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DE19927612A1 - Substituierte Phenyluracile - Google Patents

Substituierte Phenyluracile

Info

Publication number
DE19927612A1
DE19927612A1 DE19927612A DE19927612A DE19927612A1 DE 19927612 A1 DE19927612 A1 DE 19927612A1 DE 19927612 A DE19927612 A DE 19927612A DE 19927612 A DE19927612 A DE 19927612A DE 19927612 A1 DE19927612 A1 DE 19927612A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
cyano
carbonyl
carbamoyl
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19927612A
Other languages
English (en)
Inventor
Roland Andree
Hans-Georg Schwarz
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19927612A priority Critical patent/DE19927612A1/de
Priority to MXPA01012983A priority patent/MXPA01012983A/es
Priority to PL00352284A priority patent/PL352284A1/xx
Priority to EP00938750A priority patent/EP1192140A1/de
Priority to HK02107354.3A priority patent/HK1045993A1/zh
Priority to KR1020017014768A priority patent/KR20020011989A/ko
Priority to JP2001504900A priority patent/JP2003502409A/ja
Priority to AU54017/00A priority patent/AU766978B2/en
Priority to CA002375243A priority patent/CA2375243A1/en
Priority to CN00809089A priority patent/CN1356989A/zh
Priority to US10/018,153 priority patent/US6624120B1/en
Priority to BR0011701-3A priority patent/BR0011701A/pt
Priority to PCT/EP2000/005113 priority patent/WO2000078734A1/de
Publication of DE19927612A1 publication Critical patent/DE19927612A1/de
Priority to US10/629,249 priority patent/US20040029735A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A m, n, Q, R·1·, R·2·, R·3·, R·4·, R·5·, X und Y die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, DOLLAR A Verfahren zu ihrer Herstellung, neue Zwischenprodukte sowie ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenyluracile, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
Bestimmte substituierte Aryluracile sind bereits aus der (Patent-)Literatur bekannt (vgl. EP-A-255 047, EP-A-260 621, EP-A-408 382, EP-A-438 209, EP-A-473 551, EP-A-517 181, EP-A-563 384, WO-A-91/00 278, WO-A-91/07 393, WO-A-93/14 073, US-A-49 79 982, US-A-50 84 084, US-A-51 27 935, US-A-51 54 755, US-A-51 69 430, US-A-54 86 610, US-A-53 56 863). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.
Es wurden nun neue substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I)
in welcher
m für 0, 1, 2 oder 3 steht,
n für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Alkyl) steht,
R1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht,
R5 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
X für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Sulfonyl, Halogensulfonyl, oder für jeweils gege­ benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl­ oxy, Alkylaminocarbonyloxy, Dialkylaminocarbonyloxy, Alkylcarbonyl­ amino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyloxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyloxy­ carbonyl, Alkinylcarbonyloxy oder Arylcarbonyloxy steht, und
Y für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Sulfonyl, Halogensulfonyl, oder für jeweils gege­ benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl­ oxy, Alkylaminocarbonyloxy, Dialkylaminocarbonyloxy, Alkylcarbonyl­ amino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyloxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyloxy­ carbonyl, Alkinylcarbonyloxy oder Arylcarbonyloxy steht, wobei für die Fälle, bei denen m und/oder n größer als 1 sind, X und Y in den einzelnen möglichen Verbindungen jeweils gleiche oder verschiedene der an­ gegebenen Bedeutungen haben,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufge­ führten Formeln vorhandenen Reste werden im folgenden definiert.
m steht bevorzugt für 0, 1 oder 2.
n steht bevorzugt für 0, 1, 2 oder 3.
Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(C1-C4- Alkyl).
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen.
R2 steht bevorzugt für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C3-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor.
R5 steht bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
X steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Sulfonyl, Halogensulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy-carbonyl, C2-C4-Alkinyloxy-carbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino­ carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzylaminocarbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Di­ alkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino­ carbonyloxy, Dialkylaminocarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Alkoxy­ carbonylamino, Alkylsulfonylamino, Bis-alkylsulfonyl-amino oder N-Alkyl­ carbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-(C1-C4- alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxy­ carbonyl, Alkenylcarbonyloxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyloxycarbonyl oder Alkinylcarbonyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, oder für Benzoyloxy.
Y steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Sulfonyl, Halogensulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy-carbonyl, C2-C4-Alkinyloxy-carbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4 Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenyl­ aminocarbonyl oder Benzylaminocarbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxy­ carbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Dialkylaminocarbonyloxy, Alkyl­ carbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Bis-alkyl­ sulfonyl-amino oder N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4- Alkylamino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyloxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyloxycarbonyl oder Alkinylcarbonyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, oder für Benzoyl­ oxy.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise auch die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)- ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium, Tri- (C1-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2- alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher m, n, Q, R1, R2, R3, R4, R5, X und Y die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben - soweit die Verbindungen der Formel (I) an O oder S gebundene Wasserstoff­ atome enthalten.
m steht besonders bevorzugt für 0 oder 1.
n steht besonders bevorzugt für 0,1 oder 2.
Q steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R5 steht besonders bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy.
X steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Sulfonyl, Chlorsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyloxycarbonyl, Butinyl­ oxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl­ aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Phenoxy­ carbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzylamino­ carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Di­ methylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino­ carbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetyloxy, Propinoyloxy, n- oder i- Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxy­ carbonyloxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, n-, i-, s- oder t- Butylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Diethylamino­ carbonyloxy, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonyl­ amino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl­ amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino­ carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethencarbonyloxy, Propencarbonyloxy, Butencarbonyl- oxy, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyloxy­ carbonyl, Butinyloxycarbonyl, Ethincarbonyoxy, Propincarbonyloxy oder Butincarbonyloxy, oder für Benzoyloxy.
Y steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Sulfonyl, Chlorsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyloxycarbonyl, Butinyl­ oxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, für Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methylcarbonyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Pro­ pylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetyl­ oxy, Propinoyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methylcarbonyloxy, Methoxy­ carbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyl­ oxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonyl­ oxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Diethylaminocarbonyloxy, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxy­ carbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethen­ carbonyloxy, Propencarbonyloxy, Butencarbonyloxy, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butinyloxy­ carbonyl, Ethincarbonyloxy, Propincarbonyloxy oder Butincarbonyloxy, oder für Benzoyloxy.
m steht ganz besonders bevorzugt für 0.
n steht ganz besonders bevorzugt für 0 oder 1.
Q steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff).
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder Methyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl oder Methoxy.
X steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Sulfonyl, Chlorsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Propenyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Benzyloxycarbonyl sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, für Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetyloxy, Propinoyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Diethylamino­ carbonyloxy, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonyl­ amino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl­ amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino­ carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, oder für Benzoyloxy.
Y steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Sulfo, Chlorsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Propenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylamino­ carbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Phenyl­ aminocarbonyl oder Benzyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Dimethylamino, Di­ ethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylamino­ carbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethyl­ aminocarbonyl, Acetyloxy, Propinoyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methyl­ carbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxy­ carbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i- Propylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Diethylamino­ carbonyloxy, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonyl­ amino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl­ amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino­ carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, oder für Benzoyloxy.
R2 steht am meisten bevorzugt für Trifluormethyl.
R3 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff
R5 steht am meisten bevorzugt für Cyano.
Y steht am meisten bevorzugt für Hydroxy, Methoxy, für jeweils durch Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylamino­ carbonyl oder Phenylaminocarbonyl substituiertes Methoxy oder Ethoxy, für Methylaminocarbonyloxy, Methylcarbonyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy oder Ethoxycarbonyloxy.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (IA)
in welcher
n, Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Y die oben als ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der allge­ meinen Formel (IB)
in welcher
n, Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Y die oben als ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt ("vorzugsweise") aufge­ führten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevor­ zugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufge­ führten Bedeutungen vorliegt.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl, sind - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Soweit die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Sub­ stituenten mit asymmetrischen Kohlenstoffatomen enthalten, betrifft die Erfindung jeweils die R-Enantiomeren und die S-Enantiomeren sowie beliebige Mischungen dieser Enantiomeren, insbesondere die Racemate. Bei Verbindungen der Formel (I) mit Alkenyl-Substituenten betrifft die Erfindung jeweils die möglichen E- und Z- Isomeren und deren Gemische.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Y haben hierbei die nachstehend tabellarisch angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 2
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Y haben hierbei die oben in Gruppe 1 tabellarisch an­ gegebenen Bedeutungen.
Gruppe 3
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Y haben hierbei die oben in Gruppe 1 tabellarisch an­ gegebenen Bedeutungen.
Gruppe 4
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Y haben hierbei die oben in Gruppe 1 tabellarisch an­ gegebenen Bedeutungen.
Gruppe 5
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Y haben hierbei die oben in Gruppe 1 tabellarisch an­ gegebenen Bedeutungen.
Gruppe 6
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Y haben hierbei die oben in Gruppe 1 tabellarisch an­ gegebenen Bedeutungen.
Gruppe 7
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Y haben hierbei die oben in Gruppe 1 tabellarisch an­ gegebenen Bedeutungen.
Gruppe 8
Q, R1, R2, R3, R4 und R5 haben hierbei die oben in Gruppe 1 tabellarisch an­ gegebenen Bedeutungen; X hat die oben in Gruppe 1 für Y angegebenen Be­ deutungen.
Die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I), wenn man
  • a) Halogenphenyluracile der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    R1, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und
    X1 für Halogen steht,
    mit Naphthalinderivaten der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    m, n, Q, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    - oder mit Alkalimetallsalzen von Verbindungen der Formel (III) -
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
  • b) Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und
    R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    mit Arylisocyanaten der allgemeinen Formel (V)
    in welcher
    m, n, Q, R4, R5, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    oder mit Arylurethanen (Arylcarbamaten) der allgemeinen Formel (VI)
    in welcher
    m, n, Q, R4, R5, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und
    R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
  • c) N-Aryl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (VII)
    in welcher
    m, n, Q, R3, R4, R5, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und
    R' für Alkyl steht,
    mit einem Metallhydrid in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
  • d) substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (Ia)
    in welcher
    m, n, Q, R2, R3, R4, R5, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (VIII)
    X2-A1 (VIII)
    in welcher
    A1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
    X2 für Halogen oder die Gruppierung -O-SO2-O-A1 steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktions­ reaktionen durchführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umge­ wandelt werden, beispielsweise durch Veretherung oder Etherspaltung (X,Y: OH → OC2H5, OCH3 → OH), Veresterung bzw. Hydrolyse (z. B. X: OCH2COOH → OCH2COOC2H5, OCH(CH3)COOCH3 → OCH(CH3)COOH), Umsetzung mit Dicyan bzw. Hydrogensulfid (z. B. R5: Br → CN, CN → CSNH2), Umwandlung von Carboxyverbindungen in andere Carbonsäurederivate nach üblichen Methoden (z. B. R2: COOH → CN, COOH → COOCH3), Umwandlung von Sulfonsäurederivaten nach üblichen Methoden (z. B. X,Y: SO3Na → SO2Cl, SO2Cl → SH), Halogenierung (z. B. X,Y: CH3 → CH2Cl oder CH2Br) - vgl. die Herstellungsbeispiele.
Verwendet man beispielsweise 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-chlordifluor­ methyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin und 5-Methoxy-1-naphthol als Aus­ gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäuremethylester und 4- Cyano-2-fluor-5-(2-naphtyloxy)-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formel­ schema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise [1-(2,4-Dichlor-5-(1-naphthylthio)-phenyl)-2,5- dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-carbamidsäure-methylester als Ausgangsstoff, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 1-[2-Chlor-4-trifluormethyl-5-(6-methoxycarbonyl­ methoxy-2-naphthyloxy)-phenyl]-4-difluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1 (2H)- pyrimidin und Methylbromid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenphenyluracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1, R2, R3, R4 und R5 vor­ zugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be­ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) für R1, R2, R3, R4 und R5 als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt angegeben worden sind; X1 steht vorzugsweise für Fluor oder Chlor, insbesondere für Fluor.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-648749).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu ver­ wendenden Naphthalinderivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben m, n, Q, X und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für m, n, Q, X und Y angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoalkensäureester sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben R2 und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für R2 und R3 angegeben worden sind; R steht vorzugs­ weise für C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu ver­ wendenden Arylisocyanate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der all­ gemeinen Formel (V) haben m, n, Q, R4, R5, X und Y vorzugsweise diejenigen Be­ deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für m, n, Q, R4, R5, X und Y angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Arylisocyanate der allgemeinen Formel (V), wenn man Anilin­ derivate der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
m, n, Q, R4, R5, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt (vgl. z. B. auch EP-A-648749).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) gegebenenfalls als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylurethane sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VI) haben m, n, Q, R4, R5, X und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der er­ findungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für m, n, Q, R4, R5, X und Y angegeben worden sind; R steht vorzugsweise für C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VI) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Arylurethane der allgemeinen Formel (VI), wenn man Anilin­ derivate der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
m, n, Q, R4, R5, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorcarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (X)
RO-CO-Cl (X)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Pyridin, und gegebenen­ falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die als Vorprodukte benötigten Anilinderivate der allgemeinen Formel (IX) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Anilinderivate der allgemeinen Formel (IX), wenn man Aniline der allgemeinen Formel (XI)
in welcher
R4, R5 und X1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Naphthalinderivaten der allgemeinen Formel (III)
in welcher
m, n, Q, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
- oder mit Alkalimetallsalzen von Verbindungen der Formel (III) -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Natriumhydrid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. N-Methyl­ pyrrolidon, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt (vgl. die Her­ stellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden N-Aryl-1-alkoxy­ carbonylamino-maleinimide sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VII) haben m, n, Q, R3, R4, R5, X und Y vorzugsweise die­ jenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, be­ sonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für m, n, Q, R3, R4, R5, X und Y angegeben worden sind; R' steht vorzugsweise für C1-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Man erhält die neuen N-Aryl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (VII), wenn man (2,5-Dioxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-carbamidsäure-alkyl­ ester der allgemeinen Formel (XII)
in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
R' für Alkyl (insbesondere für Methyl oder Ethyl) steht,
mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
m, n, Q, R4, R5, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Essigsäure, bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C umsetzt.
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (XII) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE 196 04 229).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Phenyluracile sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der Formel (Ia) haben m, n, Q, R2, R3, R4, R5, X und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für m, n, Q, R2, R3, R4, R5, X und Y angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) für Verfahren (b) sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung; sie können nach den er­ findungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen­ denden Alkylierungsmittel sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In der Formel (VIII) steht A1 bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X2 für Chlor, Brom, Iod, Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy; A1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl und X2 für Chlor, Brom, Iod, Methyl­ sulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VIII) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels­ weise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi­ methyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methylisobutyl­ keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Di­ methylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl­ pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen­ glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono­ ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erd­ alkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-di­ isopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclo­ hexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3- Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl­ pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium­ chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri­ methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl­ ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium­ bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra­ phenylphosphonium-bromid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allge­ meinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter er­ höhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen­ wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf­ arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei­ spiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon­ zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs­ gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide­ flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im­ prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum­ erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit­ ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(- sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlo­ methoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlor­ sulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyra­ sulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di­ thiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop- (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(- methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumet­ sulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Fluprop­ acil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(- meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop- (-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo­ sulfuron, Iodosulfuron(-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiaz­ uron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop­ amide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxa­ diazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendi­ methalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primi­ sulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulf­ uron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(- methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop- (-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thia­ fluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarb­ azil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tri­ diphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
(Verfahren (a))
4,04 g (25 mMol) 1,5-Dihydroxy-naphthalin werden in 100 ml Dimethylsulfoxid vorgelegt, mit 2,5 g (25 mMol) Natriumhydrid (60%ig) versetzt und 30 Minuten gerührt. Dann werden 8,0 g (25 mMol) 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-trifluor­ methyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin dazu gegeben, die Reaktions­ mischung wird 20 Stunden bei 60°C bis 70°C gerührt und anschließend auf etwa die gleiche Menge 2 N-Salzsäure gegeben. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert und säulenchromatografisch (Kieselgel, Chloroform/Essig­ säureethylester, Vol. 1 : 1) gereinigt.
Man erhält (als zweite Fraktion) 2,9 g (25% der Theorie) 4-(2,6-Dioxo-4-trifluor­ methyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-5-fluor-2-(5-hydroxy-1-naphthyloxy)- benzonitril vom Schmelzpunkt 168°C.
Beispiel 2
(Verfahren (d) mit Folgeumsetzung)
Eine Mischung aus 32,6 g (71 mMol) 4-(2,6-Dioxo-4-trifluormethyl)-3,6-dihydro- 1(2H)-pyrimidinyl)-5-fluor-2-(5-hydroxy-1-naphthyloxy)-benzonitril (vgl. Beispiel 1), 19,8 g (71 mMol) Dimethylsulfat, 21,7 g (71 mMol) Kaliumcarbonat und 200 ml Aceton wird 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Essig­ säureethylester/1 N-Salzsäure geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether/Petrolether di­ geriert, das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert und säulen­ chromatografisch (Kieselgel, Chloroform/Essigsäureethylester, Vol. 3 : 1) gereinigt.
Man erhält (als erste Fraktion) 5-Fluor-2-(5-methoxy-1-naphthyloxy)-4-(3-methyl- 2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl-benzonitril vom Schmelz­ punkt 109°C.
Beispiel 3
(Verfahren (a))
3,63 g (25 mMol) 2-Naphthol werden in 100 ml Dimethylsulfoxid vorgelegt, mit 2,5 g (25 mMol) Natriumhydrid (60%ig) versetzt und 30 Minuten gerührt. Dann werden 8,0 g (25 mMol) 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-trifluormethyl-3,6- dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin dazu gegeben, die Reaktionsmischung wird 20 Stunden bei 60°C bis 70°C gerührt und anschließend auf etwa die gleiche Menge 2 N- Salzsäure gegeben. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 9,6 g (86% der Theorie) 4-(2,6-Dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro- 1 (2H)-pyrimidinyl)-5-fluor-2-(2-naphthyloxy)benzonitril vom Schmelzpunkt 92°C.
Beispiel 4
(Folgeumsetzung)
Eine Mischung aus 2,7 g (5,91 mMol) 4-(2,6-Dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro- 1(2H)-pyrimidinyl)-5-fluor-2-(6-hydroxy-2-naphthyloxy)benzonitril, 0,89 g (5,91 mMol) Dimethylsulfat, 0,98 g (5,91 mMol) Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton wird 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raum­ temperatur wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Essigsäure­ ethylester/1 N-Salzsäure geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Der Rückstand wird mit Di­ ethylether/Petrolether digeriert, das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert und säulenchromatografisch (Kieselgel, Chloroform/Essigsäureethylester, Vol. 2 : 1) gereinigt.
Man erhält (als zweite Fraktion) 0,8 g (29% der Theorie) 5-Fluor-2-(6-hydroxy-2- naphthyloxy)-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1 (2H)- pyrimidinyl)-benzonitril vom Schmelzpunkt 174°C.
Beispiel 5
(Folgeumsetzung)
Eine Mischung aus 0,25 g (0,53 mMol) 5-Fluor-2-(7-hydroxy-2-naphthyloxy)-4-(3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-benzonitril, 0,11 g (0,53 mMol) 2-Brom-propansäure-ethylester (racemisch), 0,10 g (0,53 mMol) Kaliumcarbonat und 30 ml Acetonitril wird 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird im Wasserstrahlvakuum ein­ geengt, der Rückstand mit Essigsäureethylester/1 N-Salzsäure geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung ge­ waschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahl­ vakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristallin ange­ fallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,15 g (50% der Theorie) 2-[7-(2-Cyano-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo- 4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propan­ säure-ethylester (Racemat) vom Schmelzpunkt 133°C.
Beispiel 6
(Folgeumsetzung)
Eine Mischung aus 0,35 g (0,74 mMol) 5-Fluor-2-(6-hydroxy-2-naphthyloxy)-4-(3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-benzonitril, 0,22 g (0,74 mMol) (R)-2-(p-Tolyl-sulfonyloxy)-propansäure-ethylester, 0,13 g (0,74 mMol) Kaliumcarbonat und 30 ml Acetonitril wird 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird im Wasserstrahl­ vakuum eingeengt, der Rückstand mit Essigsäureethylester/1 N-Salzsäure ge­ schüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit gesättigter wässriger Natriumchlorid- Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand säulenchromatografisch (Kiesel­ gel, Chloroform/Essigsäureethylester, Vol. 2 : 1) gereinigt.
Man erhält 0,06 g (14% der Theorie) (R)-2-[6-(2-Cyano-4-fluor-5-[3-methyl-2,6- dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-phenoxy)-2-naphthyloxy]- propansäure-ethylester als amorphes Produkt (logP: 3,99 bei pH 2,3).
Analog zu den Beispielen 1 bis 6 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in den nachstehenden Tabellen aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her­ gestellt werden.
Tabelle 1 Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Alle Beispiele in Tabelle 1 beziehen sich auf Verbindungen, bei denen Q für O (Sauerstoff) und R3 für H (Wasserstoff) stehen.
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebene logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato­ graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
  • a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - ent­ sprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
  • b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff­ atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Die oben in Tabelle 1 als Beispiel 31 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
13,0 g (27,4 mMol) [1-(4-Cyano-2-fluor-5-(6-methoxy-naphthalin-2-yl-oxy)- phenyl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-carbamidsäure-ethylester werden in 200 ml 1,4-Dioxan gelöst und eine Lösung von 1,2 g (30 mMol) Natriumhydroxid in 40 ml Wasser wird bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren tropfenweise dazu gegeben. Die Reaktionsmischung wird dann 4 Stunden bei 90°C gerührt und an­ schließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 800 ml Wasser aufgenommen und mit konz. Salzsäure angesäuert. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 11,8 g (96% der Theorie) 1-[4-Cyano-2-fluor-5-(6-methoxy-naphtalin-2- yl-oxy)-phenyl]-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsäure.
Die oben in Tabelle 1 als Beispiel 33 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
11,5 g (25,7 mMol) 1-[4-Cyano-2-fluor-5-(6-methoxy-naphtalin-2-yl-oxy)-phenyl]- 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsäure werden in 200 ml Aceton vor­ gelegt und mit 7,8 g (56 mMol) Kaliumcarbonat versetzt. Dann wird eine Lösung von 8,1 g (64 mMol) Dimethylsulfat in 20 ml Aceton bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren tropfenweise dazu gegeben und die Reaktionsmischung wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand in 600 ml Wasser aufgenommen, mit konz. Salzsäure angesäuert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 11 g (90% der Theorie) 1-[4-Cyano-2-fluor-5-(6-methoxy-naphtalin-2-yl­ oxy)-phenyl]-2,6-dioxo-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsäure­ methylester.
Die oben in Tabelle 1 als Beispiel 35 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
10,7 g (22,5 mMol) 1-[4-Cyano-2-fluor-5-(6-methoxy-naphtalin-2-yl-oxy)-phenyl]- 2,6-dioxo-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsäuremethylester werden in 200 ml Tetrahydrofuran gelöst und nacheinander mit 10,3 g Ammoniumchlorid und einer 25%igen wässrigen Ammoniaklösung versetzt. Die Reaktionsmischung wird 12 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°) gerührt und anschließend im Wasser­ strahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Hexan verrührt und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 9,4 g (91% der Theorie) 1-[4-Cyano-2-fluor-5-(6-methoxy-naphtalin-2- yl-oxy)-phenyl]-2,6-dioxo-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carboxamid.
Vorprodukte der Formel (VII)
Beispiel (VII-1)
Eine Mischung aus 1 S. 0 g (48,7 mMol) 4-Amino-5-fluor-2-(6-methoxy-naphthalin- 2-yl-oxy)-benzonitril, 10,8 g (58 mMol) (2,5-Dioxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-carb­ amidsäure-ethylester und 200 ml Essigsäure wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt, das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert und säulen­ chromatografisch (Kieselgel, Methylenchlorid/Essigsäureethylester, Vol. 95/5) ge­ reinigt.
Man erhält 13,5 g (58% der Theorie) [1-(4-Cyano-2-fluor-5-(6-methoxy-naphthalin- 2-yl-oxy)-phenyl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-carbamidsäure-ethylester.
logP = 3,63 a)
Analog zu Beispiel (VII-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) hergestellt werden.
Tabelle 2
Beispiele für die Verbindungen der Formel (VII)
Vorprodukte der Formel (IX)
Beispiel (IX-1)
3,93 g (26 mMol) 2-Naphthol werden in 150 ml N-Methylpyrrolidon vorgelegt, mit 1,25 g (26 mMol) Natriumhydrid (60%ig) versetzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, dann mit 4,0 g (26 mMol) 4-Amino-2,5-difluor-benzonitril ver­ setzt und zwei Tage bei 105°C bis 115°C gerührt. Nach Abkühlen auf Raum­ temperatur wird die Mischung auf etwa die gleiche Menge 2 N-Salzsäure gegossen, 15 Minuten gerührt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether/Petrolether digeriert, das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert und säulenchromatografisch (Kieselgel, Chloroform/Essigsäureethylester, Vol. 4 : 1) gereinigt.
Man erhält 1,0 g (14% der Theorie) 4-Amino-5-fluor-2-(2-naphthyloxy)-benzonitril vom Schmelzpunkt 89°C.
Analog zu Beispiel (IX-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (IX) hergestellt werden.
Tabelle 3
Beispiele für die Verbindungen der Formel (IX)
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 7, 8, 10, 11 und 13 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächen­ einheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 7, 8, 10, 11 und 13 starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (15)

1. Substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I)
in welcher
m für 0, 1, 2 oder 3 steht,
n für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Alkyl) steht,
R1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebe­ nenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht,
R5 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder jeweils gegebe­ nenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
X für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Sulfonyl, Halogensulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl­ carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino­ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino­ carbonyloxy, Dialkylaminocarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyloxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyloxycarbonyl, Alkinylcarbonyloxy oder Arylcarbonyloxy steht, und
Y für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Sulfonyl, Halogensulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl­ carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino­ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino­ carbonyloxy, Dialkylaminocarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyloxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyloxycarbonyl, Alkinylcarbonyloxy oder Arylcarbonyloxy steht,
wobei für die Fälle, bei denen m und/oder n größer als 1 sind, X und Y in den einzelnen möglichen Verbindungen jeweils gleiche oder ver­ schiedene der angegebenen Bedeutungen haben,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
m für 0, 1 oder 2 steht,
n für 0, 1, 2 oder 3 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(C1-C4-Alkyl) steht,
R1 für Wasserstoff, Amino oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen steht,
R2 für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
X für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Sulfonyl, Halogensulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkyl­ sulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C2-C4- Alkenyloxy-carbonyl, C2-C4-Alkinyloxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino­ carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzylaminocarbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Dialkyl­ amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Di­ alkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkyl­ aminocarbonyloxy, Dialkylaminocarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Bis-alkylsulfonyl-amino oder N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4- Alkylamino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl substitu­ iertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyl­ oxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyloxycarbonyl oder Alkinylcarbonyl­ oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, oder für Benzoyloxy steht, und
Y für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Sulfonyl, Halogensulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkyl­ sulfonyl, C1-C4 Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C2-C4- Alkenyloxy-carbonyl, C2-C4-Alkinyloxy-carbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzylaminocarbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, für Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Dialkylaminocarbonyl­ oxy, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonyl­ amino, Bis-alkylsulfonyl-amino oder N-Alkylcarbonyl-N-alkyl­ sulfonyl-amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylamino­ carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyloxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyloxycarbonyl oder Alkinylcarbonyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, oder für Benzoyloxy steht.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
m für 0 oder 1 steht,
n für 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy steht,
X für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Sulfonyl, Chlor­ sulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino­ carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Phenoxy­ carbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzyl­ aminocarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Dimethylamino, Di­ ethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino­ carbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetyloxy, Propinoyloxy, n- oder i- Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyloxy, Methyl­ aminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino­ carbonyloxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonyloxy, Dimethyl­ aminocarbonyloxy, Diethylaminocarbonyloxy, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methyl­ sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylamino­ carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethen­ carbonyloxy, Propencarbonyloxy, Butencarbonyloxy, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Ethincarbonyoxy, Propincarbonyloxy oder Butincarbonyloxy, oder für Benzoyloxy steht,
Y für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Sulfonyl, Chlor­ sulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino­ carbonyl, Phenylaminocarbonyl oder substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Di­ methylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methylcarbonyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino­ carbonyl, Acetyloxy, Propinoyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propyl­ aminocarbonyloxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonyloxy, Di­ methylaminocarbonyloxy, Diethylaminocarbonyloxy, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methyl­ sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylamino­ carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethen­ carbonyloxy, Propencarbonyloxy, Butencarbonyloxy, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, Ethincarbonyloxy, Propincarbonyloxy oder Butincarbonyloxy, oder für Benzoyloxy steht.
4. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
m für 0 steht,
n für 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
R2 für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Methoxy steht,
X für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Sulfonyl, Chlor­ sulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Propenyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino­ carbonyl oder Benzyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino­ carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetyloxy, Propinoyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxy­ carbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl­ oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Di­ methylaminocarbonyloxy, Diethylaminocarbonyloxy, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methyl­ sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylamino­ carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, oder für Benzoyloxy steht, und
Y für Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Sulfo, Chlorsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Propenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylamino­ carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Di­ methylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Benzyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Dimethylamino, Diethyl­ amino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino­ carbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetyloxy, Propinoyloxy, n- oder i- Butyroyloxy, Methylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxy­ carbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl­ oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Di­ methylaminocarbonyloxy, Diethylaminocarbonyloxy, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methyl­ sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylamino­ carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, oder für Benzoyloxy steht.
5. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff steht, und
R5 für Cyano steht.
6. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis S. dadurch gekennzeichnet, daß
Q für Sauerstoff (O) steht.
7. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß
Y für Hydroxy, Methoxy, für jeweils durch Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl und Phenylaminocarbonyl substituiertes Methoxy und Ethoxy, für Methylaminocarbonyloxy, Methylcarbonyloxy, Propinyloxy, Butinyl­ oxy und Ethoxycarbonyloxy steht.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) Halogenphenyluracile der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    R1, R2, R3, R4 und R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Be­ deutung haben und
    X1 für Halogen steht,
    mit Naphthalinderivaten der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    m, n, Q, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 4, 6 und 7 angegebene Bedeutung haben,
    - oder mit Alkalimetallsalzen von Verbindungen der Formel (III) -
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder daß man
  • b) Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben und
    R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    mit Arylisocyanaten der allgemeinen Formel (V)
    in welcher
    m, n, Q, R4, R5, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Be­ deutung haben,
    oder mit Arylurethanen (Arylcarbamaten) der allgemeinen Formel (VI)
    in welcher
    m, n, Q, R4, R5, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Be­ deutung haben und
    R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder daß man
  • c) N-Aryl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (VII)
    in welcher
    m, n, Q, R3, R4, R5, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Bedeutung haben und
    R' für Alkyl steht,
    mit einem Metallhydrid in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt,
    oder daß man
  • d) substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (Ia)
    in welcher
    m, n, Q, R2, R3, R4, R5, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 ange­ gebene Bedeutung haben,
    mit 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder mit Alkylierungsmitteln der allge­ meinen Formel (VIII)
    X2-A1 (VIII)
    in welcher
    A1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
    X2 für Halogen oder die Gruppierung -O-SO2-O-A1 steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituenten­ definition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt.
9. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia)
in welcher
m, n, Q, R2, R3, R4, R5, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegeben Bedeutung haben.
10. Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
m, n, Q, R4, R5, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Be­ deutung haben.
11. Verbindungen der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
m, n, Q, R4, R5, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Be­ deutung haben und
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht.
12. Verbindungen der allgemeinen Formel (VII)
in welcher
m, n, Q, R3, R4, R5, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Bedeutung haben und
R' für Alkyl steht.
13. Verbindungen der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
m, n, Q, R4, R5, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Be­ deutung haben.
14. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt mindestens einer Ver­ bindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und 9 bis 13 und üblichen Streckmitteln.
15. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und 9 bis 12 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HRP20040337B1 (en) * 2001-09-14 2007-09-30 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils
US20070161471A1 (en) * 2006-01-12 2007-07-12 Tuffstuff Fitness Equipment, Inc. Exercise apparatus and method with articulating arms
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK366887A (da) 1986-07-31 1988-05-13 Hoffmann La Roche Pyrimidinderivater
EP0260621A3 (de) 1986-09-18 1989-03-15 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft 3-Aryluracil-enoläther und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung
WO1991000278A1 (de) 1989-06-29 1991-01-10 Ciba-Geigy Ag Heterocyclische verbindungen
US5084084A (en) 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
AU627906B2 (en) 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
US5134144A (en) 1989-11-20 1992-07-28 Uniroyal Chemical Company, Inc. Pesticidal 3-arylpyrimidinyl ethers and thioethers
ATE111901T1 (de) 1990-01-18 1994-10-15 Nissan Chemical Ind Ltd Uracilderivate und pestizide, die diese als wirksame stoffe enthalten.
US4979982A (en) 1990-02-02 1990-12-25 Uniroyal Chemical Company, Inc. Herbicidal cinnamic ester uracils
US5266554A (en) 1990-08-31 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Heterocyclic compounds
JP3089621B2 (ja) 1990-12-17 2000-09-18 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体
DE69204909T2 (de) 1991-06-07 1996-02-08 Sumitomo Chemical Co Amino-Urazilderivate, deren Herstellung und Verwendung.
US5169430A (en) 1991-08-09 1992-12-08 Uniroyal Chemical Company, Inc. Benzenesulfonamide derivatives and methods for their production
CA2128232A1 (en) 1992-01-15 1993-07-22 Kofi Sam Amuti Herbicides for citrus, oil palm, rubber and other plantation crops
EP0648749B1 (de) 1993-08-18 1997-12-10 Bayer Ag N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen
US5681794A (en) 1993-08-18 1997-10-28 Bayer Aktiengesellschaft N-cyanoaryl-nitrogen heterocycles
DE19604229A1 (de) 1995-02-09 1996-08-14 Ciba Geigy Ag Neue Herbizide
DE19516785A1 (de) * 1995-05-08 1996-11-14 Bayer Ag Substituierte Aminophenyluracile
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