RU2012119550A - Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений - Google Patents
Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012119550A RU2012119550A RU2012119550/04A RU2012119550A RU2012119550A RU 2012119550 A RU2012119550 A RU 2012119550A RU 2012119550/04 A RU2012119550/04 A RU 2012119550/04A RU 2012119550 A RU2012119550 A RU 2012119550A RU 2012119550 A RU2012119550 A RU 2012119550A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- under suitable
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 35
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 62
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- 238000006751 Mitsunobu reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 4
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- BHVMWYAFPVJCTG-UHFFFAOYSA-N COc1ccc2OCCOc2c1 Chemical compound COc1ccc2OCCOc2c1 BHVMWYAFPVJCTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGYVWWLZOMQVRF-UHFFFAOYSA-N O=C1N(Cc2c(C(F)(F)F)cccn2)c2ccccc2C1(COc1c2)c1cc1c2OCCO1 Chemical compound O=C1N(Cc2c(C(F)(F)F)cccn2)c2ccccc2C1(COc1c2)c1cc1c2OCCO1 XGYVWWLZOMQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBUOXBYNAHKFV-NRFANRHFSA-N O=C1N(Cc2ccc(C(F)(F)F)[o]2)c2ccccc2[C@@]11c(cc2OCOc2c2)c2OC1 Chemical compound O=C1N(Cc2ccc(C(F)(F)F)[o]2)c2ccccc2[C@@]11c(cc2OCOc2c2)c2OC1 NEBUOXBYNAHKFV-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/20—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I):или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси;включающий обработку соединения формулы (8):или его фармацевтически приемлемой соли соединением формулы (9):или его фармацевтически приемлемой солью в подходящих условиях с получением соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси.2. Способ по п.1, дополнительно включающий получение соединения формулы (8), где способ включает обработку соединения формулы (7):или его фармацевтически приемлемой соли основанием в подходящих условиях с образованием соединения формулы (8) или его фармацевтически приемлемой соли.3. Способ по п.2, дополнительно включающий получение соединения формулы (7), где способ включает обработку соединения формулы (6):или его фармацевтически приемлемой соли основанием в стандартных условиях реакции Мицунобу с образованием соединения формулы (7) или его фармацевтически приемлемой соли.4. Способ по п.3, дополнительно включающий получение соединения формулы (6), где способ включает обработку соединения формулы (5):или его фармацевтически приемлемой соли альдегидом в подходящих условиях с образованием соединения формулы (6) или его фармацевтически приемлемой соли.5. Способ по п.4, дополнительно включающий получение соединения формулы (5), где способ включает обработку соединения формулы (4):или его фармацевтически приемлемой соли основанием в подходящих условиях с образованием соединения формулы (5) или его фармацевтически приемлемой соли.6. Способ по п.5, дополнительно включающий получен�
Claims (14)
1. Способ получения соединения формулы (I):
или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси;
включающий обработку соединения формулы (8):
или его фармацевтически приемлемой соли соединением формулы (9):
или его фармацевтически приемлемой солью в подходящих условиях с получением соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий получение соединения формулы (8), где способ включает обработку соединения формулы (7):
или его фармацевтически приемлемой соли основанием в подходящих условиях с образованием соединения формулы (8) или его фармацевтически приемлемой соли.
3. Способ по п.2, дополнительно включающий получение соединения формулы (7), где способ включает обработку соединения формулы (6):
или его фармацевтически приемлемой соли основанием в стандартных условиях реакции Мицунобу с образованием соединения формулы (7) или его фармацевтически приемлемой соли.
4. Способ по п.3, дополнительно включающий получение соединения формулы (6), где способ включает обработку соединения формулы (5):
или его фармацевтически приемлемой соли альдегидом в подходящих условиях с образованием соединения формулы (6) или его фармацевтически приемлемой соли.
5. Способ по п.4, дополнительно включающий получение соединения формулы (5), где способ включает обработку соединения формулы (4):
или его фармацевтически приемлемой соли основанием в подходящих условиях с образованием соединения формулы (5) или его фармацевтически приемлемой соли.
6. Способ по п.5, дополнительно включающий получение соединения формулы (4), где способ включает:
a) взаимодействие соединения формулы (2):
или его фармацевтически приемлемой соли c реактивом Гриньяра формулы (3):
в подходящих условиях с образованием промежуточного продукта; и
b) взаимодействие промежуточного продукта по a) с соединением формулы (1):
или его фармацевтически приемлемой солью в подходящих условиях с образованием соединения формулы (4) или его фармацевтически приемлемой соли.
7. Способ по п.1, дополнительно включающий разделение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли в подходящих условиях с образованием соединения формулы (I-S):
или его фармацевтически приемлемой соли, и соединения формулы (I-R):
или его фармацевтически приемлемой соли.
8. Способ получения соединения формулы (II):
или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси;
включающий обработку соединения формулы (15):
или его фармацевтически приемлемой соли соединением формулы (16):
или его фармацевтически приемлемой солью в подходящих условиях с получением соединения формулы (II) или его фармацевтически приемлемой соли в виде отдельного стереоизомера или энантиомера, или их смеси.
9. Способ по п.8, дополнительно включающий получение соединения формулы (15) или его фармацевтически приемлемой соли, где способ включает обработку соединения формулы (14):
или его фармацевтически приемлемой соли алкилирующим агентом в подходящих условиях с образованием соединения формулы (15) или его фармацевтически приемлемой соли.
10. Способ по п.9, дополнительно включающий получение соединения формулы (14) или его фармацевтически приемлемой соли, где способ включает обработку соединения формулы (13):
или его фармацевтически приемлемой соли в подходящих условиях с образованием соединения формулы (14) или его фармацевтически приемлемой соли.
11. Способ по п.10, дополнительно включающий получение соединения формулы (13) или его фармацевтически приемлемой соли, где способ включает:
a) взаимодействие соединения формулы (12):
c реактивом Гриньяра формулы (3):
в подходящих условиях с образованием промежуточного продукта; и
b) взаимодействие промежуточного продукта по a) с соединением формулы (1):
или его фармацевтически приемлемой солью в подходящих условиях с образованием соединения формулы (13) или его фармацевтически приемлемой соли.
12. Способ по п.11, дополнительно включающий получение соединения формулы (12) или его фармацевтически приемлемой соли, где способ включает обработку соединения формулы (11):
окисляющим агентом в подходящих условиях с образованием соединения формулы (12) или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Способ по п.12, дополнительно включающий получение соединения формулы (11), где способ включает обработку соединения формулы (10):
или его фармацевтически приемлемой соли алкилирующим реагентом в подходящих условиях с образованием соединения формулы (11).
14. Способ по п.8, дополнительно включающий разделение соединения формулы (II) в подходящих условиях с образованием соединения формулы (II-S):
или его фармацевтически приемлемой соли, и соединения формулы (II-R):
или его фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US25133509P | 2009-10-14 | 2009-10-14 | |
| US61/251,335 | 2009-10-14 | ||
| PCT/US2010/052704 WO2011047174A1 (en) | 2009-10-14 | 2010-10-14 | Synthetic methods for spiro-oxindole compounds |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015103694/04A Division RU2015103694A (ru) | 2009-10-14 | 2010-10-14 | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012119550A true RU2012119550A (ru) | 2013-11-20 |
| RU2544852C2 RU2544852C2 (ru) | 2015-03-20 |
Family
ID=43733239
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015103694/04A RU2015103694A (ru) | 2009-10-14 | 2010-10-14 | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений |
| RU2012119550/04A RU2544852C2 (ru) | 2009-10-14 | 2010-10-14 | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015103694/04A RU2015103694A (ru) | 2009-10-14 | 2010-10-14 | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8445696B2 (ru) |
| EP (2) | EP2488531B1 (ru) |
| JP (3) | JP5752136B2 (ru) |
| KR (1) | KR20120099429A (ru) |
| CN (1) | CN102753556B (ru) |
| AU (2) | AU2010306768B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012008993A2 (ru) |
| CA (1) | CA2777543A1 (ru) |
| CL (3) | CL2012000953A1 (ru) |
| CO (1) | CO6531444A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP12011815A (ru) |
| ES (1) | ES2467166T3 (ru) |
| HK (1) | HK1197233A1 (ru) |
| HR (2) | HRP20140486T1 (ru) |
| MA (1) | MA33730B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012004373A (ru) |
| MY (2) | MY179342A (ru) |
| NZ (3) | NZ599334A (ru) |
| PE (2) | PE20121350A1 (ru) |
| PH (1) | PH12012500726A1 (ru) |
| RU (2) | RU2015103694A (ru) |
| TN (1) | TN2012000171A1 (ru) |
| WO (1) | WO2011047174A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201202703B (ru) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY158766A (en) * | 2005-04-11 | 2016-11-15 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents |
| AR053710A1 (es) * | 2005-04-11 | 2007-05-16 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos espiroheterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos |
| RU2009117642A (ru) | 2006-10-12 | 2010-11-20 | Ксенон Фармасьютикалз Инк. (Ca) | Применение спирооксиндоловых соединений в качестве терапевтических средств |
| US20110294842A9 (en) * | 2006-10-12 | 2011-12-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro (furo [3, 2-c] pyridine-3-3' -indol) -2' (1'h)-one derivatives and related compounds for the treatment of sodium-channel mediated diseases, such as pain |
| US8101647B2 (en) * | 2008-10-17 | 2012-01-24 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents |
| HRP20150882T1 (hr) * | 2008-10-17 | 2015-09-25 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spirooksindolski spojevi i njihova upotreba kao terapijska sredstva |
| AR077252A1 (es) | 2009-06-29 | 2011-08-10 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos |
| NZ599334A (en) | 2009-10-14 | 2014-03-28 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Synthetic methods for spiro-oxindole compounds |
| WO2011047173A2 (en) * | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pharmaceutical compositions for oral administration |
| CN102946859B (zh) | 2010-02-26 | 2016-03-02 | 泽农医药公司 | 用于局部给药的螺-羟吲哚化合物的药物组合物及其作为治疗剂的用途 |
| GB201122113D0 (en) * | 2011-12-22 | 2012-02-01 | Convergence Pharmaceuticals | Novel compounds |
| KR20150002794A (ko) * | 2012-04-12 | 2015-01-07 | 제논 파마슈티칼스 인크. | 치료제로서 유용한 스파이로-옥시인돌 화합물을 위한 비대칭적 합성 |
| CN103724340A (zh) * | 2012-10-15 | 2014-04-16 | 南京大学 | 一类具有苯并含氧杂环结构的噻唑类衍生物及其制法 |
| CN104326922B (zh) * | 2014-11-03 | 2016-08-17 | 成都百裕制药股份有限公司 | 替格瑞洛中间体(1r,2s)-2-(2,3-二氟苯基)环丙胺的制备方法 |
| CN105801556A (zh) * | 2014-12-31 | 2016-07-27 | 上海药谷药业有限公司 | 一种2,3-二氢-1,4-苯并二烷-6-羧酸化合物的制备方法 |
| WO2016109795A1 (en) | 2014-12-31 | 2016-07-07 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated funapide and difluorofunapide |
| AR103636A1 (es) | 2015-02-05 | 2017-05-24 | Teva Pharmaceuticals Int Gmbh | Métodos de tratamiento de neuralgia postherpética con una formulación tópica de un compuesto de espiro-oxindol |
| JP6572392B2 (ja) | 2015-12-18 | 2019-09-11 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． | 電位作動型ナトリウムチャネルにおいて選択的活性を有する、ヒドロキシアルキルアミンおよびヒドロキシシクロアルキルアミンで置換されたジアミン−アリールスルホンアミド化合物 |
| US10100060B2 (en) | 2016-06-16 | 2018-10-16 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Asymmetric synthesis of funapide |
| CN114409665A (zh) * | 2016-06-16 | 2022-04-29 | 泽农医药公司 | 螺-吲哚酮化合物的固态形式 |
| EP3592747A1 (en) | 2017-03-10 | 2020-01-15 | Council of Scientific and Industrial Research | Spirooxindole compounds as gsk3 inhibitors and process for preparation thereof |
| CA3202764A1 (en) | 2020-11-23 | 2022-05-27 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Novel spiropyrrolidine derived antiviral agents |
| US11970502B2 (en) | 2021-05-04 | 2024-04-30 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic antiviral agents |
| US12398147B2 (en) | 2021-05-11 | 2025-08-26 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic spiropyrrolidine derived antiviral agents |
| US12479854B2 (en) | 2021-07-29 | 2025-11-25 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Spiropyrrolidine derived antiviral agents |
| WO2023086350A1 (en) | 2021-11-12 | 2023-05-19 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Alkyne-containing antiviral agents |
| US11912714B2 (en) | 2021-11-12 | 2024-02-27 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Spiropyrrolidine derived antiviral agents |
| US11919910B2 (en) | 2021-11-12 | 2024-03-05 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Spiropyrrolidine derived antiviral agents |
| WO2023107419A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Saturated spirocyclics as antiviral agents |
| KR20250002239A (ko) * | 2022-03-18 | 2025-01-07 | 이난타 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | 치환된 스피로옥스인돌 유도체의 제조 방법 |
| WO2023196307A1 (en) | 2022-04-05 | 2023-10-12 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Novel spiropyrrolidine derived antiviral agents |
| CN115353499B (zh) * | 2022-10-21 | 2023-02-28 | 南京远淑医药科技有限公司 | 一种2-卤甲基-5-三氟甲基呋喃的合成方法 |
| US11840545B1 (en) | 2023-07-14 | 2023-12-12 | King Faisal University | Spirooxindole-copper complex as novel efficient anticorrosion agent for C-steel |
Family Cites Families (151)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3189617A (en) * | 1961-02-03 | 1965-06-15 | Sterling Drug Inc | 1-aryloxindoles and their preparation |
| DE1956237A1 (de) | 1969-11-08 | 1971-05-13 | Basf Ag | Spiro-pyrrolizidon-oxindole |
| DE2113343A1 (de) | 1971-03-19 | 1972-09-21 | Thiemann Chem Pharm Fab | Indolo[2,3-b] chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3723459A (en) * | 1971-04-23 | 1973-03-27 | Mc Neil Labor Inc | 2-oxospiro (indoline -3,4{40 -thiochroman) derivatives |
| US3845770A (en) * | 1972-06-05 | 1974-11-05 | Alza Corp | Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent |
| CH577461A5 (ru) * | 1975-08-13 | 1976-07-15 | Robins Co Inc A H | |
| US4670566A (en) * | 1979-07-12 | 1987-06-02 | A. H. Robins Company, Incorporated | 3-methyl-hio-4-(5-, 6-, or 7-)phenylindolindolin-2-ones |
| US4326525A (en) * | 1980-10-14 | 1982-04-27 | Alza Corporation | Osmotic device that improves delivery properties of agent in situ |
| US4440785A (en) * | 1980-10-30 | 1984-04-03 | A. H. Robins Company, Inc. | Methods of using 2-aminobiphenylacetic acids, esters, and metal salts thereof to treat inflammation |
| US4438130A (en) * | 1981-11-12 | 1984-03-20 | The Upjohn Company | Analgesic 1-oxa-, aza- and thia-spirocyclic compounds |
| JPS60142984A (ja) | 1983-12-28 | 1985-07-29 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 新規なスピロピロリジン−２，５−ジオン誘導体およびその製造法 |
| US4569942A (en) | 1984-05-04 | 1986-02-11 | Pfizer Inc. | N,3-Disubstituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and antiinflammatory agents |
| JPS6130554A (ja) * | 1984-07-23 | 1986-02-12 | Ono Pharmaceut Co Ltd | プロスタグランジン類似化合物のある特定の立体配置を有する異性体及びそれらを有効成分として含有する治療剤 |
| US4690943A (en) | 1984-09-19 | 1987-09-01 | Pfizer Inc. | Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds |
| US4721721A (en) | 1984-12-18 | 1988-01-26 | Rorer Pharmaceutical Corporation | 6-(4-thiazole) compounds, cardiotonic compositions including the same, and their uses |
| DE3608088C2 (de) * | 1986-03-07 | 1995-11-16 | Schering Ag | Pharmazeutische Präparate, enthaltend Cyclodextrinclathrate von Carbacyclinderivaten |
| WO1993012786A1 (en) | 1986-07-10 | 1993-07-08 | Howard Harry R Jr | Indolinone derivatives |
| CA1322197C (en) * | 1987-07-17 | 1993-09-14 | Bernd Buchmann | 9-halogen-(z) prostaglandin derivatives, process for their production and their use as pharmaceutical agents |
| US5182289A (en) * | 1988-06-14 | 1993-01-26 | Schering Corporation | Heterobicyclic compounds having antiinflammatory activity |
| DK0429685T3 (da) | 1989-07-25 | 1997-12-15 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Oxoindolderivat |
| DE3932953A1 (de) | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue 2-bicyclo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE3935514A1 (de) | 1989-10-25 | 1991-05-02 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue bicyclo-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| US5304121A (en) * | 1990-12-28 | 1994-04-19 | Boston Scientific Corporation | Drug delivery system making use of a hydrogel polymer coating |
| US5023265A (en) * | 1990-06-01 | 1991-06-11 | Schering Corporation | Substituted 1-H-pyrrolopyridine-3-carboxamides |
| US5484778C1 (en) | 1990-07-17 | 2001-05-08 | Univ Cleveland Hospitals | Phthalocynine photosensitizers for photodynamic therapy and methods for their use |
| AU648359B2 (en) | 1990-11-22 | 1994-04-21 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Isonicotinic acid derivatives |
| US5116854A (en) * | 1991-06-28 | 1992-05-26 | Pfizer Inc. | Anti-inflammatory 1-heteroaryl-3-acyl-2-oxindoles |
| US5663431A (en) * | 1992-01-30 | 1997-09-02 | Sanofi | 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| US5849780A (en) * | 1992-01-30 | 1998-12-15 | Sanofi | 1-benzenesulfonyl-1-1,3-dihydroindol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| US5686624A (en) * | 1992-01-30 | 1997-11-11 | Sanofi | 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| FR2708605A1 (fr) | 1993-07-30 | 1995-02-10 | Sanofi Sa | Dérivés du N-sulfonylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| FR2686878B1 (fr) | 1992-01-30 | 1995-06-30 | Sanofi Elf | Derives du n-sulfonyl oxo-2 indole, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| US5314685A (en) | 1992-05-11 | 1994-05-24 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Anhydrous formulations for administering lipophilic agents |
| WO1994003427A1 (en) | 1992-08-06 | 1994-02-17 | Warner-Lambert Company | 2-thioindoles (selenoindoles) and related disulfides (selenides) which inhibit protein tyrosine kinases and which have antitumor properties |
| US5278162A (en) * | 1992-09-18 | 1994-01-11 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | 3,3'-disubstituted-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]heterocyclic-2-one useful in the treatment of cognitive disorders of man |
| US5296478A (en) * | 1992-10-07 | 1994-03-22 | The Dupont Merck Pharmaceutical Co. | 1-substituted oxindoles as cognition enhancers |
| US5776936A (en) * | 1992-11-13 | 1998-07-07 | Pharmacia & Upjohn Company | Marcfortine/paraherquamide derivatives useful as antiparasitic agents |
| DE4242451A1 (de) * | 1992-12-16 | 1994-06-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 5-Ringheterocyclen |
| US5298522A (en) | 1993-01-22 | 1994-03-29 | Pfizer Inc. | 6-chloro-5-fluoro-3-(2-thenoyl)-2-oxindole-1-carboxamide as an analgesic and anti-inflammatory agent while maintaining a normal urine protein/creatinine ratio |
| US5994341A (en) * | 1993-07-19 | 1999-11-30 | Angiogenesis Technologies, Inc. | Anti-angiogenic Compositions and methods for the treatment of arthritis |
| FR2708606B1 (fr) * | 1993-07-30 | 1995-10-27 | Sanofi Sa | Dérivés du N-phénylalkylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| US5502072A (en) | 1993-11-26 | 1996-03-26 | Pfizer Inc. | Substituted oxindoles |
| AT400950B (de) * | 1994-02-04 | 1996-04-25 | Immodal Pharmaka Gmbh | Verfahren zur technischen herstellung definierter isomerengemische aus verbindungen mit spirozyklischen - aminocarboxyl- und/oder spirozyklischen - aminocarbonyl-systemen |
| AU2310895A (en) * | 1994-04-07 | 1995-10-30 | Cemaf | Novel spiro{indole-pyrrolidine} derivatives as melatoninergic agonists, method for preparing same and use thereofas a drug |
| FR2722195B1 (fr) | 1994-07-07 | 1996-08-23 | Adir | Nouveaux derives de 1,3-dihydro-2h-pyrrolo(2,3-b) pyridin-2-ones et oxazolo(4,5-b) pyridin-2(3h)-ones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| US5618819A (en) | 1994-07-07 | 1997-04-08 | Adir Et Compagnie | 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one and oxazolo[4,5-b]pyridin-2-(3H)-one compounds |
| JPH10510821A (ja) | 1994-12-22 | 1998-10-20 | スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー | 四環式スピロ化合物、その製法およびその５ｈｔ１ｄレセプターアンタゴニストとしての使用 |
| US6099562A (en) | 1996-06-13 | 2000-08-08 | Schneider (Usa) Inc. | Drug coating with topcoat |
| CA2235686C (en) | 1995-10-24 | 2007-06-26 | Sanofi | Indolin-2-one derivatives, process for their production and the pharmaceutical compositions containing them |
| FR2740136B1 (fr) * | 1995-10-24 | 1998-01-09 | Sanofi Sa | Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| HUP9600855A3 (en) | 1996-04-03 | 1998-04-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing tenidap |
| JPH1095766A (ja) | 1996-09-19 | 1998-04-14 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | アセトアミド誘導体、及びその用途 |
| FR2757157B1 (fr) * | 1996-12-13 | 1999-12-31 | Sanofi Sa | Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| EP0989856B1 (de) * | 1997-01-20 | 2010-05-12 | IMMODAL PHARMAKA GESELLSCHAFT m.b.H. | Verfahren und stoffe zur freisetzung eines wachstumsfaktors aus endothelzellen, und nach dem verfahren freigesetzter wachstumsfaktor sowie seine verwendung |
| NO317155B1 (no) * | 1997-02-04 | 2004-08-30 | Ono Pharmaceutical Co | <omega>-cykloalkyl-prostagladin-E<N>2</N>-derivater |
| PT1008588E (pt) * | 1997-02-10 | 2003-09-30 | Ono Pharmaceutical Co | Derivados da 11,15-o-diaklquil-prostaglandina e processo de producao dos mesmos e farmaco que os contem como ingrediente activo |
| JP2001524124A (ja) | 1997-05-07 | 2001-11-27 | ガレン（ケミカルズ）リミティド | テストステロンおよびテストステロン前駆体の投与のための膣内薬物送達用具 |
| WO1999033794A1 (en) * | 1997-12-25 | 1999-07-08 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | φ-CYCLOALKYL-PROSTAGLANDIN E2 DERIVATIVES |
| JP4087938B2 (ja) * | 1998-02-04 | 2008-05-21 | 高砂香料工業株式会社 | ヒノキチオ−ル類の分岐サイクロデキストリン包接化合物からなる抗菌剤およびそれを含有する組成物 |
| EP1422217A3 (en) | 1998-04-01 | 2004-06-16 | Cardiome Pharma Corp. | Aminocyclohexyl ether compounds and uses thereof |
| US20040038970A1 (en) * | 1998-06-12 | 2004-02-26 | Societe De Conseils De Recherches Etd' Application Scientifiques, S.A.S. A Paris, France Corp. | Beta-carboline compounds |
| US6235780B1 (en) * | 1998-07-21 | 2001-05-22 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | ω-cycloalkyl-prostaglandin E1 derivatives |
| WO2000006556A1 (en) | 1998-07-27 | 2000-02-10 | Abbott Laboratories | Substituted oxazolines as antiproliferative agents |
| SE9900100D0 (sv) * | 1999-01-15 | 1999-01-15 | Astra Ab | New compounds |
| US6355648B1 (en) * | 1999-05-04 | 2002-03-12 | American Home Products Corporation | Thio-oxindole derivatives |
| US6407101B1 (en) * | 1999-05-04 | 2002-06-18 | American Home Products Corporation | Cyanopyrroles |
| AU770377B2 (en) | 1999-05-21 | 2004-02-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolotriazine inhibitors of kinases |
| ES2306665T3 (es) * | 1999-07-21 | 2008-11-16 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Pequeñas moleculas utiles en el tratamiento de la enfermedad inflamatoria. |
| ATE264330T1 (de) | 1999-07-21 | 2004-04-15 | Astrazeneca Ab | Verbindungen |
| US6566372B1 (en) * | 1999-08-27 | 2003-05-20 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods |
| DE1252330T1 (de) | 1999-11-26 | 2003-11-27 | Mcgill University, Montreal | Loci der idiopathischen epilepsie, mutationen derselben und verfahren zu deren verwendung zur feststellung, prognose und behandlung von epilepsie |
| FR2807038B1 (fr) | 2000-04-03 | 2002-08-16 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives d'indolin-2-one, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| AU2002213204A1 (en) | 2000-10-13 | 2002-04-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Selective maxi-K- potassium channel openers functional under conditions of high intracellular calcium concentration, methods and uses thereof |
| US6825220B2 (en) | 2000-11-10 | 2004-11-30 | Eli Lilly And Company | 3-Substituted oxindole β 3 agonists |
| US6670357B2 (en) * | 2000-11-17 | 2003-12-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors |
| US20030078278A1 (en) | 2001-06-26 | 2003-04-24 | Pfizer Inc. | Spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor |
| JP2005507872A (ja) * | 2001-08-14 | 2005-03-24 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | ３−置換オキシインドールβ３アゴニスト |
| US7244744B2 (en) | 2001-11-01 | 2007-07-17 | Icagen, Inc. | Piperidines |
| EP1451160B1 (en) | 2001-11-01 | 2010-01-13 | Icagen, Inc. | Pyrazole-amides for use in the treatment of pain |
| ES2242890T3 (es) * | 2001-11-20 | 2005-11-16 | Eli Lilly And Company | Agonistas beta 3 de oxindol 3-sustituido. |
| SE0104341D0 (sv) * | 2001-12-20 | 2001-12-20 | Astrazeneca Ab | New use |
| WO2003064425A1 (en) | 2002-01-28 | 2003-08-07 | Pfizer Japan Inc. | N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for orl-1 receptor |
| US6995144B2 (en) * | 2002-03-14 | 2006-02-07 | Eisai Co., Ltd. | Nitrogen containing heterocyclic compounds and medicines containing the same |
| US7250442B2 (en) | 2002-03-15 | 2007-07-31 | Eli Lilly And Company | Dihydroindol-2-one derivatives as steroid hormone nuclear receptor modulators |
| US7595311B2 (en) | 2002-05-24 | 2009-09-29 | Exelixis, Inc. | Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents |
| GB0213715D0 (en) | 2002-06-14 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| MXPA04012419A (es) | 2002-06-25 | 2005-04-19 | Wyeth Corp | Uso de derivados de tio-oxindol en el tratamiento de condiciones relacionadas con la hormona. |
| JP2005535625A (ja) | 2002-06-25 | 2005-11-24 | ワイス | 皮膚障害の治療におけるチオオキシインドール誘導体の使用 |
| US7256218B2 (en) | 2002-11-22 | 2007-08-14 | Jacobus Pharmaceutical Company, Inc. | Biguanide and dihydrotriazine derivatives |
| KR20120102571A (ko) | 2003-02-24 | 2012-09-18 | 미쓰비시 타나베 파마 코퍼레이션 | 테나토프라졸의 거울상 이성질체 및 치료를 위한 그 용도 |
| WO2004100955A1 (en) * | 2003-05-16 | 2004-11-25 | Pfizer Products Inc. | Anxiety treatments with ziprasidone |
| CA2525323A1 (en) * | 2003-05-16 | 2004-11-25 | Pfizer Products Inc. | Method for enhancing cognition using ziprasidone |
| CA2525866A1 (en) * | 2003-05-16 | 2004-11-25 | Pfizer Products Inc. | Treatment of psychotic and depressive disorders |
| KR20060009938A (ko) * | 2003-05-16 | 2006-02-01 | 화이자 프로덕츠 인코포레이티드 | 양극성 장애 및 연관된 증상의 치료 |
| PT1651620E (pt) | 2003-07-30 | 2012-02-10 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados de piperizina e sua utilização como agentes terapêuticos |
| DE10337184A1 (de) * | 2003-08-13 | 2005-03-10 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte 3-Pyrrolidin-Indol-Derivate |
| WO2005016913A1 (en) | 2003-08-19 | 2005-02-24 | Pfizer Japan, Inc. | Tetrahydroisoquinoline or isochroman compounds as orl-1 receptor ligands for the treatment of pain and cns disorders |
| WO2005035498A1 (ja) | 2003-10-08 | 2005-04-21 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | 含窒素二環性化合物の摂食調節剤としての用途 |
| EP1557166A1 (en) | 2004-01-21 | 2005-07-27 | Newron Pharmaceuticals S.p.A. | Alpha-aminoamide derivatives useful in the treatment of lower urinary tract disorders |
| US7507760B2 (en) | 2004-01-22 | 2009-03-24 | Neuromed Pharmaceuticals Ltd. | N-type calcium channel blockers |
| GB0406867D0 (en) | 2004-03-26 | 2004-04-28 | F2G Ltd | Antifungal agents |
| CA2560796A1 (en) | 2004-03-29 | 2005-10-20 | Merck & Co., Inc. | Biaryl substituted pyrazinones as sodium channel blockers |
| JP2007530656A (ja) | 2004-03-29 | 2007-11-01 | ファイザー株式会社 | ＯＲＬ１受容体拮抗薬としてのαアリールまたはヘテロアリールメチルβピペリジノプロパンアミド化合物 |
| WO2005099689A1 (en) | 2004-04-01 | 2005-10-27 | Case Western Reserve University | Topical delivery of phthalocyanines |
| GT200500063A (es) | 2004-04-01 | 2005-10-14 | Metodo para tratar la esquizofrenia y/o anormalidades glucoregulatorias | |
| US20070299102A1 (en) | 2004-04-08 | 2007-12-27 | Topo Target A/S | Diphenyl Ox-Indol-2-One Compounds and Their Use in the Treatment of Cancer |
| WO2005104711A2 (en) | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Wyeth | Purification of progesterone receptor modulators |
| WO2005105753A2 (en) | 2004-05-05 | 2005-11-10 | Unibioscreen S.A. | Naphthalimide derivatives, methods for their production and pharmaceutical compositions therefrom |
| CN1950341A (zh) * | 2004-05-05 | 2007-04-18 | 优尼拜尔斯金股份有限公司 | 用于治疗癌症的萘二甲酰亚胺衍生物 |
| TWI350168B (en) | 2004-05-07 | 2011-10-11 | Incyte Corp | Amido compounds and their use as pharmaceuticals |
| CA2566477A1 (en) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Pfizer Products Inc. | Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth |
| AU2005267331A1 (en) | 2004-06-24 | 2006-02-02 | Incyte Corporation | Amido compounds and their use as pharmaceuticals |
| GT200500186A (es) | 2004-07-07 | 2006-03-02 | Regimenes anticonceptivos con antagonistas del receptor de progesterona y kits | |
| GT200500183A (es) | 2004-08-09 | 2006-04-10 | Moduladores del receptor de progesterona que comprenden derivados de pirrol-oxindol y sus usos | |
| GT200500185A (es) | 2004-08-09 | 2006-04-10 | Moduladores del receptor de progesterona que comprenden derivados de pirrol-oxindol y sus usos | |
| JP4677323B2 (ja) | 2004-11-01 | 2011-04-27 | キヤノン株式会社 | 画像処理装置及び画像処理方法 |
| BRPI0518281A2 (pt) | 2004-11-18 | 2008-11-18 | Incyte Corp | inibidores de 11-beta hidroxilesteràide desidrogenase do tipo i e mÉtodos uso dos mesmos |
| DE102005007694A1 (de) | 2005-02-18 | 2006-09-21 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| CA2598690C (en) | 2005-02-22 | 2011-11-15 | The Regents Of The University Of Michigan | Small molecule inhibitors of mdm2 and uses thereof |
| MY158766A (en) * | 2005-04-11 | 2016-11-15 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents |
| AR053710A1 (es) * | 2005-04-11 | 2007-05-16 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos espiroheterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos |
| AR056317A1 (es) * | 2005-04-20 | 2007-10-03 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos de oxindol y composicion farmaceutica |
| AR053713A1 (es) | 2005-04-20 | 2007-05-16 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos |
| GT200600179A (es) * | 2005-04-29 | 2006-11-22 | Proceso para preparar oxindoles y tio-oxindoles 3,3-disustituidos | |
| TW200716632A (en) * | 2005-05-16 | 2007-05-01 | Gilead Sciences Inc | Integrase inhibitor compounds |
| PL1924264T3 (pl) | 2005-09-01 | 2014-03-31 | Hoffmann La Roche | Diaminopirymidyny jako modulatory P2X<sub>3</sub> I P2X<sub>2/3</sub> |
| US7888345B2 (en) | 2006-06-09 | 2011-02-15 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Benzaepinones as sodium channel blockers |
| US20110294842A9 (en) * | 2006-10-12 | 2011-12-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro (furo [3, 2-c] pyridine-3-3' -indol) -2' (1'h)-one derivatives and related compounds for the treatment of sodium-channel mediated diseases, such as pain |
| RU2009117642A (ru) * | 2006-10-12 | 2010-11-20 | Ксенон Фармасьютикалз Инк. (Ca) | Применение спирооксиндоловых соединений в качестве терапевтических средств |
| CA2666136A1 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Tricyclic spiro-oxindole derivatives and their uses as therapeutic agents |
| WO2008046082A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Use of heterocyclic compounds as therapeutic agents |
| WO2008046083A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Use of oxindole compounds as therapeutic agents |
| WO2008046065A1 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents |
| WO2008046087A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro compounds and their uses as therapeutic agents |
| WO2008046084A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents |
| GB0704846D0 (en) | 2007-03-13 | 2007-04-18 | Futura Medical Dev Ltd | Topical pharmaceutical formulation |
| WO2008117050A1 (en) | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Astrazeneca Ab | Pyrazolyl-amino-substituted pyrazines and their use for the treatment of cancer |
| MX2009012834A (es) | 2007-05-29 | 2010-05-17 | Intrexon Corp | Ligandos quirales de diacilhidrazina para modular la expresion de genes exogenos por medio de un complejo receptor de ecdisona. |
| TWI475996B (zh) * | 2007-10-19 | 2015-03-11 | Celgene Avilomics Res Inc | 雜芳基化合物及其用途 |
| US20110086889A1 (en) * | 2008-06-11 | 2011-04-14 | Hamed Aissaoui | Tetrazole compounds as orexin receptor antagonists |
| US20100040187A1 (en) | 2008-08-12 | 2010-02-18 | Searete Llc, A Limited Liability Corporation Of The State Of Delaware | Heat pipe nuclear fission deflagration wave reactor cooling |
| US8101647B2 (en) * | 2008-10-17 | 2012-01-24 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents |
| HRP20150882T1 (hr) | 2008-10-17 | 2015-09-25 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spirooksindolski spojevi i njihova upotreba kao terapijska sredstva |
| WO2010053998A1 (en) | 2008-11-05 | 2010-05-14 | Xenon Pharmaceuticals, Inc. | Spiro-condensed indole derivatives as sodium channel inhibitors |
| US20110269788A1 (en) * | 2008-12-29 | 2011-11-03 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro-oxindole-derivatives as sodium channel blockers |
| WO2010132352A2 (en) | 2009-05-11 | 2010-11-18 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Spiro compounds and their use as therapeutic agents |
| AR077252A1 (es) * | 2009-06-29 | 2011-08-10 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos |
| NZ599334A (en) | 2009-10-14 | 2014-03-28 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Synthetic methods for spiro-oxindole compounds |
| WO2011047173A2 (en) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pharmaceutical compositions for oral administration |
| CN102946859B (zh) | 2010-02-26 | 2016-03-02 | 泽农医药公司 | 用于局部给药的螺-羟吲哚化合物的药物组合物及其作为治疗剂的用途 |
| KR20150002794A (ko) | 2012-04-12 | 2015-01-07 | 제논 파마슈티칼스 인크. | 치료제로서 유용한 스파이로-옥시인돌 화합물을 위한 비대칭적 합성 |
-
2010
- 2010-10-14 NZ NZ599334A patent/NZ599334A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-10-14 MY MYPI2016001835A patent/MY179342A/en unknown
- 2010-10-14 CA CA2777543A patent/CA2777543A1/en not_active Abandoned
- 2010-10-14 CN CN201080056856.0A patent/CN102753556B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-14 RU RU2015103694/04A patent/RU2015103694A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-10-14 HR HRP20140486AT patent/HRP20140486T1/hr unknown
- 2010-10-14 NZ NZ712378A patent/NZ712378A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-10-14 ES ES10771606.0T patent/ES2467166T3/es active Active
- 2010-10-14 EP EP10771606.0A patent/EP2488531B1/en active Active
- 2010-10-14 AU AU2010306768A patent/AU2010306768B2/en not_active Ceased
- 2010-10-14 KR KR1020127012050A patent/KR20120099429A/ko not_active Ceased
- 2010-10-14 MY MYPI2012001670A patent/MY165579A/en unknown
- 2010-10-14 RU RU2012119550/04A patent/RU2544852C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-10-14 HR HRP20120368AA patent/HRP20120368A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2010-10-14 PE PE2012000480A patent/PE20121350A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-10-14 US US12/904,880 patent/US8445696B2/en active Active
- 2010-10-14 EP EP14000519.0A patent/EP2733145A1/en not_active Withdrawn
- 2010-10-14 BR BR112012008993A patent/BR112012008993A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-10-14 PE PE2016001459A patent/PE20170202A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-10-14 NZ NZ622072A patent/NZ622072A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-10-14 WO PCT/US2010/052704 patent/WO2011047174A1/en not_active Ceased
- 2010-10-14 MX MX2012004373A patent/MX2012004373A/es active IP Right Grant
- 2010-10-14 JP JP2012534362A patent/JP5752136B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-14 PH PH1/2012/500726A patent/PH12012500726A1/en unknown
-
2012
- 2012-04-13 ZA ZA2012/02703A patent/ZA201202703B/en unknown
- 2012-04-13 CL CL2012000953A patent/CL2012000953A1/es unknown
- 2012-04-13 CO CO12061009A patent/CO6531444A2/es unknown
- 2012-04-13 TN TNP2012000171A patent/TN2012000171A1/en unknown
- 2012-04-18 EC ECSP12011815 patent/ECSP12011815A/es unknown
- 2012-05-07 MA MA34841A patent/MA33730B1/fr unknown
- 2012-09-14 US US13/620,391 patent/US8742109B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-12-18 CL CL2013003633A patent/CL2013003633A1/es unknown
-
2014
- 2014-05-07 US US14/272,297 patent/US9260446B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-22 HK HK14110536.4A patent/HK1197233A1/en unknown
-
2015
- 2015-03-02 JP JP2015039888A patent/JP5951825B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-01-06 US US14/989,600 patent/US9695185B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-04-15 JP JP2016081755A patent/JP2016130260A/ja active Pending
- 2016-07-06 CL CL2016001732A patent/CL2016001732A1/es unknown
- 2016-07-27 AU AU2016208347A patent/AU2016208347A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012119550A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| RU2012103850A (ru) | Би-арил-мета-пиримидиновые ингибиторы киназ | |
| TW201129555A (en) | Process for the manufacture of dabigatrane etexilate | |
| EP2388256A3 (en) | Process for preparing benzofurans | |
| EP4328223A3 (en) | Substituted diaminocarboxamide and diaminocarbonitrile pyrimidines, compositions thereof, and methods of treatment therewith | |
| JP2015532645A5 (ru) | ||
| MX2010009860A (es) | Sintesis total de salinosporamida a y sus analogos. | |
| EA201490569A1 (ru) | Полиморфная форма гидрохлорида придопидина | |
| EA201291370A1 (ru) | Способ получения плеуромутилинов | |
| EP3444238A3 (en) | Process for preparing difluoromethylene compounds | |
| GEP20125512B (en) | Process for synthesis of agomelatin | |
| EP2116549A3 (en) | Novel phosphorus-containing compounds and their preparing process and use | |
| WO2009157019A3 (en) | Process for preparing ezetimibe using novel allyl intermediates | |
| CL2012000560A1 (es) | Procedimiento de preparacion del compuesto intermediario acido 3-oxo-tetrahidrotiofeno-2-carboxilico, utiles en la preparacion de dihidrotienopirimidinas (divisional de la solicitud 3095-08). | |
| CY1113184T1 (el) | Μεθοδος για την παρασκευη θεραπευτικως πολυτιμων παραγωγων τριφαινυλβουτενιου | |
| EP2436669A3 (en) | Novel preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction | |
| WO2007117591A3 (en) | Total synthesis of salinosporamide a and analogs thereof | |
| EP4613745A3 (en) | Process for preparing a cot inhibitor compound | |
| AR085052A1 (es) | Metodos para producir un compuesto profarmaco inhibidor de la union al vih e intermediarios | |
| MX2017001459A (es) | Sintesis de fosforamidatos. | |
| DE602007009426D1 (de) | Verfahren zur synthese von 3-hydroxyglutaronitril | |
| EA201001252A1 (ru) | Способ получения производных 3,6-дигидро-1,3,5-триазина | |
| EP2088148A3 (en) | "Process for the preparation of solifenacin" | |
| CL2010000254A1 (es) | Procedimiento de sintesis de ivabradina por formacion de una imina; y los compuestos intermediarios considerados en el procedimiento. | |
| EA201270390A1 (ru) | 1,2,4-триазин, который может быть использован в качестве ускорителя вулканизации, и способ его получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181015 |