RU2019106531A - Кристалл соли производного хиназолина - Google Patents
Кристалл соли производного хиназолина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019106531A RU2019106531A RU2019106531A RU2019106531A RU2019106531A RU 2019106531 A RU2019106531 A RU 2019106531A RU 2019106531 A RU2019106531 A RU 2019106531A RU 2019106531 A RU2019106531 A RU 2019106531A RU 2019106531 A RU2019106531 A RU 2019106531A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- crystal
- maleate
- alcohol
- Prior art date
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims 11
- -1 Quinazoline derivative salt Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 11
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/13—Dicarboxylic acids
- C07C57/145—Maleic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (17)
1. Кристалл малеата соединения формулы (I)
2. Кристалл малеата соединения формулы (I) по п. 1, представляющий собой кристаллическую форму А и имеющий дифракционные пики при 2θ=6,24°, 7,19°, 14,26°, 18,50° и 26,80°±0,2° на порошковой рентгенограмме, предпочтительно имеющий дифракционные пики при 2θ=6,24°, 7,19°, 14,26°, 18,50°, 22,59°, 26,80° и 27,64°±0,2° и более предпочтительно имеющий дифракционные пики при 2θ=6,24°, 7,19°, 14,26°, 14,65°, 17,09°, 18,50°, 21,38°, 22,59°, 24,70°, 25,83°, 26,80° и 27,64°±0,2°.
3. Кристалл малеата соединения формулы (I) по п.2, имеющий температуру плавления 196-198°С.
4. Кристалл малеата соединения формулы (I) по п. 1, представляющий собой кристаллическую форму В и имеющий дифракционные пики при 2θ=6,39°, 7,35°, 16,00°, 21,21°, 22,65° и 27,03°±0,2° на порошковой рентгенограмме, предпочтительно имеющий дифракционные пики при 2θ=6,39°, 7,35°, 13,37°, 14,97°, 16,00°, 18,58°, 21,21°, 22,65°, 23,98°, 26,12°, 26,50°, 27,03° и 27,45°±0,2° и более предпочтительно имеющий дифракционные пики при 2θ=6,39°, 7,35°, 13,37°, 14,49°, 14,97°, 16,00°, 17,71°, 18,58°, 19,13°, 21,21°, 22,65°, 23,98°, 24,42°, 26,12°, 26,50°, 27,03°, 27,45° и 28,05°±0,2°.
5. Способ получения кристалла малеата соединения формулы (I) по п. 2 или 3, включающий
(1) растворение соединения формулы (I) в смешанном растворителе из этилацетата и спирта;
(2) растворение малеиновой кислоты в спирте и приведение кислоты в контакт с раствором соединения формулы (I), полученным на стадии (1); и
(3) кристаллизацию.
6. Способ по п. 5, в котором спирт на стадии (1) и спирт на стадии (2) независимо выбраны из одного спирта или смеси двух или более спиртов из метанола, этанола и изопропанола, и предпочтительно оба спирта на стадии (1) и стадии (2) представляют собой этанол.
7. Способ по п. 5 или 6, в котором молярное отношение соединения формулы (I) к малеиновой кислоте составляет 1:1~10, предпочтительно 1:2~8 и более предпочтительно 1:5.
8. Способ по любому из пп. 5-7, в котором объемное отношение спирта к этилацетату на стадии (1) составляет 15~1:1, предпочтительно 8~1:1 и более предпочтительно 2:1.
9. Способ получения кристалла малеата соединения формулы (I) по п. 4, включающий растворение кристалла малеата соединения формулы (I) по п. 2 или 3 в органическом растворителе и охлаждение для кристаллизации.
10. Способ по п. 9, в котором органический растворитель выбран из группы, состоящей из диметилсульфоксида, N,N-диметилформамида и N,N-диметилацетамида, и предпочтительно представляет собой N,N-диметилформамид.
11. Кристаллическая композиция, содержащая кристалл малеата соединения формулы (I) по любому из пп. 1-4, который составляет 50% масс., или более предпочтительно 80% масс., или более предпочтительно 90% масс., или более и наиболее предпочтительно 95% масс., или более от массы кристаллической композиции.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество кристалла малеата соединения формулы (I) по любому из пп. 1-4 или кристаллическую композицию по п. 11.
13. Применение кристалла малеата соединения формулы (I) по любому из пп. 1-4, или кристаллической композиции по п. 11, или фармацевтической композиции по п. 12 для профилактики или лечения опухоли.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610730222 | 2016-08-25 | ||
| CN201610730222.8 | 2016-08-25 | ||
| PCT/CN2017/098798 WO2018036539A1 (zh) | 2016-08-25 | 2017-08-24 | 喹唑啉衍生物的盐的晶体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019106531A true RU2019106531A (ru) | 2020-09-25 |
| RU2019106531A3 RU2019106531A3 (ru) | 2020-12-18 |
Family
ID=61245459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019106531A RU2019106531A (ru) | 2016-08-25 | 2017-08-24 | Кристалл соли производного хиназолина |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10858340B2 (ru) |
| EP (1) | EP3505516B1 (ru) |
| JP (1) | JP7036798B2 (ru) |
| CN (2) | CN113149960A (ru) |
| RU (1) | RU2019106531A (ru) |
| WO (1) | WO2018036539A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114026083B (zh) * | 2019-04-25 | 2024-07-09 | 德州大学系统董事会 | 酪氨酸激酶的杂环抑制剂 |
| CN114787151B (zh) * | 2019-11-01 | 2024-04-16 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 喹唑啉衍生物或其盐、或其药物组合物的用途 |
| JP2023500315A (ja) * | 2019-11-01 | 2023-01-05 | 正大天晴▲藥▼▲業▼集▲団▼股▲フン▼有限公司 | キナゾリン誘導体またはその塩を含む医薬組成物 |
| CN116969962A (zh) * | 2023-07-25 | 2023-10-31 | 乳源瑶族自治县东阳光生物科技有限公司 | 一种酪氨酸激酶抑制剂的二马来酸盐的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ20022332A3 (cs) * | 2000-01-07 | 2003-01-15 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | Sestava vzorků |
| TWI377944B (en) * | 2007-06-05 | 2012-12-01 | Hanmi Holdings Co Ltd | Novel amide derivative for inhibiting the growth of cancer cells |
| CN104513229A (zh) | 2013-09-28 | 2015-04-15 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 喹唑啉衍生物及其制备方法 |
| EP3272746B1 (en) * | 2015-03-20 | 2019-12-25 | Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Salts of quinazoline derivative and method for preparing same |
-
2017
- 2017-08-24 US US16/327,640 patent/US10858340B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2017-08-24 WO PCT/CN2017/098798 patent/WO2018036539A1/zh not_active Ceased
- 2017-08-24 CN CN202110384280.0A patent/CN113149960A/zh active Pending
- 2017-08-24 RU RU2019106531A patent/RU2019106531A/ru unknown
- 2017-08-24 CN CN201780044063.9A patent/CN109476634B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2017-08-24 EP EP17842961.9A patent/EP3505516B1/en active Active
- 2017-08-24 JP JP2019510926A patent/JP7036798B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7036798B2 (ja) | 2022-03-15 |
| CN109476634B (zh) | 2021-04-02 |
| EP3505516A1 (en) | 2019-07-03 |
| CN109476634A (zh) | 2019-03-15 |
| EP3505516A4 (en) | 2020-01-22 |
| CN113149960A (zh) | 2021-07-23 |
| US10858340B2 (en) | 2020-12-08 |
| EP3505516B1 (en) | 2021-10-06 |
| WO2018036539A1 (zh) | 2018-03-01 |
| JP2019524857A (ja) | 2019-09-05 |
| RU2019106531A3 (ru) | 2020-12-18 |
| US20190185453A1 (en) | 2019-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| RU2631321C2 (ru) | Кристаллическая форма i дималеата ингибитора тирозинкиназы и способ ее получения | |
| CA2588398A1 (en) | Potassium salt of an hiv integrase inhibitor | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| RU2015143643A (ru) | Соль омекамтива мекарбила и способ ее получения | |
| RU2018106948A (ru) | Способ получения замещенных производных 3-(2-анилино-1-циклогексил -1н-бензимидазол-5-ил)пропановой кислоты | |
| JP2025128238A (ja) | オキサゾール化合物結晶 | |
| JP2006151999A5 (ru) | ||
| RU2016106125A (ru) | Соли дасатиниба в кристаллической форме | |
| JP2025114691A (ja) | オキサゾール化合物結晶 | |
| JP2016510767A5 (ru) | ||
| JP5826371B2 (ja) | ペメトレキセド塩の製造方法 | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| JP2013531058A5 (ru) | ||
| RU2017117180A (ru) | Полиморфы гидрохлорида ревапразана и способ их получения | |
| WO2015119057A1 (ja) | インドリン化合物の製造方法 | |
| RU2018102761A (ru) | Фениламинопиримидин или полиморфная форма соли фениламинопиримидина | |
| RU2017136104A (ru) | Кристаллическая соль нинтеданиба диэтансульфоната и способ ее получения и применения | |
| JP2010540440A5 (ru) | ||
| JP2018509421A5 (ru) | ||
| CN101318964A (zh) | 盐酸伊立替康新晶型及其制备方法 | |
| JP2015017137A (ja) | コハク酸シベンゾリンの新規ａ型結晶及びその製造方法 | |
| JP2017514867A5 (ru) | ||
| JP2019511523A5 (ru) | ||
| CN103450097A (zh) | 一种高纯度a晶型盐酸埃罗替尼的制备方法 |