[go: up one dir, main page]

RU2015101646A - Твердые формы внутренней соли пиридопиримидиния - Google Patents

Твердые формы внутренней соли пиридопиримидиния Download PDF

Info

Publication number
RU2015101646A
RU2015101646A RU2015101646A RU2015101646A RU2015101646A RU 2015101646 A RU2015101646 A RU 2015101646A RU 2015101646 A RU2015101646 A RU 2015101646A RU 2015101646 A RU2015101646 A RU 2015101646A RU 2015101646 A RU2015101646 A RU 2015101646A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
dichlorophenyl
thiazolyl
chloro
pyrimidinium
Prior art date
Application number
RU2015101646A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2638137C2 (ru
Inventor
Кристиан ХОФФМАНН
Вэньмин Чжан
Юйчжун ЧЭНЬ
Original Assignee
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Publication of RU2015101646A publication Critical patent/RU2015101646A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2638137C2 publication Critical patent/RU2638137C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A61K9/0024—Solid, semi-solid or solidifying implants, which are implanted or injected in body tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Полиморф внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, обозначенный как форма A, характеризующийся порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой с использованием Cu(Kα1) излучения при комнатной температуре, имеющей по меньшей мере положения отражений 2θ:2. Полиморф внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, обозначенный как форма В, характеризующийся порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой с использованием Cu(Kα1) излучения при комнатной температуре, имеющей по меньшей мере положения отражений 2θ:3. Способ получения полиморфной формы A по п. 1, включающий образование взвеси одной или нескольких твердых форм внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, выбранных из группы формы B, аморфных форм и смесей любого из вышеупомянутого с формой A, с растворителем и поддержание взвеси во время превращения твердых форм внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния в полиморфную форму A.4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что твердые формы внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния включают в себя полиморфную форму B.5. Способ по п. 3, отличающийся тем, что во взвесь добавляют зародышевые кристаллы полиморфной формы A по п. 1.6. Способ по пп. 3, 4 или 5, отличающийся тем, что взвесь перемешивают.7. Способ по пп. 3, 4 или 5, отличающийся тем, что взвесь перемешивают и нагревают до температуры, составляющей от 30°C до температуры кипения растворителя.8. Способ по пп. 3, 4 или 5, отличающийся тем, что растворитель включает в себя один или

Claims (18)

1. Полиморф внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, обозначенный как форма A, характеризующийся порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой с использованием Cu(Kα1) излучения при комнатной температуре, имеющей по меньшей мере положения отражений 2θ:
2θ 2θ 8,036 23,092 9,592 24,027 13,719 24,481 14,453 29,743 17,07 31,831
2. Полиморф внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, обозначенный как форма В, характеризующийся порошковой дифракционной рентгенограммой, снятой с использованием Cu(Kα1) излучения при комнатной температуре, имеющей по меньшей мере положения отражений 2θ:
2θ 2θ 6,654 21,225 9,41 22,012 10,983 25,638 11,986 28,545 15,513 40,244
3. Способ получения полиморфной формы A по п. 1, включающий образование взвеси одной или нескольких твердых форм внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, выбранных из группы формы B, аморфных форм и смесей любого из вышеупомянутого с формой A, с растворителем и поддержание взвеси во время превращения твердых форм внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-
4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния в полиморфную форму A.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что твердые формы внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния включают в себя полиморфную форму B.
5. Способ по п. 3, отличающийся тем, что во взвесь добавляют зародышевые кристаллы полиморфной формы A по п. 1.
6. Способ по пп. 3, 4 или 5, отличающийся тем, что взвесь перемешивают.
7. Способ по пп. 3, 4 или 5, отличающийся тем, что взвесь перемешивают и нагревают до температуры, составляющей от 30°C до температуры кипения растворителя.
8. Способ по пп. 3, 4 или 5, отличающийся тем, что растворитель включает в себя один или несколько, выбранных из воды, сложного эфира C4-C8, алканола C2-C4, кетона C3-C8, эфира C4-C8, нитрила C2-C7 или ароматического углеводорода C7-C9.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что растворитель включает в себя один или несколько, выбранных из воды, этилацетата, ацетона, ацетонитрила или толуола.
10. Способ получения полиморфной формы A по п. 1, включающий
(A) приведение в контакт дихлорида 2-(3,5-дихлорфенил)пропандиола и N-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-метил-2-пиридинамина в присутствии первого растворителя с образованием реакционной смеси, содержащей промежуточную твердую форму внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния,
(B) необязательное отделение промежуточной твердой формы внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния и
(C) приведение промежуточной твердой формы внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния в контакт со вторым
растворителем, необязательно нагретым до температуры, составляющей от 30°C до температуры кипения второго растворителя, с превращением промежуточной твердой формы в полиморфную форму A по п. 1.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что промежуточная твердая форма внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния представляет собой форму B по п. 2.
12. Способ по п. 10 или 11, отличающийся тем, что на стадии (C) промежуточную твердую форму внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния приводят в контакт с зародышевыми кристаллами полиморфной формы A по п. 1.
13. Способ по пп. 10 или 11, отличающийся тем, что первый и второй растворители включают в себя толуол, и второй растворитель нагревают до температуры, составляющей от 90°C до 110°C.
14. Способ получения полиморфной формы A по п. 1, включающий приведение в контакт дихлорида 2-(3,5-дихлорфенил)пропандиола и N-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-метил-2-пиридинамина в присутствии растворителя, необязательно нагретого до температуры, составляющей от 30°C до температуры кипения растворителя, с образованием реакционной смеси, содержащей полиморфную форму A внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что растворитель включает в себя дихлорметан.
16. Композиция для борьбы с беспозвоночными вредителями, содержащая (a) полиморфную форму A по п. 1 и (b) по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких носителей.
17. Композиция для борьбы с беспозвоночными вредителями, содержащая (a) полиморфную форму A по п. 1 и (b) по меньшей мере
один другой нематоцид, инсектицид или фунгицид.
18. Способ борьбы с беспозвоночными вредителями, включающий применение в отношении растения, или семени, или среды, в которой находятся растение или семя, биологически эффективного количества внутренней соли 1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-2-гидрокси-9-метил-4-оксо-4H-пиридо[1,2-a]пиримидиния, включающей в себя полиморфную форму A по п. 1.
RU2015101646A 2012-06-21 2013-06-14 Твердые формы внутренней соли пиридопиримидиния RU2638137C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261662532P 2012-06-21 2012-06-21
US61/662,532 2012-06-21
PCT/US2013/045815 WO2013192035A1 (en) 2012-06-21 2013-06-14 Solid forms of a pyrido-pyrimidinium inner salt

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015101646A true RU2015101646A (ru) 2016-08-10
RU2638137C2 RU2638137C2 (ru) 2017-12-15

Family

ID=48692690

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015101646A RU2638137C2 (ru) 2012-06-21 2013-06-14 Твердые формы внутренней соли пиридопиримидиния

Country Status (18)

Country Link
US (1) US9238650B2 (ru)
EP (1) EP2864327B1 (ru)
JP (1) JP6272843B2 (ru)
KR (1) KR102047575B1 (ru)
CN (1) CN104540824B (ru)
AR (2) AR091521A1 (ru)
AU (1) AU2013277462B2 (ru)
BR (1) BR112014032385A2 (ru)
CA (1) CA2876941C (ru)
ES (1) ES2617554T3 (ru)
IL (1) IL236106B (ru)
IN (1) IN2015DN00375A (ru)
MX (1) MX352976B (ru)
MY (1) MY168088A (ru)
RU (1) RU2638137C2 (ru)
TW (1) TWI592412B (ru)
WO (1) WO2013192035A1 (ru)
ZA (1) ZA201409327B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA110924C2 (uk) 2009-08-05 2016-03-10 Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані Мезоіонні пестициди
WO2014170300A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
CN106061254B (zh) 2013-10-18 2019-04-05 巴斯夫农业化学品有限公司 农药活性羧酰胺衍生物在土壤和种子施用和处理方法中的用途
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
WO2016104516A1 (ja) * 2014-12-22 2016-06-30 日本農薬株式会社 農園芸用有害生物防除剤組成物及びその使用方法
CN110317200B (zh) * 2018-03-28 2020-09-11 东莞市东阳光农药研发有限公司 嘧啶鎓化合物及其用途
CN111096326A (zh) * 2018-10-26 2020-05-05 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种杀虫组合物
CN111642510A (zh) * 2020-07-03 2020-09-11 浙江中山化工集团股份有限公司 一种含二氯噻吡嘧啶和蛇床子素的农药组合物
IL319919A (en) * 2022-09-30 2025-05-01 Adama Makhteshim Ltd Mixtures of Novaloron for effective insect control
CN120904195A (zh) * 2024-05-07 2025-11-07 青岛清原化合物有限公司 一种介离子嘧啶鎓类化合物及其应用
CN119096987B (zh) * 2024-09-02 2025-09-05 漯河市农业科学院 一种防治蛴螬的农药组合物

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ZW13690A1 (en) 1989-08-30 1990-11-21 Aeci Ltd Active ingredient dosage device
EP0415889A3 (en) * 1989-09-01 1991-08-28 Ciba-Geigy Ag Anthelmintic agent
EP0430885A3 (en) * 1989-12-01 1991-11-06 Ciba-Geigy Ag Anthelmintical compounds
AU651335B2 (en) 1990-03-12 1994-07-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
TWI468407B (zh) * 2008-02-06 2015-01-11 Du Pont 中離子農藥
UA110924C2 (uk) 2009-08-05 2016-03-10 Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані Мезоіонні пестициди
TWI572587B (zh) 2011-12-15 2017-03-01 杜邦股份有限公司 丙二酸二鹽及用以製備丙二醯基二鹵化物之方法

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201409327B (en) 2016-09-28
WO2013192035A1 (en) 2013-12-27
RU2638137C2 (ru) 2017-12-15
MY168088A (en) 2018-10-11
AU2013277462B2 (en) 2017-06-29
CN104540824A (zh) 2015-04-22
AU2013277462A1 (en) 2015-01-22
CA2876941A1 (en) 2013-12-27
AR091521A1 (es) 2015-02-11
MX352976B (es) 2017-12-15
KR102047575B1 (ko) 2019-11-21
US9238650B2 (en) 2016-01-19
CN104540824B (zh) 2017-03-29
JP2015521620A (ja) 2015-07-30
BR112014032385A2 (pt) 2017-06-27
TW201400483A (zh) 2014-01-01
KR20150021058A (ko) 2015-02-27
EP2864327A1 (en) 2015-04-29
AR120841A2 (es) 2022-03-23
TWI592412B (zh) 2017-07-21
IN2015DN00375A (ru) 2015-06-12
CA2876941C (en) 2021-01-26
ES2617554T3 (es) 2017-06-19
EP2864327B1 (en) 2016-12-14
JP6272843B2 (ja) 2018-01-31
US20150252040A1 (en) 2015-09-10
MX2014015663A (es) 2015-04-09
IL236106A0 (en) 2015-02-01
IL236106B (en) 2018-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015101646A (ru) Твердые формы внутренней соли пиридопиримидиния
RU2014118950A (ru) Твердые формы нематоцидных сульфонамидов
RU2015154479A (ru) Твердые формы фунгицидных пиразолов
JP2015521620A5 (ru)
KR20170132315A (ko) 신규 5-치환된 이미다졸 유도체
CN108003162B (zh) 稠合杂环化合物及其应用
SE442995B (sv) Substituerade fenoxibensyloxikarbonylderivat samt anvendning derav for bekempning av insekter och/eller akarider
BRPI0918359B1 (pt) composto, composição agroquímica, uso da composição agroquímica e método para preparação do composto
CN110437144B (zh) 喹啉类衍生物及其制备方法和用途
TR201815071T4 (tr) Zararlılarla mücadele maddesi olarak bisiklik bileşikler.
CN108069984B (zh) 含嘧啶并环的取代五元杂环类化合物及其制备方法和用途
CN110894190B (zh) 三氮唑化合物及其在农业中的应用
CN104530035B (zh) 5‑胡椒基‑4‑烷基‑2‑芳氨基噻唑及其制备方法与应用
CN101768161B (zh) 具有杀虫活性的含氮杂环化合物、其制备及用途
SU902665A3 (ru) Способ получени тиазолилиденоксопропионитрилов
CN109593088B (zh) 氮杂双环衍生物及其制备和应用
CN102993054B (zh) 苯甲酰胺类衍生物、其制备方法及应用
CN108912108B (zh) 三氟甲基化合物及其制备方法及其在农药中的应用
CN103242323B (zh) 具有杀虫活性的含氮(硫)桥环化合物、制备及用途
CN112794817A (zh) 喹啉衍生物及其制备方法和应用
CN106397419B (zh) 一种二芳基乙烯类可光致变色杀虫化合物及其制备方法和用途
CN105859698B (zh) N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物
CN104945326B (zh) 一种双吡唑酰胺类衍生物及其制备方法及在防治小菜蛾中的应用
CN112079800B (zh) 被取代的烯胺羰基化合物及其制备方法和应用
WO2017143892A1 (zh) 一种含螺环的磺酸酯类杀螨剂

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20190111