RU2014118950A - Твердые формы нематоцидных сульфонамидов - Google Patents
Твердые формы нематоцидных сульфонамидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014118950A RU2014118950A RU2014118950/04A RU2014118950A RU2014118950A RU 2014118950 A RU2014118950 A RU 2014118950A RU 2014118950/04 A RU2014118950/04 A RU 2014118950/04A RU 2014118950 A RU2014118950 A RU 2014118950A RU 2014118950 A RU2014118950 A RU 2014118950A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloro
- imidazo
- trifluoromethyl
- methoxyphenyl
- sulfonyl
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract 15
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title claims 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title claims 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- -1 2-chloro-5-methoxyphenyl Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 11
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 11
- PHCCDUCBMCYSNQ-UHFFFAOYSA-N fluazaindolizine Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2N=C3C(Cl)=CC(=CN3C=2)C(F)(F)F)=C1 PHCCDUCBMCYSNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract 7
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 6
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BTSLGKGVJGVEGQ-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C2=NC(C(Cl)=O)=CN21 BTSLGKGVJGVEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IARIOWWBALBFKZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(S(N)(=O)=O)=C1 IARIOWWBALBFKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Полиморф 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида, обозначенный формой A, характеризующийся порошковой Cu(Kα1)-дифракционной рентгенограммой при комнатной температуре, имеющей по меньшей мере положения отражения 2θ2. Полиморф 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида, обозначенный формой B, характеризующийся порошковой Cu(Kα1)-дифракционной рентгенограммой при -100°C, имеющей по меньшей мере положения отражения 2θ3. Полиморф 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида в виде сольвата с толуолом 1:1, обозначенный формой TS, характеризующийся Cu(Kα1)-порошковой дифракционной рентгенограммой при комнатной температуре, имеющей по меньшей мере положения отражения 2θ4. Способ получения полиморфной формы A по п. 1, включающий образование взвеси с растворителем одной или нескольких твердых форм 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида, выбранных из группы форм B, C, D, сольватов, аморфных форм и смесей чего-либо из перечисленного с формой A, и поддержание взвеси, пока твердые формы 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида не превратятся в полиморфную форму A.5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что твердые формы 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида содержат смесь полиморфов формы A и формы B.6. Способ по п. 4 или 5, отличающийся тем, что взвесь нагревают до температуры от 30°C до точки кипения растворителя и перемешивают.7. Способ по п. 4 или 5, отличающийся
Claims (18)
1. Полиморф 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида, обозначенный формой A, характеризующийся порошковой Cu(Kα1)-дифракционной рентгенограммой при комнатной температуре, имеющей по меньшей мере положения отражения 2θ
2. Полиморф 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида, обозначенный формой B, характеризующийся порошковой Cu(Kα1)-дифракционной рентгенограммой при -100°C, имеющей по меньшей мере положения отражения 2θ
3. Полиморф 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида в виде сольвата с толуолом 1:1, обозначенный формой TS, характеризующийся Cu(Kα1)-порошковой дифракционной рентгенограммой при комнатной температуре, имеющей по меньшей мере положения отражения 2θ
4. Способ получения полиморфной формы A по п. 1, включающий образование взвеси с растворителем одной или нескольких твердых форм 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида, выбранных из группы форм B, C, D, сольватов, аморфных форм и смесей чего-либо из перечисленного с формой A, и поддержание взвеси, пока твердые формы 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида не превратятся в полиморфную форму A.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что твердые формы 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида содержат смесь полиморфов формы A и формы B.
6. Способ по п. 4 или 5, отличающийся тем, что взвесь нагревают до температуры от 30°C до точки кипения растворителя и перемешивают.
7. Способ по п. 4 или 5, отличающийся тем, что взвесь перемешивают.
8. Способ по п. 4 или 5, отличающийся тем, что растворитель содержит воду, C5-C8алкан, C1-C4алканол или C3-C4кетон.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что растворитель содержит воду или метанол.
10. Способ получения полиморфной формы A по п. 1, включающий
(A) контактирование 8-хлор-6-трифторметил-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбонилхлорида или его соли и 2-хлор-5-метоксибензолсульфонамида в присутствии первого растворителя с образованием реакционной смеси, содержащей промежуточную твердую форму 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида,
(B) отделение промежуточной твердой формы 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида и
(C) контактирование промежуточной твердой формы 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида со вторым растворителем, необязательно нагретым до температуры от 30°C до точки кипения второго растворителя, с превращением промежуточной твердой формы в полиморфную форму A по п. 1.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что промежуточная твердая форма 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида представляет собой сольват.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что промежуточная твердая форма 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида представляет собой сольват с толуолом.
13. Способ по п. 10, отличающийся тем, что промежуточная твердая форма 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида представляет собой несольватированый полиморф или смесь полиморфов.
14. Способ по п. 10, отличающийся тем, что первый растворитель включает смесь толуола с этилацетатом, а второй растворитель включает воду, метанол, ацетон или н-гептан.
15. Нематоцидная композиция, содержащая (a) полиморфную форму A по п. 1 и (b) по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких носителей.
16. Нематоцидная композиция, содержащая (a) полиморфную форму A по п. 1 и (b) по меньшей мере один другой нематоцид, инсектицид или фунгицид.
17. Способ защиты растения от нематод, включающий нанесение на растение, или его часть, или семена, или среду для выращивания растения нематоцидно эффективного количества 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифенил)сульфонил]-6-(трифторметил)-имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида, включающего полиморфную форму A по п. 1.
18. Соединение, которое представляет собой 8-хлор-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбонилхлорид.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161546660P | 2011-10-13 | 2011-10-13 | |
| US61/546,660 | 2011-10-13 | ||
| PCT/US2012/058915 WO2013055584A1 (en) | 2011-10-13 | 2012-10-05 | Solid forms of nematocidal sulfonamides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014118950A true RU2014118950A (ru) | 2015-11-20 |
| RU2615139C2 RU2615139C2 (ru) | 2017-04-04 |
Family
ID=47040831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014118950A RU2615139C2 (ru) | 2011-10-13 | 2012-10-05 | Твердые формы нематоцидных сульфонамидов |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9040554B2 (ru) |
| EP (1) | EP2766362B1 (ru) |
| JP (1) | JP6099655B2 (ru) |
| KR (1) | KR101960995B1 (ru) |
| CN (2) | CN105175413A (ru) |
| AP (1) | AP2014007615A0 (ru) |
| AR (1) | AR088326A1 (ru) |
| AU (1) | AU2012321120B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014008869A2 (ru) |
| CA (1) | CA2848131C (ru) |
| ES (1) | ES2674406T3 (ru) |
| HU (1) | HUE038996T2 (ru) |
| IL (1) | IL231425B (ru) |
| MX (1) | MX339994B (ru) |
| MY (1) | MY164147A (ru) |
| PL (1) | PL2766362T3 (ru) |
| PT (1) | PT2766362T (ru) |
| RS (1) | RS57385B1 (ru) |
| RU (1) | RU2615139C2 (ru) |
| SI (1) | SI2766362T1 (ru) |
| TR (1) | TR201809737T4 (ru) |
| TW (1) | TWI577286B (ru) |
| UA (1) | UA113968C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013055584A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201401475B (ru) |
Families Citing this family (112)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA014817B1 (ru) * | 2004-03-18 | 2011-02-28 | Иэмди Кроп Байосайенс Кэнада Инк. | Применение флавоноидных соединений |
| WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
| WO2014053403A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects |
| JP2015535838A (ja) | 2012-10-01 | 2015-12-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物 |
| CN104768378A (zh) | 2012-10-01 | 2015-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | N-硫代-邻氨基苯甲酰胺化合物在栽培植物上的用途 |
| WO2014053405A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
| WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| EP2903439A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
| WO2014079774A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079804A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079841A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079766A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CA2890635C (en) | 2012-11-22 | 2022-12-06 | Basf Corporation | Synergistic pesticidal mixtures comprising bacillus subtilis mbi-600 |
| WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
| CN104936445B (zh) | 2012-11-22 | 2017-07-04 | 巴斯夫公司 | 农药混合物 |
| US20150313241A1 (en) | 2012-11-22 | 2015-11-05 | Basf Corporation | Pesticidal Mixtures |
| WO2014079770A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079772A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079752A1 (en) | 2012-11-23 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079813A1 (en) | 2012-11-23 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CN104995177A (zh) | 2012-12-14 | 2015-10-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治动物害虫的丙二腈化合物 |
| US20150368236A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-12-24 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
| EP2792360A1 (en) | 2013-04-18 | 2014-10-22 | IP Gesellschaft für Management mbH | (1aR,12bS)-8-cyclohexyl-11-fluoro-N-((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)-1a-((3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)carbonyl)-1,1a,2,2b-tetrahydrocyclopropa[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-5-carboxamide for use in treating HCV |
| EP2986598B1 (en) | 2013-04-19 | 2017-03-29 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
| BR112015031439A2 (pt) | 2013-06-21 | 2017-07-25 | Basf Se | métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i |
| EP3022185B1 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-06 | Basf Se | Pesticide compounds |
| AU2014323072B2 (en) | 2013-09-19 | 2018-01-18 | Basf Se | N-acylimino heterocyclic compounds |
| WO2015055497A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-23 | Basf Se | Substituted pesticidal pyrazole compounds |
| JP6644681B2 (ja) | 2013-10-18 | 2020-02-12 | ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー．ブイ． | 土壌及び種子施用における殺有害生物活性カルボキサミド誘導体の使用、並びに処理方法 |
| EP3083596A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-10-26 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
| WO2015091649A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| JP6510559B2 (ja) | 2014-05-08 | 2019-05-08 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺線虫剤としてのピラゾロピリジンスルホンアミド類 |
| JP6500900B2 (ja) * | 2014-07-22 | 2019-04-17 | 住友化学株式会社 | 有害生物の防除方法 |
| EP3204390B1 (en) | 2014-10-06 | 2019-06-05 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| US20180368404A1 (en) | 2014-11-06 | 2018-12-27 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
| UY36478A (es) * | 2014-12-29 | 2017-07-31 | Fmc Corp | Composiciones microbianas y metodos para usar para beneficiar el crecimiento de las plantas y tratar la enfermedad de las plantas |
| BR112017014057A2 (pt) * | 2014-12-29 | 2018-01-16 | Fmc Corp | composições de bacillus amiloliquefaciens rti472 e métodos de uso para beneficiar o crescimento de plantas e tratar doenças de plantas |
| US20160186273A1 (en) * | 2014-12-29 | 2016-06-30 | Fmc Corporation | Bacillus amyloliquefaciens rti301 compositions and methods of use for benefiting plant growth and treating plant disease |
| WO2016124769A1 (en) | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| EP3255990B1 (en) | 2015-02-11 | 2020-06-24 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide |
| BR112017021450B1 (pt) | 2015-04-07 | 2021-12-28 | Basf Agrochemical Products B.V. | Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida |
| WO2016180859A1 (en) | 2015-05-12 | 2016-11-17 | Basf Se | Thioether compounds as nitrification inhibitors |
| WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
| WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
| WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
| EA201890854A1 (ru) | 2015-10-02 | 2018-10-31 | Басф Се | Иминосоединения с 2-хлорпиримидин-5-ильным заместителем в качестве средств борьбы с вредителями |
| PL3383183T3 (pl) | 2015-11-30 | 2020-11-16 | Basf Se | Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens |
| BR112018068034A2 (pt) | 2016-03-09 | 2019-01-08 | Basf Se | compostos espiro da fórmula i, composição, composição agrícola para combater pragas animais, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas, semente e uso dos compostos |
| EP3426042A1 (en) | 2016-03-11 | 2019-01-16 | Basf Se | Method for controlling pests of plants |
| EP3429355B1 (de) | 2016-03-15 | 2020-02-05 | Bayer CropScience AG | Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge |
| CN108779121A (zh) | 2016-04-01 | 2018-11-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 双环化合物 |
| CN105901003A (zh) * | 2016-04-25 | 2016-08-31 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有三氟咪啶酰胺的农药组合物 |
| US20190276376A1 (en) | 2016-05-18 | 2019-09-12 | Basf Se | Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors |
| CN106359413A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-01 | 冯涵丽 | 一种含有氟噻虫砜和三氟咪啶酰胺的杀虫组合物 |
| CN106508956A (zh) * | 2016-10-27 | 2017-03-22 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含三氟咪啶酰胺与噻唑膦的杀线组合物 |
| CN106508924A (zh) * | 2016-10-27 | 2017-03-22 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含三氟咪啶酰胺与氨基寡糖素的杀线组合物 |
| TW201822637A (zh) | 2016-11-07 | 2018-07-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類 |
| CN106508969A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-03-22 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含三氟咪啶酰胺与淡紫拟青霉的杀线组合物 |
| MX2019007120A (es) | 2016-12-16 | 2019-09-16 | Basf Se | Compuestos plaguicidas. |
| CN106857581B (zh) * | 2017-02-28 | 2020-06-30 | 广东真格生物科技有限公司 | 一种含有三氟咪啶酰胺的杀线虫组合物 |
| WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
| WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
| US11160280B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-11-02 | Basf Se | Pesticial compounds |
| MX2019011785A (es) | 2017-03-31 | 2019-11-18 | Basf Se | Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales. |
| WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
| KR20190141232A (ko) | 2017-04-26 | 2019-12-23 | 바스프 에스이 | 살충제로서의 치환된 숙신이미드 유도체 |
| UA125047C2 (uk) | 2017-05-10 | 2021-12-29 | Басф Се | Біциклічні пестицидні сполуки |
| WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2018229202A1 (en) | 2017-06-16 | 2018-12-20 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| BR112019025191B1 (pt) | 2017-06-19 | 2023-11-28 | Basf Se | Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto |
| WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
| EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
| WO2019072906A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Basf Se | IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS |
| CN107873740A (zh) * | 2017-11-25 | 2018-04-06 | 惠州市无龄康态健康科技有限公司 | 一种用于防治蘑菇线虫病的增效杀线虫组合物 |
| WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| UA127604C2 (uk) | 2017-12-21 | 2023-11-01 | Басф Се | Пестицидні сполуки |
| WO2019145140A1 (en) | 2018-01-09 | 2019-08-01 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
| WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| KR102730587B1 (ko) | 2018-02-28 | 2024-11-14 | 바스프 에스이 | 질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도 |
| WO2019166558A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
| KR20200128052A (ko) | 2018-02-28 | 2020-11-11 | 바스프 에스이 | 질화작용 저해제로서의 알콕시피라졸의 용도 |
| WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
| WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
| WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
| CR20250318A (es) * | 2018-04-13 | 2025-08-29 | Bayer Ag | COMBINACIONES DE INGREDIENTES ACTIVOS CON PROPIEDADES INSECTICIDAS, FUNGICIDAS Y ACARICIDAS (Divisional Expediente 2020-0470) |
| WO2019219529A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Mixtures comprising benzpyrimoxan and oxazosulfyl and uses and methods of applying them |
| WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
| WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
| US12122728B2 (en) | 2018-07-23 | 2024-10-22 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
| HUE064943T2 (hu) | 2018-07-23 | 2024-04-28 | Basf Se | Szubsztituált tiazolidin vegyület alkalmazása nitrifikációs inhibitorként |
| EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
| BR112021004526A2 (pt) | 2018-09-28 | 2021-06-08 | Basf Se | uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente |
| EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
| EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
| EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
| ES2955596T3 (es) * | 2018-10-05 | 2023-12-04 | Corteva Agriscience Llc | Proceso e intermedios para la preparación de determinadas sulfonamidas nematicidas |
| EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3887357A1 (en) | 2018-11-28 | 2021-10-06 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| WO2020126591A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2020239517A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
| EP4055010A1 (de) | 2019-11-07 | 2022-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge |
| EP4288398A1 (en) | 2021-02-02 | 2023-12-13 | Basf Se | Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| AR125955A1 (es) | 2021-05-21 | 2023-08-30 | Basf Se | Uso de un compuesto de alcoxi pirazol n-funcionalizado como inhibidor de nitrificación |
| CN117355504A (zh) | 2021-05-21 | 2024-01-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 乙炔基吡啶化合物作为硝化抑制剂的用途 |
| WO2022268810A1 (en) | 2021-06-21 | 2022-12-29 | Basf Se | Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks |
| WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
| KR20250041029A (ko) | 2022-08-02 | 2025-03-25 | 바스프 에스이 | 피라졸로 살충 화합물 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
| US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
| US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
| US3299566A (en) | 1964-06-01 | 1967-01-24 | Olin Mathieson | Water soluble film containing agricultural chemicals |
| US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
| US4144050A (en) | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
| US3920442A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
| US4172714A (en) | 1976-12-20 | 1979-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom |
| GB2095558B (en) | 1981-03-30 | 1984-10-24 | Avon Packers Ltd | Formulation of agricultural chemicals |
| DE3246493A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten |
| US5180587A (en) | 1988-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
| ZW13690A1 (en) | 1989-08-30 | 1990-11-21 | Aeci Ltd | Active ingredient dosage device |
| EP0519937B1 (en) | 1990-03-12 | 1994-12-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders |
| DE69122201T2 (de) | 1990-10-11 | 1997-02-06 | Sumitomo Chemical Co | Pestizide Zusammensetzung |
| US6406690B1 (en) | 1995-04-17 | 2002-06-18 | Minrav Industries Ltd. | Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes |
| TW200724033A (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
| US8440709B2 (en) * | 2005-12-14 | 2013-05-14 | Makhteshim Chemical Works Ltd. | Polymorphs and amorphous forms of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile |
| TWI508962B (zh) * | 2009-04-22 | 2015-11-21 | Du Pont | 氮雜環醯胺之固體形態 |
| TWI482771B (zh) | 2009-05-04 | 2015-05-01 | Du Pont | 磺醯胺殺線蟲劑 |
-
2012
- 2012-09-14 TW TW101133631A patent/TWI577286B/zh active
- 2012-10-05 AP AP2014007615A patent/AP2014007615A0/xx unknown
- 2012-10-05 UA UAA201405013A patent/UA113968C2/uk unknown
- 2012-10-05 CA CA2848131A patent/CA2848131C/en active Active
- 2012-10-05 TR TR2018/09737T patent/TR201809737T4/tr unknown
- 2012-10-05 RU RU2014118950A patent/RU2615139C2/ru active
- 2012-10-05 SI SI201231304T patent/SI2766362T1/en unknown
- 2012-10-05 JP JP2014535761A patent/JP6099655B2/ja active Active
- 2012-10-05 BR BR112014008869A patent/BR112014008869A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-10-05 CN CN201510616468.8A patent/CN105175413A/zh active Pending
- 2012-10-05 MY MYPI2014000531A patent/MY164147A/en unknown
- 2012-10-05 CN CN201280050028.5A patent/CN103857677A/zh active Pending
- 2012-10-05 EP EP12773478.8A patent/EP2766362B1/en active Active
- 2012-10-05 PL PL12773478T patent/PL2766362T3/pl unknown
- 2012-10-05 RS RS20180769A patent/RS57385B1/sr unknown
- 2012-10-05 WO PCT/US2012/058915 patent/WO2013055584A1/en not_active Ceased
- 2012-10-05 KR KR1020147012402A patent/KR101960995B1/ko active Active
- 2012-10-05 MX MX2014004289A patent/MX339994B/es active IP Right Grant
- 2012-10-05 ES ES12773478.8T patent/ES2674406T3/es active Active
- 2012-10-05 US US14/346,446 patent/US9040554B2/en active Active
- 2012-10-05 PT PT127734788T patent/PT2766362T/pt unknown
- 2012-10-05 AU AU2012321120A patent/AU2012321120B2/en active Active
- 2012-10-05 HU HUE12773478A patent/HUE038996T2/hu unknown
- 2012-10-12 AR ARP120103810A patent/AR088326A1/es not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-02-26 ZA ZA2014/01475A patent/ZA201401475B/en unknown
- 2014-03-10 IL IL231425A patent/IL231425B/en active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014118950A (ru) | Твердые формы нематоцидных сульфонамидов | |
| RU2015101646A (ru) | Твердые формы внутренней соли пиридопиримидиния | |
| AU2021203129B2 (en) | Process for preparation of isoxazoline compounds | |
| TWI658042B (zh) | 雜環化合物的合成 | |
| RU2676486C1 (ru) | Способы, предназначенные для синтеза аналогов галихондрина b | |
| CA2958625C (en) | Crystal of pyrrole derivative and method for producing the same | |
| RU2015154479A (ru) | Твердые формы фунгицидных пиразолов | |
| KR20170081707A (ko) | 헤테로환형 유도체 및 이의 용도 | |
| JP2013539765A5 (ru) | ||
| UA119243C2 (uk) | Сполуки індолізину, спосіб їх одержання і фармацевтичні композиції, що їх містять | |
| NO20085417L (no) | Krystallinske former av 11beta-(4-acetylfenyl)-20,20,21,21,21-pentafluor-17-hydroksy-19-nor-17alfa-pregna-4,9-dien-3-on | |
| RU2013137753A (ru) | Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины | |
| Qiu et al. | New A-nor steroids and their antifouling activity from the Chinese marine sponge Acanthella cavernosa | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| CN102432622B (zh) | 4-胺基噁二唑表鬼臼毒素衍生物及其制备方法和用途 | |
| CA2707441A1 (en) | Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same | |
| RU2020114890A (ru) | Кристаллическое промежуточное соединение, используемое для получения линаглиптина, и способ получения линаглиптина | |
| Takemoto et al. | A versatile method for the preparation of 2, 2-disubstituted morpholine analogues | |
| Guo et al. | Design and synthesis of 1-substituted-β-carboline derivatives as potential anticancer agents | |
| Zhang et al. | A convenient synthesis of novel aza-C-disaccharide analogues | |
| WO2016023522A2 (en) | Substituted phosphoramidate compounds and uses thereof | |
| CA3003611C (en) | Solid state forms of a pde10 inhibitor | |
| JP2003511444A (ja) | Ｃｏｘ−２抑制剤の製造方法 | |
| SAIGA et al. | Synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carboline derivatives as hepatoprotective agents. IV. Positional isomers of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-β-carboline-3-carboxylic acid and its 1-alkylated derivatives | |
| Greenwood | Rhodium (III)-Catalyzed Heterocycle Synthesis and New Approaches to High Oxidation State Sulfur Pharmacophores by Sulfur-Functionalization of Sulfenamides |