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DE20110356U1 - m-Dihydroxybenzol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern - Google Patents

m-Dihydroxybenzol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern

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DE20110356U1
DE20110356U1 DE20110356U DE20110356U DE20110356U1 DE 20110356 U1 DE20110356 U1 DE 20110356U1 DE 20110356 U DE20110356 U DE 20110356U DE 20110356 U DE20110356 U DE 20110356U DE 20110356 U1 DE20110356 U1 DE 20110356U1
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DE
Germany
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amino
methyl
benzene
group
dihydroxy
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DE20110356U
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Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
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Publication date
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Description

Beschreibung
m-Dihydroxybenzol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern
Die Erfindung betrifft neue m-Dihydroxybenzol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern.
Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels. Als Entwicklersubstanzen werden hierbei insbesondere 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenylethylalkohol, p-Aminophenol, 1,4-Diaminobenzol und 4,5-Diaminopyrazol-1-(2-hydroxyethyl) eingesetzt, während als Kupplersubstanzen beispielsweise Resorcin, 2-Methyl-resorcin, 1-Naphthol, 3-Aminophenol, m-Phenylendiamin, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol, 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)benzol und 2,4-Diamino-5-fluor-toluol zu nennen sind.
An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die erzielten Haarfärbungen eine gute Lichtechtheit, Dauerwellechtheit, Säureechtheit und Reibeechtheit aufweisen. Auf jeden Fall aber müssen solche Färbungen ohne Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen Mitteln über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil
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bleiben. Außerdem ist es erforderlich, dass durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.
Es wurde bereits versucht, die Eigenschaften von m-Dihydroxybenzolen durch die Einführung von Substituenten zu verbessern. So werden beispielsweise in der DE-OS 32 33 541 5-substituierte m-Dihydroxybenzole enthaltende Oxidationshaarfärbemittel beschrieben. Mit den derzeit bekannten Färbemitteln ist es jedoch nicht möglich, die an ein Färbemittel gestellten Anforderungen in allen Punkten zu erfüllen. Es besteht daher weiterhin ein Bedürfnis nach neuen Kuppler-substanzen, welche die vorgenannten Anforderung in besonderem Masse erfüllen.
E wurde nun gefunden, dass bestimmte 1,3-Dihydroxy-benzol-Derivate gemäß der allgemeinen Formel (I) die an Kupplersubstanzen gestellten Anforderungen in besonders hohem Masse erfüllen und mit den meisten bekannten Entwicklersubstanzen farbstarke Farbnuancen erhalten werden, welche außerordentlich lichecht und waschecht sind.
Gegenstand der vorliegende Erfindung sind daher neue 1,3-Dihydroxybenzol-Derivate der allgemeinen Formel (I) oder deren physiologisch verträglichen, wasserlösliche Salze,
worin
R1 und R2 unabhänging voneinander gleich Wasserstoff, einer C1-C2-Alkoxygruppe, einer C^Cg-Alkylgruppe, einer C3-C6-Alkenylgruppe, einer C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, einer C3-C4-Dihydroxyalkylgruppe, einer C2-C4-Aminoalkylgruppe, einer C2-C4-Dimethylaminoalkylgruppe, einer C2-C4-Acetylaminoalkylgruppe einer C^C^Methoxyalkylgruppe, einer Cs-C^Ethoxyalkylgruppe, einer C1-C4-Cyanalkylgruppe, einer CrC4-Carboxyalkylgruppe, einer C^C^Aminocarbonylalkylgruppe, einer Pyridylmethylgruppe, einer Furfurylgruppe, einer Thienylmethylgruppe, einer substituierten Pyridylgruppe oder einem Rest der Formel (II) sind
R4. R5
-(CH2Jn
oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Sickstoffatom einen Ring der Formel R9 R9 R9
K +
NON N-R10 oder
bilden;
R3 gleich Wasserstoff oder einer CrC4-Alkylgruppe ist; R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine CrC4-Hydroxyalkoxygruppe, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine CrC4-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine C^Cß-Alkylaminogruppe, eine DiiC^Cg-alkyOaminogruppe, eine (DihydroxyiCg-CJalkylJaminogruppe, eine Di(C1-C4-hydroxyalkyljaminogruppe.eine (Cj-C^HydroxyalkylHC^Ce-alkyl)-aminogruppe, eine Trifluormethangruppe eine -C(O)H-Gruppe, eine
-C(O)CH3-Gruppe, eine -C(O)CF3-GrUpPe, eine -Si(CH3)3-Gruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe, eine Carboxygruppe oder eine Pyrrolidingruppe darstellen, oder zwei nebeneinanderliegende Reste R6 bis R10 eine -O-CH2-O-Brücke bilden; R9 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer Carboxygruppe, einer Aminocarbonylgruppe oder einer Hydroxymethylgruppe ist; R10 gleich Wasserstoff oder einer C1-C6-Alkylgruppe ist; und &eegr; gleich O oder 1 ist;
wobei mindestens einer der Reste R1 und R2 nicht gleich Wasserstoff ist.
Als Verbindungen der Formel (I) können beispielweise genannt werden: 1,3-Dihydroxy-4-(methylaminomethyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(allylaminomethyl)-benzol, 2-(2,4-Dihydroxybenzylamino)-ethanol, 1,3-Dihydroxy-4-(pyrrolidin-1 -yl-methyl)-benzol, 1 -(2,4-Dihydroxybenzyl)-pyrrolidin-3-ol, [1-(2,4-Dihydroxybenzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol, 1,3-Dihydroxy-4-[(2-aminoethylamino)-methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-morpholin-4-ylmethyl-benzol, 1-(2,4-Dihydroxybenzyl)-piperidin-4-ol, 1-(2,4-Dihydroxybenzyl)-piperidin-3-ol, N-[2-(2,4-Dihydroxybenzylamino)-ethyl]-acetamid, 3-[2-(2,4-Dihydroxybenzylamino)-1-hydroxyethyl]-phenol, 1,3-Dihydroxy-4-[(2-methoxyethylamino)-methyl]-benzol, 2-(2,4-Dihydroxybenzylamino)-propan-1-ol, 1,3-Dihydroxy-4-{[(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((2-aminophenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((3-aminophenyl-amino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((2-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((3-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((2-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((4-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((4-methyl-phenyl-amino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(methylaminomethyl)-benzol,
1,3-Dihydroxy-5-(allylaminomethyl)-benzol, 2-(3,5-Dihydroxybenzylamino)-ethanol, 1,3-Dihydroxy-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-benzol, 1 -(3,5-Dihydroxybenzyl)-pyrrolidin-3-ol, [1 -(3,5-Dihydroxybenzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol, 1,3-Dihydroxy-5-[(2-aminoethylamino)-methyl]-benzol, 1 ,S-Dihydroxy-S-morpholin-ö-yl-methyl-benzol, 1-(3,5-Dihydroxybenzyl)-piperidin-5-ol, 1-(3,5-Dihydroxybenzyl)-piperidin-3-ol, N-[2-(3,5-Dihydroxybenzylamino)-ethyl]-acetamid, 3-[2-(3,5-Dihydroxybenzylamino)-1-hydroxyethyl]-phenol, 1,3-Dihydroxy-5-[(2-methoxyethylamino)-methyl]-benzol, 2-(3,5-Dihydroxybenzylamino)-propan-1-ol, 1,3-Dihydroxy-5-{[(tetrahydrofuran-2-yl-methyl)-amino]-methyl}-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-((2-aminophenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-((3-aminophenyl-amino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-((2-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-((3-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-((2-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-((4-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol und 1,3-Dihydroxy-5-((4-methyl-phenylamino)-methyl)-benzol, sowie deren physiologisch verträglichen Salzen.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei denen (i) R3 gleich Wasserstoff ist und/oder (ii) eine der Restgruppen R1 oder R2 gleich einer (VC^Hydroxyalkylgruppe, einer 3,4-Methylendioxyphenylgruppe oder einer Phenylgruppe ist.
Besonders bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formel (I): 1,3-Dihydroxy-4-(phenylaminomethyl)-benzol, 2-(2,4-Dihydroxybenzylamino)-ethanol, 1,3-Dihydroxy-5-(phenylaminomethyl)-benzol und 5-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-aminomethyl)-benzol.
•·♦♦ ····
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dihydroxybenzol-Derivate der Formel (I) kann unter Verwendung von bekannten Syntheseverfahren erfolgen, beispielsweise durch eine reduktive Aminierung eines substituierten Benzols der Formel (III) mit einem Amin der Formel NHR1R2
OH
R1, R2 und R3 die in Formel (I) genannte Bedeutung haben.
Die 1,3-Dihydroxybenzol-Derivate der Formel (I) sind gut in Wasser löslich und ermöglichen Färbungen mit ausgezeichneter Farbintensität und Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Sie eignen sich weiterhin für die Verwendung als Kupplersubstanzen in Oxidationsfärbemitteln und weisen eine ausgezeichnete Lagerstabilität, insbesondere als Bestandteil von Oxidationsfärbemitteln, auf.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind daher Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Seide oder Haaren, insbesondere menschliche Haare, auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welche in einem geeigneten kosmetischen Träger mindestens ein 1,3-Dihydroxybenzol-Derivat der Formel (I) enthalten.
Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl als freie Phenole als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Basen, wie zum Beispiel Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat oder Tetrabutylammoniumhydroxid, eingesetzt werden.
Die 1,3-Dihydroxybenzol-Derivate der Formel (I) sind in dem erfindungsgemäßen Färbemittel in einer Gesamtmenge von etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten, wobei eine Menge von etwa 0,01 bis Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent bevorzugt ist.
Als Entwicklersubstanzen kommen vorzugsweise 1,4-Diamino-benzol (p-Phenylendiamin), 1,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin), 1,4-Diamino-2,6-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-ChIoM ,4-diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-3-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 1 ^-Diamino^-methoxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-aminomethyl-benzol, 1 ^-Diamino^-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diamino-benzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)-amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 1,4-Diamino-2-(1 -hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol,
t · a
1,4-Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-aminophenyl)-(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol, 1,4-Bis[(4-aminophenyl)amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan> 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol,4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1 H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrazol, 1-[(4-Chlorphenyl)methyl]-4,5-diamino-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1 H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol und 1,2,4-Trihydroxybenzol in Betracht.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) noch weitere bekannte Kupplersubstanzen, beispielsweise N-(3-Dimethylamino-phenyl)-harnstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methylbenzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(3-hydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol,
2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)-amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1 ,S-Diamino^^-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, S-Amino^-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methylphenol, S-Amino^-methoxy^-methyl-phenol, S-Amino^-ethoxy^-methylphenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, S-Amino^^-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, S-Amino^-chlor-B-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, S-Amino^-chlor^-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphtholacetat, (m-Dihydroxy-phenyl)-acrylamid, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor- (m-Dihydroxy-phenyl)-acrylamid, 1 ^-Dichlor-S.ö-dihydroxy^- methyl-benzol, i.ö-Dichlor^^-dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1 -hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-
1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-lndolindion, enthalten.
Die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein, wobei die Gesamtmenge an Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels) jeweils etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent, beträgt.
Die Gesamtmenge der in dem hier beschriebenen Färbemittel enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination beträgt vorzugsweise etwa 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, wobei eine Menge von etwa 0,02 bis 10 Gewichtsprozent und insbesondere 0,2 bis 6 Gewichtsprozent besonders bevorzugt ist. Die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklersubstanzen diesbezüglich in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß vorhanden sind.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino-5-methylphenol, sowie ferner übliche direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der sauren oder basischen Farbstoffe, der Triphenylmethanfarbstoffe, der aromatischen Nitrofarbstoffe, der Azofarbstoffe und der
Dispersionsfarbstoffe, enthalten. Die erfindungsgemäßern Färbemittel können diese Farbkomponenten in einer Menge von etwa 0,1 bis 4 Gewichtsprozent enthalten.
Selbstverständlich können die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise - sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.
Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdickerund Pflegestoffe enthalten sein.
Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrigalkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsformen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole
wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 30 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis Gewichtsprozent.
Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 auf. Die basische Einstellung erfolgt hierbei vorzugsweise mit Ammoniak, wobei jedoch auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin oder Triethanolamin, oder anorganische Basen, beispielsweise Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid Verwendung finden können. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.
Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.
Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3-bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine öprozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:2, vorzugsweise jedoch 1:1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet.
Prinzipiell ist jedoch auch möglich anstelle eines Oxidationsmittels zur Oxidation Luftsauerstoff einzusetzen, wobei gegebenfalls geeignete Enzymsysteme -beispielsweise ein Sauerstoff-Oxidoreductase/Substrat-Systemzugesetzt werden.
Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell
mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.
Das erfindungsgemäße Färbemittel mit einem Gehalt an 1,3-Dihydroxybenzol-Derivaten der Formel (I) als Kupplersubstanz ermöglicht Färbungen mit ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bietet das erfindungsgemäße Färbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften des Färbemittels gemäß der vorliegenden Anmeldung zeigen sich weiterhin darin, daß dieses Mittel insbesondere auch eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglicht.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.
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15 Beispiele
Beispiele 1: Synthese von 1,3-Dihydroxy-benzolen (Allgemeine Synthesevorschrift)
A. 1 ,3-Dihydroxy-4-(aminomethyl)-benzol-Derivate 0,015 g (0,1 mmol) 2,4-Dihydroxybenzaldehyd und 0,15 mmol des entsprechenden Amins werden in 1,2-Dichlorethan gelöst. Anschließend werden 0,1 ml Essigsäurelösung (1 M in 1,2-Dichlorethan) und 0,06 g (0,3 mmol) NaBH(OAc)3 zugegeben und die Reaktionsmischung wird 5 bis 15 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung in 10 ml Essigsäureethylester gegossen, die organische Phase mit Natriumhydrogencarbonat extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Petrolether/Essigsäureethylester (9:1) gereinigt.
a. 1,3-Dihyd roxy-(4-pyrrol id in-1 -yl-methyl )-benzol-Hyd rochlorid Verwendetes Amin: Pyrrolidin
Massenspektrum: MH+152 (100)
b. 1,3-Dihydroxy-(4-{[bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-methyl})-benzol-Hydrochlorid
Verwendetes Amin: Bis(hydroxyethyl)-amin Massenspektrum: MH+228 (100)
c. 1,3-Dihydroxy-(4-allylaminomethyl)-benzol-Hydrochlorid Verwendetes Amin: Allylamin
Massenspektrum: MH+180 (100)
16
d. 1,3-Dihydroxy-(4-[(methoxy-methyl-amino)-methyl])-benzol-Hydrochlorid
Verwendetes Amin: &Ngr;,&Ogr;-Dimethyl-hydroxylamin Massenspektrum: MH+184 (100)
e. 1,3-Dihydroxy-(4-phenylaminomethyl)-benzol Verwendetes Amin: Anilin Massenspektrum: MH+216 (100)
f. 1,3-Dihydroxy-(4-(2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1 -yl-methyl))-benzol Hydrochlorid
Verwendetes Amin: 2-Hydroxymethyl-pyrrolidin Massenspektrum: MH+224 (100)
g. [4-(2,4-Dihydroxy-benzylamino)-aminobenzol Verwendetes Amin: 4-Amino-phenyl-carbaminsäure-tert.-butylester Massenspektrum: MH+331 (100)
h. 1,3-Dihydroxy-(4-Morpholin-4-yl-methyl)-benzol-Hydrochlorid Verwendetes Amin: Morpholin Massenspektrum: MH+210 (100)
i. 1,3-Dihydroxy-(4-(3-Hydroxy-piperidin-1 -yl-methyl))-benzol -
Hydrochlorid
Verwendetes Amin: 3-Hydroxy-piperidin Massenspektrum: MH+152 (100)
B. 1,3-Dihydroxy-5-(aminomethyl)-benzol-Derivate 0,015 g (0,1 mmol) 3,5-Dihydroxybenzaldehyd und 0,15 mmol des entsprechenden Amins werden in 1,2-Dichlorethan gelöst. Anschließend werden 0,1 ml Essigsäurelösung (1 M in 1,2-Dichlorethan) und 0,06 g (0,3 mmol) NaBH(OAc)3 zugegeben und die Reaktionsmischung wird 5 bis 15 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der
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Reaktion wird die Reaktionsmischung in 10 ml Essigsäureethylester gegossen, die organische Phase mit Natriumhydrogencarbonat extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Petrolether/Essigsäureethylester (9:1) gereinigt.
j. 1,3-Dihydroxy-(5-[(methoxy-methyl-amino)-methyl])-benzol-
Hydrochlorid
Verwendetes Amin: &Ngr;,&Ogr;-Dimethyl-hydroxylamin Massenspektrum: MH+184 (100)
k. 1,3-Dihydroxy-(5-pyrrolidin-1 -yl-methyl)-benzol-Hydrochlorid Verwendetes Amin: Pyrrolidin
Massenspektrum: MH+194 (100)
1. 1,3-Dihydroxy-(5-phenylaminomethyl)-benzol-Hydrochlorid Verwendetes Amin: Anilin
Massenspektrum: MH+216 (100)
m. 1,3-Dihydroxy-(5-(2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1 -yl-methyl))-benzol-Verwendetes Amin: 2-Hydroxymethyl-pyrrolidin Massenspektrum: MH+152 (100)
n. 1,3-Dihydroxy-(5-[(3,4-dimethoxy-phenylamino)-methyl])-benzol Verwendetes Amin: 3,4-Dimethoxy-anilin Massenspektrum: MH+276 (100) o. 1,3-Dihydroxy-(5-morpholin-4-yl-methyl)-benzol Verwendetes Amin: Morpholin
Massenspektrum: MH+210 (100)
p. 1,3-Dihydroxy-(5-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-aminomethyl))-benzol Verwendetes Amin: 3,4-Methylendioxy-anilin Massenspektrum: MH+260 (100)
18
Beispiele 2 bis 17: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt: 1,25 mmol 1,25 mmol 1,0g 1,0 g 1,0 g 0,3 g ad 100,0 g
Kupplersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle
Entwicklersubstanz gemäß Tabelle
Kaliumoleat (8prozentige wässrige Lösung)
Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung)
Ethanol
Ascorbinsäure
Wasser
50 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 50 g einer 6prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
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19
Tabelle 1:
Beispiel Kuppler Kupplersubstanz I. II. 2,5- III. IV.
Nr. substanz der 1,4-Di- Diamino- 2,5-Diamino- 4,5-Diamino-1 -
Formel (I) amino- toluol- phenyl- (2'-hydroxy-
benzol sulfat ethanol- ethyl)-pyrazol-
hellblond sulfat sulfat
mittel hellblond hellpurpur
2. gemäß blond hellblond
Beispiel 1a mittel hellblond hellpurpur
3. gemäß blond hellblond
Beispiel 1b mittel hellblond hellpurpur
4. gemäß blond hellblond
Beispiel 1c mittel hellblond hellpurpur
5. gemäß blond hellblond
Beispiel 1d mittel hellblond hellpurpur
6. gemäß blond hellblond
Beispiel 1e mittel hellblond hellpurpur
7. gemäß blond hellblond
Beispiel 1f mittel hellblond hellpurpur
8. gemäß blond hellblond
Beispiel 1g mittel hellblond hellpurpur
9. gemäß blond blond
Beispiel 1h mittel blond hellpurpur
10. gemäß blond hellblond
Beispiel 1i mittel hellblond hellorange
11. gemäß blond
Beispiel 1j
12. gemäß
Beispiel 1k		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellorange
13. gemäß
Beispiel 11		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellorange
14. gemäß
Beispiel 1m		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellorange
15. gemäß
Beispiel 1n		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellorange
16. gemäß
Beispiel 1o		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellorange
17. gemäß
Beispiel 1p 		olive
blond		 oliveblond oliveblond oliveblond
Beispiele 18 bis 27: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
X g 1,3-Dihydroxy-(4-phenylaminomethyl)-benzol
(Kupplersubstanz K1)
U g Entwicklersubstanz E8 bis E15 gemäß Tabelle
Y g Kupplersubstanz K11 bis K36 gemäß Tabelle
10,0 g Kaliumoleat (8prozentige wässrige Lösung)
10,0 g Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung)
10,0 g Ethanol
0,3 g Ascorbinsäure
ad 100,0 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen wässsrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch aufgebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefasst.
Beispiele 28 bis 33: Haarfärbemittel
Es werden cremeförmige Farbträgermassen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Xg 1,3-Dihydroxy-(4-phenylaminomethyl)-benzol
(Kupplersubstanz K1)
U g Entwicklersubstanz E8 bis E15 gemäß Tabelle 2 Y g Kupplersubstanz K11 bis K36 gemäss Tabelle 4 Z g direktziehender Farbstoff D2 oder D3 gemäss Tabelle 15,0 g Cetylalkohol
0,3 g Ascorbinsäure
3,5 g Natriumlaurylalkoholdiglycolethersulfat, 28prozentige
wässrige Lösung
3,0 g Ammoniak, 22prozentige wässrige Lösung 0,3 g Natriumsulfit, wasserfrei ad 100,0 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung
vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf das Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit
Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefasst.
Tabelle 2: Entwicklersubstanzen E8 1,4-Diaminobenzol
E9 2,5-Diamino-phenylethanol-sulfat
E10 3-Methyl-4-amino-phenol
E11 4-Amino-2-aminomethyl-phenol-dihydrochlorid
E12 4-Amino-phenol
E13 N,N-Bis(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat
E14 4,5-Diamino-1 -(2 '-hydroxyethyl)-pyrazol-sulfat
E15 2,5-Diaminotoluol-sulfat
Tabelle 3: Direktziehende Farbstoffe D2 6-Chlor-2-ethylamino-4-nitro-phenol
D3 2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol
Tabelle 4: Kupplersubstanzen K11 1,3-Diaminobenzol
K12 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol-sulfat
K13 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)benzol-sulfat
K14 2,4-Diamino-5-fluor-toluol-sulfat
K18 N-(3-Dimethylamino)phenylharnstoff
K19 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan-tetrahydrochlorid
K21 3-Amino-phenol
K22 5-Amino-2-methyl-phenol
K23 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol
K24 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol-sulfat
K25 1-Naphthol
K26 1 -Acetoxy-2-methyl-naphthalin
K31 1,3-Dihydroxy-benzol
K32 2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol
K33 1 -Chlor^^-dihydroxy-benzol
K34 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-1,2-methylendioxybenzol-
Hydrochlorid
K35 3,4-Methylendioxy-phenol
K36 2-Amino-5-methyl-phenol
Tabelle 5: Haarfärbemittel
Beispiel Nr. 18 19 20 21 22 23 (Farbstoffmenge in Gramm) 0,10 0,10 0,13 &Oacgr;.15 0,20 0,10
Farbstoffe
K1 0,30
0,25 0,30
E8 0,25 0,30 0,25
E9
E15 0,16
0,05 0,15 0,15
K12 0,10
K13 0,15
K18 0,05
K19 0,05
K21 0,05 0,10 0,10 0,10
K22 0,05
K23 0,05
K31 0,10
K32 blond blond blond blond blond blond
K33
Färbeergebnis
Tabelle 5 (Fortsetzung)
Beispiel Nr. 24 25 26 27 0,20 0,20 0,20 0,20
Farbstoffe (Farbstoffmenge in Gramm)
K1 0,15 0,20
0,30
E8 0,30
E10 0,30
E11 0,30
E12 0,20 0,18
E14
E15 0,30 0,30 0,30
0,35
K25 rotbraun rotbraun rotbraun rotbraun
K26
Färbeergebnis
26
Tabelle 6: Haarfärbemittel
Beispiel Nr. 28 29 30 31 32 33 (Farbstoffmenge in Gramm) 1,10 1,10 0,60 0,20 0,40 0,40
Farbstoffe
K1 1,50
1,60 0,70
E8 1,8 0,70 0,70
E13
E15 0,60
0,70 1,50 1,25 0,18 0,18 0,18
K12 0,05 0,10 0,10 0,10
K13 0,60 0,20
K23
K31 0,10 0,10
0,10
D2 schwarz schwarz schwarz braun braun braun
D3
Färbeergebnis
Alle in der vorliegenden Anmeldung enthaltenen Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente dar.

Claims (12)

1. 1,3-Dihydroxy-benzol-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder dessen physiologisch verträgliche, wasserlösliche Salze,


worin
R1 und R2 unabhänging voneinander gleich Wasserstoff, einer C1-C2-Alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer C3-C6-Alkenylgruppe, einer C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, einer C3-C4-Dihydroxyalkylgruppe, einer C2-C4-Aminoalkylgruppe, einer C2-C4-Dimethylaminoalkylgruppe, einer C2-C4-Acetylaminoalkylgruppe einer C2-C4-Methoxyalkylgruppe, einer C2-C4-Ethoxyalkylgruppe, einer C1-C4-Cyanalkylgruppe, einer C1-C4-Carboxyalkylgruppe, einer C1-C4-Aminocarbonylalkylgruppe, einer Pyridylmethylgruppe, einer Furfurylgruppe, einer Thienylmethylgruppe, einer substituierten Pyridylgruppe oder einem Rest der Formel (II) sind


oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Sickstoffatom einen Ring der Formel


bilden;
R3 gleich Wasserstoff oder einer C1-C4-Alkylgruppe ist;
R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine C1-C6 -Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine C1-C6-Alkylaminogruppe, eine Di(C1-C6 -alkyl)aminogruppe, eine (Dihydroxy(C3-C4)alkyl)aminogruppe, eine Di(C1-C4- hydroxyalkyl)aminogruppe, eine (C2-C4-Hydroxyalkyl)-(C1-C6-alkyl)- aminogruppe, eine Trifluormethangruppe eine -C(O)H-Gruppe, eine -C(O)CH3-Gruppe, eine -C(O)CF3-Gruppe, eine -Si(CH3)3-Gruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe, eine Carboxygruppe oder eine Pyrrolidingruppe darstellen, oder zwei nebeneinanderliegende Reste R6 bis R10 eine -O-CH2-O-Brücke bilden;
R9 gleich Wasserstoff, einer Hydroxygruppe, einer Carboxygruppe, einer Aminocarbonylgruppe oder einer Hydroxymethylgruppe ist;
R10 gleich Wasserstoff oder einer C1-C6-Alkylgruppe ist; und n gleich 0 oder 1 ist;
wobei mindestens einer der Reste R1 und R2 nicht gleich Wasserstoff ist.
2. 1,3-Dihydroxy-benzol-Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (I) bei denen (i) R3 gleich Wasserstoff ist und/oder (ii) eine der Restgruppen R1 oder R2 gleich einer C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, einer 3,4-Methylendioxyphenylgruppe oder einer Phenylgruppe ist.
3. 1,3-Dihydroxy-benzol-Derivat der Formel (I) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1,3-Dihydroxy-4-(methylaminomethyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(allylaminomethyl)-benzol, 2-(2,4-Dihydroxybenzylamino)-ethanol, 1,3-Dihydroxy-4-(pyrrolidin-1-yl-methyl)-benzol, 1-(2,4-Dihydroxybenzyl)-pyrrolidin-3-ol, [1-(2,4-Dihydroxybenzyl)- pyrrolidin-2-yl]-methanol, 1,3-Dihydroxy-4-[(2-aminoethylamino)-methyl]- benzol, 1,3-Dihydroxy-4-morpholin-4-ylmethyl-benzol, 1-(2,4-Dihydroxybenzyl)-piperidin-4-ol, 1-(2,4-Dihydroxybenzyl)-piperidin-3-ol, N-[2-(2,4-Dihydroxybenzylamino)-ethyl]-acetamid, 3-[2-(2,4-Dihydroxybenzylamino)-1-hydroxyethyl]-phenol, 1,3-Dihydroxy-4-[(2-methoxyethylamino)-methyl]-benzol, 2-(2,4-Dihydroxybenzylamino)-propan-1-ol, 1,3-Dihydroxy-4-{[(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((2-aminophenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4- ((3-aminophenyl-amino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((2-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((3-hydroxyphenylamino)- methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((2-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-((4-hydroxy-phenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy- 4-((4-methyl-phenyl-amino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(methylaminomethyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(allylaminomethyl)-benzol, 2-(3,5-Dihydroxybenzylamino)-ethanol, 1,3-Dihydroxy-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-benzol, 1-(3,5-Dihydroxybenzyl)-pyrrolidin-3-ol, [1-(3,5-Dihydroxybenzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol, 1,3-Dihydroxy-5-[(2-aminoethylamino)- methyl]-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-morpholin-5-yl-methyl-benzol, 1-(3,5-Dihydroxy-benzyl)-piperidin-5-ol, 1-(3,5-Dihydroxybenzyl)-piperidin- 3-ol, N-[2-(3,5-Dihydroxybenzylamino)-ethyl]-acetamid, 3-[2-(3,5-Dihydroxybenzylamino)-1-hydroxyethyl]-phenol, 1,3-Dihydroxy- 5-[(2-methoxyethylamino)-methyl]-benzol, 2-(3,5-Dihydroxybenzylamino)- propan-1-ol, 1,3-Dihydroxy-5-{[(tetrahydrofuran-2-yl-methyl)-amino]- methyl}-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-((2-aminophenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-((3-aminophenyl-amino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5- ((2-hydroxy-phenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-((3-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-((2-hydroxyphenylamino)- methyl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-((4-hydroxyphenylamino)-methyl)-benzol und 1,3-Dihydroxy-5-((4-methyl-phenylamino)-methyl)-benzol, sowie deren physiologisch verträglichen Salzen.
4. Mittel zum oxidativen Färben von Keratinfasern auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, dadurch gekennzeichnet, dass es in einem geeigneten kosmetischen Träger mindestens ein 1,3-Dihydroxy-benzol-Derivat der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das 1,3-Dihydroxy-benzol-Derivat der Formel (I) in einer Menge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten ist.
6. Mittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1,4-Diamino-benzol, 1,4-Diamino-2-methyl-benzol, 1,4-Diamino-2,6- dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5- dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-Chlor-1,4-diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-3- yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-aminomethylbenzol, 1,4-Diamino-2-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diamino-benzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)-amino]-anilin, 4-[Di(2- hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 1,4-Diamino-2-(1-hydroxyethyl)- benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(1 - methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-aminophenyl)-(2-hydroxyethyl)amino]-2- propanol, 1,4-Bis[(4-aminophenyl)amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2- (hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2- hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1Hpyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4- methylphenyl)methyl]-1H-pyrazol, 1-[(4-Chlorphenyl)methyl]-4,5-diamino- 1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino- 6-methyl-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol und 1,2,4-Trihydroxybenzol.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) noch weitere bekannte Kupplersubstanzen, welche ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus N-(3-Dimethylamino-phenyl)-harnstoff, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5- methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1- ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methylbenzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino- 6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(3- hydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-Aminoethoxy)-2,4- diamino-benzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-rriethylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1- methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)- amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methylphenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino- 2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4- methoxy-2-methyl-phenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2- hydroxy-phenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)- amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4- dimethylpyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1- naphthol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphtholacetat, (m-Dihydroxy-phenyl)-acrylamid, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-(m-Dihydroxy-phenyl)-acrylamid, 1,2-Dichlor-3,5-dihydroxy-4- methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1, 3-benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4- methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy- 1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl- 1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-Indolindion, enthält.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen, bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels, jeweils in einer Gesamtmenge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten sind.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthält.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 aufweist.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
12. Gebrauchsfertiges Mittel zum oxidativen Färben von Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein 1,3-Dihydroxy-benzol- Derivat der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 sowie ein Oxidationsmittel enthält.
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