Dispergatoren sind beispielsweise anionisehe, wie Alkylarylsulfonate, Kondensationsprodukte des Formaldehyds mit Naphthalinsulfonsäuren oder Ligninsulfonate, oder nichtionogene. wie Fettalkoholpolyglykoläther. Mit Vorteil verwendet man Gemische der genannten Dispergiermittel.

Das Färben der synthetischen Faserstoffe mit den erfir.dungsgemäß verwendbaren Farbstoffen aus wäßriger Dispersion erfolgt nach üblichen Verfahren. Polyester aromatischer Dicarbonsäuren mit Glykolen färbt mar. vorzugsweise bei Temperaluren von über 100 C unter Druck. Die Färbung kann aber auch beim Siedepunkt des Färbebades in Gegenwart von Farbüberträgern (Carriern), wie Phenylphenol, PoIychlorbenzol oder ähnlichen Hilfsmitteln, oder dann nach dem Foulardierverfahren und anschließender Thermofixierung bei 180 bis 210" C durchgeführt werden. Cellulosediacetatfascrn färbt man vorzugsweise bei Temperaturen von 80 bis S5° C, während Cellulosetriacetatfasern sowie synthetisches Polyamidmaterial mit Vorteil beim Siedepunkt des Färbebades gefärbt werden. Beim Färben Jer letztgenannten Faserarten erübrigt sich die Verwendung von Farbüberträgern. Das Färben von Fasern aus polymersm oder copolymerem Acrylnitril erfolgt aus saurem, vorzugsweise essigsaurem Bade, bei Siedetemperatur.

Das Bedrucken der genannten Materialien erfolgt nach üblichen Methoden. Man bedruckt beispielsweise das Substrat mit einer wäßrigen Druckpaste erlinduntsgemäÖ verwendbarer Farbstoffe und dämpft zwischen" etwa 90 und U0^:C oder thermonxiert zwischen etwa 120 und 140 C.

Daß erfindungsgemäß verwendbare Cumarinimidderivate sich als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken der genannten synthetischen Faserstoffe eignen und insbesondere ausgeprägte Affinität zu Textilien aus Polyestern oder synthetischen Polyamiden in wäßriger Dispersion zeigen, konnte nicht vorausgesehen werden, da Cumarinimidverbindungen bekanntlich unstabil sind und in wäßriger, siedenden Medien in der Regei zu den entsprechenden Cumarinverbindungen verseift werden. Die erfindungsgemäß verwendbaren 7 - Aminocumarin - 2 - imid - farbstoffe zeichnen sich gegenüber den 7-Aminocumannfarbstoffen und den in !"-Stellung von Aminogruppen freien Cumarinimidverbindungen durch ihre Hydrolysenbeständigkeit aus.

Von der großen Zahl gelber Dispersionsfarbstoffe für synthetische Faserstoffe konnten bisher nur wenige fluoreszierende, gelbe Dispersionsfarbstoffe, z. B. Derivate des Niohthoperinons, technisch verwendet werden. Derartige Dispersionsfarbstoffe haben aber große Nachteile, wie schlechtes Ziehvermögen, geringe Farbstärke und ungenügende Wasch-, Subhmier- und Lichtechtheiten. Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe sind überraschenderweise weitgehend frei von diesen Mangeln. Sie zeichnen sich durch grünstichiggelbe. gelbe und rotstichiggelbe Farbtöne von oUremer Leuchtkraft und Fluoreszenz, große Farbslärke und somit durch große Ausgiebigkeit, ferner durch ihr gutes Aufbauvermögen und ihre hohe Sublimierechtheit aus. Man erhält mit ihnen selbst auf dichtgeschlagenen Geweben oder hart gezwirnten Garnen gute und gleichmäßige Durchfärbungen. Die Ausfarbungen sind sehr gut walk-, lösungsmittel- und überfärbeecht. Sie besitzen ferner ausgezeichnete Gebrauchsechtheiten, insbesondere eine sehr gute Licht-. Wasch-, Reib-. Schweiß- und Abgasechtheit. Ferner haben diese harbstoffc die wertvolle Eigenschaft. Baumwolle und Wolle weitgehend zu reservieren, was beim Färben von Mischgeweben von großer technischer Bedeutung ist. Dank der hohen Sublimierechtheit dieser Farbstoffe lassen sie sich schi gut in Gemischen mit anderen sublimierechten Dispersionsfarbstoffen zum Färben von Fasermaterial nach dem Foulardier-Thermofixierverfahren einsetzen Die überlegenen färberischen Eigenschaften sind unabhängig von der Art des Substituenten A oder dei Art des synthetischen Faserstoffes stets vorhanden

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Er findung. Darin sind die Temperaturen in Celsius graden angegeben.

Beispiel 1
1 ti des Farbstoffes der Formel

C₂H₅

C,H,

NH

'2ⁿ5 '■"*» it

wird mit einem Gemisch von 1 g Ligninsulfcnat un

1 g des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd fein gemahlen.

1 g des so erhaltenen FarbstofTpräparates wird in 4000 g Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man als Quellmittel 20 g Natriumsalz von o-Phenylphenol sowie 20 g Diammoniumsuliat und färbt damit 100 g Polyglykolterephthalatgarn I¹, Stunden lang b . >j bis 98". Das Färbebad wird dabei weitgehend schöpft. Die Färbung wird mit Wasser gespült und anschließend während 15 Minuten in 4000 ml Wasser mit 12 g 30%iger Natronlauge und 4 g OctylphenylpolyglykoHitherbei 80^; nachbehandelt. Anschließend wird das gefärbte Material nochmals gründlich mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält so eine grünstichiggelbe Färbung von höchster Brillanz, mit hervorragenden Wasch- und Subhmierechtheiten und guten Lichtechtheiten.

Ersetzt man in diesem Beispiel die 20 g Natriumsalz von o-Phenylphenol durch 20 g einer der nachfolgenden handelsüblichen Quellmittelzubereitungen, beispielsweise durch 20 g o-Phenylphenol-Emulsion in Wasser oder 20 g p-Chlorphenoxyäthanol-Emulsion oder 20 g Dichlorbenzol-Emulsion oder 20 g Kresotinsäuremethylester-Emulsion oder 20 g einer Emulsion eines Gemisches von 1 Teil Terephthalsäuremethylester und 1 Teil Benzanilid. und verfährt im übrigen wie in diesem Beispiel beschrieben, so erhält man ebenso brillante, fluoreszierende Färbungen von gleichen Echtheiten.

Die Herstellung des vorstehend verwendeten Farbstoffes erfolgt durch Kondensation von i 9,3 g 2-Hydroxy-4-diäthylamino-benzaldehyd und 15.7 g Benzmidazol-2'-yl-acetonitril in 200 g Dimethylformamid in Gegenwart von 10 g Pyrrolidin und. 1 g Essigsäure bei Raumtemperatur. Das Reaktionsprodukt fällt in kristalliner Form aus und wird nach 24stündigem Rühren bei 25 bis 30 durch Filtration isoliert.

Beispiel 2 In einem Druckfärbeapparat werden 0.5 g Farbstoff

der Formel

CH.

N-CH₃

-Cl

NH

in ^000 ml Wasser, das 4 g Oleylpolyglykolather. 4 g d,_s~NVtriumsalzes einer Kondensationsproduktes von NaohSalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd und U) g rsjpntnan - _enthält fein suspendiert. Der

ΑΠΞ PAA wird durch Zugabe von F«iasäure auf 6 bis 6.5 eingestellt.

Be"θseht man mit 100 g hart gewickeltem PoMvkolterephthalagewebe ein, erhitzt das Bad in mm Autoklav innerhalb 30 Minuten auf l,u und S das Gewebe während 50 Minuten beider temperatur. Das Färbebad wird gut erschop.t I Me na wird anschließend mit Wasser gewaschen. nochmals mit Wasser gespult und getrockrv. Man erhält so eine wasch- schweiß-, hebt- imJ

Man erhält so eine wasch- schweiß-, hebt sublimierechte. grünstichiggelbe Färbung von h

lj,e Hersiei.uus des in diesem Beispiel verwende, n Farbstoffes vorstehender Formel erfolgt durch Kondensation von 16.5 g 2-Hydroxy-4-d.methylany.nobSdehyd und 19.1 g S'-Chlorbenzirnidazol-: ->!- acetonitril in 200 ml Dimethylsulfoxyd in Gegen* .m von 20 g Piperidin und 2 g Essigsaure wahrend η Stunden bei Raumtemperatur.

Die in der folgenden Tabelle I aufführten 1 arbstofTe liefern auf Polyglykolterephthalatfasern unter gleichen Bedingungen Ausfärbungen von ähnlich guten Eigenschaften.

Tabelle 1

	R1	R1	\ N- I	N /Vr,	R3	R.»
	C4Hq -QH5	R2 I		„ f H H	- CH, - SO, — CH3
	f^LJ	R2 I	NH R,	-CH3	-SO2-C2H5
?iel	^- **3 — C2H5	-■■- -- \ -C4H, -C2H5	-CH3	-TOOC2H5
3 4	Q.H5	-CH3	-CH3	-OCH3
	— C2H5	-QH5	-CH3	-OQH5
6	— C2H5	-C2H5	-QH5	H
7		-QH5	H	Br
8	-C6H11	-QH5	H	H
9	-QH5	-CH3	— QH4CN	H
10	— CH2CH2 — CN	H	H	H
11	-CU1CH2-OH	-C2H5	H	H
12	— CH2CH2 — OH	-CH3	H	-CH3
13	-C3H7	-CH3	H	H
14	H	-C2H5	-CH3	H
15	H
16	H
17

Farbton auf PnIyglykolterephthalalfasern

Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb

Grünstichiggelb

Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb

I	Beispiel	7	R1	R, N	Rj	1 619 567 J	δ	Fortsetzung	R,	H	Farbton auf PoIy-
	18		— CH2CH2 — Cl	r/	-CH3	/y\ /N"fy^	— COO—CH2-<(~\	glykolterephthalatfusern
	19		-CH3		-CH3		-O -C2H5	Grünstichiggelb
	20		-CH3	-CHj		H	Grünst'chiggelb
	21		-QH5	-QH5		-C3H7	Grünstichiggelb
	22	-CH3	- CH3	H	- QH5	Grünstichiggelb
23	-CH3	-CH3	H	- CFj	Grünstichiggelb
24	-QH7	- CjH7	H	— COOCHj	Grünstichiggelb
25	-CH3	-CH3	-C3H7	— COOC2H5	Grünstichiggelb
26	-CH3	-CH,	H	— COOCHj	Grünstichiggelb
27	C2H5	- C2H5	H	— CONH2	Grünstichiggelb
28	-CHj	-CH3	H	— CO2NHCHj	Grünstichiggelb
29	-CHj	-CHj	H	— NH — COCH3	Grünstichiggelb
30	— CHj	-CHj	H	— NH — SO2 — CH3	Grünstichiggelb
31	-CH3	-CHj	H	— CO — N(CH,),	Grünstichiggelb
32	— ΓΗ. — —J	-CH,	H		Grünstichiggelb
		H		Grünstichiggelb
	H
	H
H

Beispiel 33

Verwendet man an Stelle des im Beispiel I beschriebenen Cumarinimidderivates den Farbstoff der Formel

Die in den anderen Beispielen verwendeten Farbstoffe ergeben in diesem Verfahren Färbungen von gleicher Qualität.

Unter ansonst gleichen Bedingungen erhält man auf dem Polyesteranteil eines aus 50% Baumwolle und 50% Polyglykolterephthalat bestehenden Mischgewebe eine fluoreszierende grünstichiggelbe Färbung, während der Baumwollanteil gut reserviert bleibt.

und verfährt ansonst wie im Beispiel 1 angegeben, so erhält man ebenfalls eine grünstichiggelbe Färbung von ähnlichen Eigenschaften.

Der Farbstoff vorstehender Formel wird durch Kondensation von 16,5 g 2-Hydroxy-4-dimethylamino-benzaldehyd mit 20.9 g (Naphtho-l"2";4',5'V imidazoI-2'-yI-acetonitril in absolutem Äthanol in Gegenwart von 20 g Natriumäthylat bei 3O^C erhalten.

Beispiel 34

Polyglykolterephthalatgewebe wird iuf einem Foulard bei 40° mit einer Flotte folgender Zusammensetzung imprägniert:

S_xA

10 g des im Beispiel 1 beschriebenen

Stoffs, fein dispergiert in
7,5 g Natriumalginat,
20 g Triäthanolamin.
20 g Octylphenylpolyglykoläther und
900 g Wasser.

Farb-

Das Gewebe wird auf einen Flottengehalt von etwa 100% abgequetscht und bei 100^c getrocknet. Dann wird die Färbung 30 Sekunden lang bei einer Temperatur von 200 bis 210" fixiert. Die gefärbte Ware wird mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält so eine wasch-, reib-, licht- und sublimierechte, sehr brillante, grünstichiggelbe Färbung.

Beispiel 35
2 g Farbstoff der Formel

QH₅

C₂H₅ NH

werden in 4000 ml Wasser dispergiert

Bei 70° geht man mit 100 g synthetischem PoIyamid-6-gewebe ein und steigert die Temperatur des Färbebades innerhalb 30 Minuten auf 100. Anschließend wird das Gewebe 1 Stunde kochend gefärbt. Das Färbegut wird mit Wasser gespült, geseift, nochmals gründlich mit Wasser gespült und getrocknet.

Man erhält so eine äußerst brillante grünstichiggelbe Färbung.

Die Herstellung des Farbstoffes vorstehender Formel erfolgt durch Kondensation von 19.3 g2-Hydroxy 4-diäthylaminobenzaldehyd mit 15,9 g Benzthiazol 2'-yl-acetonitril in 200 g Dimethylformamid und ίτ Gegenwart von 10 g Pyrrolidin und 10 g Pyrrolidin· acetat bei 30 .

Ausfärbungen mit ähnlich guten Echtheiten erhäl man auf synthetischen Polyamid- und Polyurethan fasern unter Verwendung der in der folgenden Ta belle II angeführten Farbstoffe bei ansonst gleiche! Arbeitsweise.

309620722

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Tabelle II

x-J ^;ί

NH

Beispiel	X	O ΝΝ—	H Ν—	I ι I y	Farbton auf synthetischen Polyamidfasern
36 37 38 39 40 41	(CH3I2N- (C2H5I2N- (CH,)2N- CN-CH2-CH2-NH- (CH3I2N- (C2H5I2N-	/~\-CH2—N—	(^TTn—	-CH3 —oci :3 Cl H -NH-COCH3 Br	Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb
42	HO-CH2-CH2-N-	CH3	<^η\-νη—	H	Grünstichiggelb
	CHj		/~\-CH2—NH-
43	(C4H9I2N-	H	Grünstichiggelb
44	Br-CH2CH2-NH-	H	Grünstichiggelb
45	CHjO-CH2-CH2-NH-	H	Grünstichiggelb
46	H	Grünstichiggelb
47	H	Grünstichiggelb
48	H	Grünstichiggelb
49	H	Grünstichiggelb
50	H	Grünstichiggelb
51	H	Grünstichiggelb

Beispiel 52
1 g Farbstoff gemäß Beispiel 2 wird

zusammen

mit Is g ölsäure-N-methyltaurid in 4000 ml Wasser fein dispergiert. Bei 40' geht man mit 100 g Cellulosediacetatgewebe in das Bad ein und steigert anschließend innerhalb von 30 Minuten die Badtemperatur auf 80^c. Dann färbt man das Gewebe bei dieser Temperatur während 1' _ί Stunden.

Das gefärbte Material wird mit warmem und kaltem Wasser gut gespült und getrocknet. Man erhält so eine brillante, gut naßechte, grünstichiggelbe Ausfärbung.

Beispiel 53 ·

1 g Farbstoff gemäß Beispiel 1 wird zusammen mit 8 g Ölsäure-N-methyltaurid in 4000 ml Wasser fein dispergiert. Bei 60^; geht man mit 100 g Cellulosetriacetatgewebe ein und steigert innerhalb von 30 Mi-'.uten die Badtemperatur auf 100'. Anschließend wird das Gewebe IV₂ Stunden kochend gefärbt.

Die Färbung wird gespült und dann während 15 Minuten bei €3 bis 70° mit einer Lösung von 4 g eines Fettsäuresulfonats in 4000 ml Wasser behandelt. Anschließend wird die gefärbte Ware nochmals mit Wasser gut gespült und getrocknet.

Die erhaltene gelbe Färbung zeichnet sich durch Brillanz und gute Naß-, Licht- und Sublimierechtheit aus.

Zu ähnlichen, etwas roteren Färbungen gelangt man unter Verwendung von 2-(Pyridin-2'-yl)-7-diäthylamino-cumarinimid oder 3-(Chinolin-2'-yl)-7-diäthylamino-cumarinimid.

Die erstgenannte Substanz kann durch Umsetzung vor. 11,8g 2-Cyanmethyi-pyridin (beschrieben in Winterfeld und Flick, Archiv der Pharmazie 289., 61 Bd. 1956, Nr. 8. S. 450) und 193 g 2-Hydroxy-4-diäihylamino-benzaldehyd in _fl00 ml Äthanol und in Gegenwart von 2 g Pyrid'n bei 25 bis 30° erhalter

I 619

to

«5

werden; die letztgenannte Substanz erhält man auf analoge Art und Weise, wenn man an Stelle der 11,8 g 2-Cyanmethyl-pyridin 16,8 g 2-Cyanmethyl-chinolin verwendet.

Beispiel 54

Polyglykolterephthalatgewebe wird auf einer Druckmaschine bei 25° mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:

30 g Farbstoff gemäß Beispiel 1 fein dispergiert

in 300 g Wasser,
40 g Harnstoff,

400 g Kristallgummiverdickung und
200geiner 10%igen wäßrigen o-Phenylphenol-Emulsion.

Das bedruckte Gewebe wird 1 Stunde bei 100° gedämpft, dann geseift, mit Wasser gespült und getrocknet.

Auf diese Weise erhält man einen brillanten, grünstichiggelben Farbdruck, der sich durch gute Wasch-, Reib-, Licht- und Sublimierechtheit auszeichnet.

Ein Druck von ähnlich guten Eigenschaften wird erhalten, wenn man im obigen Beispiel die 200 g 10%ige o-Phenylphenol-Emulsion durch 200 g Wasser ersetzt und das bedruckte Gewebe 30 Minuten lang unter einem Tiberdruck von 1,5 Atmosphären dämpft oder 1 Minute lang in einem Heißluftstrom bei einer Temperatur von 210° fixiert.

Die in den anderen Beispielen beschriebenen Färb= stoffe liefern bei der Anwendung auf Polyglykolterepthalatgeweben nach diesem Verfahren Farbdrucke von ähnlicher Qualität.

Beispiel 55
g Farbstoff der Formel

wird in 4000 ml Wasser, das 8 g ölsäure-N-methyltaurid enthält, fein dispergiert. Bei 70° geht man mit 100 g Polyamid-6,6-Gewebe in das Bad ein und steigert die Temperatur des Färbebades innerhalb 30 Minuten auf 100°. Anschließend wird das Gewebe 1 Stunde kochend gefärbt. Dann wird das Färbegut mit Wasser gespült, geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet.

Die intensiv gelbgrün fluoreszierende Ausfärbung zeichnet sich durch ihre gute Naß- und Lichtechtheit aus.

Beispiel 56

1 g des im Beispiel 1, Abschnitt 1, beschriebenen Farbstoffpräparates wird in 4000 ml Wasser in Gegenwart von 20 g Essigsäure und 25 g Natriumacetat dispergiert. Mit diesem Färbebad färbt man während IV2 Stunden bei 95 bis 98° 100 g Polyacrylnitrilfasern. Das Färbebad wird dabei weitgehend erschöpft. Die Färbung wird mit Wasser gespült, geseift, anschließend nochmals gründlich gespült und getrocknet.

Man erhält eine grünstichiggelbe, hochbrillante und hervorragend wasch- und gut lichtechte Färbung

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verwendung von Iminooiimarinverbindungen. die von in Wasser sauer dissoziierenden wasserlösüchmachenden Gruppen frei sind und der Formel I

   Λ
   R₁ --''X.'■'■■