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DE19958381A1 - Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen - Google Patents

Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen

Info

Publication number
DE19958381A1
DE19958381A1 DE19958381A DE19958381A DE19958381A1 DE 19958381 A1 DE19958381 A1 DE 19958381A1 DE 19958381 A DE19958381 A DE 19958381A DE 19958381 A DE19958381 A DE 19958381A DE 19958381 A1 DE19958381 A1 DE 19958381A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
amino
ethyl
chloro
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19958381A
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark-Wilhelm Drewes
Birgit Krauskopf
Mathias Kremer
Rolf Pontzen
Ingo Wetcholowsky
Roland Andree
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to KR1020027006457A priority patent/KR20020059758A/ko
Priority to AU26691/01A priority patent/AU2669101A/en
Priority to PL00362904A priority patent/PL362904A1/xx
Priority to EP00989897A priority patent/EP1278413A2/de
Priority to PCT/EP2000/011833 priority patent/WO2001039597A2/de
Priority to JP2001541338A priority patent/JP2003517473A/ja
Priority to MXPA02005471A priority patent/MXPA02005471A/es
Priority to US10/148,771 priority patent/US6734139B1/en
Priority to BR0016120-9A priority patent/BR0016120A/pt
Priority to CN00816678A priority patent/CN1407854A/zh
Priority to CA002392107A priority patent/CA2392107A1/en
Priority to ARP000106317A priority patent/AR026665A1/es
Priority to CO00092017A priority patent/CO5231186A1/es
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Priority to US10/794,345 priority patent/US20040171488A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52Two oxygen atoms
    • C07D239/54Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die bekannte N-Aryl-uracile einerseits und bekannte herbizid wirksame Verbindungen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindungen andererseits umfassen und mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.

Description

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die bekannte N-Aryl-uracile einerseits und bekannte herbizid wirksame Verbindungen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbesserende Verbindungen anderer­ seits umfassen und mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, aber auch zur Be­ kämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
N-Aryl-uracile sind als herbizid wirksame Stoffe Gegenstand einer Reihe von Patent­ anmeldungen (vgl. EP-A-408382, EP-A-473551, EP-A-563384, EP-A-648749, US- A-4943309, US-A-5084084, US-A-5127935, US-A-5759957, WO-A-91/00278, WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/35679, WO-A-97/01541, WO-A-98/25909). Die bekannten N-Aryl-uracile weisen jedoch eine Reihe von Wirkungs­ lücken auf.
Eine Reihe von herbiziden Wirkstoffkombinationen aus Basis von N-Aryl-uracilen sind ebenfalls bereits bekannt geworden (vgl. DE-A-44 37 197, DE-A-199 15 013, DE- A-199 19 951, EP-A-714602, WO-A-96/07323, WO-A-96/08151, JP-A-11189506). Die Eigenschaften dieser Wirkstoffkombinationen sind jedoch auch nicht in allen Be­ langen zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von bekannten Wirk­ stoffen aus der Reihe der N-Aryl-uracile bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinations­ präparate zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Gerste, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen und Zuckerrohr, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Un­ kräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirk­ samen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
  • 1. zumindest ein N-Aryl-uracil der Formel (I)
    in welcher
    R1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
    R2 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen­ stoffatomen steht,
    R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
    R4 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
    R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Halogen steht, und
    R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4- Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy-carbonyl, C2-C4-Alkinyloxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Phenoxy­ carbonyl und/oder Phenylaminocarbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Carboxy, Halogen und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl sub­ stituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkyl­ sulfonylamino, N,N-Bis-alkylsulfonyl-amino oder N-Alkylcarbonyl-N-alkyl­ sulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen, oder durch C1- C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gege­ benenfalls durch C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C3-C4-Alkenyloxy-carbonyl oder C3-C4-Alkinyloxy-carbonyl substituiert sind) substituiertes Phenyloxy, Naphthyloxy, N-Phenylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N-Pyridylcarbonyl- N-alkylsulfonyl-amino, N-Furylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen steht,
    ("Wirkstoffe der Gruppe 1")
    und
  • 2. zumindest eine Verbindung aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
    2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5- (2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen­ sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxy­ methyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methyl­ thio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-di­ hydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harn­ stoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethylamino-2- isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]- 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Di­ methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1 H-pyrazol-5- ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl­ phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)- harnstoff (Bensulfuron), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benz­ fendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct- 3-en-2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy­ pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 2-Brom-3,3- dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)- acetamid (Butachlor), 2-Chlor-S-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1(2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo­ butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thio­ carbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-1H-1,2,4- triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]- 3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxy­ dim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluor­ methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4- Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5- dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl­ phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7- hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäureethylester (Cinidon­ ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl­ sulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-[2-(4-Chlorphenoxy)-propoxyaminobutyl]- 5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1- [[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Cletho­ dim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3- chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[1, 2,4]triazolo [1,5 -c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]- benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethyl­ amino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclo­ propylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1-Ethoximino­ butyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Cycloxy­ dim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cy­ halofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy­ benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6- Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzo­ quat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 241 -[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]- pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin­ carbothioat (Dimepiperate), (S-)2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy- 1-methyl-ethyl)-acetamid (S-)(Dimethenamid), 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)- 6-(1-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7- Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1' -c]pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluor­ methyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Di­ chlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranyl­ methyl]-2-ethyl-1H-inden-1,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro­ carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluor­ methyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benz­ oxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)- N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flampropmethyl), N- (2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[I, 5-c]-pyrimidin-2-sulfon­ amid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propan­ säure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-1-methyl-5-trifluormethyl- IH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Di­ hydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-1-H- 1,2,4-triazol-1-carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)- N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N- (2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumet­ sulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2- yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2- propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-dion (Flumi­ oxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(I-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetra­ hydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluor­ methyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl­ phenoxy)-2-nitro-benzoesäureethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1- (4-Chlor-3-(2, 2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol- 3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo- 4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy­ pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9- carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flur­ tamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]-thiadiazolo- [3,4-a]-pyridazin-1-yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formyl­ amino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphos­ phinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphono­ methyl-glycin (-isopropylammoniumsalz), (Glyphosate, -isopropylammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-me­ thylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxy­ ethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)- dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imid­ azol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4- isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazametha­ pyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methoxy­ methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imaz­ ethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3 - yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron­ methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4- isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol- 5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5- cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4- yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4- [3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro­ benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Lin­ uron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phen­ oxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acet­ amid (Mefenacet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexandion (Meso­ trione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor- N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4- (3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N- methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2- methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3 - methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Meto­ sulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4- Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Meth­ oxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2- Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor­ phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-di­ methylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), S-(2-Chlor­ benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro­ benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)- 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)-phenyl]- 5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[1-(3,5- Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1' -Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethyl­ propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethyl­ propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2- carbonsäure (Picloram), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2- carboxamid (Picolinafen), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxyethyl)-acet­ amid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxy­ carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1-Chlor-N-[2-chlor-4- fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-1 H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]- phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl­ ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)- methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H- 1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfo­ carb), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)- phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluor­ methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1- (3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinyl­ amino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl- 5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3- dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy­ pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoe­ säure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl- thio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbon­ säure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methylchinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6- Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl­ methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin- 2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethox­ iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6- Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl­ benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino­ phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentra­ zone), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Di­ methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthyl­ azine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-I,3,5-triazin (Terbutryn), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenyl­ chlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor­ methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6-di­ methyl-3 H, 5H-pyrrolo [2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-prop­ inyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-tri­ azin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron­ methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen- I-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Tri­ allate), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenyl­ sulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6- Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2- trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulf­ uron), 1-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4- Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3, 5-triazin-2-yl]-N' -(2-methoxycarbonyl­ phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy- 1,3,5-triazin-2-yl)-N' -(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N- [[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl­ amino])-2-pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyri­ midinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]- benzoesäure-methylester (vgl. DE-A-43 35 297), 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3- trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzencarbo­ thioamid (vgl. WO-A-95/30661)
    ("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
    sowie gegebenenfalls
  • 3. eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
    4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy­ essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor- N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Di­ chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl- 1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethyl­ ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)-α-trifluor-acetophenon­ oxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil­ azole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxa­ difen-ethyl), (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro- 5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan-2-yl- methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl- methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl­ oxazolidin (R-29148)
    ("Wirkstoffe der Gruppe 3 ").
Bevorzugte Bedeutungen der in der vorstehend gezeigten Formel (I) aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom.
R5 steht bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom.
R6 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hy­ droxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i- oder s-Butylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- oder s- Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetyl­ amino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonyl­ amino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl­ amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n- propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N- Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methyl­ propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für jeweils durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl oder Ethyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R5 steht besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom.
R6 steht besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy­ carbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methyl­ sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl­ sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl­ sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl­ amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonyl-amino, n-(2-Methyl- propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N- i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Thienyl­ carbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl­ amino.
Ganz besonders bevorzugte Komponenten der erfindungsgemässen Wirkstoffkom­ binationen sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Amino steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl­ sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl­ sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl­ sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl­ amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, n-(2-Methyl­ propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N- i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl­ amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl­ amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl­ amino, N-Methoxyacetyl-N-ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N- Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl­ sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienyl­ carbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
Ganz besonders bevorzugte Komponenten der erfindungsgemässen Wirkstoffkom­ binationen sind weiter Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl­ sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl­ sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl­ sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl­ amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, n-(2-Methyl­ propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N- i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl­ amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl­ amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl­ amino, N-Methoxyacetyl-N-ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N- Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl­ sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienyl­ carbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
Ganz besonders bevorzugte Komponenten der erfindungsgemässen Wirkstoffkom­ binationen sind weiter Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Amino oder Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Chlor steht, und
R6 für Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl; Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, N-(2,2-Dimethyl­ propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, n-(2-Methylpropanoyl)-1-ethylsulfonyl­ amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy steht.
Als Beispiele für die als erfindungsgemässe Mischungspartner zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) seien genannt:
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- methoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- ethoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-n- propoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-i- propoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-n- butoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-i- butoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-s- butoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- allyloxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- propargyloxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- [(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-benzonitril.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-methylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-ethylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-n-propylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-i-propylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester.
2-(Methylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di­ hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(Ethylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro- 1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(n-Propylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di­ hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(i-Propylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di­ hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(n-Butylsulfonylamino)-S-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di­ hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(acetyl)-1-methansulfonamid.
N-(2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(ethylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(ethyl sulfonyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(n-propylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-(2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(i-propylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(acetyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(acetyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(propanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(propanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-propanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-propanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(butanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(butanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-butanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-butanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methoxyacetyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1 (2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methoxyacetyl)-1-ethansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-benzoyl-1-methansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-benzoyl-1-ethansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(4-methoxy-benzoyl)-1-methansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(4-methoxy-benzoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(2-thienyl-carbonyl)-1-methansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(2-thienyl-carbonyl)-1-ethansulfonamid.
Die Verbindung 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)- pyrimidinyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (I-1) - CAS-Reg.Nr.: 134605-64-4 - wird als Mischungskomponente der Formel (I) be­ sonders hervorgehoben.
Die Verbindung 5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-2-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-benzonitril (I-2) - CAS-Reg.Nr.: 186605-50-5 - wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6- dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-1-ethansulfonamid (I-3) - nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-di­ oxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-4-fluor-phenyl]-N-ethylsulfonyl-2,2-di­ methyl-propanamid zu bezeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 232262-67-8) - wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyri­ midinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N-(4-methoxy-benzoyl)-1-ethansulfonamid (I-4) - nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-4-fluor-phenyl]-N-ethylsulfonyl-benzamid zu be­ zeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 184293-08-1) - wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyri­ midinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N-(2-thienyl-carbonyl)-1-ethansulfonamid (I-5) - nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-tri­ fluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-4-fluor-phenyl]-N-ethylsulfonyl-2-thiophen-carbox­ amid zu bezeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 184293-OS-8) - wird ebenfalls als Mischungs­ komponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung 2-(Ethylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluor­ methyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid (I-6) - nach Chem. Abstracts auch als 4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyri­ midinyl)-2-ethylsulfonylamino-5-fluor-benzencarbothioamid zu bezeichnen (CAS- Reg.-Nr.: 173980-09-1) - wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben zu den N-Aryl-uracilen ange­ gebenen Patentanmeldungen bzw. Patentschriften beschrieben.
Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:
Amide (z. B. Isoxaben, Picolinafen Propanil), Arylheterocyclen (z. B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadi­ argyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethyl­ sulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z. B. Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Flu­ azifop-P-butyl, Haloxyfop-R-methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z. B. Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z. B. Bent­ azon), Chloracetamide (z. B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-)Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z. B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro­ aniline (z. B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Di­ phenylether (z. B. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z. B. Chlortoluron, Diuron, Isoprot­ uron, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z. B. Imazamethabenz­ methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z. B. Isoxaflutole), Nicotin­ anilide (z. B. Diflufenican), Nitrile (z. B. Bromoxynil, Ioxynil), Organophosphor- Verbindungen (z. B. Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Sulfosate), Oxyacetamide (z. B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate (z. B. 2,4-D, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z. B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridine (z. B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z. B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyriminobac), Sulfonylharnstoffe (z. B. Amidosulfuron, Azimsulftiron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlor­ sul furon, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flupyrsulfuron-methyl­ sodium, Foramsuliron, Iodosulfuron-methyl-sodium, Imazosulfuron, Metsulfuron­ methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazo­ sulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron-methyl, Tritosulfuron), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Thiocarbamate (z. B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate), Triazine (z. B. Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Dimexyflam, Simazin, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z. B. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triazole (z. B. Amitrole), Triazolinone (z. B. Amicarbazone, Flucarbazone-sodium, Propoxycarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (z. B. Cloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumet­ sulam, Metosulam), Triketone (z. B. Mesotrione, Sulcotrione).
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben:
Alachlor, Amicarbazone, Amitrole, Atrazin, Carfentrazone-ethyl, Chlorimuron-ethyl, Cyanazine, Diclosulam, Dimethenamid, S-Dimethenamid, EPTC, Fentrazamide, Flu­ fenacet, Flumetsulam, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Isoxaflutole, Mesotrione, Metolachlor, 5- Metolachlor, Metribuzin, Nicosulfuron, Pendimethalin, Rimsulfuron, Simazin, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfosate, Terbuthylazine, Thifensulfuron-methyl, Tri­ fluralin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2- [(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid.
Die besonders hervorgehobenen Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:
Arylheterocyclen (z. B. Carfentrazone-ethyl, Sulfentrazone, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl- 5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor­ benzolcarbothioamid), Chloracetamide (z. B. Alachlor, Dimethenamid, S-Dimethen­ amid, Metolachlor, S-Metolachlor), Dinitroaniline (z. B. Pendimethalin, Trifluralin), Imidazolinone (z. B. Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Organophosphor-Ver­ bindungen (z. B. Glufosinate, Glyphosate, Sulfosate), Oxyacetamide (z. B. Flufen­ acet), Sulfonylharnstoffe (z. B. Chlorimuron-ethyl, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Thi­ fensulfuron-methyl), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Triazine (z. B. Atrazin, Cyanazine, Simazin, Terbuthylazine), Triazinone (z. B. Metribuzin), Triazolinone (z. B. Amicarbazone), Triazolopyrimidine (z. B. Diclosulam, Florasulam), Triketone (z. B. Mesotrione, Sulcotrione).
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 1, ein bis drei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirk­ stoff der Gruppe 3.
Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1, einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der Gruppe 3.
Beispiele für erfindungsgemässe Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1 und zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 (vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren einerseits und der Gruppe der Acetyl-CoA- Carboxylase-Inhibitoren andererseits) - bzw. aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1, zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 und einer Verbindung der Gruppe 3 - sind in nach­ stehender Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorstehend definierten Wirkstoff­ kombinationen aus den N-Aryl-uracilen der Formel (I) und den vorstehend ange­ führten Wirkstoffen der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Gerste, Mais, Reis und Weizen, zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern verwendet werden können und dass sie auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht- selektiven Bereich verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk­ stoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheb­ lich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpf­ bare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Herbizide dar.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei be­ stimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirk­ stoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,02 bis 500 Ge­ wichtsteile und besonders bevorzugt 0,05 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders hervorgehoben:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl) und Diethyl- 1-(2,4-dichlor-phenyl)-4, 5-dihydro-5-methyl-1 H-pyrazol-3, S-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Getreide, sowie 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichlor­ acetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor- N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxa­ zolidin (R-29148), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Mais.
Es ist als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kultur­ pflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben an­ geführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu be­ einträchtigen.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame Substanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschriebene Safeneraufgabe übernehmen können.
Eine bevorzugte Ausführungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend eine Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze einerseits und 2,4-D und/oder dessen Derivate andererseits, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2. Typische Derivate von 2,4-D sind z. B. deren Ester.
Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass auch die herbizid wirksamen Substanzen (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure (MCPA) und (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop) eine Safeneraufgabe übernehmen können. Die genannten Verbindungen sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: JP 63 072 605 und GB 00 820 180.
Die Verbindungen Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (1-methylhexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)- 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentan­ meldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP- A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205. 2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.
Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirk­ stoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls be­ sonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allge­ meinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Anti­ dots/Safener).
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er­ wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür­ lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei bei­ spielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk­ stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins­ besondere bei Samen weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorge­ hoben, die sog. 4-HPPD-, EPSP- und/oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie z. B. Acuron-Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen:
Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen:
Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen:
Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen:
Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines­ wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in Plantagenkulturen (z. B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleisanlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage- Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung z. B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z. B. in Baumwolle). Ferner sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatzgebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäube­ mittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage:
Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph­ thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak­ stengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyg 04392 00070 552 001000280000000200012000285910428100040 0002019958381 00004 04273lykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoff­ kombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung ge­ bracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte An­ wendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzu­ nehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie ge­ brauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auf­ laufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Ver­ fahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nach­ folgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge
und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge
und
E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist
E = X + Y - (X.Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Aus den nachstehenden Anwendungsbeispielen geht hervor, dass die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen stärker ist als die berechnete, das heisst, dass die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch wirken.

Claims (12)

1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
  • a) zumindest ein N-Aryl-uracil der Formel (I)
    in welcher
    R1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
    R2 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
    R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
    R4 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
    R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Halogen steht, und
    R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy­ carbonyl, C2-C4-Alkinyloxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Phenoxycarbonyl und/oder Phenyl­ aminocarbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl sub­ stituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylcarbonylamino, Alkoxy­ carbonylamino, Alkylsulfonylamino, N,N-Bis-alkylsulfonyl-amino oder N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano oder Halogen, oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C3-C4-Alkenyloxy-carbonyl oder C3- C4-Alkinyloxy-carbonyl substituiert sind) substituiertes Phenyloxy, Naphthyloxy, N-Phenylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N-Pyridyl­ carbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N-Furylcarbonyl-N-alkylsulfonyl­ amino oder N-Thienylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
    ("Wirkstoffe der Gruppe 1")
und
  • a) zumindest eine Verbindung aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
    2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Aceto­ chlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium- Salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclo­ nifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Ala­ chlor), N-Ethyl-N' -i-propyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H- 1,2,4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethylamino-2-isopropyl­ amino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]- 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a)-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)- 1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3 - trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluor­ methyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron), 2-[2-[4- (3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl­ phenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en- 2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6- Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyri­ bac-sodium), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)- oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N- Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor- 5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-ben­ zoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil­ allyl), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo­ butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl­ propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl­ sulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2- propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2- cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor- 2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro­ phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl­ phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro­ phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl­ phenyl)-N,N-dimethyl-hamstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure­ ethylester (Cinidon-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2- methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-(2-(4-Chlor­ phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclo­ hexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5- chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-eth­ oxy-7-fluor[l,2, 4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethyl­ amino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1- Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen- 1-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propan­ säure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phen­ oxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phen­ oxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor- [1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1,2-Dimethyl- 3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor­ phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[1-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3- carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbo­ thioat (Dimepiperate), (S-)2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2- methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(1- fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-(3, 5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)- 1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3- diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]pyrazin­ diium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl­ pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-di­ methyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl- 1H-inden-1,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro­ carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzen­ amin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor- 4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy­ pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxa­ prop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5- oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3- chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop­ methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2- yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4- Brom-1-methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoe­ säure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N- [(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazol-1-carboxamid- Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5- trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Di­ fluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flu­ metsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro- 3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-iso­ indol-1,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)- oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3- Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluoro­ chloridone), S-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure­ ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3- pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1 H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-tri­ fluormethyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy­ pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sul­ fonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy- 9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin- 2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluor­ methyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5 - (tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-1-yliden)- amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), S-(2-Chlor-4-trifluormethyl­ phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Di­ methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino- N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphos­ phinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phos­ phonomethyl-glycin (-isopropylammoniumsalz), (Glyphosate, -isopropyl­ ammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]- propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1- methyl-1,3,5-triazin = 2,4(1H,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imaza­ methabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imid­ azol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1 H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3 - carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H­ imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-i-propyl-5-oxo-1 H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[1,2- a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N- (3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxa­ ben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl- 4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2- pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Eth­ oxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro­ benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N- methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro­ benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl- 1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N- (1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2- methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N- methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)- N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N- dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4- triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S- Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N- phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-di­ methylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), S-(2- Chlorbenzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5- dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)- phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-S- (1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsul­ fonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[1-(3,5-Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-di­ hydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1- (3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1'-Di­ methyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-di­ methyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethyl-propyl)- 2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbon­ säure (Picloram), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2- carboxamid (Picolinafen), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy­ ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1- Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-1H- pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2- Chlor-N-isopropyl N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)- propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methylethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2- [4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2- Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-tri­ azol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-tri­ fluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulftiron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4- chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1 H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2- yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4- Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyr­ azolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)- pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxy­ carbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]- oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6- Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3- methyl-1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-di­ methoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl­ chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phen­ oxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanylmethylester) (Quizalo­ fop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3- ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethox­ iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxy­ dim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4- methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor- S-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl­ sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethyl­ sulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl­ amino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor­ methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harn­ stoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri­ methyl-phenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulf­ uron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy­ carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-tri­ chlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri­ floxysulfuron), 1-Arnino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2- yl]-N' -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron­ methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluor­ methyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino])-2- pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyri­ midinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]- methyl]-benzoesäure-methylester (vgl. DE-A-43 35 297), 4-[4,5-Dihydro-4- methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-y1]-2-[(ethylsulfonyl)- amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661)
    ("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
sowie gegebenenfalls
  • a) eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
    4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexa­ hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet­ mexyl), a-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4- Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenyl­ amino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2- propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1- phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fen­ clorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbon­ säure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5- carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl- methoxy)-a-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-di­ hydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2- methylphenoxy)essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)pro­ pansäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-methyl- 1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2-methyl- 1,3-dioxolan (MG-191), 1, 8-Naphthalsäureanhydrid, a-(1,3-Dioxolan-2-yl- methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan- 2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292) und 3-Dichloracetyl- 2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148)
    ("Wirkstoffe der Gruppe 3").
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, 1- oder s-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- oder s-Butyl­ amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl sub­ stituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, n- oder i- Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonyl­ amino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl­ amino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n- propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methylsulfony1-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N­ methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1- ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methylpropanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl­ amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethyl­ sulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl- N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino steht.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl steht,
R2 für jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht, und
R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbony1, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl­ amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl­ sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl­ sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)-1-ethylslfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1- ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethyl­ sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl­ amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino steht.
4. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Amino steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl­ amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl­ sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl­ sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyi-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)-1-ethylslfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1- ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- methylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl­ amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenyl­ carbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
5. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe I Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl­ amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl­ sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl­ sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)-1-ethylslfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1- ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- methylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl­ amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenyl­ carbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl­ sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
6. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Amino oder Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Chlor steht, und
R6 für Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1- ethylsulfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1-ethylsulfonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy steht.
7. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 1 mindestens eine der folgenden Verbindungen enthalten:
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidi­ nyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester, 5- Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1 (2H)-pyrimidi­ nyl)-2-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-benzonitril, N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-I (2H)-pyrimidinyl)-phenyl]- N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-1-ethansulfonamid, N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4- trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N- (4-methoxy-benzoyl)-1-ethansulfonamid, N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-tri­ fluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N-(2- thienyl-carbonyl)-1-ethansulfonamid, 2-(Ethylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3- methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzen­ carbothioamid.
8. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 2 zumindest eine Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen enthalten:
Alachlor, Amicarbazone, Amitrole, Atrazin, Carfentrazone-ethyl, Chlor­ imuron-ethyl, Cyanazine, Diclosulam, Dimethenamid, S-Dimethenamid, EPTC, Fentrazamide, Flufenacet, Flumetsulam, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Isoxa­ flutole, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metribuzin, Nicosulfuron, Pendimethalin, Rimsulfuron, Simazin, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfosate, Terbuthylazine, Thifensulfuron-methyl, Trifluralin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl- 5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5- fluor-benzolcarbothioamid.
9. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeich­ net, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 3 zumindest eine der Verbindungen aus der folgenden Gruppe von Verbindungen enthalten:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet­ mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen­ ethyl), Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5- dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]- decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]- pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl- 2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148).
10. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Bekäm­ pfung von unerwünschten Pflanzen.
11. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn­ zeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 auf die uner­ wünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
12. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 mit oberflächen­ aktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt.
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