DE19958381A1 - Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen - Google Patents
Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilenInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die bekannte N-Aryl-uracile einerseits und bekannte herbizid wirksame Verbindungen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindungen andererseits umfassen und mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
Description
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die
bekannte N-Aryl-uracile einerseits und bekannte herbizid wirksame Verbindungen
und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbesserende Verbindungen anderer
seits umfassen und mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von monokotylen
und dikotylen Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, aber auch zur Be
kämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven
Bereich verwendet werden können.
N-Aryl-uracile sind als herbizid wirksame Stoffe Gegenstand einer Reihe von Patent
anmeldungen (vgl. EP-A-408382, EP-A-473551, EP-A-563384, EP-A-648749, US-
A-4943309, US-A-5084084, US-A-5127935, US-A-5759957, WO-A-91/00278,
WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/35679, WO-A-97/01541, WO-A-98/25909).
Die bekannten N-Aryl-uracile weisen jedoch eine Reihe von Wirkungs
lücken auf.
Eine Reihe von herbiziden Wirkstoffkombinationen aus Basis von N-Aryl-uracilen
sind ebenfalls bereits bekannt geworden (vgl. DE-A-44 37 197, DE-A-199 15 013, DE-
A-199 19 951, EP-A-714602, WO-A-96/07323, WO-A-96/08151, JP-A-11189506).
Die Eigenschaften dieser Wirkstoffkombinationen sind jedoch auch nicht in allen Be
langen zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von bekannten Wirk
stoffen aus der Reihe der N-Aryl-uracile bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten
herbizid wirksamen Verbindungen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung
gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinations
präparate zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in
Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Gerste, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen
und Zuckerrohr, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Un
kräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirk
samen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
- 1. zumindest ein N-Aryl-uracil der Formel (I)
in welcher
R1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Halogen steht, und
R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4- Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy-carbonyl, C2-C4-Alkinyloxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Phenoxy carbonyl und/oder Phenylaminocarbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Carboxy, Halogen und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl sub stituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkyl sulfonylamino, N,N-Bis-alkylsulfonyl-amino oder N-Alkylcarbonyl-N-alkyl sulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen, oder durch C1- C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gege benenfalls durch C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C3-C4-Alkenyloxy-carbonyl oder C3-C4-Alkinyloxy-carbonyl substituiert sind) substituiertes Phenyloxy, Naphthyloxy, N-Phenylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N-Pyridylcarbonyl- N-alkylsulfonyl-amino, N-Furylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1")
und - 2. zumindest eine Verbindung aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche
die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5- (2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxy methyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methyl thio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-di hydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harn stoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethylamino-2- isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]- 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Di methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1 H-pyrazol-5- ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)- harnstoff (Bensulfuron), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benz fendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct- 3-en-2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 2-Brom-3,3- dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)- acetamid (Butachlor), 2-Chlor-S-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1(2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thio carbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-1H-1,2,4- triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]- 3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxy dim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluor methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4- Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5- dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7- hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäureethylester (Cinidon ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl sulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-[2-(4-Chlorphenoxy)-propoxyaminobutyl]- 5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1- [[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Cletho dim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3- chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[1, 2,4]triazolo [1,5 -c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]- benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethyl amino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclo propylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1-Ethoximino butyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Cycloxy dim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cy halofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6- Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzo quat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 241 -[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]- pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin carbothioat (Dimepiperate), (S-)2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy- 1-methyl-ethyl)-acetamid (S-)(Dimethenamid), 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)- 6-(1-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7- Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1' -c]pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluor methyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Di chlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranyl methyl]-2-ethyl-1H-inden-1,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluor methyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benz oxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)- N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flampropmethyl), N- (2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[I, 5-c]-pyrimidin-2-sulfon amid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propan säure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-1-methyl-5-trifluormethyl- IH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Di hydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-1-H- 1,2,4-triazol-1-carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)- N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N- (2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumet sulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2- yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2- propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-dion (Flumi oxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(I-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetra hydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluor methyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl phenoxy)-2-nitro-benzoesäureethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1- (4-Chlor-3-(2, 2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol- 3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo- 4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9- carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flur tamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]-thiadiazolo- [3,4-a]-pyridazin-1-yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formyl amino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphos phinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphono methyl-glycin (-isopropylammoniumsalz), (Glyphosate, -isopropylammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-me thylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxy ethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)- dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imid azol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4- isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazametha pyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methoxy methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imaz ethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3 - yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4- isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol- 5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5- cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4- yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4- [3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Lin uron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phen oxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acet amid (Mefenacet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexandion (Meso trione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor- N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4- (3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N- methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2- methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3 - methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Meto sulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4- Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Meth oxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2- Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-di methylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), S-(2-Chlor benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)- 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)-phenyl]- 5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[1-(3,5- Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1' -Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethyl propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethyl propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2- carbonsäure (Picloram), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2- carboxamid (Picolinafen), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxyethyl)-acet amid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxy carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1-Chlor-N-[2-chlor-4- fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-1 H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]- phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)- methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H- 1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfo carb), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)- phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluor methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1- (3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinyl amino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl- 5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3- dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoe säure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl- thio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbon säure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methylchinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6- Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin- 2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethox iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6- Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentra zone), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Di methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthyl azine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-I,3,5-triazin (Terbutryn), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenyl chlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6-di methyl-3 H, 5H-pyrrolo [2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-prop inyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-tri azin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen- I-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Tri allate), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenyl sulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6- Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2- trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulf uron), 1-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4- Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3, 5-triazin-2-yl]-N' -(2-methoxycarbonyl phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy- 1,3,5-triazin-2-yl)-N' -(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N- [[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl amino])-2-pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyri midinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]- benzoesäure-methylester (vgl. DE-A-43 35 297), 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3- trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzencarbo thioamid (vgl. WO-A-95/30661)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
sowie gegebenenfalls - 3. eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der
folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor- N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Di chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl- 1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethyl ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)-α-trifluor-acetophenon oxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil azole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxa difen-ethyl), (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro- 5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan-2-yl- methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl- methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl oxazolidin (R-29148)
("Wirkstoffe der Gruppe 3 ").
Bevorzugte Bedeutungen der in der vorstehend gezeigten Formel (I) aufgeführten
Reste werden im folgenden erläutert.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenen falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom.
R5 steht bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom.
R6 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hy droxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i- oder s-Butylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- oder s- Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetyl amino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonyl amino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n- propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N- Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methyl propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für jeweils durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methyl oder Ethyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R5 steht besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom.
R6 steht besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy carbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methyl sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonyl-amino, n-(2-Methyl- propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N- i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Thienyl carbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl amino.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenen falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom.
R5 steht bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom.
R6 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hy droxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i- oder s-Butylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- oder s- Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetyl amino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonyl amino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n- propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N- Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methyl propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für jeweils durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methyl oder Ethyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R5 steht besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom.
R6 steht besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy carbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methyl sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonyl-amino, n-(2-Methyl- propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N- i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Thienyl carbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl amino.
Ganz besonders bevorzugte Komponenten der erfindungsgemässen Wirkstoffkom
binationen sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Amino steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, n-(2-Methyl propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N- i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N-methylsulfonyl amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-Methoxyacetyl-N-ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N- Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienyl carbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
R1 für Amino steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, n-(2-Methyl propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N- i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N-methylsulfonyl amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-Methoxyacetyl-N-ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N- Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienyl carbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
Ganz besonders bevorzugte Komponenten der erfindungsgemässen Wirkstoffkom
binationen sind weiter Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, n-(2-Methyl propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N- i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N-methylsulfonyl amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-Methoxyacetyl-N-ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N- Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienyl carbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
R1 für Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, n-(2-Methyl propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N- i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N-methylsulfonyl amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-Methoxyacetyl-N-ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N- Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienyl carbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
Ganz besonders bevorzugte Komponenten der erfindungsgemässen Wirkstoffkom
binationen sind weiter Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Amino oder Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Chlor steht, und
R6 für Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl; Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, N-(2,2-Dimethyl propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, n-(2-Methylpropanoyl)-1-ethylsulfonyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy steht.
R1 für Amino oder Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Chlor steht, und
R6 für Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl; Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, N-(2,2-Dimethyl propanoyl)-1-ethylsulfonylamino, n-(2-Methylpropanoyl)-1-ethylsulfonyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy steht.
Als Beispiele für die als erfindungsgemässe Mischungspartner zu verwendenden
Verbindungen der Formel (I) seien genannt:
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-
methoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- ethoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-n- propoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-i- propoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-n- butoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-i- butoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-s- butoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- allyloxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- propargyloxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- [(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-benzonitril.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-methylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-ethylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-n-propylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-i-propylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester.
2-(Methylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(Ethylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro- 1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(n-Propylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(i-Propylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(n-Butylsulfonylamino)-S-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(acetyl)-1-methansulfonamid.
N-(2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(ethylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(ethyl sulfonyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(n-propylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-(2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(i-propylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(acetyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(acetyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(propanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(propanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-propanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-propanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(butanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(butanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-butanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-butanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methoxyacetyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1 (2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methoxyacetyl)-1-ethansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-benzoyl-1-methansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-benzoyl-1-ethansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(4-methoxy-benzoyl)-1-methansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(4-methoxy-benzoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(2-thienyl-carbonyl)-1-methansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(2-thienyl-carbonyl)-1-ethansulfonamid.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- ethoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-n- propoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-i- propoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-n- butoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-i- butoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-s- butoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- allyloxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- propargyloxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2- [(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-benzonitril.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-methylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-ethylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-n-propylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-i-propylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester.
2-(Methylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(Ethylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro- 1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(n-Propylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(i-Propylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(n-Butylsulfonylamino)-S-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di hydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(acetyl)-1-methansulfonamid.
N-(2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(ethylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(ethyl sulfonyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(n-propylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-(2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(i-propylsulfonyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(acetyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(acetyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(propanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(propanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-propanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-propanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(butanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(butanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-butanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-butanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methoxyacetyl)-1-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1 (2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methoxyacetyl)-1-ethansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-benzoyl-1-methansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-benzoyl-1-ethansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(4-methoxy-benzoyl)-1-methansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(4-methoxy-benzoyl)-1-ethansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(2-thienyl-carbonyl)-1-methansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-(2-thienyl-carbonyl)-1-ethansulfonamid.
Die Verbindung 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-
pyrimidinyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (I-1) -
CAS-Reg.Nr.: 134605-64-4 - wird als Mischungskomponente der Formel (I) be
sonders hervorgehoben.
Die Verbindung 5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-
pyrimidinyl)-2-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-benzonitril (I-2) - CAS-Reg.Nr.:
186605-50-5 - wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders
hervorgehoben.
Die Verbindung N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-
dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-1-ethansulfonamid
(I-3) - nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-di
oxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-4-fluor-phenyl]-N-ethylsulfonyl-2,2-di
methyl-propanamid zu bezeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 232262-67-8) - wird ebenfalls als
Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyri
midinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N-(4-methoxy-benzoyl)-1-ethansulfonamid (I-4)
- nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-
trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-4-fluor-phenyl]-N-ethylsulfonyl-benzamid zu be
zeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 184293-08-1) - wird ebenfalls als Mischungskomponente
der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyri
midinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N-(2-thienyl-carbonyl)-1-ethansulfonamid (I-5) -
nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-tri
fluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-4-fluor-phenyl]-N-ethylsulfonyl-2-thiophen-carbox
amid zu bezeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 184293-OS-8) - wird ebenfalls als Mischungs
komponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung 2-(Ethylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluor
methyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid (I-6) - nach Chem.
Abstracts auch als 4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyri
midinyl)-2-ethylsulfonylamino-5-fluor-benzencarbothioamid zu bezeichnen (CAS-
Reg.-Nr.: 173980-09-1) - wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I)
besonders hervorgehoben.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben zu den N-Aryl-uracilen ange
gebenen Patentanmeldungen bzw. Patentschriften beschrieben.
Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend
folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:
Amide (z. B. Isoxaben, Picolinafen Propanil), Arylheterocyclen (z. B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadi argyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethyl sulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z. B. Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Flu azifop-P-butyl, Haloxyfop-R-methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z. B. Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z. B. Bent azon), Chloracetamide (z. B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-)Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z. B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro aniline (z. B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Di phenylether (z. B. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z. B. Chlortoluron, Diuron, Isoprot uron, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z. B. Imazamethabenz methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z. B. Isoxaflutole), Nicotin anilide (z. B. Diflufenican), Nitrile (z. B. Bromoxynil, Ioxynil), Organophosphor- Verbindungen (z. B. Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Sulfosate), Oxyacetamide (z. B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate (z. B. 2,4-D, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z. B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridine (z. B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z. B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyriminobac), Sulfonylharnstoffe (z. B. Amidosulfuron, Azimsulftiron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlor sul furon, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flupyrsulfuron-methyl sodium, Foramsuliron, Iodosulfuron-methyl-sodium, Imazosulfuron, Metsulfuron methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazo sulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron-methyl, Tritosulfuron), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Thiocarbamate (z. B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate), Triazine (z. B. Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Dimexyflam, Simazin, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z. B. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triazole (z. B. Amitrole), Triazolinone (z. B. Amicarbazone, Flucarbazone-sodium, Propoxycarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (z. B. Cloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumet sulam, Metosulam), Triketone (z. B. Mesotrione, Sulcotrione).
Amide (z. B. Isoxaben, Picolinafen Propanil), Arylheterocyclen (z. B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadi argyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethyl sulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z. B. Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Flu azifop-P-butyl, Haloxyfop-R-methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z. B. Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z. B. Bent azon), Chloracetamide (z. B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-)Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z. B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro aniline (z. B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Di phenylether (z. B. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z. B. Chlortoluron, Diuron, Isoprot uron, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z. B. Imazamethabenz methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z. B. Isoxaflutole), Nicotin anilide (z. B. Diflufenican), Nitrile (z. B. Bromoxynil, Ioxynil), Organophosphor- Verbindungen (z. B. Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Sulfosate), Oxyacetamide (z. B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate (z. B. 2,4-D, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z. B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridine (z. B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z. B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyriminobac), Sulfonylharnstoffe (z. B. Amidosulfuron, Azimsulftiron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlor sul furon, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flupyrsulfuron-methyl sodium, Foramsuliron, Iodosulfuron-methyl-sodium, Imazosulfuron, Metsulfuron methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazo sulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron-methyl, Tritosulfuron), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Thiocarbamate (z. B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate), Triazine (z. B. Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Dimexyflam, Simazin, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z. B. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triazole (z. B. Amitrole), Triazolinone (z. B. Amicarbazone, Flucarbazone-sodium, Propoxycarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (z. B. Cloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumet sulam, Metosulam), Triketone (z. B. Mesotrione, Sulcotrione).
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders
hervorgehoben:
Alachlor, Amicarbazone, Amitrole, Atrazin, Carfentrazone-ethyl, Chlorimuron-ethyl,
Cyanazine, Diclosulam, Dimethenamid, S-Dimethenamid, EPTC, Fentrazamide, Flu
fenacet, Flumetsulam, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium,
Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Isoxaflutole, Mesotrione, Metolachlor, 5-
Metolachlor, Metribuzin, Nicosulfuron, Pendimethalin, Rimsulfuron, Simazin,
Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfosate, Terbuthylazine, Thifensulfuron-methyl, Tri
fluralin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-
[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid.
Die besonders hervorgehobenen Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen
Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:
Arylheterocyclen (z. B. Carfentrazone-ethyl, Sulfentrazone, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl- 5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor benzolcarbothioamid), Chloracetamide (z. B. Alachlor, Dimethenamid, S-Dimethen amid, Metolachlor, S-Metolachlor), Dinitroaniline (z. B. Pendimethalin, Trifluralin), Imidazolinone (z. B. Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Organophosphor-Ver bindungen (z. B. Glufosinate, Glyphosate, Sulfosate), Oxyacetamide (z. B. Flufen acet), Sulfonylharnstoffe (z. B. Chlorimuron-ethyl, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Thi fensulfuron-methyl), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Triazine (z. B. Atrazin, Cyanazine, Simazin, Terbuthylazine), Triazinone (z. B. Metribuzin), Triazolinone (z. B. Amicarbazone), Triazolopyrimidine (z. B. Diclosulam, Florasulam), Triketone (z. B. Mesotrione, Sulcotrione).
Arylheterocyclen (z. B. Carfentrazone-ethyl, Sulfentrazone, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl- 5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor benzolcarbothioamid), Chloracetamide (z. B. Alachlor, Dimethenamid, S-Dimethen amid, Metolachlor, S-Metolachlor), Dinitroaniline (z. B. Pendimethalin, Trifluralin), Imidazolinone (z. B. Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Organophosphor-Ver bindungen (z. B. Glufosinate, Glyphosate, Sulfosate), Oxyacetamide (z. B. Flufen acet), Sulfonylharnstoffe (z. B. Chlorimuron-ethyl, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Thi fensulfuron-methyl), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Triazine (z. B. Atrazin, Cyanazine, Simazin, Terbuthylazine), Triazinone (z. B. Metribuzin), Triazolinone (z. B. Amicarbazone), Triazolopyrimidine (z. B. Diclosulam, Florasulam), Triketone (z. B. Mesotrione, Sulcotrione).
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder zwei Wirkstoffe
der Gruppe 1, ein bis drei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirk
stoff der Gruppe 3.
Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1,
einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der
Gruppe 3.
Beispiele für erfindungsgemässe Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der
Gruppe 1 und zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 (vorzugsweise ausgewählt aus der
Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren einerseits und der Gruppe der Acetyl-CoA-
Carboxylase-Inhibitoren andererseits) - bzw. aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe
1, zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 und einer Verbindung der Gruppe 3 - sind in nach
stehender Tabelle 1 aufgeführt.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorstehend definierten Wirkstoff
kombinationen aus den N-Aryl-uracilen der Formel (I) und den vorstehend ange
führten Wirkstoffen der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine
besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen,
insbesondere in Gerste, Mais, Reis und Weizen, zur selektiven Bekämpfung von
monokotylen und dikotylen Unkräutern verwendet werden können und dass sie auch
zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-
selektiven Bereich verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk
stoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheb
lich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine
Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut
verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpf
bare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine
wertvolle Bereicherung der Herbizide dar.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei be
stimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können
die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ
großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirk
stoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,02 bis 500 Ge
wichtsteile und besonders bevorzugt 0,05 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der
Gruppe 2.
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders
hervorgehoben:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl) und Diethyl- 1-(2,4-dichlor-phenyl)-4, 5-dihydro-5-methyl-1 H-pyrazol-3, S-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Getreide, sowie 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichlor acetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor- N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxa zolidin (R-29148), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Mais.
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl) und Diethyl- 1-(2,4-dichlor-phenyl)-4, 5-dihydro-5-methyl-1 H-pyrazol-3, S-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Getreide, sowie 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichlor acetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor- N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxa zolidin (R-29148), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Mais.
Es ist als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder
Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kultur
pflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe 3
geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) und deren
Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben an
geführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig
aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu be
einträchtigen.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame
Substanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben
beschriebene Safeneraufgabe übernehmen können.
Eine bevorzugte Ausführungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend eine
Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze einerseits und 2,4-D und/oder dessen
Derivate andererseits, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren der
oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2. Typische Derivate von 2,4-D sind z. B.
deren Ester.
Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass auch die herbizid wirksamen
Substanzen (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure (MCPA) und (+-)-2-(4-Chlor-2-
methylphenoxy)propansäure (Mecoprop) eine Safeneraufgabe übernehmen können.
Die genannten Verbindungen sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben:
JP 63 072 605 und GB 00 820 180.
Die Verbindungen Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-
3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (1-methylhexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]-
acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-
1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentan
meldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP- A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205.
2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.
Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirk
stoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls be
sonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in
den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allge
meinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen
mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100
Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter
(c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Anti
dots/Safener).
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter
Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er
wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür
lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch
konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische
und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten
werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch
Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter
Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe
der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei bei
spielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen
sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen
gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise
Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk
stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder
Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen,
Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins
besondere bei Samen weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch
Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorge
hoben, die sog. 4-HPPD-, EPSP- und/oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie z. B.
Acuron-Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver
wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen:
Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen:
Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen:
Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen:
Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines
wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf
andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können sowohl in
konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in
Plantagenkulturen (z. B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleisanlagen, auf
Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage-
Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung
z. B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z. B. in Baumwolle). Ferner sind sie für
den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatzgebiete sind Baumschulen,
Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäube
mittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen
in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln,
also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden
Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage:
Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak stengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyg 04392 00070 552 001000280000000200012000285910428100040 0002019958381 00004 04273lykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak stengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyg 04392 00070 552 001000280000000200012000285910428100040 0002019958381 00004 04273lykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form
von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoff
kombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei
der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung ge
bracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen
weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden,
wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch
eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden,
Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte An
wendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft
sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche
mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E")
oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzu
nehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie ge
brauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate
angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen,
Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auf
laufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Ver
fahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nach
folgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden
Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute
Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide
Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten
Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann
wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and
antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge
und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge
und
E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge
und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge
und
E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist
E = X + Y - (X.Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer
Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Aus den nachstehenden Anwendungsbeispielen geht hervor, dass die gefundene
herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen stärker ist als
die berechnete, das heisst, dass die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch
wirken.
Claims (12)
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer
Wirkstoffkombination umfassend
- a) zumindest ein N-Aryl-uracil der Formel (I)
in welcher
R1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Halogen steht, und
R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy carbonyl, C2-C4-Alkinyloxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Phenoxycarbonyl und/oder Phenyl aminocarbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl sub stituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylcarbonylamino, Alkoxy carbonylamino, Alkylsulfonylamino, N,N-Bis-alkylsulfonyl-amino oder N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano oder Halogen, oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C3-C4-Alkenyloxy-carbonyl oder C3- C4-Alkinyloxy-carbonyl substituiert sind) substituiertes Phenyloxy, Naphthyloxy, N-Phenylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N-Pyridyl carbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N-Furylcarbonyl-N-alkylsulfonyl amino oder N-Thienylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
("Wirkstoffe der Gruppe 1")
- a) zumindest eine Verbindung aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden,
welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Aceto chlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium- Salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclo nifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Ala chlor), N-Ethyl-N' -i-propyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H- 1,2,4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethylamino-2-isopropyl amino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]- 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a)-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)- 1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3 - trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluor methyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron), 2-[2-[4- (3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl phenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en- 2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6- Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyri bac-sodium), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)- oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N- Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor- 5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-ben zoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil allyl), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl sulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2- propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2- cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor- 2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl phenyl)-N,N-dimethyl-hamstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure ethylester (Cinidon-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2- methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-(2-(4-Chlor phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclo hexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5- chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-eth oxy-7-fluor[l,2, 4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethyl amino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1- Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen- 1-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propan säure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phen oxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phen oxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor- [1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1,2-Dimethyl- 3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[1-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3- carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbo thioat (Dimepiperate), (S-)2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2- methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(1- fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-(3, 5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)- 1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3- diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]pyrazin diium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-di methyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl- 1H-inden-1,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzen amin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor- 4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxa prop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5- oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3- chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2- yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4- Brom-1-methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoe säure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N- [(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazol-1-carboxamid- Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5- trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Di fluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flu metsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro- 3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-iso indol-1,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)- oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3- Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluoro chloridone), S-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3- pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1 H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-tri fluormethyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sul fonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy- 9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin- 2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluor methyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5 - (tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-1-yliden)- amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), S-(2-Chlor-4-trifluormethyl phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Di methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino- N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphos phinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phos phonomethyl-glycin (-isopropylammoniumsalz), (Glyphosate, -isopropyl ammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]- propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1- methyl-1,3,5-triazin = 2,4(1H,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imaza methabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imid azol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1 H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3 - carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-i-propyl-5-oxo-1 H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[1,2- a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N- (3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxa ben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl- 4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2- pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Eth oxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N- methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl- 1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N- (1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2- methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N- methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)- N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N- dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4- triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S- Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N- phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-di methylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), S-(2- Chlorbenzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5- dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)- phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-S- (1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsul fonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[1-(3,5-Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-di hydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1- (3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1'-Di methyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-di methyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethyl-propyl)- 2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbon säure (Picloram), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2- carboxamid (Picolinafen), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1- Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-1H- pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2- Chlor-N-isopropyl N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)- propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methylethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2- [4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2- Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-tri azol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-tri fluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulftiron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4- chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1 H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2- yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4- Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyr azolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)- pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxy carbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]- oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6- Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3- methyl-1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-di methoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phen oxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanylmethylester) (Quizalo fop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3- ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethox iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxy dim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4- methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor- S-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethyl sulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl amino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harn stoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri methyl-phenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulf uron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-tri chlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri floxysulfuron), 1-Arnino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2- yl]-N' -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluor methyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino])-2- pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyri midinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]- methyl]-benzoesäure-methylester (vgl. DE-A-43 35 297), 4-[4,5-Dihydro-4- methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-y1]-2-[(ethylsulfonyl)- amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
- a) eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus
der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexa hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet mexyl), a-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4- Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenyl amino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2- propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1- phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fen clorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbon säure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5- carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl- methoxy)-a-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-di hydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2- methylphenoxy)essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)pro pansäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-methyl- 1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2-methyl- 1,3-dioxolan (MG-191), 1, 8-Naphthalsäureanhydrid, a-(1,3-Dioxolan-2-yl- methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan- 2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292) und 3-Dichloracetyl- 2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148)
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als
Wirkstoffe der Gruppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, 1- oder s-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- oder s-Butyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl sub stituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, n- oder i- Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonyl amino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl amino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n- propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methylsulfony1-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1- ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methylpropanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethyl sulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl- N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino steht.
R1 für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, 1- oder s-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- oder s-Butyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl sub stituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, n- oder i- Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonyl amino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl amino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n- propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methylsulfony1-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1- ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methylpropanoyl)-1-ethylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethyl sulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl- N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino steht.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als
Wirkstoffe der Gruppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl steht,
R2 für jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht, und
R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbony1, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)-1-ethylslfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1- ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethyl sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino steht.
R1 für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl steht,
R2 für jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht, und
R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbony1, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)-1-ethylslfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1- ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethyl sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino steht.
4. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als
Wirkstoffe der Gruppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Amino steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyi-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)-1-ethylslfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1- ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- methylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenyl carbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
R1 für Amino steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyi-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)-1-ethylslfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1- ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- methylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenyl carbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
5. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als
Wirkstoffe der Gruppe I Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)-1-ethylslfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1- ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- methylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenyl carbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
R1 für Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)-1-ethylslfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1- ethylsulfonylamino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- methylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenyl carbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
6. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als
Wirkstoffe der Gruppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Amino oder Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Chlor steht, und
R6 für Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1- ethylsulfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1-ethylsulfonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy steht.
R1 für Amino oder Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Chlor steht, und
R6 für Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-1- ethylsulfonyl-amino, n-(2-Methylpropanoyl)-1-ethylsulfonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy steht.
7. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als
Wirkstoffe der Gruppe 1 mindestens eine der folgenden Verbindungen
enthalten:
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidi nyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester, 5- Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1 (2H)-pyrimidi nyl)-2-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-benzonitril, N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-I (2H)-pyrimidinyl)-phenyl]- N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-1-ethansulfonamid, N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4- trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N- (4-methoxy-benzoyl)-1-ethansulfonamid, N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-tri fluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N-(2- thienyl-carbonyl)-1-ethansulfonamid, 2-(Ethylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3- methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzen carbothioamid.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidi nyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester, 5- Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1 (2H)-pyrimidi nyl)-2-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-benzonitril, N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-I (2H)-pyrimidinyl)-phenyl]- N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-1-ethansulfonamid, N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4- trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N- (4-methoxy-benzoyl)-1-ethansulfonamid, N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-tri fluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N-(2- thienyl-carbonyl)-1-ethansulfonamid, 2-(Ethylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3- methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-benzen carbothioamid.
8. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekenn
zeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 2 zumindest eine Verbindung aus
der folgenden Gruppe von Verbindungen enthalten:
Alachlor, Amicarbazone, Amitrole, Atrazin, Carfentrazone-ethyl, Chlor imuron-ethyl, Cyanazine, Diclosulam, Dimethenamid, S-Dimethenamid, EPTC, Fentrazamide, Flufenacet, Flumetsulam, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Isoxa flutole, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metribuzin, Nicosulfuron, Pendimethalin, Rimsulfuron, Simazin, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfosate, Terbuthylazine, Thifensulfuron-methyl, Trifluralin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl- 5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5- fluor-benzolcarbothioamid.
Alachlor, Amicarbazone, Amitrole, Atrazin, Carfentrazone-ethyl, Chlor imuron-ethyl, Cyanazine, Diclosulam, Dimethenamid, S-Dimethenamid, EPTC, Fentrazamide, Flufenacet, Flumetsulam, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Isoxa flutole, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metribuzin, Nicosulfuron, Pendimethalin, Rimsulfuron, Simazin, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfosate, Terbuthylazine, Thifensulfuron-methyl, Trifluralin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl- 5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5- fluor-benzolcarbothioamid.
9. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeich
net, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 3 zumindest eine der Verbindungen aus
der folgenden Gruppe von Verbindungen enthalten:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen ethyl), Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5- dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]- decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]- pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl- 2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148).
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen ethyl), Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5- dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]- decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]- pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl- 2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148).
10. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Bekäm
pfung von unerwünschten Pflanzen.
11. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn
zeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 auf die uner
wünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
12. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet,
dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 mit oberflächen
aktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt.
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19958381A DE19958381A1 (de) | 1999-12-03 | 1999-12-03 | Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen |
| MXPA02005471A MXPA02005471A (es) | 1999-12-03 | 2000-11-21 | Herbicidas a base de n-aril-uracilos. |
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