DE20013155U1

DE20013155U1 - 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxyalkyl-)benzol-Derivate enthaltende Färbemittel für Keratinfasern

Info

Publication number: DE20013155U1
Application number: DE20013155U
Authority: DE
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 2000-07-28
Filing date: 2000-07-28
Publication date: 2000-10-12
Anticipated expiration: 2010-07-29

Description

Beschreibung

2,5-Diamino-1 -(1 '-hydroxyalkylJ-benzol-Derivate enthaltende Färbemittel für Keratinfasem

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasem, insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis einer Entwicklersubstanz/Kupplersubstanz-Kombination, welche als Entwicklersubstanz 2,5-Diamino-1 -(1 '-hydroxyalkyl)-benzol-Derivate enthalten.

Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasem, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels. Als Entwicklersubstanzen werden hierbei insbesondere 2,5-Diaminotoluol, 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol, 3-Methyl-4-amino-phenol und 1,4-Diaminobenzol eingesetzt, während als Kupplersubstanzen beispielsweise Resorcin, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol und Derivate des m-Aminophenois und des m-Phenylendiamins zu nennen sind.

An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die erzielten Haarfärbungen eine gute Lichtechtheit, Dauerwellechtheit, Säureechtheit und Reibeechtheit aufweisen. Auf jeden Fall aber müssen solche Färbungen ohne Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen

Mitteln über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil bleiben. Außerdem ist es erforderlich, daß durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.

Mit den derzeit eingesetzten Färbemitteln ist es jedoch nicht möglich, die vorgenannten Anforderungen in allen Punkten zu erfüllen. Es besteht daher weiterhin ein Bedürfnis nach neuen Entwicklersubstanzen, welche die vorgenannten Anforderung in besonderem Maße erfüllen.

Aus der EP-OS O 400 330 sind Oxidationshaarfärbemittel mit guten toxikologischen Eigenschaften und geringem Sensibilisierungspotential bekannt, welche als Entwicklersubstanz 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol enthalten. Das 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol ist jedoch relativ leicht oxidierbar und daher nur in Form seines Salzes über einen längeren Zeitraum lagerfähig. Zudem ist diese Verbindung relativ schwierig herstellbar und daher recht teuer. Weiterhin sind aus der DE-OS 28 31 847 Oxidationshaarfärbemittel bekannt, welche als Entwicklersubstanz bestimmte 1-Hydroxyalkyl-2,5-d!aminobenzole, wie zum Beispiel das 1-Hydroxymethyl-2,5-diaminobenzol, enthalten. Diese Verbindungen erfüllen jedoch ebenfalls die an Entwicklersubstanzen gestellten Anforderungen nur teilweise.

Es bestand daher weiterhin ein Bedarf an Entwicklersubstanzen mit guten physiologischen und toxikologischen Eigenschaften, einer guten Lagerstabilität sowie guten färberischen Eigenschaften.

Es wurde nun gefunden, dass 1,4-Diaminobenzol-Derivate gemäß der allgemeinen Formel (I) die an Entwicklerkomponenten gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße erfüllen.

Gegenstand der vorliegende Erfindung sind daher Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen, Federn oder Haaren, und insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welche als Entwicklersubstanz 2,5-Diamino-1-(1' -hydroxyalkyl)-benzol-Derivate der allgemeinen Formel (I) oder deren physiologisch verträgliche Salze enthalten,

OH

CHR

(I)

worin R die Bedeutung eines geradkettigen oder verzweigten Alkylrestes mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen hat.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R gleich einer Methyl- oder Ethyl-Gruppe ist.

Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure oder Zitronensäure, eingesetzt werden.

Das 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxyalkyl)-benzol-Derivat der Formel (I) ist in dem erfindungsgemäßen Färbemittel in einer Menge von etwa 0,005 bis

20 Gewichtsprozent enthalten, wobei eine Menge von etwa 0,01 bis Gewichtsprozent besonders bevorzugt ist.

Als Kupplersubstanzen kommen vorzugsweise 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methylbenzol, 2,4-Diamino-1 -methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1 ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methylbenzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2-(ß-Hydroxyethyl-amino)-6-methoxy-3-aminopyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, S.S-Diamino^B-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diaminobenzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol, 2,4-Diamino-1-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1 -ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1 methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)-amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1 ,S-Diamino^^-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2methyl-phenol, S-Amino^-ethoxy^-methylphenol, 3-Amino-2,4-dichlorphenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, S-Aminc^-chlor-ö-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methylphenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-rnethyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)-amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol,

2-Amino-3-hydroxy-pyridin, ö-Amino^-chlor^-methyl-phenol, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxybenzol, i-Chlor^^-dihydroxy-benzol, 2-ChIoM ,3-dihydroxybenzol, 1 ^-Dichlor-S.S-dihydroxy^-methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxy-benzol, 1 ,S-Dihydroxy^-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-lndolindion in Betracht.

Obwohl die vorteilhaften Eigenschaften der hier beschriebenen Diaminobenzol-Derivate der Formel (I) es nahelegen, diese als alleinige Entwicklersubstanz zu verwenden, ist es selbstverständlich auch möglich, die Diaminobenzol-Derivate der Formel (I) gemeinsam mit bekannten Entwicklersubstanzen einzusetzen. Als geeignete bekannte Entwicklersubstanzen können beispielsweise genannt werden: p-Phenylendiamine wie 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diamino-toluol, 2-Chlor-1,4-diaminobenzol, 1 -Phenylamino-4-amino-benzol, 2,3-Dimethyl-1,4-diaminobenzol, 1-(2-Methoxyethyl)amino-4-amino-benzol, 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol, N,N-Bis-(ß-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4,4'-Diamino-diphenylamin, 2,6-Dimethyl-1,4-diaminobenzol, 2-lsopropyl-1,4-diaminobenzol, 2-Propyl-1,4-diaminobenzol, 1,3-Bis-[(N-hydroxyethyl)-N-(4-aminophenyl)amino]-2-propanol, 2-Methyl-4-dimethylamino-anilin, 2-Methoxy-1,4-diaminobenzol und 1-(2,5-Diaminophenyl)-ethan-1,2-diol; p-Aminophenole wie 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol,

• *

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• *

• ·

2-Methyl-4-aminophenol, ^Amino^-aminomethyl-phenol, 2-((2-Hydroxyethylamino)methyl)-4-aminophenol, 2-Methoxymethyl-4-aminophenol und 1-(5-Amino-2-hydroxyphenyl)-ethan-1,2-diol; o-Amino-phenole wie 2,4-Diaminophenol, 5-Methyl-2-aminophenol, 6-Methyl-2-aminophenol, 2-Ethylamino-4-methyl-phenol und 2-Amino-4-methyl-phenol; oder heterozyklische Verbindungen wie 2-Dimethylamino-5-aminopyridin, 4-Hydroxy-2,5₎6-triamino-pyrimidin,4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-benzyl-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-isopropyl-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-((4'-methylbenzyl)-1 H-pyrazol und Tetraaminopyrimidin.

Die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein, wobei die Gesamtmenge an Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels) jeweils etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent beträgt.

Die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklersubstanzen diesbezüglich in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß (beispielsweise in einem Verhältnis (Kuppler:Entwickler) von 1:2 bis 1:0,5) vorhanden sind.

Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino-5-methylphenol, sowie ferner übliche direktziehende Farbstoffe, zum Beispiel Triphenylmethanfarbstoffe wie 4-[(4'-aminophenyl)-(4¹-imino-2",5"-cyclohexadien-r'-yliden^methyl^-methylaminobenzol-monohydrochlorid

(C.!. 42 510) und 4-[(4'-amino-3'-methyl-phenyl)-(4"-imino-3"-methyl-2",5"-cyclohexadien-1"-yliden)-methyl]-2-methyl-amino-benzolmonohydrochlorid (Cl. 42 520), aromatische Nitrofarbstoffe wie 4-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrotoluol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-5-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol, 2-Chlor-6-(ethylamino)-4-nitrophenol, 4-Chlor-N-(2-hydroxyethyl-2-nitroanilin, 5-Chlor-2-hydroxy-4-nitroanilin, 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol und 1-[(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, Azofarbstoffe wie 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)azo)pyridin oder6-[(4'-Aminophenyl)azo]-5-hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-Natriumsalz (Cl. 14 805) und Dispersionsfarbstoffe wie beispielsweise 1,4-Diamino-anthrachinon und 1,4,5,8-Tetraaminoantrachinon, enthalten. Die Färbemittel können diese Farbkomponenten in einer Menge von etwa 0,1 bis 4,0 Gewichtsprozent enthalten.

Selbstverständlich können die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise - sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.

Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein.

Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrig-

alkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsformen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar, wie zum Beispiel Lösungsmitteln wie Wasser, niederen aliphatischen Alkoholen, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanoi, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmitteln oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester, Verdickern wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffen wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die genannten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent.

Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 auf, wobei die basische Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, oder anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid Verwendung finden. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen

•··

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anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.

Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.

Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3-bis 12-prozentigen, vorzugsweise 6-prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 6-prozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:2, vorzugsweise jedoch 1:1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist verwendet.

Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.

Das erfindungsgemäße Färbemittel mit einem Gehalt an Diaminobenzol-Derivaten der Formel (I) ermöglicht Färbungen mit ausgezeichneter

Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bieten das erfindungsgemäße Färbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften der Färbemittel gemäß der vorliegenden Anmeldung zeigen sich weiterhin darin, daß diese Mittel insbesondere auch eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglichen.

Die in dem erfindungsgemäßen Mittel verwendeten 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxyalkyl)-benzol-Derivate der Formel (I) sind gut in Wasser löslich, besitzen gute physiologische Eigenschaften und weisen zudem eine ausgezeichnete Lagerstabilität, insbesondere als Bestandteil der vorstehend beschriebenen Färbemittel, auf.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxyalkyl)-benzol-Derivate der Formel (I) kann unter Verwendung von bekannten Syntheseverfahren, beispielsweise in Analogie zu dem in den Ausführungsbeispielen beschriebenen Verfahren, erfolgen.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.

• «

11
Beispiele

Beispiele 1: Synthese von 2,5-Diamino-1 -(i-hydroxakyl)-benzolen

1-[2-Amino-5-(2-chlor-phenylazo)-phenyl]-ethanol beziehungsweise 1-[2-Amino-5-(2-chlor-phenylazo)-phenyl]-propanol wird in Analogie zur experimentellen Vorschrift von Joseph B. Dickey and James G. McNaIIy in Beispiel 6 der US-PS 2 273 564 mit Nickel zu 2_I5-Diamino-1-(1'-hydroxyethyl)-benzol beziehungsweise 2,5-Diamino-1 -(1 '-hydroxypropyl)-benzol hydriert.

Beispiele für Haarfärbemittel

Tabelle 1:	Entwicklersubstanzen

E1	2,5-Diamino-1-(1'-hydroxyethyl)-benzol (gemäss Beispiel 1)
E8	2,5-Diamino-1-(1'-hydroxypropyl)-benzol (gemäss Beispiel 1)

E2	1,4-Diaminobenzol
E3	2-(2,5-Diamino-phenyl)ethanol-sulfat
E4	3-Methyl-4-amino-phenol
E5	4-Amino-2-aminomethyl-phenol-dihydrochlorid
E6	4-Amino-phenol
E7	N,N-Bis(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat
E9	2,5-Diaminotoluol-sulfat
Tabelle 2:	Direktziehende Farbstoffe
	2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)azo)pyridin
D1	6-Chlor-2-ethylamino-4-nitro-phenol
D2	2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol
D3

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Tabelle 3: Kupplersubstanzen

K11	1,3-Diaminobenzol
K12	2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol-sulfat
K13	1,3-Diamino-4-(2'-Hydroxyethoxy)benzol-sulfat
K14	2,4-Diamino-5-fluor-toluoi-sulfat
K15	3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin
K16	S.S-Diamino^.e-dimethoxy-pyridin-dihydrochlorid
K17	2,4-Diamino-5-ethoxy-toluoi-sulfat
K18	N-(3-Dimethylamino)phenylharnstoff
K19	1,3-Bis(2,4-Diaminophenoxy)propan-tetrahydrochlorid
K21	3-Amino-phenol
K22	5-Amino-2-methyl-phenol
K23	S-Amino^-chlor-e-methyl-phenol
K24	S-Amino^-fluor^-methyl-phenol-sulfat
K25	1-Naphthol
K26	1 -Acetoxy^-methyl-naphthalin
K31	1,3-Dihydroxy-benzol
K32	2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol
K33	1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol
K34	4-(2'-Hydroxyethyl)amino-1,2-methylendioxybenzol*HCI
K35	3,4-Methylendioxy-phenoi
K36	2-Amino-5-methyl-phenol

13 Beispiele 2 bis 10: Haarfärbemittel

Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

X g Entwicklersubstanz E1 der Formel (I) gemäß Tabelle 1

U g Entwicklersubstanz E2 bis E9 gemäß Tabelle 1

Y g Kupplersubstanz K11 bis K36 gemäß Tabelle 3

Z g direktziehender Farbstoff D1 bis D3 gemäß Tabelle 2

10,0 g Kaliumoleat (8-prozentige wässrige Lösung)

10,0 g Ammoniak (22-prozentige wässrige Lösung)

10,0 g Ethanol

0,3 g Ascorbinsäure

ad 100,0 g Wasser

30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 ⁰C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengefasst.

Tabelle 4: Haarfärbemittel

Beispiel Nr.	2	3	4	(Farbstoffmenge in Gramm)	0,35	0,30	0,30
Farbstoffe
E1	0,30
		0,30
E4			0,30
E5
E6	0,18
		0,22
K31			0,20
K32	0,30	0,30
K33			0,35
K25	rotbraun	rotbraun	rotbraun
K26
Farbe

Tabelle 4:	(Fortsetzung)	6	7	8	9	10	(Farbstoffmenge in Gramm)	0,50	0,40	0,40	0,16	0,15	0,15
	5								0,15
Beispiel Nr.						0,15
Farb stoffe						0,15
&Egr;1
&Egr;2			0,10
&Egr;3	0,09	0,09
&Egr;9	0,20			0,15	0,20	0,10
		0,20		0,10		0,10
&Kgr;12			0,20
&Kgr;13	0,05
&Kgr;31		0,05
&Kgr;32			0,05	0,10	0,10	0,10
&Kgr;33
&Kgr;21	blond	blond	blond	blond	blond	blond
&Kgr;22
&Kgr;23

Farbe

* »* · * &phgr; +it t· ti-

16 Beispiele 11 bis 16: Haarfärbemittel in Cremeform

Es werden cremeförmige Farbträgermassen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

X g Entwicklersubstanz E1 der Formel (1) gemäß

Tabelle 1

Y g Kupplersubstanz K11 bis K36 gemäß Tabelle Z g direktziehender Farbstoff D2 gemäß Tabelle 2 15,0 g Cetylalkohol
0,3 g Ascorbinsäure
3,5 g Natriumlaurylalkoholdiglycolethersulfat, 28-prozentige

wässrige Lösung

3,0 g Ammoniak, 22-prozentige wässrige Lösung 0,3 g Natriumsulfit, wasserfrei ad 100,0 g Wasser

30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch auf das Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in der nachfolgenden Tabellen zusammengefasst.

Tabelle 5:	Haarfärbemittel	12	13	14	15	16	(Farbstoffmenge in Gramm)	2,50	2,50	2,50	0,90	0,90	0,90
	11
Beispiel Nr.					0,10	0,10	0,10
Farb stoffe	1,10	1,10	1,10
E1	1,10	1,10	1,10	0,40	0,40	0,40

K12				0,10	0,10	0,10
K13			0,05	0,10	0,10	0,10
K31
	schwarz	schwarz	schwarz	braun	braun	braun
D2
K23

Farbe

Beispiele 17 bis 25: Haarfärbemittel

Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

X g Entwicklersubstanz E8 der Formel (I) gemäß Tabelle 1

U g Entwicklersubstanz E2 bis E9 gemäß Tabelle 1

Y g Kupplersubstanz K11 bis K36 gemäß Tabelle 3

Z g direktziehender Farbstoff D1 bis D3 gemäß Tabelle 2

10,0 g Kaliumoleat (8-prozentige wässrige Lösung)

10,0 g Ammoniak (22-prozentige wässrige Lösung)

10,0 g Ethanol

·· #· &diams; &diams;&diams;

• -&psgr; · ·

0,3 g
ad 100,0g

Ascorbinsäure
Wasser

30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6-prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschliessend wird das Gemisch aufgebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 ⁰C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefasst.

Tabelle 6: Haarfärbemittel

Beispiel Nr.	17	18	19	(Farbstoffmenge in Gramm)	0,35	0,30	0,30
Farbstoffe
E8	0,30
		0,30
E4			0,30
E5
E6	0,18
		0,22
K31			0,20
K32	0,30	0,30
K33			0,35
K25	rotbraun	rotbraun	rotbraun
K26
Farbe

• · &diams; ·

• ·

• &diams; · ·

Tabelle 6:	(Fortsetzung)	21	22	23	24	25	(Farbstoffmenge in Gramm)	0,50	0,40	0,40	0,16	0,15	0,15
	20								0,15
Beispiel Nr.						0,15
Farb stoffe						0,15
E8
E2			0,10
E3	0,09	0,09
E9	0,20			0,15	0,20	0,10
		0,20		0,10		0,10
K12			0,20
K13	0,05
K31		0,05
K32			0,05	0,10	0,10	0,10
K33
K21	hellblond	hellblond	hellblond	hellblond	hellblond	hellblond
K22
K23

Farbe

• ■ ·&diams;· ···

Beispiele 26 bis 31: Haarfärbemittel in Cremeform

X g Entwicklersubstanz E8 der Formel (1) gemäß

Tabelle 1

wässrige Lösung

Tabelle 7:	Haarfärbemittel	27	28	29	30	31	(Farbstoffmenge in Gramm)	2,50	2,50	2,50	0,90	0,90	0,90
	26
Beispiel Nr.					0,10	0,10	0,10
Farb stoffe	1,10	1,10	1,10
E8	1,10	1,10	1,10	0,40	0,40	0,40

K12				0,10	0,10	0,10
K13			0,05	0,10	0,10	0,10
K31
	schwarz	schwarz	schwarz	hellbraun	hellbraun	hellbraun
D2
K23

Farbe

Alle in der vorliegenden Anmeldung enthaltenen Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente dar.

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Claims

1. Mittel zum oxidativen Färben von Keratinfasern auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, dadurch gekennzeichnet, dass es als Entwicklersubstanz mindestens ein 2,5-Diamino- (1'-hydroxyalkyl)-benzol-Derivat der allgemeinen Formel (I),

worin R die Bedeutung eines geradkettigen oder verzweigten Alkylrestes mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen hat, oder dessen physiologisch verträgliches Salz, enthält.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R gleich einer Methylgruppe oder einer Ethylgruppe ist.

3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das 2,5-Diamino-1-(1'-hydroxyalkyi)-benzol-Derivat der Formel (1) in einer Menge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten ist.

4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplersubstanz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methylbenzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methylbenzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2- hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5- dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 3-Amino-6-methoxy-2- (methylamino)-pyridin, 2-(β-Hydroxyethyl-amino)-6-methoxy-3- aminopyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6- dimethoxy-pyridin, 1,3-Diaminobenzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)- benzof, 3-(2,4-Diaminophenoxy)-1-propanol, 2,4-Diamino-1-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylaminobenzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]- anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2- (1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)-amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methylphenol, 3-Amino-2,4-dichlorphenol, 5-Amino-2,4-dichlorphenol, 3-Amino- 2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methylphenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]- phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)- amino]-2-methyl-phenol, 3-((2-Hydroxyethyl)amino)-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxybenzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxybenzol, 1,2-Dichlor-3,5-dihydroxy-4-methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4- dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-((2-Hydroxyethyl)amino]-1,3- benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4- dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxyindol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-Indolindion.

5. Mittel einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens eine weitere Entwicklersubstanz, welche ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diamino-toluol, 2-Chlor-1,4-diaminobenzol, 1-Phenylamino-4-aminobenzol, 2,3-Dimethyl-1,4-diaminobenzol, 1-(2-Methoxyethyl)amino-4- aminobenzol, 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p- phenylendiamin, 4,4'-Diamino-diphenylamin, 2,6-Dimethyl-1,4-diaminobenzol, 2-Isopropyl-1,4-diaminobenzol, 2-Propyl-1,4-diaminobenzol, 1,3-Bis-[(N-hydroxyethyl)-N-(4-aminophenyl)amino]-2-propanol, 2-Methyl- 4-dimethylamino-anilin, 2-Methoxy-1,4-diaminobenzol, 1-(2,5-Diaminophenyi)-ethan-1,2-diol, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, 4-Amino-2- aminomethyl-phenol, 2-((2-Hydroxy-ethylamino)methyl)-4-aminophenol, 2-Methoxymethyl-4-aminophenol, 1-(5-Amino-2-hydroxyphenyl)-ethan-1,2- diol, 2,4-Diaminophenol, 5-Methyl-2-aminophenol, 6-Methyl-2-aminophenol, 2-Ethylamino-4-methyl-phenol, 2-Amino-4-methyl-phenol, 2-Dimethylamino-5-aminopyridin, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-pyrimidin, 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1H- pyrazol, 4,5-Diamino-1-benzyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-isopropyl-1H- pyrazol, 4,5-Diamino-1-((4'-methyl-benzyl)-1H-pyrazol und Tetraaminopyrimidin enthält.

6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen, bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels, jeweils in einer Gesamtmenge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten sind.

7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthält.

8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form eines Haarfärbemittels vorliegt.