JPH0377873A - ３‐アミノ‐５‐アミノカルボニル‐１，２，４‐トリアゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規な３−アミノ−５−アミノカルボニル−
１，２，４−トリアゾール誘導体に、それらの二三の製
造方法に、そして除草剤としてのそれらの使用に関する
。 ある種の窒素含有複素環式化合物（例えば、Ｋ。 Ｈ，ビッヒエル（Ｂｕｅｃｈｅ　ｌ　）　　″′植物保
護及び育寄生動制御”１７０頁、チーメ（Ｔｈｉｅｍｅ
）出版社、シュツットガルト、１９７７参照）が除草性
質を有することは知られている。 さらにまた、ある種の置換されたトリアゾールは、本出
願人会社による先頭の、しかし先行して公開されてはい
ない特許出願（１９８８年３月１８日付けのＤＥ−Ｐ−
３，８０９，０５３参照）の主題である。 しかしながら、公知の化合物の除草活性は、適用のすべ
ての分野において完全に満足であることはない。 一般式（Ｉ） １式中、 Ｒ１は、各々の場合において直鎖のまたは分岐した、１
〜８の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素原子を
有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアルキニ
ル、１〜８の炭素原子及び１−１７の同一のまたは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各々の場合
において２〜８の炭素原子及び１〜１５若しくは１３の
同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
ケニル若しくはハロゲノアルキニル、個々のアルキル部
分中にｌ〜６の炭素原子を有するアルコキシアルキルを
表すか、または３〜７の炭素原子を有するシクロアルキ
ルを表すか、またはシクロアルキル部分中に３〜７の炭
素原子及び直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１〜
６の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを表すか
、またはアリール部分中に６〜ｌＯの炭素原子及び直鎖
のまたは分岐したアルキル部分中に１〜６の炭素原子を
有しそして同一のまたは異なる置換基によって随時−置
換または多置換されているアラルキル、または６〜１０
の炭素原子を有しそして同一のまたは異なる置換基によ
って随時−置換または多置換されているアリール、また
は２〜９の炭素原子及び１〜３のへテロ原子特に窒素、
酸素及び／または硫黄を有しそして同一のまたは異なる
置換基によって随時−置換または多置換されているヘテ
ロアリールを表しくここで適当な置換基は、各々の場合
において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び各々の場合
において１〜４の炭素原子及び適切な場合には１〜９の
同一のまたは異なるハロゲン原子を有する、各々の場合
において直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、
アルキルチす、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
若しくはハロゲノアルキルチオである）、Ｒ１は、各々
の場合において直鎖のまたは分岐した、１〜８の炭素原
子を有するアルキル、２〜８の炭素原子を有するアルケ
ニル、２〜８の炭素原子を有するアルキニル、１〜８の
炭素原子及び１−１７の同一のまたは異なるハロゲン原
子を有するハロゲノアルキル、２〜８の炭素原子及び１
−１５の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルケニル、２〜８の炭素原子及び１−１３の同一
のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニ
ル、個々のアルキル部分の各々の中に１〜６の炭素原子
を有するアルコキシアルキルを表すか、または各々の場
合においてシクロアルキル部分中に３〜７の炭素原子及
び適切な場合には直鎖のまたは分岐したアルキル部分中
に１〜６の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル若
しくはシクロアルキルを表すか、またはそれらの各々が
アリール部分中に６〜ｌＯの炭素原子及び適切な場合に
は直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１〜６の炭素
原子を有しそしてそれらの各々が同一のまたは異なる置
換基によって随時−置換または多置換されているアラル
キル若しくはアリールを表しくここで適当なアリール置
換基は、各々の場合において、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、及び各々の場合において１〜４の炭素原子及び適切
な場合には１〜９の同−のまたは異なるハロゲン原子を
有する、各々の場合において直鎖のまたは分岐したアル
キル、アルコキシ、アルギルチオ、ハロゲノアルギル、
ハロゲノアルコキシ若しくはハロゲノアルキルチオであ
る）、モして Ｒ３及びＲ４は、お互いに独立に各々の場合において、
水素を表すか、または各々の場合において直鎖のまたは
分岐した、１〜１８の炭素原子を有するアルギル、２〜
８の炭素原子を有するアルケニル、２−８の炭素原子を
有するアルキニル、１〜８の炭素原子及びｌ〜１７の同
一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルギ
ル、各々の場合において２〜８の炭素原子及び１〜１５
若しくは１３の同一のまたは興なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルケニル若しくはハロゲノアルキニル、１
〜８の炭素原子を有するシアノアルキル、１〜８の炭素
原子及びｌ〜Ｇのヒドロキシル基を有するヒドロキシア
ルキル、または各々の場合において便々のアルギル部分
若しくはアルケニル部分中に６までの炭素原子を有する
アルコキシアルキル、アルコキシミノアルギル（ａ比ｏ
ｘｉｍｉｒｘｏａｌｋｙｌ）　、アルコキシカルボニル
アルキル若しくはアルコキシカルボニルアルケニル、ま
たは各々の場合において個々のアルキル部分中に１〜６
の炭素原子を有するアルキルアミノアルキル若しくはジ
アルキルアミノアルキル、またはそれらの各々がシクロ
アルキル部分若しくはシクロアルケニル部分中に３〜８
の炭素原子及び適切な場合には直鎖のまたは分岐したア
ルギル部分中に１〜６の炭素原子を有しそしてそれらの
各々が同一のまたは異なる置換ｔによって随時−置換ま
たは多置換されているシクロアルキル、シクロアルギル
アルキル、シクロアルケニル若しくはシクロアルケニル
アルギル（ここで適当な置換基は、各々の場合において
、ハロゲン、シアノ、及び各々の場合において１〜４の
炭素原子及び適切な場合には１〜９の同一のまたは異な
るハロゲン原子を有する、各々の場合においてＦ釧のＪ
ミたは分岐したアルギル若しくはハロゲノアルギルであ
る）、または各々の場合において４亥での炭素原子を有
する、各々の場合において二重に結合した（ｄｏｕｂｌ
ｅ−１ｉｎｋｅｄ）アルカンジイル若しくはアルケンジ
イルを表ずか；Ｒ８及びＲ４は、さらにまたお互いに独
立に、直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１〜６の
炭素原子及び複素環部分中に１〜９の炭素原子及び１〜
３のへテロ原子特に窒素、酸素及び／または硫黄を有し
そしてそれらの各々が同一のまたは異なるＩ！置換基よ
って複素環部分において［時−＊換ｔたは多置換されて
いる複素環アルキル１表しくここで遊底な置換基ハ、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、及ヒ各々の場合において１〜
５の炭素原子及び適切な場合には１〜９の同一のまたは
興なる／Ｘロゲン原子を有する、各々の場合において直
鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、へロゲノ
アルキルチオ若しくはアルコキシカルボニルである）、
モしてＲ３及びＱＯは、ざらにまたお互いに独立に、そ
れらの各々がアリール部分中に６−・１０の炭素原子及
び適切な場合には直鎖のｔたは分岐したアルキル部分中
に１〜８の炭素原子を有しぞしてそれらの各々が同一の
または異なる置換基によって随時−置換または多置換さ
れているアラルキル、アロイル若しくはアリールを表し
くここで適当なアリール置換基は、各々の場合において
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、各々の場
合において１〜６の炭素原子及び適切な場合には１〜９
の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する、各々の場
合において直鎖のまたは分岐したアルギル、アルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、アルギルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハ
ロゲノアルキルスルホニル、アルカノイル若しくはアル
コキシカルボニル、３〜６の炭素原子を有するシクロア
ルキル若しくはフェノキシであり、そして可能であるか
もしれない適当なアルキル置換基は、ハロゲン若しくは
シアノである）、または Ｈｓ及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒
に、随時ｌまたは２の別のへテロ原子特に窒素、酸素及
び／または硫黄を含んでよく、そして同一のまたは異な
る置換基によって随時−置換または多置換されている５
〜ｌＯ員の複素環を表しくここで適当な置換基は、ハロ
ゲン、及び各々の場合において１〜４の炭素原子及び適
切な場合には１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子
並びに１〜２のオキソ若しくはチオノ基を有する、各々
の場合において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくは
ハロゲノアルキルである）、ただしここで式中、 １、　　　Ｒ’−ＣＨ，、Ｒ”−ＣＨ，、Ｒ”−１（。 Ｒ４−シクロヘキシル； ２゜ ３． ４゜ ５゜ ６゜ ７゜ Ｒ”−ＣＨ，、Ｒ”−ＣｔＨｓ、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ’＝ＣＨ＊−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ： Ｒ””　ＣＨｓｌＲ”−ＣｓＨｓ、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ’−１−フェニル−エチル： Ｒ’−Ｃ，Ｈ，、Ｒ”−ＣＨ３、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ’−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ； Ｒ’−ＣＨ，、Ｒ”−ＣＨＩ、Ｒ”−ＣＨＩ、Ｒ’＝　
Ｃ（ＣＨｓ）　　ｓ　； Ｒ’−ＣＨ，、Ｒ冨−ＣＨ５、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ４目−ＣＨ（ＣＨ，）−ＣＨ−Ｎ−ＯＣＲ，、及び Ｒ’−ＣＨ５、Ｒ”−ＣＨ，、Ｒ”−Ｈ。 である、先願の、しかし先行して公開されてはいない特
許出願ＤＨ−Ｐ−３．８０９．０５３中で個別に列挙さ
れている化合物を除外する〕 の新規な３−アミノ−５−アミノカルボニル−１，２゜
４−トリアゾール誘導体がここに見い出された。 さらにまた、−数式（りの新規な化合物は、（ａ）　　
−数式（ＩＩ） ば反応助剤の存在下で反応させるときに、または（ｂ）
　　−数式（ＩＶ） Ｎ−ＮＨ。 ［式中、 Ｒ１及びＲ１は上で述べた意味を有する１のアミノグア
ニジン及び／または式（ＩＩ）の化合物の互変異性体及
び／または式（１）の化合物の若しくはそれらの互変異
性体の酸付加物を、−数式（ＩＩＩ） ３ ００Ｒ’ ［式中、 Ｒ３及びＲ４は上で述べた意味を有し、そして Ｒ３はアルキルを表す］ のオキサロアミデート（ｏｘａｌａａ＋１ｄａｔａｓ）
と、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし適切な
ら［式中、 Ｒ１及びＲ１は上で述べた意味を有する］のクロロホル
ムアミジン塩酸塩を、−数式（Ｖ）３ ００Ｒ’ １式中、 Ｒ３及びＲ・は上で述べた意味を有する］のオキサミン
酸ヒドラジドと、もし適切ならば希釈剤の存在下でそし
てもし適切ならば酸受容体の存在下で反応させるときに
、または （ｃ）　　−数式（Ｖｌ） Ｒ’−Ｎ−Ｃ−Ｎ−Ｒ”　　　　　　　（Ｖｌ）［式中
、 Ｒ１及びＲ３は上で述べた意味を有する１のカルボジイ
ミドを、−数式（Ｖ） ｓ ／ Ｅ式中、 Ｒ３及びＲ月ｊ上で述べた意味を有する］のオキサミン
酸ヒドラジドと、もし適切ならば希釈剤の存在下でそ１
．でもし適切ならば反応助剤の存在下で反応させるとき
に得られることが見い出された。 最後に、−数式（Ｉ）の新規な３−アミノ−５−アミノ
カルボニル−１，２，４−ｔ−リアゾール誘導体は興味
ある除草性質を有することが見い出された。 例えば、−数式ＣＩ）の新規な３−アミノ−５−アミノ
カルボニル〜１．２．４−　トリアゾール誘導体は、作
物植物による良好なないし非常に良好な許容性と合わせ
て問題の雑草に対する優れた作用を有する。 式（１）は、本発明による３−アミノ−５−アミノカル
ボニル−１，２，４−トリアゾール誘導体の一般的な定
義を与えるゆ式（１′）の好ましい化合物は、 ［式中、 Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−ブロピル、
ｎ−ｉ−ｓ−若しくはｔ−ブチル、ｎ−若しくはｉ−ペ
ンチル、アリル、プロパルギルを表すか、または各々の
場合において直鎖のｊ：たは分岐したそして各々の場合
において１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子及び
、１＝４の炭素原子を有するハロゲノアルキル、３〜６
の炭素原子を有するハロゲノアルケニル若しくは３−６
の炭素原子を有するハロゲノアルキニルを表すか、また
はメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル若
しくはエトキシエチルを表すか、またはシクロプロピル
、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル若
しくはシクロペンチルメチルを表すか、またはそれらの
各々が同一のまたは異なる置換基によって随時−置換な
いし＝Ｒ換されているベンジル、フェニルエチル若しく
はフェニルヲ表しくここで適当な置換基は、各々の場合
において、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−
ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、ｌ−リフルオロメチル、トリフルオロメトギシ若
しくはトリフルオロメチルチオである）、 Ｒ２は、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、
ｎ−ｉ　−ｓ−若しくはｔ−ブチル、ｎ−若しくはｉ−
ペンチル若しくはｎ−若しくはｉ−ヘキシルを表すか、
またはアリル若しくはプロパルギルを表すか、またはメ
トキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル若しく
はエトキシエチルを表すか、または１−・４の炭素原子
及びｌ〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子特にフッ
素、塩素若しくは臭素を有する直鎖のまたは分岐したハ
ロゲノアルギルを表すか、またはシクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、
シクロヘキシルメチル若しくはシクロヘキシルエチルを
表ずか、またはそれらの各々が同一のまたは異なる置換
基によって随時−置換ないし三置換されているベンジル
若しくは７：ｔ、ニルを表しくここで適当な置換基は、
各々の場合において、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ
−ｉ　−ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
ギシ若しくはトリフルオロメチルチオである）、そして Ｒ８及びＲ４は、お互いに独立に各々の場合において、
水素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ
　−ｉ　−ｓ−若しくはｔ−ブチル、各々の場合におい
て直鎖のまたは分岐したペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル若しくはドデシルを表すか
、またはアリルζｎ−若しくはｉ−フチニル、ｎ−若し
くはｉ−ペンテニル、ｎ−若しくはｉ−へキセニル、プ
ロパルギル、ｎ−若しくはｉ−ブチニル、ｎ−若しくは
ｉ−ペンチニル若しくはｎ−若しくはｉ−へキシニルを
表すか、または１〜６の炭素原子及び１〜９の同一のま
たは異なるハロゲン原子特にフッ素、塩素若しくは臭素
を有する直鎖のまたは分岐したハロゲノアルキルを表す
か、または各々の場合において３〜５の炭素原子及び１
〜３のハロゲン原子特にフッ素若しくは塩素を有する、
各々の場合において直鎖のまたは分岐したハロゲノアル
ケニル若しくはハロゲノアルキニルを表すか、または各
々の場合において直鎖のまたは分岐した、アルキル部分
中に１〜６の炭素原子を有するシアノアルキル、１〜６
の炭素原子及び１〜３のヒドロキシル基を有するヒドロ
キシアルキル、各々の場合において側々のアルキル部分
若しくはアルケニル部分中に４までの炭素原子を有する
アルコキシアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキル若しくはアルコキシカルボニル
アルケニル、アルキルアミノアルキル若しくはジアルキ
ルアミノアルキルを表すか、またはそれらの各々が同一
のまたは異なる置換基によって随時−置換ないし五置換
されているシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シ
クロプロピルエチル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シ
クロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘ
キセニル、シクロヘキセニルメチル若しくはシクロへキ
セニルエチルを表しくここで適当な置換基は、各々の場
合において、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
−若しくはｌ−プロピル、ｎ　−ｉ３−若しくはｔ−ブ
チル、シアノ、メ タンジイル、エタンジイル、ブタンジイル若しくはブタ
ジェンジイルである）： Ｒ３及びＲ′は、さらにまたお互いに独立に、それらの
各々が同一のまたは異なる置換基によって複素環部分に
おいて随時−置換ないし三置換されている、複素環メチ
ル、複素環プロピル若しくは複素環エチルを表しくここ
で適当な複素環は、各々の場合において：（式中、各々
の場合における２は酸素若しくは硫黄を表す）でありそ
して適当な置換基は、各々の場合において、フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若し
くはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−若しくはｔ−ブチ
ノ呟　メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメ
チルチオである）； Ｒｓ及びＲ６は、さらにまたお互いに独立に、それらの
各々が（適切な場合には）アルキル部分において直鎖ま
たは分岐していてそしてそれらの各々が同一のまたは異
なる置換基によって随時−置換ないし＝置換されている
べ／ンル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニ
ルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェ
ニルヘプチル、フェニルシアノメチル、フェニルシアノ
エチノ呟７二二ルシアノプロビル、ベンゾイル、フェニ
ル若しくはす７チルを表しくここで適当なフェニル置換
基は、各々の場合において、フッ素、塩素、臭素、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若し
くはｉ−プロピル、ｎ−ｔ　−３−若しくはｔ−ブチル
、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメチルシ、トリフルオロメチルチオ、
）リフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチル
スルホニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、
アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、メトキ
シカルボニル、シクロヘキシル若しくはフェノキシであ
る）；または Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素原子と一組
に、それらの各々が同一のまたは異なるｌ！置換基ノ：
つて随時−置換ないし三置換されている式 の複素環を表しくここで適当な置換基は、各々の場合に
おいて、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、
塩素若しくはトリフルオロメチルである）、ただしここ
で請求放棄によって上で排除された化合物を除外する〕
の化合物である。 式（１）の特に好ましい化合物は、 ［式中、 Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまた
はシクロヘキシルを表し、Ｒ１は、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピルまたはシクロヘキシルを表し、Ｒ
ゞは、水素またはメチルを表し、 Ｒ６は、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、
ｎ　−ｉ　−ｓ−若しくはｔ−ブチル、ｎ−ｉ　−ｓ−
若しくはｔ−ペンチル、ｎ−若しくはｉ−ヘキシル、ｎ
−若しくは一一ヘブチル、ｎ−若しくはｉ−オクチル、
ｎ−若しくはｉ−ノニル、ｎ−若しくはｉ−デシル、ｎ
−若しくはｉ−ドデシル、ｌ−エチル−プロピル、ｌ、
２−ジメチルーグロビル、１．３−ジメチル−ブチル、
１〜メチル−１−エチルーグロビル、１．１．３．３−
テトラメチル−ブチル若しくは１，２．２−　トリノチ
ルーゾロビルを表すか、またはアリル、ｎ−若しくはｉ
−プテニル、ｎ−若しくはｉ−ペンテニル、ｎ−ｆｆ１
しくはｉ−ヘキセニル、プロパルギル、ｎ−若しくはｉ
−ブチニル、ｎ−若しくはｉ−ペンチニル若しくはｎ−
若しくはｉ−へキシニルを表すか、または１〜６の炭素
原子及び１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子特に
フッ素若しくは塩素を有する直鎖のまたは分岐したハロ
ゲノアルギルを表すか、または各々の場合において３〜
５の炭素原子及び１〜３のハロゲン原子特にフッ素若し
くは塩素を有する、各々の場合において直鎖のまたは分
岐したハロゲノアルケニル若しくはハロゲノアルキニル
を表すか、または各々の場合において直鎮のまたは分岐
した、アルキル部分中に１〜６の炭素原子を有するシア
ノアルキル、＞６の炭素原子及び１〜３のヒドロキシル
基を存゛手る（＝ドロギシアルキル、各々の場合におい
て個々のアルギル部分若しくはアルケニル部分中に４ま
での炭素原子を有するアルコギシアルキル、アルコキシ
ミノアルキル、アルコギシカルボニルアルキル若しくは
アルコギシカルボニルアルケニル、アルキルアミノアル
キル若しくはシアルギルアミノアルキルを表すか、また
はそれらの各々が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−若し
くはｔ−ブチル、シアノ、メタンジイル、エタンジイル
、ブタンジイル若しくはブタジェンジイルを含有して成
る詳からの同一のまたは異なる置換基によって随時−置
換ないし四置換されているシクロプロピル、シクロプロ
ピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエ
チル、シクロヘキセニル、シクロヘキセニルメチル若し
くはシクロヘキセニルエチルを表し： Ｒ４は、さらにまた、それらの各々が、フッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくは
ｉ−プロピル、ｎ−ｉ　−ｓ−若しくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、メーチルチオ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメチルチ
オを含有して成る群からの同一のまたは異なる置換基に
よつて複素環部分において随時−置換ないし三置換され
ている、複素環メチル、複素環グロピル若しくは複素環
エチルを表しくここで適当な複素環は、各々の場合にお
いて： （式中、各々の場合における２は酸素若しくは硫黄を表
す）であり）、 Ｒ４は、さらにまた、それらの各々が（適切な場合には
）アルキル部分において直鎖または分岐していてそして
それらの各々が、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プ
ロビル、ｎ　−ｉ　−ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニ
ル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチル
、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、シクロヘキシル若しくはフェノキシを含有して成
る群からの同一のまたは異なる置換基によってフェニル
部分において随時−置換ないし三置換されているベンジ
ル、フェニルエチル、フェニルグミビル、フェニルブチ
ル、フェニルベンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘ
ゲチル、フェニルシアノメチル、フェニルシアノメチル
、フェニルシアノプロピル、ベンゾイル、フェニル若し
くはす７チルを表し：そしてＲ４は、さらにまた　Ｒ３
と一緒にテトラメチレン若しくはペンタメチレンを表す
ことができ、ただしここで請求放棄によって上で排除さ
れた化合物を除外する］ の化合物である。 もし、例えば、２−アミノ−１−エチル−３−イソプロ
ピル−グアニジン及び０−メチルＮ、Ｎ−ジメチルオキ
サロアミデートを出発物質として使用すれば、本発明に
よる方法（ａ）における反応の過程は以下の式によって
表すことができる：（ＣＨｘ）＊ＣＨＮＨＣＮＨＣ２Ｈ
４＋Ｎ−ＮＨ！ もし、例えば、クロロ−ジメチルホルムアミジン塩酸塩
及びピペリジノ−オキサリルヒドラジドを出発物質とし
て使用すれば、本発明による方法（ｂ）における反応の
過程は以下の式によって表すことができる： もし、例えば、ジシクロへキシルカルボジイミド及びＮ
−エチルオギサミン酸ヒドラジドを出発物質として使用
すれば、本発明による方法（ｅ）における反応の過程は
以下の式によって表すことができる： 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明
による方法（ａ）において出発物質どして使用されるア
ミノグアニジンの一般的な定義を与える。 式（ＩＩ）においては　Ｒ１及びＲ２は、好ましくはま
たは特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の
説明に関連してＲ１及びＲｚに関して好ましいまたは特
に好ましいとして上で既に述べられた意味を有する。 式Ｃ１１）の化合物の好ましい酸付加物は、それらの塩
酸塩、臭酸塩またはヨウ化水素酸塩である。 式（Ｕ）及びそれらの酸付加物の出発物質は既知であり
及び／またはそれ自体は既知の方法によって製造するこ
とができる（ジェイ、オーガ、ケム−（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃ
ｈｅｍ、）　１９　（１９５４）、１８０７〜１８１４
；プル、ソス、キム、　（Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｎ
ｉ、）フランス　１９７５．１６４９〜１６５３参照）
。 例えば、式（ｎ）の化合物はまた、一般式（■）Ｎ−Ｎ
Ｈ□ ［式中、 Ｒ１は上で述べた意味な有する］ の２−アミノ−１，１−ジメチル−グアニジンＷｓ体ま
たは式（■）の化合物の互変異性体及び／または式（■
）の化合物の若しくはそれらの互変異性体の酸付加物（
好ましくは塩酸塩、臭酸塩若しくはヨウ化水素酸塩）を
、一般式（■） Ｈ，Ｎ−Ｒ”　　　　　　　　　　　（■）１式中、 Ｒ２は上で述べた意味を有するＪ のアミンと、希釈剤、例えばイソプロパツールの存在下
で２０℃と１２０℃の間の温度で反応させるときに得ら
れる（製造実施例参照）。 式ＣＩＩりは、本発明による方法（ａ）において出発物
質としてさらに使用されるオキサロアミデートの一般的
な定義を与える。 式（ＩＩ）においては　Ｒ３及びＲ’＋よ、好ましくは
または特に好ましくは、本発明による式（りの化合物の
説明に関連してＲ１及びＲ４！こ関して好ましいまたは
特に好ましいとして上で既に述べられた意味を有し、モ
してＲ１は、好末しくはＣ８〜Ｃ４−アルギル、特に好
ましくはメチルまたはエチルを表す。 式（ＩＩＸ）の出発物質は既知であり及び／ｊミたはそ
れ自体は既知の方法ｂ：よって製造することができる（
ＤＨ−Ｏ８（ドイツ公開特許明細１）２，８１９．８７
８参照）。 式（１’Ｖ）は、式（１）の化合物の製造のための本発
明による方法（ｂ）において出発物質として使用される
クロロホルムアミジン塩酸塩の一般的な定義を与える。 式（Ｎ）においては　Ｒ１及びＲ８は、好ましくはまた
は特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説
明に関連してＲ１及びＲ２に関して好ましいまたは特に
好ましいとして上で既に述べられた意味を有する。 式（ＫＶ）の出発物質は既知であり及び／またはそれ自
体は既知の方法によって製造することができる（ＤＥ−
Ｏ３（ドイツ公開特許明細書）３．７０９．５７４、ケ
ム、ベル（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）　９７（１９６４）、
１２３２〜１２４５参照−また製造実施例参照）。 式（Ｖ）は、本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）におい
て出発物質として使用されるオキサミン酸ヒドラジドの
一般的な定義を与える。 式（Ｖ）においては　Ｒ３及びＲ４は、好ましくはまた
は特に好ましくは、本発明による式ＣＩ）の化合物の説
明に関連してＲ３及びＲ４に関して好ましいまたは特に
好ましいとして上で既に述べられた意味を有する。 式（Ｖ）の出発物質は既知であり及び／またはそれ自体
は既知の方法によって製造することができる（ＥＰ−Ａ
　　１２６．３２６参照）。 式（ＶＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明
による方法（ｃ）において出発物質として使用されるカ
ルボジイミドの一般的な定義を与える。 式（ＶＩ）においては、Ｒ′及びＲ２は、好ましくはま
たは特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の
説明に関連してＲ１及びＲ：に関して好ましいまたは特
に好ましいとして上で既に述べられた意味を有する。 式（ＩＶ）の出発物質は有機合成のための既知化学品で
ある。 本発明による方法（ａ）を実施するための適当な希釈剤
は不活性有機溶媒である。これらは、特に、脂肪族、脂
環式または芳香族の、随時ハロゲン化された炭化水素類
、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル
若しくはエチレングリコールジエチルエーテル、ニトリ
ル類、例えばアセトニトリル着しくはプロピオニトリル
、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピ
ロリドンまたはへキサメチルリン酸トリアミド、または
アルコール類、例えばメタノール、エタノール若しくは
グロバノールを含む。 もし適切ならば、本発明による方法（ａ）は、適当な反
応助剤の存在下で実施される。適当な反応助剤は、慣用
的に使用することができるすべての無機及び有機塩基で
ある。アルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、ア
ルコラード、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、ナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム１
−ブチラード、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウ
ム、そしてまた第三アミン、例えばトリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン％ＮｌＮ−ジメチ
ルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジア
ザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が好ましく使用される
。 本発明による方法（ａ）を実施するときには、反応温度
は、かなりの範囲内で変えることができる。 一般に、この方法は、３０℃と１５０℃の間の温度で、
好ましくは５０℃と８０℃の間の温度で実施される。 本発明による方法（ａ）を実施するためには、式（ｎ）
のアミノグアニジンまたは対応する酸付加塩の１モルあ
たり０．８〜１．５モル、好ましくは０．８〜１．２モ
ルの式（ＩＩＩ）のオキサロアミデート及びもし適切な
らば１〜５モル、好ましくは１〜２．５モルの反応助剤
が、一般に用いられる。 反応が実施され、そして反応生成物が、一般に慣用の方
法によって後旭理されそして単離される（また製造実施
例を参照）。 もし適切ならば、本発明による方法（ｂ）は、希釈剤の
存在下で実施される。好ましく用いられる希釈剤は、極
性有機溶媒及び／または水である。 好ましい有機溶媒は、アルコール類、例えばメタノール
、エタノール、グロパノール、イソプロパツール及びブ
タノール、エーテル類、例えばエチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフラン及びジオキサン、エーテルアルコ
ール類、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル
及びエチレングリコールモノエチルエーテル、アミド類
、例えばホルムアミド及びジメチルホルムアミド、ニト
リル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまた
はベンゾニＩ・リル、そしてまたピリジンである。 本発明による方法（ｂ）において用いることができる酸
受容体は、このタイプの反応のために慣用的に使用する
ことができるすべての酸結合剤である。以下のものが好
ましくは適当である：アルカリ金属水酸化物、例えば水
酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属水
酸化物、例えば水酸化カルシウム、アルカリ金翼炭醜塩
及びアルカリ金属アルコラード、例えば炭酸ナトリウム
及び炭酸カリウム、ナトリウムメチラート及びカリウム
メチラート、そしてさらにまた脂肪族、芳香族または複
素環式アミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピ
リジン、ｌｌ５−ジアザビシクロ−［４，３，０］−ノ
ン−５−エン（ＤＢＮ）　、１．８−ジアザビシクロ−
［５，４，０１−ウンデク−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）及
び１．４−ジアザビシクロ−［２，２，２１−オクタン
（ＤＡＢＣＯ）。 本発明による方法（１））を実施するときには、反応温
度は、かなりの範囲内で変えることができる。 一般に、この方法は、０℃と１５０℃の間の温度で、好
ましくは１０℃と１２０℃の間の温度で実施される。 本発明による方法（ｂ）は、通常は、大気圧下で実施さ
れる。しかしながら、この方法を増加したまたは減少し
た圧力下で実施することもまた可能である。 本発明による方法（ｂ）を実施するためには、式（ＩＶ
）のクロロホルムアミジン塩酸塩の１モルあたりＯ８５
と１．５モルの間の、好ましくは０．８ど１゜２モルの
間の式（Ｖ）のオキザミン酸ヒドラジド及びｌと５モル
当量の間の、好１＝シ＜は２と３モル当量の間の酸受容
体が、一般に用いられる。 一般に、式（五）及び（ＩＩＩ）の反応物な室間で希釈
剤と混合１７、酸受容体を添加し、そして次にこの混合
物を、もし適切ならば増加した温度で、反応が完了する
まで撹拌する。 反応生成物は慣用の方法によって後処理することができ
る（製造実施例参照）や もし適切ならば、本発明による方法（ｃ）は、希釈剤の
存在下で実施される。本発明による方法（ａ）及び（ｂ
）において」−で述べたものと同じ希釈剤をこの目的の
ために使用することができる。 もし適切ならば、方法（ｅ）は、反応助剤の存在下で実
施される。本発明による方法（ａ）において上で述べた
ものと同じ反応助剤をこの目的のために用いることがで
きる。 本発明による方法（ｃ）を実施するときには、反応温度
は、かなりの範囲内で変えることができる。 一般に、この方法は、０℃と１５０℃の間の温度で、好
ましくは２０℃と１２０℃の間の温度で実施される。 本発明による方法（ｃ）は、通常は、大気圧下で実施さ
れる。しかしながら、この方法を増加１７たまたは減少
した圧力下で実施することもまた可能である。 本発明による方法（ｅ）を実に（するためには、特定の
必要とされる出発物質は、一般に、はぼ等モルｔで用い
られる。しかしながら、二つの特定の用いら４１．る成
分の一つをかなり過剰に使用することもまた可能である
。一般に、この反応は適当な希釈剤中で実施さ４１９、
そして反応亮合物は特別な必要とされる温度で数時間撹
拌される。本発明による方法（ｅ）における反応生成物
は各々の場合において慣用の方法によって後処理される
（製造実施例参照）。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊剤及び待に殺雑＊刻として用いることができる。 雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に成
長するすべての植物を意味する。本発明による物質が完
全または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質
的にその使用量に依存する。 本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる： 次の属の双子葉植物：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌａｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ
）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、カミツ
レモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａ
ｌｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）　、キオン属（５
ｏｎｅｃｉｏ）　ｓ　ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）
　、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）　ｓオナモミ
属（Ｘａｎｔｈｉｕ＋＋＋）　、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ）　、サツマイモ属（１ｐｏｗ＋ｏｅａ
）　ｓタデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ＋ｓ）　％セスバニア
属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ）　、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（
Ｃａｒｄｕｕｓ）　、ノゲシ属（５ｏｎｃｈｕｓ）、ナ
ス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐ
ｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）　、アゼナ属（
Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（ＬａｌＩｉｕ■）
、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）　、イチビ属（
Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウ
センアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）　、スミレ属（Ｖｉｏ
ｌａ）　、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）　
、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びケンタウレア属（Ｃｅ
ｎｔａｕｒｅａ）。 次の　の双子　栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ■
）、ダイズ風（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、７ダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）　、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）　、エントウ属（Ｐｉｓｕ
ｍ）　ｓナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）−アマ属（Ｌｉｎｕ
ｍ）　ｓサツマイモ属（Ｉｐｏｓｚｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）　、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）
、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、ラッカセ
イ属（Ａｒａｃｈｉｓ）　、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）　、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）　、キュ
ウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉ
ｔａ）　。 次の属の重子　植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ諷（Ｓａｔａｒｉａ）　、キビ属（Ｐ
ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　
、アワガリエ属（ＰｈｌｅＵ■）、スズメノカタビラ属
（Ｐｏａ）　、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）　、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、ブラキアリア属（
Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ−）
、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）　、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）　、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒ。 ｎ）　、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属
（Ｍ。 ｎｏｃｈｏｒｉａ）　、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙ
ｌｉｓ）　、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）　、
／％リイ属（Ｅｌａｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ
ｃｉｒｐｕｓ）　、バスパルム属（Ｒａｓｐａｌｕｍ）
　、カモノハシ属（ｌｓｃｈａｅｍｕｙａ＞　ｓスペッ
クレア属（Ｓｐｅｎｏｃｌｅａ）　、ダクチロクテニウ
ム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）　、ヌカポ属（
Ａｇｒｏｓｔｉｓ）　ｓスズメノテツボウ属（Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅ「ａ）。 次の　の重子　栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）　、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）　、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ＋ｓ）
　、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属
（Ａｎａｎａｓ）　、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｘｕｍ）　ｅしかしながら
、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまった
く限定されず、他の植物にも同じ方法で使用できる。 濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全除草剤として適している。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルー
ツの植林及びホップ栽培間の中の雑草の駆除に、及び−
年生作物中の雑草の選択的駆除に使用することができる
。 本発明による式（１）の活性化合物は、発芽前及び発芽
後の両方の方法で単子葉作物中の、例えばトウモロコシ
中の、双子葉雑草を選択的に駆除するために特に適当で
ある。 ある程度までは、式（Ｉ）の化合物はまた、例えば、リ
ンゴ腐敗病（黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）に対して殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ａｌ）作用を示す。 本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、水
利性粉剤、懸濁剤、粉剤、ふりかけ剤（ｄｕｓｔｉｎｇ
　ａｇｅｎｔｓ）　、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒、懸濁
−乳化濃厚物、活性化合物を含浸させた天然及び合成物
質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えること
ができる。 これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち、液体溶媒及び／または固体の担体
と混合して、随時界面活性側、即ち乳化剤及び／または
分散剤及び／または発泡剤を使用して、製造される。 伸展剤どして水を用いる場合、例えば有機溶媒を補助溶
媒ど１７で用いることもできる。Ｗ！、体溶媒としては
、主に芳香族、例えばギシレン、トルエン若しくはアル
ギルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化された
脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ン若しくはｊＪＩ化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン若しくはパラフィン、例えば石油留分、
鉱物及び植物油、アルコール、例えばブタノール若しく
はグリコール並びにそれらのエーテル及びエステル、ケ
トン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強い極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド並びに水が適してし＼る。 固体の担体としては、例えばアンモニウム塩及び粉砕し
た天然鉱物例えばカオリン、クレイ、タルク、チＨ−り
、石英、アタパルシアイト、モントモリロナイト、また
はケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散されたシリカ、アルミナ及びシリケートが適している
一顆粒に対する固体の担体としては、例えば、粉砕しか
つ分別した天然岩例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石、並びに無機及び有機のひされり合成精粒、
並びに有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎が適している：乳化剤及び／
または発泡剤としては、例えば、非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオギシエヂレン脂肪族アルコールエーテル例えば
アルキルアリールボリグリー−ルエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネ
ート並びにアルブミン加水分解生成物が適している：分
散剤としては、例えばリグニンスルファイト廃液及びメ
チルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状
、粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテー
ト、並びに天然リン［を例えば七７アリン及びレシチン
、並びに合成リン脂質を組成物に用いることがである。 他の添加彷は鉱油及び植物油であり得る。 着色剤、例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシャンブルー、並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般にＯ，１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％の活性化合物を含有する、本発明による活
性化合物はまた、そのまま、あるいはそれらの調製物の
形態で、公知の除草剤との混合物として、雑草を駆除す
るために用いることができ、調製済調製物またはタンク
混合が可能である。 混合物として適当な１余草剤は、公知の除草剤、例えば
、穀物中の雑草を駆除するための−１−アミノ−６−エ
チルチオー３−　（２，２−ジメチルプロピル）＝１．
３゜５−トリアジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン（
ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＩＣ）」二たはＮ−（２−ベンゾ
チアゾリル）−Ｎ、Ｎ’＝ジメチル尿素（ＭＡＴＡＢＥ
ＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）；サトウダイコン中の雑草を
駆除するための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル
−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンＣＭＥＴ
ＡＭ［ＴＲ０Ｎ）　、及び大豆中の雑草を駆除するため
の４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−
メチルチオ−１，２，４−）　！Ｊ　７　’；　ン−５
（４Ｂ）　−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）　；さらに
また２、４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）　
；　４−　（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２
，４−ＤＢ）　；　２−クロロ−２’　、６’−ジエチ
ル−Ｎ−メトギシメチルア七トアニリド（ＡＮ、ＡＣＨ
Ｉ、ＯＲ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツ
ブロビルアミノー１．３．５−トリアジン（ＡＴＲＡＺ
［ＮＥ）　　；　３−イソプロピル−２，１゜３−ベン
ゾチアジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド（ＢＥ
ＮＴＡＺＯＮＥ）　；　３．５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）　；　２
−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピ
ルアミノ）−１，３，５−）リアシフ　（ＣＹＡＮＡＺ
ＩＮ）　；　４−７　ミ／　−６−ｔ−ブチル−３−エ
チルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）　−ｙ
Ｐ　７　（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）　：　３，５−ショート
−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）　
：Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンズチアゾルー２−イ
ル−オキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）
　；　２−クロロ−Ｎ−（２，６−シフチルフエニル）
−Ｎ−［（ＩＨ）−ピラゾール−１−イル−メチル】ア
セトアミド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ，；　２−　エチ
ル−６−メチＡ、−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエ
チル）−クロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯ
Ｒ）　；　Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメ
チル−２，６−シニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨ
ＡＬＩＮ）　；Ｓ−オクチル〇−（６−クロロ−３−７
二二ルビリダジンー４−イル）チオカーボネート（ＰＹ
ＲＩＤＡＴＥ）及びメチル［３−［［［［（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−アミノ］−カルボニル］−アミノ】−スルホニル］チ
オ７エンー２−カルボキシレート（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲ
ＯＮ）である。驚くべきことに、ある種の混合物は相乗
作用をも示す。 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃ
ｉｄｓｓ）、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土
壌改良剤との混合物もまた可能である。 本活性化合物は、そのまま、あるいはそれらの調製物の
形態で、またはそれらからさらに希釈によって調合され
た使用の形態で、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳液、粉
剤、塗布剤及び粒剤の形態で用いることができる。これ
らのものは、普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅ
ｒｉｎｇ）　、スプレーアトマイジング（ａｔｏｍｉｚ
ｉｎｇ）または散布によって用いられる。 本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに施用することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌に配合することもで
きる。 使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に、用いられる量は、土壌表面１ヘクタールあ
たり活性化合物０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは、０．
０５〜５ｋｇである。 本発明による活性化合物の製造及び使用は、以下の実施
例から一層明らかになるであろう。 製造実施例： 実施例１ ロタタン中に取り、そしてこの混合物を各回１００■ａ
の水で三回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濾
過する。溶媒を水ポンプ真空下で蒸留によって濾液から
除去する。 これは、融点１０１”０〜１０３℃の２４．８ｇ（理論
の６５％）のｓｅｃ、−へブチル−５−メチルアミノ−
４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イ
ル−カルボキサミデート（ｃａｒｂｏｘａｍｉｄａｔｅ
）を与える。 実施例２ （方法（ａ）） ２４．８　ｇ　（０，１８モル）の２−アミノ−１，３
−ジメチル−グアニジン塩酸塩、３２．９ｇ　（０，１
５モル）の〇−エチルＮ−５ｅｃ、−へプチルオキサロ
アミデート、１６．２ｇ（０，３モル）のナトリウムメ
チラート及び２００＋ｍａのメタノールの混合物を還流
温度で３時間撹拌する。この混合物を引き続いて室温に
冷却しそして濾過する。濾液を水ポンプ真空下で濃縮し
、残金を２００■ａのジクロ（方法（ｂ）） ７．１５ｇ　（０，０５モル）のクロロ−Ｎ、Ｎ’−ジ
メチルホルムアミジン塩酸塩、７．９ｇ　（０，０５モ
ル）のＮ−５ｅｃ、−ブチル−オキサミン酸ヒドラジド
、５．４ｇ　（０−１モル）のナトリウムメチラート及
び２００■ａのブタノールの混合物を還流温度で６０分
間撹拌する。この混合物を引き綜いて室温に冷却しそし
て濾過する６濾液を水ポンプ真空下で濃縮ｔ、、残東を
１５０−のジクロロメタン中に取り、そしてこの混合物
を各回１００ｄの水で三回洗滲し、硫酸ナトリウム上で
乾燥しそして一過する。溶媒を水ポンプ真空下で蒸留に
よって濾液から除去する。 これは、融点１２Ｑ℃〜１３１”０の４．４ｇ（理論の
４０％）のＮ−ｓのｃｏ−ブチノ１−−５−メチルアミ
ノ−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−＝−）リアゾール
−３−イルーカルポギザミデートを与える。 実施例３ （方法（Ｃ）） １２．６　ｇ　（０，１モル）のＮ、Ｎ’−ジイソプロ
ピルカルボジイミド、１５．９ｇ　（０，１モル）のＮ
−ｔａｒｔ、−ブチル−オキサミン酸ヒドラジド、０．
８ｇのナトリウムメチラート及び２００＋ａａのブタノ
ールの混合物を還流温度で３時間撹拌し、次に室温に冷
却しそして濾過する。濾液を水ポンプ真空下で濃縮し、
差支を２００−のジクロロメタン中に取り、そしてこの
混合物を各回１００−の水で三回洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥しそして濾過する。溶媒を水ボンゾ稟空下で
蒸留によって濾液から陳夫する。残東として得られる粗
製の生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；
シクロヘキサン／エタノール　ｌ　：　１）によって精
製しそしてシクロヘキザンから再結晶する。 これは、融点１３５℃〜１３７℃のｇ、７ｇ（理論の３
３％）のＮ−Ｌｅｒｔ、−ブチル−５−イソプロピルア
ミノ−４−イソプロピル−４Ｈ−ｉ、２．４−トリアゾ
ール−３−イル−カルボキサミデートを与える。 例えば、以下の箪１表中に列挙されている式（Ｉ）の化
合物もまた、実施例１〜３と同様にしてそして本発明に
よる範造方法の一般的説明に従って製造することができ
る。 １−Ｎｉｌ 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 冨 工 工 工 Ｃｌ（ｓ ２８ Ｈｍ ＣＨ。 ＣＨ８ ９ ＣＨ３ ＨＩ ０ ＣＨ３ ＣＨ３ １ ＣＨｓ ＣＨ。 ２ ＣＨｓ ＣＨ。 −ＣＨＣＨｓ　　ＣＨ（ＣＨｓ）ｉ　　ｌ　１４−１１
６ＣＨ３ −ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。 １１８−１２０ Ｃ（ＣＨｓ：ｈ ｚ４ｓ−＊ａ７ ｃ（ｃＨｓ）ｓ ５０ ４ ＣＨ。 ＨＩ ６．２５゜ 式（ＩＩ）の出発物質： Ｎ−ＮＨ。 １５２．５ｇ　（１，０モル）の２−アミノ−１，１，
３−トリメチルグアニジン塩酸塩を２．０リツトルのイ
ンプロパツール中で還流する。このプロセスの間に、１
５５ｇ（５モル）のメチルアミンを２時間にわたって導
入する。この混合物を１５℃に冷却し、そして次に結晶
の形で得られる生成物を吸引濾過によって単離する。 これは、融点２５０℃の９８．２ｇ（理論の７１％）の
２−アミノ−１，３−ジメチル−グアニジン塩酸塩を与
える。 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ’、δ、ｐｐｍ）＝２．７
〜２．８゜ ｔ １１０ｇ　（１，１モル）のホスゲンを８８ｇ　（１モ
ル）の翫Ｎ′−ジメチル尿素及び５００ｍ！のクロロベ
ンゼンの混合物中に１゜５９？間以内に８０℃で通入し
、そして、ガスの通人が完了した時に、８０℃でのこの
混合物の撹拌を、二酸化炭素の発生が止まるまでさらに
４５分間統ける。反応混合物を窒素下で冷却し、そ１．
て固体を２０℃で窒素下で吸引濾別する。＃液の蒸発で
得られる固体生成物を精製するために、それをクロロホ
ルム中に溶かしそしてテトラヒドロフランを用いて沈殿
させる。 これは、融点１５６℃〜１５’８℃の３４ｇ（理論の２
４％）のＮ、Ｎ’−ジメチルクロロホルムアミジン塩酸
塩を与える。 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた
量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所
望の濃度にする。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布する。ここにおいては単位
面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。 調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積
当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週
間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発
育と比較して、％損傷として評価する。数字は次を意味
する： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全破壊 この試験において、作物植物における良好な選択性と組
み合わされた、雑草、特に双子葉雑草を駆除する際の優
れた有効性が、例えば製造実施例２．４．５．６．８．
９．１１，１２．１５．１６．１７．２０．２２．２３
及び３４の化合物によって示される。 ！１１１−旦 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた
量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所
望の濃度にする。 ５−１５ｃ■の高さを有する試験植物に、活性化合物の
調製物を、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が
施用されるように液剤散布する。散布液の濃度は、１ヘ
クタールあたり２．０００１２の水を撒くと所望の活性
化合物の特定の量が施用されるように選ばれる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価する。数字は次を意味す
る：０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全破壊 この試眸において、作物植物における良好な選択性と組
み合わされた、雑草、特に双子葉雑草を駆除する際の優
れた除草作用が、例えば製造実施例Ｌ２．４．５．６．
７．８．９．１０，１１゜１２．１４．１５．１６．１
７．１８．１９．２０．２２．２３．２４及び３４の化
合物によって示される。 第　Ｂ　表： 発芽後試験／温室 活性化合物 （１） （２） （４） （５） （６） （７） （８） （９） （１０） （１１） （１２） （１４） （１５） （１６） （１７） （１８） 施用量（ｇ／ｈａ ００ ００ ｉ　ｏｏ。 ００ ００ ００ ００ ００ ００ ５０ ００ ００ ００ ００ ０００ ００ イチビ属 ０ ００ ０ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ Ｏ０ ００ ００ ５ ００ ５ −γｐ−千属 ００ ００ ５ ００ ０ ０ ００ ００ ０ ０ Ｏ０ ００ ０ ５ ００ ００ ヂＲつ七ンアサガオ属 ００ ００ ５ ００ ００ ０ ００ ００ ００ Ｏ０ ００ ００ ００ ００ ５ ００ ナス属 Ｏ０ ００ ０ ００ Ｏ０ ０ ５ ＯＯ ０ ０ Ｏ０ ００ ５ ５ ５ ００ （１９） （２０） （２２） （２３） （２４） （３４） ００ ００ ００ ００ ００ ００ これらの使用実施例において使用された本発明による化
合物の式を、製造実施例の番号（“実施例番号”）と−
緒に、以下に個々に示す。 ０ ００ ００ ００ ００ ００ ５ ００ ５ ００ ００ ５ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ０ ００ ００ ００ ０ ＯＯ 本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りであｌ）−粒
大ＣＩ） １式中、 Ｒ１は、各々の場合において直鎖のまたは分岐した、１
〜８の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素尿子紮
有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアルキニ
ル、１〜８の炭素原子及び１−１７の同一のまたは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各々の場合
において２〜８の炭素原子及びｌ〜１５若しくは１３の
同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
ケニル若しくはハロゲノアルキニル、個々のアルキル部
分中に１〜６の炭素原子を有するアルコキシアルキルを
表すか、または３〜７の炭素原子を有するシクロアルギ
ルを表すか、またはシクロアルキル部分中に３〜７の炭
素原子及び直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１〜
６の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを表すか
、またはアリール部分中に６〜１０の炭素原子及び直鎖
のまたは分岐したアルキル部分中に１〜６の炭素原子を
有しそして同一のまたは異なる置換基によって随時−置
換または多置換されているアラルキル、または６〜ｌＯ
の炭素原子を有しそして同一のまたは異なる置換基によ
って随時−置換または多置換されているアリール、また
は２〜９の炭素原子及び１〜３のへテロ原子特に窒素、
酸素及び／または硫黄を有しそして同一のまたは異なる
置換基によって随時−置換または多置換されているヘテ
ロアリールを表しくここで適当な置換基は、各々の場合
において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び各々の場合
において１〜４の炭素原子及び適切な場合には１〜９の
同一のまたは異なるハロゲン原子を有する、各々の場合
において直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、
アルキルチす、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
若しくはハロゲノアルキルチオである）、Ｒ１は、各々
の場合において直鎖のまたは分岐した、１〜８の炭素原
子を有するアルキル、２〜８の炭素原子を有するアルケ
ニル、２〜８の炭素原子を有するアルキニル、１〜８の
炭素原子及びｔ−１７の同一のまたは異なるハロゲン原
子を有するノ１０ゲノアルキル、２〜８の炭素原子及び
１−１５の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルケニル、２〜８の炭素原子及び１−１３の同
一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ニル、個々のアルキル部分の各々の中に１〜６の炭素原
子を有するアルコキシアルキルを表すか、または各々の
場合においてシクロアルキル部分中に３〜７の炭素原子
及び適切な場合には直鎖のまたは分岐したアルキル部分
中に１〜６の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル
若しくはシクロアルキルを表すか、またはそれらの各々
がアリール部分中に６〜ｌＯの炭素原子及び適切な場合
には直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１〜６の炭
素原子を有しそしてそれらの各々が同一のまたは異なる
置換基によって随時−置換または多置換されているアラ
ルキル若しくはアリールを表しくここで適当なアリール
置換基は、各々の場合において、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、及び各々の場合において１〜４の炭素原子及び適
切な場合には１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子
を有する、各々の場合において直鎖のまたは分岐したア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ若しくはハロゲノアルキルチオで
ある）、モして Ｒａ及びＲ４は、お互いに独立に各々の場合において、
水素を表すか、または各々の場合において直鎖のまたは
分岐した、１−１８の炭素原子を有するアルキル、２〜
８の炭素原子を有するアルケニル、２〜８の炭素原子を
をするアルキニル、１〜８の炭素原子及び１〜１７の同
一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、各々の場合において２〜８の炭素原子及び１−１５
若しくは１３の同一のまたは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルケニル若しくはハロゲノアルキニル、１
〜８の炭素原子を有するシアノアルキル、１〜８の炭素
原子及び１〜６のヒドロキシル基を有するヒドロキシア
ルキル、または各々の場合において個々のアルキル部分
若しくはアルケニル部分中に６までの炭素原子を有する
アルコキシアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキル若しくはアルコキシカルボニル
アルケニル、または各々の場合において個々のアルキル
部分中に１〜６の炭素原子を有するアルキルアミノアル
キル若しくはジアルキルアミノアルキル、またはそれら
の各々がシクロアルキル部分若しくはシクロアルケニル
部分中に３〜８の炭素原子及び適切な場合には直鎖のま
たは分岐したアルキル部分中に１〜６の炭素原子を有し
そしてそれらの各々が同一のまたは異なる置換基によっ
て随時−置換または多置換されているシクロアルキル、
シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル若しくはシ
クロアルケニルアルキル（ここで適当な置換基は、各々
の場合において、ハロゲン、シアノ、及び各々の場合に
おいて１〜４の炭素原子及び適切な場合には１〜９の同
一のまたは異なるハロゲン原子な有する、各々の場合に
おいて直鎖のまたは分岐したアルギル若しくはハロゲノ
アルギルである）、または各々の場合において４までの
炭素原子を有する、各々の場合において二重に結合した
アルカンジイル若しくはアルケンジイルを表すか；Ｒ３
及びＲ４は、さらにまたお互いに独立に、直鎮のまたは
分岐したアルギル部分中に１〜０の炭素原子及び複素環
部分中に１〜９の炭素原子及び１〜３のへテロ原子特に
窒素、酸素及び／または硫黄を有しそしてそれらの各々
が同一のまたは異なるｆｆ１ｌｌ１１基によって複素環
部分において随時−置換または多置換されている複素環
アルギルを表しくここで適当な置換基は、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、及び各々の場合において１〜５の炭素原
子及び適切な場合には１〜９の同一のまたは異なるハロ
ゲン原子を有する、各々の場合において直鎖のまたは分
岐したアルギル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
若しくはアルコキシカルボニルである）、モしてＲ３及
びＲ県は、ざらにまたお互いに独立に、それらの各々が
アリール部分中に６〜１０の炭素原子及び適切な場合に
は直鎖のまたは分岐したアルギル部分中に１〜８の炭素
原子な有しそしてそれらの各々が同一のまたは興なる＃
′、換基によって随時−置換または多置換されているア
ラルキル、アロイル若しくはアリールを表しくここで適
当なアリール置換基は、各々の場合において、ハロゲン
、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、各々の場合において
１〜Ｇの炭素原子及び適切な場合には１〜９の同一のま
たは異なるハロゲン原子を有する、各々の場合において
直鎖のまたは分岐したアルギル、アルコキシ、アルキル
チオ、ハロゲノアルギル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
ホニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアル
キルスルホニル、アルカノイル若しくはアルコキシカル
ボニル、３Ｕ６の炭素原子を有するシクロアルギル若し
くはフェノキシであり、そして可能であるかもしれない
適当なアルギル部分中は、ハロゲン若しくはシアノであ
る）、ｔたは Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒
に、随時１または２の別のへテロ原子特に窒素、酸素及
び／または硫黄を含んでよく、そして同一のまたは異な
るＩＩｉ換置換よって随時−置換または多置換されてい
る５〜１０員の複素環を表しくここで適当なｔａ基は、
ハロゲン、及び各々の場合において１〜４の炭素原子及
び適切な場合には１〜９の同一のまたは異なるハロゲン
原子並びにｉ　＝２のオキソ若しくはチオノ基を有する
、各々の場合において直鎖のまたは分岐したアルギル若
しくはハロゲノアルキルである）、ただしここで式中、 １、　　Ｒ””ＣＨｓ、Ｒ”　−ＣＨｓ、Ｒ”−Ｈ。 Ｒも一＝−シクロヘギシル； ２、　　　Ｒ”−ＣＩ４ｓ、、Ｒ−ＣＢＨ，、Ｒ”−Ｈ
。 Ｒ６涜ＣＨＩＩ−Ｃ（ＣＨｚ）ド ３、　　　Ｒ’＝ＣＩ４．、Ｒ”Ｃ＊ＨＩｌｓ　Ｒ詭−
Ｈ１Ｒ輸＝ｌ−フェニル−エチル： ４、　　　Ｒ哀−Ｃ，Ｈ，、Ｒ”−ＣＢ５．Ｒ”−Ｈ。 Ｒ’−１ＩＣ（ＣＢ、）ｓ； ５、　　　Ｒ”＝ＣＨ５、Ｒ”　＝　ＣＨｓ、Ｒ’−Ｃ
Ｈｚ、Ｒ４−ｃ　ｃｃ　Ｈｓ）　ｓ　； ６、　　　ＲＩｌｌｌＩＣＨｓ、Ｒ”−ＣＩｉｓ、Ｒ”
−Ｈ。 Ｒ’　−＝　ＣＨ（ＣＨｓ　）　−ＣＨ−Ｎ　−ＯＣＨ
ｓ　；及び ７、　　Ｒ”−ＣＨＩ、Ｒ”−ＣＢ５、Ｒ”−Ｈ。 である化合物を除外する］ の３−アミノ−５−アミノカルボニル−１，２，４−ト
リアゾール誘導体。 ２）上記ｌに記載の式ＣＩ） ［式中、 Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、
ｎ−ｉ−ｓ−若しくはｔ−ブチル、ｎ−若しくはｉ−ペ
ンチル、アリル、プロパルギルを表すか、または各々の
場合において直鎖のまたは分岐したそして各々の場合に
おいて１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子及び、
１〜４の炭素原子を有するハロゲノアルキル、３〜６の
炭素原子を有するハロゲノアルケニル若しくは３〜６の
炭素原子を有するハロゲノアルキニルを表すか、または
メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル若し
くはエトキシエチルを表すか、またはシクロプロピル、
シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル若し
くはシクロペンチルメチルを表すか、またはそれらの各
々が同一のまたは異なる置換基によって随時−置換ない
し三置換されているベンジル、フェニルエチル若しくは
フェニルヲ表しくここで適当な置換基は、各々の場合に
おいて、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−ｉ−ｓ−若
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ若しくはト
リフルオロメチルチオである）、 Ｒ８は、メチル、エチル、ｎ−若しくは１−プロピル、
ｎ−１ｉ−ｓ−若しくはｔ−ブチル、ｎ−若しくはｉ−
ペンチル若しくはｎ−若しくはｉ−ヘキシルを表すか、
またはアリル若しくはプロパルギルを表すか、またはメ
トキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル若しく
はエトキシエチルを表すか、または１〜４の炭素原子及
び１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する直
鎖のまたは分岐したハロゲノアルキルを表すか、または
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル、シ
クロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル若しくはシ
クロヘキシルエチルを表すか、またはそれらの各々が同
一のまたは異なる置換基によって随時−置換ないし三置
換されているベンジル若しくはフェニルを表しくここで
適当な置換基は、各々の場合において、フッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくは
ｉ−プロピル、ｎ−１−３−若しくはｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメチルチオで
ある）、そして Ｒ３及びＲ’（よ、お互いに独立に各々の場合において
、水素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、
ｎ−ｉ−ｓ−若しくは七−ブチル、各々の場合において
直鎖のまたは分岐したペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル若しくはドデシルを表すか、
またはアリル、ｎ−若しくはｉ−ブテニル、ｎ−若しく
はｉ−ペンテニル、ｎ−若しくはｉ−へキセニル、プロ
パルギル、ｎ−若しくはｉ−ブチニル、ｎ−若しくはｉ
−ペンチニル若しくはｎ−Ｍしくはｉ−ヘキシニルを表
すか、または１〜６の炭素原子及び１〜９の同一のまた
は異なるハロゲン原子を有する直鎮のまたは分岐したハ
ロゲノアルキルを表すか、または各々の場合において３
〜５の炭素原子及び１〜３のハロゲン原子を有する、各
々の場合において直鎖のまたは分岐したハロゲノアルケ
ニル若しくはハロゲノアルキニルを表すか、または各々
の場合において直鎖のまたは分岐した、アルキル部分中
にｌ〜６の炭素原子を有するシアノアルキル、１〜６の
炭素原子及び１〜３のヒドロキシル基を有するヒドロキ
シアルキル、各々の場合において側々のアルキル部分若
しくはアルケニル部分中に４までの炭素原子を有するア
ルコキシアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコキ
シカルボニルアルキル若しくはアルコキシカルボニルア
ルケニル、アルキルアミノアルキル若しくはジアルキル
アミノアルキルを表すか、またはそれらの各々が同一の
または異なる置換基によって随時−置換ないし五を換さ
れているシクロプロピル、シクロプロピルエチル、シク
ロプロピルエチル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シク
ロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロへキ
セニル、シクロヘキシルエチル若しくはシクロヘキセニ
ルエチルを表しくここで適当な置換基は、各々の場合に
おいて、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若
しくはｉ−プロピル、ｎ−ｉ−ｓ−若しくは（−ブチル
、シアノ、メタンジイル、エタンジイル、ブタンジイル
若しくはブタジェンジイルである）；Ｒ３及びＲ４！よ
、さらにまたお互いに独立に、それらの各々が同一のま
たは異なる置換基によって複素環部分において随時−ａ
ｍないし三置換されている、複素環メチル、複素環プロ
ピル若しくは複素環エチルを表しくここで適当な複素環
は、各々の場合において：（式中、各々の場合におＩｆ
るＺは酸素若しくは硫黄を表す）でありそして複素環上
の適当な置換基は、各々の場合において、フッ素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しく
はｉ−プロピル、ｎ−ｉ−ｓ−若しくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメチルチオ
である）； Ｒ３及びＲ１は、さらにまたお互いに独立Ｊ：、それら
の各々が（適切な場合には）アルキル部分において直鎖
または分岐していてそしてそれらの各々が同一のまたは
異なるに換基によって随時−置換ないし三置換されてい
るベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェ
ニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フ
ェニルヘプチル、フェニルシアノメチル、フェニルシア
ノエチル、フェニルシアノエチル、ベンゾイル、フェニ
ル若しくはナフチルを表しくここで適当なフェニル置換
基は、各々の場合において、フッ素、塩素、臭素、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若し
くはｉ−プロピル、ｎ−ｉ−ｓ−若しくは

【−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルス
ルホニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ア
七チル、グロビオニル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、シクロヘキシル若しくはフェノキシである
）；または Ｒ３及、びＲ６は、そ４１．らが結合している窒素原子
と一緒に、、それらの各々が同一のまたは異なるＩ！換
糺によって随時−置換ないし三置換されている式 の複素環を表しくここで適当な置換基は、各々の場合に
おいて、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、
塩素若しくはトリフルオロメチルである）、ただしここ
で式中、１、　　　　　Ｒ’−ＣＨ５、Ｒ”　−ＣＨｓ
　、　　Ｒ”−Ｈ。 Ｒ４−シクロヘキシル： ２、　　　Ｒ’−Ｃ１（、、Ｒ”−Ｃ、ＨＩ、Ｒ”−Ｈ
。 Ｒ’　＝　ＣＨ！　−Ｃ（ＣＨｓ　）　ｓ　；３、　　
　Ｒ’−ＣＨ，、Ｒ”　−Ｃｚ　Ｈ＊、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ’−１−７エニルーエチル； ４、　　Ｒ’−Ｃ，Ｈｌ、Ｒ”−ＣＨＩ、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ’＝Ｃ（ＣＨｘ）ｓ； ５、　　Ｒ’−ＣＨ，、Ｒ”　＝　ＣＨｓ、Ｒ”−ＣＨ
Ｉ、Ｒ’−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ； ６、　　　Ｒ”−ＣＨ，、Ｒ”　−ＣＨｓ、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ’　＝　−ＣＨ（ＣＨｓ　）　−ＣＨ−Ｎ　−ＯＣＨ
，：及び ７、　　Ｒ”−ＣＨＩ、Ｒ”　−ＣＨｓ、Ｒ”−Ｈ。 である化合物を除外する］ の３−アミノ−５−アミノカルボニル−１，２，４−ト
リアゾール誘導体。 ３）上記ｌに記載の式（Ｉ） ｃ式中、 Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまた
はシクロヘキシルを表し、Ｒ１は、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピルまたはシクロヘキシルを表し、Ｒ
８は、水素またはメチルを表し、 Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、
ｎ−ｉ−ｓ−若しくはｔ−ブチル、ｎ−ｉ−ｓ−若しく
はｔ−ペンチル、ｎ−若しくはｉ−ヘキシル、ｎ−若し
くはｉ−ヘプチル、ｎ−若しくはｉ−オクチル、ｎ−若
しくはｉ−ノニル、ｎ−若しくはｉ−デシル、ｎ−若し
くはｉ−ドデシル、ｌ−エチル−プロピル、１．２−ジ
メチル−プロピル、ｌ、３−ジメチル−ブチル、ｌ−メ
チル−１−エチル−プロピル、１．１．３．３−テトラ
メチル−ブチル若しくは１．２．２−）リメチループロ
ビルを表すか、またはアリル、ｎ−若しくはｉ−ブテニ
ル、ｎ−若しくはｉ−ペンテニル、Ｒ４しくはｉ−へキ
シニル、プロパルギル、ｎ−若しくはｉ−ブチニル、ｎ
−若しくはｉ−ペンチニル若しくはｎ−若しくはｉ−へ
キシニルを表すか、または１〜６の炭素原子及び１〜９
の同一のまたは異なるハロゲン原子特にフッ素若しくは
塩素を有する直鎖のまたは分岐したハロゲノアルキルを
表すか、または各々の場合において３〜５の炭素原子及
び１〜３のハロゲン原子特にフッ素若しくは塩素を有す
る、各々の場合において直鎖のまたは分岐したハロゲノ
アルケニル若しくはハロゲノアルキニルを表すか、また
は各々の場合において直鎖のまたは分岐した、アルキル
部分中にｌ〜６の炭素原子を有するシアノアルキル、１
〜６の炭素原子及び１〜３のヒドロキシル基を有するヒ
ドロキシアルキル、各々の場合において個々のアルキル
部分若しくはアルケニル部分中に４までの炭素原子を有
するアルコキシアルキル、アルコキシミノアルキル、ア
ルコキシカルボニルアルキル若しくはアルコキシカルボ
ニルアルケニル、アルキルアミノアルキル若しくはジア
ルキルアミノアルキルを表すか、またはそれらの各々が
、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくは
ｉ−プロピル、ｎ−ｉ−ｓ−若しくはｔ−ブチル、シア
ノ、メタンジイル、エタンジイル、ブタンジイル若しく
はブタジェンジイルを含有して成る群からの同一のまた
は異なる置換基によって随時−置換ないし四置換されて
いるシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプ
ロピルエチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロヘ
キシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキセニ
ル、シクロヘキセニルメチル若しくはシクロヘキセニル
エチルを表し； Ｒ４は、さらにまた、それらの各々が、フッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくは
ｉ−プロピル、ｎ−ｉ−Ｓ−若しくはｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リプルオロメトキシ若しくはトリフルオロメチルチオを
含有して成る群からの同一のまたは異なる置換基によっ
て複素環部分において随時−１ｉｔ換ないし三置換され
ている、複素環メチル、複素環プロピル若しくは複素環
エチルを表１゜（ここで適当な複素環は、各々の場合に
おいて： （式中、各々の場合におけるＺは酸素若しくは硫黄を表
す）であり）、 Ｒ４は、さらにまた、それらの各々が（適切な場合には
）アルキル部分において直＠マたは分岐していてそして
それらの各々が、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−グ
ロビル、ｎ−ｉ＝　　Ｂ−若しくはｔ−ブチル、メトキ
シ、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメチルシ、トリフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニ
ル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチル
、グロビオニル、メトキシカルボニル、メトキシカルボ
ニル、シクロヘキシル若しくはフェノキシを含有して成
る群からの同一のまたは具なるｆ拠基によりてフェニル
部分において随時−置換ないし三置換されているベンジ
ル、フェニルエチル、フェニルグロビル、フェニルブチ
ル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘ
プチル、フェニルシアノメチル、フェニルシアノエチル
、７ｘ、ニルシアノグロビル、ベンゾイル、フェニル若
しくはす７チルを表し；そして Ｒ４は、さらにまた、Ｒ３と一緒にテトラメチレン若し
くはペンタメチレンを表すことができ、ただしここで式
中、 １、　　Ｒ”−ＣＨ，、Ｒ”−ＣＨ，、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ４，−シクロヘキシル； ２、　　Ｒ’−ＣＨ，、Ｒ冨−Ｃ，Ｈ，、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ’　−ＣＨｓ　　Ｃ（Ｃ，Ｈｓ　）　ｓ　；３゜　　
Ｒ’−ＣＨ，、Ｒ”−Ｃ、Ｈ、、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ″−１−フェニル−エチル； ４、　　Ｒ’−Ｃ，Ｈ，、Ｒ’−ＣＨ，、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ’−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ； ５、　　Ｒ”−Ｃ）ｌ、、Ｒ”＝ＣＨ，、Ｒ”−ＣＨ３
、Ｒ’−Ｃ（Ｃ）（ｓ＞　ｓ　； ６、　　Ｒ”−ＣＨ，、Ｒ”−ＣＨ，、Ｒ”＝１（。 Ｒ’　＝　　−Ｃ１４（ＣＨｓ　）　　−ＣＨ−Ｎ　　
−ＯＣＨ，、及び ７、　Ｒ’−ＣＨ，、Ｒ”＝　ＣＨｓ、、Ｒ”−Ｅｌ　
。 である化合のを１外する】 の３−アミノ−５−アミノカルボニル−１，２，４−１
−リアゾール誘導体。 ４）−数式（Ｘ） １式中、 Ｒ１は、各々の場合において直鎖のまたは分岐した、１
＝８の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素原子を
有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアルキニ
ル、１〜８の炭素原子及びｌ＝１７の同一のまたは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各々の場合
において２Ｎ８の炭素原子及びｌ〜１５若しくは１３の
同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
ケニル若しくはハロゲノアルキニル、個々のアルキル部
分中に１〜６の炭素原子を有するアルコキシアルキルを
表すか、または３〜７の炭素原子を有するシクロアルキ
ルを表すか、またはシクロアルキル部分中に３〜７の炭
素原子及び直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１〜
６の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを表すか
、またはアリール部分中に６〜１０の炭素原子及び直鎖
のまたは分岐したアルキル部分中に１〜６の炭素原子を
有しそして同一のまたは異なる置換基によって随時−置
換または多置換されているアラルキル、または６〜ＩＯ
の炭素原子を有しそして同一のまたは異なる置換基によ
って随時−置換または多置換されているアリール、また
は２〜９の炭素原子及び１〜３のへテロ原子特に窒素、
酸素及び／または硫黄を有しそして同一のまたは異なる
置換基によって随時−置換または多置換されているヘテ
ロアリールを表しくここで適当な置換基は、各々の場合
において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び各々の場合
において１〜４の炭素原子及び適切な場合には１〜９め
同一のまたは異なるハロゲン原子を有する、各々の場合
において直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
若しくはハロゲノアルキルチオである）、Ｒ８は、各々
の場合において直鎖のまたは分岐した、１〜８の炭素原
子を有するアルキル、２〜８の炭素原子を有するアルケ
ニル、２〜８の炭素原子を有するアルキニル、１〜８の
炭素原子及び１−１７の同一のまたは異なるハロゲン原
子を有するハロゲノアルキル、２〜８の炭μ原子及びｌ
−１５の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルケニル、２〜８の炭素原子及び１−１３の同一
のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニ
ル、個々のアルキル部分の各々の中に１〜６の炭素原子
を有するアルコキシアルキルを表すか、または各々の場
合においてシクロアルキル部分中に３〜７の炭素原子及
び適切な場合には直鎖のまたは分岐したアルキル部分中
に１〜６の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル若
しくはシクロアルキルを表すか、またはそれらの各々が
アリール部分中に６〜ＩＯの炭素原子及び適切な場合に
は直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１〜６の炭素
原子を有しそしてそれらの各々が同一のまたは異なる置
換基によって随時−置換または多置換されているアラル
キル若しくはアリールを表しくここで適当なアリール置
換基は、各々の場合において、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、及び各々の場合において１〜４の炭素原子及び適切
な場合には１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子を
有する、各々の場合において直鎖のまたは分岐したアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ若しくはハロゲノアルキルチオであ
る）、そして Ｒｓ及びＲ′は、お互いに独立に各々の場合において、
水素を表すか、または各々の場合において直鎖のまたは
分岐した、１−１８の炭素原子を有するアルキル、２〜
８の炭素原子を有するアルケニル、２〜８の炭素原子を
有するアルキニル、１〜８の炭素原子及び１〜１７の同
一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、各々の場合において２〜８の炭素原子及びｌ−１５
若しくは１３の同一のまたは異なるハロゲン原子を有す
６ハロゲノアルケニル若しくはハロゲノアルキニル、１
〜８の炭素原子を有するシアノアルキル、１〜８の炭素
原子及び１〜６のヒドロキシル基を有するヒドロキシア
ルキル、または各々の場合において側々のアルキル部分
若しくはアルケニル部分中に６までの炭素原子を有する
アルコキシアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキル若しく、はアルコキシカルボニ
ルアルケニル、または各々の場合において側々のアルキ
ル部分中に１〜６の炭素原子を有するアルキルアミノア
ルキル若しくはジアルキルアミノアルギル、またはそれ
らの各々がシクロアルキル部分若しくはシクロアルケニ
ル部分中に３〜８の炭素原子及び適切な場合には直鎖の
または分岐したアルキル部分中に１−〇の炭素原子を有
しそしてそれらの各々が同一のまたは異なるｔ＊基によ
って随時−ｌ！換または多置換されているシクロアルキ
ル、シクロアルキルアルギル、シクロアルケニル若しく
はシクロアルケニルアルキル（ここで適当な１換基は、
各々の場合において、ハロゲン、シアノ、及び各々の場
合において１〜４の炭素原子及び適当な場合には１−９
の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する、各々の場
合において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはハロ
ゲノアルキルである）、または各々の場合において４１
．での炭素原子を有する、各々の場合において二重に結
合したアルカンジイル若しくはアルケンジイルを表すか
；Ｒ寡及びＲ４は、さらにまたお互いε；独立に、直鎖
のまたは分岐したアルキル部分中に１〜６の炭素原子及
び複素環式部分申に１〜９の炭素原子及び１−３のへテ
ロ原子特に窒素、酸素及び／また６太硫黄を有しそして
それらの各々が同一のまたは異なるＩＩ置換基よって複
素環式部分において随時−置換または多置換されている
複素環式アルキルを表しくここで適当なＲ換基は、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、及び各々の場合において１〜５
の炭素原子及び適当な場合には１〜９の同一のまたは異
なるハロゲン原子を有する、各々の場合において直鎖の
または分岐したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ若しくはアルコキシカルボニルである）、モし
てＨｓ及びＲ４は、さらにまたお互いに独立に、それら
の各々がアリール部分中に６〜１０の炭素原子及び適当
な場合には直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１〜
８の炭素原子を有しそしてそれらの各々が同一のまたは
異なる置換基によって随時−を換または多置換されてい
るアラルキル、アロイル若しくはアリールを表しくここ
で適当なアリール［６基は、各々の場合において、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、各々の場合にお
いて１〜６の炭素原子及びｊ！当な場合には１〜９の同
一のまたは異なるハロゲン原子を有する、各々の場合に
おいて直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲ
ノアルキルスルホニル、アルカノイル若シくはアルコキ
シカルボニル、３〜６の炭素原子を有するシクロアルキ
ル若しくはフェノキシであり、そして可能であるかもし
れない適当なアルキル置換基は、ハロゲン若しくはシア
ノである）、または Ｒ８及びＲ１は、それらが結合している窒素原子と一緒
に、随１！？１または２の別のへテロ原子特に窒素、酸
素及び／または硫黄を含んでよく、そして同一のまたは
異なる置換基によって随時−置換または多置換されてい
る５＝ｉｏ員の複素環を表しくここで適当な置換基は、
ハロゲン、及び各々の場合において１〜・４の炭素原子
及び適切な場合には１〜９の同一のまたは異なるハロゲ
ン原子並びに１〜２のオキソ若しくは千オノ基を有する
、各々の場合において直鎖のまたは分岐したアルキル若
しくはハロゲノアルキルである）、ただしここで式中、 ｌ　。 ２゜ ３、 Ｒ’−ＣＨ３、Ｒ’−ＣＭ、、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ４−シクロヘキシル； Ｒ’−ＣＨｓ、　Ｒ”−ＣｇＨｓ、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ’−ＣＭ羞−Ｃ（ＣＨｓ）　ｓ： Ｒ’−ＣＨｔｌ、Ｒ”　””　Ｃｓ　Ｈｓ、Ｒ”−Ｈ。 Ｒ番−１−フェニル−エチル； ４゜ Ｒｓ零Ｃ，Ｈ，、Ｒ８婁ＣＨ，、Ｒコード１Ｒ’＝　Ｃ
（ＣＨｓ）　　寥； ５゜ ６゜ ７゜ Ｒ’−ＣＨ，、Ｒ”−ＣＨ３、Ｒ３■ＣＨ，、Ｒ’＝Ｃ
（ＣＨｓ）ｓ； Ｒ１−ＣＨ，、Ｒ１−ＣＨ，％　Ｒ”−Ｈ。 Ｒ４冒−ＣＨ（ＣＨ，）　　−ＣＨ覇Ｎ−０ＣＨＩ；及
び Ｒ’−ＣＨ５、Ｒ”−ＣＨ，、Ｒ”−Ｈ。 である化合物を除外する］ の３−アミノ−５−アミノカルボニル−１，２，４−ト
リアゾール誘導体の製造方法であって、 （ａ）−数式（ＩＩ） 式（Ｉｆ） ３ ０　０　　　　　Ｒ４

【式中、 Ｒ３及びＲ４は上で述べた意味を有し、そして Ｒ６はアルキルを表す】 のオキサロアミデートと、もし適切ならば希釈剤の存在
下でそしてもし適切ならば反応助剤の存在下で反応させ
ることを、または （ｂ）−数式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ１及びＲ１は上で述べた意味を有する］のアミノグア
ニジン及び／または式（Ｉ［）の化金物の互変異性体及
び／または式（Ｍ）の化合物の若しくはそれらの互変異
性体の酸付加物を、一般Ｅ式中、 Ｒ１及びＲ１は上で述べた意味を有する］のクロロホル
ム、アミジン塩酸塩を、−数式（Ｖ）８ ／ ［式中、 Ｒ３及びＲ４は上で述べた意味を有する］のオキサミン
酸ヒドラジドと、もし適切ならば希釈剤の存在下でそし
てもし適切ならば酸受容体の存在下で反応させることを
、または （ｃ）−数式（Ｖｌ） Ｒ’−Ｎ−Ｃ−Ｎ−Ｒ”　　　　　　（Ｖｌ）［式中、 Ｒ１及びＲ１は上で述べた意味を有する］のカルボジイ
ミドを、−数式（Ｖ） Ｓ ００Ｒ’ ［式中、 Ｒ８及びＲ４は上で述べた意味を有する］のオキサミン
酸ヒドラジドと、もし適切ならば希釈剤の存在下でそし
てもし適切ならば反応助剤の存在下で反応させることを 特徴とする製造方法。 ５）上記ｌまたは４に記載の式（Ｉ）の３−アミノ−５
−アミノカルボニル−１，２，４−）リアゾール誘導体
を少なくとも一つ含むことを特徴とする、除草剤。 ６）上記ｌまたは４に記載の式（りの３−アミノ−５−
アミノカルボニル−１，２，４−トリアゾール誘導体を
植物及び／またはそれらの環境に作用せしめることを特
徴とする、望ましくない植物を費除する方法。 ７）望ましくない植物を防除するための、上記ｌまたは
４に記載の式（Ｉ）の３−アミノ−５−アミノカルボニ
ル−１，２，４−）リアゾール誘導体の使用。 ８）上記ｌまたは４に記載の式（Ｉ）の３−アミノ−５
−アミノカルボニル−１，２，４−トリアゾール誘導体
を伸展剤及び／または表面活性物質と混合することを特
徴とする、除草剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１は、各々の場合において直鎖のまたは分岐した、
   １〜８の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素原子
   を有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアルキ
   ニル、１〜８の炭素原子及び１〜１７の同一のまたは異
   なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各々の場
   合において２〜８の炭素原子及び１〜１５若しくは１３
   の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
   ルケニル若しくはハロゲノアルキニル、個々のアルキル
   部分中に１〜６の炭素原子を有するアルコキシアルキル
   を表すか、または３〜７の炭素原子を有するシクロアル
   キルを表すか、またはシクロアルキル部分中に３〜７の
   炭素原子及び直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１
   〜６の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを表す
   か、またはアリール部分中に６〜 １０の炭素原子及び直鎖のまたは分岐したアルキル部分
   中に１〜６の炭素原子を有しそして同一のまたは異なる
   置換基によって随時一置換または多置換されているアラ
   ルキル、または６〜１０の炭素原子を有しそして同一の
   または異なる置換基によって随時一置換または多置換さ
   れているアリール、または２〜９の炭素原子及び１〜３
   のヘテロ原子特に窒素、酸素及び／または硫黄を有しそ
   して同一のまたは異なる置換基によって随時一置換また
   は多置換されているヘテロアリールを表し（ここで適当
   な置換基は、各々の場合において、ハロゲン、シアノ、
   ニトロ、及び各々の場合において１〜４の炭素原子及び
   適切な場合には１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原
   子を有する、各々の場合において直鎖のまたは分岐した
   アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルコキシ若しくはハロゲノアルキルチオ
   である）、 Ｒ＾２は、各々の場合において直鎖のまたは分岐した、
   １〜８の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素原子
   を有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアルキ
   ニル、１〜８の炭素原子及び１〜１７の同一のまたは異
   なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２〜８の
   炭素原子及び１〜１５の同一のまたは異なるハロゲン原
   子を有するハロゲノアルケニル、２〜８の炭素原子及び
   １〜１３の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハ
   ロゲノアルキニル、個々のアルキル部分の各々の中に１
   〜６の炭素原子を有するアルコキシアルキルを表すか、
   または各々の場合においてシクロアルキル部分中に３〜
   ７の炭素原子及び適切な場合には直鎖のまたは分岐した
   アルキル部分中に１〜６の炭素原子を有するシクロアル
   キルアルキル若しくはシクロアルキルを表すか、または
   それらの各々がアリール部分中に６〜１０の炭素原子及
   び適切な場合には直鎖のまたは分岐したアルキル部分中
   に１〜６の炭素原子を有しそしてそれらの各々が同一の
   または異なる置換基によって随時一置換または多置換さ
   れているアラルキル若しくはアリールを表し（ここで適
   当なアリール置換基は、各々の場合において、ハロゲン
   、シアノ、ニトロ、及び各々の場合において１〜４の炭
   素原子及び適切な場合には１〜９の同一のまたは異なる
   ハロゲン原子を有する、各々の場合において直鎖のまた
   は分岐したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ若しくはハロゲノア
   ルキルチオである）、そして Ｒ＾３及びＲ＾４は、お互いに独立に各々の場合におい
   て、水素を表すか、または各々の場合において直鎖のま
   たは分岐した、１〜１８の炭素原子を有するアルキル、
   ２〜８の炭素原子を有するアルケニル、２〜８の炭素原
   子を有するアルキニル、１〜８の炭素原子及び１〜１７
   の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
   ルキル、各々の場合にお いて２〜８の炭素原子及び１〜１５若しくは１３の同一
   のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニ
   ル若しくはハロゲノアルキニル、１〜８の炭素原子を有
   するシアノアルキル、１〜８の炭素原子及び１〜６のヒ
   ドロキシル基を有するヒドロキシアルキル、または各々
   の場合において個々のアルキル部分若しくはアルケニル
   部分中に６までの炭素原子を有するアルコキシアルキル
   、アルコキシミノアルキル、アルコキシカルボニルアル
   キル若しくはアルコキシカルボニルアルケニル、または
   各々の場合において個々のアルキル部分中に１〜６の炭
   素原子を有するアルキルアミノアルキル若しくはジアル
   キルアミノアルキル、またはそれらの各々がシクロアル
   キル部分若しくはシクロアルケニル部分中に３〜８の炭
   素原子及び適切な場合には直鎖のまたは分岐したアルキ
   ル部分中に１〜６の炭素原子を有しそしてそれらの各々
   が同一のまたは異なる置換基によって随時一置換または
   多置換されているシクロアルキル、シクロアルキルアル
   キル、シクロアルケニル若しくはシクロアルケニルアル
   キル（ここで適当な置換基は、各々の場合において、ハ
   ロゲン、シアノ、及び各々の場合において１〜４の炭素
   原子及び適切な場合には１〜９の同一のまたは異なるハ
   ロゲン原子を有する、各々の場合において直鎖のまたは
   分岐したアルキル若しくはハロゲノアルキルである）、
   または各々の場合において４までの炭素原子を有する、
   各々の場合において二重に結合したアルカンジイル若し
   くはアルケンジイルを表すか； Ｒ＾３及びＲ＾４は、さらにまたお互いに独立に、直鎖
   のまたは分岐したアルキル部分中に１〜６の炭素原子及
   び複素環部分中に１〜９の炭素原子及び１〜３のヘテロ
   原子特に窒素、酸素及び／または硫黄を有しそしてそれ
   らの各々が同一のまたは異なる置換基によって複素環部
   分において随時一置換または多置換されている複素環ア
   ルキルを表し（ここで適当な置換基は、ハロゲン、シア
   ノ、ニトロ、及び各々の場合において１〜５の炭素原子
   及び適切な場合には１〜９の同一のまたは異なるハロゲ
   ン原子を有する、各々の場合において直鎖のまたは分岐
   したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
   ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ若
   しくはアルコキシカルボニルである）、そしてＲ＾３及
   びＲ＾４は、さらにまたお互いに独立に、それらの各々
   がアリール部分中に６〜１０の炭素原子及び適切な場合
   には直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１〜８の炭
   素原子を有しそしてそれらの各々が同一のまたは異なる
   −換基によって随時一置換または多置換されているアラ
   ルキル、アロイル若しくはアリールを表し（ここで適当
   なアリール置換基は、各々の場合において、ハロゲン、
   シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、各々の場合において１
   〜６の炭素原子及び適切な場合には１〜９の同一のまた
   は異なるハロゲン原子を有する、各々の場合において直
   鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、アルキルチ
   オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
   アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
   ニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ
   ルスルホニル、アルカノイル若しくはアルコキシカルボ
   ニル、３〜６の炭素原子を有するシクロアルキル若しく
   はフェノキシであり、そして可能であるかもしれない適
   当なアルキル置換基は、ハロゲン若しくはシアノである
   ）、または Ｒ＾３及びＲ＾４は、それらが結合している窒素原子と
   一緒に、随時１または２の別のヘテロ原子特に窒素、酸
   素及び／または硫黄を含んでよく、そして同一のまたは
   異なる置換基によつて随時一置換または多置換されてい
   る５〜１０員の複素環を表し（ここで適当な置換基は、
   ハロゲン、及び各々の場合において１〜４の炭素原子及
   び適切な場合には１〜９の同一のまたは異なるハロゲン
   原子並びに１〜２のオキソ若しくはチオノ基を有する、
   各々の場合において直鎖のまたは分岐したアルキル若し
   くはハロゲノアルキルである）、ただしここで式中、 １、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３、Ｒ＾３＝Ｈ
   、Ｒ＾４＝シクロヘキシル； ２、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｒ＾３
   ＝Ｈ、Ｒ＾４＝ＣＨ＿２−Ｃ（ＣＨ＿３）＿３； ３、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｒ＾３
   ＝Ｈ、Ｒ＾４＝１−フェニル−エチル； ４、Ｒ＾１＝Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３、Ｒ＾３
   ＝Ｈ、Ｒ＾４＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿３； ５、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３、Ｒ＾３＝Ｃ
   Ｈ＿３、Ｒ＾４＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿３； ６、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３、Ｒ＾３＝Ｈ
   、Ｒ＾４＝−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ＿３
   ；及び ７、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３、Ｒ＾３＝Ｈ
   、▲数式、化学式、表等があります▼ である化合物を除外する］ の３−アミノ−５−アミノカルボニル−１，２，４−ト
   リアゾール誘導体。 ２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１は、各々の場合において直鎖のまたは分岐した、
   １〜８の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素原子
   を有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアルキ
   ニル、１〜８の炭素原子及び１〜１７の同一のまたは異
   なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、各々の場
   合において２〜８の炭素原子及び１〜１５若しくは１３
   の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
   ルケニル若しくはハロゲノアルキニル、個々のアルキル
   部分中に１〜６の炭素原子を有するアルコキシアルキル
   を表すか、または３〜７の炭素原子を有するシクロアル
   キルを表すか、またはシクロアルキル部分中に３〜７の
   炭素原子及び直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１
   〜６の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを表す
   か、またはアリール部分中に６〜 １０の炭素原子及び直鎖のまたは分岐したアルキル部分
   中に１〜６の炭素原子を有しそして同一のまたは異なる
   置換基によって随時一置換または多置換されているアラ
   ルキル、または６〜１０の炭素原子を有しそして同一の
   または異なる置換基によって随時一置換または多置換さ
   れているアリール、または２〜９の炭素原子及び１〜３
   のヘテロ原子特に窒素、酸素及び／または硫黄を有しそ
   して同一のまたは異なる置換基によって随時一置換また
   は多置換されているヘテロアリールを表し（ここで適当
   な置換基は、各々の場合において、ハロゲン、シアノ、
   ニトロ、及び各々の場合において１〜４の炭素原子及び
   適切な場合には１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原
   子を有する、各々の場合において直鎖のまたは分岐した
   アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルコキシ若しくはハロゲノアルキルチオ
   である）、 Ｒ＾２は、各々の場合において直鎖のまたは分岐した、
   １〜８の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素原子
   を有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアルキ
   ニル、１〜８の炭素原子及び１〜１７の同一のまたは異
   なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２〜８の
   炭素原子及び１〜１５の同一のまたは異なるハロゲン原
   子を有するハロゲノアルケニル、２〜８の炭素原子及び
   １〜１３の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハ
   ロゲノアルキニル、個々のアルキル部分の各々の中に１
   〜６の炭素原子を有するアルコキシアルキルを表すか、
   または各々の場合においてシクロアルキル部分中に３〜
   ７の炭素原子及び適切な場合には直鎖のまたは分岐した
   アルキル部分中に１〜６の炭素原子を有するシクロアル
   キルアルキル若しくはシクロアルキルを表すか、または
   それらの各々がアリール部分中に６〜１０の炭素原子及
   び適切な場合には直鎖のまたは分岐したアルキル部分中
   に１〜６の炭素原子を有しそしてそれらの各々が同一の
   または異なる置換基によつて随時一置換または多置換さ
   れているアラルキル若しくはアリールを表し（ここで適
   当なアリール置換基は、各々の場合において、ハロゲン
   、シアノ、ニトロ、及び各々の場合において１〜４の炭
   素原子及び適切な場合には１〜９の同一のまたは異なる
   ハロゲン原子を有する、各々の場合において直鎖のまた
   は分岐したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ若しくはハロゲノア
   ルキルチオである）、そして Ｒ＾３及びＲ＾４は、お互いに独立に各々の場合におい
   て、水素を表すか、または各々の場合において直鎖のま
   たは分岐した、１〜１８の炭素原子を有するアルキル、
   ２〜８の炭素原子を有するアルケニル、２〜８の炭素原
   子を有するアルキニル、１〜８の炭素原子及び１〜１７
   の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
   ルキル、各々の場合において２〜８の炭素原子及び１〜
   １５若しくは １３の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲ
   ノアルケニル若しくはハロゲノアルキニル、１〜８の炭
   素原子を有するシアノアルキル、１〜８の炭素原子及び
   １〜６のヒドロキシル基を有するヒドロキシアルキル、
   または各々の場合において個々のアルキル部分若しくは
   アルケニル部分中に６までの炭素原子を有するアルコキ
   シアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコキシカル
   ボニルアルキル若しくはアルコキシカルボニルアルケニ
   ル、または各々の場合において個々のアルキル部分中に
   １〜６の炭素原子を有するアルキルアミノアルキル若し
   くはジアルキルアミノアルキル、またはそれらの各々が
   シクロアルキル部分若しくはシクロアルケニル部分中に
   ３〜８の炭素原子及び適切な場合には直鎖のまたは分岐
   したアルキル部分中に１〜６の炭素原子を有しそしてそ
   れらの各々が同一のまたは異なる置換基によって随時一
   置換または多置換されているシクロアルキル、シクロア
   ルキルアルキル、シクロアルケニル若しくはシクロアル
   ケニルアルキル（ここで適当な置換基は、各々の場合に
   おいて、ハロゲン、シアノ、及び各々の場合において１
   〜４の炭素原子及び適当な場合には１〜９の同一のまた
   は異なるハロゲン原子を有する、各々の場合において直
   鎖のまたは分岐したアルキル若しくはハロゲノアルキル
   である）、または各々の場合において４までの炭素原子
   を有する、各々の場合において二重に結合したアルカン
   ジイル若しくはアルケンジイルを表すか； Ｒ＾３及びＲ＾４は、さらにまたお互いに独立に、直鎖
   のまたは分岐したアルキル部分中に１〜６の炭素原子及
   び複素環式部分中に１〜９の炭素原子及び１〜３のヘテ
   ロ原子特に窒素、酸素及び／または硫黄を有しそしてそ
   れらの各々が同一のまたは異なる置換基によって複素環
   式部分において随時一置換または多置換されている複素
   環式アルキルを表し（ここで適当な置換基は、ハロゲン
   、シアノ、ニトロ、及び各々の場合において１〜５の炭
   素原子及び適当な場合には１〜９の同一のまたは異なる
   ハロゲン原子を有する、各々の場合において直鎖のまた
   は分岐したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
   チオ若しくはアルコキシカルボニルである）、そしてＲ
   ＾３及びＲ＾４は、さらにまたお互いに独立に、それら
   の各々がアリール部分中に６〜１０の炭素原子及び適当
   な場合には直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１〜
   ８の炭素原子を有しそしてそれらの各々が同一のまたは
   異なる置換基によって随時一置換または多置換されてい
   るアラルキル、アロイル若しくはアリールを表し（ここ
   で適当なアリール置換基は、各々の場合において、ハロ
   ゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、各々の場合にお
   いて１〜６の炭素原子及び適当な場合には１〜９の同一
   のまたは異なるハロゲン原子を有する、各々の場合にお
   いて直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、アル
   キルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
   ロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
   スルホニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノ
   アルキルスルホニル、アルカノイル若しくはアルコキシ
   カルボニル、３〜６の炭素原子を有するシクロアルキル
   若しくはフェノキシであり、そして可能であるかもしれ
   ない適当なアルキル置換基は、ハロゲン若しくはシアノ
   である）、または Ｒ＾３及びＲ＾４は、それらが結合している窒素原子と
   一緒に、随時１または２の別のヘテロ原子特に窒素、酸
   素及び／または硫黄を含んでよく、そして同一のまたは
   異なる置換基によって随時一置換または多置換されてい
   る５〜１０員の複素環を表し（ここで適当な置換基は、
   ハロゲン、及び各々の場合において１〜４の炭素原子及
   び適切な場合には１〜９の同一のまたは異なるハロゲン
   原子並びに１〜２のオキソ若しくはチオノ基を有する、
   各々の場合において直鎖のまたは分岐したアルキル若し
   くはハロゲノアルキルである）、ただしここで式中、 １、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３、Ｒ＾３＝Ｈ
   、Ｒ＾４＝シクロヘキシル； ２、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｒ＾３
   ＝Ｈ、Ｒ＾４＝ＣＨ＿２−Ｃ（ＣＨ＿３）＿３； ３、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｒ＾３
   ＝Ｈ、Ｒ＾４＝１−フェニル−エチル； ４、Ｒ＾１＝Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３、Ｒ＾３
   ＝Ｈ、Ｒ＾４＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿３； ５、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３、Ｒ＾３＝Ｃ
   Ｈ＿３、Ｒ＾４＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿３； ６、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３、Ｒ＾３＝Ｈ
   、Ｒ＾４＝−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ＿３
   ；及び ７、Ｒ＾１＝ＣＨ＿３、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３、Ｒ＾３＝Ｈ
   、▲数式、化学式、表等があります▼ である化合物を除外する］ の３−アミノ−５−アミノカルボニル−１，２，４−ト
   リアゾール誘導体の製造方法であって、 ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は上で述べた意味を有する］のアミノ
   グアニジン及び／または式（II）の化合物の互変異性体
   及び／または式（II）の化合物の若しくはそれらの互変
   異性体の酸付加物を、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾３及びＲ＾４は上で述べた意味を有し、そして Ｒ＾５はアルキルを表す］ のオキサロアミテートと、もし適切ならば希釈剤の存在
   下でそしてもし適切ならば反応助剤の存在下で反応させ
   ることを、または （ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は上で述べた意味を有する］のクロロ
   ホルムアミジン塩酸塩を、一般式（Ｖ）▲数式、化学式
   、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾３及びＲ＾４は上で述べた意味を有する］のオキサ
   ミン酸ヒドラジドと、もし適切ならば希釈剤の存在下で
   そしてもし適切ならば酸受容体の存在下で反応させるこ
   とを、または （ｃ）一般式（VI） Ｒ＾１−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ＾２　（VI） ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は上で述べた意味を有する］のカルボ
   ジイミドを、一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾３及びＲ＾４は上で述べた意味を有する］のオキサ
   ミン酸ヒドラジドと、もし適切ならば希釈剤の存在下で
   そしてもし適切ならば反応助剤の存在下で反応させるこ
   とを 特徴とする製造方法。 ３）請求項１または２記載の式（ I ）の３−アミノ−
   ５−アミノカルボニル−１，２，４−トリアゾール誘導
   体を少なくとも一つ含むことを特徴とする、除草剤。 ４）望ましくない植物を防除するための、請求項１また
   は２記載の式（ I ）の３−アミノ−５−アミノカルボ
   ニル−１，２，４−トリアゾール誘導体の使用。