RU2008150383A - Соединение с-фенилглицитола для лечения диабета - Google Patents
Соединение с-фенилглицитола для лечения диабета Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008150383A RU2008150383A RU2008150383/04A RU2008150383A RU2008150383A RU 2008150383 A RU2008150383 A RU 2008150383A RU 2008150383/04 A RU2008150383/04 A RU 2008150383/04A RU 2008150383 A RU2008150383 A RU 2008150383A RU 2008150383 A RU2008150383 A RU 2008150383A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- hydroxyl
- alkyl
- substituents selected
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 22
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 title claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 49
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- -1 pyrrolidin-1-yl-carbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006707 (C3-C12) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NENLYAQPNATJSU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroisoquinoline Chemical group C1NCCC2CCCCC21 NENLYAQPNATJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 108091006277 SLC5A1 Proteins 0.000 claims 1
- 108091006269 SLC5A2 Proteins 0.000 claims 1
- 102000058090 Sodium-Glucose Transporter 1 Human genes 0.000 claims 1
- 102000058081 Sodium-Glucose Transporter 2 Human genes 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000005475 oxolanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical group C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101001043818 Mus musculus Interleukin-31 receptor subunit alpha Proteins 0.000 abstract 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N sulfur dioxide Inorganic materials O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- SWGQYEFEIOSAID-UHFFFAOYSA-N CNC(N1CCN(C)CC1)=O Chemical compound CNC(N1CCN(C)CC1)=O SWGQYEFEIOSAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/351—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom not condensed with another ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
- C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение C-фенилглицитола, представленное формулой (I), приведенной ниже, или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат ! ! где R1 и R2 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, гидроксильную группу, C1-6 алкильную группу, C1-6 алкоксигруппу или атом галогена, !R3 является атомом водорода, C1-6 алкильной группой, C1-6 алкоксигруппой или атомом галогена, ! Y является C1-6 алкиленовой группой, -O-(CH2)n- (n представляет собой целое число, принимающее значения от 1 до 4) или C2-6 алкениленовой группой, при условии, что когда Z является -NHC(=NH)NH2 или -NHCON(RB)RC, n не равно 1, ! Z является -CONHRA, -NHC(=NH)NH2 или -NHCON(RB)RC, ! или ! где RA является ! C1-6 алкильной группой, замещенной 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы, аминогруппы и карбамоильной группы, ! RB является ! (1) атомом водорода, ! (2) C1-6 алкильной группой, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы A, ! (3) C3-12 циклоалкильной группой, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из гидроксильной группы и C1-6 гидроксиалкильной группы, ! (4) (3-12)-членной гетероциклоалкильной группой или (5-13)-членной гетероарильной группой, которая может быть частично насыщенной; каждая из которых содержит от одного до трех циклообразующих атомов, выбираемых из группы, состоящей из O, N, S, SO2, CO и NR10 (R10 является атомом водорода, C1-6 алкильной группой, фенил-C1-6 алкильной группой или C2-6 алкоксикарбонильной группой), и может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы и C1-6 гидроксиалкильной группы, или ! (5) C6-13 арильной группой, которая может быть частично насыщенной и может быть
Claims (19)
1. Соединение C-фенилглицитола, представленное формулой (I), приведенной ниже, или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат
где R1 и R2 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, гидроксильную группу, C1-6 алкильную группу, C1-6 алкоксигруппу или атом галогена,
R3 является атомом водорода, C1-6 алкильной группой, C1-6 алкоксигруппой или атомом галогена,
Y является C1-6 алкиленовой группой, -O-(CH2)n- (n представляет собой целое число, принимающее значения от 1 до 4) или C2-6 алкениленовой группой, при условии, что когда Z является -NHC(=NH)NH2 или -NHCON(RB)RC, n не равно 1,
Z является -CONHRA, -NHC(=NH)NH2 или -NHCON(RB)RC,
где RA является
C1-6 алкильной группой, замещенной 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы, аминогруппы и карбамоильной группы,
RB является
(1) атомом водорода,
(2) C1-6 алкильной группой, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы A,
(3) C3-12 циклоалкильной группой, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из гидроксильной группы и C1-6 гидроксиалкильной группы,
(4) (3-12)-членной гетероциклоалкильной группой или (5-13)-членной гетероарильной группой, которая может быть частично насыщенной; каждая из которых содержит от одного до трех циклообразующих атомов, выбираемых из группы, состоящей из O, N, S, SO2, CO и NR10 (R10 является атомом водорода, C1-6 алкильной группой, фенил-C1-6 алкильной группой или C2-6 алкоксикарбонильной группой), и может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы и C1-6 гидроксиалкильной группы, или
(5) C6-13 арильной группой, которая может быть частично насыщенной и может быть замещена 1 или 2 заместителями, выбираемыми из гидроксильной группы и C1-6 алкильной группы, фенил-C1-6 алкильной группы и C1-6 алкилсульфонильной группы, каждая из которых может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами),
где группа A состоит из
атома галогена, гидроксильной группы, C1-6 алкоксигруппы, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами), карбоксильной группой, C2-6 алкоксикарбонильной группой, карбамоильной группой, аминогруппой, C1-6 алкиламиногруппой, диC1-6 алкиламиногруппой, C2-6 ациламиногруппой, C1-6 алкилтиогруппой, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами);
феноксигруппы,
фенильной группы, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы B (группа B состоит из гидроксильной группы, атома галогена, C1-6 алкоксигруппы, C1-6 алкильной группы, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами), C1-6 алкилтиогруппой, тиенильной группой, фенилтиогруппой, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами) или C1-6 гидроксиалкильной(ыми) группой(ами) и пиперидиногруппой, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами) или C1-6 гидроксиалкильной(ыми) группой(ами));
C3-12 циклоалкильной группы, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы и C1-6 гидроксиалкильной группы;
(3-12)-членной гетероциклоалкильной группы или (5-13)-членной гетероарильной группы, которая может быть частично насыщенной; каждая из которых содержит от одного до трех циклообразующих атомов, выбираемых из группы, состоящей из O, N, S, SO2, CO и NR10 (R10 является атомом водорода, C1-6 алкильной группой, фенил-C1-6 алкильной группой или C2-6 алкоксикарбонильной группой), и может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы и C1-6 гидроксиалкильной группы, и
-CONRB1RB2, где RB1 и RB2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют (5-6)-членную гетероциклоалкильную группу, которая может содержать в качестве еще одного циклообразующего атома атом кислорода, атом азота или атом серы, и может быть замещена 1 или 2 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из C1-6 алкильной группы, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами), C2-6 алкоксикарбонильной группой и фенил C1-6 алкильной группой,
Rc является
атомом водорода, C1-6 алкильной группой, которая может быть замещена 1 или 2 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы, диC1-6алкиламиногруппы, C2-6 алкоксикарбонильной группы и C1-6 алкоксигруппы или C3-12 циклоалкильной группы, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами); и
RB и RC вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 3-12 членную гетероциклоалкильную группу или 5-13 членную гетероарильную группу, которая может быть частично насыщенной; каждая из которых может содержать 1 или 2 циклообразующих атома, выбираемых из O, N, NR11, S, SO2 и CO, и которая может быть замещена 1 или 2 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы, C2-6 алкоксикарбонильной группы, карбамоильной группы, C2-6 ацил(C1-6 алкил)аминогруппы, диC1-6 алкиламинокарбонильной группы, пирролидинильной группы, морфолиногруппы, пирролидин-1-ил-карбонильной группы, C1-6 алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы, пирролидин-1-ильной группы, фенильной группы и C2-6 алкоксикарбонильной группы, и фенильной группы, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из C1-6 алкильной группы, C1-6 алкоксигруппы и атома галогена,
где R11 является атомом водорода, C2-6 ацильной группой, фенильной группой, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами), пиридильной группой, фурилкарбонильной группой, оксоланилкарбонильной группой, C2-6 алкоксикарбонильной группой или C1-6 алкильной группой, которая может быть замещенной 1 или 2 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы, фенильной группы, диC1-6 алкиламиногруппы, морфолиногруппы и пирролидин-1-ил-карбонильной группы, и
RD является атомом водорода или C1-6 алкильной группой, которая может быть замещенной 1 или 2 заместителями из группы, состоящей из гидроксильной группы, C3-12 циклоалкильной группы, фенильной группы, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами), пиридильной группой, C2-6 алкоксикарбонильной группой, имидазолильной группой и 1-бензилимидазолильной группой, и RDA является атомом водорода или C1-6 алкильной группой.
2. Соединение C-фенилглицитола по п.1, которое является соединением C-фенилглюцита, представляемым формулой (II), приведенной ниже, или его фармацевтически приемлемой солью или его гидратом,
где R1, R2, R3, Y и Z являются такими же, как определено в п.1.
3. Соединение C-фенилглицитола или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат по п.2, в котором R1 является атомом водорода, гидроксильной группой, C1-4 алкильной группой или C1-4 алкоксигруппой, и R2 является C1-4 алкильной группой или атомом галогена.
4. Соединение C-фенилглицитола по п.2 или 3 или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат, где R3 является атомом водорода.
5. Соединение C-фенилглицитола или его фармацевтически приемлемая соль или, его гидрат по п.3, в котором Y является C1-6 алкиленовой группой или -O-(CH2)n- (n представляет собой целое число от 2 до 4), и Z является -NHCON(RB)RC, где RB и RC определены в п.1.
6. Соединение C-фенилглицитола или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат по п.3, в котором
Y является C1-6 алкиленовой группой или -O-(CH2)n- (n представляет собой целое число, принимающее значения от 2 до 4), и Z является -NHCON(RB)RC,
где RB является
(1) C1-6 алкильной группой, которая может быть замещенной 1-3 заместителями, выбираемыми из группы A,
(2) C3-12 циклоалкильной группой, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из гидроксильной группы и C1-6 гидроксиалкильной группы,
(3) (3-12)-членной гетероциклоалкильной группой или (5-13)-членной гетероарильной группой, которая может быть частично насыщенной; каждая из которых содержит от одного до трех циклообразующих атомов, выбираемых из группы, состоящей из O, N, S и NR10 (R10 является атомом водорода, C1-6 алкильной группой, фенил-C1-6 алкильной группой или C2-6 алкоксикарбонильной группой) и может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы и C1-6 гидроксиалкильной группы, или
(4) C6-13 арильной группой, которая может быть частично насыщенной и может быть замещена 1 или 2 заместителями, выбираемыми из гидроксильной группы и C1-6 алкильной группы, фенил-C1-6 алкильной группы и C1-6 алкилсульфонильной группы, каждая из которых может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами)
в которых
группа A состоит из
атома галогена, гидроксильной группы, C1-6 алкоксигруппы, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами), C2-6 алкоксикарбонильной группой, карбамоильной группой, диC1-6 алкиламиногруппой, C1-6 алкилтиогруппой, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами),
феноксигруппы, тиенильной группы, бензотиенильной группы, фурильной группы,
фенильной группы, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы, атома галогена, C1-6 алкоксигруппы, C1-6 алкильной группы, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами), C1-6 алкилтиогруппой, фенилтиогруппой, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами), или C1-6 гидроксиалкильной(ыми) группой(ами) и пиперидиногруппой, которая может быть замещена гидроксильной(ыми) группой(ами), или C1-6 гидроксиалкильной(ыми) группой(ами),
C3-12 циклоалкильной группы, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы и C1-6 гидроксиалкильной группы;
(3-12)-членной гетероциклоалкильной группы, которая содержит от одного до трех циклообразующих атомов, выбираемых из группы, состоящей из O, N, S и NR10 (R10 является атомом водорода, C1-6 алкильной группой, фенил-C1-6 алкильной группой или C2-6 алкоксикарбонильной группой) и может быть замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы и C1-6 гидроксиалкильной группы; и
4-C1-6 алкилпиперидин-1-илкарбонильной группы,
Rc является атомом водорода, и
RB и RC вместе с атомом азота, к которому они присоединены могут образовывать пиперидиновую группу, которая может быть замещена пирролидинильной группой или C1-6 алкильной группой, которая замещена диC1-6алкиламиногруппой или пирролидин-1-ильной группой, или тиоморфолиновой группой, или декагидроизохинолиновой группой.
7. Соединение C-фенилглицитола или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат по п.2 или 3,
в котором
Y является C1-6 алкиленовой группой,
Z является -CONHRA,
где RA является C1-6 алкильной группой, замещенной 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы и карбамоильной группы.
8. Соединение C-фенилглицитола или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат по п.2 или 3, где
Y является C1-6 алкиленовой группой и
Z является -NHC(=NH)NH2.
9. Соединение C-фенилглицитола или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат по п.2 или 3, в котором
Y является C1-6 алкиленовой группой, и
Z является
RD является C1-6 алкильной группой, которая замещена C3-12 циклоалкильной группой или фенильной группой; и RDA является атомом водорода или C1-6 алкильной группой.
10. Соединение C-фенилглицитола по п.1, которое является соединением C-фенилгалацитола, представляемым формулой (III), приведенной ниже, или его фармацевтически приемлемой солью или его гидратом
где Y является C1-6 алкиленовой группой, и
Z является -CONHRA,
где RA представляет собой C1-6 алкильную группу, замещенную 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы и карбамоильной группы.
11. Соединение C-фенилглицитола по п.1, которое является соединением C-фенилглюцита, представляемого формулой (IV), приведенной ниже, или его фармацевтически приемлемой солью или его гидратом,
где Y является C1-6 алкиленовой группой, и
Z является -CONHRA1, -NHC(=NH)NH2 или -NHCORB1,
где RA1 является C1-6 алкильной группой, замещенной 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы, аминогруппы, карбамоильной группы, и
RB1 является
C1-6 алкиламиногруппой, которая может быть замещена 1-3 гидроксильными группами или 4-C1-6 алкилпиперазин-1-илкарбонильной группой, или 4-C1-6 алкилпиперазин-1-ильной группой.
12. Соединение C-фенилглицитола по п.11 или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат, в котором,
Y является C1-6 алкиленовой группой,
Z является -CONHRA1 или -NHC(=NH)NH2, или
где RA1 представляет собой C1-6 алкильную группу, замещенную 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы, аминогруппы и карбамоильной группы.
13. Соединение C-фенилглицитола по п.11 или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат, в котором
Y является C1-6 алкиленовой группой, и
Z является -CONHRA1
где RA1 является C1-6 алкильной группой, замещенной 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксильной группы, аминогруппы и карбамоильной группы.
14. Соединение C-фенилглицитола по п.11 или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат, в котором
Y является C1-6 алкиленовой группой, и
Z является -NHC(=NH)NH2.
15. Соединение C-фенилглицитола по п.11 или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат, в котором
Y является C1-6 алкиленовой группой, и
Z является -NHCORB1 (где RB1 является C1-6 алкиламиногруппой, замещенной 1-3 гидроксильными группами или 4-C1-6 алкилпиперазин-1-илкарбонильной группой, или 4-C1-6 алкилпиперазин-1-ильной группой).
16. Соединение C-фенилглицитола по п.11 или его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат, в котором
Y является C1-6 алкиленовой группой, и
Z представляют формулой
17. Фармацевтический препарат, который содержит соединение C-фенилглицитола по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль или его гидрат в качестве активного ингредиента.
18. Фармацевтический препарат по п.17, который является ингибитором активности натрий-зависимого сопереносчика 1 глюкозы (SGLT1) и активности натрий-зависимого сопереносчика 2 глюкозы (SGLT2).
19. Фармацевтический препарат по п.17, который является профилактическим или терапевтическим средством от сахарного диабета.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006139891 | 2006-05-19 | ||
| JP2006-139891 | 2006-05-19 | ||
| JP2006200033 | 2006-07-21 | ||
| JP2006-200033 | 2006-07-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008150383A true RU2008150383A (ru) | 2010-06-27 |
| RU2437876C2 RU2437876C2 (ru) | 2011-12-27 |
Family
ID=38617514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008150383/04A RU2437876C2 (ru) | 2006-05-19 | 2007-05-18 | Соединение с-фенилглицитола для лечения диабета |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7973012B2 (ru) |
| EP (1) | EP2076503B1 (ru) |
| JP (1) | JP5067644B2 (ru) |
| KR (1) | KR20090016456A (ru) |
| CN (1) | CN101490028B (ru) |
| AR (1) | AR061026A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007252432B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0711949A2 (ru) |
| CA (1) | CA2652707A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008014512A (ru) |
| NO (1) | NO20084830L (ru) |
| NZ (1) | NZ573687A (ru) |
| RU (1) | RU2437876C2 (ru) |
| TW (1) | TW200812995A (ru) |
| WO (1) | WO2007136116A2 (ru) |
Families Citing this family (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8198464B2 (en) | 2006-12-21 | 2012-06-12 | Astellas Pharma Inc. | Method for producing C-glycoside derivative and intermediate for synthesis thereof |
| EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| NO2187742T3 (ru) | 2007-08-23 | 2018-03-24 | ||
| US20090324569A1 (en) * | 2007-11-21 | 2009-12-31 | Decode Genetics Ehf | Biaryl pde4 inhibitors for treating inflammatory, cardiovascular and cns disorders |
| UA101004C2 (en) | 2007-12-13 | 2013-02-25 | Теракос, Инк. | Derivatives of benzylphenylcyclohexane and use thereof |
| JP5302900B2 (ja) * | 2008-01-31 | 2013-10-02 | アステラス製薬株式会社 | 脂肪性肝疾患の治療用医薬組成物 |
| BRPI0913129A2 (pt) | 2008-05-22 | 2016-01-05 | Bristol Myers Squibb Co | método para tratamento de hiperuricemia empregando um inibidor de sglt2 e composição contendo o mesmo |
| BRPI0916769A2 (pt) | 2008-07-15 | 2017-09-26 | Theracos Inc | derivados de benzilbenzeno deuterados e métodos de uso |
| HUE029970T2 (en) | 2008-08-22 | 2017-04-28 | Theracos Sub Llc | Processes for the preparation of sglt2 inhibitors |
| MX344264B (es) * | 2009-02-13 | 2016-12-09 | Boehringer Ingelheim Int Gmbh * | Inhibidor de sglt-2 para el tratamiento de diabetes mellitus tipo 1, diabetes mellitus tipo 2, tolerancia deteriorada a la glucosa o hiperglucemia. |
| US8466113B2 (en) | 2009-02-23 | 2013-06-18 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | 4-isopropylphenyl glucitol compounds as SGLT1 inhibitors |
| UY32919A (es) | 2009-10-02 | 2011-04-29 | Boehringer Ingelheim Int | Composición farmacéutica, forma de dosificación farmacéutica, procedimiento para su preparación, mé todos para su tratamiento y sus usos |
| JP5696156B2 (ja) | 2009-11-02 | 2015-04-08 | ファイザー・インク | ジオキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，３，４−トリオール誘導体 |
| WO2011070592A2 (en) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Panacea Biotec Ltd. | Novel sugar derivatives |
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| US8575114B2 (en) | 2010-03-23 | 2013-11-05 | Albany Molecular Research, Inc. | SGLT-2 inhibitors, methods of making them, and uses thereof |
| WO2011153712A1 (en) | 2010-06-12 | 2011-12-15 | Theracos, Inc. | Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor |
| US8933024B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-01-13 | Sanofi | Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| JP2013224263A (ja) * | 2010-08-19 | 2013-10-31 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | ４−イソプロピルフェニルグルシトール化合物 |
| WO2012023598A1 (ja) | 2010-08-20 | 2012-02-23 | 大正製薬株式会社 | ４－イソプロピルフェニル グルシトール化合物の結晶形及びその製造方法 |
| JP5817317B2 (ja) * | 2010-08-20 | 2015-11-18 | 大正製薬株式会社 | ４−イソプロピルフェニルグルシトール化合物を有効成分として含有することを特徴とする糖尿病の予防又は治療剤 |
| US9161945B2 (en) | 2010-08-20 | 2015-10-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | 4-isopropyl-6-methoxyphenyl glucitol compound |
| CN102453026A (zh) * | 2010-10-27 | 2012-05-16 | 上海艾力斯医药科技有限公司 | C-芳基葡糖苷衍生物、制备方法及其应用 |
| WO2012120056A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| WO2012120052A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| US8710050B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-04-29 | Sanofi | Di and tri- substituted oxathiazine derivatives, method for the production, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
| US8828994B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Sanofi | Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
| WO2012120053A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US9522931B2 (en) * | 2011-05-20 | 2016-12-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT-2 |
| US9562029B2 (en) | 2011-06-25 | 2017-02-07 | Xuanzhu Pharma Co., Ltd. | C-glycoside derivatives |
| WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| US9018249B2 (en) | 2011-09-13 | 2015-04-28 | Panacea Biotec Limited | SGLT inhibitors |
| WO2013045413A1 (en) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| US9193751B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-11-24 | Theracos, Inc. | Process for the preparation of benzylbenzene SGLT2 inhibitors |
| UA113086C2 (xx) | 2012-05-10 | 2016-12-12 | Піразольні сполуки як інгібітори sglt1 | |
| TW201425326A (zh) | 2012-10-05 | 2014-07-01 | Lilly Co Eli | 新穎脲化合物 |
| FR2998202B1 (fr) * | 2012-11-19 | 2015-04-17 | Centre Nat Rech Scient | Soudage heterogene aluminium/cuivre |
| EP3489226B1 (en) | 2012-11-20 | 2021-02-17 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of sodium glucose cotransporter 1 |
| AU2014213251B2 (en) | 2013-02-04 | 2017-07-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Prophylactic or therapeutic drug for constipation |
| HK1215398A1 (zh) | 2013-04-05 | 2016-08-26 | 勃林格殷格翰国际有限公司 | 依帕列净的治疗用途 |
| CA2812519A1 (en) | 2013-04-05 | 2014-10-05 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof |
| US11813275B2 (en) | 2013-04-05 | 2023-11-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof |
| US20140303097A1 (en) | 2013-04-05 | 2014-10-09 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof |
| PT2986304T (pt) | 2013-04-18 | 2022-02-25 | Boehringer Ingelheim Int | Composição farmacêutica, métodos para o tratamento e suas utilizações |
| CN105611920B (zh) | 2013-10-12 | 2021-07-16 | 泰拉科斯萨普有限责任公司 | 羟基-二苯甲烷衍生物的制备 |
| AR098670A1 (es) | 2013-11-08 | 2016-06-08 | Lilly Co Eli | Inhibidor de sglt1 |
| US9315438B2 (en) | 2014-01-03 | 2016-04-19 | Xuanzhu Pharma Co., Ltd | Optically pure benzyl-4-chlorophenyl-C-glucoside derivative |
| WO2017141202A1 (en) | 2016-02-17 | 2017-08-24 | Lupin Limited | Complex of sglt2 inhibitor and process for preparation thereof |
| CN107540706A (zh) * | 2016-06-28 | 2018-01-05 | 山东诚创医药技术开发有限公司 | 伊格列净中间体的制备方法 |
| CN106632223B (zh) * | 2016-08-24 | 2019-04-23 | 浙江美诺华药物化学有限公司 | 2-(3-溴-4-(3-氟苄氧基)苯基)-1,3-二氧戊环及其制备方法 |
| MA46742A (fr) | 2016-11-10 | 2019-09-18 | Boehringer Ingelheim Int | Composition pharmaceutique, méthodes de traitement et leurs utilisations |
| CN108033876A (zh) * | 2017-12-20 | 2018-05-15 | 江汉大学 | 一种5-溴-2-氯苯甲醛的制备方法 |
| CN110066302B (zh) * | 2018-01-23 | 2022-12-27 | 广东东阳光药业有限公司 | 吡喃葡萄糖基衍生物及其用途 |
| CN111630058B (zh) | 2018-01-31 | 2022-02-15 | 广东东阳光药业有限公司 | 吡喃葡萄糖基衍生物及其用途 |
| CN108610385A (zh) * | 2018-04-23 | 2018-10-02 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种钠-葡萄糖协同转运蛋白1抑制剂的药物用途 |
| US12324812B2 (en) | 2019-07-10 | 2025-06-10 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Glucopyranosyl derivatives and their uses |
| ES3040243T3 (en) | 2020-05-15 | 2025-10-29 | Shanghai Zheye Biotechnology Co Ltd | Aryl glucoside derivative and use thereof in drug |
| WO2025245592A1 (en) * | 2024-05-31 | 2025-12-04 | Aché Laboratórios Farmacêuticos S.A. | Multi-target compounds, process for the preparation of the compounds, intermediates, pharmaceutical composition, pharmaceutically acceptable salts, combination, medicament, use of a compound and method of treatment |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2176600T3 (es) | 1996-12-26 | 2002-12-01 | Tanabe Seiyaku Co | Derivado de la propiofenona y procedimientos para su preparacion. |
| WO1998031697A1 (en) | 1997-01-15 | 1998-07-23 | Sankyo Company, Limited | Aryl c-glycoside compounds and sulfated esters thereof |
| PH12000002657B1 (en) * | 1999-10-12 | 2006-02-21 | Bristol Myers Squibb Co | C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors |
| EP1270584B1 (en) | 2000-03-17 | 2005-12-07 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glucopyranosyloxy benzylbenzene derivatives, medicinal compositions containing the same and intermediates for the preparation of the derivatives |
| US6683056B2 (en) * | 2000-03-30 | 2004-01-27 | Bristol-Myers Squibb Company | O-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method |
| CA2448741C (en) | 2001-05-30 | 2010-06-22 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Glucopyranosyloxypyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate therefor |
| DE60332743D1 (de) | 2002-08-08 | 2010-07-08 | Kissei Pharmaceutical | Pyrazolderivat, dieses enthaltende medizinische zusammensetzung, medizinische verwendung davon, und zwischenprodukt für dessen herstellung |
| JP2004137245A (ja) | 2002-08-23 | 2004-05-13 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | ピラゾール誘導体、それを含有する医薬組成物、その医薬用途及びその製造中間体 |
| JP4606876B2 (ja) | 2002-08-27 | 2011-01-05 | キッセイ薬品工業株式会社 | ピラゾール誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途 |
| JPWO2004050122A1 (ja) | 2002-12-04 | 2006-03-30 | キッセイ薬品工業株式会社 | 高血糖症に起因する疾患の予防又は治療剤 |
| KR101001848B1 (ko) * | 2003-03-14 | 2010-12-17 | 고토부키 세이야쿠 가부시키가이샤 | Ｃ-글리코시드 유도체 또는 이의 염, 및 이를 포함하는 의약 조성물 |
| IL218714A (en) | 2004-03-16 | 2013-02-28 | Boehringer Ingelheim Int | Glucopyranosyl-substituted benzol derivatives, drugs containing said compounds, the use thereof and method for the production thereof |
| DE102004028241B4 (de) | 2004-06-11 | 2007-09-13 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Neue Fluorglykosidderivate von Pyrazolen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Herstellung dieser Arzneimittel |
| TW200637839A (en) * | 2005-01-07 | 2006-11-01 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | 1-thio-d-glucitol derivatives |
-
2007
- 2007-05-18 RU RU2008150383/04A patent/RU2437876C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-05-18 CA CA002652707A patent/CA2652707A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-18 MX MX2008014512A patent/MX2008014512A/es active IP Right Grant
- 2007-05-18 JP JP2009510714A patent/JP5067644B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-18 TW TW096118086A patent/TW200812995A/zh unknown
- 2007-05-18 BR BRPI0711949-6A patent/BRPI0711949A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-05-18 EP EP07744087.3A patent/EP2076503B1/en active Active
- 2007-05-18 WO PCT/JP2007/060653 patent/WO2007136116A2/en not_active Ceased
- 2007-05-18 KR KR1020087028695A patent/KR20090016456A/ko not_active Ceased
- 2007-05-18 AU AU2007252432A patent/AU2007252432B2/en not_active Ceased
- 2007-05-18 US US12/301,463 patent/US7973012B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-18 AR ARP070102161A patent/AR061026A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-05-18 CN CN2007800271552A patent/CN101490028B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-18 NZ NZ573687A patent/NZ573687A/en not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-11-17 NO NO20084830A patent/NO20084830L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2009537509A (ja) | 2009-10-29 |
| MX2008014512A (es) | 2008-11-27 |
| US7973012B2 (en) | 2011-07-05 |
| CN101490028A (zh) | 2009-07-22 |
| BRPI0711949A2 (pt) | 2012-01-17 |
| KR20090016456A (ko) | 2009-02-13 |
| CN101490028B (zh) | 2013-02-06 |
| NO20084830L (no) | 2009-02-19 |
| CA2652707A1 (en) | 2007-11-29 |
| WO2007136116A2 (en) | 2007-11-29 |
| EP2076503B1 (en) | 2013-07-17 |
| AR061026A1 (es) | 2008-07-30 |
| TW200812995A (en) | 2008-03-16 |
| JP5067644B2 (ja) | 2012-11-07 |
| RU2437876C2 (ru) | 2011-12-27 |
| US20100022460A1 (en) | 2010-01-28 |
| AU2007252432A1 (en) | 2007-11-29 |
| NZ573687A (en) | 2010-10-29 |
| WO2007136116A3 (en) | 2008-03-13 |
| AU2007252432B2 (en) | 2011-11-17 |
| EP2076503A2 (en) | 2009-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008150383A (ru) | Соединение с-фенилглицитола для лечения диабета | |
| ES2660690T3 (es) | Método para tratar poliquistosis renales con derivados de ceramida | |
| CO6160288A2 (es) | Composiciones farmaceuticas que comprenden nilotinib o su sal | |
| AR024969A1 (es) | Derivados de 8-fenil-6,9-dihidro-[1,2,4]triazol[3,4-i]purin-5-ona | |
| AR014421A1 (es) | Compuestos de 4-(2-ceto-1-bencimidazolinil)-piperidina como agonistas del receptor orl1, composiciones farmaceuticas de los mismos utiles comoanalgesicos, anti inflamatorios, diureticos, anestesicos, neuroprotectores, anti hipertensivos, anti ansiedad, control del apetito y agentes de regulacion | |
| TW200833329A (en) | 2-aryl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof | |
| NO20071617L (no) | Indozolonderivater som 11B-HSD1-inhibitorer | |
| NO20070984L (no) | Dihydropterididinon infusjonslosning som har en lang lagringstid | |
| WO2002059102A3 (fr) | Derives de l'uree, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments, compositions pharmaceutiques et utilisation | |
| NO20083542L (no) | Nye kumarinderivater med antitumoraktivitet | |
| NO20051165L (no) | Benzotiazolderivater som har -adrenoerseptorantagonist aktivitet | |
| HUP0400246A2 (hu) | 1,2,4-Trioxolánt tartalmazó maláriaellenes gyógyszerkészítmények és eljárás az előállításukra és az alkalmazásukra | |
| CA2457054A1 (en) | Activator of peroxisome proliferator-activated receptor .delta. | |
| NO20061657L (no) | Pyrolderivater med antibakteriell aktivitet | |
| NO20082976L (no) | Svovelholdige cykliske ureaderivater, fremstilling derav og farmasoytisk anvendelse derav som kinaseinhibitorer | |
| AR053195A1 (es) | Compuestos inhibidores de dipeptidil peptidasa-iv metodos para preparar los mismos y composiciones farmaceuticas que los contienen como un agente activo | |
| AR040230A1 (es) | Indol, azaindol, y heterociclos relacionados de 4-alquenil piperidina | |
| NO20070445L (no) | Pyrimidinderivater. | |
| NO20070457L (no) | Pyrazolderivater | |
| RU2009102832A (ru) | С-фенил-1-тилоглюцитолы | |
| CO5130007A1 (es) | Derivados glicol de xantinas y composiciones farmaceuticas que contienen dichos compuestos | |
| FI3546462T3 (fi) | Uusi oksoisokinoliinijohdannainen | |
| DE60024471D1 (de) | Benzopyran derivate | |
| RU2013142898A (ru) | Макролидное производное, замещенное по с-4"-положению | |
| HRP20080493T3 (hr) | Supstituirani kinolinski derivati kao mitotski inhibitori kinezina |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130519 |