RU2015154479A - Твердые формы фунгицидных пиразолов - Google Patents
Твердые формы фунгицидных пиразолов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015154479A RU2015154479A RU2015154479A RU2015154479A RU2015154479A RU 2015154479 A RU2015154479 A RU 2015154479A RU 2015154479 A RU2015154479 A RU 2015154479A RU 2015154479 A RU2015154479 A RU 2015154479A RU 2015154479 A RU2015154479 A RU 2015154479A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fluorophenyl
- bromo
- chloro
- polymorphic form
- amine
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- LBGMYUQCXJJLIR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-n-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Br)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=C(F)C=CC=C1Cl LBGMYUQCXJJLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 2-bromo-4-fluorophenyl Chemical group 0.000 claims 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- NOUVOMJCKOALKS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromo-4-fluorophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C(F)C=C1Br NOUVOMJCKOALKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFQHWRCYXUNZDH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-fluoro-2-isothiocyanatobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1N=C=S DFQHWRCYXUNZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (18)
1. Полиморф 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амина, названный формой В, характеризующийся порошковой дифракционной рентгенограммой в Cu(Kα1) при комнатной температуре, имеющей по меньшей мере дифракционные пики при углах 2θ
2. Полиморф 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амина, названный формой А, характеризующийся порошковой дифракционной рентгенограммой в Cu(Kα1) при комнатной температуре, имеющей по меньшей мере дифракционные пики при углах 2θ
3. Способ получения полиморфной формы В по п. 1, включающий образование взвеси с растворителем из одной или нескольких твердых форм 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амина, выбранных из группы формы А, аморфных форм и смесей любого из вышеупомянутых, с формой В и поддержание взвеси во время превращения твердых форм 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амина в полиморфную форму В.
4. Способ по п. 3, где твердые формы 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амина содержат полиморфную форму А.
5. Способ по п. 3, где твердые формы 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амина содержат смесь полиморфов формы А и формы В.
6. Способ по п. 3, где затравочные кристаллы полиморфной формы В по п. 1 добавляют во взвесь.
7. Способ по п. 3, где взвесь перемешивают.
8. Способ по п. 3, где растворитель включает одно или несколько из воды, сложного C4-C8эфира, C1-C4алканола, C3-C8кетона, C4-C8эфира, C2-C7нитрила или ароматического C7-C9углеводорода.
9. Способ по п. 8, где растворитель содержит одно или несколько из воды или метанола.
10. Способ получения полиморфной формы B по п. 1, включающий (A) приведение в контакт 1-(2-бром-4-фторфенил)-2-пропанона и 1-хлор-3-фтор-2-изотиоцианатобензола в присутствии первого растворителя с образованием реакционной смеси, содержащей тиоамидное промежуточное соединение, (B) необязательно выделение тиоамидного промежуточного соединения, (C) приведение в контакт тиоамидного промежуточного соединения с метилгидразином в присутствии второго растворителя с образованием реакционной смеси, содержащей 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, и (D) кристаллизацию 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амина в качестве полиморфной формы B.
11. Способ по п. 10, где на стадии (D) соединение 1 кристаллизуют в присутствии затравочных кристаллов полиморфной формы B.
12. Способ по п. 10, где на стадии (D) соединение 1 кристаллизуют в присутствии третьего растворителя и затравочных кристаллов полиморфной формы B.
13. Способ по п. 12, где третий растворитель включает одно или оба из воды или метанола.
14. Композиция для защиты растения или семени растения от болезней, вызванных грибковыми патогенами, содержащая (a) полиморфную форму В по п. 1 и (b) по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких носителей.
15. Композиция для защиты растения или семени растения от болезней, вызванных грибковыми патогенами, содержащая (a) полиморфную форму В по п. 1 и (b) по меньшей мере один другой нематоцид, инсектицид и/или фунгицид.
16. Способ защиты растения или семени растения от болезней, вызванных грибковыми патогенами, включающий применение в отношении растения, или семени, или среды, в которой находятся растение или семя, биологически эффективного количества полиморфной формы В по п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361825139P | 2013-05-20 | 2013-05-20 | |
| US61/825,139 | 2013-05-20 | ||
| PCT/US2014/038132 WO2014189753A1 (en) | 2013-05-20 | 2014-05-15 | Solid forms of fungicidal pyrazoles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015154479A true RU2015154479A (ru) | 2017-06-26 |
| RU2652138C2 RU2652138C2 (ru) | 2018-04-25 |
Family
ID=50885022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015154479A RU2652138C2 (ru) | 2013-05-20 | 2014-05-15 | Твердые формы фунгицидных пиразолов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9688639B2 (ru) |
| EP (1) | EP2999695A1 (ru) |
| JP (1) | JP2016520095A (ru) |
| KR (1) | KR20160009657A (ru) |
| CN (1) | CN105308025A (ru) |
| AR (1) | AR096365A1 (ru) |
| AU (1) | AU2014268872A1 (ru) |
| BR (1) | BR112015029006A2 (ru) |
| CA (1) | CA2912067A1 (ru) |
| MX (1) | MX2015015828A (ru) |
| MY (1) | MY172149A (ru) |
| RU (1) | RU2652138C2 (ru) |
| TW (1) | TWI652012B (ru) |
| UA (1) | UA120837C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014189753A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201508015B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI504350B (zh) | 2010-09-01 | 2015-10-21 | Du Pont | 殺真菌吡唑及其混合物 |
| CN104673605A (zh) * | 2014-12-04 | 2015-06-03 | 贵州宝洞酱藏酒业有限公司 | 一种养生酒及其制备方法 |
| AR106472A1 (es) | 2015-10-26 | 2018-01-17 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de acc y usos de los mismos |
| CN108347939B (zh) * | 2015-11-25 | 2021-09-28 | 吉利德阿波罗公司 | 含有2,4-二氧代-1,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶的衍生物的杀真菌组合物 |
| EA201890913A1 (ru) | 2015-11-25 | 2018-11-30 | Джилид Аполло, Ллс | Пиразоловые соединения в качестве ингибиторов акк и их применение |
| MX2018006287A (es) | 2015-11-25 | 2018-09-07 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de acc de triazol y usos de los mismos. |
| WO2017091602A1 (en) | 2015-11-25 | 2017-06-01 | Gilead Apollo, Llc | Ester acc inhibitors and uses thereof |
| US11632954B2 (en) * | 2017-07-17 | 2023-04-25 | Adama Makhteshim Ltd. | Polymorphs of 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1 -tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one |
| KR20220034818A (ko) | 2019-07-10 | 2022-03-18 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 2-(페닐이미노)-1,3-티아졸리딘-4-온의 제조 방법 |
| WO2021005082A1 (de) | 2019-07-10 | 2021-01-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-onen |
| CN115583898A (zh) * | 2021-07-06 | 2023-01-10 | 苏州开拓药业股份有限公司 | 一种异硫氰酸芳基酯的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004002393A (ja) * | 2002-04-19 | 2004-01-08 | Nissan Chem Ind Ltd | 結晶多形インド−ル化合物およびその製造方法 |
| CN101535277B (zh) * | 2006-10-13 | 2014-06-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1-(2h)嘧啶基]-4-氟-n-[[甲基(1-甲基乙基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺的结晶形式 |
| HRP20131153T1 (hr) * | 2007-07-12 | 2014-01-03 | Basf Se | Novi kristalni oblik 3-(difluorometil)-1-metil-n-(3', 4', 5'-trifluoro[1,1'-bifenil]-2-il)-1h-pirazol-4-karboksamida |
| AR075713A1 (es) * | 2009-03-03 | 2011-04-20 | Du Pont | Pirazoles fungicidas |
| TWI504350B (zh) * | 2010-09-01 | 2015-10-21 | Du Pont | 殺真菌吡唑及其混合物 |
| TW201245155A (en) * | 2010-09-01 | 2012-11-16 | Du Pont | Fungicidal pyrazoles |
| TWI568721B (zh) * | 2012-02-01 | 2017-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 殺真菌之吡唑混合物 |
-
2014
- 2014-04-22 TW TW103114460A patent/TWI652012B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-05-15 AU AU2014268872A patent/AU2014268872A1/en not_active Abandoned
- 2014-05-15 JP JP2016514971A patent/JP2016520095A/ja active Pending
- 2014-05-15 WO PCT/US2014/038132 patent/WO2014189753A1/en not_active Ceased
- 2014-05-15 CN CN201480029192.7A patent/CN105308025A/zh active Pending
- 2014-05-15 KR KR1020157035586A patent/KR20160009657A/ko not_active Withdrawn
- 2014-05-15 MX MX2015015828A patent/MX2015015828A/es unknown
- 2014-05-15 EP EP14728397.2A patent/EP2999695A1/en not_active Withdrawn
- 2014-05-15 US US14/888,835 patent/US9688639B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-15 RU RU2015154479A patent/RU2652138C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-05-15 BR BR112015029006A patent/BR112015029006A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-05-15 MY MYPI2015703865A patent/MY172149A/en unknown
- 2014-05-15 CA CA2912067A patent/CA2912067A1/en not_active Abandoned
- 2014-05-15 UA UAA201512219A patent/UA120837C2/uk unknown
- 2014-05-20 AR ARP140102009A patent/AR096365A1/es unknown
-
2015
- 2015-10-28 ZA ZA2015/08015A patent/ZA201508015B/en unknown
-
2017
- 2017-05-25 US US15/604,712 patent/US20170260142A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2999695A1 (en) | 2016-03-30 |
| CN105308025A (zh) | 2016-02-03 |
| ZA201508015B (en) | 2019-08-28 |
| UA120837C2 (uk) | 2020-02-25 |
| MY172149A (en) | 2019-11-14 |
| AR096365A1 (es) | 2015-12-23 |
| TWI652012B (zh) | 2019-03-01 |
| RU2652138C2 (ru) | 2018-04-25 |
| KR20160009657A (ko) | 2016-01-26 |
| CA2912067A1 (en) | 2014-11-27 |
| WO2014189753A1 (en) | 2014-11-27 |
| AU2014268872A1 (en) | 2015-11-12 |
| MX2015015828A (es) | 2016-03-04 |
| JP2016520095A (ja) | 2016-07-11 |
| TW201532520A (zh) | 2015-09-01 |
| US9688639B2 (en) | 2017-06-27 |
| US20170260142A1 (en) | 2017-09-14 |
| BR112015029006A2 (pt) | 2017-07-25 |
| US20160075661A1 (en) | 2016-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015154479A (ru) | Твердые формы фунгицидных пиразолов | |
| RU2015101646A (ru) | Твердые формы внутренней соли пиридопиримидиния | |
| DE69926542T2 (de) | Aminopyrazolderivate | |
| JP5315758B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| CN109195955B (zh) | 用于制备对映异构地富集的异噁唑啉化合物-(S)-afoxolaner的结晶甲苯溶剂化物的方法 | |
| CN103387541B (zh) | 一种取代吡唑醚类化合物的制备方法 | |
| EP2563786B1 (de) | Ketoheteroarylpiperidin und -piperazin Derivate als Fungizide | |
| EP2670747B1 (de) | Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate als fungizide | |
| ES2593116T3 (es) | Pesticidas | |
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| JP2017008062A (ja) | テトラゾール置換されたアントラニルアミド誘導体およびこれら誘導体の新規な結晶多形体の製造方法 | |
| WO2011042389A2 (de) | Phenylpyri(mi)dinylazole | |
| WO2002048146A2 (de) | Verwendung von substituierten imidazoazinen, neue imidazoazine, verfahren zu deren herstellung, sowie sie enthaltende mittel | |
| JP2015521620A5 (ru) | ||
| JP2013539765A5 (ru) | ||
| EP3790864A1 (en) | Quinoline derivatives and preparation methods and uses thereof | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| EP3184510B1 (en) | Improved processes for the preparation of 1-aryl-5-alkyl pyrazole compounds | |
| CN102993054B (zh) | 苯甲酰胺类衍生物、其制备方法及应用 | |
| WO2024126117A1 (en) | Pyrimidinone derivatives as pesticidal compounds | |
| CN104447614B (zh) | 4‑羟基‑3‑苯甲酰基‑1‑烷基‑2，1‑苯并噻嗪‑2，2‑二氧化物衍生物及应用 | |
| CN113968854B (zh) | 新型鎓盐类化合物及其合成与应用 | |
| CN113880805B (zh) | 4-取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用 | |
| DE69216253T2 (de) | 2-(2-benzo b thienyl)-3-methoxyacrylat- und -2-iminoacetat-derivate zur verwendung als pestizide | |
| RU2021130812A (ru) | Ингибиторы jak на основе 7h-пирроло[2,3-d]пиримидина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190516 |