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DE1254575B - Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut - Google Patents

Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut

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DE1254575B
DE1254575B DEB66298A DEB0066298A DE1254575B DE 1254575 B DE1254575 B DE 1254575B DE B66298 A DEB66298 A DE B66298A DE B0066298 A DEB0066298 A DE B0066298A DE 1254575 B DE1254575 B DE 1254575B
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DE
Germany
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dyes
parts
groups
blue
dye
Prior art date
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Pending
Application number
DEB66298A
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English (en)
Inventor
Dr Walter Grosch
Dr Gerhart Luetzel
Dr Werner Rohland
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to CH181263A priority patent/CH406130A/de
Priority to BE629382A priority patent/BE629382A/fr
Priority to GB9239/63A priority patent/GB971358A/en
Priority to AT185063A priority patent/AT242090B/de
Publication of DE1254575B publication Critical patent/DE1254575B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

B(UNDESJtEFUBLIK' DEUTSCHLAND
Int. CL:
D 06 ρ ^-
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 8m-1/01
Nummer: 1 254 575
Aktenzeichen: B 66298IV c/8 m
Anmeidetag: 10. März 1962
Auslegetag: 23. November 1967
Aus der belgischen Patentschrift 570 896 ist bekannt, daß man ·, Hydroxylgruppen enthaltendes Material, beispielsweise Textilgut aus Cellulose, färben kann, wenn man es mit Farbstoffen, die reaktionsfähige Aminogruppen enthalten, und mit S einem Polyepoxyd behandelt. Als Polyepoxyde werden für dieses Verfahren ausschließlich Diepoxyde, insbesondere Butadiendiepoxyd, genannt.
Mit diesem Färbeverfahren, für das auf eingesetzte Farbstoffmenge relativ große Mengen der genannten reaktiven Zusatzstoffe benötigt werden, wird ein nur unbefriedigender Fixiergrad erreicht, d. h.,' man erhält nach diesem Verfahren Färbungen, bei denen der Farbstärkeunterschied zwischen einer ungeseiften und einer geseiften Probe recht, erheblich ist.
Darüber hinaus ist das Verfahren der belgischen Patentschrift 570 896 wegen der starken Reizwirkung, die das Butadiendiepoxyd auf die Augen ausübt, in der Anwendbarkeit stark eingeschränkt.
Es wurde nun gefunden, daß man Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke, waschecht färben und bzw. oder bedrucken kann, wenn man das Gut vorzugsweise' in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel mit Farbstoffen, die mindestens ein vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundenes, umsetzungsfähiges Wasserstoffatom enthalten, und mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel I
Il
C-CH2-CH2-O-X
Υ —C-N N-C-CH2-CH2-O-X 11 V Il ο ο
in der X einen organischen Rest, der eine Epoxygruppe oder eine in eine Epoxygruppe überfuhrbare 4» Gruppe enthält, und Y einen X — O — CH2 — CH2-Rest oder den CH2 = CH-Rest bzw. einen in diese Gruppe überfuhrbaren Rest bedeutet, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, behandelt.
Das neue Verfahren dient vorzugsweise zum Färben und/oder Bedrucken von Hydroxylgruppen enthaltendem Material; das ist Textilgut aus nativer und bzw. oder regenerierter Cellulose oder aus Polyvinylalkohol. Es ist jedoch auch zur Anwendung auf Textilgut aus Celluloseester, Polyacrylnitril oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen oder auf Textilgut aus linearen Verfahren zum Färben
und bzw. oder Bedrucken von Textilgut
Anmelden
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Grosch, Mannheim;
Dr. Gerhart Lützel,
Dr. Werner Rohland, Ludwigshafen/Rhein
Polyestern, ζ. B. aus Polyäthylenglykolterephthalat oder auf Basis von Terephthalsäure und p-Dimethylolcyclohexan, geeignet, ferner ist auch seine Anwendung auf Textilgut aus natürlichen und bzw. oder synthetischen Carbonsäureamidgruppen enthaltenden Stoffen, wie Wolle, Naturseide oder linearen Polyamiden, brauchbar.
Als Farbstoffe seien nicht nur Azofarbstoffe, wie Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffe, Metallkomplexfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Azomethinfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe, Oxazinfarbstoffe, Dioxazinfarbstoffe oder Tetrazaporphinfarbstoffe, wie Phthalocyaninfarbstoffe, genannt, sondern auch sogenannte optische Aufheller, z. B. fluoreszierende Verbindungen der Stilben-, Benzimidazol-, Benzoxazol- oder Benzthiazolreihe, erwähnt. Man kann nach der Erfindung auch von Gemischen zweier oder mehrerer Farbstoffe ausgehen.
Die Farbstoffe der zuvor gekennzeichneten Art tragen ein oder mehrere vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome, z. B. in Form von primären oder sekundären Aminogruppen, heterocyclisch gebundenen — NH - Gruppen, Sulfonsäureamidgruppen, Sulfonsäurealkylamidgruppen, wie solche mit niedermolekularen Alkylresten, Sulfonsäurearylamidgruppen, wie Sulfonsäureanilidgruppen, Carbonsäureamidgruppen, Carbonsäurealkylamidgruppen, wie solche mit niedermolekularen Alkylresten, Hydroxylgruppen und/oder Sulfhydrylgruppen. Von besonderem technischem Interesse sind diejenigen Farbstoffe, die ein oder mehrere umsetzungsfähige Wasserstoffatome in Form von HO-Alkylen-Gruppen,. H2N-Alkylen-Gruppen und/oder Sulfonsäure-
709 68.9/442
I 254
alkylamidgruppcn mit vorzugsweise niedermolekularen Alkylcngruppcn bzw. Alkylgruppen enthalten, beispielsweise Farbstoffe mit H2N — SCvGruppen, HO · CH2 · CH^-Gruppen, H2N ■ CH2 · CH2-Gruppcn, HO · CH2 · CH2 · NH ■ SO2-Gruppen und/oder H3C ■ NH ■ SOa-Gruppen. Es kommen jedoch auch Farbstoffe für das Verfahren nach der Erfindung in Betracht, die ein oder mehrere über Kohlenstoff gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome aufweisen, beispielsweise der Farbstoff der Formel
[Nickelphthalocyanin-]—SO2 ■ N
CH3 CH2
V=C-CHi
der nach dem Verfahren des belgischen Patents 551 700 erhältlich ist. Farbstoffe, die befähigt sind, ein oder mehrere, vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene, •umsetzungsfähige Wasserstoffatome während des Färbe- und bzw. oder Druckverfahrens zu bilden, sind beispielsweise Farbstoffe mit Methylenäthergruppen oder Mcthylcnestcrgruppen. Diese Gruppen gehen während des Verfahrens in Methylolgruppen über.
Der Ausdruck »Farbstoffe, die ein oder mehrere umsetzungsfähige Wasserstoffatome aufweisen« soll besagen, daß die Farbstoffe der gekennzeichneten Art ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome tragen, die diese Farbstoffe befähigen, nach Art einer sogenannten Michael-Addition zu reagieren.
Das neue Verfahren kann sowohl auf Farbstoffe, die frei von wasscrlöslichmachenden Gruppen sind, als auch auf wasserlösliche Farbstoffe angewendet werden. Letztere Farbstoffe tragen in der Regel eine oder mehrere Sulfonsäure- und/oder Carboxylgruppen als wasscrlöslichmachende Gruppen. Vorteilhaft kann man Farbstoffe, die eine oder mehrere Sulfonsäurcalkylamidgruppen, wie Sulfonsäure-(/?-hydroxyäthyl)-amidgruppen oder Sulfonsäuremethylamidgruppen, als wasscrlöslichmachende Gruppen enthalten, für das Verfahren nach der Erfindung verwenden. Die verwendeten Farbstoffe können substantiv sein, sie können aber auch sogenannte Reaktivfarbstoffe sein, die befähigt sind, mit dem zu färbenden oder zu bedruckenden Gut eine chemische Bindung einzugehen. Bei Substantiven Farbstoffen bewirkt das neue Verfahren eine Verbesserung der Echtheitseigenschaften der Färbungen und Drucke, und bei Reaktivfarbstoffen wird durch das neue Verfahren der Anteil an auf dem Färbegut waschecht fixierten Farbstoffen erhöht und damit die Ausgiebigkeit von Reaktivfarbstoffen wesentlich verbessert.
Alkalisch wirkende Mittel, die keine freien Aminogruppen enthalten, sind beispielsweise anorganische Verbindungen, wie Alkalihydroxydc oder Alkalisalzc schwacher Säuren, wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogcncarbonat, Natriumacetat, Dinatriumphosphat oder Trinatriumphosphat; es seien aber auch organische Verbindungen, wie Pyridin oder Trimethylbcnzylammoniumhydroxyd, genannt.
Als in eine Epoxygruppe überführbarer Rest seien beispielsweise solche Reste genannt, die Halogenhydringruppen der allgemeinen Formel
Als in den CH2 = CH — CO-Rest überführbare Gruppen seien beispielsweise /9-ChIorpropionylgruppen oder quaternäre Gruppen der Formel
-CO-CH2-CH2-N-
Hal®
— C —C —
HO Hai
65
enthalten.
angeführt.
Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise nachdem in der belgischen Patentschrift 595 149 beschriebenen Verfahren durch Anlagerung geeigneter Alkohole an die Doppelbindungen des Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazins erhalten werden.
Solche geeigneten Alkohole sind beispielsweise Glycerin-a-monochlorhydrin, Glycerin-ß-monochlorhydrin, a-Methylglycerin-a-monochlorhydrin, ß-Methylglycerin-a-monochlorhydrin und 2,3-Epoxypropanol.
Die Fixierung der Farbstoffe auf dem Färbegut ist nach dem neuen Verfahren bereits bei gewöhnlicher Temperatur, d. h. bei ungefähr 15 bis 300C möglich. Zweckmäßig fixiert man jedoch die Farbstoffe in üblicher Weise, z. B. durch Dämpfen oder durch trockenes Erhitzen, bei Temperaturen zwischen 30 und 2000C, vorzugsweise zwischen 40 und 1500C, sofern das zu färbende und/oder zu bedruckende Gut die Anwendung dieser Temperaturen erlaubt. Vorteilhaft fixiert man die Farbstoffe auf Textilgut aus Cellulose durch Dämpfen oder durch trocknes Erhitzen bei 70 bis 1500C. In diesem Temperaturbereich ist die Fixierung der Farbstoffe in der Regel innerhalb von ungefähr 5 bis 10 Minuten beendet.
Man kann das Verfahren nach der Erfindung durchführen, indem man das zu färbende und/oder zu bedruckende Gut mit den alkalisch wirkenden Mitteln, den Farbstoffen und den reaktiven Zusatzstoffen der oben gekennzeichneten Art nacheinander und in beliebiger Reihenfolge behandelt. Vorzugsweise behandelt man das Färbegut jedoch mit Färbebädern oder Druckpasten, die gleichzeitig die alkalisch wirkenden Mittel, die Farbstoffe und die reaktiven Zusatzstoffe der oben gekennzeichneten Art enthalten, wobei diese reaktiven Zusatzstoffe gegebenenfalls auch in der Färbeflotte bzw. der Druckpaste bereitet werden können. Das so behandelte Gut wird sodann in üblicher Weise gespült, erforderlichenfalls geseift und fertiggestellt. Dabei kann es von Interesse sein, von Farbstoffpräparaten auszugehen, die außer den Farbstoffen die reaktiven Zusatzstoffe der oben gekennzeichneten Art, gegebenenfalls zusammen mit Dispergiermitteln und/ oder Färberei- oder Druckereihilfsmitteln, enthalten.
Die reaktiven Zusatzstoffe der oben gekennzeichneten Art werden zweckmäßig in wäßriger Lösung
verwendet. Sie können aber auch gemeinsam mit Dispergiermitteln in feinverteilter Form oder als Lösungen in wassermischbaren Lösungsmitteln verwendet werden. Als wassermischbare Lösungsmittel kommen dafür vor allem Dialkylcarbonsäureamide, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid, Lactame, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Äther, wie GIykoläther oder Tetrahydrofuran, aber auch Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, Ketone, wie Aceton, und/oder organische Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, in Betracht.
Die Färbebäder und Druckpasten der erfindungsgemäßen Art können außer alkalisch wirkenden Mitteln, Farbstoffen und reaktiven Zusatzstoffen der beschriebenen Art die üblichen Färbereihilfsmittel oder Druckereihilfsmittel enthalten, sofern diese Mittel nicht mit den für das Verfahren erforderlichen Ausgangsstoffen in unerwünschter Weise reagieren. Derartige Färbereihilfsmittel und/oder Druckereihilfsmittel sind beispielsweise oberflächenaktive Verbindungen, wie Alkylsulfonate, oder Verbindungen, die die Wanderung der Farbstoffe verhindern, wie Natriumacetat, oder Mittel, die die Löslichkeit und die Fixierung der Farbstoffe verbessern, wie Harnstoff, oder Verdickungsmittel, ζ. Β. Öl-in-Wasser-Emulsionen, Tragantverdickungen, Alginate oder Methylcellulose.
In der Regel werden die Färbebäder und Druckpasten auf das zu behandelnde Gut durch Imprägnieren mittels eines Foulards oder durch Bedrucken aufgebracht. Bei Textilgut aus Cellulose ist es auch möglich, gleichzeitig mit dem neuen Färbe- und/oder Druckverfahren eine sogenannte Hochveredlung des Gutes, z. B. eine Knitterfestausrüstung, vorzunehmen.
Für das neue Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut verwendet man im allgemeinen je 100 Teile Farbstoff, ungefähr 10 bis 200 Teile eines alkalisch wirkenden Mittels und ungefähr 20 bis 400 Teile eines reaktiven Zusatzstoffes der oben gekennzeichneten Art.
Nach dem Verfahren dieser Erfindung erhält man bei Anwendung einer relativ geringen Menge des reaktiven Zusatzstoffes der beschriebenen Art in der Färbeflotte farbstarke und waschechte Färbungen und erzielt Farbstoffausbeuten, die nach dem Verfahren der belgischen Patentschrift 570 896 nicht zu erreichen sind, obwohl nach diesem Verfahren relativ große Mengen des reaktiven Zusatzstoffes verwendet werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozentzahlen sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtseinheiten. Die Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das unter Normalbedingungen abgemessene Liter zum Kilogramm.
Bei spiel 1
In eine Mischung, die aus 17 Teilen eines handelsüblichen Gemisches von α- und /3-Glycerinmonochlorhydrin, 15 Teilen Benzol und 13 Teilen Hexahydro-l.S.S-triacryloyl-s-triazin besteht, werden unter Rühren bei Zimmertemperatur 6,7 Teile feingemahlenes Natriumhydroxyd in kleinen Anteilen zugesetzt. Danach wird das Gemisch 1 Stunde bei einer Temperatur von etwa 400C gerührt und zweckmäßigerweise durch Filtration von Rückständen getrennt.
Aus der Lösung wird das Benzol durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wird mit 250 Teilen Wasser und 350 Teilen einer Alginatverdickung, die auf 1000 Teile 40 Teile Trockensubstanz enthält, gemischt.
In die so zubereitete Verdickung wird unter Rühren eine Mischung gegeben, die durch Vermengen von 30 Teilen einer handelsüblichen Probe des nach dem Verfahren des deutschen Patents 1 154 211 hergestellten Farbstoffs der Formel
H2NO2S
H3CO
OCH3
SO2NH2
100 Teilen Harnstoff und 200 Teilen warmen Wassers erhalten wurde.
Mit der so hergestellten Druckpaste wird Baumwollgewebe wie üblich bedruckt. Das bedruckte Material wird getrocknet und anschließend etwa 4 bis 8 Minuten bei 1020C oder etwa 3 bis 5 Minuten bei etwa 1300C gedämpft. Nach dem üblichen Waschprozeß erhält man einen farbstarken grauen Druck von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Ähnliche graue Drucke werden erhalten, wenn man das bedruckte Gewebe nicht 4 bis 8 Minuten dämpft, sondern zur Thermofixierung 5 bis 10 Minuten trocken auf etwa 140 bis 160° C erhitzt oder wenn man es etwa 30 Sekunden bis 3 Minuten auf eine Temperatur von etwa 1900C bringt, im übrigen aber wie beschrieben verfährt.
Beispiel 2
Verwendet man an Stelle von 17 Teilen Glycerinmonochlorhydrin 12 Teile dieser Verbindung und an Stelle von 6,7 Teilen gemahlenem Natriumhydroxyd 5 Teile dieses Stoffes und verfahrt im übrigen, wie im Beispiel 1 beschrieben, so erhält man einen ähnlichen grauen Druck mit hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3
20 Teile des unter der Bezeichnung Acid Violet 9 (Colour Index, 2. Auflage, 1956, Bd. 3, S. 3385, C. I. Nr. 45 190) bekannten Farbstoffs der Formel
CH3
COONa
werden mit 20 Teilen der nach Beispiel 1 der belgi-
7, 8
sehen Patentschrift 59-5 149-.erhältliehen Verbindung der Formel
O = C-CH2-CH2-O-CH2-CH-CH2
H2C-HC-H2C-O-H2C-H2C-C-N N-C-CH2-CH2-O-CH2-CH-CH2
in so viel Wasser gelöst, daß 1000 Raumteile Lösung erhalten werden. Diese Lösung wird in drei gleiche Teile geteilt. Mit wäßriger Sodalösung bzw. mit verdünnter Salzsäure wird der pH-Wert dieser drei Lösungen auf jeweils verschiedene Werte eingestellt, und zwar auf pH 11, pH 7 und pH 5.
Mit den so erhaltenen Färbeflotten wird Gewebe aus Baumwolle oder Zellwolle auf dem Foulard imprägniert. Die so erhaltenen gefärbten Materialien werden getrocknet und anschließend 5 bis 8 Minuten gedämpft. Man erhält violette Ausfärbungen mit guten Echtheitscigenschaften, von denen diejenigen beim anschließenden Waschprozeß nur einen geringen Auswaschverlust aufweisen, die man mit der alkalischen und der neutralen Färbeflotte erhalten hat.
Ähnlich violette Färbungen werden erhalten, wenn das gefärbte Textilgut an Stelle der 5- bis 8minütigcn Dampfbehandlung 5 bis 10 Minuten trocken auf 140 bis 1500C erhitzt wird und im übrigen wie oben beschrieben verfahren wird.
Wird das mit einer neutralen Färbeflotte der beschriebenen Art imprägnierte Textilgut anschließend mit einer wäßrigen Lösung eines alkalischen Mittels, z. B. mit einer Lösung, die 20 g Natriumcarbonat in 1000 Raumteilen Wasser enthält, imprägniert und anschließend wie oben beschrieben weiter behandelt, so erhält man eine violette Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 4
Einer Mischung, die aus 25 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin, 34 Teilen Glycerinmonochlorhydrin und 50 Teilen Wasser besteht, werden innerhalb von 45 Minuten unter Rühren 14 Teile
to pulverisiertes Natriumhydroxyd in kleinen Anteilen zugesetzt. Danach wird das Gemisch etwa 1 Stunde bei einer Temperatur von 35 bis 400C gerührt.
Das so erhaltene Gemisch wird mit einer Lösung,
die 20 Teile des Farbstoffs der Formel
HOOC
N-Jl
CH3
CH3
SO3H
10 Teile Natriumcarbonat, 100 Teile Harnstoff und 397 Teile Wasser enthält, und mit 350 Teilen einer neutralen Alginatverdickung, die auf 1000 Teile 40 Teile Trockensubstanz enthält, zu einer Paste verrührt.
Mit der so hergestellten Druckpaste wird weißes Baumwollgewebe bedruckt. Das bedruckte Gewebe wird getrocknet und 5 bis 8 Minuten bei 1020C gedämpft. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man einen gelben Druck auf weißem Grund, der sehr gute Echtheitseigenschaften aufweist.
Verwendet man an Stelle des in diesem Beispiel angegebenen gelben Farbstoffs die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe und verfährt im übrigen wie beschrieben, so erhält man Drucke mit ähnlichen Echtheitseigenschaften in den angegebenen Nuancen.
Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbe
I
2
3		 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure
2-Hydroxy-l-aminobenzol-5-sulfonsä.ure-
amid
2,5-Dimcthoxy-1 -amino-benzol		 2-Phenylindol-5-sulfonsäure
3-Methylpyrazolon-(5) (1 : 2-Chrom-
komplex)
3-Methylpyrazolon-(5) (1 : 2-Kobalt-
komplex)		 Gelb
Rotorange
Braun
Beispiel 5
Einer Mischung, die aus 25 Teilen Hcxahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin, 34 Teilen Glycerinmonochlorhydrin und 50 Teilen Wasser besteht, werden unter Rühren innerhalb von 45 Minuten 14 Teile fcingcpulvertcs Natriumhydroxyd in kleinen Anteilen zugesetzt. Anschließend wird das Gemisch etwa 1 Stunde bei einer Temperatur von 35 bis 400C gerührt. Zu der erhaltenen Lösung werden 20 Teile des im Beispiel 3 näher bezeichneten Farbstoffs, 10 Teile 32%igc Natronlauge, 50 Teile Natriumsulfat und so viel Wasser gegeben, daß 1000 Raumteile Flotte erhalten werden.. Mit dieser Färbeflotte wird Baumwollgewebe .imprägniert. Das imprägnierte Textilgut wird in feuchtem Zustand mehrere Stunden (vorzugsweise 12 bis 24 Stunden) aufbewahrt und anschließend wie üblich gewaschen. Man erhält eine violette Färbung mit guten Echtheitseigenschaften. „ . ■ λ e-
^ Beispiele
Verwendet man an Stelle der in den Beispielen 1, 2, 3, 4 und 5 angegebenen Farbstoffe oder Farbstoffzubereitungen jeweils 20 Teile der in den Tabellen I und II gekennzeichneten Farbstoffe und verfährt im übrigen, wie in den genannten Beispielen erläutert, so erhält man auf Gewebe aus Baumwolle oder Zellwolle naßechte Färbungen in den in den Tabellen I und II angegebenen Tönen. -
Tabelle I
10
Farbstoffhame Colour Index,
2. Ausgabe, 1956,
3. Band, Seitenzahl
Colour Index,
3. Band, laufende Nummer
Farbton
AUzarimzranol BB Seidenechtgrau BB C.eltitonechtblaugrün B Cellitonechtrot GG Supraminorange R Palatmechtgelb 3 GN Palatinechtbordo BN Palatinechtgelb 5 GN Anthralanbordo B Supraminbordo B Supraminblau R Echtsäureviolett B WoBechtbbu FBL Flavophosphine CI Basic Orange 21 CI Fluorescent Brightening Agent 1
Flavanone
CI Solvent Black 5 CI Acid Blade 2 Phenylenblau CI Direct Blue 107
Fuchsin
Methylenblau
3506 3076 3505 3017 3100 3051 3085 3115 3093 3093 3092 3385 3379 3397 3402 3341 3400 3420 3420 3407 3431 3355 3434
510
715 500 210 770 14006
265 065
065 17060 055 45186 510 46050
035 630 025 50415 50420
400 51315 510 015
Tabelle Π Grau
Grau
Blaugrau
Rot
Orange
Gelb
Bordo
Gelb
Bordo
Rotviolett
Blau
Violett
Blau
Orange
Orange
Weiß
Gelb
Schwarz
Schwarz
Bläugrün
Blau
Violett
Blau
Farbstoff Farbton
ClH2C
CO NH
HO3S (erhältlich nach dem Verfahren des belgischen Patents 594 263)
N = N —f\- SO2NH2
Gelb
Violett
(erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 7.42 939)
799CMM42
11
ί 254 575
Fortsetzung
12
Farbstoff
Farbton
H2N ■ O2S
SO2NH2
C-CH3
(erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 742 939)
OH
-ClH2C
CO NH
(erhältlich nach dem Verfahren des belgischen Patents S94 263)
NO
Fe
H3C-N-O2S (erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 1 040 720)
N—L N
NH2
H2N-|j'NvjpNH2
N N
HN
SO3H
/2
Braun
Rot
Grün
Violett
(erhältlich nach dem Verfahren des belgischen Patents 591 121)
[Kupferphthalocyanin ^4-SO2 NH-N SO2
(erhältlich aus l-Amino-l-aza-4-thiacyclohexan-4,4-dioxyd nach dem Verfahren des französischen Patents 930 447)
Türkisblau
O NH2
SO3H
Blau
OCH3
O NH
H3CO
(erhältlich durch Umsetzung von l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit 1 -Amino-2,5-dimethoxyanilin)
13
Lfd. Nr.
Fortsetzung Farbstoff 14
H2NO2S
NO2
(erhältlich durch Kuppeln von diazotierten! l-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzol mit 2-HydroxynaphthaIin-6-sulfonsäureamid und Überführung des Monoazofarbstoffe in den 1 : l-Chromkomplex)
H2 H2
[KupferphthalocyaninH-SCfe — NH · CH2 · CH2- N< ^SO2
XC — Q/
I I
H2 H2
(erhältlich aus l-(/9-Aminoäthyl)-l-aza-4-thiacyclohexan-4,4-dioxyd nach dem Verfahren des französischen Patents 930 447)
[Nickelphthalocyanin -
-SO2-N
CH3 (erhältlich nach dem Verfahren des belgischen Patents SSl 700)
[Kupferphthalocyanin ] ^SO2 · NH ■ CH2 · CH2OH)4
(erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 6% 591)
[Kupferphthalocyanin:
SO2-N
^CH3
CH2OH
(erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 6% 591)
,CH2 CH2OH \
[Kupferphthalocyanin -
SO2-N
CH2 · CH2OH J4
(erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 696 591) / OH
[Kupferphthalocyanin J/
LSO2 NH
N N
"SO3H
CH3
(erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 1 130 096)
Cl
Cl
Farbton
Blaugrau
Türkisblau
Blaugrün
Blau
Blau
Blau
Grün
15
Fortsetzung
16
Lfd. Nr.
Farbstoff
Farbton
O NH2
O NH
NH- NH2
H2N OH
HO3S
HOH2C-N N-CH2OH
HOH2C - N
SO3H
\r/
N-CH2OH
(erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 1 1S3 839) HO3S O
N CH2OH
(erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 1 153 839)
O ^. *— OC · HN OH
HO3S
N — CH2OH
(erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 1 133 839)
OH Il
YV N = N-j|S— N N-CH2OH
^^ CH CH
I · I
SO3H
HO H2C N
N — CH2OH
Blau
Violett
Gelb
Rot
Rot
O (erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 1 153 839)
17
Fortsetzung
Farbstoff Farbton
O NH2
N — CH2OH
(erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 1 153 839)
N(CH2 · O ■ CHs)2
^N—L HO NH <f N
N(CH2 · O · CHa)2 ^SO3H NH2J2 (SO3H)2 (erhältlich nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 696 591)
[Kobaltphthalocyanin
[3,3'-Diazakupferphthalocyanin-3—(SO2 · NH · C2H4 · OH)2 (erhältlich nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 696 591)
/(SO2 · NHz)2 [Diphenylkupferphthalocyanin C
(erhältlich nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 696 591)
^(SO2 · NH · C2H4 · OH)3 [Monophenylkupferphthalocyanin §^ (erhältlich nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 696 591)
.-(SO2 · NHa)3 [Tetraphenylkupferphthalocyanin $T
(erhältlich nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 696 591)
[Tetraphenylkupferphthalocyanin
OH
SO2-NH- CH2 · CH — CH3 -(SO3H)2 (erhältlich nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 696 591) Blau
Rot
Blau
Rotstichigblau
Blaugrün Grünblau Grün
Grün
70» 689/442
Fortsetzung
Lfd.
Nr.
Farbstoff Farbton
[Kupferphthalocyanin ■
OH
-SQ2 NH CH2-CH-CH2 OH -SO3H Blau
(erhältlich nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 696 S91)
<(SO2 ■ NH - CH2 · CH2 · OH)2 SO3H (erhältlich nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 696 S91) Blau
[Kupferphthalocyanin
NH2
SO2 NH SO3H
SO3H
/2
Türkisblau
(erhältlich nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 1 194 460)
SO3H
[Nickelphthalocyanin }^~ >
-SO2 NH SO3H
NH2
/3
Türkisblau
(erhältlich nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 1 194 460)
(SO2 — NH — CH2 — CH2 — NH2J2
[Kupferphthalocyanin
(erhältlich nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 198 471)
Türkisblau

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum waschechten Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gut vorzugsweise in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel mit Farbstoffen, die mindestens ein vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundenes, umsetzungsfähiges Wasserstoffatom enthalten, und mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel
    Il c
    CH2-CH2-O-X
    Υ —C-N N-C-CH2-CH2-O-X
    Il V Il ο ο
    in der X einen organischen Rest, der eine Epoxygruppe oder eine in eine Epoxygruppe überführbare Gruppe enthält, und Y einen X — O — CH2 — CH2-ReSt oder den CH2 = CH-Rest bzw. einen in diese Gruppe überführbaren Rest bedeutet, gegebenenfalls bei erhöhter Tem peratur, behandelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 218 093.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    709 689/442 11.67 O Bundesdruckerei Berlin
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GB9239/63A GB971358A (en) 1962-03-10 1963-03-08 Dyeing,printing and/or fluorescent brightening of textile materials and compositions for the same
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3494717A (en) * 1965-10-20 1970-02-10 Ciba Ltd Dyeing and printing processes
CH619096B (de) * 1975-12-23 Ciba Geigy Ag Verfahren zum klotzfaerben und bedrucken von textilmaterial aus mischfasern aus cellulose und polyester.
GB2301118A (en) * 1995-05-20 1996-11-27 Zeneca Ltd Combination of dye having at least two electrophilic groups and a nucleophilic agent having at least one primary or secondary aliphatic amine

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR1218093A (fr) * 1958-02-01 1960-05-09 Bayer Ag Procédé de traitement de matières textiles contenant des groupes hydroxyle

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FR1218093A (fr) * 1958-02-01 1960-05-09 Bayer Ag Procédé de traitement de matières textiles contenant des groupes hydroxyle

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GB971358A (en) 1964-09-30
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