[go: up one dir, main page]

DE29912881U1 - Mittel zur Färbung von keratinischen Farben - Google Patents

Mittel zur Färbung von keratinischen Farben

Info

Publication number
DE29912881U1
DE29912881U1 DE29912881U DE29912881U DE29912881U1 DE 29912881 U1 DE29912881 U1 DE 29912881U1 DE 29912881 U DE29912881 U DE 29912881U DE 29912881 U DE29912881 U DE 29912881U DE 29912881 U1 DE29912881 U1 DE 29912881U1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diamino
benzene
amino
phenyl
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE29912881U
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wella GmbH filed Critical Wella GmbH
Priority to DE29912881U priority Critical patent/DE29912881U1/de
Publication of DE29912881U1 publication Critical patent/DE29912881U1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Beschreibung Mitttel zur Färbung von keratinischen Farben
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren auf der Basis einer Entwicklersubstanz/Kupplersubstanz-Kombination, welche als Entwicklersubstanz bestimmte 2,5-Diamino-1 -(phenyl)benzol-Derivate enthalten.
Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels.
An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die erzielten Haarfärbungen eine gute Lichtechtheit, Dauerwellechtheit, Säureechtheit und Reibeechtheit aufweisen. Auf jeden Fall aber müssen solche Färbungen ohne Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen Mitteln über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil bleiben. Außerdem ist es erforderlich, daß durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.
Mit den derzeit eingesetzten Färbemitteln ist es jedoch nicht möglich, die vorgenannten Anforderungen in allen Punkten zu erfüllen.
Es besteht daher weiterhin ein Bedürfnis nach neuen Entwicklersubstanzen, welche die vorgenannten Anforderung in besonderem Maße erfüllen.
Hierzu wurde nun gefunden, daß bestimmte 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol-Derivate gemäß der allgemeinen Formel (I) die an Entwicklerkomponenten gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße erfüllen. So werden unter Verwendung dieser Entwicklerkomponenten mit bestimmten Kupplerkomponenten äußerst farbstarke Farbnuancen erhalten, die außerordentlich lichtecht und waschecht sind.
Gegenstand der vorliegende Erfindung sind daher Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen, Federn oder Haaren, insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welche (a) als Entwicklersubstanz 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivate der allgemeinen Formel (I),
worin
R1.R2
NH,
(I)
unabhängig voneinander Wasserstoff, ein
Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine CrC^AIkoxygruppe, eine CrC2-Alkylgruppe, eine Ci^-Alkylthioethergruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylamino-gruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Trifluormethan-gruppe, eine CrC2-Hydroxyalkylgruppe, eine C3-C4 Dihydroxyalkyl-gruppe, eine -C(O)CH3-Gruppe bedeuten oder nebeneinanderliegende Reste R1 bis R2 eine -O-CH2-O-Brücke bilden;
oder deren physiologisch verträgliche, wasserlösliche Salze und (b) mindestens eine Kupplersubstanz aus der Gruppe bestehend aus 1,3-Diaminobenzol, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol, 1,3-Diamino-4-(2'-Hydroxyethoxy)benzol, 2,4-Diamino-5-fluor-toluol, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 2,4-Diamino-5-ethoxy-toluol, N-(3-Dimethylamino)phenylharnstoff, 1,3-Bis(2,4-Diaminophenoxy)-propan, 3-Amino-phenol, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, S-Amino^-fluor^-methylphenol, 1-Naphthol, i-Acetoxy-2-methyl-naphthalin, 1,3-Dihydroxy-benzol, 2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-1,2-methylendioxybenzol, 3,4-Methylendioxyphenol und 2-Amino-5-methyl-phenol oder deren physiologisch verträglichen, wasserlöslichen Salzen enthalten.
Als Verbindungen der Formel (I) können beispielweise genannt werden: 2,5-Diamino-1 -(2-(2-hydroxyethyl)-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-aminophenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-chlor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-cyan-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-ethoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-i -(2-methyl-
phenyl)benzol;2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)benzol;2,5-Diamino-1-(3-(2-hydroxyethyl)-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-annino-
cyan-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(3-ethoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-methylphenyl)benzol; 2,5-Diamino-i-(3-trifluormethyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-(2-hydroxyethyl)-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-aminophenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(4-chlor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(4-cyan-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-ethoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-methylphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-trifluormethyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methyl-3-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methyl-3-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methyl-3-methoxyphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methyl-3-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methyl-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methylhydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methyl-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methyl-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-i -(2-methyl-4-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methyl-4-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methyl-4-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methyl-4-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methyl-5-fluorphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methyl-5-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methyl-5-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methyl-5-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methyl-6-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methyl-6-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methyl-6-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methyl-6-methylphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methoxy-3-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methoxy-3-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-
/VT
methoxy-3-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methoxy-3-methylphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methoxy-4-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methoxy-4-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methoxy-4-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methoxy-4-methylphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methoxy-5-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methoxy-5-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methoxy-5-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methoxy-5-methylphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methoxy-6-fIuor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methoxy-6-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methoxy-6-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-methoxy-6-methylphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(3-methyl-4-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-methyl-4-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-methyl-4-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-methyl-4-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-methyl-5-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-methyl-5-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(S-methyl-S-methoxyphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(3-methyl-5-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(3-methyl-6-fluor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(3-methyl-6-hydroxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(3-methyl-6-methoxyphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(3-methyl-6-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-fluor-3-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-fluor-4-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-fluor-5-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-fluor-6-methyl-phenyl)benzol;2,5-Diamino-1-(2-chlor-3-chlor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-chlor-3-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-chlor-4-chlor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-chlor-4-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-chlor-5-chlor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-chlor-5-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-chlor-6-chlor-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-chlor-6-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-acetyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(3-acetylphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-acetyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(3,4-
methylendioxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2,3-methylendioxyphenyl)benzol.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 Wasserstoff bedeutet und R2 gleich Methyl, Chlor, Fluor, Methoxy, Hydroxy, Amino Trifluormethyl ist, oder nebeneinanderliegende Reste R1 ,R2 eine -O-CH2-O-Brücke bilden.
Besonders hervorragend im Sinne der Gesamterfindung geeignete 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol-Derivate der Formel (I) sind
2,5-Diamino-1 -phenyl-benzol;
2,5-Diamino-1 -(4-methoxy-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(3-methoxyphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-amino-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(2-methyl-phenyl)-benzol; 2,5-Diamino-1 -(3-methyl-phenyl)-benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-methyl-phenyl)benzol; 2,5-Diamino-1 -(4-hydroxyphenyl)benzol; 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)benzol;2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol und 2,5-Diamino-1-(4-chlorphenyl)benzol, oder deren physiologisch verträgliche Salze.
Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure oder Zitronensäure, eingesetzt werden.
Das 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol-Derivat der Formel (I) ist in dem erfindungsgemäßen Färbemittel in einer Menge von etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten, wobei eine Menge von etwa 0,01 bis 10
Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 5 Gewichtsprozent bevorzugt ist.
Zur Erzielung von bestimmten Farbnuancen können dem erfindungsgemäßen Mittel weitere übliche Kupplersubstanzen, wie zu Beispiel 2,6-Diamino-pyridin, 2,4-Diamino-1 -methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1 -(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol,2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)-amino]-anilin, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, S-Amino^-ethoxy^-methyl-phenol, 3-Amino-2,4-dichlorphenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, S-Amino^-methyl-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)-amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methylphenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, ö-Amino^-chlor^-methyl-phenol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 1 ^-Dichlor-S.ö-dihydroxy^-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 6-Brom-1 -hydroxy-S^-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-
Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1 -phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxyindol,7-Hydroxy-indol und 2,3-lndolindion, zugesetzt werden.
Obwohl die vorteilhaften Eigenschaften der hier beschriebenen Diaminobenzol-Derivate der Formel (I) es nahelegen, diese als alleinige Entwicklersubstanz zu verwenden, ist es selbstverständlich auch möglich, die Diaminobenzol-Derivate der Formel (I) gemeinsam mit bekannten Entwicklersubstanzen, wie zum Beispiel 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenylethanol, 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4,5-Diamino-1 -(2'-hydroxyethyl)-pyrazol, N,N-Bis-(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,5-Diamino-i ,V-biphenyl oderTetraaminopyrimidinen, einzusetzen.
Die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein, wobei die Gesamtmenge an Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels) jeweils etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, beträgt.
Die Gesamtmenge der in dem hier beschriebenen Färbemittel enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination beträgt vorzugsweise etwa 0,01 bis 25 Gewichtsprozent, wobei eine Menge von etwa 0,02 bis 15 Gewichtsprozent und insbesondere 0,2 bis 8,0 Gewichtsprozent besonders bevorzugt ist. Die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklersubstanzen
diesbezüglich in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß (beispielsweise in einem Verhältnis (Kuppler: Entwickler) von 1:2 bis 1:0,5) vorhanden sind.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino-5-methylphenol, sowie ferner übliche direktziehende Farbstoffe, zum Beispiel Triphenylmethanfarbstoffe wie 4-[(4'-aminophenyl)-(4'imino-2",5"-cyclohexadien-1"-yliden)-methyl]-2-methylaminobenzol-monohydrochlorid (Cl. 42 510) und 4-[(4lamino-3'-methyl-phenyl)-(4"-imino-3"-methyl-2"I5"cyclohexadien-1"-yliden)-methyl]-2-methyl-aminobenzol monohydrochlorid (Cl. 42 520), aromatische Nitrofarbstoffe wie 4-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrotoluol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-5-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol, 6-Chlor-2-(ethylamino)-4-nitrophenol, 4-Chlor-N-(2-hydroxyethyl-2-nitroanilin, S-Chlor^-hydroxy^-nitroanilin, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol und 1 -[(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, Azofarbstoffe wie 6-[(4'-Aminophenyl)azo]-5-hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-Natriumsalz (Cl. 14 805) oder 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)azo)pyridin und Dispersionsfarbstoffe wie beispielsweise 1,4-Diaminoanthrachinon, ein Gemisch von N-hydroxyethyl und N-hydroxypropyl-Derivat von 1,4-Diaminoanthrachinon enthalten. Die Färbemittel können diese Farbkomponenten in einer Menge von etwa 0,1 bis 4,0 Gewichtsprozent enthalten.
Selbstverständlich können die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise - sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen -
in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.
Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein. Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wäßrige oder wäßrigalkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsformen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel
und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent.
Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,8 bis 11,5 auf, wobei die basische Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, oder auch anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid Verwendung finden. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.
Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.
Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3-bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine öprozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:2, vorzugeweise jedoch 1:1. Größere Mengen an Oxidationsmittel
werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet. Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel mit einem Gehalt an (a) Diaminobenzol-Derivaten der Formel (I) als Entwicklersubstanz und (b) bestimmten Kupplersubstanzen ermöglichen Färbungen mit ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bieten die erfindungsgemäßen Färbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften der Färbemittel gemäß der vorliegenden Anmeldung zeigen sich weiterhin darin, daß diese Mittel insbesondere auch eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglichen.
Die in dem erfindungsgemäßen Mittel verwendeten 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivate der Formel (I) sind gut in Wasser löslich und ermöglichen in Kombination mit den erfindungsgemäßen Kupplersubstanzen Färbungen mit hoher Farbintensität und
ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Sie weisen weiterhin eine ausgezeichnete Lagerstabilität, insbesondere als Bestandteil der vorstehend beschriebenen Färbemittel, auf.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen 2,5-Diamino-1-phenyllbenzol-Derivate der Formel (I) kann unter Verwendung von bekannten Syntheseverfahren erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.
Beispiele Beispiel 1 bis 136: Oxidationshaarfärbemittel
Cremeförmiqe Farbträaermasse
X g Entwicklersubstanz E1 der Formel (I) gemäß den
nachfolgenden Tabellen
U g Entwicklersubstanz E2 bis E9 gemäß den nachfolgenden
Tabellen
Y g Kupplersubstanz K gemäß den nachfolgenden Tabellen Z g Farbstoff D gemäß den nachfolgenden Tabellen 15,0 g Cetylalkohol
0,3 g Ascorbinsäure
3,5 g Natriumlaurylalkohol-diglycolethersulfat, 28%ige wäßrige Lösung
3,0 g Ammoniak 22%ige wäßrige Lösung 0,3 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 10Og Wasser
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf das Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind den nachfolgenden Tabellen zu entnehmen.
Die in den nachfolgenden Tabellen verwendeten Kurzbezeichnungen haben folgende Bedeutung:
Entwicklersubstanzen 2,5-Diamino-i-phenyl-benzol-hydrochlorid
E1
1,4-Diaminobenzol
E2 2,5-Diamino-phenylethanol-sulfat
E3 3-Methyl-4-amino-phenol
E4 4-Amino-2-aminomethyl-phenol-dihydrochlorid
E5 4-Amino-phenol
E6 N,N-Bis(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat
E7 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol-sulfat
E8 2,5-Diaminotoluol-sulfat
E9
Kupplersubstanzen 1,3-Diaminobenzol
K11 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol-sulfat
K12 1,3-Diamino-4-(2'-Hydroxyethoxy)benzol-sulfat
K13 2,4-Diamino-5-fluor-toluol-sulfat
K14 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin
K15 S.S-Diamino^.e-dimethoxy-pyridin-dihydrochlorid
K16 2,4-Diamino-5-ethoxy-toluol-sulfat
K17 N-(3-Dimethylamino)phenylharnstoff
K18 1,3-Bis(2,4-Diaminophenoxy)propan-tetrahydrochlorid
K19
3-Amino-phenol
K21 5-Amino-2-methyl-phenol
K22 S-Ammo^-chlor-ö-methyl-phenol
K23 ö-Ammo^-fluor^-methyl-phenol-sulfat
K24 1-Naphthol
K25 1 -Acetoxy^-methyl-naphthalin
K26
1,3-Dihydroxy-benzol
K31 2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol
K32 1 -Chlor-2,4-dihydroxy-benzol
K33 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-1,2-methylendioxybenzol-
hydrochlorid
K34 3,4-Methylendioxy-phenol
K35 2-Amino-5-methyl-phenol
K36
Direktziehende Farbstoffe 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)azo)pyridin
D1 ö-Chlor^-ethylamino^-nitro-phenol
D2 2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol
D3
Bsp. 1 2 3 4 5 6
Farb
stoffe
E1 2,71 0,19 0,067 0,4 4,67 0,112
K12 0,15 0,004 2,0 0,013
K21 0,32 0,003 0,7 0,02
K22 0,026 0,02
K25 0,03
K31 0,786 0,04 0,175 1,5
K32 0,04 0,15
D3 0,05 0,01
Farbe dunkel
braun
hell
blond
hell
aubergine
warm
braun
blau
schwarz
perlsilber-
blond
Bsp. 7 8 9 10 11 12 13
Farb
stoffe
E1 2,15 1,01 2,60 0,70 0,20 1,06 0,112
E4 0,52 0,036 0,01 0,165 0,01 0,01 0,01
K12 0,07 0,013
K16 0,068
K18 0,03
K21 0,06 0,418 0,76 0,016 0,02
K22 0,58 0,056 0,165 0,01 0,016
K25 0,03
K31 0,8 0,2 0,66 0,135
K32 0,316 0,06 0,451
K34 0,048
K35 0,03
K36 0,01 0,27
D1 0,01
D2 0,012 0,015
D3 0,16 0,02
Farbe dunkel-
maha-
goni
purpur
braun
schwarz
-braun
schoko
braun
sahara
braun
colora
do
braun
silber
blond
Bsp. 14 15 16 17 18 19 20
Farb
stoffe
E1 0,93 3,99 3,74 2,66 2,60 2,10 1,02
E4 0,25 0,1 0,03 0,55 0,015 0,16 0,01
K11 0,28
K13 0,23 0,075
K14 0,2
K15 0,02 0,065
K17 0,025
K19 0,15
K21 0,4 0,06 0,418 0,76 0,016
K23 0,15 0,57 0,16
K24 0,015
K31 0,10 1,05 0,8 0,66 0,135
K32 0,12 0,451
K33 0,72
K34 1,01 1,05 0,048
K36 0,17 0,27
D2 0,012 0,015
D3 0,16
Farbe matt mittel
braun
dunkel
braun
dunkel-
maha-
goni
schwarz
-braun
schoko
braun
colora
do
braun
Bsp. 21 22 23 24
Farb
stoffe
E1 0.07 0.76 0.088 0.111
E4 0,01 0,16 0,01 0,01
K16 0,015
K17 0,015 0,01
K19 0,72
K21 0,02 0,76 0,02 0,025
K24 0,16
K25 0,03
K26 0,025 0,05
K31 0,135
K36 0,27
D2 0,012
Farbe silber
blond
schoko
braun
silber
blond
silber-
Blond
* 4 # Φ # 4 · 4
Bsp. 25 26 27 28 29 30 31
Farb
stoffe
E1 2,16 1,00 2,63 0,70 0,20 1,06 0,112
E5 0,89 0,062 0,017 0,28 0,017 0,016 0,015
K12 0,075 0,015
K16 0,07
K18 0,035
K21 0,07 0,42 0,75 0,018 0,02
K22 0,59 0,05 0,17 0,015 0,018
K25 0,035
K31 0,85 0,2 0,66 0,135
K32 0,315 0,065 0,45
K34 0,05
K35 0,033
K36 0,015 0,27
D1 0,015
D2 0,012 0,015
D3 0,16 0,025
Farbe dunkel-
maha-
goni
purpur
braun
schwarz
-braun
schoko
braun
sahara colora
do
braun
silber
blond
Bsp. 32 33 34 35 36 37 38
Farb
stoffe
E1 2,15 1,01 2,60 0,70 0,20 1,06 0,112
E6 0,46 0,031 0,008 0,146 0,007 0,008 0,0075
K12 0,07 0,015
K16 0,07
K17
K18 0,03
K21 0,07 0,415 0,76 0,015 0,02
K22 0,59 0,05 0,165 0,01 0,016
K25 0,035
K31 0,85 0,25 0,65 0,14
K32 0,32 0,055 0,45
K34 0,049
K35 0,035
K36 0,015 0,275
D1 0,011
D2 0,015 0,015
D3 0,16 0,02
Farbe dunkel-
maha-
goni
purpur
braun
schwarz
-braun
schoko
braun
sahara
braun
colora
do
braun
silber
blond
Bsp. 39 40 41 42 43 44 45
Farb
stoffe
E1 0,94 3,99 3,74 2,66 2,61 2,10 1,02
E6 0,22 0,09 0,026 0,48 0,013 0,14 0,008
K11 0,28
K13 0,23 0,076
K14 0,2
K15 0,02 0,07
K17 0,025
K19 0,18
K21 0,39 0,06 0,415 0,75 0,02
K23 0,18 0,59 0,16
K24 0,015
K31 0,15 1.1 0,86 0,69 0,14
K32 0,125 0,452
K33 0,72
K34 1,05 1,05 0,048
K36 0,18 0,27
D2 0,012 0,018
D3 0,16
Farbe matt mittel
braun
dunkel
braun
dunkel-
maha-
goni
schwarz
-braun
schoko
braun
colora
do
braun
Bsp. 46 47 48 49
Farb
stoffe
E1 0,07 0,76 0,088 0,111
E6 0,006 0,14 0,008 0,008
K16 0,015
K17 0,015 0,01
K19 0,74
K21 0,019 0,77 0,021 0,024
K24 0,16
K25 0,032
K26 0,025 0,05
K31 0,138
K36 0,27
D2 0,013
Farbe silber
blond
schoko
braun
silber
blond
silber
blond
Bsp. 50 51 52 53 54 55 56
Farb
stoffe
E1 5,01 2,38 2,16 0,117 4,68 5,06 0,38
E7 0,1 0,6 0,5 1,6 0,5 2,2 0,8
K11 0,8
K12 0,2
K13 1,52
K14 0,8
K15 0,2
K16 4,96
K18 0,05
K19 0,2
K21 0,7 0,5
K22 1,43 0,5
K25 1,30 0,50
K31 1,66 1,98
K32 0,5
K33 0,72
K34 1,37
K35 0,35
K36 0,01
Farbe blau
schwarz
rot
violett
blau
grün
grün mittel
braun
schwarz kaltes
blau
Bsp. 57 58 59 60 61 62 63
Farb
stoffe
E1 1,46 2,38 5,00 4,73 5,06 4,67 4,91
E7 3,19 0,6 0,1 0,5 2,2 0,49 2,15
K12 0,15
K13 0,145
K17 1,65 0,25
K19 0,31
K21 0,7 0,5 0,5
K23 2,5 0,38 0,4
K24 2,77
K26 0,69 0,7
K31 1,65 1,95 1,9
K32 0,55 0,48
K33 0,72 0,75
K34 1,37 1,4
K36 0,015
D1 0,01
D2 0,05
D3 0,1
Farbe warmes
blau
rot
violett
blau
schwarz
mittel
braun
schwarz mittel
braun
schwarz
Bsp. 64 65
Farb
stoffe
E1 4,882 5,138
E7 2,2 2,0
K12 3,4
K19
K21 0,5
K24 1,55
K25 0,50
K31 1,98 1,04
Farbe blau
schwarz
blau
schwarz
Bsp. 66 67 68 69 70 71 72 73
Farb
stoffe
E1 3,27 0,59 0,06 2,02 3,25 0,584 0,059 2,03
E3 1,46 0,59 0,02 0,05 1,45 0,61 0,021 0,05
E4 0,01 0,01 0,10 0,01
E5 0,017 0,016 0,17 0,017
K11 0,20 0,21
K12 0,63 0,63
K13 0,30 0,32
K15 0,04 0,04
K16 0,01 0,01
K17 0,01 0,01
K18 0,50 0,5
K19 0,08 0,81
K21 0,30 0,03 0,02 0,32 0,03 0,025
K22 0,015 0,016
K23 0,312 0,315
K31 1,10 0,015 1,15 0,015
K32 0,05 0,08 0,25 0,052 0,085 0,26
K33 0,05 0,05
K34 0,01 0,011
K35 0,50 0,51
K36 0,03 0,03
Farbe schw
arz
braun hell
blond
dunkel
braun
schw
arz
braun hell
blond
dunkel
braun
Bsp. 74 75 76 77 78 79 80
Farb
stoffe
&Egr;1 2,16 3,24 0,59 0,059 2,03 3,71 3,64
&Egr;3 1,44 0,62 0,02 0,05 4,5 4,52
&Egr;6 0,008 0,008 0,087 0,008 0,007 0,008
&Egr;7 0,40
&Egr;8 0,01 0,82 0,81
&Kgr;11 0,80 0,2
&Kgr;12 0,63
&Kgr;13 0,31
&Kgr;14 0,25 0,24
&Kgr;15 0,01 0,04
&Kgr;16 0,01
&Kgr;17 0,01
&Kgr;18 0,5
&Kgr;19 0,81
&Kgr;21 0,32 0,031 0,025
&Kgr;22 0,016 4,55 4,5
&Kgr;23 0,325
&Kgr;24
&Kgr;25 1,35 0,55
&Kgr;26 0,77
&Kgr;31 1,25 0,016
&Kgr;32 0,051 0,085 0,26
&Kgr;33 0,05
K34 blau
grün
schwarz 0,51 0,011 dunkel
braun
rot
violett
rot
violett
K35 0,03
K36
braun
Farbe hell
blond
Bsp. 81 82 83 84
Farbstoffe
E1 3,62 3,62 3,68 3,64
E3 4,5 4,5 4,5 4,52
E4 0,01 0,01
E5 0,015 0,017
E8 0,81 0,81 0,82 0,81
K14 0,25 0,24 0,25 0,24
K22 4,5 4,5 4,52 4,5
K25 0,54 0,54
K26 0,75 0,77
Farbe rot
violett
rot
violett
rot
violett
rot
violett
Bsp. 85 86 87 88 89 90 91 92
Farb
stoffe
E1 3,27 0,59 0,059 2,03 3,25 0,58 0,059 2,03
E9 1,46 0,59 0,02 0,05 1,45 0,61 0,021 0,05
E4 0,01 0,01 0,10 0,01
E5 0,017 0,016 0,17 0,017
K11 0,20 0,21
K12 0,63 0,63
K13 0,30 0,32
K15 0,04 0,04
K16 0,01 0,01
K17 0,01 0,01
K18 0,50 0,5
K19 0,08 0,81
K21 0,30 0,03 0,02 0,32 0,03 0,025
K22 0,015 0,016
K23 0,312 0,315
K31 1,10 0,015 1,15 0,015
K32 0,05 0,08 0,25 0,052 0,085 0,26
K33 0,05 0,05
K34 0,01 0,011
K35 0,50 0,51
K36 0,03 0,03
Farbe schw
arz
braun hell
blond
dunkel
braun
schw
arz
braun hell
blond
dunkel
braun
Bsp. 93 94 95 96 97 98 99
Farb
stoffe
E1 2,16 3,24 0,59 0,059 2,03 3,71 3,64
E9 1,44 0,62 0,02 0,05 4,5 4,52
E6 0,008 0,008 0,087 0,008 0,007 0,008
E7 0,40
E8 0,01 0,82 0,81
K11 0,80 0,2
K12 0,63
K13 0,31
K14 0,25 0,24
K15 0,01 0,04
K16 0,01
K17 0,01
K18 0,5
K19 0,81
K21 0,32 0,031 0,025
K22 0,016 4,55 4,5
K23 0,325
K24
K25 1,35 0,55
K26 0,77
K31 1,25 0,016
K32 0,051 0,085 0,26
K33 0,05
K34 0,011
K35 blau
grün
schwarz 0,51 hell
blond
dunkel
braun
rot
violett
rot
violett
K36 0,03
Farbe braun
Bsp. 100 101 102 103
Farbstoffe
E1 3,62 3,62 3,68 3,64
E9 4,5 4,5 4,5 4,52
E4 0,01 0,01
E5 0,015 0,017
E8 0,81 0,81 0,82 0,81
K14 0,25 0,24 0,25 0,24
K22 4,5 4,5 4,52 4,5
K25 0,54 0,54
K26 0,75 0,77
Farbe rot
violett
rot
violett
rot
violett
rot
violett
Bsp. 104 blau 105 106 107 108 109 110
Farb
stoffe
E1 5,26 0,059 1,05 0,94 0,95 0,94 0,94
E8 0,05 2,24 1,2 1,12 1,0 1,26 0,7
K11 0,55
K15 0,35
K17 2,01
K19 2,6
K18 0,3
K21 0,1
K22 0,15 1,12
K23 1,5
K24 2,17
K26 1,11
K31 0,1 0,1
K32 0,2
K34 0,1
K35 1,15
K36 0,35
D2 0,55
Farbe rot
orange
bor
deaux
bor
deaux
dunkel
violett
bor
deaux
blau-
braun
Bsp. 111 112 113 114 115 116 117
Farb
stoffe
E1 0,94 1,05 0,82 0,59 1,05 0,4 0,91
E8 1,0 1,2 1,1 1,0 0,9 2,0 0,16
K12 2,0
K13 1,6
K14 0,3
K16 0,1
K18 0,3 0,7
K21 0,1
K22 0,15 1,14 0,9
K23 0,95
K25 0,8 0,1
K32 0,2
K33 0,5
Farbe dunkel
violett
bor
deaux
blau
violett
blau
violett
blau
violett
blaurot dunkel
rot
violett
Bsp. 118 119 120
Farb
stoffe
E1 0,29 1,64 0,55
E8 1,3 0,3 0,5
K13 0,75 0,2
K22 0,15 0,5 0,15
K25 0,1 0,2
K31 0,12 0,2 0,1
K32 0,2 0,15
Farbe rot
violett
dunkel
blau
violett
blaurot
Bsp. 121 122 123 124 125 126 127 128
Farb
stoffe
E1 0,391 0,59 0,91 0,73 0,38
E4 0,51 1,5 0,01 0,35 1,04
E5 0,038 0,25 0,55
E6 0,1 0,535 1,31
E8 0,5 0,01 0,2 0,05 0,1 0,1 0,06 0,01
K11 0,5
K15 0,013
K22 0,3 1,1 0,9 0,28 0,67
K23 0,52 0,02
K24 3,48
K26 0,138
K31 0,32 0,4 0,31
K32 0,33 0,22 0,5 0,2
K35 0,46
K36 0,15
D1 0,25 0,35
D2 0,49
D3 0,3 0,40
Farbe rot
orange
warm
es
gelb
orange gelb-
orange
gelb
orange
dunkel
rotviolett
maha-
goni
rot
braun
Bsp. 129 130 131 132 133 134 135 136
Farb
stoffe
E1 3,26 0,026 0,111 0,257 0,806 0,78 0,77 0,78
E2 1.0 0,015 0,4 0,29 0,1
E4 0,35
E5 0,6
E6 0,31
E8 0,05 2,24 1,25 1,12 1,02 0,06 0,06 0,06
K11 0,56
K15 0,36
K17 2,02
K18 0,35
K21 0,15
K22 0,155
K23 1,5
K24 2,15 0,55 0,544 0,546
K26 1,1
K31 0,155 0,42 0,41
K32 0,2 0,4
K35 1,15
K36 0,35
D2 0,55
D3 0,05 0,05 0,05
Farbe blau rot
orange
bor
deaux
bor
deaux
violett maha-
goni
maha-
goni
maha-
goni
38 Beispiele 137:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,600 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle
0,137 g 1,3-Dihydroxy-benzol
0,150 g 1-Chlor-2,4-dihydroxybenzol
0,100 g 3-Aminophenol
10,000 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,000 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
10,000 g Ethanol
0,300 g Ascorbinsäure
ad 100,000 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
1a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI mittelblond
1b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI mittelblond
1c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI mittelblond
1d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI mittelblond
Beispiele 138:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,600 g 0,137 g 0,150 g 0,100 g
10,000 g 10,000 g 10,000 g 0,300 g
ad 100,000 g
Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 1,3-Dihydroxy-benzol 1 -Chlor-2,4-dihydroxybenzol 5-Amino-2-methylphenol Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung) Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) Ethanol Ascorbinsäure Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 Xelsius
wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle zusammengefaßt.
Tabelle 2
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
2a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI mittelblond
2b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-
phenyl)benzol*HCI
mittelblond
2c 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)benzol*HCI mittelblond
Beispiele 139:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,40 g 0,20 g 0,05 g 0,09 g
10,00 g 10,00 g 10,00 g 0,30 g
ad 100,00 g
Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle
1 -Chlor-2,4-dihydroxybenzol
3-Aminophenol
1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)benzol sulfat
Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
Ethanol
Ascorbinsäure
Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 3 zusammengefaßt.
Tabelle 3
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
3a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI blond
3b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI blond
3c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI blond
3d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI blond
Beispiele 140:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,40 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 4
0,20 g 1-Chlor-2,4-dihydroxybenzol
0,05 g 2-Amino-5-methylphenol
0,05 g N,N-Bis(2'-hydroxyethyl)-p-ohenylendiamin-sulfat
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) 10,00 g Ethanol
42
0,30 g ad 100,00 g
Ascorbinsäure Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer öprozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 4 zusammengefaßt.
Tabelle 4
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
4a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI blond
4b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-
phenyl)benzol*HCI
blond
4c 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)benzol*HCI blond
Beispiele 141:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,52 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 5
0,70 g 5-Hydroxy-1,3-benzodioxol
0,05 g 3-Aminophenol
15,00 g Cetylalkohol
3,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
3,50 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28prozentige
wäßrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100,00 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 5 zusammengefaßt.
Tabelle 5
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
5a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI mittelblond
5b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI mittelblond
5c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI mittelblond
5d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI mittelblond
44
Beispiele 142:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,52 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 6
0,70g 5-Hydroxy-1,3-benzodioxol
0,05 g 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol
15,0 g Cetylalkohol
3,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
3,50 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28prozentige
wäßrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100,00 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 6 zusammengefaßt.
45
Tabelle 6
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
6a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI mittelblond
6b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-
phenyl)benzol*HCI
mittelblond
6c 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)benzol*HCI mittelblond
Beispiele 143:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,40 g 0,20 g 0,05 g
0,10 g
10,00 g 10,00 g 10,00 g 0,30 g
ad 100,00 g
Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle
5-((2-Hydroxyethyl)amino)-1,3-benzodioxol*HCI
3-Aminophenol
3-Amino-2-chlor-6-methylphenol
Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
Ethanol
Ascorbinsäure
Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius
wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 7 zusammengefaßt.
Tabelle 7
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
7a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI blond
7b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI blond
7c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI blond
7d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI blond
Beispiele 144:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,40 g 0,20 g 0,05 g
0,10g
10,00 g 10,00 g 10,00 g 0,30 g
ad 100,00 g
Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-1,3-benzodioxol*HCI 5-Amino-2-methylphenol 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung) Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) Ethanol Ascorbinsäure Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 8 zusammengefaßt.
Tabelle 8
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
8a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI blond
8b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-phenyl)-
benzol*HCI
blond
8c 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)benzol*HCI blond
Beispiele 145:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
1,02 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 9
0,50 g 1,3-Dihydroxybenzol
0,09 g 3-Aminophenol
0,01 g 2,4-Diamino-1-1fluor-5-methylbenzol-sulfat
15,00 g Cetylalkohol
3,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
3,50 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat,
■a··»·
0,3Og
ad 100,0Og
28prozentige wäßrige Lösung Natriumsulfit, wasserfrei Wasser
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 9 zusammengefaßt.
Tabelle 9
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
9a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI braun
9b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI braun
9c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI braun
9d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI braun
Beispiele 146:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
1,02 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 10 0,50 g 1 ,S-Dihydroxy^-methylbenzol 0,09 g 5-Amino-2-methylphenol
0,01 g 2,4-Diamino-1-1fluor-5-methylbenzol-sulfat
15,0Og Cetylalkohol
3,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
3,50 g Natriumlaurylalkohol-diglykolethersulfat, 28prozentige
wäßrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100,00 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer öprozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 10 zusammengefaßt.
Tabelle 10
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
10a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI braun
10b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-phenyl)-
benzol*HCI
braun
10c 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)-
benzol*HCI
braun
50 Beispiel 147: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,62 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle
0,15 g 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)pyridin*2HCI
0,05 g 1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)benzol *HCI
0,30 g 1,3-Dihydroxy-benzol
0,10 g 4-Amino-5-methylphenol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure
ad 100,00 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 11 zusammengefaßt.
Tabellen
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
11a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI rotbraun
11b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI rotbraun
11c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI rotbraun
11d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI rotbraun
Beispiel 148: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,62 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle
0,05 g 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)pyridin*2HCI
0,30 g 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol
0,100 g 3-Aminophenol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure
ad 100,0 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius
wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle zusammengefaßt.
Tabelle 12
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
12a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI braun
12b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-phenyl)-
benzol*HCI
braun
12c 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)benzol*HCI braun
Beispiel 149: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,50 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 13
0,20 g 5-Methyl-2-(1-methylethyl)phenol
0,30 g 1,3-Dihydroxy-benzol
0,05 g 5-Amino-2-methylphenol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure
ad 100,00 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 13 zusammengefaßt.
Tabelle 13
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
13a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI blond
13b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI blond
13c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI blond
13d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI blond
Beispiel 150: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,62 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 14
0,06 g 5-Methyl-2-(1-methylethyl)phenol
0,30 g 1,3-Dihydroxy-benzol
0,15g 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Isopropanol
0,30 g
ad 10O1OOg
Ascorbinsäure
Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 14 zusammengefaßt.
Tabelle 14
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
14a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI blond
14b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-phenyl)-
benzol*HCI
blond
14c 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)-
benzol*HCI
blond
Beispiele 151:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
3,02 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 15
1,50 g 1,3-Dihydroxybenzol
1,50 g 1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)benzol-sulfat
0,30 g 3-Aminophenol
15,00 g Cetylalkohol
3,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
3,50 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28prozentige
wäßrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100,00 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 15
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
15a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI schwarz
15b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI schwarz
15c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI schwarz
15d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI schwarz
56 Beispiele 152:
Es werden Haarfärbemittel in Cremeform der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
3,02 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 16
1,50 g 1,3-Dihydroxybenzol
1,50 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-2-methoxy-anilin-sulfat
0,30 g 3-Aminophenol
15,00 g Cetylalkohol
3,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
3,50 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28prozentige
wäßrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100,00 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 16
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
16a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI schwarz
16b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-phenyl)-
benzol*HCI
schwarz
16c 2,5-Diamino-1 -(2-trifluormethyl-phenyl)-
benzol*HCI
schwarz
Beispiel 153: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,30 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 0,18g 1 -Chlor^-dihydroxybenzol 0,30 g 4,5-Diamino-i-(2'-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol-sulfat 0,30 g 1-Naphtol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung) 10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung) 10,00 g Isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure
ad 100,00 g Wasser
g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxid lösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare
aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 17 zusammengefaßt.
Tabelle 17
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
17a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI rotbraun
17b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI rotbraun
17c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI rotbraun
17d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI rotbraun
Beispiel 154: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,30 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 18
0,18 g 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol
0,30 g 4-Amino-2-(aminomethyl)phenol-hydrochloride
0,30 g 1-Naphtol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure
ad 100,00 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 18 zusammengefaßt.
Tabelle 18
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
18a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI rotbraun
18b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-phenyl)-
benzol*HCI
rotbraun
18c 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)-
benzol*HCI
rotbraun
Beispiel 155: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,30 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle
0,18 g 1,3-Dihydroxybenzol
0,30 g 4,5-Diamino-1 -(2'-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol-sulfat
0,30 g Essigsäure-(-methylnaphthalin-1-yl)ester
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
i ♦ ♦··
10,0Og
0,3Og
ad 100,0Og
lsopropanol
Ascorbinsäure
Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 19 zusammengefaßt.
Tabelle 19
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
19a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI rotbraun
19b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI rotbraun
19c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI rotbraun
19d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI rotbraun
Beispiel 156: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,30 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 20 0,18 g 1,3-Dihydroxybenzol
0,30 g 4-Amino-3methylphenol
0,30 g Essigsäure-(-methylnaphthalin-1-yl)ester
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure
ad 100,00 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 20 zusammengefaßt.
Tabelle 20
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
20a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI rotbraun
20b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-phenyl)-
benzol*HCI
rotbraun
20c 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)-
benzol*HCI
rotbraun
Beispiel 157: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
1,30 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle
0,08 g 5-Amino-2-methylphenol
0,05 g 1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxy)-benzol*sulfat
0,01 g 3-Aminophenol
0,50 g 1,3-Dihydroxy-benzol
0,10 g 4-Amino-5-methylphenol
0,02 g 2-Amino-5-methylphenol
0,02 g 2-amino-6-chlor-4-nitro-phenol-hydrochlorid
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Isopropanol
0,30 g Ascorbinsäure
ad 100,00 g Wasser
g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. . Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 21 zusammengefaßt.
Tabelle 21
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene Färbung
21a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI braun
21b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI braun
21c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI braun
21d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI braun
Beispiele 158:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,60 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 22
0,30 g 1,3-Dihydroxy-benzol
0,01 g 5-Amino-2-methylphenol
0,10 g 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol
0,05 g 2-Chlor-6-(ethylamino)-4-nitrophenol
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ethanol
0,30 g Ascorbinsäure
ad 100,00 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 22 zusammengefaßt.
• ·
64
Tabelle 22
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
22a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI mittelblond
22b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-phenyl)-
benzol*HCI
mittelblond
22c 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)-
benzol*HCI
mittelblond
Beispiele 159:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,90 g 0,40 g 0,01g 0,10 g 0,02 g 0,01g
10,00 g 10,00 g 10,00 g 0,30 g
ad 100,00 g
Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle
1,3-Dihydroxy-benzol
2-Amino-5-methylphenol
3-Aminophenol
2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol-hydrochlorid
2-Amino-4,6-dinitrophenol
Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
Ethanol
Ascorbinsäure
Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 23 zusammengefaßt.
Tabelle 23
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
23a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI braun
23b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI braun
23c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI braun
23d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI braun
Beispiele 160:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,90 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle 24
0,40 g 1,3-Dihydroxy-benzol
0,40 g 1 ,S-Dihydroxy^-methylphenol
0,10 g 5-Amino-2-methylphenol
0,05 g 3-Amino-2-Chlor-6-methylphenol
0,40 g 2,5-Diamino-phenylethanol-sulfat
0,05 g 4-Amino-3-methylphenol-hydrochlorid
ta-·
• ·
0,01g 0,07 g
10,00 g 10,00 g 10,00 g 0,30 g
ad 100,00 g
66
2-Amino-4,6-dinitrophenol
6-Chlor-2-(ethylamino)-4-nitrophenol
Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
Ethanol
Ascorbinsäure
Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 "Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 24 zusammengefaßt.
Tabelle 24
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
24a 2,5-Diamino-1-(4-methyl-phenyl)benzol*HCI braun
24b 2,5-Diamino-1-(3,4-methylendioxy-phenyl)-
benzol*HCI
braun
24c 2,5-Diamino-1-(2-trifluormethyl-phenyl)-
benzol*HCI
braun
Beispiele 165:
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
0,90 g Entwicklersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle
0,50 g 2,5-Diamino-toluol-sulfat
0,40 g 1,3-Dihydroxy-benzol
0,40 g 4-Amino-3-methylphenol
0,10 g 5-Amino-2-methylphenol
0,10 g 5-((2-Hydroxyethyl)amino-2-methoxyanilin sulfat
0,10 g 3-Aminophenol
0,05 g 1,3-Diamino-4-(2-hydroxyethoxybenzol-sulfat
0,07 g 2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol-hydrochlorid
10,00 g Kaliumoleat (8prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g Ethanol
0,30 g Ascorbinsäure
ad 100,00 g Wasser
g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °Celsius wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet.. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 25 zusammengefaßt.
68
Tabelle 25
Beispiel Entwicklersubstanz der Formel (I) erhaltene
Färbung
25a 2,5-Diamino-1-(phenyl)benzol*HCI braun
25b 2,5-Diamino-1-(4-amino-phenyl)benzol*HCI braun
25c 2,5-Diamino-1-(4-hydroxy-phenyl)benzol*HCI braun
25d 2,5-Diamino-1-(4-fluor-phenyl)benzol*HCI braun
Alle Prozentangeaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente dar.

Claims (9)

1. Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, dadurch gekennzeichnet, daß es (a) als Entwicklersubstanz 2,5-Diamino-1-phenylbenzol- Derivate der allgemeinen Formel (I),


worin
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C2-Alkylgruppe, eine C1-C2-Alkylthioethergruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylamino-gruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Trifluormethan-gruppe, eine C1-C2- Hydroxyalkylgruppe, eine C3-C4 Dihydroxyalkyl-gruppe, eine -C(O)CH3-Gruppe bedeuten oder nebeneinanderliegende Reste R1 bis R2 eine -O-CH2- O-Brücke bilden;
oder deren physiologisch verträgliche, wasserlösliche Salze und b) mindestens eine Kupplersubstanz aus der Gruppe bestehend aus 1,3-Diaminobenzol, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol, 1,3-Diamino-4-(2'-Hydroxyethoxy)benzol, 2,4-Diamino-5-fluor-toluol, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 2,4-Diamino-5-ethoxy-toluol, N-(3-Dimethylamino)phenylharnstoff, 1,3-Bis(2,4-Diaminophenoxy)-propan, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methylphenol, 1-Naphthol, 1-Acetoxy-2-methyl-naphthalin, 1,3-Dihydroxy-benzol, 2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-1,2-methylendioxybenzol, 3,4-Methylendioxyphenol und 2-Amino-5-methyl-phenol oder deren physiologisch verträglichen, wasserlöslichen Salzen enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I) R1 Wasserstoff bedeutet und R2 gleich Methyl, Chlor, Fluor, Methoxy, Hydroxy, Amino Trifluormethyl ist, oder nebeneinanderliegende Reste R1, R2 eine -O-CH2-O-Brücke bilden.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Diaminobenzol-Derivat der Formel (I) in einer Menge von 0,005 bis 20,0 Gewichtsprozent enthält.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es außer dem 1,4-Diaminobenzol-Derivat der Formel (I) zusätzlich mindestens eine weitere Entwicklersubstanz, welche ausgewählt ist aus 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diamino-toluol, 2,5-Diaminophenylethanol, 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol, N,N-Bis-(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,5-Diamino-1,1'-biphenyl, Tetraaminopyrimidinen, oder deren physiologisch verträglichen Salzen, enthält.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen, bezogen auf die Gesamtmenge des Oxidationsfärbemittel jeweils in einer Gesamtmenge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten sind.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthält.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert von 6,8 bis 11,5 aufweist.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung, einer Creme, eines Gels oder einer Emulsion vorliegt.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Haarfärbemittel ist.
DE29912881U 1999-07-23 1999-07-23 Mittel zur Färbung von keratinischen Farben Expired - Lifetime DE29912881U1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE29912881U DE29912881U1 (de) 1999-07-23 1999-07-23 Mittel zur Färbung von keratinischen Farben

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE29912881U DE29912881U1 (de) 1999-07-23 1999-07-23 Mittel zur Färbung von keratinischen Farben

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE29912881U1 true DE29912881U1 (de) 1999-09-30

Family

ID=8076548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE29912881U Expired - Lifetime DE29912881U1 (de) 1999-07-23 1999-07-23 Mittel zur Färbung von keratinischen Farben

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE29912881U1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002026202A3 (de) * 2000-09-29 2002-10-17 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel mit 2-amino-5-methylphenol
DE102004002604A1 (de) * 2004-01-15 2005-08-04 Beiersdorf Ag Visualisierung von Sonnenschutzmitteln auf der Haut

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002026202A3 (de) * 2000-09-29 2002-10-17 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel mit 2-amino-5-methylphenol
DE102004002604A1 (de) * 2004-01-15 2005-08-04 Beiersdorf Ag Visualisierung von Sonnenschutzmitteln auf der Haut

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1166749B1 (de) Mittel und Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern
EP1158954B1 (de) Mittel und verfahren zur färbung keratinischer fasern
EP1051143B1 (de) 2,5-diamino-1-phenylbenzol-derivate enthaltende oxidationshaarfärbemittel sowie neue 2,5-diamino-1-phenylbenzol-derivate
EP0963982B1 (de) Neue Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
EP1116711A2 (de) 2-Aminoalkyl-1,4-diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10037158A1 (de) Färbemittel für Keratinfasern
DE20107481U1 (de) Mittel zur Färbung keratinischer Fasern
DE20118089U1 (de) Oxidationshaarfärbemittel
EP1183227B1 (de) P-diaminobenzol-derivate und diese verbindungen enthaltende färbemittel
EP1558204B1 (de) 2-amino-5-ethylphenol enthaltendes mittel zum färben von keratinfasern
DE20206274U1 (de) 2,3-Diaminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Oxidationshaarfärbemittel
DE10114084A1 (de) 1,3-Diamino-4-(aminomethyl)-benzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
EP1351921B1 (de) Neue 1,4-diamino-2-alkenyl-benzol-derivate und diese verbindungen enthaltende färbemittel
DE20013156U1 (de) Färbemittel für Keratinfasern
EP1226107B1 (de) N-benzyl-p-phenylendiamin-derivate enthaltende färbemittel für keratinfasern sowie neue n-benzyl-p-phenylendiamin-derivate
DE29912882U1 (de) Mittel zur Färbung von keratinischen Farben
DE10037580A1 (de) Verfahren zur Färbung von Haaren
DE20110356U1 (de) m-Dihydroxybenzol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern
DE29912881U1 (de) Mittel zur Färbung von keratinischen Farben
EP1351945B1 (de) Neue 1,4-diamino-2-(thiazol-2-yl)-benzol-derivate und diese verbindungen enthaltende färbemittel
EP1313724B1 (de) N-heteroarylmethyl-p-phenylendiamin-derivate sowie diese verbindungen enthaltende oxidationsfärbemittel
DE20013155U1 (de) 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxyalkyl-)benzol-Derivate enthaltende Färbemittel für Keratinfasern
EP1355619B1 (de) (1,1'-biphenyl)-2,4-diamin-derivate enthaltende färbemittel für keratinfasern sowie neue (1,1'-biphenyl)-2,4-diamin-derivate
DE20108608U1 (de) 2,5-Diamino-benzaldehyd-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10112506B4 (de) 1,4-Diamino-2-(2-aminoethyl)-benzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel

Legal Events

Date Code Title Description
R207 Utility model specification

Effective date: 19991104

R150 Utility model maintained after payment of first maintenance fee after three years

Effective date: 20020910

R151 Utility model maintained after payment of second maintenance fee after six years

Effective date: 20050729

R079 Amendment of ipc main class

Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: A61K0007130000

Ipc: A61K0008410000

R152 Utility model maintained after payment of third maintenance fee after eight years

Effective date: 20070821

R071 Expiry of right