DE2520994A1 - Salicylsaeurederivate - Google Patents
SalicylsaeurederivateInfo
- Publication number
- DE2520994A1 DE2520994A1 DE19752520994 DE2520994A DE2520994A1 DE 2520994 A1 DE2520994 A1 DE 2520994A1 DE 19752520994 DE19752520994 DE 19752520994 DE 2520994 A DE2520994 A DE 2520994A DE 2520994 A1 DE2520994 A1 DE 2520994A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hydrogen
- alkyl
- chlorine
- alkenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 title 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 108
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 5
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 2
- -1 tert-amyl Chemical group 0.000 description 62
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 7
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1O XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010723 turbine oil Substances 0.000 description 2
- JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N (2-nonylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(O)O GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-PVJVQHJQSA-N (2r,3r)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;(2s,3s)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.O1CCN(C)[C@@H](C)[C@@H]1C1=CC=CC=C1 VEPOHXYIFQMVHW-PVJVQHJQSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QECBTJWQRXCSCU-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfanyldodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC QECBTJWQRXCSCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEXRSLVRFLEMHJ-UHFFFAOYSA-N 1-o,4-o-bis[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl] benzene-1,4-dicarbothioate Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1COC(=S)C1=CC=C(C(=S)OCC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C=C1 KEXRSLVRFLEMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethanol Chemical compound C1OP2OCC1(CO)CO2 YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTOZVEXLKURGKW-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]methyl]phenol Chemical compound CC=1C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(C)C=1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RTOZVEXLKURGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 2-Butyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC=C1O FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRCRJFOGPCJKPF-UHFFFAOYSA-N 2-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CCCCC1=CC(O)=CC=C1O XRCRJFOGPCJKPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylsulfanylethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCO ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVIHKVWYFXLBEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoyl chloride Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(Cl)=O DVIHKVWYFXLBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonane Chemical compound CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WYFBLIAPFJXCBF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(dioctadecoxyphosphorylmethyl)-6-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WYFBLIAPFJXCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSFMBVKVSSHYLS-UHFFFAOYSA-N 4-[[4,6-bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OC=2N=C(OC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=C(OC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=2)=C1 RSFMBVKVSSHYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptane-1,1-diol Chemical compound CC(CCCCC(O)O)(C)C CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-octyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100026197 C-type lectin domain family 2 member D Human genes 0.000 description 1
- QUMJJTMCCJIRRS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)Oc1ccc(O)c(c1C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)Oc1ccc(O)c(c1C(C)(C)C)C(C)(C)C QUMJJTMCCJIRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMJJEGOMNDZGS-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(CCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCc2ccc(C)cc2)=NO)cc1 Chemical compound Cc1ccc(CCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCc2ccc(C)cc2)=NO)cc1 XRMJJEGOMNDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920008712 Copo Polymers 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 101000912615 Homo sapiens C-type lectin domain family 2 member D Proteins 0.000 description 1
- 241000243251 Hydra Species 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N Proxan Chemical compound CC(C)OC(S)=S UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282941 Rangifer tarandus Species 0.000 description 1
- 101150052863 THY1 gene Proteins 0.000 description 1
- 102100033213 Teneurin-1 Human genes 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 244000126014 Valeriana officinalis Species 0.000 description 1
- 235000013832 Valeriana officinalis Nutrition 0.000 description 1
- XIBVYPPJCGNOEO-UHFFFAOYSA-N [3-(2-hydroxy-4-octoxybenzoyl)phenyl]-(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=C1 XIBVYPPJCGNOEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLZQZZFNPPNTTN-UHFFFAOYSA-N [3-(4-hexoxy-2-hydroxybenzoyl)phenyl]-(4-hexoxy-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC(OCCCCCC)=CC=2)O)=C1 RLZQZZFNPPNTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZMJZYXKPJWGDGR-UHFFFAOYSA-N aminosulfamic acid Chemical compound NNS(O)(=O)=O ZMJZYXKPJWGDGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OC(=O)CCCCC(=O)OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 description 1
- RUWYQEXMLGCIPR-UHFFFAOYSA-N butyl 4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1.CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RUWYQEXMLGCIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-N carbazic acid Chemical compound NNC(O)=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-L catecholate(2-) Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1[O-] YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004703 cross-linked polyethylene Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N diethyl phosphonate Chemical compound CCOP(=O)OCC MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- JTFUOKXBKRWLIC-UHFFFAOYSA-N ethyl n-amino-n-(2-hydroxybenzoyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N(N)C(=O)C1=CC=CC=C1O JTFUOKXBKRWLIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUWNXWJECVKDMT-UHFFFAOYSA-N ethyl n-amino-n-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N(N)C(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1O TUWNXWJECVKDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJJVZJSGXHJIPP-UHFFFAOYSA-N ethylpentyl Chemical group [CH2+]CCC[CH]C[CH2-] LJJVZJSGXHJIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- LEYFFBRZTJBWIX-UHFFFAOYSA-N n-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LEYFFBRZTJBWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N n-butyl para-hydroxybenzoate Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N n-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006855 networking Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116254 phosphonic acid Drugs 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000003186 propargylic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010063973 teneurin-1 Proteins 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUUMBHMWFNNZPH-UHFFFAOYSA-N tris(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OP(OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 LUUMBHMWFNNZPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016788 valerian Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/02—Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/24—Derivatives of hydrazine
- C08K5/25—Carboxylic acid hydrazides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/20—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen
- C09K15/24—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen containing a phenol or quinone moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
- C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
- C10M2215/082—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms] containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/084—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
cv;·/,-CKJcy ac;,
Cr r.
. -Γ·· V". ■ j,,
D ^. JE R L EfD O " IM *) =
»Sal icy !säurederivate
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind SaIi-cyloyl-hydrazincarbonsäurecster
sowie deren Verwendung zur Stabili&ierung vor organischen Stoffen.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindungen der Formel I
R-,
OH
■&-Έ1
H-O-O-11
0
0
(I)
509849/1026 BAD ORIGINAL..-
in der
R1- . Wasserstoff, Alkyl wit; 1-8 ΚοΙ)ϊο:ϊκ1.οίL·:tc:;xn .
Alkrmyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Cycüo-:-1 ll-yi
mit 5-8 Kohlenstoffatomen, AmI kyl mit 7-9 κο!:3οη-stoffat
.Oir.en, Phenyl, Chlor, Brom, Hydroxyl, /<l/o;;y
mit 1-18 Kohlenstoffatomen, Acylox}7 mit 2-18 Kon--1
e η s t ο f f a t ο me η s
R9 Wasserstoff, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen,
Alkenyl rait 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl,
Aralkyl mit 7-9 Kohlenstoffatomen, Chlor oder ßro:.-,,
η 1 und.
A .. Alkyl mit 1-21 Ko.Iile.nst off atomen, Alkenyl mit 3-6
Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3-6 Kohlcnstofffitomen,
Oxaalkyl mit 2-21 'Kohlenstoffatomen, Thiaalkyl
mit 2-21 Kohlenstoffatomen, wobei die Heteroatome in dem Oxaalkyl- oder Thiaalkylrest untereinander
und/oder vom Sauerstoff:1 torn, an das close
Reste gebunden sind, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sind, Cyclohexyl oder Benzyl oder
η 2 und
A Alkylen mit 2-10 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit
4 Kohlenstoffatomen, Alkinylen mit 4 Kohlenstoffatomen,
Oxaalkylen mit 4-10 Kohlenstoffatomen oder Thiaalkylen mit 4-10 Kohlenstoffatomen, wobei die
Heteroatome in dem Oxaalkylen- oder Thiaalkylenrest untereinander und/oder von den Sauerstoffatom
men, an die diese Reste gebunden sind, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome".getrennt sind, bedeuten,
zum Stabilisieren von organischem Material, besonders in Gegenwart
von Metallen.
Diese Verbindungen sind neu mit der Aus nah:'/. 3 von
ß-Carbäthoxysalicyloyl-hydrazid , welche:.; in J. Heterocyclic
ehem. 2u (1)» 37 (1965) beschrieben wurde.
509849/1026
- 2 -
- 2 -
SiDORJGINAL
Bevorzugt: sind Verbindungen der Formel I in or r
R, Wasserstoff, Hydroxy, Chlor oder Alkoxy mit 1-18
Kohlenstoffatomen,
R„ Wasserstoff,
η 1 und
A Alkyl mit 2-18 bevorzugt 3-18, besonders bevorzugt
R„ Wasserstoff,
η 1 und
A Alkyl mit 2-18 bevorzugt 3-18, besonders bevorzugt
8-18 Kohlenstoffatomen, oder Benzyl oder
η 2 und
A Alkylen mit 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4
A Alkylen mit 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4
Kohlenstoffatomen, Alkinylen mit 4 Kohlenstoffatomen,
Oxaalkylen mit 4-10 Kohlenstoffatomen oder
Tniaalkylen mit 4-10 Kohlenstoffatomen, wobei die
Heteroatome in dem Oxaalkylen- oder Thiaalkylenrest untereinander und/oder von den Sauerstoffatomen,
an die diese Reste gebunden sind, durch mindestens 2 Kohlenstoffa tome getrennt sind, bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I sind nicht nur ausgezeichnete
Stabilisatoren, besonders Metalldesaktivatoren, sondern haben überdies den Vorteil, dass sie im Gegensatz
zu ähnlichen vorbekannten Verbindungen bei ihrer Verwendung in Fetten, Oelen und Wachsen geruchlos sind und dass sie in
Polyolefinen eine bessere Substrat-Verträglichkeit zeigen. Falls R-, , R- und/oder A in Formel I Alky!gruppen
darstellen, so kann es sich im Rahmen der angegebenen Grenzen um Methyl, Aethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, sec-Butyl,
tert.-Butyl, Amyl, tert.-Amyl, sec.-Amyl, Hexyl, iso-Heptyl,
Octyl, tert.-Octyl, Nonyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl,
Octadecyl oder Eicosyl handeln. Sind R-. xind/oder R?
Alkenylgruppen, so kann es sich um Allyl oder Butenyl handeln.
R-j kann eine Cycloalkylgruppe mit 5-8 Kohlenstoff-
- 3 509849/1026 BAD ORIGINAL
at omen , \,·:ί ο ζ. 13. Oyr-lwhoxy] . ο ~·Μΐ:ί hylcyclcnexyl oder Cy ■/!:■>-octyl
sein. Sind F-. und/oder U? Aralkyigruppen, so kann ^s
sich um Benzyl odor ι --Phenylätbyl bandeln.
lot- l·:, eil,c Alkoxygruppe mit 1-18 Kohlcnstoifavoliicn,
so kann es z.B. Met"hoxy, Aetboxy, Propoxy, Butoxy, Γιοχ-oxy,
Octoxy, Dccyloxy, Dodccyloxy, Tei.radecyloxy, Octiicc-i-yloxy
sein. R1 kann iui.ch elno />cylo--;y^ru;?pe mit: 2-18 Kohlenstoffatomen
bedeuten, vabci es sich bei "Acyl" bei spicls-'.-eii:e
mn die Acylresle der iol[,<
ndcn Säinron handeln kann;
Essigsäii3:e , rropiun.c-:mre , Btii'.t er säure, Isobutter ·-
säure, Valerian säu?c, Capronsäure, 2-Aethylcapronsäurc.,
CaprylßMu;:c, Caprln:;aiue, Lciurinsäure, Myristinsaure, Pa 3 ·■■
mitinsäure, SteariuMJ/ure, Acrylsäure, liethacrylsäure, Crotonsätire,
Oelsäure, Ben;joesätirc, Phenylessigsäure und Salicylsäure.
Bedeutet. A Alkenyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, so
kann es sich um Proponyl, Bul'cnyl, Penteriyl, oder Hexcnyl,
handeln.
Bedeutet A Alkinyl mit 3--6 Kohlenstoffatomen so
kann es z.B. Propargyl sein.
A in der Bedeutung Oxaalkyl mit 2-21 Kohlenstoffatomen
kann z.B. 3-Oxabutyl, 3-Oxapentyl, 3-Oxaheptyl, 3-Oxapentadecyl
oder 3-Oxaheneicosyl und in der Bedeutung Thiaalkyl
mit 2-21 Kohlenstoffatomen kann A z.B. 3-Thiabutyl, 3-Thiapentyl,
3-Thiaheptyl, 3~Thiaundecyl, 3-Thiapentadecyl,
3-rrhianonadec}'-l und 3-Thiaheneicosyl bedeuten.
Handelt es sich bei A in der Defintion der Forn-.el
I um ein Alkylen, mit 2-10 Kohlenstoffatomen, so kann es z.B
Aethylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, 2,2-Di:r:ethyl· propylen, Hexamethylen, Octamothylcn oder Decamethylen sein.
Bedeutet: A Alkenyl en oder ;\lki nylon pi t jcv:eil.c- 4
- 4 -509849/1026 8^D ORIGINAL
KohlcnsLoIfatomen, so kann ca sich um Butenylen oder BvLynylon
handeln.
A als O;:aalkylen mit 4-10 Kohlen sf'.of fat omen luinn
das zvrelv/ertJ.ge Radikal des 3-Oxapentans, 3-O:uiheptans oder
3-0xadecan3 und Λ als Thiaülkylen mit 4-10 KohlensLoffni'onion
kann das zweiwertige Radikal des 3-Thiapentans, 3-Thi ahept ans
oder 3-l'hIadecrmi; bedeuten,
Beispiele von Verbindungen der Formel I sind: N-Sa Hey loy 1--hy drazin-carbonsäure-me thy Ie s tor,
N-Sa1i eyloyl-hydrazin-carbons äure-oe t yIester,
N-Salicyloy] -hydrazin-carbonsäure-ocLadecylesl'er,
N-Sallcyloyl-hydraxin-caroiirit'iiire-benzylester,
N-(5"Ghlor~2-hydroxy-benzoyl)-hydrazincarbonr;äure-
äthy!ester,
N-(2 J5-DIhydroxy-benzoyl)-hydrazin-carbonsäure-
äthylester,
N-(4-Methoxy-2-hydr-oxy-benxo3rl)-hydra;-iin-carbon-
säure-äthylester,
N-(5-Cyclohexyl^-hydroxybenzoyl)-hydrazin-carbon-
säure-äthy!ester,
K-(4-Acetoxy-2-hydroxy-benzoyl)-hydrazin-carbon-
säure-äthylester,
N-(3,5-Di-t-btityl-2-hydroxy-henzoyl) -hydrazin-
carbonsnure-äthylester,
Hexandiolester der N-Salieyloyl-hydrazin-carbonsäure,
DIäthylenglykoldlester der N-Salicyloyl-hydrazin-
carbonsäure,
Thiodicithylenglykoldiester der N~Salicyloyl~hydrazin-
carbonsäure.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I kann
auf zwei an sich bekannten Reaktionswegen erfolgen:
a) UTisetzung äcjuimolaren Kengen eines Salicylsäure-
- 5 -509849/1026 bad ORiGlNAU
25°Π994
hydra>.:id:: der allgemeinen Formel
1\
/ ■—"-X/
|/\ Vf
Cf— UHKII..
und eines Chloraiüeisensäureestor der allgemeinen Formel
(Cl-OO-) Λ
6 n .
in Gegenwart eines terL.-Amins.oder einer anorganischen Base
in einem Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel.
Bevorzugte Amine sind Triethylamin undPyridin,
bevorzugte anorganische Basen sind Alkalihydroxide, -carbonate und -bicarbonate. Als Lösungsmittel können solche verwendet
v?erden, \-?elche gegen Säurechloride inert sind, Vorzugs-V7eise
Aromaten v/la Benzol, Toluol, Xylol;AcLiier wie Difithyläthcr,
Dioxan, Aetl^lenglykoldimethylather; Acetonitril;
Amide wie Dimethy !acetamid; Tetrai.oethylharnstof f und tert.-Amine
wie Pyridin, Triathylamin.
b) Umsetzung äquimolarer Mengen eines Hydraxericarbonsäureesters
der allgemeinen Formel
(NH2NHC-O-On A
0
0
und eines Salicyloylchlorides der allgemeinen Formel
- 6 -50 9849/1026 COPY
Ι.· el den "üJii.er a) j.-.f-iirinni. on Bcd.i n;;iM!".rn.
Die Verbindungen der For!"·.·! I werden air. Stab:1'ii·-
satoron .für organj ,sehe Substrate vex'v.'endct, vie
1. Fette, OeIe und V?acbse, d.i e reine monomere Vcr·-
b5 ndungen oder Mischungen von rjolchcn darstellen, beispielsweise
Schmieröle, Mineralöle, tierische und - j * JT ländliche Fet ie,
OeIe und Wachse, oder OcIe, Wachse und Fette auf Basis
synthetischer Es!er, sowie Ab miß rhi ι η go n synthetischer Ester
mit Mineralölen in beliebigen Covriebtsverhr-ltnisfien, oder
2. Polyolefine, z.B. Polyethylen, das gegebenenfalls
vernetzt sein kann, Polypropylen, Polyisobutylen, PoIyi;:e
thy !buten-1, Polymethyl pen ten-1, Po 3 ybuL.oii-1, Poly! fcopren ,
Polybutadien, Pol^^styrol, Polyisobutylen, Copolymere der den
genannten Hornopolymeren zugrundeliegende.n i-Tonomeren, v;ie
Aethy len-Propylen--CopolyiT;ere , PropyIon-Buten- 1-Copolyniere ,
Propyl en-Isobutylen-Copol3Tinere , Styrol-Butadi.en-Copo] ;yi'=cre,
sov72Cd Terpolyniere von Aetbylen ν.ηά Propylen niit einen Dien,
v.Tie x.B· Hexadien, Dicyclopentadien oder y\ethylidenno;:])ornta:
Mischungen der oben genannten Horno--polymeren, v?ie beispielsweise
Gemische von Polypropylen und Polyäthylen, Polypropylen und Poly-Luten-l, Polypropylen und Polyisobutylen.
Die Verbindungen der Formel I werden den Substraten in einer Konzentration von 0,005 bis 5 Gew.7o, berechnet
auf das zu stabilisierende Material, einverbleibt.
\7orzugs'wcise werden 0,01 bis 1,0, besonders bevorzugt
0,02 bis 0,5 Gew.7o der Verbindungen, berechnet auf das zu stabilisierende Materi.al, in dieses eingearbeitet. Die
Einarbeitung kann beispielsweise durch Einmischen mindestens einer der Verbindungen der Formel I und gegebenenfalls weitere
Additive nach aen in der Technik üblichen Methoden, bei Polyolefinen auch vor oder während der Formgebung, oder durivi
CX)PY
509 8 U 9/1026 BAD ORIGINAL
Aufbringen der gelüsten odc:e dispergierten Verbindungen ruf
das Polyolefin, gegebenenfalls unter nachträglichem Verdunsten des Lösungsmittels erfolgen.
Im Falle von vernctztem Polyäthylen werden die Verbindungen
vor der Vernetzung·beigefügt.
Die Verbindungen der Formel I können auch vor oder während der Polymerisation zugegeben v/erden, wobei durch
einen möglichen Einbau in die Polymerkette stabilisierte Substrate erhalten werden können, in denen die Stabilisatoren
nicht flüchtig oder extraktionsfähig sind.
Als Beispiele weiterer Additive, mit denen zusammen die Stabilisatoren eingesetzt werden können, sind zu
nennen:
1. A η t i ο χ y d a η t i e η
1.1. Einfache 2,6-Dialky!phenole, wie z.B.
2,6-Di-tert.butyl-^-methy!phenol, 2-Tert.butyl-4,
6-di-rr.ethylphenol, 2 , 6-Di-tert .butyl-4-rr.ethoxymethylphenol,
2,6-Dioctadecyl~4-methylphenol.
1.2. Derivate von alkylicrten Hydrochinonen, wie z.B.
2,5-Di-tcrt .butyl-hydrochinon·, 2,5-Di-tert.arr.yl hydrochinon,
2,6-Di-tert.butyl-hydrochinon, 2,5-Di-tert.butyl-4-hydroxy-anisol,
3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxy-anisol,
Tris(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphit,
3,5-Di-tert.butyl-4-hydrcxyphenylstearat,
Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-adipat.
1.3. Hydroxylj orte Thiodiphenyläther, wie z.B.
2,2'-Thiobis-(6-tert.butyl-4-methylphenol), 2,2'-Thiobis-(4-octylphenol),
4,4'-Thiobis-(6-tert.-butyl-3-mcthy!phenol,
4,4'-Thiobis-(3,6-dl-?ec.
9/ 1026
a tnyl phenol) , 4,4' -ThioM s-(6-tert .butyl-^-v.othylphenol)
5 4,4' -BIs- (2 ,6- dime thyl-4"hydroxyphc.:nyl) disulfid.
1.4. A1 ky 1 i dc η -b 1 s ρ h e η ο 1 ο , ν; ie z.B.
2 ,2 ! ~Holhylenbis-(6-teri: .btityl-4-methylphenol) ,
2,2l-Hethylenbi.s--(6-tert.butyl-4~£it:hylpher!pl) ,
4,4'-Methylenbis--(6-tert.butyl-2-m-ethylphenol),
4,4'-Mftthylcnbis-(2 ,6 -di-tert: ,buty!phenol) , 2,6-Di--(3-tert:
.butyl--5--inetliyl"2-hydro:-;ybenzyl) ~4-mothylplienol,
2,2' -Methylenbi s- [4-ir.eChyl-6- («·-
methyl cycloliexyl) -phenol J, 1,1-Bis- (3, 5-dlr.-.ethyl-2-hydroxyphenyl)
-butan, 1,1-3Is-(5-terL.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan,
2,27Bis-(3,5-di~ tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 1,1,3-Tris-(5-tert.butyl-4"hydroxy-2-methylphenyl)-butan,
2,2-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-r:.ethylphenyl)-4-ri-dodecylmercapto-butan,
1,1,5 ,.5-Tetra~(5~rert.
butyl-4-hydroxy-2-methy!phenyl)-peηtaη, Αethylenglykol-bir,-[3,3-bis-(3'-tcrt.butyl-4'
-hydroxyphenyl) "butyrat J.
1.5. Q-, N- und S-Benzy!verbindungen, v;ie z.B.
3,5,3' ,5 ' -Tetra--tcrt .butyl-4,41 -dihydroxydibenzyläther,
4-Hydroxy-3,5-diraethylbeiizyl-rriercaptoessig·
säure-octadecy!ester, Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)
-iitnin, Bis-(4-tert .butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithioterephthalat.
1.6. Hydroxybenzy11erte Malonester, wie z.B.
2,2-Bis-(3,5-di~tert.butyl"2-hydroxybenzyl)"tr.alon
säuredioctadecylester, 2~(3-Tert.butyl-4-hydroxy-■
5-tnethylbenzyl) -u-alonsäurcdioctadecylestex", 2,2-
BAD ORIGINAL 509849/10 26 V
Bis-(3,5-di-tert .but:yl-4-hydroxybenzyl) -rraicis
didodecy lrner ca ptoä thy !ester, 2 , 2-'Bis-(3, 5-di-Lert.
butyl-4-hydroxybcnzyl) -tnalonsäuredi- [4-(l, 1,3,3-tetramethylbutyl)
-phenyl ] -ester.
1.7. Hydroxybonzyl-Aromaten, wie z.B.
1,3,5-Tri-(3,5-di-tert .but.yl-4-hydroxybe.n2yl) -■
2,4,6-trimethylbenzol, l,4-Di-(3,5-di-tert .butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrarnethylbenzol,
2,4,6-• Tri-(3,5-di~tert: .butyl-4-hydroxybenzyl) -phenol.
1.8. s-Tr i a ζ1ηνe rb in du η gen, wie z.B.
2,4-Bis-octylmercapto--6-(3,5-di-tert. butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin,
2~0ctylmercapto-4,6-bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxy-anilino)-s-triazin,
2-Octy!mercapto-4,6-bis-(3,5-di-tert.buty1-4-hydroxy-phenoxy)~s-triazin,
2,4,6~Tris-(3,5-ditert.butyl-4-hydroxy~phenoxy)-s-triazin,
2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxypIienyläthyl)-striazin,
1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxy ■-benzyl)-isocysnurat.
1.9. Amide· der ß-(3 , 5-Di-te^:t.butyl..-4-hydroxyphenyl) propion5;eure
, wie z.B.
1,3,5-Tris-(3,5- -di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl-pro pionyl)-hexanhydro-s-triazin,
N,N'-Di-(3,5-di-tert. butyl-4-hydroxyphenyl-propionyl)-hexamethylendiamin.
1.10. Ester der ß~(3,5 -Di-tert.butyl-4-hydroxvphenvl)-propionsäure
mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit
Methanol, Aethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol,
1,9-Nonandiol, Aethylenglykol, 1,2-Propandiol,
Di-äthylenglykol, Thiodiäthylenglykol, Neopentyl-
- 10 -
BAD ORIGINAL
glykol, Pentaerythrit, 3--Thia-undecanol, 3-?hiapentadecanol,
Trimethylhexandiol, Trimcthyloiäthan,
Trimethylolpropan, Tris-hydroxyäthyl-isocyanurat,
4-Hydroxymethyl-l-phospha-2 ,6 , 7-trioxabicyclo[2,2,2]-octan«
1.11. JLsJl£2L L1 0;^äzAlzJjZ2LL·hllLY 1 ";}~)V7^voy:Yr ?>-"ethy~lphenyl)
^propionsäure mil: ein- oder mehrvicirtigen Alkoholen,
wie ζ.Β. mit
Methanol, Aethanol, Octadecanol, I56-Hexandiol,
1,9-Nonandiol, Aethylenglykol, 1,2-Propandiol,
Di-äthylenglykol, -Thiodiäthylenglykol, Neopentylglykol,
Pentaerythrit, 3-rrhia-undecanol, 3-Thiapentadecanol,
Triraethylhexandiol,-" Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Trishydroxyäthylisocyanurat, 4-Hydroxymethyl-l-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2
J octan.
1.12. E s f e r d c. r 3,5- D i -1 κ r t. b ι -1 ν 1 -4-hy cj^r ο xyphenylessig säure
mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen wie z.B. mit
Methanol, Aethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Konandiol, Aethylenglykol, 1,2-Propandiol,
Diäthylenglykol, Thiodiäthylenglykol, Neopcntylglykol,
Pentaerythrit, 3-Thia-undecanol, 3-Thiapentadecanöl,
Trimethylhexandiol, Triraethyloläthan, Trimethylolpropan, Tris-hydroxyäthylisocyanurat,
4-H}'-droxymethyl-l-phospha-2,6, 7-trioxabicyclo
[2,2,2]-octan.
1.13. Acylaminophcnole wie z.B.
N-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-stearinsäureamid,
K5N1-Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-t
hi ob lance tin mid .
- 11 -
509849/1026 BAD
-!/•.WW.'.^Q GAS
1.14. Benzy 1 p_hοsphone.C_e wie z.B.
3 ,5 -Di -1". er t. buty 1-4 - hydroxyben zy 1 -pho sphons äur e ·-
. dimethylester, 3,5-Di-tert .butyl-4-hydro:-:ybenzyl~
phosphonsäurediäthylester, 3,5-Di-tert.buty1-4-hydroxybenzyl-phosphonsäuredioctadecy!ester,
5-Tert .butyl-4~hydroxy-3-rnethylbenzyl~phosphonsäuredioctadecylester.
1.15 Aminoaryl derivate v?ie z,B.
Phenyl-l-naphthylarrdn, Phenyl·-?.--naphthylamin,
N,N'-Di-phenyl-p-phenylendiavnin, N5N1-Di-2-iiaphttrylp-phenylendiamin,
N5N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiaroin,
N5N' -Di-sec ,but:yl~p-phcnylendiamin, 6-Aethoxy-2,2,4-trimethyl-l,2-dihydrochinolin,
6-
■ Dodecyl--2,2 ,4 ~t rime thy 1-1,2-dihydrochinolin, Mono-
und Dioctylirninocb'-benzyl, polymerisiertes 2,2,4-
■ Trimethyl-l,2-dihydrochinolin. Octyliertes Diphenylamin,
ncnyliertes Diphenylaiain, N-Phenyl-K1-cyclohexyl-p-phenylendianiin,
N-Phenyl-H'-isopropylp-phenylendiaiuin,
N5N1-Di-see.oclyl-p-phenylendiamin
, K-Phenyl-N'-see.ortyl-p-phenylendiamin, N,N!-
Di-(1,4-diir.ethylpentyl) -p-phenylendiamin, N5N1 -Dimethyl-N,N'-di-(scc.octyl)-p-phenylendiamin,
2,6-Dimethyl-4-tTiethoxyanilin,
4~Aethoxy-N-sec.butylanilin,
Diphenylarain-Aceton-Kondensationsprodukt,· Phenothiazin.
2. UV-Absorber· und Lichtschutzmittel
2.1. 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazole, wie z.B. das
5'-Methyl-, 3'55'-Di-tert.butyl-, 5!-Tert.butyl-,
S'-O^l^^-Tetrarriethylbutyl)-, 5-Chlor-3' ,5'-ditert
.butyl- , 5-Ch]or-3'-tert.butyl-5'-methyl-,
- 12 509849/1026
3'"sec.Butyl-5'-tort.butyl-, 3'-a-Methylbcnzyl-S'-methyl-,
3 ' -a-i-iotliyl.benzyl-5 ' -methy] -5-chlor·-,
.4'-Hydroxy-, V-Kathoxy-, 4'-Oct. oxy-, 3',5'-Dil.ert
.atnyl- y 3 ' -Methyl-5 ' --carbomethoxyäthyl- , 5-Chlor-3',
5'-di~tert.amyl~Derivat.
2.2. 2 i/i^Jiij'- (2 ' -hydroxyphenyl) -G-_§_l]£yj ^s-triazine , .
v.'ie z.B.
6-Aethyl- , 6-lIeptadecyl- , 6-Undecyl-Derivat.
6-Aethyl- , 6-lIeptadecyl- , 6-Undecyl-Derivat.
2.3« 2-Hydroxybenzophenone, wie. ζ.B . das
4--Hydroxy-, 4-Mcthoxy-, 4-Üctoxy-, 4-Decyloxy-,
4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy-,
2 ' -Hydroxy-4,4' -diniethoxy-Derivat .l
2.4. 1, 3-Bi s- (2 ' -hydro>:vbonzoy 1) -benzol e , wie z.B.
1,3-Bis-(2'-hydroxy-4'-hexyloxy-benzoyl)-benzol,
1,3-Bis-(2'-hydroxy-4'-octyloxy-benzoyl)-benzol,
1,3-Bis~(2' -hydroxy-4' -ciodc-cyloxy-benzoyl·)-benzol.
2.5. Ester ν ο n_ rezah en ο η fa _l_l_s__s übst i tin* er te η B_en ?. ο ο ·-
säuren, \;le z.B.
Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylnt, Dibenzoylresorcin,
Bis-(4-tert.butylbenzoyl)-resorcin, Benzoy!resorcin, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-tert.butylphenylester
oder -octadecyl· ester oder -2-methyl-4,6-di-tert.butylphenylester.
2.6. Acrylate, v?ie z.B.
a-Cyan-/5,ß-diphenylacrylsäure-äthylester bzw. -iso·
octylester, a-Carbomethoxy-zimtsäuremethylester,
a-Cyano-ß-methyl-p-methoxy-zimtsäuremethylester
bzw. -butylester, N-(ß-Carbomethoxyvinyl)-2-methylindolin.
- 13 -509849/1026 BAD ORIGINAL
2.7. K ick ο Iv G r b 1 n d u rt g e η, vrf.e z.B.
Nickelkomplexe des 2,2' -Thio-bis [4- (1,1,3, 3-tetramethylbutyl)
-phenol] , wie der 1:1- oder der 1:2-Komplex,
gegebenenfalls mit zusätzlichen Ligar.den wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyldi-äthanolamin,
Nickelkomplexe des Bis-[2-hydroxy-4-(3-,
1,3, 3~-tetramethylbutyl) -phenyl] -sulf ons, wie
der 2:1-Komplex, gegebenenfalls mit zusätzlichen
Liganden wie 2-Aethylcapronsäure, Nickeldibutyldithiocarbatnat,
Nickelsalze von 4-IIydroxy-3,5-dit
er t. but}? Ib en zy 1-pho sphon säur e -rnonoa Iky le s tern
V7ie vom Methyl-, Aethyl- oder Butylester, Nickelkomplexe von Ketoximen wie von 2-Hydroxy~4-methylphenyl-undecylketonoxim,
Nickel-3 ,5-di-tert..butyl-4-hydroxybenzoat,
Nickelisopropylxanthogenat.
2.8. S t e.r i s ch geh i η d er te Araine, v?ie z.B.
4-Benzoyloxy-2,2,6,6-tetrarcethy!piperidin, 4-Stearoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
Bis-(2,2,6,6-tetraaiGthylpiperidyl)~sebacat,
3-n-Octyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triaza-spiro[4,5]decan-2,4-dion.
2.9. OxalsKisrediari.de, wie z.B.
4,4'-Di-octyloxy-oxaniiid, 2,2'-Di-octyloxy-5,5 fdi-tert.butyl-oxanilid,
2,2'-Di-dodecyloxy-5,5'-ditert.butyl-oxanilid,
2-Aethoxy-2',äthyl-oxanilid,
N,N' -Bis-O-dimethylaminopropyl) -oxalamid , 2-Aethoxy-5-tert.butyl-2'-äthyl-oxanilind
und dessen Gemisch mit 2-Aethoxy-2r-äthyl-5,41-di-tert.butyl-oxanilid,
Gemische von ortho- und para-Methoxy- sowie von o- und p-Aethoxy-disubstituierten Oxaniliden.
- 14 509849/1026
BAD ORIGINAL
Triphenylphosphit, Diphenyl-aIky!phosphite , Phenyl
dialkylphosphite, Tri~(nonylphenyl)-phosphit>
Tri-Iu ury1ρ h ο s ph i t, Tr1οc t a d e cy1ρ ho s ph i t, 3,9-Di-i s ο-decyloxy-2,4,8,10-1etroxa-3,9-diphospha-spiro[5,5]
undecan, Tri-(4-hydroxy-3,5-di-tert.buty!phenyl)-phosphit.
Fcroxidzer stprcnde νοΛ'Μίν^ιΙΓ^Ρ.>
w^e z.B. Ester der ^-Thio-dipropionsäure, beispielsv?eise
der Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester,
Mercaptobenzitnidazol, Zinksalz von 2-Mercaptobenzimidazol.
JB a s i s c h c Co- S t a Ml 1 satoren, v?ie z.B.
Alkali- und Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, bei spielsvrei.se Ca-Stearat, Zn-Stearat, Mg-Stcarat,
Na-Ricinoleat, K-Palraitat, Antimonbrenzcatechinat
oder Zinnbrenzcatechinat.
6. .^ljl>.LgJLc'.™n r>smi11e 1, \-?ia z.B.
4-tert.Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure.
7. Sonstige Znsätze, wie z.B.
Gleitmittel, Emulgatoren, Füllstoffe, Russ, Asbest, Kaolin, Talk, Glasfasern, Pigmente, optische Aufheller,
Flammschutzmittel, Antistatica, Hochdruckadditive, Detergentien, Rostschutzmittel, Schaumhemmer,
Viscositätsverbesserer.
Die Herstellung und Verwendung der erfindungsgemässen
Verbindungen wird in den folgenden Beispielen näher boschrieben. Teile bedeuten darin Gev?ichtsteile, 7O bedeuten
Gewichtsprozente, und ° bedeuten 0C.
"15~ _ BADORiGfNAL
25/0994
on
Kf j \ j. l.t \ j ι V-/ -^ ν ... -1 j-
Il Ii ^
O O
30,4 g S;illcylsiiurchydrazid werden in 200 ml Di-methylacctanad
gelöst und dann innert 30 Minuten gleichzeitig mit 16 g Pyridiii und 22 g ChlorameisensKureäthylester
versetzt. Ansch'J icssend wird das Reaktion-sgevuisch 5 Stunden
unter Rühren :<uf 80-900C erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt
und vorsichtig mit etwa 500 ml Wasser versetz!:. Dabei
fällt der ent stellende N-Salicyloyl-hydrazincarbonsävrnfithylester
(Stab. Nr. 1) als milcrokiristalliner Niederschlag aus.
Die Verbindung wird isoliert, zur Reinigung mit Wasser gewaschen
und aus Aethanol umkristallisiert. Snip. 126°C.
Ersetzt man im Beispiel 1 den Ch] orame!sensaureäthylester
durch die äquivalente Menge eines der homologen ChlorameisenscMuroester der Tabelle I bei sonst gleicher
Arbeitsweise, so erhalt man als weitere Beispiele die entsprechenden Salicyloylhydrazincarbonsäurecster mit den angegebenen
Strukturen und Schmelzpunkten.
- 16 -
'5 098Λ9/1026 BAD ORlGlNAl
TsboIT1.
UeirT.i.cl
Cl-COOR
R " 0eil (η)
I'roclukt:
on
O
S-tr}.l3. Kr.
S-tr}.l3. Kr.
i!
ττ (ν
br., ρ.
7 7 °C i
CJI-CH
\>19(η)
/N Oil
0.1 ir.
3t'ib. Nr-.
OH
900C
CHEIKiIOOC H (n)
ο ο -
Stab. Nr.
OH
O
Stab. Nr.
103° C
152°C
- 17 -
509849/1026 BADORfQJNAL
Beisρxel 6
C-NJIEIIC-O-CIL1CH-CJl-Il ir c d <L
.— 0
30,4 g SaIicylsäurehydrazid werden in 100 ml Dimethyl acetamid
gelöst und dann innert 30 Minuten-gleichzeitig mit 16 g
Pyridin und 24,3 g 0,0'-Dichlorcarbonylhexandiol versetzt,
Anschließend wird das Reaktionsgemisch 3 Stunden
unter Rühren auf 800C erhitzt, auf Räumteiiiperatür abgekühlt
und vorsichtig mit etwa 700 ml Wasser versetzt. Dabei fällt der entstandene Ilexnndiol-diester der N-Salicyloy!hydrazincarbonsäure
(Stab. Kr. 6) aus.
Die Verbindung wird isoliert, zur Reinigung uit
Wasser gev;aschen und aus Methylcellosolve itmkri.stallisiert.
Sinp. 2080C.
OCIL
- 18 -
509849/1026
BAD ORiGfNAL
Ersetzt ■·..:·. \i It.: Bcitpi c:1 6 r;;s f.::l:!.ey l^uurehydrazid diirt·.?:
die jiquiv; 3 cn Cc Μοη^ο 4-Mei:hoxy-.?.--liydro:-:yben:i:oesäurehydra?i d,
?;o erhrilt μ: in bei sonst gleicher Arbeitsweise den liexand/oldior.st
er der K-(4-]-i-:.i!!oxy-2-hydrc)-L>
-bcnzoyl) -hydrazincarbonsiJure
(Stab. Kr. 7) als feinkri sial 1 ί nc Substanz von Sn-p !-!020G,
33,6 g 2,5--Dihydroxybcnzoes£iurchydraid.d werden in 150 inl Di-HK3.
thy 1.'ICOtTiV-Ti d f^cKisr und innert 30 Mi mit cn gleichzeitig mit
GG,5 g Chlortüncise.nsiiureoctadecylestni- in 150 ml Diraethylacctai-rid
und 21 g Tiriathylainin versetzt. Anschliessend v,7ird
das ReaktionGgemisch 3 Stunden unter Rühren auf 400C erwärmt,
abgekühlt und auf 2 Liter Wasser gegossen. Der erhaltene N-(2,5-Dihydroxybenüoyl)-hydrazincarbonsäureoctadecylester
(Stab. Nr. 8) bildet eine pulvrige Fällung, welche isoliert, mit Wasser gewaschen, bei 800C getrocknet und aus Isopropanol
urrkristallisicrt wird. Smp. 163°C.
- 19 -
£09849/1026 ORIGINAL
42 g 5'Octai3ecoy-'2-hydrox)?bunzoef.;än.n:ch}7drazid werden in
200 ml Dircethylacetamid suspendier!: und innert 30 Minuten
gleichzeitig mit 8 g Pyridin und 19,3 g ChlorarneiscnsMuren-octylester
versetzt. Das Reaktionsgemisch wird anschliessend
5 Stunden unter Rühren auf 800C erhitzt, abgekühlt, und
auf 1 Liter Wasser gegossen. Dabei entsteht ein weisser Niederschlag
des gebildeten. K-(5"0etadecoxy-2-hydroxybenzoyl)-hydrazincarhonsüurc-n-ocLylesuers
(Stab. Kr. 9). Die Substanz wird isoliert, mit Wasser gewaschen, bei 600C getrocknet
und aus Acetonitril umkristallisiert. Snip. 85°C.
CKHKH-COC8H (η)
Ersetzt man das Säurehydrazid von Beispiel 10 durch eine äquivalente Menge 4-n-0ctoxy~2-hydroxybenzoesäurehydrazid,
so.erhrilt man bei sonst gleicher Arlieltsv/eise den K-(4--n-
509849/1026
BAD ORIGINAL
:iy-2"h)C'roxylH-'n.v;oyl) •-bydx'azir:carbons;iurc~n-octyJ u-->
·:. ο: (Slab. Nr. 10) in farblosen Kristellen mit; einem Siop. von VO""C
Cl
37,2 g 5-Chlor-2-hydroxybeiizoesiiurehydr-azid vjerden in 200 ir.l
Diinethylacctaniid gelöst und innert 30 Minuten gleichzeitig
rait 16 g Pyridin und 22 g Chlorameisensäureäthylester versetzt. Das Reaktionsgenu sch wird anschliessend 3 Stunden . .
über Rühren auf.' 900C erhitzt, abgekühlt und auf 1 .Liter Eiswasser
gegossen. Die abgeschiedene Fällung kristallisiert langsam durch. Der so erhaltene N~(5-Chlor-2-hydroxybenzoyl)-hydrazincarbonsäureäthylester
(Stab. Nr. 11) wird isoliert, mit Wasser gewaschen und aus Aethanol umkristallisiert.
Smp. 1720C.
Prüfung im CEIvL (Central Electricity Research Laberatories)-Test:
0,3 g des Stabilisators Nr. 3 werden in 300 ml
Turbinenöl Marke Shell SETO 27*) gelöst und die Mischung in
einer Glasapparatur vom Typ einer Gaswaschflasche bei einer
* vorstabilisiert mit 0,57o 2,6-Di-t~butyl-p-kresol
- 21 509849/1026 BAbORIGlNAL
Temperatur von 12O0C 16B Stunden lang durch.LufteinleiVon
belüftet. Die Strömungsgeschwindigkeit beträgt 5 .1 Luft/Sturvde.
Dabei befindet sich das OeI in Berührung vuit eine:., hoch-.glanzpolierten
Kupferbl echstreif en..
Anscbllessend wird die im OeI entwickelte Totalacidität
durch, Titration- bcötiir-.nit. Weiterhin wird die I.':.rr-.c
d e r υ nib' si i eh en Best a 1.1 d t eil e d u r c h. Λ b f i 11 r i e r e η e r rr. i 11 e 1 c
und in Gewichtsprozent der eingesetzten Oelmenge ausgo-clrüci-'t.
Zu r b e s s er en - Λ b t r e η nu ng der u η 1 b s lic he η Λ η t e i 1 e ( s 1 u d ^- e )
wird hierbei das belüftete OeI mit. dem gleichen Volun-.en Toluol
verdünnt. Das Ergebnis wird in der folgenden Tabelle gezeigt.
Versuch ohne Stab.
Versuch mit Stab. Nr. 3
Gew.-% Niederschlag
0,20
Gesavatacidit";c (mgK0H/g OeI)
1,60
Stabilisierung von Mineralb'l
0,15 g des Stabilisators Nr. 3 und 0,6 g Kupfernaphthenat werden in 300 ml Turbinenöl Marke Shell SETO 27 (vorstabilisiert' mit 0,5%
2,6-Di-t-butyl-p-kresol) gelöst und die Mischung in einer
Glasapparatur vom Typ einer Gasvm sch Πasehe bei einer
- 22 509849/1026
BAD ORIGINAL
Temperatur von 1200G 168 Stunden lang durch Lu£Leinleiteη
belüftet. Die Strömungsgeschwindigkeit beträgt 5 1 Luft/Stunde.
Anschließend' wird die im OeI entwickelte Totalaciditüt
durch Titration bestimmt. Weiterhin-wird die Menge
der unlöslichen Bestandteile durch Abfiltrieren ermittelt und in Gewichtsprozent der eingesetzten Oelrr.enge ausgedrückt.
Zur besseren Abtrennung der unlöslichen Anteile (sludge) wird hierbei das belüftete OeI mit dein gleichen Volumen Toluol
verdünnt. Das Ergebnis wird in der folgenden Tabelle gezeigt.
Versuch ohne Stab.
Versuch mit Stab.
Gew.-% Niederschlag
O5 24
0,01
Gesamtacidität
OgKOli/g OeI)
1,39 0,25
Stabilisierung von Polypropylen
a ) Her st el liing der Prüflinge
100 Teile Polypropylen (Schmelzindex 3,2 g/10 Min., 230°C/2160 g) werden in einem Schüttelapparat mit 0,1 Teilen
3-(3,5~Di-t-butyl~4-hydroxy~phenyl)-propiorisäureoctadecyl- .
ester, 0,3 Teilen Dilaurylthiodlpropioiin'.: und 0,5 Teilen
eines in d>"r nachstehenden Tabelle 4 aufgeführten Additivs
- 23 -
■■■■ O ΠΛ3 509849/102 6 BAD ORIGINAL
■■■■ O ΠΛ3 509849/102 6 BAD ORIGINAL
während 10 Minui.cn intensiv durchmischt.
Das erhaltene Gemisch wir el in einem F>raberci:v-Plastographen
bei 200°C v/Hhrend !10 Minuten geknetet, c-ar.n
mit 1,0 Gev,T. ~%. Kupfer, gepulvert, (elekti-olytisch her;:;-:.tel j
Merck) versetzt und bei gleicher Temperatur für \vc5tero 2
Minuten intensiv durchmischt. Die derart erhaltene M"r·;.:-.
wird ciMSc-hl iecivend in einer Plattenpresse bei 260uC Pi. vt;::-
temperalur zu 1 mm dicken Platten gepresst, aus denen ::.i t
llilfe eines Staiiz\verkze\^;es Streifen von 1 cm Breite ν·\ύ
17 cm La-Hi1C: gestanzt: werden«
Die zu Vergi eichs^.\:ecken benötigten v7ärmestabi Ii sierten
Prüflinge ol'.na Kupferf-usatz b^v7. reit Kupferzusatz
jedoch ohne Metra 11 de.saktivator" werden in analoger Weise hergestellt
.
b) Prüfung
Die Prüfung auf V7irksan;keit: der den kupferhaltigen
Prüf streifen zugesetzten Metalldesaktivatoren wird du reih
Hitzealteruiig in einem Uinluftofen bei 135°C vorgenorcen i-nd
mit nichtkupf erhalt igen Prüfstreifen verglichen. Dazu \."erdsn.
von jeder Formulierung je 3 Prüfstreifen eingesetzt. Als Endpunkt
v;ird die beginnende, leich sichtbare. Zersetzung des
P r ü f s t r e i f e η s d e f χ π i e r t.
Die Ergebnisse befinden sich in der folgenden Tabelle IV
- 24 50 984*9/1026
BAD ORIGINAL
-«IS-
| Tabelle | IV | Zersetzung |
| Tage bis zur | mit Kupfer | |
| Stabi 1 d sa t or Nr. | ohne Kupfer | 1 65-71 63 |
| 70-95 122 88 |
||
| ohne Additiv 4 6 |
||
Stab 11 i s i e r υ η e_ _vo n_ _P_o_2 V propylen
100 Teile Polypropylen (Schir.elaiuclex 3,2 £./"10 Min.,
230°C/2160 g) werden in einem Schüttelapparat mit 0,1 Teilen 3-(3, 5~Di-t~butyl-4-hydroxy-phenyl) -propionsnureoct:adecylester,
0,3 Teilen Dilaurylthiodipropionat und 0,5 Teilen eines in der nachstehenden Tabelle 5 aufgeführten Additivs
während 10 Minuten intensiv durchmischt.
Das erhaltene Gemisch wird in einem Brabender-Plastographen
bei 2000C während 10 Minuten geknetet, dann mit 1,0 Gew.-7o Kupfer j gepulvert, (elektrolytisch hergestellt,
Merck) versetzt und bei gleicher Temperatur für weitere 2 Minuten intensiv durchmischt. Die derart erhaltene
Masse wird anschliessend in einer Plattenpresse bei 2600C
Plattenternperatur zu 1 mm dicken Platten gepresst, aus denen Streifen von 1 cm Breite und 17 cm Länge gestanzt werden.
Die z\i Vergleichszwecken benötigten wärmestnbilisierl'cn
Prüflinge ohne KupferüusaLz bzw. mit Kupferr-ra^aLz
jedoch ohne Metalldesaktivator worden in analoger V7ci.sc her-
- 25 - 0Λφ 09849/1026
BAD ORIGfNAL
ας.
gestellt.
b) Prüfung
Die Prüfung auf Wirksamkeit der den kupferhaltigen
Pritfstreifen zugesetzten Ketalldesaktivatoren \/ird durch
llitriealtcrung in einem Umluftofen bei 1490C vorgonon.-an xind
mit nichtkupferhaltigen Prüf streif en verglichcüu Dazu v. er el en
von jeder Forwulierung je 3 Prüfstreifen eingesetzt. Als
Endpunkt v?ird die beginnende, leicht sichtbare Zersetzung des Prüfstreifens definiert.
Die Ergebnisse befinden sich in der folgenden Tabelle V
| Tabelle | V | Zersetzung |
| Tage bis fcur | rait Kupfer | |
| Stabilisator Nr. | ohne Kupfer | 1 13 20 |
| 18-27 13-18 25 |
||
| ohne Additiv 4 6 |
||
S09849/1G26
Claims (2)
- in der 11IWasserstoff, Alky] wit 1-8 Kohlenstoffatomeη, Alkenyl mit 3 oder 4 Koblenstoffat omen, Cycloalkyl nit 5-8 Kohlenstoffatomen, Ära Iky1 mit 7-9 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Chlor, Brom, Hydroxyl, Alkoxy mit 1-18 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 2-18 Kohlenstoffatomen,Wasserstoff, Alkyl mit 1--5 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Arlaky1 mit 7-9 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Brom,1 undAlkyl mit 1-21 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, Oxaalkyl mit 2-21 Kohlenstoffatomen, Thiaalkyl mit 2-21 Kohlenstoffatomen, wobei die Heteroatome in dem Oxaalkyl- oder Thiaalkylrest untereinander und/oder vom Sauerstoffatom, an das diese Reste gebunden sind, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sind, Cyclohexyl oder Benzyl oder2 undAlkylen mit 2-10 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 Kohlenstoffatomen, Alkinylen mit 4 Kohlenstoffatomen, Oxnslkylcn nlt" 4-10 Kohlenstoffatomen odorBAD ORIGINAL25^0994Thiaalkylcn mit 4-10 Ivohlcn;;': offai. o!ne:i, ν/--.M die· Heteroatome in dem Oxaalkylon- oder Thiaal !·iyinnres t:. untereinander und/oder von ucn Sauerr-,ι o.! :V;Lcjnien, an die diese Rest:ο ;;ebvndc-n sind, durch mindestens 2 Kohl enstoffatomo getrennt sind, Ik. deuten, zum Sr.abilisleren von organischem Iv-itorial.
- 2. Verwendung gemäss Anspruch 1 von Verbindungen i]ar F or nie] 1 in devR1 WdKiicrsi oilf, Hydroxy, Chlor oder Alkoxy mit 1--18 Kohlenstoi-Tatoincn,R2 Wasserstoff,η ] undA Alkyl um'.t 2-18 Kohlenstoffatomen, oder Benzyl odar η 2 undA Alkylen mit 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylen iv.it 4 Kohlcniitof fatoraen, Alki nylon mit 4 Kolilensi of fatomen, Oxaalkylen mit 4-10 Kohlenfitoffatoinen oder 'fhiaalkylen mit 4-10 Kohlenütof fat oraen, wobei die Heteroatome in dem Oxaalkylen- oder Thiaalkylenrest untereinander \ind/odcr von den Sauerstoffatomen, an die diese Reste gebunden sind, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sind, bedeuten.3. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Material ein OeI, Fett oder Wachs4. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Material ein Schmieröl ist.5. Verwendung genäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, ck-i;;;, das o::-anisehe, linterinl ein Polyolefin iac.- 28 -509849/1026BAD ORIGINAL49.25^0994Verhi ηdu ;·-ο.η dor Forme] 1j.η der
Κ·,(I)Wasserstoff, Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5-8 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7-9 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Chlor, Brom, Hydroxyl, Alkoxy mit 1-18 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 2-18 Kohlenstoffatomen,Wasserstoff, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Aralkyl mit 7-9 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Brom,1 undAlkyl mit 3--21 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, Oxaalkyl mit 2-21 Kohlenstoffatomen, Thiaalkyl mit 2-21 Kohlenstoffatomen, V7obei die Heteroatome in dem Oxaalkyl- oder Thiaalkylrest untereinander und/oder vom Sauerstoffatom, an das diese Reste gebunden sind, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sind, Cyclohexyl oder Benzyl oder2 undAlkylen mit 2-10 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 Kohlenstoffatomen, Alkinylen mit 4 Kohlenstoffatomen, Oxaalkylen mit 4-10 Kohlenstoffatomen oder Thiaalkylen mit 4-10 Kohlenstoffatomen, wobei die Heteroatome in dein Oy.r.alkylen- oder Thianl kylenrest unter-- 29 50984971026BADeinander und/oder von den Sauerstoffatciv.cTi, οπ c:J.i; diese Reste gebunden sind, durch :ni ndesten.? 2 Kohle η s t ο L f a t ο me g e trennt s i η d, 1) e d e ii t en.7. Verbindungen gernäss Anspruch 6 dor Formal I in car R-, . Viasserstoff, Hydroxy, Chlor odor Alkoxy mit 1 -1P K ο h 1 e η s t ο f f a t ο mc η,R2 Wasserstoff,η " 1 undA Alkyl mit 3-18 Kohlenstoffatomen, oder Benzyl oder η 2 undA Alkylen mit 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 Kohlenstoffatomen, Alkinylen mit 4 Kohlenstoffatomen, Oxaalkylen mit 4-10 Kohlenstoffatomen oder Thiaalkylen mit 4-10 Kohlenstoffatomen, wobei die Heteroatome in dem Oxaalkylen- oder Thiaalkylenrest untereinander und/oder von den Sauerstoffatomen, ε η die diese. Reste gebunden sind, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sind, bedeuten.8. Verbindungen gemäss Anspruch 6 der Formel I in der R, Wasserstoff, Hydroxy, Chlor oder Alkoxy trat 1-18Kohlenstoffatomen,
R2 Wasserstoff,
η 1 und
A Alkyl mit 8-18 Kohlenstoffatomen, oder Benzyl oderη 2 undA Alkylen mit 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.9. Verbindung gema'ss Anspruch 6 : N-Salicyloylhidra 2 in- carbonsaure- (2 -a'thyl -2 -·η-butyl)-a'rbyle s ter.- 30 -509849/1026BAD ORIGINAL10. Organisches Material enthaltend als Stabilisator Verbindungen, der Formel Iin der\κο: ιO )\—c-~::·-TH-G-O--■'' Ii υ0 0(I)Wasserstoff, Alkyl not 1-8 Kohlonsloifatoi.ien, Alkenyl \:i t 3 ocer h Koblenstoffat(sen, Cyclo·- a 1ky 1 mi ι 5 -8 Kohle;ηs t ο Γf:η 1 ο;r.i>η , Λrπ 1 Icy 1 m 11 7-9 Kohlensl ο.ίΐο! o'.i.c-n,. 3'heny] , Chlor, Brom, Hydroxy] , -Alkoxy ΐΛΪ.1 1-18 l'ohl ensl οι fat. omen , Acyloxy r;j L ?.-] 8 Kol-flci.rl of int(v:;;;n:,VJa:;r:er ;:ΙοΓΓ , Alky] rJ.i: ]--5 Kohlcnsi: of fa to:^n, Alkenyl i^'t 3 oocr A KohlensLofi.'ato;r=cn, Cyclohexyl, Arlakyl ν.ύA 7-9 Kohlenstoffatomen, Chlor oder !'ror/t,1 undAlky], wit 1-21 Kohlonctoffatonen, Alkenyl wit. 3-6 Rohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, Oxaalkyl mit 2-21 Kohlenstoffatomen, Thiaalkyl mit 2-21 Kohlenstoffatomen, V7obei die 15cteroatorne in de;n Oxaalkyl- oder Thiaalkylrest untereinander vind/ocio.r vom Sauerstoffatom, an das diese Reste gebunden sind, durch mindestens 2 Kohlenstoff· atome getrennt sind, Cyclohexyl oder Benzyl oder'2 undAlkyl en rail: 2-10 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 Kohl on.'-tof faiO^ou, Alklnyleu mit ^i Kohlenstoffato;;v::), ()x-:u; 1 V:v"j en ;.;it 'ι -10 !-'.ohlcTittof faLo:,··;·]1. odi:i*- 31 -50 9849/1026 ΊΛΓ BAD ORKätNALlh.:! an'j ky lc α mit 4-10 Kohlenstoffatomen, wobei die Heteroatome in dem 0>rf.';lkylei."i- oder Thiaalkylenrest !untereinander ur-d/oder von den Sauerstoff»Comen, an die diese Reste gebunden sind, durch min destens 2 Kohlenstoffe tome getrennt sind, bodeui^'i,11. Orgf.-iiisches Material gensäss Anspruch 10,dadvrch gekerm?,<?.ichnet, dass in der Formel IR, Wasseretoff, Hydroxy, Chlor oder Alkoxy rait 1-18 K ohler 5 toffatomen,R2 Wasserstoff j.η 1 undA Alkyl mit 2-18 Kohlenstoffatomen, oder Benzyl oderη 2 undA Alkyien mit 6 Kohlenstoffatomen;, Alkenylen mit 4 Kohlenstoffatomen-, Alkinylen mit 4 Kohlenstoffatomen, Oxaalkylcn mit 4-10 Kohlenstoffatomen oder Thlaalkylen mit 4-10" Kohlenstoffatomens vrobel die Heteroatome in dem Oxaalkylen- oder Thiaalkylenrest untereinander und/oder von den Sauerstoffatomen, an die diese Reste gebunden sind, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sind, bedeuten.1.2. Organisches Material geirä'ss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I .R-. Wasserstoff, Hydroxy, Chlor oder Alkoxy mit 1-18 Kohlenstoffatomen,R^ Wasserstoff,η 1 undA Alkyl mit 8-18 Kohlenstoffatomen, oder Benzyl oder η 2 undA Alkyl en rriit 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.- 32 5 0 9 8 4 9/1026 BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH672074A CH603784A5 (de) | 1974-05-16 | 1974-05-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2520994A1 true DE2520994A1 (de) | 1975-12-04 |
Family
ID=4313984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752520994 Ceased DE2520994A1 (de) | 1974-05-16 | 1975-05-12 | Salicylsaeurederivate |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3948854A (de) |
| JP (1) | JPS5184782A (de) |
| CA (1) | CA1073923A (de) |
| CH (1) | CH603784A5 (de) |
| DE (1) | DE2520994A1 (de) |
| FR (1) | FR2271199B1 (de) |
| GB (1) | GB1483422A (de) |
| IT (1) | IT1038160B (de) |
| NL (1) | NL7505655A (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3543949A1 (de) * | 1984-12-12 | 1986-06-12 | EGIS Gyógyszergyár, Budapest | Carbazinsaeurealkylester, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen und/oder einen bekannten carbazinsaeurealkylester enthaltende beifuttermittel, futtermittelkonzentrate und futtermittel sowie ihre verwendung |
| EP1798220A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-20 | Neuropharma S.A. | Dibenzolderivate als Calciumkanalblocker |
| WO2007068754A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Neuropharma, S.A. | Dibenzene derivatives as calcium channel blockers |
| WO2012174075A1 (en) * | 2011-06-15 | 2012-12-20 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing an ester of an aromatic carboxylic acid |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0333643A3 (de) * | 1988-02-12 | 1990-01-31 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierte Zusammensetzungen |
| US6790888B2 (en) * | 2001-05-16 | 2004-09-14 | Crompton Corporation | Thermoplastic resins in contact with metals or metal salts stabilized by blends of dithiocarbamates and metal deactivators |
| DE102004059221A1 (de) * | 2004-12-09 | 2006-06-14 | Clariant Gmbh | Wasserbasierende Flammschutzmitteldispersion auf Acrylatbasis |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB919491A (en) * | 1958-12-23 | 1963-02-27 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions |
| DE1273811B (de) * | 1961-07-17 | 1968-07-25 | Bayer Ag | Stabilisatoren fuer chlorhaltige Polymerisate |
-
1974
- 1974-05-16 CH CH672074A patent/CH603784A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-05-05 GB GB18708/75A patent/GB1483422A/en not_active Expired
- 1975-05-08 US US05/575,669 patent/US3948854A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-12 DE DE19752520994 patent/DE2520994A1/de not_active Ceased
- 1975-05-14 NL NL7505655A patent/NL7505655A/xx unknown
- 1975-05-14 CA CA226,913A patent/CA1073923A/en not_active Expired
- 1975-05-15 IT IT23373/75A patent/IT1038160B/it active
- 1975-05-16 JP JP50059183A patent/JPS5184782A/ja active Pending
- 1975-05-16 FR FR7515337A patent/FR2271199B1/fr not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3543949A1 (de) * | 1984-12-12 | 1986-06-12 | EGIS Gyógyszergyár, Budapest | Carbazinsaeurealkylester, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen und/oder einen bekannten carbazinsaeurealkylester enthaltende beifuttermittel, futtermittelkonzentrate und futtermittel sowie ihre verwendung |
| EP1798220A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-20 | Neuropharma S.A. | Dibenzolderivate als Calciumkanalblocker |
| WO2007068754A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Neuropharma, S.A. | Dibenzene derivatives as calcium channel blockers |
| WO2012174075A1 (en) * | 2011-06-15 | 2012-12-20 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing an ester of an aromatic carboxylic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2271199A1 (de) | 1975-12-12 |
| GB1483422A (en) | 1977-08-17 |
| CH603784A5 (de) | 1978-08-31 |
| CA1073923A (en) | 1980-03-18 |
| IT1038160B (it) | 1979-11-20 |
| FR2271199B1 (de) | 1982-11-19 |
| US3948854A (en) | 1976-04-06 |
| JPS5184782A (de) | 1976-07-24 |
| NL7505655A (nl) | 1975-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0052579B1 (de) | Neue Lichtschutzmittel | |
| DE2427853A1 (de) | 3-alkyl-4-oxo-imidazoline und ihre l-oxyle | |
| DE2064950A1 (de) | ||
| DE2428877A1 (de) | 4-alkyl-1,4-diaza-5-oxo-cycloheptane und ihre 1-oxyle | |
| DE2337847A1 (de) | Piperidinderivate | |
| DE2257462A1 (de) | Diacyl-hydrazine | |
| DE3613194A1 (de) | Neue piperidinverbindungen | |
| DE2929993A1 (de) | Neue stabilisatoren | |
| DE2512895A1 (de) | Phenolester und phenolamide | |
| DE2422158A1 (de) | 3-hydroxybenzyl-oxadiazolon- und thiadiazolonderivate | |
| DE3145192A1 (de) | "polyolester von cyclischen alkyliden-2,2'-bisphenyl-phosphiten" | |
| DE2520994A1 (de) | Salicylsaeurederivate | |
| US4238575A (en) | Stabilized compositions containing polymeric thiosynergists | |
| DE2501285A1 (de) | Neue phenolacetale | |
| DE2501332A1 (de) | Neue phenolacetale | |
| DE2150131A1 (de) | Bis-salicyloyl-hydrazine als Stabilisatoren fuer Polymere | |
| DE2431623A1 (de) | Bicyclische phosphite als verarbeitungsstabilisatoren | |
| DE2436616A1 (de) | Nickel-stabilisatoren fuer synthetische polymere | |
| DE2341125A1 (de) | Hydroxybenzoylcarbonsaeureester | |
| EP0114148B1 (de) | Dioxasilepin und Dioxasilocin Stabilisatoren | |
| US3914344A (en) | Phosphoric acid anilides | |
| CH613466A5 (en) | Stabiliser system for polyolefins, comprising a symmetrical triaryl phosphite and a phenolic antioxidant | |
| DE2614740A1 (de) | Neue dione | |
| DE2346458A1 (de) | Thiaalkylphenole | |
| DE2347997A1 (de) | Bicyclische phosphorverbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8131 | Rejection |