[go: up one dir, main page]

WO2019111971A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物 Download PDF

Info

Publication number
WO2019111971A1
WO2019111971A1 PCT/JP2018/044792 JP2018044792W WO2019111971A1 WO 2019111971 A1 WO2019111971 A1 WO 2019111971A1 JP 2018044792 W JP2018044792 W JP 2018044792W WO 2019111971 A1 WO2019111971 A1 WO 2019111971A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
ring
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2018/044792
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
良多 高橋
池田　秀嗣
敬太 瀬田
裕基 中野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US16/043,074 external-priority patent/US10249832B1/en
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to CN201880004052.2A priority Critical patent/CN110121796B/zh
Priority to JP2019513469A priority patent/JP6644951B2/ja
Priority to KR1020197009797A priority patent/KR102145003B1/ko
Priority to US16/345,213 priority patent/US11569449B2/en
Priority to EP18886934.1A priority patent/EP3723149B1/en
Publication of WO2019111971A1 publication Critical patent/WO2019111971A1/ja
Priority to US16/531,835 priority patent/US10680181B2/en
Priority to US16/563,374 priority patent/US11557730B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Priority to US18/079,612 priority patent/US12262634B2/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H10K2102/351—Thickness
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device and a novel compound.
  • an organic electroluminescent element hereinafter sometimes referred to as an organic EL element
  • holes are injected from the anode and electrons from the cathode to the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
  • the organic EL element includes a light emitting layer between the anode and the cathode. Moreover, it may have a laminated structure including organic layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • Patent documents 1-3 disclose compounds used as materials for organic electroluminescent devices.
  • An object of the present invention is to provide a novel compound that can be used as an organic electroluminescent device with high luminous efficiency and a material for an organic electroluminescent device with high luminous efficiency.
  • an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the following formulas (1-1) and (1-3), or a compound represented by the following formulas (1-2) and (1-3).
  • Ring A is a substituted or unsubstituted fused aryl ring having 10 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted fused heterocyclic ring having 8 to 50 ring atoms, or a benzene ring represented by the following formula (2) It is.
  • Two bonds * in the formula (1-1) are each represented by a ring-forming carbon atom of the fused aryl ring of the ring A, a ring-forming atom of the fused heterocycle, or the formula (2) It bonds to the ring-forming carbon atom of the benzene ring.
  • the three bonds * in the formula (1-2) each represent a ring-forming carbon atom of the fused aryl ring of the ring A, a ring-forming atom of the fused heterocycle, or the formula (2) It bonds to the ring-forming carbon atom of the benzene ring.
  • Two or more adjacent ones of R 1 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 16 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 50 haloalkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the plurality of R 31 to R 37 may be the same or different.
  • R 17 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituent Or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • n is an integer of 1 or 2.
  • two R 17 may be the same or different.
  • an electronic device comprising the organic electroluminescent device.
  • Ring A is a substituted or unsubstituted fused aryl ring having 10 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted fused heterocyclic ring having 8 to 50 ring atoms, or a benzene ring represented by the following formula (2) It is.
  • Two bonds * in the formula (1-1) are each represented by a ring-forming carbon atom of the fused aryl ring of the ring A, a ring-forming atom of the fused heterocycle, or the formula (2) It bonds to the ring-forming carbon atom of the benzene ring.
  • the three bonds * in the formula (1-2) each represent a ring-forming carbon atom of the fused aryl ring of the ring A, a ring-forming atom of the fused heterocycle, or the formula (2) It bonds to the ring-forming carbon atom of the benzene ring.
  • Two or more adjacent ones of R 1 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 16 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 50 haloalkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the plurality of R 31 to R 37 may be the same or different.
  • R 1 to R 17 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Or an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent hetero ring having 5 to 50 ring atoms. Or at least one pair of adjacent two or more of R 1 to R 16 forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 17 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituent Or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • n is an integer of 1 or 2.
  • two R 17 may be the same or different.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • the number of carbon atoms forming a ring constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) It represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming a ring.
  • the “number of ring-forming carbon atoms” described below is the same unless otherwise stated.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • a benzene ring or a naphthalene ring is substituted by, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbons of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • a fluorene ring is bound to a fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of carbon atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, a hetero ring) having a structure (for example, a single ring, a fused ring, a ring assembly) in which atoms are cyclically bound. It represents the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound).
  • the number of ring-forming atoms does not include an atom that does not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form the ring) or a substituent that is included when the ring is substituted by a substituent.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise stated.
  • the number of ring-forming atoms of the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms of the furan ring is 5.
  • bonded with the carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring it does not include in the number of ring formation atoms.
  • a fluorene ring is bound to a fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having carbon atoms of XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted It does not include the carbon number of the substituent when it is substituted.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” mean integers of 1 or more.
  • number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted number of atoms XX to ZZ of ZZ group” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted Do not include the number of atoms of the substituent if it is substituted.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” mean integers of 1 or more.
  • each substituent in the present specification includes the following.
  • Examples of the unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, n And -butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl and the like.
  • Examples of the substituted alkyl group having 1 to 50 (preferably 1 to 30, more preferably 1 to 18, further preferably 1 to 5) carbon atoms include a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group and a 2-hydroxy group.
  • the substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms is a group in which one or more hydrogen atoms of the above alkyl group are substituted with a halogen atom.
  • Examples of the substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms include groups in which one or more halogen atoms are substituted in the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 (preferably 2 to 30, more preferably 2 to 18) carbon atoms a vinyl group, an allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, And 3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group and the like.
  • Examples of the unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 (preferably 2 to 30, more preferably 2 to 18) carbon atoms include ethynyl group and the like.
  • a cycloalkyl group having 3 to 50 (preferably 3 to 30, more preferably 3 to 18 and further preferably 3 to 6) carbon atoms forming unsubstituted ring, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group And 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like.
  • the unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 30, more preferably 1 to 18) is represented by -OX, and as X, for example, the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms mentioned above is exemplified.
  • the unsubstituted C1-C50 (preferably 1-30, more preferably 1-18) alkylthio group is represented by -SX, and as X, for example, the above C1-C50 alkyl group is It can be mentioned.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms which do not have a substituent include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl 4-yl group, p-terphenyl 3-yl group P-terphenyl 2-yl group, m-
  • phenyl group preferred are phenyl group, naphthyl group, biphenylyl group, terphenyl group, pyrenyl group, phenanthryl group and fluorenyl group, and more preferred are phenyl group, naphthyl group, biphenylyl group, terphenyl group, pyrenyl group And fluorenyl groups.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms forming a substituted ring include o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl and para-isopropyl.
  • Examples of the arylene group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms forming an unsubstituted ring include the aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms exemplified above.
  • the bivalent group formed from an aromatic hydrocarbon ring is mentioned.
  • the aryloxy group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms which is unsubstituted is represented by -OY, and as Y, for example, 6 to 50 ring carbon atoms mentioned above can be mentioned.
  • Y for example, 6 to 50 ring carbon atoms mentioned above can be mentioned.
  • arylthio group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18) ring-forming carbon atoms which is unsubstituted is represented by -SY, and Y is, for example, 6 to 50 ring-forming carbon atoms described above. And aryl groups.
  • the unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms includes, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group , 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group Groups, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like
  • Examples of the substituted aralkyl group having 7 to 50 (preferably 7 to 30, more preferably 7 to 18) carbon atoms include p-methylbenzyl, m-methylbenzyl, o-methylbenzyl and p- Chlorobenzyl, m-chlorobenzyl, o-chlorobenzyl, p-bromobenzyl, m-bromobenzyl, o-bromobenzyl, p-iodobenzyl, m-iodobenzyl, o-iodobenzyl Group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group etc. may be mentioned.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group having 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18) ring-forming atoms which may be substituted include pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group and furyl group.
  • benzofuranyl group isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, carbazolyl group, phenanthrizinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, thienyl And the like, as well as pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, Thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, Ring oxazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring,
  • Examples of the divalent heterocyclic group having 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18) ring-forming atoms which are unsubstituted are formed of the groups exemplified above, a monovalent heterocyclic ring, etc. And a divalent group.
  • the following groups are also included as the substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • examples of the divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms include groups in which the following groups are divalent groups.
  • X 1A to X 6A and Y 1A to Y 6A each represent an oxygen atom, a sulfur atom, an -NZ- group, or an -NH- group.
  • Z represents a substituted or unsubstituted ring carbon having 6 to 6 carbon atoms 50 aryl groups, substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic groups having 5 to 50 ring atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms When two or more Z are present, Two or more Z may be the same or different.
  • halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom etc. are mentioned.
  • the organic electroluminescent device has a cathode, an anode, and at least one organic layer disposed between the cathode and the anode. At least one of the at least one organic layers is a compound represented by the following formulas (1-1) and (1-3), or a table by the following formulas (1-2) and (1-3) Containing compounds.
  • Ring A is a substituted or unsubstituted fused aryl ring having 10 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted fused heterocyclic ring having 8 to 50 ring atoms, or a benzene ring represented by the following formula (2) It is.
  • Two bonds * in the formula (1-1) are each represented by a ring-forming carbon atom of the fused aryl ring of the ring A, a ring-forming atom of the fused heterocycle, or the formula (2) It bonds to the ring-forming carbon atom of the benzene ring.
  • the three bonds * in the formula (1-2) each represent a ring-forming carbon atom of the fused aryl ring of the ring A, a ring-forming atom of the fused heterocycle, or the formula (2) It bonds to the ring-forming carbon atom of the benzene ring.
  • Two or more adjacent ones of R 1 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 16 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 50 haloalkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the plurality of R 31 to R 37 may be the same or different.
  • R 17 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituent Or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • n is an integer of 1 or 2.
  • two R 17 may be the same or different.
  • the fused aryl ring is a ring formed by fusing a plurality of aromatic rings.
  • the fused heterocyclic group is a ring formed by condensing a plurality of heterocyclic rings, or a ring formed by condensing a heterocyclic ring and an aromatic ring .
  • R 1 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • a pair of two or more adjacent groups among R 1 to R 16 is, for example, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 1 , R 2 , R 3 and the like.
  • Substituents at the time of “substituted” of “substituted or unsubstituted” with respect to the saturated or unsaturated ring are the same as the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” described later.
  • the “saturated or unsaturated ring” means, for example, when R 1 and R 2 form a ring, a carbon atom to which R 1 is bonded, a carbon atom to which R 2 is bonded, and one or more optional elements And means a ring formed by Specifically, in the case where R 1 and R 2 form a ring, the carbon atom to which R 1 is bonded, the carbon atom to which R 2 is bonded, and four carbon atoms to form an unsaturated ring
  • the ring formed by R 1 and R 2 is a benzene ring.
  • the “arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element. In any element (for example, in the case of the element C or the element N), a bond which does not form a ring may be terminated by a hydrogen atom or the like.
  • the “one or more arbitrary elements” is preferably any two or more and fifteen or less, more preferably three or more and twelve or less, and still more preferably three or more and five or less.
  • the expression that “one or more adjacent two or more of X to Y may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring” means that X is R 1 , Y is It has the same meaning as when substituted for R 16 above.
  • the “*” (asterisk) in the formula (1-1) is a bond to be bonded to the ring A of the formula (1-3).
  • Formula (1-1) has two “*”, and two “*” are respectively a ring-forming carbon atom of a fused aryl ring of ring A, a ring-forming atom of a fused heterocycle, or a formula ( It combines with the ring-forming carbon atom of the benzene ring represented by 2), and comprises a compound.
  • the “*” (asterisk) in the formula (1-2) is also a bond to be bonded to the ring A of the formula (1-3).
  • each of three “*” represents a ring-forming carbon atom of a fused aryl ring of ring A, a ring-forming atom of a fused heterocycle, or It combines with the ring-forming carbon atom of the benzene ring represented by 2), and comprises a compound.
  • "*" (Asterisk) in Formula (2) shows a coupling
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3), or the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) have the following formula (3), It is a compound represented by Formula (4) or Formula (5).
  • Ring A ′ is a substituted or unsubstituted fused aryl ring having 10 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted fused heterocycle having 8 to 50 ring atoms.
  • R 1 to R 7 and R 10 to R 17 are as defined in the formula (1-1), the formula (1-2), the formula (1-3) and the formula (2).
  • the substituted or unsubstituted fused aryl ring having 10 to 50 ring carbon atoms of ring A of formula (1-3) and ring A ′ of formula (5) is a substituted or unsubstituted naphthalene ring Or a substituted or unsubstituted fluorene ring.
  • the ring-forming carbon number of the substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 10 to 50 carbon atoms of the ring A of the formula (1-3) and the ring A ′ of the formula (5) is, for example, It may be 10 to 30, 10 to 20 or 10 to 14, and specific examples of the fused aryl ring include a substituted or unsubstituted naphthalene ring, a substituted or unsubstituted anthracene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene There is a ring.
  • the substituted or unsubstituted fused heterocyclic ring having 8 to 50 ring atoms forming ring A of formula (1-3) and ring A ′ of formula (5) is a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring A substituted or unsubstituted carbazole ring, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
  • the substituted or unsubstituted fused heterocyclic ring having 8 to 50 ring atoms forming ring A of formula (1-3) and ring A ′ of formula (5) has a substituted or unsubstituted dibenzofuran skeleton Containing structures (eg, substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or unsubstituted naphthobenzofuran, substituted or unsubstituted dinaphthofuran, etc.), or substituted or unsubstituted dibenzothiophene skeleton-containing structures (eg, substituted or unsubstituted dibenzothiophene , Substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene, substituted or unsubstituted dinaphthothiophene and the like).
  • a substituted or unsubstituted dibenzofuran skeleton Containing structures eg, substituted or un
  • the substituted or unsubstituted fused heterocyclic ring having 8 to 50 ring atoms forming ring A of formula (1-3) and ring A ′ of formula (5) is a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
  • the substituted or unsubstituted fused heterocyclic ring having 8 to 50 ring atoms forming ring A of Formula (1-3) and ring A ′ of Formula (5) has a substituted carbazole skeleton-containing structure ( For example, it is a substituted carbazole ring), and the substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. .
  • the aryl group or monovalent heterocyclic group of the above substituent is not bonded to the above carbazole ring.
  • the substituted or unsubstituted fused heterocyclic ring having 8 to 50 ring atoms forming ring A of Formula (1-3) and ring A ′ of Formula (5) has a substituted carbazole skeleton-containing structure (
  • it is a substituted carbazole ring
  • the carbazole skeleton-containing structure has a substituent at position 9 of the carbazole ring, and the substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or non-substituted
  • the unsubstituted phenyl group is not bonded to the carbazole skeleton-containing structure.
  • At least one set of R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 14 and R 15 , and R 15 and R 16 is substituted or absent It forms a substituted saturated or unsaturated ring.
  • the ring structure to be formed include a substituted or unsubstituted fluorene ring structure having Ring B or Ring C at one end, or a substituted or unsubstituted naphthalene ring structure containing Ring B or Ring C at one end.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 10 and R 11 , R 11 and R 12 , and R 12 And R 13 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • a benzene ring to which R 1 to R 4 is bonded or a substituted or unsubstituted fluorene ring structure having a benzene ring to which R 10 to R 13 is bonded at one end, or R 1 to R 4 Examples thereof include a benzene ring to be bound or a substituted or unsubstituted naphthalene ring structure having a benzene ring to which R 10 to R 13 is bonded at one end.
  • the compound represented by the formula (5) is a compound represented by any one of the following formulas (5-1) to (5-3).
  • Ring A ′ is a substituted or unsubstituted fused aryl ring having 10 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted fused heterocycle having 8 to 50 ring atoms.
  • R 1 to R 5 , R 7 , R 10 to R 14 and R 16 are as defined in the formula (1-1), the formula (1-2), the formula (1-3) and the formula (2) .
  • R 21 to R 26 and R 31 to R 36 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted Or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon Alkoxy group of 1 to 50, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring forming carbon atoms, substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 6 to 6 50 arylthio group, a substituted or unsubstitute
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3), or the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) have the following formula (6-1) ) To compounds of the formulas (6-7).
  • R 1 to R 17 are as defined in the formulas (1-1), (1-2), (1-3) and (2).
  • X is O, NR 25 or C (R 26 ) (R 27 ).
  • R 21 to R 27 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 21 to R 27 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 50 haloalkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the plurality of R 31 to R 37 may be the same or different.
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3), or the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) have the following formula (6-8) ) To compounds of the formulas (6-10).
  • R 1 to R 7 and R 10 to R 16 are as defined in the formula (1-1), the formula (1-2), the formula (1-3) and the formula (2).
  • One or more adjacent two or more of R 21 to R 26 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 21 to R 26 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 50 haloalkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the plurality of R 31 to R 37 may be the same or different.
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3), or the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) have the following formula (3-2) It is a compound represented by this.
  • R 3 , R 5 , R 6 , R 10 , R 12 and R 13 are as defined in the formula (1-1) and the formula (1-3).
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3), or the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) are represented by the following formula (7) It is a compound represented. (In the formula (7), R 3 , R 5 , R 6 , R 12 , R 14 and R 15 are as defined in the formula (1-2) and the formula (1-3). )
  • R 1 to R 17 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and 5 to 50 substituted or unsubstituted ring atoms. It is selected from the group consisting of heterocyclic groups.
  • R 1 to R 17 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and 5 to 18 substituted or unsubstituted ring atoms. It is selected from the group consisting of heterocyclic groups.
  • the substituent in this case is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in this case is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3), and the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) have, for example, the reactions in Examples described later, It can be synthesized using known alternative reactions and raw materials tailored to the substance.
  • An organic electroluminescent device has a cathode, an anode, and at least one organic layer disposed between the cathode and the anode. At least one of the at least one organic layers contains a compound represented by the following formula (3-11). (In the above formula (3-11), Two or more adjacent ones of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 7 and R 10 to R 16 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted group Or an unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring forming carbon number 3 to 50 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl having 6 to 50 ring carbon atoms forming ring oxy group, a substitute
  • R 1 to R 7 and R 10 to R 16 is —N (R 36 ) (R 37 ).
  • R 17 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituent Or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstitutedute
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the plurality of R 31 to R 37 may be the same or different.
  • R 1 to R 7 and R 10 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • a pair of two or more adjacent groups among R 1 to R 7 and R 10 to R 16 is, for example, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 1 and R 2 and R 3, and the like.
  • Substituents at the time of “substituted” of “substituted or unsubstituted” with respect to the saturated or unsaturated ring are the same as the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” described later.
  • the “saturated or unsaturated ring” means, for example, when R 1 and R 2 form a ring, a carbon atom to which R 1 is bonded, a carbon atom to which R 2 is bonded, and one or more optional elements And means a ring formed by Specifically, in the case where R 1 and R 2 form a ring, the carbon atom to which R 1 is bonded, the carbon atom to which R 2 is bonded, and four carbon atoms to form an unsaturated ring
  • the ring formed by R 1 and R 2 is a benzene ring.
  • the “arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element. In any element (for example, in the case of the element C or the element N), a bond which does not form a ring may be terminated by a hydrogen atom or the like.
  • the “one or more arbitrary elements” is preferably any two or more and fifteen or less, more preferably three or more and twelve or less, and still more preferably three or more and five or less.
  • the expression that “one or more adjacent two or more of X to Y may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring” means that X is R 1 , Y is It has the same meaning as when substituted for R 16 above.
  • the compound represented by Formula (3-11) is a compound represented by the following Formula (3-12).
  • R 1 to R 7 and R 10 to R 16 are as defined in the formula (3-12), provided that R 1 to R 7 and R 10 to R 16 are Any two are -N ( R36 ) ( R37 ).
  • R 1 to R 7 and R 10 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring formation It is selected from the group consisting of heterocyclic groups having 5 to 50 atoms.
  • R 1 to R 7 and R 10 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring formation It is selected from the group consisting of heterocyclic groups having 5 to 18 atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the compound represented by the formula (3-11) is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or 2 to 50 carbon atoms.
  • R 41 to R 53 are independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 41 to R 53 may be the same or different, they may be the same or different), a hydroxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms And a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • a substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the compound represented by the formula (3-11) is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or an aryl having 6 to 50 ring carbon atoms. And a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • a substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in the compound represented by the formula (3-11) is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an aryl having 6 to 18 ring carbon atoms. It is selected from the group consisting of a group and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the compound represented by Formula (3-11) is a compound represented by the following Formula (3-13).
  • Two or more adjacent pairs of R 1 to R 4 and R 10 to R 13 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 4 and R 10 to R 13 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 17 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 carbon atoms And an aryl group of 18 or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 6 to 18 ring atoms.
  • the two R 17 may be the same as or different from each other.
  • R A , R B , R C and R D each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 6 to 18 ring atoms forming a monovalent group It is a heterocyclic group.
  • R 1 to R 4 and R 10 to R 13 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring”.
  • a pair of two or more adjacent groups among R 1 to R 4 and R 10 to R 13 is, for example, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 1 and R 2 And R 3 and so on.
  • Substituents at the time of “substituted” of “substituted or unsubstituted” with respect to the saturated or unsaturated ring are the same as the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” described later.
  • the “saturated or unsaturated ring” is as described in the above formula (3-11).
  • one or more adjacent two or more of R 1 to R 4 , R 10 to R 13 and R 17 are substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated A ring may be formed, and a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring may not be formed.
  • one or more adjacent two or more of R 1 to R 4 , R 10 to R 13 and R 17 are substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated It is preferred not to form a ring.
  • the compound represented by Formula (3-13) is a compound represented by the following Formula (3-14). (In the above formula (3-14), R 17 , R A , R B , R C and R D are as defined in the above formula (3-13).)
  • R A , R B , R C and R D in the compound represented by Formula (3-13) and the compound represented by Formula (3-14) are each independently substituted or non-substituted It is a substituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • R A , R B , R C and R D in the compound represented by Formula (3-13) and the compound represented by Formula (3-14) are each independently substituted or non-substituted It is a substituted phenyl group.
  • two R 17 of the compound represented by Formula (3-13) and the compound represented by Formula (3-14) are each a hydrogen atom.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the compound represented by the formula (3-13) and the compound represented by the formula (3-14) is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, ring formation It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the compound represented by Formula (3-13) and the compound represented by Formula (3-14) has 1 to 5 carbon atoms Is an alkyl group of
  • An organic electroluminescent device has a cathode, an anode, and at least one organic layer disposed between the cathode and the anode. At least one of the at least one organic layers contains a compound represented by the following formula (3-21). (In the above formula (3-21), Two or more adjacent pairs of R 1 to R 4 and R 10 to R 13 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 4 and R 10 to R 13 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 17 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 carbon atoms 20 aryl groups or substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic groups having 5 to 20 ring atoms.
  • the two R 17 may be the same as or different from each other.
  • R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • R 1 to R 4 and R 10 to R 13 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring”, the above-mentioned formula (3 As described in -13).
  • the substituents in the case of “substituted” in the “substituted or unsubstituted” with respect to the saturated or unsaturated ring described above are the same as the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” described later.
  • the “saturated or unsaturated ring” is as described in the above formula (3-11).
  • one or more adjacent two or more of R 1 to R 4 , R 10 to R 13 and R 17 are substituted or unsubstituted saturated or unsaturated A ring may be formed, and a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring may not be formed.
  • one or more adjacent two or more of R 1 to R 4 , R 10 to R 13 and R 17 are substituted or unsubstituted saturated or unsaturated It is preferred not to form a ring.
  • the compound represented by Formula (3-21) is a compound represented by the following Formula (3-22).
  • R 17 , R A , R B , R C and R D are as defined in the formula (3-21).
  • R A , R B , R C and R D each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group It is.
  • two R 17 are each a hydrogen atom.
  • a substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a ring It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 20 carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms .
  • R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group And two R 17 's are each a hydrogen atom.
  • R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group
  • two of R 17 each represent a hydrogen atom
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, It is selected from the group consisting of monovalent heterocyclic groups having 5 to 20 ring atoms.
  • R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group And the two R 17 are each a hydrogen atom, and the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • An organic electroluminescent device has a cathode, an anode, and at least one organic layer disposed between the cathode and the anode. At least one of the at least one organic layers contains a compound represented by the following formula (3-31) or (3-32). (In the formulas (3-31) and (3-32), Two or more adjacent ones of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 17 and R 1 to R 7 and R 10 to R 16 which do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted ring carbon having 6 to 6 carbon atoms 20 aryl groups or substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic groups having 5 to 20 ring atoms.
  • Two R 17 may be the same or different.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • R 1 to R 7 and R 10 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • a pair of two or more adjacent groups among R 1 to R 7 and R 10 to R 16 is, for example, R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 6 and R 7, a combination of such R 5 and R 6 and R 7, in formula (3-32), for example, the R 1 and R 2, R 2 and R 3, R 5 and R 6, R 6 It is a combination of R 7 , R 1 , R 2 and R 3 and the like.
  • Substituents at the time of “substituted” of “substituted or unsubstituted” with respect to the saturated or unsaturated ring are the same as the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” described later.
  • the “saturated or unsaturated ring” is as described in the above formula (3-11).
  • one or more adjacent two or more of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 may be substituted or unsubstituted saturated or It is not necessary to form an unsaturated ring.
  • the compound represented by Formula (3-31) or (3-32) is represented by the following Formula (3-33) or (3-34).
  • R 5 to R 7 , R 14 to R 17 and Ar 1 to Ar 4 are as defined in the above formulas (3-31) and (3-32) It is street.
  • Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • two R 17 's each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms It is.
  • two R 17 's each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • two R 17 are a hydrogen atom.
  • R 5 to R 7 and R 14 to R 16 are a hydrogen atom.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, ring formation It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 20 carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, and two R 17 Is a hydrogen atom.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group
  • two R 17 Each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms
  • R 5 to R 7 and R 14 to R 16 each represent a hydrogen atom, and in the case of being referred to as “substituted or unsubstituted”
  • the substituent in is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, and a monovalent heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, and two R 17 And each of R 5 to R 7 and R 14 to R 16 is a hydrogen atom, and the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” has 1 carbon atom, each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group. It is an alkyl group of -5.
  • At least one organic layer disposed between the cathode and the anode refers to one or more organic layers, if any, between the cathode and the anode; When a layer is present, it refers to at least one of them.
  • at least one organic layer includes a light emitting layer means that, when there is one organic layer between the cathode and the anode, the layer is a light emitting layer and a plurality of organic layers are present. In the latter case, it means that at least one of them is a light emitting layer.
  • the organic EL element has a hole transport layer between the anode and the light emitting layer. In one embodiment, the organic EL element has an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.
  • At least one layer between the light emitting layer and the anode refers to one organic layer, if present, between the light emitting layer and the anode, and in the case where a plurality of organic layers are present. Refers to at least one of them.
  • the organic layer closer to the light emitting layer is referred to as a "hole transport layer” and the organic layer closer to the anode is referred to as "hole injection It is called "layer”.
  • Each of the “hole transport layer” and the “hole injection layer” may be one layer, or two or more layers each, and one is one layer, and the other is two or more layers. It is also good.
  • At least one layer between the light emitting layer and the cathode refers to one organic layer, if present, between the light emitting layer and the cathode, and a plurality of organic layers, if any. Refers to at least one of them.
  • the organic layer closer to the light emitting layer is referred to as the "electron transport layer” and the organic layer closer to the cathode is the "electron injection layer” Call it
  • Each of the “electron transport layer” and the “electron injection layer” may be one layer, or two or more layers, or one may be one layer and the other may be two or more layers. .
  • the “at least one organic layer” includes a light emitting layer, and the light emitting layer is a compound represented by Formula (1-1) and (1-3), or Formula (1-2) And compounds represented by (1-3).
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3), or the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) can function as a fluorescent material, and the luminous efficiency of the organic EL device Can be enhanced.
  • the "at least one organic layer” includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Formula (3-11).
  • the compound represented by the formula (3-11) can function as a fluorescent material and can increase the light emission efficiency of the organic EL element.
  • the "at least one organic layer” includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Formula (3-21).
  • the compound represented by Formula (3-21) can function as a fluorescent material and can increase the light emission efficiency of the organic EL element.
  • the "at least one organic layer” includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Formula (3-31) or (3-32).
  • the compound represented by the formula (3-31) or (3-32) can function as a fluorescent material and can increase the luminous efficiency of the organic EL element.
  • the “at least one organic layer” is a compound represented by Formula (1-1) and (1-3), or a compound represented by Formula (1-2) and (1-3) Containing compounds.
  • the compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3), or the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) are included as light emitting materials, and the luminous efficiency of the organic EL device is It can be enhanced.
  • the "at least one organic layer” contains a compound represented by Formula (3-11).
  • the compound represented by the formula (3-11) is included as a light emitting material, and the light emission efficiency of the organic EL element can be enhanced.
  • the "at least one organic layer” contains a compound represented by Formula (3-21).
  • the compound represented by Formula (3-21) is included as a light emitting material, and the light emission efficiency of the organic EL element can be enhanced.
  • the "at least one organic layer” contains a compound represented by Formula (3-31) or (3-32).
  • the compound represented by Formula (3-31) or (3-32) is included as a light emitting material, and the light emission efficiency of the organic EL element can be enhanced.
  • the light emitting layer further contains a compound represented by the following formula (10) (hereinafter sometimes referred to as compound (10)).
  • compound (10) a compound represented by the following formula (10) (hereinafter sometimes referred to as compound (10)).
  • One or more adjacent two or more of R 101 to R 110 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 101 to R 110 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 50 haloalkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • R 121 to R 127 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. If R 121 ⁇ R 127 is present 2 or more, each of the two or more R 121 ⁇ R 127 may be the same or may be different.
  • R 101 to R 110 which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is a group represented by the following formula (31).
  • each of the two or more groups represented by the following formula (31) may be the same or different.
  • -L 101 -Ar 101 (31) (In the formula (31), L 101 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 101 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 101 to R 110 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring” will be described.
  • One pair of two or more adjacent of R 101 to R 110 is, for example, R 101 and R 102 , R 102 and R 103 , R 103 and R 104 , R 105 and R 106 , R 106 and R 107 , R 107 and R 108 , R 108 and R 109 , R 101 and R 102 and R 103, and the like.
  • the “saturated or unsaturated ring” means, for example, when R 101 and R 102 form a ring, a carbon atom to which R 101 is bonded, a carbon atom to which R 102 is bonded, and one or more arbitrary elements And means a ring formed by Specifically, in the case where R 101 and R 102 form a ring, the carbon atom to which R 101 is bonded, the carbon atom to which R 102 is bonded, and four carbon atoms form an unsaturated ring.
  • the ring formed by R 101 and R 102 is a benzene ring.
  • the “arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element. In any element (for example, in the case of the element C or the element N), a bond which does not form a ring may be terminated by a hydrogen atom or the like.
  • the “one or more arbitrary elements” is preferably any two or more and fifteen or less, more preferably three or more and twelve or less, and still more preferably three or more and five or less.
  • R 101 and R 102 may form a ring, and R 105 and R 106 may simultaneously form a ring.
  • the compound represented by Formula (10) turns into a compound represented, for example by following formula (10A).
  • R 101 to R 110 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the formula (31).
  • R 101 to R 110 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 5 to 50 ring atoms. It is a ring group or a group represented by formula (31).
  • R 101 to R 110 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 5 to 18 ring atoms. It is a ring group or a group represented by formula (31).
  • At least one of R 109 and R 110 is a group represented by Formula (31).
  • R 109 and R 110 are each independently a group represented by Formula (31).
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-1).
  • R 101 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-2).
  • R 101 , R 103 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in formula (10).
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-3).
  • Each of R 101A to R 108A independently is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 101A is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms. The two L 101A may be identical or different.
  • Ar 101A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the two Ars 101A may be identical or different.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-4).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • Each of R 101A to R 108A independently is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • X 11 is O, S or N (R 61 ).
  • R 61 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • One of R 62 to R 69 is a bond that bonds to L 101 .
  • R 62 to R 69 which are not bonded to L 101 may bond to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 62 to R 69 which do not bind to L 101 and do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-4A).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • Each of R 101A to R 108A independently is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • X 11 is O, S or N (R 61 ).
  • R 61 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 62A to R 69A may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and adjacent two of R 62A to R 69A may be Form a ring represented by the following formula (10-4A-1).
  • R 62A to R 69A which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation It is an aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 70 to R 73 is a bond which bonds to L 101 .
  • R 70 to R 73 which are not bonded to L 101 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. is there. )
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-6).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 101A to R 108A are as defined in the above formula (10-4).
  • R 66 to R 69 are as defined in the above formula (10-4).
  • X 12 is O or S.
  • the compound represented by the above formula (10-6) is a compound represented by the following formula (10-6H).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 66 to R 69 are as defined in the above formula (10-4).
  • X 12 is O or S.
  • the compounds represented by the formulas (10-6) and (10-6H) are compounds represented by the following formula (10-6Ha).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • X 12 is O or S.
  • the compounds represented by the formulas (10-6), (10-6H) and (10-6Ha) are represented by the following formulas (10-6Ha-1) or (10-6Ha-2) It is a compound represented.
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • X 12 is O or S.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-7).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 101A to R 108A are as defined in the above formula (10-4).
  • X 11 is as defined in the above formula (10-4).
  • R 62 to R 69 are as defined in the above formula (10-4). However, any one pair of R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-7H).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • X 11 is as defined in the above formula (10-4).
  • R 62 to R 69 are as defined in the above formula (10-4). However, any one pair of R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-8).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 101A to R 108A are as defined in the above formula (10-4).
  • X 12 is O or S.
  • R 66 to R 69 are as defined in the above formula (10-4). However, any one pair of R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the compound represented by compound (10-8) is a compound represented by the following formula (10-8H).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 66 to R 69 are as defined in the above formula (10-4). However, any one pair of R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. It is preferable that any one pair of R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 be bonded to each other to form an unsubstituted benzene ring.
  • X 12 is O or S.
  • the compounds represented by the above formulas (10-7), (10-8) or (10-8H) are compounds of R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 Any one pair is bonded to each other to form a ring represented by the following formula (10-8-1) or (10-8-2), and the above formula (10-8-1) or (10-) R 66 to R 69 which do not form a ring represented by 8-2) do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • Two bonds * bind to one set of R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , or R 68 and R 69 , respectively.
  • R 80 to R 83 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • X 13 is O or S.
  • the compound (10) is a compound represented by the following formula (10-9).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • R 101A to R 108A are as defined in the above formula (10-4).
  • R 66 to R 69 are as defined in the above formula (10-4). However, R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 do not bind to each other, and do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • X 12 is O or S.
  • the compound (10) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (10-10-1) to (10-10-4).
  • L 101A , Ar 101A and R 101A to R 108A are as defined in the formula (10-3).
  • the compounds represented by the above formulas (10-10-1) to (10-10-4) are represented by the following formulas (10-10-1H) to (10-10-4H) Compound.
  • L 101A and Ar 101A are as defined in the formula (10-3).
  • the light emitting layer comprises a compound represented by the formulas (1-1) and (1-3) or a compound represented by the formulas (1-2) and (1-3); And the compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3), or the compounds represented by the following formulas (1-2) and (1-3)
  • the amount is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
  • the light emitting layer is a compound represented by Formula (1-1) and (1-3), or a compound represented by Formula (1-2) and (1-3):
  • the compound represented by Formula (10) is included, as for content of the compound represented by Formula (10), 80 mass% or more and 99 mass% or less are preferable with respect to the whole light emitting layer.
  • the inclusion of the compound represented by the formula (3-11) is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light emitting layer. In one embodiment, when the light emitting layer contains the compound represented by Formula (3-11) and the compound represented by Formula (10), the content of the compound represented by Formula (10) The amount is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
  • the compound represented by Formula (3-21) when the light emitting layer contains the compound represented by Formula (3-21) and the compound represented by Formula (10), the compound represented by Formula (3-21) is contained The amount is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light emitting layer. In one embodiment, when the light emitting layer contains the compound represented by Formula (3-21) and the compound represented by Formula (10), the content of the compound represented by Formula (10) The amount is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
  • Formula (3-31) or (3-32) and a compound represented by Formula (10) when the light emitting layer contains a compound represented by Formula (3-31) or (3-32) and a compound represented by Formula (10), Formula (3-31) or The content of the compound represented by (3-32) is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light emitting layer. In one embodiment, when the light emitting layer contains a compound represented by Formula (3-31) or (3-32) and a compound represented by Formula (10), Formula (10) The content of the compound to be represented is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
  • the organic EL device includes an organic layer between a pair of electrodes consisting of a cathode and an anode.
  • the organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
  • the organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound in addition to the organic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer.
  • the organic layer may be configured as, for example, a light emitting layer as one layer, and may include other layers that can be adopted in the layer configuration of the organic EL element.
  • the layer that can be employed in the layer configuration of the organic EL element is not particularly limited, and, for example, a hole transport zone (hole transport layer, hole injection layer, or the like) provided between the anode and the light emitting layer Electron blocking layer, exciton blocking layer, etc., light emitting layer, space layer, electron transport zone (electron transporting layer, electron injection layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer, etc. may be mentioned.
  • a hole transport zone hole transport layer, hole injection layer, or the like
  • the organic EL device may be, for example, a fluorescent or phosphorescent single-color light emitting device, or a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device.
  • it may be a simple type having a single light emitting unit or may be a tandem type having a plurality of light emitting units.
  • the “light emitting unit” described in the present specification includes an organic layer, and at least one of the organic layers is a light emitting layer, and light is emitted by recombination of injected holes and electrons. Say the smallest unit.
  • the “light emitting layer” described in the present specification is an organic layer having a light emitting function.
  • the light emitting layer is, for example, a phosphorescent light emitting layer, a fluorescent light emitting layer or the like, and may be a single layer or a plurality of layers.
  • the light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers, in which case, for example, a space layer for preventing excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer May be provided between each light emitting layer.
  • the layer configuration of the organic EL element according to one aspect of the present invention is not limited to these.
  • the organic EL element has a hole injection layer and a hole transport layer
  • a hole injection layer be provided between the hole transport layer and the anode.
  • an electron injection layer be provided between the electron transport layer and the cathode.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of one layer or may be composed of a plurality of layers.
  • the plurality of phosphorescent light emitting layers, and the phosphorescent light emitting layer and the fluorescent light emitting layer may be light emitting layers of different colors.
  • the light emitting unit (f) comprises: hole transport layer / first phosphorescence light emitting layer (red light emission) / second phosphorescence light emitting layer (green light emission) / space layer / fluorescent light emission layer (blue light emission) / electron transport layer
  • An electron blocking layer may be provided between each light emitting layer and the hole transport layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be provided between each light emitting layer and the electron transporting layer.
  • an element configuration such as an anode / first light emitting unit / intermediate layer / second light emitting unit / cathode is mentioned.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be, for example, independently selected from the light emitting units described above.
  • the intermediate layer is also generally referred to as an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, a connector layer, or an intermediate insulating layer.
  • the intermediate layer is a layer that supplies electrons to the first light emitting unit and holes to the second light emitting unit, and can be formed of a known material.
  • FIG. 1 schematically shows an example of the layer configuration of the organic EL element.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit (organic layer) 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has at least one light emitting layer 5.
  • electron transport zone (electron injection layer, electron transport layer etc.) between the light emitting layer 5 and the cathode 4 ) 7 may be formed.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • FIG. 2 schematically shows another example of the layer configuration of the organic EL element.
  • the hole transport layer of the hole transport zone 6 and the electron transport layer of the electron transport zone 7 of the light emitting unit 10 of the organic EL element 1 of FIG. It has a two-layer structure.
  • the hole transport zone 6 has a first hole transport layer 6 a on the anode side and a second hole transport layer 6 b on the cathode side.
  • the electron transport zone 7 has a first electron transport layer 7a on the anode side and a second hole transport layer 7b on the cathode side.
  • the other reference numerals are the same as those in FIG.
  • the substrate is used as a support of the organic EL element.
  • the substrate preferably has a light transmittance of 50% or more for light in the visible light region with a wavelength of 400 to 700 nm, and a smooth substrate is preferable.
  • the material of the substrate include soda lime glass, aluminosilicate glass, quartz glass, plastics and the like.
  • a flexible substrate can be used as the substrate.
  • the flexible substrate refers to a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate and the like.
  • the material for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, polyethylene naphthalate and the like.
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode As the anode, it is preferable to use, for example, metals, alloys, conductive compounds, mixtures thereof and the like, which have a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • the material of the anode include indium oxide-tin oxide (ITO: Indium Tin Oxide), silicon or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, oxide containing zinc oxide Indium, graphene and the like can be mentioned.
  • gold, silver, platinum, nickel, tungsten, chromium, molybdenum, iron, cobalt, copper, palladium, titanium, nitrides of these metals (for example, titanium nitride) and the like can be mentioned.
  • the anode is usually formed by depositing these materials on a substrate by sputtering.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method using a target to which 1 to 10% by mass of zinc oxide is added with respect to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide or zinc oxide is formed using a target to which 0.5 to 5% by mass of tungsten oxide or 0.1 to 1% by mass of zinc oxide is added with respect to indium oxide And the sputtering method.
  • Examples of another method of forming the anode include a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, and the like.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode. Therefore, common electrode materials such as metals, alloys, conductive compounds, and mixtures thereof can be used for the anode.
  • alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (eg, magnesium-silver, aluminum-lithium); and rare earth metals such as europium and ytterbium Materials having a small work function such as alloys containing rare earth metals can also be used for the anode.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property, and has a function of injecting holes from the anode to the organic layer.
  • the substance having a high hole injection property for example, molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide , Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, electron-withdrawing (acceptor) compounds, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.), and the like.
  • aromatic amine compounds and compounds having acceptor properties are preferable, and compounds having acceptor properties are more preferable.
  • aromatic amine compound examples include 4,4 ′, 4 ′ ′-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ′ ′-tris [N- (3) -Methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4′-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbr .: DPAB), 4, 4'-bis (N- ⁇ 4- [N '-(3-methylphenyl) -N'-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [ N- (4-Diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: DPA3B
  • the acceptor compound for example, a heterocyclic derivative having an electron withdrawing group, a quinone derivative having an electron withdrawing group, an arylborane derivative, a heteroarylborane derivative and the like are preferable, and specific examples thereof include hexacyanohexaazatriphenylene, 2, 3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (abbreviation: F4TCNQ), 1,2,3-tris [(cyano) (4-cyano-2,3,5, 6-tetrafluorophenyl) methylene] cyclopropane and the like.
  • the hole injection layer preferably further contains a matrix material.
  • the matrix material materials known as materials for organic EL devices can be used.
  • an electron donating (donor) compound more preferably the above-mentioned aromatic amine compound is used .
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transportability, and has a function of transporting holes from the anode to the organic layer.
  • the substance having a high hole transporting property is preferably a substance having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more, and, for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, high Molecular compounds and the like can be mentioned.
  • aromatic amine compound examples include 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB), N, N′-bis (3-methylphenyl)- N, N'-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 '-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation) : BAFLP), 4,4'-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ', 4 "-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ′ ′-tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenyl
  • carbazole derivatives include 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9 And -phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and the like.
  • CBP 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl
  • CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
  • PCzPA 9 And -phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth) and the like.
  • polymer compound examples include poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA).
  • the hole transport layer may be a single layer or two or more layers may be stacked. In this case, it is preferable to dispose a layer containing a substance having a large energy gap among substances having high hole transportability, on the side closer to the light emitting layer.
  • the light emitting layer is a layer containing a substance having high light emitting property (dopant material).
  • dopant material various materials can be used, and for example, a fluorescent compound (fluorescent dopant), a phosphorescent compound (phosphorescent dopant), and the like can be used.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state, and a light emitting layer including this is called a fluorescent light emitting layer.
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state, and a light emitting layer including this is called a phosphorescent light emitting layer.
  • the light emitting layer usually contains a dopant material and a host material for efficiently emitting the light.
  • the dopant material may be referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material in some documents.
  • the host material may also be referred to as the matrix material in the literature.
  • One light emitting layer may include a plurality of dopant materials and a plurality of host materials. In addition, a plurality of light emitting layers may be provided.
  • fluorescent hosts host materials combined with fluorescent dopants
  • phosphorescent hosts host materials combined with phosphorescent dopants
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure.
  • the phosphorescent host is a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, but does not mean that it can not be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same is true for fluorescent hosts.
  • the compound in the light emitting layer, compounds represented by the formulas (1-1) and (1-3), or compounds represented by the formulas (1-2) and (1-3) (hereinafter referred to as “these compounds”) It is preferable that the compound is included as "the compound (1)”, and is more preferably included as a dopant material. Moreover, it is preferable that a compound (1) is contained in a light emitting layer as a fluorescence dopant.
  • the content of the compound (1) in the light emitting layer as the dopant material is not particularly limited, but from the viewpoint of sufficient light emission and concentration quenching, for example, 0.1 to 70% by mass It is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 20% by mass, and particularly preferably 1 to 10% by mass.
  • the light emitting layer preferably contains a compound represented by Formula (3-11), and more preferably is contained as a dopant material.
  • the compound represented by the formula (3-11) is preferably contained in the light emitting layer as a fluorescent dopant.
  • the content of the compound represented by Formula (3-11) in the light emitting layer as the dopant material is not particularly limited, but from the viewpoint of sufficient light emission and concentration quenching, for example, 0
  • the content is preferably 1 to 70% by mass, more preferably 0.1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 20% by mass, and particularly preferably 1 to 10% by mass It is.
  • the light emitting layer preferably contains a compound represented by Formula (3-21), and more preferably is contained as a dopant material.
  • the compound represented by the formula (3-21) is preferably contained in the light emitting layer as a fluorescent dopant.
  • the content of the compound represented by Formula (3-21) in the light emitting layer as the dopant material is not particularly limited, but from the viewpoint of sufficient light emission and concentration quenching, for example, 0
  • the content is preferably 1 to 70% by mass, more preferably 0.1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 20% by mass, and particularly preferably 1 to 10% by mass It is.
  • the light emitting layer preferably contains a compound represented by Formula (3-31) or (3-32), and more preferably is contained as a dopant material.
  • the compound represented by Formula (3-31) or (3-32) is preferably included in the light emitting layer as a fluorescent dopant.
  • the content of the compound represented by Formula (3-31) or (3-32) in the light emitting layer as a dopant material is not particularly limited, but sufficient light emission and concentration quenching can be obtained. From the viewpoint, for example, it is preferably 0.1 to 70% by mass, more preferably 0.1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 20% by mass, particularly preferably Is 1 to 10% by mass.
  • (Fluorescent dopant) Compound (1), compound represented by formula (3-11), compound represented by formula (3-21), and fluorescence other than compound represented by formula (3-31) or (3-32)
  • the dopant include condensed polycyclic aromatic derivatives, styrylamine derivatives, fused ring amine derivatives, boron-containing compounds, pyrrole derivatives, indole derivatives, carbazole derivatives and the like. Among these, fused ring amine derivatives, boron-containing compounds, and carbazole derivatives are preferable.
  • fused ring amine derivative examples include diaminopyrene derivatives, diaminochrysene derivatives, diaminoanthracene derivatives, diaminofluorene derivatives, diaminofluorene derivatives in which one or more benzofuro skeletons are condensed, and the like.
  • diaminopyrene derivatives diaminochrysene derivatives, diaminoanthracene derivatives, diaminofluorene derivatives, diaminofluorene derivatives in which one or more benzofuro skeletons are condensed, and the like.
  • a boron containing compound a pyrromethene derivative, a triphenyl borane derivative, etc. are mentioned, for example.
  • blue-based fluorescent dopants include pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives and the like.
  • N, N'-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N'-diphenylstilbene-4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H) -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H) And -carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • green-based fluorescent dopants include aromatic amine derivatives. Specifically, N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1) '-Biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCABPhA), N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, N ', N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPA), N- [9,10-bis (1,1'-biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, N' N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPABPhA), N- [9,10-bis (1,1'
  • red-based fluorescent dopants examples include tetracene derivatives and diamine derivatives. Specifically, N, N, N ', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD) and the like can be mentioned.
  • p-mPhTD N, N, N ', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine
  • p-mPhTD 7,14-diphenyl-N
  • the phosphorescent dopant includes, for example, a phosphorescent heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • a heavy metal complex an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex etc. are mentioned, for example.
  • the heavy metal complex is preferably an orthometalated complex of a metal selected from iridium, osmium and platinum.
  • a rare earth metal complex a terbium complex, a europium complex, etc. are mentioned, for example.
  • These rare earth metal complexes are preferred as phosphorescent dopants because the rare earth metal ions emit light due to electronic transitions between different multiplicitys.
  • an iridium complex As a blue type phosphorescence dopant, an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex etc. are mentioned, for example.
  • an iridium complex etc. are mentioned, for example. Specifically, tris (2-phenylpyridinato-N, C2 ') iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3 ), bis (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) ) Acetylacetonate (abbreviation: Ir (ppy) 2 (acac)), bis (1,2-diphenyl-1H-benzoimidazolato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (pbi) 2 (acac)) And bis (benzo [h] quinolinato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (bzq) 2 (acac)).
  • red-based phosphorescent dopants include iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes. Specifically, bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ') iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro) Phenyl) quinoxarinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H, 23H
  • Host materials include, for example, metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes; indole derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, quinazoline derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, oxadi Heterocyclic compounds such as azole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives; naphthalene derivatives, triphenylene derivatives, carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, naphthacene derivatives, condensed aromatic compounds such as fluoranthene derivatives; And aromatic amine compounds such as amine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives.
  • a host material may use multiple
  • the metal complex examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq3), and bis (10-hydroxybenzo) [H] Quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq 2), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (h) II) (abbreviation: Znq), bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ) and the like.
  • BeBq bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (
  • heterocyclic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5 -(P-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4-) tert-Butylphenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 2,2 ′, 2 ′ ′-(1,3,5-benzenetriyl) tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) (Abbreviation: TPBI), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), vasocuproin (abbreviation: BCP), and the like.
  • PBD 2- (4-biphenylyl) -5- (4
  • fused aromatic compound examples include 9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA), 3,6-diphenyl-9- [4- (10-) Phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: DPCzPA), 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene (abbreviation: DPPA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DPPA) Abbreviations: DNA), 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,9'-bianthryl (abbreviation: BANT), 9,9 '-(stilbene- 3,3'-diyl) diphenanthrene (abbreviation: DPNS), 9,
  • aromatic amine compound examples include N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10) -Phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: DPhPA), N, 9-diphenyl-N- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPAP) N) 9-Diphenyl-N- ⁇ 4- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] phenyl ⁇ -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPBA), N- (9, 10-) Diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), 4,4'-bis [N- (1
  • the fluorescent host is preferably a compound having a singlet level higher than that of the fluorescent dopant, and examples thereof include heterocyclic compounds and fused aromatic compounds.
  • the fused aromatic compound for example, anthracene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, naphthacene derivatives and the like are preferable.
  • the phosphorescent host is preferably a compound having a triplet level higher than that of the phosphorescent dopant, and examples thereof include metal complexes, heterocyclic compounds, fused aromatic compounds and the like.
  • metal complexes for example, indole derivatives, carbazole derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, quinazoline derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, naphthalene derivatives, triphenylene derivatives, phenanthrene derivatives, fluoranthene derivatives, etc. preferable.
  • the electron transporting layer is a layer containing a substance having a high electron transporting property.
  • the substance having a high electron transporting property is preferably a substance having an electron mobility of 10 -6 cm 2 / Vs or more, and, for example, a metal complex, an aromatic heterocyclic compound, an aromatic hydrocarbon compound, a polymer compound Etc.
  • an aluminum complex As a metal complex, an aluminum complex, a beryllium complex, a zinc complex etc. are mentioned, for example.
  • tris (8-quinolinolato) aluminum (III) abbreviation: Alq
  • tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum abbreviation: Almq3
  • bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium Abbreviation: BeBq2
  • bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) abbreviation: BAlq
  • bis (8-quinolinolato) zinc (II) abbreviation: Znq
  • bis Examples thereof include [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ) and the like.
  • aromatic heterocyclic compounds include imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives and benzimidazophenanthridine derivatives; azine derivatives such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives; quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, phenanthroline derivatives and the like Examples thereof include compounds having a nitrogen six-membered ring structure (including a compound having a phosphine oxide-based substituent in a heterocycle).
  • an aromatic hydrocarbon compound an anthracene derivative, a fluoranthene derivative, etc. are mentioned, for example.
  • polymer compound examples include poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9) , 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like.
  • the electron transport layer may be a single layer, or two or more layers may be stacked. In this case, it is preferable to dispose a layer containing a substance having a larger energy gap among substances having a high electron-transport property on the side closer to the light emitting layer.
  • the configuration may include a first electron transport layer 7 a on the anode side and a second electron transport layer 7 b on the cathode side.
  • the electron transport layer examples include metals such as alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and alloys containing two or more of these metals; alkali metal compounds such as 8-quinolinolatolithium (abbr .: Liq); Metal compounds such as alkaline earth metal compounds may be included.
  • a metal such as an alkali metal, magnesium, an alkaline earth metal, or an alloy containing two or more of these metals is contained in the electron transport layer, the content thereof is not particularly limited, but The content is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and still more preferably 1 to 10% by mass.
  • the content is preferably 1 to 99% by mass, more preferably 10 to 90% by mass It is.
  • the layer in the light emitting layer side in case an electron carrying layer is multiple layers can also be formed only with these metal compounds.
  • the electron injecting layer is a layer containing a substance having a high electron injecting property, and has a function of efficiently injecting electrons from the cathode to the light emitting layer.
  • the substance having a high electron injecting property include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and compounds thereof. Specifically, lithium, cesium, calcium, lithium fluoride, cesium fluoride, calcium fluoride, lithium oxide and the like can be mentioned.
  • an alkali metal, magnesium, an alkaline earth metal, or a compound in which these compounds are contained in a substance having an electron transporting property for example, a compound in which magnesium is contained in Alq can be used.
  • a composite material containing an organic compound and a compound having a donor property can also be used for the electron injecting layer.
  • Such a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because the organic compound receives electrons from the donor compound.
  • the organic compound a substance excellent in the transport property of the received electron is preferable.
  • the above-described metal complex having high electron transport property, an aromatic heterocyclic compound, and the like can be used.
  • the donor compound may be any substance capable of donating electrons to the organic compound, and examples thereof include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and rare earth metals. Specifically, lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and specifically, lithium oxide, calcium oxide, barium oxide and the like can be mentioned. Also, Lewis bases such as magnesium oxide can be used. Alternatively, an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • the cathode is preferably a metal, an alloy, a conductive compound, a mixture thereof, or the like, which has a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • Materials of the cathode include, for example, alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (for example, magnesium-silver, aluminum-lithium); europium, ytterbium, etc. Rare earth metals; and alloys containing the rare earth metals.
  • the cathode is usually formed by vacuum evaporation or sputtering. In the case of using a silver paste or the like, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the cathode is formed using various conductive materials, such as aluminum, silver, ITO, graphene, indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the magnitude of work function. It can be formed. These conductive materials can be deposited by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • a thin film insulating layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, oxide Silicon, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like can be mentioned.
  • a mixture of these may be used, or a stack of a plurality of layers containing these substances may be used.
  • the space layer when laminating a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer, the space layer is used to prevent diffusion of excitons generated in the phosphorescent light emitting layer to the fluorescent light emitting layer or to adjust carrier balance.
  • a space layer can also be provided between multiple phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between a plurality of light emitting layers, it is preferable that the space layer be formed of a substance having both electron transporting property and hole transporting property. From the viewpoint of preventing the diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more.
  • the substance used for a space layer the thing similar to the substance used for the hole transport layer mentioned above is mentioned.
  • An electron blocking layer, a hole blocking layer, an exciton (triplet) blocking layer, and the like may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of blocking the leakage of electrons from the light emitting layer to the hole transport layer.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of blocking the leakage of holes from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • the exciton blocking layer is a layer having a function of blocking the diffusion of excitons generated in the light emitting layer to the adjacent layer and confining the excitons in the light emitting layer.
  • the formation method of each layer of the organic EL element is not particularly limited unless otherwise described.
  • a formation method a known method such as a dry film formation method or a wet film formation method can be used.
  • Specific examples of the dry film forming method include a vacuum evaporation method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method and the like.
  • Specific examples of the wet film formation method include various coating methods such as spin coating method, dipping method, flow coating method, and ink jet method.
  • the film thickness of each layer of the organic EL element is not particularly limited unless otherwise described. If the film thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur, and sufficient light emission luminance can not be obtained. On the other hand, if the film thickness is too large, a high drive voltage is required and the efficiency is reduced. From such a viewpoint, the film thickness is usually preferably 5 nm to 10 ⁇ m, more preferably 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • An electronic device includes the organic EL element according to the aspect of the present invention described above.
  • Specific examples of the electronic device include display components such as an organic EL panel module; display devices such as a television, a mobile phone, a smartphone, and a personal computer; lighting; and light emitting devices of vehicle lamps.
  • the novel compound according to one aspect of the present invention is a compound represented by the following formulas (1-1) and (1-3), or a compound represented by the following formulas (1-2) and (1-3) .
  • Ring A is a substituted or unsubstituted fused aryl ring having 10 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted fused heterocyclic ring having 8 to 50 ring atoms, or a benzene ring represented by the following formula (2) It is.
  • Two bonds * in the formula (1-1) are each represented by a ring-forming carbon atom of the fused aryl ring of the ring A, a ring-forming atom of the fused heterocycle, or the formula (2) It bonds to the ring-forming carbon atom of the benzene ring.
  • the three bonds * in the formula (1-2) each represent a ring-forming carbon atom of the fused aryl ring of the ring A, a ring-forming atom of the fused heterocycle, or the formula (2) It bonds to the ring-forming carbon atom of the benzene ring.
  • Two or more adjacent ones of R 1 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 16 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 50 haloalkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group They are aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms and substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic groups having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the plurality of R 31 to R 37 may be the same or different.
  • R 1 to R 17 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Or an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent hetero ring having 5 to 50 ring atoms. Or at least one pair of adjacent two or more of R 1 to R 16 forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 17 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituent Or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • n is an integer of 1 or 2.
  • two R 17 may be the same or different.
  • R 1 to R 17 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent ring having 5 to 50 ring atoms Or at least one pair of adjacent two or more of R 1 to R 16 forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the novel compound according to this aspect is a compound represented by formulas (1-1) and (1-3), which is included in the organic layer of the organic electroluminescent device according to one aspect of the present invention described above, and It differs from the compounds represented by formulas (1-2) and (1-3).
  • the other points are the same. Therefore, the structure, each substituent, and the production method according to another embodiment of the novel compound according to the present aspect include the formula (1-1) and the organic layer of the organic electroluminescent element according to one aspect of the present invention The same as the compound represented by (1-3) and the compounds represented by formulas (1-2) and (1-3). Moreover, it is the same except a following compound also about a specific example.
  • the novel compound according to another aspect of the present invention is a compound represented by the following formula (3-11).
  • Two or more adjacent ones of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 7 and R 10 to R 16 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted group Or an unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring forming carbon number 3 to 50 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl having 6 to 50 ring carbon atoms forming ring oxy group, a substitute
  • R 1 to R 7 and R 10 to R 16 is —N (R 36 ) (R 37 ).
  • R 17 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituent Or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstitutedute
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the plurality of R 31 to R 37 may be the same or different.
  • the novel compound is the same as the compound represented by the formula (3-11) contained in the organic layer of the organic electroluminescent device according to one aspect of the present invention described above. Therefore, the structure, each substituent, and the production method according to another embodiment of the novel compound according to this aspect are represented by the formula (3-11) that the organic layer of the organic electroluminescent device according to one aspect of the present invention includes The same as the compound represented. The same applies to specific examples of the compound represented by formula (3-11).
  • the compound represented by Formula (3-11) is a compound represented by the following Formula (3-13).
  • Formula (3-13) Two or more adjacent pairs of R 1 to R 4 and R 10 to R 13 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 4 and R 10 to R 13 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 17 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 carbon atoms And 18 substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic groups having 5 to 18 ring atoms.
  • the two R 17 may be the same as or different from each other.
  • R A , R B , R C and R D each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent ring having 5 to 18 ring atoms It is a heterocyclic group.
  • the novel compound is the same as the compound represented by Formula (3-13) included in the organic layer of the organic electroluminescent device according to one aspect of the present invention described above. Therefore, the structure, each substituent, and the production method according to another embodiment of the novel compound according to this aspect are represented by the formula (3-13) in which the organic layer of the organic electroluminescent device according to one aspect of the present invention includes The same as the compound represented. The same applies to specific examples of the compound represented by formula (3-13).
  • the novel compound according to another aspect of the present invention is a compound represented by the following formula (3-21).
  • Two or more adjacent pairs of R 1 to R 4 and R 10 to R 13 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 1 to R 4 and R 10 to R 13 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 17 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 carbon atoms 20 aryl groups or substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic groups having 5 to 20 ring atoms.
  • the two R 17 may be the same as or different from each other.
  • R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • the novel compound is the same as the compound represented by the formula (3-21) contained in the organic layer of the organic electroluminescent device according to one aspect of the present invention described above. Therefore, the structure, each substituent, and the production method according to another embodiment of the novel compound according to this aspect are represented by Formula (3-21), which the organic layer of the organic electroluminescent device according to one aspect of the present invention includes The same as the compound represented. The same applies to specific examples of the compound represented by formula (3-21).
  • the novel compound according to another aspect of the present invention is a compound represented by the following formula (3-31) or (3-32).
  • Two or more adjacent ones of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 17 and R 1 to R 7 and R 10 to R 16 which do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted ring carbon having 6 to 6 carbon atoms 20 aryl groups or substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic groups having 5 to 20 ring atoms.
  • Two R 17 may be the same or different.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • the above novel compounds are the same as the compounds represented by the formulas (3-31) and (3-32) contained in the organic layer of the organic electroluminescent device according to one aspect of the present invention described above. Therefore, the structure, each substituent, and the production method according to another embodiment of the novel compound according to the present aspect include the formula (3-31) and the organic layer of the organic electroluminescent device according to one aspect of the present invention The same as the compound represented by (3-32). The same applies to specific examples of the compounds represented by formulas (3-31) and (3-32).
  • novel compounds according to the above aspects are useful as materials for organic electroluminescent devices.
  • the novel compound according to each of the above aspects is useful as a material of a light emitting layer of an organic electroluminescent device, and particularly useful as a fluorescent material (also referred to as a fluorescent dopant) of a light emitting layer.
  • the novel compound can enhance the luminous efficiency of the organic EL device.
  • Example 1-1 (Preparation of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick ITO transparent electrode (anode) -attached glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. The cleaned glass substrate with a transparent electrode is mounted on the substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compound HI is vapor deposited on the surface on which the transparent electrode is formed to cover the transparent electrode, and a compound having a film thickness of 5 nm An HI film was formed. This HI film functions as a hole injection layer.
  • the compound HT1 was vapor deposited, and an HT1 film having a thickness of 80 nm was formed on the HI film.
  • This HT1 film functions as a first hole transport layer.
  • the compound HT2 was vapor deposited, and a 10 nm-thick HT2 film was deposited on the HT1 film.
  • This HT2 film functions as a second hole transport layer.
  • BH-1 (host material) and BD-1 (dopant material) are co-deposited on the HT2 film so that the ratio (weight ratio) of compound BD-1 is 4% to form a 25 nm-thick light emitting layer did.
  • the compound HBL was vapor-deposited on the light emitting layer to form an electron transporting layer having a thickness of 10 nm.
  • Compound ET which is an electron injecting material, was vapor-deposited on the electron transporting layer to form an electron injecting layer having a thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on this electron injection layer to form a 1 nm thick LiF film.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the organic EL element was produced as mentioned above. The compounds used are shown below.
  • Examples 1-2 to 1-22 and comparative examples 1-1 to 1-3 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1-1, using the combination of the dopant material and the host material shown in Table 1. The results are shown in Table 1.
  • Compound BD-1 and compound BD-2 can be prepared by using Dibenzo [2,3: 5,6] pyrrolizino [1,7-bc] indolo [1,2,3-lm] carbazole: a new electron donor, New J. et al. Chem., 2010, 34, 1243-1246.
  • the compounds BD-4, BD-9 and BD-11 to BD-14 were synthesized by the method described later.
  • Example 2-1 Compound 1 was synthesized by the following synthetic route.
  • the obtained solid was purified by column chromatography to obtain a white solid (5.0 g, yield 77%).
  • Example 2-2 BD-4 was synthesized by the following synthesis route.
  • the reaction solution was filtered through Celite, the solvent was evaporated, and the obtained solid was purified by column chromatography to obtain a yellow solid (300 mg, 26% yield).
  • Example 2-3 BD-5 was synthesized by the following synthesis route.
  • Example 2-4 BD-6 was synthesized by the following synthesis route.
  • Example 2-5 GD-1 was synthesized by the following synthesis route.
  • Example 2-6 BD-7 was synthesized by the following synthesis route.
  • Example 2-7 BD-8 was synthesized by the following synthesis route.
  • Example 2-8 BD-9 was synthesized by the following synthesis route.
  • Example 2-9 BD-10 was synthesized by the following synthesis route.
  • Example 2-10 BD-11 was synthesized by the following synthesis route.
  • Example 2-11 BD-12 was synthesized by the following synthesis route.
  • the obtained solid was purified by column chromatography to obtain a yellow solid (2.40 g, yield 80%).
  • Example 2-12 BD-13 was synthesized by the following synthesis route.
  • Example 2-13 BD-14 was synthesized by the following synthesis route.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、を有し、前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、下記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また、陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
　特許文献１－３には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
国際公開第２０１３／０７７３４４号 米国特許５８４３６０７号 国際公開第２０１７／１７５６９０号
　本発明の目的は、発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子、及び発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用できる新規化合物を提供することである。
　本発明の一態様によれば、
　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
　前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、
　下記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （前記式（１－１）、前記式（１－２）及び前記式（１－３）中、
　環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
　前記式（１－１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
　前記式（１－２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （前記式（２）中、
　２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１－１）又は前記式（１－２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１－３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なってもよい。）
　本発明の一態様によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、下記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （前記式（１－１）、前記式（１－２）及び前記式（１－３）中、
　環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
　前記式（１－１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
　前記式（１－２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　但し、前記環Ａが前記式（２）で表されるベンゼン環である場合には、Ｒ１～Ｒ１７のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である；又は、Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の少なくとも１組が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （前記式（２）中、
　２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１－１）又は前記式（１－２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１－３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。 本発明の有機ＥＬ素子の別の実施形態の概略構成を示す図である。
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書における各置換基の具体例としては、以下のものが挙げられる。
　無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８、さらに好ましくは１～５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　置換された炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８、さらに好ましくは１～５）のアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基は、上記アルキル基の水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換された基である。置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基としては、上記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基において、１つ以上のハロゲン原子が置換した基が挙げられる。
　無置換の炭素数２～５０（好ましくは２～３０、より好ましくは２～１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１，２－ジメチルアリル基等が挙げられる。
　無置換の炭素数２～５０（好ましくは２～３０、より好ましくは２～１８）のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～３０、より好ましくは３～１８、さらに好ましくは３～６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８）のアルコキシ基は－ＯＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基が挙げられる。
　無置換の炭素数１～５０の（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８）のアルキルチオ基は－ＳＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－テルフェニル４－イル基、ｐ－テルフェニル３－イル基、ｐ－テルフェニル２－イル基、ｍ－テルフェニル４－イル基、ｍ－テルフェニル３－イル基、ｍ－テルフェニル２－イル基、フルオレニル基等が挙げられる。
　これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
　置換された環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、パラ－イソプロピルフェニル基、メタ－イソプロピルフェニル基、オルト－イソプロピルフェニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、メタ－ｔ－ブチルフェニル基、オルト－ｔ－ブチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基、４－フェノキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，４，５－トリメトキシフェニル基、４－(フェニルスルファニル)フェニル基、４－(メチルスルファニル)フェニル基、Ｎ'，Ｎ'－ジメチル－Ｎ－フェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル４－イル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－ｔブチルフェニル）フルオレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリーレン基としては、例えば、上記に例示された環形成炭素数６～５０のアリール基を構成する芳香族炭化水素環から形成される２価の基が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリールオキシ基は－ＯＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリールチオ基は－ＳＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。
　無置換の炭素数７～５０（好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　置換された炭素数７～５０（好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８）のアラルキル基としては、例えば、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基等が挙げられる。
　無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８）の１価の複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基等、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、１，３－ベンゾジオキソール環、２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾジオキシン環、フェナントロ［４，５－ｂｃｄ］フラン環、ベンゾフェノキサジン環等から形成される１価の基が挙げられる。
　尚、複素環基を構成するヘテロ原子としては、Ｓ、Ｏ及びＮ等のヘテロ原子の他、Ｓｉ、Ｇｅ及びＳｅ等のヘテロ原子も挙げられる。
　無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８）の２価の複素環基としては、上記に例示された基及び１価の複素環等から形成される２価の基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基としては、以下の基も含まれる。また、環形成原子数５～５０の２価の複素環基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
  
（式中、Ｘ１Ａ～Ｘ６Ａ，Ｙ１Ａ～Ｙ６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、－ＮＺ－基、又は－ＮＨ－基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｚが２以上存在する場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、を有する。
　上記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、下記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （前記式（１－１）、前記式（１－２）及び前記式（１－３）中、
　環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
　前記式（１－１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
　前記式（１－２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （前記式（２）中、
　２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１－１）又は前記式（１－２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１－３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
　式（１－１）、式（１－２）及び式（１－３）において、縮合アリール環とは、複数の芳香族環が縮合した環である。従って、例えば、２つの芳香族環が単結合で結合したビフェニルは縮合アリール環に含まれない。
　式（１－１）、式（１－２）及び式（１－３）において、縮合複素環とは、複数の複素環が縮合した環、又は複素環と芳香族環が縮合した環である。
　「Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
　「Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ１とＲ２とＲ３等の組合せである。
　上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
　「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ１とＲ２で環を形成する場合には、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ１とＲ２で環を形成する場合において、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ１とＲ２とで形成する環はベンゼン環となる。
　「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
　「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
　以下、「Ｘ～Ｙのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」という表現は、Ｘを上記Ｒ１に，Ｙを上記Ｒ１６に置き換えたときと同じ意味である。
　以下、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物について説明する。
　式（１－１）中の「＊」（アスタリスク）は、式（１－３）の環Ａと結合する結合手である。式（１－１）には、２つの「＊」があるが、２つの「＊」は、それぞれ、環Ａの縮合アリール環の環形成炭素原子、縮合複素環の環形成原子、又は式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合して、化合物を構成する。
　式（１－２）中の「＊」（アスタリスク）も、式（１－３）の環Ａと結合する結合手である。式（１－２）には、３つの「＊」があるが、３つの「＊」は、それぞれ、環Ａの縮合アリール環の環形成炭素原子、縮合複素環の環形成原子、又は式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合して、化合物を構成する。
　式（２）中の「＊」（アスタリスク）は、結合位置を示す。２つの＊の環形成炭素原子の一方で、式（１－１）又は式（１－２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で式（１－３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
　一実施形態においては、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（３）、式（４）又は式（５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式（３）、式（４）及び式（５）中、
　環Ａ’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環である。
　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１７は、式（１－１）、式（１－２）、式（１－３）及び式（２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（１－３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環は、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環である。
　一実施形態においては、式（１－３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環の環形成炭素数は、例えば、１０～３０、１０～２０又は１０～１４であってもよく、当該縮合アリール環の具体例としては、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のアントラセン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環が挙げられる。
　一実施形態においては、式（１－３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
　一実施形態においては、式（１－３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格含有構造（例えば、置換もしくは無置換のジベンゾフラン、置換もしくは無置換のナフトベンゾフラン、置換もしくは無置換のジナフトフラン等）、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格含有構造（例えば、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のナフトベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のジナフトチオフェン等）である。
　一実施形態においては、式（１－３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
　一実施形態においては、式（１－３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環は、置換のカルバゾール骨格含有構造（例えば置換のカルバゾール環）であり、置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。上記置換基のアリール基又は１価の複素環基は上記カルバゾール環と結合しない。
　一実施形態においては、式（１－３）の環Ａ及び式（５）の環Ａ’の置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環は、置換のカルバゾール骨格含有構造（例えば置換のカルバゾール環）であり、当該カルバゾール骨格含有構造はカルバゾール環の９位に置換基を有し、当該置換基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基であり、当該置換基が無置換のフェニル基である場合、当該無置換のフェニル基が当該カルバゾール骨格含有構造と結合することはない。
　一実施形態においては、式（５）で表される化合物において、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ１４とＲ１５、及びＲ１５とＲ１６のうち少なくとも１組が置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該形成される環構造としては、環Ｂ又は環Ｃを一端とする置換もしくは無置換のフルオレン環構造、又は環Ｂ又は環Ｃを一端とする置換もしくは無置換のナフタレン環構造等が挙げられる。
　一実施形態においては、式（５）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、及びＲ１２とＲ１３のうち少なくとも１組が置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該形成される環構造としては、Ｒ１～Ｒ４が結合するベンゼン環又はＲ１０～Ｒ１３が結合するベンゼン環を一端とする置換もしくは無置換のフルオレン環構造、又はＲ１～Ｒ４が結合するベンゼン環又はＲ１０～Ｒ１３が結合するベンゼン環を一端とする置換もしくは無置換のナフタレン環構造等が挙げられる。
　一実施形態においては、式（５）で表される化合物は下記式（５－１）～（５－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （式（５－１）～（５－３）中、
　環Ａ’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環である。
　Ｒ１～Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１４、Ｒ１６は、式（１－１）、式（１－２）、式（１－３）及び式（２）で定義した通りである。
　Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、式（１－１）、式（１－２）、式（１－３）及び式（２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（６－１）～式（６－７）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 （式（６－１）～（６－７）中、
　Ｒ１～Ｒ１７は、式（１－１）、式（１－２）、式（１－３）及び式（２）で定義した通りである。
　Ｘは、Ｏ、ＮＲ２５、又はＣ（Ｒ２６）（Ｒ２７）である。
　Ｒ２１～Ｒ２７のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（６－８）～式（６－１０）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （式（６－８）～（６－１０）中、
　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、式（１－１）、式（１－２）、式（１－３）及び式（２）で定義した通りである。
　Ｒ２１～Ｒ２６のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（３－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 （式（３－２）中、
　Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１２及びＲ１３は、式（１－１）及び式（１－３）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、下記式（７）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 （式（７）中、
　Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ１５は、式（１－２）及び式（１－３）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、Ｒ１～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、Ｒ１～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される。
　式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のハロアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物の各置換基、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
　式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、及び式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は、例えば、後述する実施例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いて合成することができる。
　本発明の他の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、を有する。
　上記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、下記式（３－１１）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 （前記式（３－１１）中、
　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。但し、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
　「Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
　「Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ１とＲ２とＲ３等の組合せである。
　上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
　「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ１とＲ２で環を形成する場合には、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ１とＲ２で環を形成する場合において、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ１とＲ２とで形成する環はベンゼン環となる。
　「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
　「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
　以下、「Ｘ～Ｙのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」という表現は、Ｘを上記Ｒ１に，Ｙを上記Ｒ１６に置き換えたときと同じ意味である。
　一実施形態においては、式（３－１１）で表される化合物は、下記式（３－１２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 （前記式（３－１２）中、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、式（３－１２）で定義した通りである。但し、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のいずれか２つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。）
　一実施形態においては、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される。
　式（３－１１）で表される化合物における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のハロアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（３－１１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、式（３－１１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　式（３－１１）で表される化合物の各置換基、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
　一実施形態においては、式（３－１１）で表される化合物は、下記式（３－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 （前記式（３－１３）中、
　Ｒ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６～１８の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６～１８の１価の複素環基である。）
　「Ｒ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
　「Ｒ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３等の組合せである。
　上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
　「飽和又は不飽和の環」は、上記式（３－１１）で説明した通りである。
　式（３－１３）で表される化合物では、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しなくてもよい。式（３－１３）で表される化合物では、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないと好ましい。
　一実施形態においては、式（３－１３）で表される化合物は、下記式（３－１４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 （前記式（３－１４）中、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（３－１３）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（３－１３）で表される化合物及び式（３－１４）で表される化合物のＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である。
　一実施形態においては、式（３－１３）で表される化合物及び式（３－１４）で表される化合物のＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
　一実施形態においては、式（３－１３）で表される化合物及び式（３－１４）で表される化合物の２つのＲ１７は、それぞれ水素原子である。
　式（３－１３）で表される化合物及び式（３－１４）で表される化合物における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（３－１３）で表される化合物及び式（３－１４）で表される化合物における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１～５のアルキル基である。
　式（３－１３）で表される化合物及び式（３－１４）で表される化合物の各置換基及び「置換もしくは無置換の」という場合における置換基の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
　本発明の他の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、を有する。
　上記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、下記式（３－２１）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 （前記式（３－２１）中、
　Ｒ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基である。）
　「Ｒ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」については、上記式（３－１３）で説明した通りである。
　上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
　「飽和又は不飽和の環」は、上記式（３－１１）で説明した通りである。
　式（３－２１）で表される化合物では、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しなくてもよい。式（３－２１）で表される化合物では、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１０～Ｒ１３及びＲ１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないと好ましい。
　一実施形態においては、式（３－２１）で表される化合物は下記式（３－２２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 （前記式（３－２２）中、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（３－２１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（３－２１）及び式（３－２２）で表される化合物において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
　一実施形態においては、式（３－２１）及び式（３－２２）で表される化合物において、２つのＲ１７が、それぞれ水素原子である。
　一実施形態においては、式（３－２１）及び式（３－２２）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、及び環形成原子数５～２０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（３－２１）及び式（３－２２）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。
　一実施形態においては、式（３－２１）及び式（３－２２）で表される化合物において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ１７が、それぞれ水素原子である。
　一実施形態においては、式（３－２１）及び式（３－２２）で表される化合物において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ１７が、それぞれ水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、及び環形成原子数５～２０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（３－２１）及び式（３－２２）で表される化合物において、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、前記２つのＲ１７が、それぞれ水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。
　本発明の他の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、を有する。
　上記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、下記式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 （式（３－３１）及び（３－３２）中、
　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　Ｒ１７、及び前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０の１価の複素環基である。
　２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基である。）
　「Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
　「Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組」は、式（３－３１）においては、例えば、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ５とＲ６とＲ７等の組合せであり、式（３－３２）においては、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ１とＲ２とＲ３等の組合せである。
　上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
　「飽和又は不飽和の環」は、上記式（３－１１）で説明した通りである。
　式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物は、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しなくてもよい。
　一実施形態においては、式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物は、下記式（３－３３）又は（３－３４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 （式（３－３３）及び（３－３４）中、Ｒ５～Ｒ７、Ｒ１４～Ｒ１７及びＡｒ１～Ａｒ４は、前記式（３－３１）及び（３－３２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（３－３１）～（３－３４）で表される化合物において、Ａｒ１～Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
　一実施形態においては、式（３－３１）～（３－３４）で表される化合物において、２つのＲ１７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基である。
　一実施形態においては、式（３－３１）～（３－３４）で表される化合物において、２つのＲ１７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
　一実施形態においては、式（３－３１）～（３－３４）で表される化合物において、２つのＲ１７が水素原子である。
　一実施形態においては、式（３－３１）～（３－３４）で表される化合物において、Ｒ５～Ｒ７及びＲ１４～Ｒ１６が水素原子である。
　一実施形態においては、式（３－３１）～（３－３４）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、及び環形成原子数５～２０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（３－３１）～（３－３４）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。
　一実施形態においては、式（３－３１）～（３－３４）で表される化合物において、Ａｒ１～Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ１７が水素原子である。
　一実施形態においては、式（３－３１）～（３－３４）で表される化合物において、Ａｒ１～Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ１７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基であり、Ｒ５～Ｒ７及びＲ１４～Ｒ１６が水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、及び環形成原子数５～２０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（３－３１）～（３－３４）で表される化合物において、Ａｒ１～Ａｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ１７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ５～Ｒ７及びＲ１４～Ｒ１６が水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。
　式（３－３１）～（３－３４）で表される化合物の各置換基及び「置換もしくは無置換の」という場合における置換基の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
　式（３－１１）～（３－１４）、（３－２１）、（３－２２）、（３－３１）～（３－３４）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　本明細書において「陰極と陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層」とは、陰極と陽極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、複数の有機層が存在する場合には、そのうちの少なくとも１層を指す。
　また、「少なくとも１層の有機層が発光層を含む」とは、陰極と陽極の間に１層の有機層が存在する場合には、当該層が発光層であり、複数の有機層が存在する場合には、そのうちの少なくとも１つが発光層であることを意味する。
　一実施形態においては、有機ＥＬ素子は、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する。
　一実施形態においては、有機ＥＬ素子は、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する。
　本明細書において「発光層と陽極の間にある少なくとも１層」は、発光層と陽極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、複数の有機層が存在する場合にはそのうちの少なくとも１層を指す。例えば、発光層と陽極の間に２つ以上の有機層が存在する場合、発光層に近い側の有機層を「正孔輸送層」と呼び、陽極に近い側の有機層を「正孔注入層」と呼ぶ。「正孔輸送層」及び「正孔注入層」はそれぞれ１層であってもよいし、それぞれ２層以上であってもよいし、一方が１層であり、他方が２層以上であってもよい。
　同様に、「発光層と陰極の間にある少なくとも１層」は、発光層と陰極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、複数の有機層が存在する場合にはそのうちの少なくとも１層を指す。例えば、発光層と陰極の間に２つ以上の有機層が存在する場合、発光層に近い側の有機層を「電子輸送層」と呼び、陰極に近い側の有機層を「電子注入層」と呼ぶ。「電子輸送層」及び「電子注入層」はそれぞれ１層であってもよいし、それぞれ２層以上であってもよいし、一方が１層であり、他方が２層以上であってもよい。
　一実施形態においては、上記「少なくとも１層の有機層」が発光層を含み、当該発光層が、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物を含む。式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は蛍光発光材料として機能でき、有機ＥＬ素子の発光効率を高めることができる。
　一実施形態においては、上記「少なくとも１層の有機層」が発光層を含み、当該発光層が、式（３－１１）で表される化合物を含む。式（３－１１）で表される化合物は蛍光発光材料として機能でき、有機ＥＬ素子の発光効率を高めることができる。
　一実施形態においては、上記「少なくとも１層の有機層」が発光層を含み、当該発光層が、式（３－２１）で表される化合物を含む。式（３－２１）で表される化合物は蛍光発光材料として機能でき、有機ＥＬ素子の発光効率を高めることができる。
　一実施形態においては、上記「少なくとも１層の有機層」が発光層を含み、当該発光層が、式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物を含む。式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物は蛍光発光材料として機能でき、有機ＥＬ素子の発光効率を高めることができる。
　一実施形態においては、上記「少なくとも１層の有機層」が、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物を含む。式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物は発光材料として含まれ、有機ＥＬ素子の発光効率を高めることができる。
　一実施形態においては、上記「少なくとも１層の有機層」が、式（３－１１）で表される化合物を含む。式（３－１１）で表される化合物は発光材料として含まれ、有機ＥＬ素子の発光効率を高めることができる。
　一実施形態においては、上記「少なくとも１層の有機層」が、式（３－２１）で表される化合物を含む。式（３－２１）で表される化合物は発光材料として含まれ、有機ＥＬ素子の発光効率を高めることができる。
　一実施形態においては、上記「少なくとも１層の有機層」が、式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物を含む。式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物は発光材料として含まれ、有機ＥＬ素子の発光効率を高めることができる。
　一実施形態においては、前記発光層が、さらに下記式（１０）で表される化合物（以下、化合物（１０）ということがある）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 ［式（１０）中、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ１２１）（Ｒ１２２）（Ｒ１２３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２４、－ＣＯＯＲ１２５、－Ｎ（Ｒ１２６）（Ｒ１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、又は下記式（３１）で表される基である。
　Ｒ１２１～Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ１２１～Ｒ１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ１２１～Ｒ１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、下記式（３１）で表される基である。下記式（３１）が２以上存在する場合、２以上の下記式（３１）で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（３１）
（式（３１）中、
　Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）］
　化合物（１０）の各置換基、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
　以下、「Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
　「Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０２とＲ１０３、Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０５とＲ１０６、Ｒ１０６とＲ１０７、Ｒ１０７とＲ１０８、Ｒ１０８とＲ１０９、Ｒ１０１とＲ１０２とＲ１０３等の組合せである。
　上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、式（１０）における上記「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
　「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ１０１とＲ１０２で環を形成する場合には、Ｒ１０１が結合する炭素原子と、Ｒ１０２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ１０１とＲ１０２で環を形成する場合において、Ｒ１０１が結合する炭素原子と、Ｒ１０２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ１０１とＲ１０２とで形成する環はベンゼン環となる。
　「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
　「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
　例えば、Ｒ１０１とＲ１０２が環を形成し、同時にＲ１０５とＲ１０６が環を形成してもよい。その場合、式（１０）で表される化合物は、例えば下記式（１０Ａ）で表される化合物となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　一実施形態においては、Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は式（３１）で表される基である。
　一実施形態においては、Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は式（３１）で表される基である。
　一実施形態においては、Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基、又は式（３１）で表される基である。
　一実施形態において、Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つは、式（３１）で表される基である。
　一実施形態において、Ｒ１０９及びＲ１１０は、それぞれ独立に、式（３１）で表される基である。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　式（１０－１）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　式（１０－２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０３～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　式（１０－３）中、
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ１０１Ａは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。２つのＬ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ａｒ１０１Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。２つのＡｒ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　式（１０－４）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ６２～Ｒ６９の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
　Ｌ１０１と結合しないＲ６２～Ｒ６９のうちの隣接する1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　Ｌ１０１と結合せず、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２～Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－４Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　式（１０－４Ａ）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つは、下記式（１０－４Ａ－１）で表される環を形成する。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２Ａ～Ｒ６９Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 （式（１０－４Ａ－１）中、
　２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つと結合する。
　Ｒ７０～Ｒ７３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
　Ｌ１０１と結合しないＲ７０～Ｒ７３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　式（１０－６）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｒ６６～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
　一実施形態においては、前記式（１０－６）で表される化合物は、下記式（１０－６Ｈ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　式（１０－６Ｈ）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ６６～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
　一実施形態においては、前記式（１０－６）及び（１０－６Ｈ）で表される化合物は、下記式（１０－６Ｈａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　式（１０－６Ｈａ）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
　一実施形態においては、前記式（１０－６）、（１０－６Ｈ）及び（１０－６Ｈａ）で表される化合物は、下記式（１０－６Ｈａ－１）又は（１０－６Ｈａ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　式（１０－６Ｈａ－１）及び（１０－６Ｈａ－２）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－７）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　式（１０－７）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｘ１１は、前記式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｒ６２～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－７Ｈ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　式（１０－７Ｈ）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｘ１１は、前記式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｒ６２～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－８）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　式（１０－８）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
　Ｒ６６～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　一実施形態においては、化合物（１０－８）で表される化合物は、下記式（１０－８Ｈ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　式（１０－８Ｈ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ６６～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。
　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
　一実施形態において、前記式（１０－７）、（１０－８）又は（１０－８Ｈ）で表される化合物は、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のいずれか１組が、互いに結合して、下記式（１０－８－１）又は（１０－８－２）で表される環を形成し、前記式（１０－８－１）又は（１０－８－２）で表される環を形成しないＲ６６～Ｒ６９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 （式（１０－８－１）及び（１０－８－２）中、
　２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９の１組と結合する。
　Ｒ８０～Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｘ１３は、Ｏ又はＳである。）
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－９）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　式（１０－９）中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
　Ｒ６６～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０－１０－１）～（１０－１０－４）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　式（１０－１０－１）～（１０－１０－４）中、Ｌ１０１Ａ、Ａｒ１０１A及びＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－３）で定義した通りである。
　一実施形態においては、上記式（１０－１０－１）～（１０－１０－４）で表される化合物は、下記式（１０－１０－１Ｈ）～（１０－１０－４Ｈ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　式（１０－１０－１Ｈ）～（１０－１０－４Ｈ）中、Ｌ１０１Ａ及びＡｒ１０１Aは、前記式（１０－３）で定義した通りである。
　式（１０）で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　一実施形態においては、発光層が、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　また、一実施形態においては、発光層が、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（１０）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
　一実施形態においては、発光層が、式（３－１１）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（３－１１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　また、一実施形態においては、発光層が、式（３－１１）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（１０）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
　一実施形態においては、発光層が、式（３－２１）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（３－２１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　また、一実施形態においては、発光層が、式（３－２１）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（１０）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
　一実施形態においては、発光層が、式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　また、一実施形態においては、発光層が、式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（１０）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
　以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成について説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極及び陽極からなる１対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも１層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、有機化合物に加えて、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
　一実施形態においては、有機層のうちの少なくとも１層が、発光層である。有機層は、例えば、１層の発光層として構成されていてもよく、また、有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
　なお、本明細書に記載の「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも１層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
　また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、１層でも複数層でもよい。
　発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
　シンプル型有機ＥＬ素子としては、例えば、陽極／発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
　発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
　ただし、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機ＥＬ素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、１層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
　複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット（ｆ）は、正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層とすることもできる。
　なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
　第１発光ユニット及び第２発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
　中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
　図１に、有機ＥＬ素子の層構成の一例の概略を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機層）１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも１つの発光層５を有する。
　発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層等）６、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層等）７を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２に、有機ＥＬ素子の層構成の他の一例の概略を示す。図２に示す有機ＥＬ素子１１では、発光ユニット２０において、図１の有機ＥＬ素子１の発光ユニット１０の正孔輸送帯域６の正孔輸送層、及び電子輸送帯域７の電子輸送層を、それぞれ２層構造としている。正孔輸送帯域６は、陽極側の第１正孔輸送層６ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層６ｂを有している。電子輸送帯域７は、陽極側の第１電子輸送層７ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層７ｂを有している。なお、その他の符号については、図１と同じであるため、説明を省略する。
　以下、本明細書に記載の有機ＥＬ素子の各層の機能や材料等について説明する。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板は、波長４００～７００ｎｍの可視光領域の光の透過率が５０％以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブルな）基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい（具体的には、４．０ｅＶ以上）ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して１～１０質量％の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを０．５～５質量％、又は酸化亜鉛を０．１～１質量％添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
　陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　なお、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を陽極に用いることもできる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。
　アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（略称：Ｆ４ＴＣＮＱ）、１，２，３－トリス［（シアノ）（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパン等が挙げられる。
　アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機ＥＬ素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性（ドナー性）の化合物を用いることが好ましく、より好ましくは上述の芳香族アミン化合物が用いられる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
　正孔輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
　カルバゾール誘導体の具体例としては、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等が挙げられる。
　アントラセン誘導体の具体例としては、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）などが挙げられる。
　高分子化合物の具体例としては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等が挙げられる。
　電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
（発光層）
　発光層は、発光性の高い物質（ドーパント材料）を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物（蛍光ドーパント）、燐光発光性化合物（燐光ドーパント）等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
　発光層は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。なお、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
　１つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
　本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。なお、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
　一実施形態において、発光層には、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は式（１－２）及び（１－３）で表される化合物（以下、これら化合物を「化合物（１）」という場合がある）が含まれていることが好ましく、より好ましくはドーパント材料として含まれる。また、化合物（１）は、蛍光ドーパントとして、発光層に含まれることが好ましい。
　一実施形態において、ドーパント材料としての発光層における化合物（１）の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１～７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～３０質量％、さらに好ましくは１～３０質量％、よりさらに好ましくは１～２０質量％、特に好ましくは１～１０質量％である。
　一実施形態において、発光層には、式（３－１１）で表される化合物が含まれていることが好ましく、より好ましくはドーパント材料として含まれる。また、式（３－１１）で表される化合物は、蛍光ドーパントとして、発光層に含まれることが好ましい。
　一実施形態において、ドーパント材料としての発光層における式（３－１１）で表される化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１～７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～３０質量％、さらに好ましくは１～３０質量％、よりさらに好ましくは１～２０質量％、特に好ましくは１～１０質量％である。
　一実施形態において、発光層には、式（３－２１）で表される化合物が含まれていることが好ましく、より好ましくはドーパント材料として含まれる。また、式（３－２１）で表される化合物は、蛍光ドーパントとして、発光層に含まれることが好ましい。
　一実施形態において、ドーパント材料としての発光層における式（３－２１）で表される化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１～７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～３０質量％、さらに好ましくは１～３０質量％、よりさらに好ましくは１～２０質量％、特に好ましくは１～１０質量％である。
　一実施形態において、発光層には、式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物が含まれていることが好ましく、より好ましくはドーパント材料として含まれる。また、式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物は、蛍光ドーパントとして、発光層に含まれることが好ましい。
　一実施形態において、ドーパント材料としての発光層における式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１～７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～３０質量％、さらに好ましくは１～３０質量％、よりさらに好ましくは１～２０質量％、特に好ましくは１～１０質量％である。
（蛍光ドーパント）
　化合物（１）、式（３－１１）で表される化合物、式（３－２１）で表される化合物、及び式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物以外の蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
　縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が１つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
　ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
　青色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
　緑色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
　赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
（燐光ドーパント）
　燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
　重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
　希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
　青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’－ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
　緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
　赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。
（ホスト材料）
　ホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体；インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物；ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物；トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
　金属錯体の具体例としては、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
　複素環化合物の具体例としては、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等が挙げられる。
　縮合芳香族化合物の具体例としては、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３”－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセン等が挙げられる。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
　蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。
　燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
　金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
　芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体；ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体；キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物（複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。）等が挙げられる。具体的には、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。
　芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
　高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等が挙げられる。
　正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
　電子輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
　例えば、図２に示すように、陽極側の第１電子輸送層７ａ、及び陰極側の第２電子輸送層７ｂを含む構成であってもよい。
　電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属；８－キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。　アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、０．１～５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～２０質量％、さらに好ましくは１～１０質量％である。
　アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、１～９９質量％であることが好ましく、より好ましくは１０～９０質量％である。なお、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Ａｌｑにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
　また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
　有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
　ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい（具体的には、３．８ｅＶ以下）ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等が挙げられる。
　陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（絶縁層）
　有機ＥＬ素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
（スペース層）
　スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
　スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。
　スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
（電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層）
　発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。
　電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
（層形成方法）
　有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
（膜厚）
　有機ＥＬ素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、５ｎｍ～１０μｍが好ましく、より好ましくは１０ｎｍ～０．２μｍである。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
［新規化合物］
　本発明の一態様による新規化合物は、下記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 （前記式（１－１）、前記式（１－２）及び前記式（１－３）中、
　環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
　前記式（１－１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
　前記式（１－２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
　但し、前記環Ａが前記式（２）で表されるベンゼン環である場合には、Ｒ１～Ｒ１７のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である；又は、Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の少なくとも１組が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 （前記式（２）中、
　２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１－１）又は前記式（１－２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１－３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
　上記新規化合物では、環Ａが式（２）で表されるベンゼン環である場合には、Ｒ１～Ｒ１７のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である；又は、Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の少なくとも１組が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　この点で、本態様に係る新規化合物は、上述した本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、並びに式（１－２）及び（１－３）で表される化合物とは異なる。一方で、この点以外は同じである。
　従って、本態様に係る新規化合物の、他の実施形態に係る構造、各置換基、製造方法は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、並びに式（１－２）及び（１－３）で表される化合物と同じである。また、具体例についても、下記化合物を除いて同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　本発明の他の一態様による新規化合物は、下記式（３－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 （前記式（３－１１）中、
　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。但し、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
　上記新規化合物は、上述した本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む式（３－１１）で表される化合物と同じである。
　従って、本態様に係る新規化合物の、他の実施形態に係る構造、各置換基、製造方法は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式（３－１１）で表される化合物と同じである。また、式（３－１１）で表される化合物の具体例についても同じである。
　一実施形態においては、式（３－１１）で表される化合物は、下記式（３－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 （前記式（３－１３）中、
　Ｒ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の１価の複素環基である。）
　上記新規化合物は、上述した本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む式（３－１３）で表される化合物と同じである。
　従って、本態様に係る新規化合物の、他の実施形態に係る構造、各置換基、製造方法は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式（３－１３）で表される化合物と同じである。また、式（３－１３）で表される化合物の具体例についても同じである。
　本発明の他の一態様による新規化合物は、下記式（３－２１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 （前記式（３－２１）中、
　Ｒ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基である。）
　上記新規化合物は、上述した本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む式（３－２１）で表される化合物と同じである。
　従って、本態様に係る新規化合物の、他の実施形態に係る構造、各置換基、製造方法は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式（３－２１）で表される化合物と同じである。また、式（３－２１）で表される化合物の具体例についても同じである。
　本発明の他の一態様による新規化合物は、下記式（３－３１）又は（３－３２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 （式（３－３１）及び（３－３２）中、
　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　Ｒ１７、及び前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０の１価の複素環基である。
　２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基である。）
　上記新規化合物は、上述した本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む式（３－３１）及び（３－３２）で表される化合物と同じである。
　従って、本態様に係る新規化合物の、他の実施形態に係る構造、各置換基、製造方法は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式（３－３１）及び（３－３２）で表される化合物と同じである。また、式（３－３１）及び（３－３２）で表される化合物の具体例についても同じである。
　上記の各態様に係る新規化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。上記の各態様に係る新規化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の材料として有用であり、特に、発光層の蛍光発光材料（蛍光ドーパントともいう）として有用である。上記の各態様に新規化合物は、有機ＥＬ素子の発光効率を高めることができる。
　次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
実施例１－１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ膜の成膜に続けて化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ１膜を成膜した。このＨＴ１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ２を蒸着し、ＨＴ１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ２膜を成膜した。このＨＴ２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ２膜上にＢＨ－１（ホスト材料）及びＢＤ－１（ドーパント材料）を化合物ＢＤ－１の割合（重量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
　この発光層上に化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料である化合物ＥＴを蒸着して、膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
（有機ＥＬ素子の評価）
　得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。電圧の測定結果を表１に示す。
　また、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。尚、表１中の数値は、比較例１－１、１－２及び１－３をそれぞれ１００％とした場合の相対値である。
　さらに電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間を測定した寿命ＬＴ９５の結果を表１に示す。
実施例１－２～１－２２、及び比較例１－１～１－３
　表１に示すドーパント材料とホスト材料の組み合わせで、実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し評価した。結果を表１に示す。
　用いた化合物を以下に示す。なお、化合物ＢＤ－１及び化合物ＢＤ－２はDibenzo[2,3:5,6]pyrrolizino[1,7-bc]indolo[1,2,3-lm]carbazole: a new electron donor,　New J. Chem., 2010, 34, 1243-1246に記載の合成方法に倣って合成した。化合物ＢＤ－４、ＢＤ－９及びＢＤ－１１～ＢＤ－１４の合成は、後述する方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
　表１の結果から、ＢＤ－１、ＢＤ－２、ＢＤ－４、ＢＤ－９及びＢＤ－１１～ＢＤ－１４は縮環したことにより、化合物の熱振動による励起子の失活を抑えられたと共に化合物の安定性も高まったため、ＢＤ－ＣＯＭより高効率かつ長寿命になったと言える。
実施例２－１
　下記合成経路で、化合物１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
化合物１－１の合成
　アルゴン雰囲気下、３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール（１１．２ｇ、４０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２００ｍＬ）に溶解させ、Ｎ－ブロモスクシンイミド（７．１２ｇ）を加えて、室温で５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製してアモルファス状固体（１４．４ｇ）を得た。得られた固体は目的物である化合物１－１であり、マススペクトル分析の結果、分子量３５８に対し、ｍ／ｅ＝３５８であった。
化合物１－２の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物１－１（１４．４ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１５．２ｇ、６０ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１．４６ｇ、２．０ｍｍｏｌ、５％Ｐｄ）、酢酸カリウム（７．８５ｇ、８０ｍｍｏｌ）をジオキサン（２００ｍＬ）に懸濁させ、７時間還流した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた固体をヘキサン／酢酸エチル（９：１）で再結晶し白色固体（１２．１ｇ、収率７５％）を得た。得られた固体は目的物である化合物１－２であり、マススペクトル分析の結果、分子量４０５に対し、ｍ／ｅ＝４０５であった。
化合物１－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ジブロモジヨードベンゼン（４．００ｇ、８．２０ｍｍｏｌ）、化合物１－２（６．８１ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ．）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４７４ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ、５％Ｐｄ）を１，２－ジメトキシエタン（８００ｍＬ）に溶解し、これにＫ３ＰＯ４（１０．４ｇ、４９．２ｍｍｏｌ）を溶解した水（２００ｍＬ）を加え５０℃で２４時間加熱撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを用いて抽出し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（５．０ｇ、収率７７％）を得た。得られた固体は目的物である化合物１－３であり、マススペクトル分析の結果、分子量７９０に対し、ｍ／ｅ＝７９０であった。
化合物１の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物１－３（２．００ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２３２ｍｇ）、ＳＰｈｏｓ（４１５ｍｇ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（９７３ｍｇ）をキシレン（２００ｍＬ）に懸濁し、８時間還流した。反応終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体（４５０ｍｇ、収率２８％）を得た。得られた固体は目的物である化合物１であり、マススペクトル分析の結果、分子量６２８に対し、ｍ／ｅ＝６２８であった。
実施例２－２
　下記合成経路で、ＢＤ－４を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
中間体１の合成
　アルゴン雰囲気下、２－ヨードニトロベンゼン（９．７ｇ、３９ｍｍｏｌ）、５－ブロモ－２－メトキシフェニルボロン酸（９．２ｇ、４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、１．１ｇ、０．９７５ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（２１ｇ、９７ｍｍｏｌ）をエタノール（９５ｍＬ）に溶解させ、８時間還流した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体（８．８ｇ、収率７３％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１であり、マススペクトル分析の結果、分子量３０８に対し、ｍ／ｅ＝３０８であった。
中間体２の合成
　中間体１（７．００ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）をｏ－ジクロロベンゼン（８０ｍＬ）に溶解させ、トリフェニルホスフィン（１４．９ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体（５．７ｇ、収率７８％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２であり、マススペクトル分析の結果、分子量２７６に対し、ｍ／ｅ＝２７６であった。
中間体３の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２（５．７ｇ、２１ｍｍｏｌ）、ピナコールボラン（７．９ｇ、６２ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、１．５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）をジオキサン（２５０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（１１．５ｍＬ、８３ｍｍｏｌ）を加え、５時間還流した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体（５．０ｇ、収率７５％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３であり、マススペクトル分析の結果、分子量３２３に対し、ｍ／ｅ＝３２３であった。
中間体４の合成
　アルゴン雰囲気下、ジブロモジヨードベンゼン（２．５ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、中間体３（４．９７ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２３７ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）をトルエン（２５０ｍＬ）とジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ、５０ｍＬ）に溶解し、これに２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１３ｍＬ）を加え９０℃で２４時間加熱撹拌した。反応終了後、減圧下トルエンを除去し沈殿した固体をろ別した。この固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄し白色固体（２．５ｇ、収率７５％）を得た。得られた固体は目的物である中間体４であり、マススペクトル分析の結果、分子量６２６に対し、ｍ／ｅ＝６２６であった。
中間体５の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体４（２．５ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（７６ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、Ｌ－プロリン（９２ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３８ｇ、１０ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（８０ｍＬ）に懸濁し、１５０℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿した固体をろ別した。この固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄し茶色固体（１．４ｇ、収率７５％）を得た。得られた固体は目的物である化合物５であり、マススペクトル分析の結果、分子量４６４に対し、ｍ／ｅ＝４６４であった。
中間体６の合成
　中間体５（１．４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５０ｍＬ）に溶解させ、１ＭのＢＢｒ３のジクロロメタン溶液（１５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を加え、８時間還流した。反応終了後、氷水（５０ｍＬ）を加え、沈殿をろ別した。この固体をメタノールで洗浄し白色固体（１．４ｇ）を得た。得られた固体は目的物である中間体６であり、マススペクトル分析の結果、分子量４３６に対し、ｍ／ｅ＝４３６であった。
中間体７の合成
　中間体６（１．４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７５ｍＬ）とピリジン（７５ｍＬ）に懸濁させ、無水トリフラート（３．８ｍＬ、２２．５ｍｍｏｌ）を加え室温で８時間撹拌した。反応終了後、水（５０ｍＬ）を加え、沈殿をろ別した。この固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄し白色固体（１．８ｇ、収率７２％）を得た。得られた固体は目的物である中間体７であり、マススペクトル分析の結果、分子量７００に対し、ｍ／ｅ＝７００であった。
ＢＤ－４の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体７（１．００ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、４－ｉＰｒ－Ｎ－フェニルアニリン（７５４ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３、２６ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１－メチル－２，２－ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をキシレン（１２０ｍＬ）に溶解し、１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン溶液（３．６ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を加え、８時間還流した。反応終了後セライトろ過し、溶媒を留去して得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し黄色固体（３００ｍｇ、収率２６％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ－４であり、マススペクトル分析の結果、分子量８２３に対し、ｍ／ｅ＝８２３であった。
実施例２－３
　下記合成経路で、ＢＤ－５を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
ＢＤ－５の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体７（５０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）、２－ビフェニルボロン酸（１１３ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．６ｍｇ、０．００２８ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ、４．７ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（１５１ｍｇ、０．７１４ｍｍｏｌ）をトルエン（３ｍＬ）とジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、９０℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、加熱したクロロベンゼンを加えセライトろ過した。溶媒を留去して得られた固体をジメトキシエタンで洗浄し黄色固体（１８．５ｍｇ、収率３７％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ－５であり、マススペクトル分析の結果、分子量７０８に対し、ｍ／ｅ＝７０８であった。
実施例２－４
　下記合成経路で、ＢＤ－６を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
中間体８の合成
　アルゴン雰囲気下、２－クロロアニリン（１０．０ｇ、４６．２ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－４－クロロベンゾニトリル（５．８９ｇ、４６．２ｍｍｏｌ）、（４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン）（アリル）パラジウムクロリド（３５２ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．４４ｇ、４６．２ｍｍｏｌ）をジオキサン（２５０ｍＬ）に懸濁させ、１００℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後、セライトろ過し溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（６．８ｇ、収率５６％）を得た。得られた固体は目的物である中間体８であり、マススペクトル分析の結果、分子量２６３に対し、ｍ／ｅ＝２６３であった。
中間体９の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体８（６．５０ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２７７ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート（９１０ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、６．８３ｇ、４９．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ、２５０ｍＬ）に懸濁させ、１４０℃で５時間加熱撹拌した。反応終了後、セライトろ過し溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（２．５ｇ、収率４５％）を得た。得られた固体は目的物である中間体９であり、マススペクトル分析の結果、分子量２２６に対し、ｍ／ｅ＝２２６であった。
中間体１０の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体９（１．３０ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．９１ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１０５ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフォスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ、０．２１９ｇ、０．４５９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．６９ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）をジオキサン（２５０ｍＬ）に溶解させ、１００℃で５時間加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を留去して得られた残渣をヘキサンで再結晶し白色固体（１．５２ｇ、収率８３％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１０であり、マススペクトル分析の結果、分子量３１８に対し、ｍ／ｅ＝３１８であった。
中間体１１の合成
　アルゴン雰囲気下、ジブロモジヨードベンゼン（４００ｍｇ、０．８２０ｍｍｏｌ）、中間体１０（５３５ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４７ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１．０５ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（８０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）に溶解し、５０℃で２４時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿をろ別した。この固体を水とメタノールで洗浄し、白色固体（３６５ｍｇ、収率７２％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１１であり、マススペクトル分析の結果、分子量６１６に対し、ｍ／ｅ＝６１６であった。
ＢＤ－６の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１１（１５０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（９ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン１水和物（４８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３５ｍｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）に懸濁し、１５０℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿した固体をろ別した。この固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄し黄色固体（５０ｍｇ、収率４５％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ－６であり、マススペクトル分析の結果、分子量４５４に対し、ｍ／ｅ＝４５４であった。
実施例２－５
　下記合成経路で、ＧＤ－１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
中間体１２の合成
　アルゴン雰囲気下、２，６－ジブロモ－９，１０－ビス（２－ナフチル）アントラセン（３．３０ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）、３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－１－クロロ－９Ｈ－カルバゾール（３．７０ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１６３ｍｇ、０．５６１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．１６ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）に懸濁させ、１００℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後、セライトろ過し溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体（３．９５ｇ、収率６７％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１２であり、マススペクトル分析の結果、分子量１０５４に対し、ｍ／ｅ＝１０５４であった。
ＧＤ－１の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１２（３．５０ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３７ｍｇ、０．１６６ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート（１２２ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．８４ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１７０ｍＬ）に懸濁させ、１４０℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿をろ別した。この固体を加熱したクロロベンゼンで洗浄し橙色固体（２．１ｇ、収率６５％）を得た。得られた固体は目的物であるＧＤ－１であり、マススペクトル分析の結果、分子量９８１に対し、ｍ／ｅ＝９８１であった。
実施例２－６
　下記合成経路で、ＢＤ－７を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
中間体１３の合成
　７－ブロモ－１Ｈ－インドール（１０．０ｇ、５１．０ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド（５．４１ｇ、５１．０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２００ｍＬ）に溶解させ、撹拌しながら５７％ヨウ化水素酸（２ｍＬ）を滴下し、８０℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ別、アセトニトリルで洗浄し、淡黄色固体（４．６０ｇ、収率３２％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１３であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６８に対し、ｍ／ｅ＝５６８であった。
中間体１４の合成
　中間体１３（４．５０ｇ、７．９２ｍｍｏｌ）をアセトニトリルに懸濁させ、撹拌しながら２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（ＤＤＱ、４．４９ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿をろ別した。この固体をアセトニトリルで洗浄し、黄色固体（４．０２ｇ、収率９０％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１４であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６６に対し、ｍ／ｅ＝５６６であった。
中間体１５の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１４（１．５０ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）、２－クロロフェニルボロン酸（１．２４ｇ、７．９５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５３ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．２０ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（２０ｍＬ）と水（５ｍＬ）に溶解し、８０℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿をろ別した。この固体をトルエンで加熱懸洗し、淡黄色固体（１．００ｇ、収率６０％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１５であり、マススペクトル分析の結果、分子量６２９に対し、ｍ／ｅ＝６２９であった。
ＢＤ－７の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１５（９００ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１３６ｍｇ、０．７１５ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン１水和物（１４２ｍｇ、０．７１５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７９０ｍｇ、５．７２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に懸濁し、１５０℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスカラムクロマトグラフィを通した。溶媒を留去後、得られた固体をシクロヘキサノンで再結晶し黄色固体（５０５ｍｇ、収率６３％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ－７であり、マススペクトル分析の結果、分子量５５６に対し、ｍ／ｅ＝５５６であった。
実施例２－７
　下記合成経路で、ＢＤ－８を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
中間体１６の合成
　３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－９Ｈ－カルバゾール（１５．０ｇ、５３．７ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－フルオロベンゼン（１８．８ｇ、１０７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３５．０ｇ、１０７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１９０ｍＬ）に懸濁し、１５０℃で２２時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え沈殿をろ別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し白色固体（２１．７ｇ、収率９３％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１６であり、マススペクトル分析の結果、分子量４３４に対し、ｍ／ｅ＝４３４であった。
中間体１７の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１６（２１．７ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、アリルクロロ［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］パラジウム（５７０ｍｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）炭酸カリウム（１３．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（２５０ｍＬ）に懸濁させ、１３０℃で１１時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え沈殿をろ別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し白色固体（１５．５ｇ、収率８８％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１７であり、マススペクトル分析の結果、分子量３５３に対し、ｍ／ｅ＝３５３であった。
中間体１８の合成
　中間体１７（４．１０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに溶解させ、撹拌しながらＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ、２．２０ｇ、１２．３６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１０時間撹拌した。反応終了後、沈殿をろ別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（４．８７ｇ、収率９７％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１８であり、マススペクトル分析の結果、分子量４３２に対し、ｍ／ｅ＝４３２であった。
中間体１９の合成
　２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（３．２０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランに溶解させ、－５０℃で撹拌しながらｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５５Ｍ、１４．６ｍＬ）を加えて、リチウムテトラメチルピペリジド（ＬｉＴＭＰ）とした。同温で２０分撹拌した後、－７３℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル（８．００ｍＬ、３４．７ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を５分撹拌した後、中間体１８（４．８３ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を滴下した。室温まで徐々に昇温しながら１０時間撹拌した後、１０％塩酸（１００ｍＬ）を加えで３０分撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え抽出し、有機層を集め溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体（３．６２ｇ、収率６８％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１９であり、マススペクトル分析の結果、分子量４７６に対し、ｍ／ｅ＝４７６であった。
中間体２０の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジヨードアニリン（１．３９ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）、中間体１９（３．６２ｇ、７．６０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４００ｍｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（２．３０ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５０ｍＬ）と水（２５ｍＬ）に溶解し、８０℃で１０時間加熱撹拌した。反応終了後、塩化メチレンで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。固体をろ過で除き、溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体（２．４１ｇ、収率６９％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２０であり、マススペクトル分析の結果、分子量１０１０に対し、ｍ／ｅ＝１０１０であった。
ＢＤ－８の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２０（２．４１ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９０ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（１６ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４．７ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）をキシレン（２４０ｍＬ）に懸濁し、１４０℃で１０時間加熱撹拌した。反応終了後、析出固体をろ別し、水とメタノールで洗浄した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体（１．２４ｇ、収率６１％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ－８であり、マススペクトル分析の結果、分子量８４８に対し、ｍ／ｅ＝８４８であった。
実施例２－８
　下記合成経路で、ＢＤ－９を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
中間体２１の合成
　アルゴン雰囲気下、１－ブロモ－２－クロロ－４－ヨードベンゼン（１７．０ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（９．０７ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９８１ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン（ＸａｎｔＰｈｏｓ、１．２４ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（５．１５ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で８時間還流した。反応終了後、セライトろ過し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（１３．６ｇ、収率７１％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２１であり、マススペクトル分析の結果、分子量３５８．６に対し、ｍ／ｅ＝３５９であった。
中間体２２の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２１（１３．６ｇ、３８．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１９．３ｇ、７６．０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（６２１ｍｇ、０．７６１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７．４６ｇ、７６ｍｍｏｌ）をジオキサン（４００ｍＬ）に懸濁させ、７時間還流した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた固体をメタノールで洗浄し白色固体（１８．５ｇ、収率７１％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２２であり、マススペクトル分析の結果、分子量４０５．７に対し、ｍ／ｅ＝４０６であった。
中間体２３の合成
　アルゴン雰囲気下、ジブロモ体（中間体１４）（５．００ｇ、８．８３ｍｍｏｌ）、ボロン酸エステル（中間体２２）（１０．８ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．０２ｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）をトルエン（２５０ｍＬ）とジメチルスルホキシド（５００ｍＬ）に溶解し、これに２ＭのＮａ２ＣＯ３（１３０ｍＬ）を加え１００℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルとトルエンで洗浄して黄色固体（６．３９ｇ、収率７５％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２３であり、マススペクトル分析の結果、分子量９６４．０に対し、ｍ／ｅ＝９６５であった。
ＢＤ－９の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２３（６．２４ｇ、６．４７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１．４８ｇ、７．７７ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（１．４０ｇ、７．７７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．１６ｇ、５１．８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１．２Ｌ）に懸濁し、１５時間１２０℃で加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた残渣をクロロベンゼンで再結晶し、トルエンとメタノールで洗浄し、黄色固体（４．５４ｇ、収率７９％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ－９であり、マススペクトル分析の結果、分子量８９１．１に対し、ｍ／ｅ＝８９２であった。
実施例２－９
　下記合成経路で、ＢＤ－１０を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
中間体２４の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヨードアニリン（２．００ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）、中間体１９（３．００ｇ、６．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４２０ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１．９０ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（４０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）に溶解し、８０℃で１０時間加熱撹拌した。反応終了後、塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。固体をろ過で除き、溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（２．９５ｇ、収率８１％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２４であり、マススペクトル分析の結果、分子量５７９．６に対し、ｍ／ｅ＝５８０であった。
中間体２５の合成
　中間体２４（２．９５ｇ、５．０９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（５０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、撹拌しながら炭酸カルシウム（０．８０ｇ、８．０ｍｍｏｌ）とベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨージド（１．８０ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０時間撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、少し撹拌した後、塩化メチレンで抽出した。有機相を濃縮し得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（３．１６ｇ、収率８８％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２５であり、マススペクトル分析の結果、分子量７０５．５に対し、ｍ／ｅ＝７０６であった。
中間体２６の合成
　アルゴン雰囲気下、ヨード中間体（中間体２５）（３．１６ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）、ボロン酸化合物Ａ（２．００ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２６０ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１．６０ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（４０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）に溶解し、８０℃で１０時間加熱撹拌した。反応終了後、塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。固体をろ過で除き、溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体（３．９３ｇ、収率９７％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２６であり、マススペクトル分析の結果、分子量９０１．８に対し、ｍ／ｅ＝９０２であった。
ＢＤ－１０の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２６（３．９３ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１６０ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（２９０ｍｇ、０．７０６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）をキシレン（３６０ｍＬ）に懸濁し、１４０℃で１０時間加熱撹拌した。反応終了後、析出固体をろ別し、水とメタノールで洗浄した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体（１．３５ｇ、収率４２％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ－１０であり、マススペクトル分析の結果、分子量７４０．０に対し、ｍ／ｅ＝７４１であった。
実施例２－１０
　下記合成経路で、ＢＤ－１１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
中間体２７の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｂ（３．００ｇ、６．９４ｍｍｏｌ）、４－ｔｅｒｔ－ブチル－アニリン（１．２０ｇ、８．０４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（６０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（８０ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．９４ｇ、９．８ｍｍｏｌ）をトルエン（２５ｍＬ）に懸濁させ、１００℃で１０時間加熱撹拌した。反応終了後、セライトろ過し溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体（３．２０ｇ、収率９２％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２７であり、マススペクトル分析の結果、分子量５００．７に対し、ｍ／ｅ＝５０８であった。
中間体２８の合成
　中間体２７（３．２０ｇ、６．３９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶かし、流動パラフィンに分散した約６０％水素化ナトリウム（０．７７ｇ、１９ｍｍｏｌ）を加え２０分撹拌した。この溶液に１，３－ジクロロ－２－フルオロベンゼン（１．６ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を加え５０℃で１０時間加熱撹拌した。反応終了後、析出した固体を濾別しメタノールで洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体（３．４４ｇ、収率７９％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２８であり、マススペクトル分析の結果、分子量６４５．７に対し、ｍ／ｅ＝６４６であった。
ＢＤ－１１の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２８（３．４４ｇ、５．３３ｍｍｏｌ）、アリル［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］クロロパラジウム（１２０ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．９４ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（３０ｍＬ）に懸濁させ、１５０℃で１０時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え固体を濾別した。得られた固体をカラムクロマトグラフィと再結晶で精製し、黄色固体（１．８７ｇ、収率６１％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ－１１であり、マススペクトル分析の結果、分子量５７２．８に対し、ｍ／ｅ＝５７３であった。
実施例２－１１
　下記合成経路で、ＢＤ－１２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
中間体２９の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体７（３．００ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）、２－（エトキシカルボニル）フェニルボロン酸（２．５０ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１５７ｍｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．３７ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）に懸濁し、１３０℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え沈殿を濾別、メタノールで洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し黄色固体（２．４０ｇ、収率８０％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２９であり、マススペクトル分析の結果、分子量７００．８に対し、ｍ／ｅ＝７０１であった。
中間体３０の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２９（２．３５ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）に溶解し、０℃で１Ｍフェニルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液（３０ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し５時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体（２．１０ｇ、収率６８％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３０であり、マススペクトル分析の結果、分子量９２１．１に対し、ｍ／ｅ＝９２２であった。
ＢＤ－１２の合成
　中間体３０（２．００ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）に酢酸（５０ｍＬ）と濃塩酸（３ｍＬ）を加え１００℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え固体を濾別した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体（０．８２ｇ、収率４３％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ－１２であり、マススペクトル分析の結果、分子量８８５．１に対し、ｍ／ｅ＝８８６であった。
実施例２－１２
　下記合成経路で、ＢＤ－１３を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
中間体３１の合成
　アルゴン雰囲気下、ジブロモ体中間体１３（５００ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、ボロン酸化合物Ｃ（３８０ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４０ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍＬ）とジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）に溶解し、これに２ＭのＮａ２ＣＯ３（２ｍＬ）を加え８０℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルとトルエンで洗浄して黄色固体（３２０ｍｇ、収率５０％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３１であり、マススペクトル分析の結果、分子量７２９．７に対し、ｍ／ｅ＝７３０であった。
ＢＤ－１３の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体３１（３００ｍｇ、０．４１１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（９４ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（８９ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４５０ｍｇ、３．２９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）に懸濁し、１５時間１２０℃で加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた残渣をトルエンとメタノールで洗浄し、カラムクロマトグラフィで精製し黄色固体（１４８ｍｇ、収率５５％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ－１３であり、マススペクトル分析の結果、分子量６５６．８に対し、ｍ／ｅ＝６５７であった。
実施例２－１３
　下記合成経路で、ＢＤ－１４を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
中間体３２の合成
　３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－９Ｈ－カルバゾール（１１．６ｇ、４１．５ｍｍｏｌ）と１－ブロモ－２－フルオロ－４－ヨードベンゼン（２５ｇ、８３ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（２７ｇ、８３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１４５ｍＬ）に懸濁させ、１５０℃で２２時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え、固体を濾別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（２１．５ｇ、収率９２％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３２であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６０．３に対し、ｍ／ｅ＝５６１であった。
中間体３３の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体３２（５．００ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３．４０ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（５０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．３４ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４．４ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に懸濁させ、室温で２０時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し白色固体（３．８４ｇ、収率７７％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３３であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６０．４に対し、ｍ／ｅ＝５６１であった。
中間体３４の合成
　アルゴン雰囲気下、ヨウ素中間体３２（３．４９ｇ、６．２３ｍｍｏｌ）、ボロン酸中間体３３（３．８４ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３６０ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．６０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）に溶解し、８０℃で１０時間加熱撹拌した。反応終了後、塩化メチレンで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。固体をろ過で除き、溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（５．３３ｇ、収率９９％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３４であり、マススペクトル分析の結果、分子量８６６．８に対し、ｍ／ｅ＝８６７であった。
中間体３５の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体３４（５．３３ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）、アリル［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］クロロパラジウム（１４０ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．４０ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（３０ｍＬ）に懸濁させ、１３０℃で１１時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え固体を濾別した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体（３．０ｇ、収率６９％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３５であり、マススペクトル分析の結果、分子量７０５．０に対し、ｍ／ｅ＝７０６であった。
中間体３６の合成
　中間体３５（３．００ｇ、４．２６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）と塩化メチレン（１５０ｍＬ）に溶解させ、撹拌しながらＮ－ブロモスクシンイミド（１．６７ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１１時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレンを留去し、残った有機層に水を加え、沈殿を濾別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体（３．５１ｇ、収率９５％）を得た。得られた固体は目的物である中間体３６であり、マススペクトル分析の結果、分子量８６２．８に対し、ｍ／ｅ＝８６３であった。
ＢＤ－１４の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体３６（３．５０ｇ、４．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１９０ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（２４０ｍｇ、０．８２８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．５６ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）をトルエン（４０ｍＬ）に懸濁させ、アニリン（０．３７ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で２２時間加熱撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、トルエン、メタノールで洗浄した結果、黄色固体（２．４６ｇ、収率７６％）を得た。得られた固体は目的物であるＢＤ－１４であり、マススペクトル分析の結果、分子量７９４．１に対し、ｍ／ｅ＝７９５であった。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

Claims (63)

  1. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
    を有し、
    　前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、
    　下記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （前記式（１－１）、前記式（１－２）及び前記式（１－３）中、
    　環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
    　前記式（１－１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
    　前記式（１－２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
    　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （前記式（２）中、
    　２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１－１）又は前記式（１－２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１－３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
    　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
    　ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なってもよい。）
  2. 　前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物が、下記式（３）、式（４）又は式（５）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （前記式（３）、前記式（４）及び前記式（５）中、
    　環Ａ’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環である。
    　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１７は、前記式（１－１）、前記式（１－２）、前記式（１－３）及び前記式（２）で定義した通りである。）
  3. 　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環が、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のアントラセン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環が、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物が、下記式（６－１）～式（６－６）で表される化合物からなる群から選択される請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （前記式（６－１）～（６－６）中、
    　Ｒ１～Ｒ１７は、前記式（１－１）、前記式（１－２）、前記式（１－３）及び前記式（２）で定義した通りである。
    　Ｘは、Ｏ、ＮＲ２５、又はＣ（Ｒ２６）（Ｒ２７）である。
    　Ｒ２１～Ｒ２７のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
  6. 　Ｒ１～Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　Ｒ１～Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される請求項１～６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物が、下記式（３－２）で表される化合物である請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （前記式（３－２）中、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１２及びＲ１３は、前記式（１－１）及び前記式（１－３）で定義した通りである。）
  9. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のハロアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である請求項１～９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８の１価の複素環基である請求項１～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は前記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物が、下記式（３－１１）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （前記式（３－１１）中、
    　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。但し、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
    　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
  13. 　前記式（３－１１）で表される化合物が、下記式（３－１２）で表される化合物である請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （前記式（３－１２）中、
    　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。但し、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のいずれか２つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
    　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
  14. 　前記式（３－１１）で表される化合物が、下記式（３－１３）で表される化合物である請求項１２又は１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （前記式（３－１３）中、
    　Ｒ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
    　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の１価の複素環基である。）
  15. 　前記式（３－１３）で表される化合物が、下記式（３－１４）で表される化合物である請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （前記式（３－１４）中、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（３－１３）で定義した通りである。）
  16. 　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である請求項１４又は１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項１４～１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記２つのＲ１７が、それぞれ水素原子である請求項１２～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１２～１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である請求項１２～１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が発光層である請求項１～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記発光層が、さらに下記式（１０）で表される化合物を含む請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式（１０）中、
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ１２１）（Ｒ１２２）（Ｒ１２３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２４、－ＣＯＯＲ１２５、－Ｎ（Ｒ１２６）（Ｒ１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、又は下記式（３１）で表される基である。
    　Ｒ１２１～Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ１２１～Ｒ１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ１２１～Ｒ１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、下記式（３１）で表される基である。下記式（３１）が２以上存在する場合、２以上の下記式（３１）で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
    　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（３１）
    （式（３１）中、
    　Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    　Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）］
  23. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－１）又は（１０－２）で表される請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（１０－１）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
    　式（１０－２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０３～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。）
  24. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－３）で表される請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（１０－３）中、
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｌ１０１Ａは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。２つのＬ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。
    　Ａｒ１０１Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。２つのＡｒ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。）
  25. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－４）で表される請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（１０－４）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
    　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｒ６２～Ｒ６９の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
    　Ｌ１０１と結合しないＲ６２～Ｒ６９のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　Ｌ１０１と結合せず、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２～Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
  26. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－６）で表される請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（１０－６）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｒ６６～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
  27. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－７）で表される請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式（１０－７）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｘ１１は、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｒ６２～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
  28. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－８）で表される請求項２５～２７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式（１０－８）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
    　Ｒ６６～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
  29. 　Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のいずれか１組が、互いに結合して、下記式（１０－８－１）又は（１０－８－２）で表される環を形成し、
    　前記式（１０－８－１）又は（１０－８－２）で表される環を形成しないＲ６６～Ｒ６９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項２７又は２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式（１０－８－１）及び（１０－８－２）中、
    　２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９の１組と結合する。
    　Ｒ８０～Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｘ１３は、Ｏ又はＳである。）
  30. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－９）で表される請求項２５又は２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （式（１０－９）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（１０－４）で定義した通りである。
    　Ｒ６６～Ｒ６９は、前記式（１０－４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６９及びＲ６７は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
  31. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－４Ａ）で表される請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （式（１０－４Ａ）中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
    　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つは、下記式（１０－４Ａ－１）で表される環を形成する。
    　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２Ａ～Ｒ６９Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     （式（１０－４Ａ－１）中、
    　２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つと結合する。
    　Ｒ７０～Ｒ７３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
    　Ｌ１０１と結合しないＲ７０～Ｒ７３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
  32. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項２１～３１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項２１～３２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　請求項１～３３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
  35. 　下記式（１－１）及び（１－３）で表される化合物、又は下記式（１－２）及び（１－３）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     （前記式（１－１）、前記式（１－２）及び前記式（１－３）中、
    　環Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環、又は下記式（２）で表されるベンゼン環である。
    　前記式（１－１）の２つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
    　前記式（１－２）の３つの結合手＊は、それぞれ、前記環Ａの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式（２）で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
    　Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
    　但し、前記環Ａが前記式（２）で表されるベンゼン環である場合には、Ｒ１～Ｒ１７のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である；又は、Ｒ１～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の少なくとも１組が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     （前記式（２）中、
    　２つの＊の環形成炭素原子の一方で、前記式（１－１）又は前記式（１－２）のベンゼン環Ｂから延びる結合手が結合し、他方で前記式（１－３）のベンゼン環Ｃから延びる結合手が結合する。
    　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
    　ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
  36. 　下記式（３）、式（４）又は式（５）で表される請求項３５に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     （前記式（３）、前記式（４）及び前記式（５）中、
    　環Ａ’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環である。
    　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１７は、前記式（１－１）、前記式（１－２）、前記式（１－３）及び前記式（２）で定義した通りである。）
  37. 　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール環が、置換もしくは無置換のナフタレン環又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である請求項３５又は３６に記載の化合物。
  38. 　下記式（６－１）～式（６－６）で表される請求項３５～３７のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     （前記式（６－１）～（６－６）中、
    　Ｒ１～Ｒ１７は、前記式（１－１）、前記式（１－２）、前記式（１－３）及び前記式（２）で定義した通りである。
    　Ｘは、Ｏ、ＮＲ２５、又はＣ（Ｒ２６）（Ｒ２７）である。
    　Ｒ２１～Ｒ２７のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２１～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
  39. 　Ｒ１～Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される請求項３５～３８のいずれかに記載の化合物。
  40. 　Ｒ１～Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される請求項３５～３９のいずれかに記載の化合物。
  41. 　下記式（３－２）で表される請求項３５～４０のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     （前記式（３－２）中、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１２及びＲ１３は、前記式（１－１）及び前記式（１－３）で定義した通りである。）
  42. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のハロアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項３５～４１のいずれかに記載の化合物。
  43. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される、である請求項３５～４２のいずれかに記載の化合物。
  44. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項３５～４３のいずれかに記載の化合物。
  45. 　下記式（３－１１）で表される請求項３５に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     （前記式（３－１１）中、
    　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。但し、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
    　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
  46. 　下記式（３－１２）で表される請求項４５に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     （前記式（３－１２）中、
    　Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。但し、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１０～Ｒ１６のいずれか２つは－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）である。
    　Ｒ１７は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、－ＣＯＯＲ３５、－Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　２つのＲ１７は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
    　Ｒ３１～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３７のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するＲ３１～Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
  47. 　下記式（３－１３）で表される請求項４５又は４６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     （前記式（３－１３）中、
    　Ｒ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
    　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の１価の複素環基である。）
  48. 　下記式（３－１４）で表される請求項４７に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
     （前記式（３－１４）中、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（３－１３）で定義した通りである。）
  49. 　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である請求項４７又は４８に記載の化合物。
  50. 　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項４７～４９のいずれかに記載の化合物。
  51. 　前記２つのＲ１７が、それぞれ水素原子である請求項４５～５０のいずれかに記載の化合物。
  52. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項４５～５１のいずれかに記載の化合物。
  53. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である請求項４５～５２のいずれかに記載の化合物。
  54. 　下記式（３－２１）で表される請求項３５に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
     （前記式（３－２１）中、
    　Ｒ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１～Ｒ４及びＲ１０～Ｒ１３、並びにＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０の１価の複素環基である。２つのＲ１７は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
    　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基である。）
  55. 　下記式（３－２２）で表される請求項５４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
     （前記式（３－２２）中、Ｒ１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（３－２１）で定義した通りである。）
  56. 　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項５４又は５５に記載の化合物。
  57. 　前記２つのＲ１７が、それぞれ水素原子である請求項５４～５６のいずれかに記載の化合物。
  58. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、及び環形成原子数５～２０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項５４～５７のいずれかに記載の化合物。
  59. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である請求項５４～５８のいずれかに記載の化合物。
  60. 　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    　前記２つのＲ１７が、それぞれ水素原子である請求項５４～５９のいずれかに記載の化合物。
  61. 　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    　前記２つのＲ１７が、それぞれ水素原子であり、
    　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、及び環形成原子数５～２０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項５４～６０のいずれかに記載の化合物。
  62. 　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    　前記２つのＲ１７が、それぞれ水素原子であり、
    　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である請求項５４～６１のいずれかに記載の化合物。
  63. 　請求項３５～６２に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
PCT/JP2018/044792 2017-12-06 2018-12-05 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物 Ceased WO2019111971A1 (ja)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201880004052.2A CN110121796B (zh) 2017-12-06 2018-12-05 有机电致发光元件和新型化合物
JP2019513469A JP6644951B2 (ja) 2017-12-06 2018-12-05 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物
KR1020197009797A KR102145003B1 (ko) 2017-12-06 2018-12-05 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 신규 화합물
US16/345,213 US11569449B2 (en) 2017-12-06 2018-12-05 Organic electroluminescence device and novel compound
EP18886934.1A EP3723149B1 (en) 2017-12-06 2018-12-05 Organic electroluminescent element and novel compound
US16/531,835 US10680181B2 (en) 2017-12-06 2019-08-05 Organic electroluminescence device and novel compound
US16/563,374 US11557730B2 (en) 2017-12-06 2019-09-06 Organic electroluminescence device and novel compound
US18/079,612 US12262634B2 (en) 2017-12-06 2022-12-12 Organic electroluminescence device and novel compound

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017234331 2017-12-06
JP2017-234331 2017-12-06
JP2018-114580 2018-06-15
JP2018114580 2018-06-15
US16/043,074 US10249832B1 (en) 2017-12-06 2018-07-23 Organic electroluminescence device and novel compound
US16/043,074 2018-07-23
US16/201,984 US10672989B2 (en) 2017-12-06 2018-11-27 Organic electroluminescence device and novel compound
US16/201,984 2018-11-27

Related Parent Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US16/043,074 Continuation US10249832B1 (en) 2017-12-06 2018-07-23 Organic electroluminescence device and novel compound
US16/201,984 Continuation US10672989B2 (en) 2017-12-06 2018-11-27 Organic electroluminescence device and novel compound

Related Child Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US16/345,213 A-371-Of-International US11569449B2 (en) 2017-12-06 2018-12-05 Organic electroluminescence device and novel compound
US16/531,835 Continuation US10680181B2 (en) 2017-12-06 2019-08-05 Organic electroluminescence device and novel compound
US16/563,374 Continuation US11557730B2 (en) 2017-12-06 2019-09-06 Organic electroluminescence device and novel compound
US18/079,612 Continuation US12262634B2 (en) 2017-12-06 2022-12-12 Organic electroluminescence device and novel compound

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019111971A1 true WO2019111971A1 (ja) 2019-06-13

Family

ID=66751482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/044792 Ceased WO2019111971A1 (ja) 2017-12-06 2018-12-05 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物

Country Status (2)

Country Link
US (1) US12262634B2 (ja)
WO (1) WO2019111971A1 (ja)

Cited By (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019240251A1 (ja) * 2018-06-15 2019-12-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
US10593889B1 (en) 2018-09-26 2020-03-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device
US10658594B2 (en) 2017-12-06 2020-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
WO2020115933A1 (ja) * 2018-12-05 2020-06-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
WO2020116562A1 (ja) * 2018-12-05 2020-06-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020250961A1 (ja) * 2019-06-14 2020-12-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
WO2021025163A1 (ja) * 2019-08-08 2021-02-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
WO2021065772A1 (ja) * 2019-10-04 2021-04-08 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021132651A1 (ja) * 2019-12-26 2021-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JPWO2021167045A1 (ja) * 2020-02-21 2021-08-26
JPWO2021167038A1 (ja) * 2020-02-21 2021-08-26
WO2022017998A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2022032943A (ja) * 2020-08-13 2022-02-25 三星電子株式会社 縮合環化合物、組成物、有機電界発光素子用材料、電子素子および有機電界発光素子
WO2022112541A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022129116A1 (de) * 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
JP2022102050A (ja) * 2020-12-25 2022-07-07 三星電子株式会社 化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2022158578A1 (ja) * 2021-01-21 2022-07-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2022534204A (ja) * 2019-05-24 2022-07-28 マテリアル サイエンス カンパニー リミテッド 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子
WO2022214506A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214566A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214507A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022270113A1 (ja) 2021-06-23 2022-12-29 株式会社Kyulux 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025013557A1 (ja) 2023-07-07 2025-01-16 キヤノン株式会社 有機化合物および有機発光素子
WO2025053076A1 (ja) * 2023-09-07 2025-03-13 キヤノン株式会社 有機化合物および有機発光素子
US12262634B2 (en) 2017-12-06 2025-03-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
KR20250068642A (ko) 2022-09-13 2025-05-16 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 발광 재료 및 유기 전계 발광 소자

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5843607A (en) 1997-10-02 1998-12-01 Xerox Corporation Indolocarbazole photoconductors
WO2013077344A1 (ja) 2011-11-22 2013-05-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
JP2015153911A (ja) * 2014-02-14 2015-08-24 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子
JP2017521525A (ja) * 2014-07-09 2017-08-03 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
WO2017138755A1 (ko) * 2016-02-11 2017-08-17 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2017175690A1 (ja) 2016-04-08 2017-10-12 出光興産株式会社 新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20170116983A (ko) * 2016-04-12 2017-10-20 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (103)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5942340A (en) 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
DE19831427A1 (de) 1998-07-07 2000-01-13 Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec Neue Indolocarbazole
KR100306238B1 (ko) 1998-12-17 2001-11-01 김상국 정공수송능이 있는 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는유기전기발광소자
TWI297038B (en) 2000-11-22 2008-05-21 Academia Sinica 3,6,9-trisubstituted carbazoles for light emitting diodes
US6670054B1 (en) 2002-07-25 2003-12-30 Xerox Corporation Electroluminescent devices
US6562982B1 (en) 2002-07-25 2003-05-13 Xerox Corporation Carbazole compounds
CN100335462C (zh) 2003-09-05 2007-09-05 清华大学 咔唑衍生物及其在电致发光器件中的应用
US7456424B2 (en) 2004-12-14 2008-11-25 Xerox Corporation Thin film transistors including indolocarbozoles
US20060125009A1 (en) 2004-12-14 2006-06-15 Xerox Corporation Thin film transistors including indolocarbazoles
US7649197B2 (en) 2005-03-23 2010-01-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, and light emitting element and light emitting device using the composite material
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5097417B2 (ja) * 2007-03-12 2012-12-12 山本化成株式会社 有機トランジスタ
JP5475450B2 (ja) 2007-08-06 2014-04-16 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101082144B1 (ko) 2008-05-08 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
JP5483962B2 (ja) 2008-09-04 2014-05-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101311934B1 (ko) 2009-06-08 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자
KR101265658B1 (ko) 2009-08-10 2013-05-22 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101149528B1 (ko) 2009-08-10 2012-05-29 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101212670B1 (ko) 2009-11-03 2012-12-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물, 이를 이용한 유기광전소자 및 이를 포함하는 표시장치
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5124785B2 (ja) 2009-12-07 2013-01-23 新日鉄住金化学株式会社 有機発光材料及び有機発光素子
KR101324788B1 (ko) 2009-12-31 2013-10-31 (주)씨에스엘쏠라 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101791023B1 (ko) 2010-04-02 2017-10-30 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
US8227801B2 (en) 2010-04-26 2012-07-24 Universal Display Corporation Bicarbzole containing compounds for OLEDs
WO2011136755A1 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
KR20120034140A (ko) 2010-07-30 2012-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012013271A1 (de) 2010-07-30 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US9293716B2 (en) 2010-12-20 2016-03-22 Ei Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
JP5845599B2 (ja) 2011-03-11 2016-01-20 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP6046950B2 (ja) 2011-09-02 2016-12-21 高砂香料工業株式会社 Ｎ−（ヘテロ）アリールアゾール類の製造方法
JP2014150083A (ja) 2011-09-30 2014-08-21 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
EP2764558B1 (de) 2011-10-06 2019-02-27 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US9530969B2 (en) 2011-12-05 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
JP5814141B2 (ja) 2012-01-23 2015-11-17 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 合成法、その合成法を用いて合成された化合物および有機電界発光素子
KR102098061B1 (ko) 2012-03-19 2020-04-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6009817B2 (ja) 2012-05-22 2016-10-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
US10622567B2 (en) 2012-07-10 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN103664950A (zh) 2012-09-04 2014-03-26 北京师范大学 一种新型的基于三聚咔唑类窄带隙共轭小分子材料及其制备方法
KR102191020B1 (ko) 2012-09-12 2020-12-14 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2014073965A (ja) 2012-10-02 2014-04-24 Canon Inc 新規ベンゾインドロカルバゾール化合物、これを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置、画像形成装置
KR101297162B1 (ko) 2012-10-15 2013-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자
EP2910554B1 (en) 2012-10-18 2020-12-02 Toray Industries, Inc. Benzindolocarbazole derivative, light-emitting element material produced using same, and light-emitting element
WO2014081131A1 (ko) 2012-11-20 2014-05-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102304715B1 (ko) 2013-06-14 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2015022987A1 (ja) 2013-08-16 2015-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料
WO2015033559A1 (ja) 2013-09-06 2015-03-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015099507A1 (en) 2013-12-27 2015-07-02 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compound, and multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR101802861B1 (ko) 2014-02-14 2017-11-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20150108330A (ko) 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101806164B1 (ko) 2014-03-24 2017-12-07 주식회사 스킨앤스킨 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20150129928A (ko) 2014-05-12 2015-11-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102397506B1 (ko) 2014-05-23 2022-05-16 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2015229661A (ja) 2014-06-06 2015-12-21 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． カルバゾール誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016006925A1 (en) 2014-07-09 2016-01-14 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. An organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same
CN104119347B (zh) 2014-07-14 2016-07-06 中节能万润股份有限公司 一种有机电致发光二极管材料及其应用
KR101818581B1 (ko) 2014-10-31 2018-01-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101560102B1 (ko) 2014-11-20 2015-10-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016158191A1 (ja) 2015-03-30 2016-10-06 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
US10347845B2 (en) 2015-06-03 2019-07-09 Lg Chem, Ltd. Nitrogen-containing condensed cyclic compound and organic light emitting device using same
KR102591635B1 (ko) 2015-10-27 2023-10-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2017074052A1 (ko) 2015-10-27 2017-05-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20170051762A (ko) 2015-10-30 2017-05-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
DE102016122122B4 (de) 2015-11-18 2021-02-11 Cynora Gmbh Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen
US20170186978A1 (en) 2015-12-23 2017-06-29 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20170075877A (ko) 2015-12-23 2017-07-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10336772B2 (en) 2015-12-28 2019-07-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Bicarbazole compound, material for organic light-emitting device including bicarbazole compound, and organic light-emitting device including bicarbazole compound
KR102419178B1 (ko) 2015-12-29 2022-07-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP2017141167A (ja) 2016-02-08 2017-08-17 出光興産株式会社 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置並びに表示装置
KR101919223B1 (ko) 2016-02-15 2018-11-15 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101837825B1 (ko) 2016-03-04 2018-04-26 성균관대학교산학협력단 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치
KR101908219B1 (ko) 2016-03-18 2018-10-15 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102010397B1 (ko) 2016-03-30 2019-08-14 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR102642199B1 (ko) 2016-04-07 2024-03-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9954187B2 (en) 2016-04-08 2018-04-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescence device and electronic device
JP6806312B2 (ja) 2016-05-27 2021-01-06 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
CN107652295B (zh) 2016-07-26 2020-09-22 株式会社Lg化学 吲哚并咔唑系化合物及包含其的有机发光元件
WO2018026197A1 (ko) 2016-08-03 2018-02-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102170190B1 (ko) 2016-08-24 2020-10-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101958062B1 (ko) 2016-10-21 2019-03-13 성균관대학교산학협력단 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치
JP2018108939A (ja) 2016-12-28 2018-07-12 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2018108940A (ja) 2016-12-28 2018-07-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2018108941A (ja) 2016-12-28 2018-07-12 出光興産株式会社 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器
KR102096867B1 (ko) 2016-12-29 2020-04-03 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20190111948A (ko) 2017-01-30 2019-10-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR102559144B1 (ko) 2017-01-30 2023-07-24 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR102547448B1 (ko) 2017-02-14 2023-06-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10615349B2 (en) 2017-05-19 2020-04-07 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Donor-acceptor type thermally activated delayed fluorescent materials based on imidazo[1,2-F]phenanthridine and analogues
KR102055979B1 (ko) 2017-05-29 2019-12-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019022512A1 (en) 2017-07-26 2019-01-31 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. PLURALITY OF HOST MATERIALS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME
US11839147B2 (en) 2017-09-04 2023-12-05 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Hole injection layer and charge generation layer containing a truxene based compound
WO2019098766A1 (ko) 2017-11-16 2019-05-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10249832B1 (en) 2017-12-06 2019-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
WO2019111971A1 (ja) 2017-12-06 2019-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物
US10593889B1 (en) 2018-09-26 2020-03-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5843607A (en) 1997-10-02 1998-12-01 Xerox Corporation Indolocarbazole photoconductors
WO2013077344A1 (ja) 2011-11-22 2013-05-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
JP2015153911A (ja) * 2014-02-14 2015-08-24 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子
JP2017521525A (ja) * 2014-07-09 2017-08-03 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
WO2017138755A1 (ko) * 2016-02-11 2017-08-17 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2017175690A1 (ja) 2016-04-08 2017-10-12 出光興産株式会社 新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20170116983A (ko) * 2016-04-12 2017-10-20 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NEW J. CHEM., vol. 34, 2010, pages 1243 - 1246

Cited By (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10658594B2 (en) 2017-12-06 2020-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US10672989B2 (en) 2017-12-06 2020-06-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US10680181B2 (en) 2017-12-06 2020-06-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US11557730B2 (en) 2017-12-06 2023-01-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US11569449B2 (en) 2017-12-06 2023-01-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US12262634B2 (en) 2017-12-06 2025-03-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
WO2019240251A1 (ja) * 2018-06-15 2019-12-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
US10593889B1 (en) 2018-09-26 2020-03-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device
WO2020067290A1 (ja) * 2018-09-26 2020-04-02 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US12108666B2 (en) 2018-09-26 2024-10-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device
WO2020115933A1 (ja) * 2018-12-05 2020-06-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
WO2020116562A1 (ja) * 2018-12-05 2020-06-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US12063854B2 (en) 2018-12-05 2024-08-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus using the same
JP2022534204A (ja) * 2019-05-24 2022-07-28 マテリアル サイエンス カンパニー リミテッド 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子
JP2024023190A (ja) * 2019-05-24 2024-02-21 マテリアル サイエンス カンパニー リミテッド 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子
US12398159B2 (en) 2019-05-24 2025-08-26 Material Science Co., Ltd. Organic compound and organic electric field lightemitting device comprising same
WO2020250961A1 (ja) * 2019-06-14 2020-12-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
US12550610B2 (en) 2019-06-14 2026-02-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus using the same
CN113924302A (zh) * 2019-06-14 2022-01-11 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和使用其的电子设备
CN113924302B (zh) * 2019-06-14 2024-12-10 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和使用其的电子设备
US12516240B2 (en) 2019-08-08 2026-01-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescence device using the same, and electronic apparatus
WO2021025163A1 (ja) * 2019-08-08 2021-02-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
WO2021065772A1 (ja) * 2019-10-04 2021-04-08 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN114175298A (zh) * 2019-12-26 2022-03-11 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
JP7492975B2 (ja) 2019-12-26 2024-05-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021132651A1 (ja) * 2019-12-26 2021-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JPWO2021132651A1 (ja) * 2019-12-26 2021-07-01
JPWO2021167045A1 (ja) * 2020-02-21 2021-08-26
CN114206879A (zh) * 2020-02-21 2022-03-18 出光兴产株式会社 化合物和有机电致发光元件
US12552805B2 (en) 2020-02-21 2026-02-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescent element
KR20220144791A (ko) 2020-02-21 2022-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물 및 유기 일렉트로루미네센스 소자
WO2021167045A1 (ja) 2020-02-21 2021-08-26 出光興産株式会社 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2021167038A1 (ja) * 2020-02-21 2021-08-26
CN114206879B (zh) * 2020-02-21 2025-12-02 出光兴产株式会社 化合物和有机电致发光元件
WO2021167038A1 (ja) * 2020-02-21 2021-08-26 出光興産株式会社 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7688013B2 (ja) 2020-02-21 2025-06-03 出光興産株式会社 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7667129B2 (ja) 2020-02-21 2025-04-22 出光興産株式会社 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP4011884B1 (en) * 2020-02-21 2024-12-25 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compounds and organic electroluminescent element
WO2022017998A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2022032943A (ja) * 2020-08-13 2022-02-25 三星電子株式会社 縮合環化合物、組成物、有機電界発光素子用材料、電子素子および有機電界発光素子
JP7631068B2 (ja) 2020-08-13 2025-02-18 三星電子株式会社 縮合環化合物、組成物、有機電界発光素子用材料、電子素子および有機電界発光素子
WO2022112541A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022129116A1 (de) * 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
JP7628822B2 (ja) 2020-12-25 2025-02-12 三星電子株式会社 化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2022102050A (ja) * 2020-12-25 2022-07-07 三星電子株式会社 化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2022158578A1 (ja) * 2021-01-21 2022-07-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022214566A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214506A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214507A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022270113A1 (ja) 2021-06-23 2022-12-29 株式会社Kyulux 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20250068642A (ko) 2022-09-13 2025-05-16 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 발광 재료 및 유기 전계 발광 소자
WO2025013557A1 (ja) 2023-07-07 2025-01-16 キヤノン株式会社 有機化合物および有機発光素子
WO2025053076A1 (ja) * 2023-09-07 2025-03-13 キヤノン株式会社 有機化合物および有機発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
US20230128708A1 (en) 2023-04-27
US12262634B2 (en) 2025-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6644951B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物
US12262634B2 (en) Organic electroluminescence device and novel compound
US11342512B2 (en) Compounds for organic electroluminescence device
US12146087B2 (en) Compound and organic electroluminescence device
JP7044547B2 (ja) 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US20250160208A1 (en) Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
JP2019119680A (ja) 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2019070082A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2019088194A1 (ja) 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2022114114A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021033730A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20240137576A (ko) 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
KR20250007515A (ko) 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
KR20240165945A (ko) 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기

Legal Events

Date Code Title Description
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019513469

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20197009797

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18886934

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2018886934

Country of ref document: EP

Effective date: 20200706