JP3554035B2 - Ｎ−シアノアリール−窒素複素環式化合物 - Google Patents

Description

【０００１】
本発明は新規なＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物、その複数の製造方法、その除草剤としての使用、及び新規な中間体に関する。
【０００２】
あるＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物が除草特性を有することは既に開示されている（国際公開第９１／００，２７８号、国際公開第９２／１１，２４４号、ドイツ国特許出願公開第４，２３７，９２０号、ヨーロッパ特許４０８，３８２号／米国特許第５，０８４，０８４号、ヨーロッパ特許第４３８，２０９号、同第４７３，５５１号参照）。
【０００３】
しかしながら、従来公知のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物の除草活性または作物植物との許容性は完全には満足されない。
【０００４】
一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１０】

【０００６】
式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、
Ｒ^２はハロゲン、シアノ、アミノまたは基−Ｎ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａを表わし、
ここに
Ａは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアル
キル、複素環または複素環式アルキルを表わし、
そして
Ａ^１は水素または随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニルもしくはアリールオキシカルボニルを表わし、Ｒ^３は水素、ハロゲン、シアノまたは随時置換されていてもよ
いアルキルを表わし、
Ｒ^４は随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、またはＲ^３と一緒にな
ってアルカンジイルを表わし、
Ｚは下記の基
【０００７】
【化１１】

【０００８】
の１つを表わし、ここに
Ｒ^５は水素、アミノ（Ｎにのみ結合される）または各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表わす、
のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物であるが、但し化合物１−（４−シアノ−３−エチルスルホニルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−３−ｎ−プロピルスルホニルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリジン、１−（４−シアノ−３−イソプロピルスルホニルアミノフェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−５−ｎ−プロピルスルホニルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン及び１−（４−シアノ−５−イソプロピルスルホニルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを除く一般式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物及びその塩が見い出された。
【０００９】
かくて、一般式（Ｉ）は下の一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）
【００１０】
【化１２】

【００１１】
の異性体化合物を表わす。
【００１２】
一般式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物及びその塩は
（ａ）Ｒ^５が水素を表わし、そしてＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物を製造するために、一般式（ＩＩ）
【００１３】
【化１３】

【００１４】
式中、Ｒ^３及びＲ^４は上記の意味を有し、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、
のアミノアルケン酸エステルを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）
【００１５】
【化１４】

【００１６】
式中、Ｒ^１及びＲ^２は上記の意味を有する、
のシアノアリールイソシアネートまたは一般式（ＩＶ）
【００１７】
【化１５】

【００１８】
式中、Ｒ^１及びＲ^２は上記の意味を有し、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、
のシアノアリールウレタン（シアノアリールカルバメート）と反応させるか、
（ｂ）Ｒ^５が各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そしてＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）の化合物を製造するために、Ｒ^５が水素を表わし、そしてＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）または（ＩＢ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）または（ＶＩ）
Ｘ−Ｒ^５ （Ｖ） Ｒ^５−Ｏ−ＳＯ_２−Ｏ−Ｒ^５ （ＶＩ）
式中、Ｒ^５は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、
そして式（Ｖ）中のＸはハロゲンを表わす、
のアルキル化剤またはアシル化剤と反応させるか、或いは
（ｃ）Ｒ^２がアミノまたは基−Ｎ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａを表わし、そしてＡ、Ａ^１、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４及びＺが上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物を製造するために、Ｒ^２がハロゲンを表わし、そしてＲ^１、Ｒ^３、Ｒ^４及びＺが上記の意味を有する一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でアンモニアまたは一般式（ＶＩＩ）
ＨＮ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａ （ＶＩＩ）
式中、Ａ及びＡ^１は上記の意味を有する、
のアミドと反応させる場合に得られる。
【００１９】
Ｒ^５がアミノを表わす式（ＩＡ）の化合物は公知の方法で下の式によりＲ^５が水素を表わす対応する式（ＩＡ）の化合物をアミノ化剤例えば１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン（ＡＤＮＢ）と反応させることにより製造し得る（ヨーロッパ特許第４７６，６９７号、実施例４参照）：
【００２０】
【化１６】

【００２１】
一般式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物及びその塩は強い除草活性に特徴がある。
【００２２】
定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。
【００２３】
本発明は好ましくはＲ^１が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ^２がフッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノまたは基−Ｎ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａを表わし、ここにＡが各々炭素原子１０個までを有し、かつ各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルよりなる群からの基を表わし、Ａが更に各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルくたはシクロアルキルアルキルを表わし、Ａが更に各々アリール部分に炭素原子６または１０個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、またはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニルもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル（随時フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよい）、またはフェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオ（各々置換フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表わし、Ａが更に各々飽和もしくは不飽和の複素環式部分に炭素原子２〜６個並びに炭素原子１〜４個及び／または炭素もしくは硫黄原子１または２個並びに随時アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルを表わし、そしてＡ^１が水素または各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表わすか、或いはフェニルカルボニル、ナフチルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、ナフチルメチルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはナフチルオキシカルボニル、（各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）を表わし、Ｒ^３が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたは随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、Ｒ^４が炭素原子１〜６個を有し、随時フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いはＲ^３と一緒になって炭素原子２〜８個を有するアルカンジイルを表わし、そしてＺが下記の基
【００２４】
【化１７】

【００２５】
の１つを表わし、ここにＲ^５が水素またはアミノを表わすか、或いは各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、但し上記の化合物を除く一般式（Ｉ）の化合物及びその塩基例えば水酸化、水素化、アミドまたは炭酸ナトリウム、カリウムまたはカルシウム、ナトリウムまたはカリウム、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコラート、アンモニア、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミン、ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミン、トリ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミンまたはトリス−（２−ヒドロキシエチル）アミンとの塩に関する。
【００２６】
本発明は殊にＲ^１が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ^２がフッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノまたは基−Ｎ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａを表わし、ここにＡが各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表わすか、Ａが更に各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、Ａが更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニルまたはフェニルで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表わし、Ａが更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいチエニル、ピラゾリルまたはピリジルを表わし、そしてＡ^１が水素、各々随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ビチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わすか、或いはフェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニルを表わし、Ｒ^３が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｒ^４が各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｚが下記の基
【００２７】
【化１８】

【００２８】
の１つを表わし、ここにＲ^５が水素、アミノまたは各々随時フッ素、塩素またはシアノで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、アセチル、プロピニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わし、但し上記の化合物を除く式（Ｉ）の化合物及びその塩基例えば水酸化、水素化、アミドまたは炭酸ナトリウム、カリウムまたはカルシウム、ナトリウムまたはカリウム、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコラート、アンモニア、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミン、ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミン、トリ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミンまたはトリス−（２−ヒドロキシエチル）アミンとの塩に関する。
【００２９】
極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群はＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５が殊に好適なものとして上に記載される意味を有する式（ＩＡ）の化合物である。
【００３０】
上記の一般的な基の定義または好適な範囲に示されるものは式（Ｉ）の最終生成物及びまた従って各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質または中間体に共に適用される。
【００３１】
これらの基の定義は必要に応じて相互に一緒にすることができ、即ち与えられた好適な化合物間の組合せも可能である。
【００３２】
本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下記の表１に示す。
【００３３】
【表１】

【００３４】
【表２】

【００３５】
【表３】

【００３６】
【表４】

【００３７】
【表５】

【００３８】
【表６】

【００３９】
【表７】

【００４０】
【表８】

【００４１】
【表９】

【００４２】
【表１０】

【００４３】
【表１１】

【００４４】
【表１２】

【００４５】
【表１３】

【００４６】
【表１４】

【００４７】
【表１５】

【００４８】
【表１６】

【００４９】
【表１７】

【００５０】
【表１８】

【００５１】
【表１９】

【００５２】
【表２０】

【００５３】
【表２１】

【００５４】
【表２２】

【００５５】
【表２３】

【００５６】
【表２４】

【００５７】
【表２５】

【００５８】
【表２６】

【００５９】
【表２７】

【００６０】
【表２８】

【００６１】
【表２９】

【００６２】
【表３０】

【００６３】
【表３１】

【００６４】
【表３２】

【００６５】
【表３３】

【００６６】
【表３４】

【００６７】
【表３５】

【００６８】
【表３６】

【００６９】
【表３７】

【００７０】
【表３８】

【００７１】
【表３９】

【００７２】
【表４０】

【００７３】
【表４１】

【００７４】
【表４２】

【００７５】
【表４３】

【００７６】
【表４４】

【００７７】
【表４５】

【００７８】
【表４６】

【００７９】
【表４７】

【００８０】
【表４８】

【００８１】
【表４９】

【００８２】
【表５０】

【００８３】
【表５１】

【００８４】
【表５２】

【００８５】
【表５３】

【００８６】
【表５４】

【００８７】
【表５５】

【００８８】
【表５６】

【００８９】
【表５７】

【００９０】
【表５８】

【００９１】
【表５９】

【００９２】
【表６０】

【００９３】
【表６１】

【００９４】
【表６２】

【００９５】
【表６３】

【００９６】
【表６４】

【００９７】
【表６５】

【００９８】
【表６６】

【００９９】
【表６７】

【０１００】
【表６８】

【０１０１】
【表６９】

【０１０２】
【表７０】

【０１０３】
【表７１】

【０１０４】
【表７２】

【０１０５】
【表７３】

【０１０６】
【表７４】

【０１０７】
【表７５】

【０１０８】
【表７６】

【０１０９】
【表７７】

【０１１０】
【表７８】

【０１１１】
【表７９】

【０１１２】
【表８０】

【０１１３】
【表８１】

【０１１４】
【表８２】

【０１１５】
【表８３】

【０１１６】
【表８４】

【０１１７】
【表８５】

【０１１８】
【表８６】

【０１１９】
【表８７】

【０１２０】
【表８８】

【０１２１】
【表８９】

【０１２２】
【表９０】

【０１２３】
【表９１】

【０１２４】
【表９２】

【０１２５】
【表９３】

【０１２６】
【表９４】

【０１２７】
【表９５】

【０１２８】
【表９６】

【０１２９】
【表９７】

【０１３０】
【表９８】

【０１３１】
【表９９】

【０１３２】
【表１００】

【０１３３】
【表１０１】

【０１３４】
【表１０２】

【０１３５】
【表１０３】

【０１３６】
【表１０４】

【０１３７】
【表１０５】

【０１３８】
【表１０６】

【０１３９】
【表１０７】

【０１４０】
【表１０８】

【０１４１】
【表１０９】

【０１４２】
【表１１０】

【０１４３】
【表１１１】

【０１４４】
例えば、出発物質としてメチル３−アミノクロトネート及び４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニルイソシアネートを用いる場合、本発明による工程（ａ）における反応の経路は次式により概述し得る：
【０１４５】
【化１９】

【０１４６】
例えば、出発物質として１−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリジン及び臭化メチルを用いる場合、本発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式により概述し得る：
【０１４７】
【化２０】

【０１４８】
例えば、出発物質として１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン及びエタンスルホンアミドを用いる場合、本発明による工程（ｃ）における反応の経路は次式により概述し得る：
【０１４９】
【化２１】

【０１５０】
式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ａ）における出発物質として用いられるアミノアルケン酸エステルの一般的定義を与える。
【０１５１】
式（ＩＩ）においてＲ^３及びＲ^４は好ましくは、または殊にＲ^３及びＲ^４に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。
【０１５２】
Ｒは好ましくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、フェニルまたはベンジル、殊にメチルまたはフェニルを表わす。
【０１５３】
式（ＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／または公知の方法により製造し得る［Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．９（１９７２）、５１３〜５２２参照］。
【０１５４】
式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ａ）において出発物質として更に用いられるシアノアリールイソシアネートの一般的定義を与える。
【０１５５】
式（ＩＩＩ）において、Ｒ^１及びＲ^２は好ましくは、または殊にＲ^１及びＲ^２に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。一般式（ＩＩＩ）のシアノアリールイソシアネートは従来文献からは未知であり、新規な物質であり、そして本出願の目的である。
【０１５６】
式（ＩＩＩ）の新規なシアノアリールイソシアネートは一般式（ＶＩＩＩ）
【０１５７】
【化２２】

【０１５８】
式中、Ｒ^１及びＲ^２は上記の意味を有する、
のシアノアリールを希釈剤例えばクロロベンゼンの存在下にて−２０乃至１５０℃間の温度でホスゲンと反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
【０１５９】
随時本発明による工程（ａ）における出発物質として用いられるシアノアリールウレタンは一般に式（ＩＶ）により定義される。式（ＩＶ）において、Ｒ^１及びＲ^２は好ましくは、または殊にＲ^１及びＲ^２に対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有し；Ｒは好ましくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、フェニルまたはベンジル、殊にメチルまたはフェニルを表わす。
【０１６０】
一般式（ＩＶ）のシアノアリールウレタンは未だ文献から未知であり；これらのものは新規物質として本出願の目的物である。
【０１６１】
式（ＩＶ）の新規なシアノアリールウレタンは上の一般式（ＶＩＩＩ）のシアノアリールアミンを随時酸受容体例えばピリジンの存在下及び随時希釈剤例えば塩化メチレンの存在下にて０乃至１００℃間の温度で一般式（ＩＸ）
ＲＯ−ＣＯ−ＣＩ （ＩＸ）
式中、Ｒは上記の意味を有する、
のクロロカルボニル化合物と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
【０１６２】
式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール−窒素複素環の製造に対する本発明による工程（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当である希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【０１６３】
本発明による工程Ａは好ましくは反応補助剤の存在下で行う。反応補助剤として適するものは主に酸受容体である。次のものが好適である：アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム及び炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート、ナトリウムイソプロピラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチラート、ナトリウムｔ−ブチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カリウムイソプロピラート、カリウムブチラート、カリウムイソブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トルエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に本法は−１２０乃至１００℃間、好ましくは−７０乃至８０℃間の温度で行う。
【０１６４】
一般に、本発明による工程（ａ）は大気圧下で行う。しかしながらまた、本法は昇圧または減圧下で行うことができる。
【０１６５】
本発明による工程（ａ）を行う際に、各々の場合に必要とされる出発物質は一般的にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの成分の１つを比較的大過剰に用いることができる。一般に、反応は適当な希釈剤中で反応補助剤の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
【０１６６】
式（ＩＡ）及び（ＩＢ）―但しこれらの式におけるＲ^５は水素を表わす―は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いるＮ−シアノアリール−窒素複素環の一般的定義を与える。
【０１６７】
式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は好ましくは、または殊にＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
【０１６８】
式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の出発物質は本発明による新規な化合物であり；これらのものは本発明による工程（ａ）により製造し得る。
【０１６９】
式（Ｖ）及び（ＶＩ）は本発明による工程（ｂ）において出発物質として更に用いられるアルキル化剤の一般的定義を与える。
【０１７０】
式（Ｖ）及び（ＶＩ）において、Ｒ^５は好ましくは、または殊にＲ^５に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
【０１７１】
式（Ｖ）及び（ＶＩ）の出発物質は有機合成に公知の化学薬品である。
【０１７２】
本発明による工程（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は主に本発明による工程（ａ）の記載において既に挙げられたものである。
【０１７３】
本発明による工程（ｂ）に使用し得る酸受容体はかかる反応に通常使用し得る全ての酸結合剤である。次のものが好適である：アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム及び炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート、ナトリウムイソプロピラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチラート、ナトリウムｔ−ブチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カリウムイソプロピラート、カリウムブチラート、カリウムイソブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トルエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
【０１７４】
本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に本法は０乃至１２０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行う。一般に、本発明による工程（ｂ）は大気圧下で行う。しかしながらまた、本法は昇圧または減圧下で行うことができる。
【０１７５】
本発明による工程（ｂ）を行う際に、各々の場合に必要とされる出発物質は一般的にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの成分の１つを比較的大過剰に用いることができる。一般に、反応は適当な希釈剤中で反応補助剤の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
【０１７６】
式（Ｉ）―但しこの式におけるＲ^２はハロゲンを表わす―は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｃ）において出発物質として用いられるＮ−シアノアリール−窒素複素環の一般的定義を与える。
【０１７７】
式（Ｉ）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４及びＺは好ましくは、または殊にＲ^１、Ｒ^３、Ｒ^４及びＺに対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
【０１７８】
工程（ｃ）に対する式（Ｉ）の出発物質は本発明による新規な化合物であり；これらのものは本発明による工程（ａ）及び（ｂ）により製造し得る。
【０１７９】
式（ＶＩＩ）は本発明による工程（ｃ）において出発物質として更に用いられるアミドの一般的定義を与える。
【０１８０】
式（ＶＩＩ）において、Ａは好ましくは、または殊にＡに対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
【０１８１】
式（ＶＩＩ）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬品である。
【０１８２】
本発明による工程（ｃ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は主に本発明による工程（ａ）の記載において既に挙げられたものである。
【０１８３】
適当ならば、本発明による工程（ｃ）は酸受容体の存在下で行う。適当な酸受容体は本発明による工程（ｂ）の記載において既に挙げられたものである。
【０１８４】
本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃至２００℃間、好ましくは２０乃至１８０℃間の温度で行う。
【０１８５】
一般に、本発明による工程（ｃ）は大気圧下で行う。しかしながらまた、本法を昇圧または減圧下で行うことができる。
【０１８６】
本発明による工程（ｃ）を行う際に、各々の場合に必要とされる出発物質は一般的にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの成分の１つを比較的大過剰に用いることができる。一般に、反応は適当な希釈剤中で酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物を各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ｃ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
【０１８７】
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
【０１８８】
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キツネノボタン属（Ｒｅｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｃａｃｕｍ）。
【０１８９】
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【０１９０】
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【０１９１】
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【０１９２】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
【０１９３】
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
【０１９４】
本発明による式（Ｉ）の化合物は本発明に放棄されたものを含めて発芽前法及び発芽後法の両方において単子葉及び双子葉の栽培植物例えば小麦、トウモロコシ及び大豆における双子葉の雑草の選択的防除に対して殊に適しているが、個々の化合物を全ての上記栽培植物において選択的活性を有する。
【０１９５】
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
【０１９６】
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
【０１９７】
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
【０１９８】
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
【０１９９】
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
【０２００】
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
【０２０１】
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物または槽混合が可能である。
【０２０２】
混合物に適する除草剤は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びヒクカラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップメチル、フェノキサプロップエチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロフアム、デスメジフアム、フェンメジファム及びプロファム；クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンタジメタン及びトリフルラリン；ジフェニルエーテル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルファン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、チアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフンセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンである。
【０２０３】
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。
【０２０４】
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。
【０２０５】
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができる。
【０２０６】
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の物質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
【０２０７】
本発明による活性化合物の製造及び使用を次の実施例から知り得る。
【０２０８】
【実施例】
製造実施例：
実施例１
【０２０９】
【化２３】

【０２１０】
［工程ａ］
３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチル１．８ｇ（１０ミリモル）をジメチルホルムアミド３０ｍｌ及びトルエン２ｍｌ中に導入し、そして水素化ナトリウム（８０％）０．３ｇを０〜５℃で加えた。混合物を０〜５℃で３０分間撹拌した。混合物を−７０℃に冷却した後、トルエン１０ｍｌに溶解した４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニルイソシアネート０．９ｇ（５ミリモル）を加え、そして混合物を−６０〜−７０℃で１５０分間撹拌した。冷却浴を除去した後、酢酸２ｍｌを加えた。次に混合物を水でその容量の約２倍に希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を濃縮し、そして残渣をジイソプロピルエーテルを用いて結晶化した。
【０２１１】
融点１９４℃の１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン１．１ｇ（理論値の６９％）が得られた。
【０２１２】
実施例２
【０２１３】
【化２４】

【０２１４】
［工程（ｂ）］
１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン３，２ｇ（１０ミリモル）、ジエチル硫酸３．１ｇ（２０ミリモル）、炭酸カリウム２．８ｇ及びアセトニトリル１００ｍｌの混合物を３時間還流させた。次にこのものを真空中で濃縮し、水／クロロホルムと共に振盪することにより抽出し、有機相を再び真空中で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル１：１）により分離した。
【０２１５】
得られた最初のフラクションは１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−１，６−ジヒドロ−２−エトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−ピリミジン（非晶性）０．３０ｇであり、そして第２のフラクションは１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−エチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン（非晶性、^１Ｈ−ＮＭＲ：ｄ＝６．３６ｐｐｍ）０．３８ｇであった。全収量：０．６８ｇ（理論値の２０％）。
【０２１６】
実施例３
【０２１７】
【化２５】

【０２１８】
［工程（ｃ）］
１−（４５シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３，４−ジメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０．８３ｇ（３ミリモル）、メタンスルホンアミド０．３２ｇ（３ミリモル）、炭酸カリウム０．６ｇ及びジメチルスルホキシド１０ｍｌの混合物を１２０℃で１０時間加熱した。混合物を冷却した後、氷−水中に注ぎ、そして２Ｎ−塩酸を用いて酸性にした。次にこのものを酢酸エチルを用いて抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留により濾液から注意して除去した。
【０２１９】
１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニルアミノフェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３，４−ジメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０．８ｇ（理論値の７６％）が結晶性残渣として得られた（融点＞２５０℃）。
【０２２０】
実施例１〜３と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って製造し得た式（Ｉ）または式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物の例は下の表２に示すものである。
【０２２１】
【化２６】

【０２２２】
【表１１２】

【０２２３】
【表１１３】

【０２２４】
【表１１４】

【０２２５】
【表１１５】

【０２２６】
【表１１６】

【０２２７】
式（ ＩＩＩ ）の出発物質：
実施例（ＩＩＩ−１）
【０２２８】
【化２７】

【０２２９】
ホスゲン６６０ｇをクロロベンゼン１．６リットル中に−５〜０℃で凝縮させた。同じ温度で、クロロベンゼン８００ｍｌ中の４−シアノ−２，５−ジフルオロ−アニリン４００ｇの溶液を６０分間にわたって滴下しながら加えた。続いて反応混合物を１２０℃に徐々に加熱し（４Ｃｌ発生）、そして８０℃の温度に達した後、ホスゲンを連続的に通した。１２０℃で１時間加熱した後、過剰のホスゲンを窒素を用いて追い出し、そして反応混合物を蒸留により処理した。
【０２３０】
沸点１０８〜１１０℃／１４ミリバール（融点：５３℃）の４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニルイソシアネート２４８ｇ（理論値の５３％）が得られた。
【０２３１】
式（ ＩＶ ）の出発物質：
実施例（ＩＶ−１）
【０２３２】
【化２８】

【０２３３】
クロロギ酸エチル１３．０ｇ（０．０５モル）を撹拌しながら２０℃で４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニルアミノアニリン１１．５ｇ（０．０５モル）ピリジン１８ｇ及び塩化メチレン４００ｍｌの混合物に滴下しながら加え、そして反応混合物を２０〜３０℃で更に３０分間撹拌した。その後混合物を水、次に５％塩酸及び再び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして濾液を蒸発させた。残留する残渣を少量の酢酸エチルで溶解し、そして結晶状で得られた生成物を吸引濾過により単離した。
【０２３４】
融点１２９℃のＮ−エトキシカルボニル−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロ−５−エトキシカルボニルアミノ−フェニル）−メタンスルホンアミド１５．８ｇ（理論値の８５％）が得られた。
【０２３５】
例えばまた、下の表３に示す式（ＩＶ）の化合物を実施例（ＩＶ−１）と同様に製造することができた。
【０２３６】
【化２９】

【０２３７】
【表１１７】

【０２３８】
【表１１８】

【０２３９】
使用例：
実施例Ａ
発芽前試験
溶 媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０２４０】
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味する：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例２（第２フラクション）及び１２の化合物は作物植物例えばトウモロコシにより十分許容されつつ、雑草に対して極めて効能のある活性を示した。その結果を表Ａに示す。
【０２４１】
【表１１９】

【０２４２】
実施例Ｂ
発芽後試験
溶 媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０２４３】
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００リットルとして施用されるように選定した。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表わす：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例２（第２フラクション）及び１２の化合物は作物植物例えば小麦により十分許容されつつ、雑草に対して効能のある活性を示した。その結果を表Ｂに示す。
【０２４４】
【表１２０】

【０２４５】
本発明は主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【０２４６】
１．一般式（Ｉ）
【０２４７】
【化３０】

【０２４８】
式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、
Ｒ^２はハロゲン、シアノ、アミノまたは基−Ｎ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａを表わし、
ここに
Ａは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環または複素環式アルキルを表わし、
そして
Ａ^１は水素または随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニルもしくはアリールオキシカルボニルを表わし、Ｒ^３は水素、ハロゲン、シアノまたは随時置換されていてもよいアルキルを表わし、
Ｒ^４は随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、またはＲ^３と一緒になってアルカンジイルを表わし、
Ｚは下記の基
【０２４９】
【化３１】

【０２５０】
の１つを表わし、ここに
Ｒ^５は水素、アミノ（Ｎにのみ結合される）または各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表わす、
のＮ−シアノアリール−窒素複素環であるが、但し化合物１−（４−シアノ−３−エチルスルホニルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−３−ｎ−プロピルスルホニルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリジン、１−（４−シアノ−３−イソプロピルスルホニルアミノフェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−５−ｎ−プロピルスルホニルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン及び１−（４−シアノ−５−イソプロピルスルホニルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを除く一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物及びその塩。
【０２５１】
２．Ｒ^１が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ^２がフッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノまたは基−Ｎ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａを表わし、ここにＡが各々炭素原子１０個までを有し、かつ各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルよりなる群からの基を表わし、Ａが更に各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルくたはシクロアルキルアルキルを表わし、Ａが更に各々アリール部分に炭素原子６または１０個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、またはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニルもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル（随時フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよい）、またはフェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオ（各々置換フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表わし、Ａが更に各々飽和もしくは不飽和の複素環式部分に炭素原子２〜６個並びに炭素原子１〜４個及び／または炭素もしくは硫黄原子１または２個並びに随時アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルを表わし、そしてＡ^１が水素または各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表わすか、或いはフェニルカルボニル、ナフチルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、ナフチルメチルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはナフチルオキシカルボニル、（各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）を表わし、Ｒ^３が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたは随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、Ｒ^４が炭素原子１〜６個を有し、随時フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いはＲ^３と一緒になって炭素原子２〜８個を有するアルカンジイルを表わし、そしてＺが下記の基
【０２５２】
【化３２】

【０２５３】
の１つを表わし、ここにＲ^５が水素またはアミノを表わすか、或いは各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、但し上記１に記載の化合物を除くことを特徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物及びその塩基例えば水酸化、水素化、アミドまたは炭酸ナトリウム、カリウムまたはカルシウム、ナトリウムまたはカリウム、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコラート、アンモニア、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミン、ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミン、トリ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミンまたはトリス−（２−ヒドロキシエチル）アミンとの塩。
【０２５４】
３．Ｒ^１が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ^２がフッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノまたは基−Ｎ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａを表わし、ここにＡが各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表わすか、Ａが更に各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、Ａが更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニルまたはフェニルで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表わし、Ａが更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいチエニル、ピラゾリルまたはピリジルを表わし、そしてＡ^１が水素、各々随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ビチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わすか、或いはフェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニルを表わし、Ｒ^３が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｒ^４が各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｚが下記の基
【０２５５】
【化３３】

【０２５６】
の１つを表わし、ここにＲ^５が水素、アミノまたは各々随時フッ素、塩素またはシアノで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、アセチル、プロピニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わし、但し上記１に記載の化合物を除くことを特徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物及びその塩基例えば水酸化、水素化、アミドまたは炭酸ナトリウム、カリウムまたはカルシウム、ナトリウムまたはカリウム、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコラート、アンモニア、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミン、ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミン、トリ−（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）−アミンまたはトリス−（２−ヒドロキシエチル）アミンとの塩。
【０２５７】
４．一般式（Ｉ）
【０２５８】
【化３４】

【０２５９】
式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＺは上記１に記載の意味を有する、
のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物を製造する際に、
（ａ）Ｒ^５が水素を表わし、そしてＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物を製造するために、一般式（ＩＩ）
【０２６０】
【化３５】

【０２６１】
式中、Ｒ^３及びＲ^４は上記の意味を有し、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、
のアミノアルケン酸エステルを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）
【０２６２】
【化３６】

【０２６３】
式中、Ｒ^１及びＲ^２は上記の意味を有する、
のシアノアリールイソシアネートまたは一般式（ＩＶ）
【０２６４】
【化３７】

【０２６５】
式中、Ｒ^１及びＲ^２は上記の意味を有し、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わし、
のシアノアリールウレタン（シアノアリールカルバメート）と反応させるか、
（ｂ）Ｒ^５が各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そしてＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）の化合物を製造するために、Ｒ^５が水素を表わし、そしてＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）または（ＩＢ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）または（ＶＩ）
Ｘ−Ｒ^５ （Ｖ） Ｒ^５−Ｏ−ＳＯ_２−Ｏ−Ｒ^５ （ＶＩ）
式中、Ｒ^５は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、
そして式（Ｖ）中のＸはハロゲンを表わす、
のアルキル化剤またはアシル化剤と反応させるか、或いは
（ｃ）Ｒ^２がアミノまたは基−Ｎ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａを表わし、そしてＡ、Ａ^１、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４及びＺが上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物を製造するために、Ｒ^２がハロゲンを表わし、そしてＲ^１、Ｒ^３、Ｒ^４及びＺが上記の意味を有する一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下でアンモニアまたは一般式（ＶＩＩ）
ＨＮ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａ （ＶＩＩ）
式中、Ａ及びＡ^１は上記の意味を有する、
のアミドと反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物の製造方法。
【０２６６】
５．少なくとも１つの上記１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物を含むことを特徴とする、除草剤組成物。
【０２６７】
６．上記１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物を植物及び／またはその環境上に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【０２６８】
７．望ましくない植物を防除する際の上記１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物の使用。
【０２６９】
８．上記１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール−窒素複素環式化合物を増量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤組成物の製造方法。
【０２７０】
９．一般式（ＩＩＩ）
【０２７１】
【化３８】

【０２７２】
式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、
Ｒ^２はハロゲン、シアノ、アミノまたは基−Ｎ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａを表わし、ここに
Ａは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環または複素環式アルキルを表わし、そして
Ａ^１は水素または随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニルもしくはアリールオキシカルボニルを表わす、
のシアノアリールイソシアネート。
【０２７３】
１０．一般式（ＩＶ）
【０２７４】
【化３９】

【０２７５】
式中、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、
Ｒ^２はハロゲン、シアノ、アミノまたは基−Ｎ（Ａ^１）ＳＯ_２Ａを表わし、ここに
Ａは随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環または複素環式アルキルを表わし、そして
Ａ^１は水素または随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニルまたはアリールオキシカルボニルを表わし、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、
のシアノアリールウレタン。

Claims (8)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   〔式中、Ｒ¹は水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、
   Ｒ² は基−Ｎ(Ａ¹)ＳＯ₂Ａを表わし、ここで
   Ａは各々が塩素で随時置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ - もしくはｉ - プロピル、ｎ - 、ｉ - 、ｓ - もしくはｔ - ブチルを表わすか、あるいは
   Ａは更に各々がフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルで随時置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、そして
   Ａ¹は水素、あるいは各々が随時メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ - もしくはｉ - プロピル、ｎ - 、ｉ - もしくはｓ - ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ビチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ - もしくはｉ - プロポキシ、ｎ - 、ｉ - 、ｓ - もしくはｔ - ブトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わし、
   Ｒ³は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、エチルまたはｎ - もしくはｉ - プロピルを表わし、
   Ｒ⁴は各々がフッ素または塩素で随時置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ - もしくはｉ - プロピルを表わすか、または
   Ｒ³と一緒になってトリメチレンまたはテトラメチレンを表わし、そして
   Ｚは下記の基
   

   

   の１つを表わし、ここでＲ⁵は水素、アミノまたは各々がフッ素、塩素またはシアノで随時置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ - もしくはｉ - プロピル、ｎ - 、ｉ - もしくはｓ - ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、アセチル、プロピニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わす。〕
   で示されるＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物あるいは該化合物の、水酸化ナトリウム、カリウムもしくはカルシウム、または水素化ナトリウム、カリウムもしくはカルシウム、またはナトリウム、カリウムもしくはカルシウムアミド、または炭酸ナトリウム、カリウムもしくはカルシウム、またはナトリウムもしくはカリウムＣ ₁ 〜Ｃ ₄ - アルコラート、またはアンモニア、またはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ - アルキルアミン、またはジ - （Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ - アルキル） - アミン、またはトリ - （Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ - アルキル） - アミン、またはトリス - （２ - ヒドロキシエチル）アミンを包含する塩基との塩であるが、
   但し、該化合物から、１-（４-シアノ-３-エチルスルホニルアミノ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン、１-（４-シアノ-３-ｎ-プロピルスルホニルアミノ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリジン、１-（４-シアノ-３-イソプロピルスルホニルアミノフェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン、１-（４-シアノ-５-エチルスルホニルアミノ-２-フルオロ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン、１-（４-シアノ-５-ｎ-プロピルスルホニルアミノ-２-フルオロ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチル-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジン及び１-（４-シアノ-５-イソプロピルスルホニルアミノ-２-フルオロ-フェニル）-３,６-ジヒドロ-２,６-ジオキソ-３-メチ
   ル-４-トリフルオロメチル-１（２Ｈ）-ピリミジンは除かれる。
2. 請求項１における一般式（Ｉ）に記載Ｎ-シアノアリール-窒素複素環式化合物の中の、Ｒ ⁵ が水素を表し、そしてＲ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 及びＲ ⁴ が該一般式（Ｉ）について定義した意味を有する化合物の製造方法であって、
   一般式（II）
   

   

   〔式中、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有し、そしてＲはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす。〕
   で示されるアミノアルケン酸エステルを、場合によって反応補助剤の存在下及び場合によって希釈剤の存在下で一般式（III）
   

   

   〔式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する。〕
   で示されるシアノアリールイソシアネートまたは
   一般式（IV）
   

   

   〔式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有し、そしてＲはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす。〕
   で示されるシアノアリールウレタン（シアノアリールカルバメート）と反応させることを特徴とする製造方法。
3. 請求項１の一般式（Ｉ）に記載Ｎ - シアノアリール - 窒素複素環式化合物の中の、Ｒ⁵が各々がフッ素、塩素またはシアノによって随時置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、プロペニル、ブ テニル、プロピニル、ブチニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、またはエトキシカルボニルを表し、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が該一般式（Ｉ）について定義した意味を有する化合物の製造方法であって、
   該一般式（Ｉ）のＲ⁵が水素を表わし、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が上記の意味を有するＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物を、場合によって酸受容体の存在下及び場合によって希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）または（VI）
   Ｘ−Ｒ⁵ （Ｖ） Ｒ⁵−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁵ （VI）
   〔式中、Ｒ⁵は各々がフッ素、塩素またはシアノによって随時置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、またはエトキシカルボニルを表し、そして式（Ｖ）中のＸはハロゲンを表わす。〕
   で示されるアルキル化剤またはアシル化剤と反応させることを特徴とする製造方法。
4. 請求項１の一般式（Ｉ）に記載Ｎ - シアノアリール - 窒素複素環式化合物の中の、Ｒ² が基−Ｎ(Ａ¹)ＳＯ₂Ａを表わし、そしてＡ、Ａ¹、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺが該一般式（Ｉ）ついて定義した意味を有する化合物の製造方法であって、
   該一般式（Ｉ）のＲ²がハロゲンを表わし、そしてＲ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺが上記の意味を有するＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物を、場合によって酸受容体の存在下及び場合によって希釈剤の存在下でアンモニアまたは一般式（VII）
   ＨＮ(Ａ¹)ＳＯ₂Ａ （VII）
   〔式中、Ａ及びＡ¹は上記の意味を有する。〕
   で示されるアミドと反応させることを特徴とする製造方法。
5. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物の少なくとも１つを含むことを特徴とする、除草剤組成物。
6. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）のＮ-シアノアリール-窒素複素環式化合物を植物及び／またはその環境上に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
7. 一般式（III）
   

   

   〔式中、Ｒ¹ 及びＲ ² は請求項 1 の一般式（Ｉ）について定義した意味を有する．〕
   で示されるシアノアリールイソシアネート。
8. 一般式（IV）
   

   

   〔式中、Ｒ¹ 及びＲ ² は請求項 1 の一般式（Ｉ）について定義した意味を有し、
   Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす。〕
   で示されるシアノアリールウレタン。