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WO2008086851A1 - Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen Download PDF

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Publication number
WO2008086851A1
WO2008086851A1 PCT/EP2007/010742 EP2007010742W WO2008086851A1 WO 2008086851 A1 WO2008086851 A1 WO 2008086851A1 EP 2007010742 W EP2007010742 W EP 2007010742W WO 2008086851 A1 WO2008086851 A1 WO 2008086851A1
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WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
aromatic
substituted
radicals
organic
occurrence
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2007/010742
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Amir Hossain Parham
Jonas Valentin Kroeber
Arne Buesing
Horst Vestweber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
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Priority to EP07856516A priority patent/EP2102309B1/de
Priority to JP2009545825A priority patent/JP5280374B2/ja
Priority to KR1020097017019A priority patent/KR101504369B1/ko
Priority to AT07856516T priority patent/ATE472586T1/de
Priority to US12/523,176 priority patent/US8343637B2/en
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Definitions

  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • a further object of the present invention is to provide carbazole derivatives which, when used as triplet matrix material in OLEDs, lead to improved efficiencies and lifetimes.
  • Carbazole derivatives in which the carbazole is substituted in the 2-position by an aromatic or heteroaromatic group shows significant improvements.
  • this leads to derivatives with a significantly increased glass transition temperature and longer lifetimes and higher efficiencies in the device, without the other electronic properties of the compound changing negatively.
  • JP 2004/288381 discloses carbazole derivatives as triplet matrix materials substituted with fluorinated aromatics.
  • the fluorinated aryl substituents are attached in the 2- or in the 3-position on the carbazole.
  • these substituents have a strong influence on the electronic properties of the molecule.
  • the invention provides compounds according to formula (1),
  • Ar is at each occurrence an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 ;
  • Ar 1 is the same or different at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R;
  • R 1 is the same or different at each occurrence R, a group Ar 1 or F;
  • Ar 2 is the same or different at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic
  • Ring atoms which may be substituted by one or more R 2 radicals;
  • R 2 is identical or different at each occurrence H or an aliphatic, aromatic and / or heteroaromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms; two or more substituents R 2 may also together form a mono- or polycyclic aliphatic or aromatic ring system;
  • n is the same or different at each occurrence 0, 1, 2 or 3;
  • p is the same or different 0, 1, 2, 3 or 4 at each occurrence;
  • q 1, 2, 3, 4 or 5.
  • the compounds according to the invention preferably have a glass transition temperature T 9 of more than 120 ° C., particularly preferably more than 140 ° C.
  • An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 60 C atoms;
  • a heteroaryl group contains 2 to 60 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • aryl group or heteroaryl either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood.
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 40 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 2 to 40 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups Heteroaryl groups by a non-aromatic unit (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as.
  • N or O atom may be interrupted.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ethers, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example by a linear or cyclic alkyl group or interrupted by a silyl group.
  • the aromatic ring system preferably contains no metal atoms.
  • C 1 to C 40 alkyl groups in which individual H atoms or CH 2 groups may also be substituted by the abovementioned groups preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i Propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methyl-butyl, n-pentyl, s-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, Cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexeny
  • a C 1 to C 4 o-alkoxy group is preferably understood as meaning methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.
  • aromatic or heteroaromatic ring system having 5-60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case with the abovementioned radicals R and which may be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic, are understood in particular groups which are derived from benzene, Naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzpyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, terphenyls, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis or trans indenofluorene, truxene, isotruxene, spiro - truxen, spiroisotruxene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzo
  • Preferred structures according to formula (1) are the compounds according to the formulas (2) to (7),
  • the index p is identical or different at each occurrence 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1. If the index p is 1, the substituent R 1 is preferably bonded in the 5-position or in the 7-position of the carbazole, more preferably in the 5-position. When the index p is 2, the substituents R 1 are preferably bonded at the 5 and 7 positions of the carbazole.
  • the index n is the same or different in each case Occurs 0 or 1.
  • the substituent R 1 is preferably bonded in the 5-position of the carbazole.
  • Ar and Ar 1 are aromatic ring systems which are composed of phenyl and / or naphthyl groups or linkages of these systems, such as biphenyl, fluorene, spirobifluorene, etc. Further preferred as group Ar or Ar 1 is carbazole.
  • Particularly preferred groups Ar are selected from 1,2-phenylene,
  • Particularly preferred groups Ar 1 are the same or different selected from phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 2-carbazolyl, 3-carbazolyl, 9-carbazolyl, triphenylamine, naphthyldiphenylamine or dinaphthyl-phenylamine, which in each case by one or more radicals R substituted could be.
  • R radicals
  • a 2- or 3-carbazolyl group is preferably substituted on the nitrogen by an aromatic radical R.
  • R ie the substituent on the group Ar 1
  • R is identical or different at each occurrence for H, N
  • Particularly preferred radicals R are the same or different at each occurrence H, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, wherein in each case one or more H atoms are replaced by F.
  • symmetrical compounds ie compounds in which all symbols Ar 1 are identical and are identically substituted.
  • Examples of preferred compounds according to formula (1) are the compounds (1) to (72) depicted below.
  • the compounds according to the invention can be synthesized by standard methods of organic chemistry. So it is known that
  • 2-Nitrobiphenylderivate with a trialkyl phosphite can be converted to the corresponding carbazole derivatives (M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624).
  • This reaction can be used to build 2-aryl substituted carbazole derivatives by first building a corresponding aryl-substituted 2-nitrobiphenyl derivative, which is then reacted with trialkyl phosphite.
  • the 2-aryl substituted carbazole derivative can be coupled with a dibromoaromatic in a Hartwig-Buchwald coupling under standard conditions to the compound of formula (1).
  • the various execution methods and reaction conditions of the Hartwig-Buchwald coupling are man of organic synthesis known.
  • a dibromoaromatic instead of a dibromoaromatic, it is also possible to use corresponding compounds having other leaving groups, for example chlorine, iodine, triflate, tosylate or, in general, sulfonates.
  • trisubstituted aromatics or compounds with even more leaving groups can be correspondingly synthesize compounds according to formula (1) in which the index q is 2 or more.
  • Another object of the present invention is a process for the preparation of compounds of formula (1), starting from a 4-aryl-2-nitro-1, 1'-biphenyl or 4-heteroaryl-2-nitro-1, 1 '- biphenyl, where the aryl group or heteroaryl group can also be substituted by one or more radicals R and the biphenyl can also be substituted by one or more radicals R 1 , which with a trialkyl phosphite, wherein the alkyl groups are identical or different at each occurrence to 10 carbon atoms, is converted to the corresponding carbazole, followed by a Hartwig-Buchwald coupling with an aromatic compound having at least two reactive groups.
  • the reactive groups for the Hartwig-Buchwald coupling are preferably selected from chlorine, bromine, iodine, triflate, tosylate or OSO 2 -R 2 , where R 2 has the same meaning as stated above.
  • the compounds according to the invention are suitable for use in organic electroluminescent devices (OLEDs, PLEDs), in particular as triplet matrix materials in phosphorescent OLEDs, but also as hole transport materials.
  • Another object of the invention is therefore the use of compounds according to formula (1) in organic electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices.
  • organic electronic devices comprising at least one compound according to formula (1), in particular organic electroluminescent devices containing anode, cathode and at least one emitting layer, characterized in that at least one layer at least one compound according to formula ( 1) contains.
  • the organic electroluminescent device may also contain further layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers and / or charge generation layers (Charge Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan; 5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer).
  • interlayers which have, for example, an exciton-blocking function can be introduced between two emitting layers. It should be noted, however, that not necessarily each of these layers must be present.
  • the organic electroluminescent device contains a plurality of emitting layers, wherein at least one layer contains at least one compound according to the invention.
  • the emission layers have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, ie in the emitting layers, different emitting compounds are used, which can fluoresce or phosphoresce.
  • Particularly preferred are three-layer systems, wherein at least one of these layers contains at least one compound according to the invention and wherein the three layers show blue, green and orange or red emission (for the basic structure see, for example, WO 05/011013).
  • white emission emitters which have broadband emission bands and thereby show white emission.
  • the compounds according to the invention are used as a matrix for phosphorescent dopants.
  • phosphorescence is understood as meaning the luminescence from an excited state of a higher spin multiplicity, in particular the luminescence from an excited triplet state.
  • the phosphorescent dopants contain at least one compound which, when suitably excited, emits light, preferably in the visible range, and also contains at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80.
  • Preferred phosphorescence emitters used are compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular compounds containing iridium or platinum. Such emitters are known to those skilled in the art of electroluminescence.
  • Particularly preferred organic electroluminescent devices comprise as phosphorescent emitter at least one compound of the formulas (8) to (11),
  • DCy is the same or different at each occurrence as a cyclic group containing at least one donor atom, preferably nitrogen or phosphorus, via which the cyclic group is bonded to the metal and which in turn may carry one or more substituents R 1 ; the groups DCy and CCy are linked by a covalent bond;
  • CCy is the same or different at each occurrence as a cyclic group containing a carbon atom through which the cyclic group is bonded to the metal and which in turn may carry one or more substituents R 1 ;
  • a mononionic, bidentate chelating ligand preferably a diketonatligand
  • R 1 has the same meaning as described above.
  • Examples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 and WO 05/033244.
  • phosphorescent complexes which are used according to the prior art for phosphorescent OLEDs and as are generally known to the person skilled in the art are suitable.
  • the mixture according to the invention contains between 1 and 99% by weight, preferably between 2 and 90% by weight, more preferably between
  • the mixture according to the invention contains between 99 and 1% by weight, preferably between 98 and 10% by weight, more preferably between 97 and 60% by weight, in particular between 95 and 85% by weight of the matrix material or matrix materials based on the total mixture of emitter and matrix materials.
  • the compound of formula (1) may be either the only matrix material in the emitting layer. However, it is also possible to use a mixture of a plurality of matrix materials in the emitting layer. These may be several different matrix materials according to formula (1). Furthermore, it has proved to be preferable to use a matrix material according to formula (1) together with an aromatic ketone or an aromatic phosphine oxide, an aromatic sulfoxide or an aromatic sulfone as further matrix material and a phosphorescent dopant in the emitting layer.
  • Preferred aromatic ketones are those in which two aromatic or heteroaromatic ring systems are bonded to the keto group.
  • Preferred aromatic phosphine oxides are those in which three aromatic or heteroaromatic ring systems are bonded to the phosphine oxide group. Particular preference is given to ketones or phosphine oxides of the following formulas (12) and (13),
  • ketones are disclosed in the application WO 04/093207.
  • Particularly suitable phosphine oxides, sulfoxides and sulfones are disclosed in the application WO 05/003253. These compounds can be particularly well together with the compounds of formula
  • (1) can be used as a matrix material for phosphorescent emitters.
  • the ratio of the compound of the formula (1) to the ketone, phosphine oxide, sulfoxide or sulfone is preferably in the range from 10: 1 to 1:10, more preferably in the range of 5: 1 to 1: 5, most preferably in the range of 3: 1 to 1: 3.
  • the compounds according to formula (1) are used as hole transport material or as hole injection material.
  • the compound is then preferably used in a hole transport or in a hole injection layer in a fluorescent or phosphorescent OLED.
  • a hole injection layer in the sense of this invention is a layer that is directly adjacent to the anode.
  • a hole transport layer in the sense of this invention is a layer that lies between a hole injection layer and an emission layer.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials are vacuum deposited in vacuum sublimation at a pressure less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 ⁇ 6 mbar, more preferably less than 10 " 7 mbar.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 ⁇ 5 mbar and 1 bar.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such.
  • any printing process such.
  • screen printing flexographic printing or offset printing, but more preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or inkjet printing (ink jet printing), are produced.
  • LITI Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing
  • inkjet printing ink jet printing
  • the compounds according to the invention When used in organic electroluminescent devices, the compounds according to the invention have the following surprising advantages over the prior art:
  • the compounds have a significantly higher glass transition temperature than CBP, which is used according to the prior art as a triplet matrix material.
  • the lifetime of the devices improves when using the compounds of the invention as triplet matrix materials.
  • the devices according to the invention exhibit the same emission color as the devices according to the prior art.
  • the present application text is directed to the use of the compounds according to the invention in relation to OLEDs and PLEDs and the corresponding displays. Despite this limitation of the description, it is possible for the skilled person without further inventive step to use the compounds of the invention for other uses in other electronic devices, such.
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-TFTs organic thin-film transistors
  • O-LETs organic light-emitting transistors
  • O-ICs organic integrated circuits
  • O-SCs organic solar cells
  • O-FQDs organic Field quench devices
  • LOCs light-emitting electrochemical cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • a degassed solution of 176 mmol of the carbazole derivative and 64.2 mmol of the dibromoaromatic in 250 ml of XyIoI is saturated for 1 h with N 2 . Thereafter, the solution is first treated with 3 ml (12.2 mmol) of P ( 4 Bu) 3 , then with 0.5 g (2.45 mmol) of palladium acetate and then 81.9 g (956 mmol) of K 3 PO 4 added in the solid state. The reaction mixture is heated under reflux for 18 h. After cooling to room temperature, carefully add 1000 ml of water. The organic phase is washed with 4 ⁇ 50 mL H 2 O, dried over MgSO 4 and the solvents are removed in vacuo. The pure product is obtained by recrystallization.
  • the glass transition temperature is determined.
  • the determination of the glass transition temperature T 9 is carried out with a DSC device from Netsch,
  • Electroluminescent devices according to the invention can be prepared as described, for example, in WO 05/003253. Here the results of different OLEDs are compared. The basic structure, the materials used, the degree of doping and their layer thicknesses are identical for better comparability. Only the host in the emission layer is varied.
  • the first example describes a comparative standard according to the prior art, in which the emission layer consists of the host material CBP and the guest material (dopant) Ir (piq) 3 . Furthermore, an OLED with an emitter layer consisting of the host material C1, C2, C4 or C5 and the guest materials (dopant) Ir (piq) 3 and described.
  • HIL Hole Injection Layer 10 nm 2,2 ', 7,7'-tetrakis (di-para-tolylamino) spiro-9,9'-bifluorene
  • HTL Hole transport layer 30 nm NPB (N-naphthyl-N-phenyl-4,4 1 -diaminobiphenyl)
  • Emission Layer (EML) Host CPB (evaporated, purified by ALDRICH and further purified, sublimated twice;
  • HBL Hole blocking layer
  • ERay bis (2-methyl-8-quinolinolato) (para-phenyl-phenolato) aluminum (III)
  • OLEDs are characterized by default; For this purpose, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A) as a function of the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (IUL characteristics), and the lifetime are determined.
  • the lifetime at an initial luminance of 1000 cd / m 2 is up to 11000 h higher than with the reference material CBP (see Table 3).
  • the lifetime at an initial luminance of 1000 cd / m 2 is 3000 h higher than with the reference material CBP (see Table 4).
  • Example 17 Analogous to the above-mentioned Example 17, a further organic electroluminescent device was produced which has the same device design and the same emission material lr (ppy) 3 as the abovementioned device, but in which, as matrix material (host material) material) a mixture of the compound of the invention C1 and bis (9,9 '-spiro-bifluorene-2-yl) ketone (synthesized according to WO 04/093207) is used.
  • matrix material host material
  • ketone bis (9,9 '-spiro-bifluorene-2-yl) is depicted for clarity in the following:
  • the lifetime at an initial luminance of 1000 cd / m 2 is 14000 h (see Table 5). With a mixture of host materials, a further increase in efficiency and lifetime is possible.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (1) und deren Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, insbesondere als Matrixmaterial in phosphoreszierenden Vorrichtungen.

Description

CARBAZOL-DERIVATE FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
Organische Halbleiter werden für eine Reihe verschiedenartiger Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, entwickelt. Der Aufbau organischer Elektrolumineszenz- Vorrichtungen (OLEDs), in denen diese organischen Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben.
Eine Entwicklung der letzten Jahre ist der Einsatz metallorganischer Komplexe, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen (M. A. Baldo et a/., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Ob sich diese Entwicklung durchsetzen wird, hängt davon ab, ob entsprechende Device-Kompositionen gefunden werden, die diese Vorteile (Triplett-Emission = Phosphoreszenz gegenüber Singulett-Emission = Fluoreszenz) auch in den OLEDs umsetzen können.
Generell gibt es bei OLEDs, die Triplett-Emission zeigen, immer noch erhebliche Probleme. So ist die operative Lebensdauer allgemein zu gering, was bislang noch der Einführung von phosphoreszierenden OLEDs in hochwertigen und langlebigen Vorrichtungen entgegensteht. In phosphoreszierenden OLEDs wird als Matrixmaterial häufig 4,4'-BiS-(N- carbazolyl)biphenyl (CBP) verwendet. Die Nachteile sind kurze Lebens- dauern der damit hergestellten Devices und hohe Betriebsspannungen, die zu geringen Leistungseffizienzen führen. Außerdem weist CBP eine nicht ausreichend hohe Glasübergangstemperatur auf. Trotz aller Nachteile, die CBP aufweist, wird dieses weiterhin als Triplett-Matrixmaterial verwendet, da auch mit alternativen Matrixmaterialien die oben beschriebenen Probleme noch nicht zufrieden stellend gelöst werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Carbazolderivaten, welche die oben aufgeführten Probleme nicht aufweisen und welche insbesondere eine höhere Glasübergangs- temperatur aufweisen, ohne dass sich dadurch die anderen Deviceeigen- schaften negativ verändern. Weiterhin ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung die Bereitstellung von Carbazolderivaten, welche bei Verwendung als Triplett-Matrixmaterial in OLEDs zu verbesserten Effizienzen und Lebensdauern führen.
Überraschend wurde gefunden, dass Derivate von CBP und andere
Carbazolderivate, in welchen das Carbazol in 2-Position durch eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe substituiert ist, hier deutliche Verbesserungen zeigt. Insbesondere führt dies zu Derivaten mit deutlich erhöhter Glasübergangstemperatur und im Device zu längeren Lebens- dauern und höheren Effizienzen, ohne dass sich die anderen elektronischen Eigenschaften der Verbindung negativ verändern. Diese Materialien und deren Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
US 6,562,982 offenbart Derivate von CBP, welche in 3,6-Position mit Arylgruppen substituiert sind, als Ladungstransportverbindungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die Glasübergangstemperaturen dieser Verbindungen sind nicht angegeben. Allerdings stehen in diesen Verbindungen die Arylsubstituenten in Konjugation mit dem Stickstoff des Carbazols und haben damit einen deutlichen Einfluss auf die elektronischen Eigenschaften der Verbindung. Es ist daher so nicht möglich, CBP-Derivate mit vergleichbaren elektronischen Eigenschaften wie CBP zu erhalten.
in JP 2004/288381 werden Carbazolderivate als Triplett-Matrixmaterialien offenbart, welche mit fluorierten Aromaten substituiert sind. Dabei sind die fluorierten Arylsubstituenten in der 2- oder in der 3-Position am Carbazol gebunden. Durch die hohe Elektronegativität des Fluors haben diese Substituenten jedoch einen starken Einfluss auf die elektronischen Eigen- schatten des Moleküls.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen gemäß Formel (1 ),
Figure imgf000004_0001
Formel (1)
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden Cl, Br, I, N(Ar2J2, CN1 NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, CC=O)Ar2, PC=O)(Ar2J2, SC=O)Ar2, SC=O)2Ar2, -CR2=CR2(Ar2), OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se1 C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden R, eine Gruppe Ar1 oder F;
Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen
Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2 oder 3;
p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4;
q ist 1 , 2, 3, 4 oder 5.
Wenn der Index q gleich 1 ist, bedeutet dies, dass Ar eine bivalente Gruppe darstellt. Wenn der Index q größer als 1 ist, bedeutet dies, dass insgesamt drei oder mehr Carbazolgruppen an das aromatische Ringsystem Ar gebunden sind. Ar ist für q = 2 eine trivalente Gruppe und für q > 2 eine entsprechend höhervalente Gruppe. Bevorzugt ist der Index q = 1 oder 2, besonders bevorzugt ist q = 1.
Bevorzugt weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Glasübergangstemperatur T9 von mehr als 120 0C auf, besonders bevorzugt mehr als 140 0C. Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl- gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind. Das aromatische Ringsystem enthält bevorzugt keine Metallatome.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C1- bis C40- Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methyl- butyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluor- ethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclo- pentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Cr bis C4o-Alkoxygruppe werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, eis- oder trans-lndenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spiro- truxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5- Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8-
Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzo- carbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3- Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3- Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5- Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4- Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Indizes n in Verbindungen der Formel (1 ) bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1. Besonders bevorzugt sind die Indizes n = 0.
Bevorzugte Strukturen gemäß Formel (1 ) sind die Verbindungen gemäß den Formeln (2) bis (7),
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
Formel (3)
Figure imgf000008_0003
Formel (4)
Figure imgf000008_0004
Formel (5)
Figure imgf000009_0001
Formel (6)
Figure imgf000009_0002
Formel (7)
wobei die Symbole und Indizes die oben aufgeführten Bedeutungen haben.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (1), bzw. gemäß Formel (2) oder Formel (5) ist der Index p gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1. Wenn der Index p gleich 1 ist, ist der Substituent R1 bevorzugt in der 5-Position oder in der 7-Position des Carbazols gebunden, besonders bevorzugt in der 5-Position. Wenn der Index p gleich 2 ist, sind die Substituenten R1 bevorzugt in der 5- und in der 7-Position des Carbazols gebunden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (3) bzw. Formel (6) ist der Index n gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1. Wenn der Index n gleich 1 ist, ist der Substituent R1 bevorzugt in der 5-Position des Carbazols gebunden.
Der Übersichtlichkeit halber ist in der folgenden Formel die Nummerierung der Positionen des Carbazols dargestellt:
Figure imgf000010_0001
Λ
Bevorzugte Gruppen Ar und Ar in Formel (1) bzw. in den Formeln (2) bis
(7) enthalten nur Phenyl- und/oder Naphthylgruppen oder heteroaromatische Gruppen mit nicht mehr als zwei kondensierten aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringen, jedoch keine größeren kondensierten aromatischen Systeme. Daher sind bevorzugte Gruppen Ar und Ar1 aromatische Ringsysteme, welche aufgebaut sind aus Phenyl- und/oder Naphthylgruppen oder Verknüpfungen dieser Systeme, wie beispielsweise Biphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, etc. Weiterhin bevorzugt als Gruppe Ar bzw. Ar1 ist Carbazol.
Besonders bevorzugte Gruppen Ar sind gewählt aus 1 ,2-Phenylen,
1,3-Phenylen, 1 ,4-Phenylen, 1 ,3,5-Benzol, 3,3'-Biphenyl, 4,4'-Biphenyl, 1 ,3,5-Triphenylbenzol, Triphenylamin, 2,7-Fluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, 2,7-Spirobi- fluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, Indenofluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, 4,4"'-(1 ,r:2',1 ",2",r"-Quarterphenyl), 4,4'-(2,2'- Dimethylbiphenyl), 4,4'-(1 ,1'-Binaphthyl), 4,4'-Stilbenyl oder Dihydrophenanthrenyl, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann.
Besonders bevorzugte Gruppen Ar1 sind gleich oder verschieden gewählt aus Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Triphenylamin, Naphthyldiphenylamin oder Dinaphthyl- phenylamin, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können. Dabei können die beiden letztgenannten Gruppen über das Naphthalin in 1- oder 2-Position oder über die Phenylgruppe gebunden sein. Eine 2- bzw. 3-Carbazolylgruppe ist dabei bevorzugt am Stickstoff durch einen aromatischen Rest R substituiert.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1), bzw. Verbindungen gemäß den Formeln (2) bis (7), in denen das Symbol R, also der Substituent an der Gruppe Ar1, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, N(Ar2^, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2- oder -O- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H- Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Arylgruppe mit 6 bis 16 C-Atomen oder Heteroarylgruppe mit 2 bis 16 C-Atomen oder eine Spiro- bifluorengruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus zwei dieser Systeme steht. Besonders bevorzugte Reste R sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, wobei jeweils ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Phenyl-, Naphthyl- oder Spirobifluorenylgruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus zwei dieser Systeme. Bei Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, sind auch lineare oder verzweigte Alkylketten mit bis zu 10 C-Atomen bevorzugt. Brom, Boronsäure bzw. Boronsäurederivate als Substituenten sind vor allem für die Verwendung dieser Verbindung als Zwischenverbindung zur Herstellung weiterer erfindungsgemäßer Verbindungen bevorzugt.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1), bzw. Verbindungen gemäß den Formeln (2) bis (7), in denen das Symbol R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten entsprechend dem bevorzugten Substituenten R definiert ist oder für Ar1 oder F steht.
Weiterhin bevorzugt sind symmetrische Verbindungen, also Verbindungen, in denen alle Symbole Ar1 gleich sind und die gleich substituiert sind. Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (1 ) sind die im Folgenden abgebildeten Verbindungen (1 ) bis (72).
Figure imgf000012_0001
(1) (2)
Figure imgf000012_0002
(3) (4)
Figure imgf000012_0003
(5) (6)
Figure imgf000013_0001
(7) (8)
Figure imgf000013_0002
(11) (12)
Figure imgf000013_0003
(13) (14)
Figure imgf000014_0001
(19) (20)
Figure imgf000015_0001
(21) (22)
Figure imgf000015_0002
(23) (24)
Figure imgf000015_0003
(25) (26)
Figure imgf000016_0001
(27) (28)
Figure imgf000016_0002
(29) (30)
Figure imgf000016_0003
(31) (32)
Figure imgf000017_0001
(37) (38)
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000018_0001
(41) (42)
Figure imgf000018_0002
(43) (44)
Figure imgf000018_0003
(45) (46)
Figure imgf000019_0001
(47) (48)
Figure imgf000019_0002
(51) (52)
(53) (54)
Figure imgf000020_0001
(55) (56)
Figure imgf000020_0002
(57) (58)
Figure imgf000020_0003
(59) (60)
Figure imgf000020_0004
(61) (62)
Figure imgf000021_0001
(63) (64)
Figure imgf000021_0002
(67) (68)
Figure imgf000022_0001
(69) (70)
Figure imgf000022_0002
(71 ) (72)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach Standardmethoden der organischen Chemie synthetisiert werden. So ist bekannt, dass
2-Nitrobiphenylderivate mit einem Trialkylphosphit zu den entsprechenden Carbazolderivaten umgesetzt werden können (M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624). Diese Reaktion lässt sich zum Aufbau von 2-Aryl- substituierten Carbazolderivaten verwenden, indem zunächst ein entsprechendes Aryl-substituiertes 2-Nitrobiphenylderivat aufgebaut wird, welches anschließend mit Trialkylphosphit umgesetzt wird. Das 2-Aryl- substituierte Carbazolderivat lässt sich mit einem Dibromaromaten in einer Hartwig-Buchwald-Kupplung unter Standardbedingungen zur Verbindung gemäß Formel (1 ) kuppeln. Die verschiedenen Ausführungsmethoden und Reaktionsbedingungen der Hartwig-Buchwald-Kupplung sind dem Fach- mann der organischen Synthese bekannt. Statt eines Dibromaromaten lassen sich auch entsprechende Verbindungen mit anderen Abgangsgruppen, beispielsweise Chlor, lod, Triflat, Tosylat oder allgemein Sulfonate, verwenden. Durch Verwendung von trisubstituierten Aromaten oder Verbindungen mit nochmals mehr Abgangsgruppen lassen sich entsprechend Verbindungen gemäß Formel (1 ) synthetisieren, in denen der Index q für 2 oder mehr steht.
Die Synthese von Verbindungen gemäß Formel (1 ) ist im folgenden Schema 1 abgebildet, wobei der Übersichtlichkeit halber q = 1 gewählt wurde und keine Substituenten R oder R1 abgebildet sind:
Schema 1 :
Figure imgf000023_0001
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (1 ), ausgehend von einem 4-Aryl-2-nitro-1 ,1 '-biphenyl oder 4-Heteroaryl-2-nitro-1 ,1 '-biphenyl, wobei die Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann und das Biphenyl auch durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, welches mit einem Trialkyl- phosphit, wobei die Alkylgruppen gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 1 bis 10 C-Atome aufweisen, zum entsprechenden Carbazol umgesetzt wird, gefolgt von einer Hartwig-Buchwald-Kupplung mit einer aromatischen Verbindung, welche mindestens zwei reaktive Gruppen aufweist. Die reaktiven Gruppen für die Hartwig-Buchwald-Kupplung sind bevorzugt gewählt aus Chlor, Brom, lod, Triflat, Tosylat oder OSO2-R2, wobei R2 dieselbe Bedeutung hat, wie oben ausgeführt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für den Einsatz in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), insbesondere als Triplett-Matrixmaterialien in phosphoreszierenden OLEDs, aber auch als Lochtransportmaterialien.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (1 ) in organischen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind organische elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ), insbesondere organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ) enthält.
Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayers eingebracht sein, welche beispielsweise eine Excitonen-blockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mehrere emittierende Schichten, wobei mindestens eine Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung enthält. Besonders bevorzugt weisen die Emissions- schichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei mindestens eine dieser Schichten mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013). Ebenso eignen sich für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emissionsbanden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrix für phosphoreszierende Dotanden eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird dabei die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand höherer Spinmultiplizität verstanden, insbesondere die Luminesz aus einem angeregten Triplettzustand. Die phosphoreszierenden Dotanden enthalten mindestens eine Verbindung, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittiert und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthält. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Derartige Emitter sind dem Fachmann auf dem Gebiet der Elektrolumineszenz bekannt.
Besonders bevorzugte organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthalten als phosphoreszierenden Emitter mindestens eine Verbindung der Formeln (8) bis (11 ),
Figure imgf000026_0001
Formel (8) Formel (9)
Figure imgf000026_0002
Formel (10) Formel (11) wobei für die verwendeten Symbole gilt:
DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann;
ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein mono- anionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand;
R1 hat dieselbe Bedeutung, wie oben beschrieben.
Dabei kann durch Bildung von Ringsystemen zwischen mehreren Resten R1 auch eine Brücke zwischen den Gruppen DCy und CCy vorliegen.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 und WO 05/033244 entnommen werden. Generell eignen sich phosphoreszierende Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann generell bekannt sind.
Die erfindungsgemäße Mischung enthält zwischen 1 und 99 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen
3 und 40 Gew.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Gew.-% des phosphoreszierenden Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterialien. Entsprechend enthält die erfindungsgemäße Mischung zwischen 99 und 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Gew.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Gew.-% des Matrixmaterials bzw. der Matrixmaterialien bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterialien.
Die Verbindung der Formel (1 ) kann entweder das einzige Matrixmaterial in der emittierenden Schicht sein. Es ist jedoch auch möglich, eine Mischung aus mehreren Matrixmaterialien in der emittierenden Schicht zu verwenden. Dies können mehrere verschiedene Matrixmaterialien gemäß Formel (1) sein. Weiterhin hat es sich als bevorzugt erwiesen, ein Matrix- material gemäß Formel (1 ) zusammen mit einem aromatischen Keton oder einem aromatischen Phosphinoxid, einem aromatischen Sulfoxid oder einem aromatischen Sulfon als weiterem Matrixmaterial und einem phosphoreszierenden Dotanden in der emittierenden Schicht einzusetzen. Bevorzugte aromatische Ketone sind solche, in denen an die Ketogruppe zwei aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme gebunden sind. Bevorzugte aromatische Phosphinoxide sind solche, in denen an die Phosphinoxidgruppe drei aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme gebunden sind. Insbesondere bevorzugt sind Ketone bzw. Phosphinoxide der folgenden Formeln (12) und (13),
Figure imgf000027_0001
Formel (12) Formel (13) wobei Ar dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben.
Besonders geeignete Ketone sind in der Anmeldung WO 04/093207 offenbart. Besonders geeignete Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone sind in der Anmeldung WO 05/003253 offenbart. Diese Verbindungen können besonders gut zusammen mit den Verbindungen gemäß Formel
(1 ) als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter eingesetzt werden.
Wenn die Verbindung gemäß Formel (1 ) zusammen mit einem Keton, einem Phosphinoxid, einem Sulfoxid oder einem Sulfon als Matrixmaterial eingesetzt wird, dann liegt das Verhältnis der Verbindung gemäß Formel (1 ) zu dem Keton, Phosphinoxid, Sulfoxid bzw. Sulfon bevorzugt im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 10, besonders bevorzugt im Bereich von 5 : 1 bis 1 : 5, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 3 : 1 bis 1 : 3.
in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1 ) als Lochtransportmaterial bzw. als Lochinjektionsmaterial eingesetzt. Die Verbindung wird dann bevorzugt in einer Lochtransport- bzw. in einer Lochinjektionsschicht in einer fluoreszierenden oder phosphoreszierenden OLED eingesetzt. Eine Loch- injektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen einer Lochinjektionsschicht und einer Emissionsschicht liegt. Wenn die Verbindungen gemäß Formel (1 ) als Lochtransport- bzw. als Lochinjektionsmaterial verwendet werden, kann es bevorzugt sein, wenn sie mit Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert werden, beispielsweise mit F4-TCNQ oder mit Verbindungen, wie in EP 1476881 oder EP 1596445 beschrieben.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10~6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10~5 mbar und 1 bar aufgebracht.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder InkJet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
1. Die Verbindungen weisen eine deutlich höhere Glasübergangstemperatur als CBP auf, welches gemäß dem Stand der Technik als Triplett-Matrixmaterial verwendet wird.
2. Auch die Lebensdauer der Vorrichtungen verbessert sich bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Triplett-Matrix- materialien.
3. Weiterhin verbessert sich die Effizienz der Vorrichtungen bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Triplett-Matrix- materialien.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher. Insbesondere zeigen die erfindungsgemäßen Vorrichtungen die gleiche Emissionsfarbe wie die Vorrichtungen gemäß dem Stand der Technik. Im vorliegenden Anmeldetext wird auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Bezug auf OLEDs und PLEDs und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen auch für weitere Verwendungen in anderen elektronischen Vorrichtungen einzusetzen, z. B. für organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Solarzellen (O-SCs), organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs), organische Laserdioden (O-Laser) oder organische Photorezeptoren.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in den entsprechenden Vorrichtungen ebenso wie diese Vorrichtungen selbst sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen.
Beispiele:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Edukte können von ALDRICH bezogen werden. 4-Brom-2- nitrobiphenyl und 2'-Nitro-p-terphenyl werden nach Literaturmethode hergestellt (M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624).
Beispiel 1 : Allgemeine Synthesevorschrift zur Carbazolsynthese
Figure imgf000030_0001
Eine Mischung aus 238 mmol des entsprechenden Nitroaromaten und 290.3 ml (1669 mmol) Triethylphosphit wird 12 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird das restliche Triethylphosphit abdestilliert (72-76 0C / 9 mm Hg). Der Rückstand wird mit Wasser/MeOH (1 :1 ) versetzt, der Feststoff abfiltriert und umkristallisiert.
Beispiel 2: Allgemeine Synthesevorschrift zur Hartwig-Buchwald- Kupplung
Figure imgf000031_0001
Eine entgaste Lösung von 176 mmol des Carbazol-Derivats und 64.2 mmol des Dibromaromaten in 250 ml XyIoI wird 1 h lang mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 3 ml (12.2 mmol) P(4Bu)3, dann mit 0.5 g (2.45 mmol) Palladiumacetat versetzt und anschließend 81.9 g (956 mmol) K3PO4 im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 ml Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4 x 50 mL H2O gewaschen, über MgSO4 getrocknet und die Lösungsmittel in Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation.
Beispiel 3: Synthese von Bis-[2-phenylcarbazolyl]biphenyl (C1) a) Synthese von 2-Phenyl-9H-carbazol
Figure imgf000031_0002
Die Synthese dieser Verbindung ist in der Literatur (M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624) beschrieben.
b) Umsetzung mit 4,4'-Dibrombiphenyl zu Bis-[2-phenylcarbazolyl]- biphenyl
Figure imgf000032_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 4,4'-Dibrombiphenyl durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird mit Dioxan, dann mit MeOH und anschließend mit Essig- säureethylester heiß ausgerührt; Ausbeute: 39 g, 96 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 4: Synthese von 1,3-Bis-[2-phenylcarbazolyl]benzol (C2) durch Umsetzung von 2-Phenyl-9H-carbazol mit 1 ,3-Dibrombenzol
Figure imgf000032_0002
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 1 ,3-Dibrombenzol durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2Cl2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 29.5 g, 91 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 5: Synthese von Bis-[2-o-tolylcarbazolyl]biphenyl (C3) a) Synthese von 2-Methyl-2'-nitro-p-terphenyl
Figure imgf000033_0001
Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus 25 g (183.8 mmol) o-Tolyl- boronsäure, 51.1 g (183.8 mmol) 4-Brom-2-nitrobiphenyl und 66.5 g
(212.7 mmol) Kaliumcarbonat in einem Gemisch aus 250 ml Wasser und
250 ml THF wird mit 1.7 g (1.49 mmol) Pd(PPh3)4 versetzt und 17 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 ml Wasser und einmal mit 200 ml gesättigter, wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zur Trockene einrotiert. Der graue Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 50.5 g, 95 % d. Th.; Reinheit: 99.5 % nach HPLC.
b) Synthese von 2-o-Tolyl-9H-carbazol
Figure imgf000033_0002
Die Synthese wird nach der allgemeinen Carbazolsynthese-Vorschrift nach Beispiel 1 durchgeführt, wobei das Terphenylderivat aus Beispiel 5a) verwendet wird. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 85 g, 80 % d. Th.; Reinheit: 98.0 % nach HPLC.
c) Umsetzung mit 4,4'-Dibrombiphenyl zu Bis-[2-o-tolylcarbazolyl]- biphenyl
Figure imgf000034_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 4,4'-Dibrombiphenyl durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2Cl2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 44 g, 94 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 6: Synthese von Bis-[5-methyl-2-o-tolyl-carbazolyl]biphenyl
(C4) a) Synthese von 2,2"-Dimethyl-2I-nitro-p-terphenyl
Figure imgf000034_0002
Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus 155 g (1140 mmol) o-Tolyl- boronsäure, 133.4 g (474.9 mmol) 2,5-Dibrom-nitrobenzol und 305.3 g (1435 mmol) Kaliumcarbonat in einem Gemisch aus 250 ml Wasser und 250 ml THF wird mit 5.46 g (4.7 mmol) Pd(PPh3J4 versetzt und 20 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 ml Wasser und einmal mit 200 ml gesättigter, wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockene einrotiert. Der graue Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 50.5 g, 97 % d. Th.; Reinheit: 99.2 % nach HPLC.
b) Synthese von 5-Methyl-2-o-tolyl-9H-carbazol
Figure imgf000035_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Carbazolsynthese-Vorschrift nach Beispiel 1 durchgeführt, wobei das Terphenylderivat aus Beispiel 6a) verwendet wird. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2Cl2 (5:1) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 76 g, 70 % d. Th.; Reinheit: 97.0 % nach HPLC.
c) Umsetzung mit 4,4'-Dibrombiphenyl zu Bis-[5-methyl-2-o-tolyl- carbazolyljbiphenyl
Figure imgf000035_0002
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 4,4'-Dibrombiphenyl durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2CI2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 44 g, 90 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 7: Synthese von Bis-[2-naphth-1-ylcarbazolyl]biphenyl (C5) a) Synthese von 4-Naphth-1-yl-2-nitro-biphenyl
Figure imgf000036_0001
Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus 46 g (268 mmol) 1-Naphthyl- boronsäure, 71 g (255.3 mmol) 4-Brom-2-nitrobiphenyl und 93 g
(433.9 mmol) Kaliumcarbonat in einem Gemisch aus 700 ml Wasser und 700 ml THF wird mit 1.62 g (1.40 mmol) Pd(PPh3)4 versetzt und 17 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 400 ml Wasser und einmal mit 400 ml gesättigter, wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockene einrotiert. Der graue Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 83.1 g, 97.9 % d. Th.; Reinheit: 99.0 % nach HPLC.
b) Synthese von 2-Naphth-1-yl-9H-carbazol
Figure imgf000036_0002
Die Synthese wird nach der allgemeinen Carbazolsynthese-Vorschrift nach Beispiel 1 durchgeführt, wobei die Verbindung aus Beispiel 7a) verwendet wird. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2Cl2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 55 g, 75 % d. Th.; Reinheit: 97.0 % nach HPLC.
c) Umsetzung mit 4,4'-Dibrombiphenyl zu Bis-[2-naphth-1 -yl- carbazolyl]biphenyl
Figure imgf000037_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 4,4'-Dibrombiphenyl durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2CI2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 41 g, 85 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 8: Synthese von Bis[9-naphth-1-yl-benzo[c]carbazolyl]- biphenyl (C6) a) Synthese von 1-Nitro-2,5-dinaphth-1-yl -benzol
Figure imgf000037_0002
Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus 67.8 g (190 mmol) 1-Naphthylboronsäure, 53.3 g (190 mmol) 2,5-Dibrom-nitrobenzol und 137.9 g (648.5 mmol) Kaliumcarbonat in einem Gemisch aus 250 ml Wasser und 250 ml THF wird mit 2.4 g (2.1 mmol) Pd(PPh3J4 versetzt und 20 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 ml Wasser und einmal mit 200 ml gesättigter, wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockene einrotiert. Der graue Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und anschließend im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 86.1 g, 71 % d. Th.; Reinheit: 98.4 % nach HPLC.
b) Synthese von 9-Naphth-1-yl-7H-benzo[c]carbazol
Figure imgf000038_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Carbazolsynthese-Vorschrift nach Beispiel 1 durchgeführt, wobei die Verbindung aus Beispiel 8a) verwendet wird. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CHaCb (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und anschließend im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 49 g, 60 % d. Th.; Reinheit: 97.9 % nach HPLC.
c) Umsetzung mit 4,4'-Dibrombiphenyl zu Bis[9-naphthyl-benzo[c]- carbazolyl]biphenyl
Figure imgf000039_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 4,4'-Dibrombiphenyl durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird Hexan/CH2Cl2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 49.5 g, 84 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 9: Bestimmung der Glasübergangstemperaturen
Von den Verbindungen C1 bis C6 und von CBP (Bis-4,4'-(N,N'-carbazolyl)- biphenyl) und 1 ,3-Bis(carbazolyl)benzol als Vergleichsverbindungen wird die Glasübergangstemperatur bestimmt. Die Bestimmung der Glasüber- gangstemperatur T9 erfolgt mit einem DSC-Gerät der Firma Netsch,
DSC 204/1 /G Phönix. Es werden dabei jeweils Proben in der Größe von 5-10 mg vermessen. Zur Bestimmung der Glasübergangstemperatur T9 wird die Probe nach dem Schmelzen aus dem DSC-Gerät entnommen und unverzüglich in flüssigen Stickstoff eingebracht, um eine maximale Kühl- rate zu erreichen. Bei schnellem Heizen (20 K/min, bzw. wenn bei dieser Heizrate kein Ergebnis erhalten wird, bei 100 K/min) kann der T9 bestimmt werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und Tabelle 2 zusammen- gefasst. Wie man sieht, sind die Glasübergangstemperaturen der erfindungsgemäßen Verbindungen deutlich höher als die der entsprechenden Vergleichsverbindungen, bei denen die Carbazolgruppen nicht durch Arylgruppen substituiert sind.
Tabelle 1 : Glasübergangstemperaturen
Figure imgf000040_0001
Tabelle 2: Glasübergangstemperaturen
Figure imgf000040_0002
Beispiel 10: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten
Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in WO 05/003253 beschrieben, dargestellt werden. Hier werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien, der Dotierungsgrad und ihre Schichtdicken sind zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Es wird ausschließlich der Host in der Emissionsschicht variiert. Das erste Beispiel beschreibt einen Vergleichsstandard nach dem Stand der Technik, bei dem die Emissionsschicht aus dem Wirtsmaterial CBP und dem Gastmaterial (Dotanden) lr(piq)3 besteht. Des Weiteren wird eine OLED mit einer Emitterschicht bestehend aus dem Wirtsmaterial C1 , C2, C4 oder C5 und dem Gastmaterialien (Dotanden) lr(piq)3 und beschrieben. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren, werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt: Lochinjektionsschicht (HIL) 10 nm 2,2',7,7'-Tetrakis(di-para-tolyl- amino)spiro-9,9'-bifluoren
Lochtransportschicht (HTL) 30 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,41- diaminobiphenyl)
Emissionschicht (EML) Host: CPB (aufgedampft; von ALDRICH und weiter gereinigt, zweimal sublimiert;
4,4'-Bis-(N-carbazolyl)biphenyl) als
Vergleich oder C1 , C2, C4 oder C5.
Dotand: lr(piq)3 (10 % Dotierung, aufgedampft; synthetisiert nach
WO 03/0068526); siehe Tabelle 3
Lochblockierschicht (HBL) BAIq 10 nm (bezogen von ERay, Bis(2- methyl-8-chinolinolato)(para-phenyl- phenolato)aluminium(lll))
Elektronenleiter (ETL) 20 nm AIQ3 (bezogen von ERay, Tris-
(chinolinato)aluminium(lll)) Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm AI.
Die Struktur von lr(piq)3 ist der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
Figure imgf000041_0001
Diese noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt.
Mit OLEDs hergestellt mit dem Standard-Host CBP erhält man unter den oben beschriebenen Bedingungen typischerweise eine maximale Effizienz von etwa 7.9 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.68, y = 0.32. Für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 werden Spannungen von 6.0 V benötigt. Die Lebensdauer beträgt etwa 5000 h bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 (s. Tabelle 3). Im Gegensatz dazu zeigen OLEDs hergestellt mit den erfindungsgemäßen Hostmaterialien C1, C2, C4 und C5 bei ansonsten gleichem Aufbau maximale Effizienzen von 8.3 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.68, y = 0.32, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 bei bis zu 5.0 V liegt (s. Tabelle 3). Die Lebensdauer bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 ist mit bis zu 11000 h höher als mit dem Referenzmaterial CBP (s. Tabelle 3).
Tabelle 3: Device-Ergebnisse mit erfindungsgemäßen Hostmaterialien mit lr(piq)3 als Dotand
Figure imgf000042_0001
Analog zu den oben aufgeführten Beispielen 11 bis 15 wurden weitere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen hergestellt, die den gleichen Deviceaufbau aufweisen wie die oben genannten Vorrichtungen, in denen jedoch als Emissionsmaterial (Dotand) lr(ppy)3 (Tris(phenylpyridin)iridium, synthetisiert nach WO 04/085449) verwendet wird.
Die Struktur von lr(ppy)3 ist der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
Figure imgf000043_0001
Mit OLEDs hergestellt mit dem Standard-Host CBP erhält man unter den oben beschriebenen Bedingungen typischerweise eine maximale Effizienz von etwa 25 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.30, y = 0.60. Für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 werden Spannungen von 5.3 V benötigt. Die Lebensdauer beträgt etwa 2400 h bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 (s. Tabelle 4). Im Gegensatz dazu zeigen OLEDs hergestellt mit dem erfindungsgemäßem Host C1 maximale Effizienzen von 27 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.30, y = 0.60, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 bei 4.7 V liegt (s. Tabelle 4). Die Lebensdauer bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 ist mit 3000 h höher als mit dem Referenzmaterial CBP (s. Tabelle 4).
Tabelle 4: Device-Ergebnisse mit erfindungsgemäßen Hostmaterialien mit lr(ppy)3 als Dotand
Figure imgf000043_0002
Analog zum oben aufgeführten Beispiel 17 wurde eine weitere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen hergestellt, die den gleichen Deviceaufbau und das gleiche Emissionsmaterial lr(ppy)3 aufweist wie die oben genannten Vorrichtung, in der jedoch als Matrixmaterial (Wirts- material) eine Mischung aus der erfindungsgemäßen Verbindung C1 und Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton (synthetisiert nach WO 04/093207) verwendet wird.
Die Struktur von Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton ist der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
Figure imgf000044_0001
Mit OLEDs hergestellt mit einer Mischung aus dem erfindungsgemäßen Host C1 und Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton erhält man maximale Effizienzen von 37 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.34, y = 0.60, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 nur bei 3.2 V liegt (s. Tabelle 5). Die Lebensdauer bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 beträgt 14000 h (s. Tabelle 5). Mit einer Mischung der Hostmaterialien ist also nochmals eine weitere Steigerung der Effizienz und der Lebensdauer möglich.
Tabelle 5: Device-Ergebnisse mit erfindungsgemäßen Hostmaterialien mit lr(ppy)3 als Dotand
Figure imgf000044_0002

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen gemäß Formel (1 ),
Figure imgf000045_0001
Formel (1 )
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden Cl, Br, I, N(Ar2J2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, CC=O)Ar2, PC=O)(Ar2J2, S(=O)Ar2, S(=O)2Ar2, -CR2=CR2(Ar2), OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2J2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aro- matischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden R, eine Gruppe Ar1 oder F;
Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer
Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 20 C-Atomen; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2 oder 3;
p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4;
q ist 1 , 2, 3, 4 oder 5.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Indizes n, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, 0 oder 1 sind, bevorzugt 0.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, ausgewählt aus den Strukturen der Formeln (2) bis (7),
Figure imgf000047_0001
Formel (2) Formel (3)
Figure imgf000047_0002
Formel
(4)
Figure imgf000047_0003
Formel
(5)
Figure imgf000048_0001
Formel
(6)
Figure imgf000048_0002
Formel (7)
wobei die Symbole und Indizes die in Anspruch 1 aufgeführten Bedeutungen haben.
Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Index p gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1 ist.
Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent R1 in der 5-Position oder in der 7-Position des Carbazols gebunden ist, wenn der Index p = 1 ist, bzw. dass die Substituenten R1 in der 5- und in der 7-Position des Carbazols gebunden sind, wenn der Index p = 2 ist.
Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen Ar und Ar1 aromatische Ringsysteme sind, welche aufgebaut sind aus Phenyl- und/oder Naphthylgruppen oder Verknüpfungen dieser Systeme, oder heteroaromatische Gruppen mit nicht mehr als zwei kondensierten aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringen oder Verknüpfungen dieser Systeme oder Carbazol.
7. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Ar gewählt ist aus 1 ,2- Phenylen, 1 ,3-Phenylen, 1 ,4-Phenylen, 1 ,3,5-Benzol, 3,3'-Biphenyl, 4,4'-Biphenyl, 1 ,3,5-Triphenylbenzol, Triphenylamin, 2,7-Fluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann,
2,7-Spirobifluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, Indenofluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, 4,4'"-(1 ,1 '!2',1 ",2",I1"- Quarterphenyl), 4,4'-(2,2'-Dimethylbiphenyl), 4,4'-(1 ,1 '-Binaphthyl), 4,4'-Stilbenyl oder Dihydrophenanthrenyl, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann.
8. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen Ar1 gleich oder verschieden gewählt sind aus Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl,
Triphenylamin, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl,
9-Carbazolyl, Naphthyl- diphenylamin oder Dinaphthylphenylamin, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können.
g. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, N(Ar2J2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2- oder -O- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Arylgruppe mit 6 bis 16 C-Atomen oder Heteroarylgruppe mit 2 bis 16 C-Atomen oder eine Spirobifluorengruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus zwei dieser Systeme steht.
10. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um symmetrische Verbindungen handelt, in denen alle Symbole Ar1 gleich sind.
11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 durch Umsetzung eines 4-Aryl-2- nitro-1 ,1'-biphenyl oder 4-Heteroaryl-2-nitro-1 ,1 '-biphenyl, wobei die Aryl- bzw. Heteroarylgruppe durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann und das Biphenyl durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, mit einem Trialkylphosphit, wobei die
Alkylgruppen gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 1 bis 10 C-Atome aufweisen, zum entsprechenden Carbazol, gefolgt von einer Hartwig-Buchwald-Kupplung mit einer aromatischen Verbindung Ar, welche mindestens zwei reaktive Gruppen aufweist, welche bevorzugt gewählt sind aus Chlor, Brom, lod, Triflat, Tosylat oder OSO2-R2, wobei R2 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 ausgeführt.
12. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 in organischen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
13. Organische elektronische Vorrichtung, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLED, PLED), organischer FeId- Effekt-Transistor (O-FET), organischer Dünnfilmtransistor (O-TFT), organischer lichtemittierender Transistor (O-LET), organische integrierte Schaltung (O-IC), organische Solarzelle (O-SC), organisches Feld-Quench-Device (O-FQD), lichtemittierende elektrochemische Zelle (LEC), organische Laserdiode (O-Laser) oder organischer Photorezeptor, enthaltend in mindestens einer Schicht mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10.
14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 13, enthaltend Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht und gegebenenfalls weitere Schichten, gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten und/oder Ladungserzeugungs- schichten (Charge-Generation Layers).
15. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als Matrix für phosphoreszierende Dotanden eingesetzt wird.
16. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspuch 15, dadurch gekennzeichnet, dass dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 zusammen mit einem aromatischen Keton, einem aromatischen Phosphinoxid, einem aromatischen Sulfoxid oder einem aromatischen Sulfon als Matrix für phosphorezierende Dotanden eingesetzt wird.
17. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, dass der phosphoreszierende Dotand mindestens eine Verbindung enthält, die bei geeigneter Anregung
Licht emittiert und mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84 enthält.
18. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 14 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als Lochtransportmaterial bzw. als Lochinjektionsmaterial eingesetzt wird, bevorzugt in einer Lochtransportschicht bzw. in einer Lochinjektionsschicht.
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