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DE2460768C3 - Härtbare wärmebeständige ungesättigte Polyesterharze, insbesondere zur Verwendung in der Elektroindustrie - Google Patents

Härtbare wärmebeständige ungesättigte Polyesterharze, insbesondere zur Verwendung in der Elektroindustrie

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DE2460768C3
DE2460768C3 DE19742460768 DE2460768A DE2460768C3 DE 2460768 C3 DE2460768 C3 DE 2460768C3 DE 19742460768 DE19742460768 DE 19742460768 DE 2460768 A DE2460768 A DE 2460768A DE 2460768 C3 DE2460768 C3 DE 2460768C3
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die Anforderungen der Elektroindustrie an die Wärmebeständigkeit der als Isoliermaterialien verwendeten Kunstharze sind in den letzten Jahrzehnten bekanntlich ständig gestiegen. Der Grund liegt in der zunehmenden Tendenz zur Miniaturisierung elektrischer Geräte, in der Erhöhung des Leistungsgewichtes bei elektrischen Maschinen und der damit verbundenen Temperaturerhöhung in den Wicklungen.
Auch ist zu bedenken, daß elektrische Maschinen in gewissen Fabrikationsanlagen häufig bereits unter hohen Umgebungstemperaturen betrieben werden müssen.
Der beschriebene Trend wird sich aller Voraussicht nach auch zukünftig noch fortsetzen.
Niedrigviskose Lösungen von ungesättigten Polyestern in copolymerisierbaren Vinyl- oder Allylmonomeren, vorzugsweise in Styrol, haben u. a. als Tränk-, Träufcl- und Gießharze Eingang in die Elektroisoliertechnik, speziell zur Imprägnierung von elektrischen Wicklungen sowie zum Verguß von elektronischen Bauteilen gefunden.
Insbesondere wegen ihrer Wirtschaftlichkeit werden diese Harze in ausgedehntem Maße verwendet, ihre unzureichende Dcuerwärmebeständigkeit (Grenztemjieratur nach VDE 0530) verbietet jedoch einen Einsatz in den Isolierstoffklassen F und höher.
ίο Es ist bekannt, die Wärmebeständigkeit von härtbaren Kunstharzen durch Erhöhung der Vernetzungsdichte, d. h. im Falle der ungesättigten Polyesterha -ze durch Erhöhung des Anteils an copolymerisationsfähigen Polyesterdoppelbindungen, zu erhöhen.
Abgesehen von der Tatsache, daß auch bei höchstmöglicher Vernetzungsdichte von unmodifizierten Harzen, die an die Isolierstoffklasse F (Grenztemperatur > 155° C) dargestellten Eigenschaftsanforderungen nicht erfüllt werden, liefern derartige Harze infolge ihrer sehr kompakten Moleküistruktur Formkörper mit unerwünscht hoher Sprödigkeit.
Aus einem älteren Patent der Anmelderin, der DE-PS 15 70 273, ist schon bekannt, die Wärmebeständigkeit von ungesättigten Polyesterharzen dadurch zu erhöhen.
daß bei der Polyesterkondensation einwertige Carbonsäuren und/oder Hydroxylverbindungen, die mindestens einen 5- oder ögliedrigen Imidring enthalten, mitverwendet werden.
Durch bevorzugten Einsatz dreiwertiger Alkohole erhalten diese ungesättigten Polyesterharze zusätzlich einen verzweigten Molekülaufbau.
Ein derartiges, vor allem auch bei gesättigten Polyesterharzen für den Drahtlacksektor in ähnlicher Form praktiziertes Prinzip der Verzweigung führt zwar zu einer verbesserten Wärmebeständigkeit, jedoch nimmt im Falle der hier zur Diskussion stehenden bekannten ungesättigten Polyesterharze die mechanische Festigkeit bei Temperaturen oberhalb 1300C sehr stark ab, z. B. sinkt die nach DIN 46 448 definierte Verbackungszahl, eine zur Beurteilung der Eignung von Spulentränk- und Träufelharzen wichtige Kennzahl.
Bei Harzen auf dieser bekannten Basis, die in den an Bedeutung ständig zunehmenden Durchlauftränkanlagen verarbeitet werden, steht außerdem die relativ geringe Verarbeitungszeit, d. h. die sogenannte Topfzeit der katalysierten Harzmischung, einer weiteren Verbi eitung hinderlich im Wege.
Es ist weiterhin bereits bekannt, zur Herstellung ungesättigter Polyester Alkohole zu verwenden, die Isocyanuratringe enthalten.
So wird gemäß DE-OS 19 59 935 der dreiwertige Alkohol Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat eingesetzt, wobei er in einer ersten Stufe mit einer Monocarbonsäure im Molverhältnis 1 :1 teilblockiert wird und der dabei entstehende »statistisch« zweiwertige Alkohol mit den weiteren Komponenten zum Polyester umgesetzt wird.
Die Wärmebeständigkeit, besonders der Gewichtsverlust der mit diesen ungesättigten Polyestern hergestellten Formkörper ist nicht ausreichend für den Einsatz als Isoliermaterial der Isolierstoffklasse F.
Erst die erfindungsgemäßen ungesättigten Polyesterharze genügen überraschenderweise den Anforderungen der Isolierstoffklasse F.
Die Erfindung betrifft härtbare ungesättigte Polyesterharze aus Lösungen ungesättigter Polyester, die als wesentliche Bestandteile Reste ein- bis mehrbasischer Carbonsäuren und ein- bis mehrwertiger Alkohole
enthalten, wobei ein Teil Reste von Malein- bzw. Fumarsäure und ein weiterer Teil Reste einbasischer fünfgliedrige Imidringe enthaltender Carbonsäuren und/oder Reste einwertiger fünfgliedrige Imidringe enthaltender Alkohole sind, in radikalisch copolymerisierbaren ungesättigten Monomeren, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie wenigstens einen Rest einer einbasischen Carbonsäui e und/oder eines einwertigen Alkohols mit einem Tetrahydrophthalimidring bzw. Endomethy'.en- oder Alkyltetrahydrophthalimidring und wenigstens einen Rest einer dreibasischen Carbonsäure und/oder eines dreiwertigen Alkohols mit einem Isocyanuratring enthalten.
Die Erfindung betrifft weiterhin härtbare ungesättigte Polyesterharze, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie die Reste einbasischer Carbonsäuren und einwertiger Alkohole und die Reste dreibasischer Carbonsäuren und dreiwertiger Alkohole im Verhältnis von 1:1 bis 3,3 :1, bevorzugt 3,0 :1 bis 3,3 :1 enthalten.
Außerdem betrifft die Erfindung härtbare ungesättigte Polyesterharze, die dadurch gekennzeichnet sind, daß bei ihrer Herstellung der Gehalt an einbasischen Carbonsäuren und/oder einwertigen Alkoholen mit einem Tetrahydrophthalimidring mind. 10 Mol-% der gesamten den ungesättigten Polyester bildenden Carbonsäuren und Alkohole ausmacht.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Rest eines dreiwertigen Alkohols mit einem Isocyanuratring der Rest von Tris-(2-hydroxyäthyl-)isocyanurat.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Rest einer dreibasischen Carbonsäure mit einem Isocyanuratring der Rest von Tris-(2-carboxyäthyl-)isocyanurai.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen härtbaren ungesättigten Polyesterharze als Tränk- und Träufelharze in der Elektrotechnik.
Durch den Einsatz der vorgenannten, einen Isocyanuratring enthaltenden dreibasischen Carbonsäuren und/oder dreiwertigen Alkohole wird der erwähnte Nachteil der bekannten imidgruppenhaltigen ungesättigten Polyesterharze, die zu kurze Topfzeit der katalysierten Harzmischung überraschenderweise entscheidend verbessert.
Die Topfzeit der erfindungsgemäßen ungesättigten Polyesterharze ist bei gleicher Katalysierung etwa zweimal länger als die der bereits bekannten imidgruppenhaltigen ungesättigten Polyesterharze.
Die erfindungsgemäßen Harze weisen außerdem bei einem Einsatz als Spulentränk- oder -träufelharze eine ganze entscheidende Verbesserung in der Verbackungsfestigkeit bei normaler und vor allem bei erhöhter Temperatur auf.
Verglichen mit den konventionellen imidgruppenhaltigen ungesättigten Polyesterharzen ist die Verbakkungsfestigkeit bei Temperaturen von 155° C drei- bis viermal höher.
Überraschenderweise liegen die Gewichtsverluste der aus den erfindungsgemäßen ungesättigten Polyesterharzen hergestellten Formkörper wesentlich niedriger als die von Formkörpern, die gemäß DE-OS 19 59 935 erhalten werden.
Als kennzeichnende Bestandteile der erfindungsgemäßen ungesättigten Polyesterharze kommen bei deren Herstellung einbasische, einen Tetrahydrophthalimid-Ring enthaltende Carbonsäuren bzw. entsprechende einwertige Alkohole zum Einsatz.
Derartige Substanzen sind aus Tetrahydrophthalsäureanhydrid und Aminocarbonsäuren bzw. Aminoalkoholen zugänglich, beispielsweise das bevorzugte 2-Hydroxyäthyltetrahydrophthalimid aus Tetrahydrophthalsäureanhydrid und Aminoäthanol.
O + H2N-(CHJ2-OH
-(CHJ2-OH
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Harze kommen außer den einen Isocyanuratring enthaltenden dreiwertigen Alkoholen und/oder dreibasischen Carbonsäuren und den vorerwähnten imidgruppenhaltigen einbasischen Carbonsauren und/oder einwertigen Alkoholen noch eine Reihe weiterer, aus der Chemie der ungesättigten Polyesterharze allgemein bekannter, mehrbasischer Carbonsäuren und mehrwertiger Alkohole zum Einsatz.
An erster Stelle sind hier die Maleinsäure bzw. deren Anhydrid oder die Fumarsäure zu nennen. Durch ihren
-35 Anteil an der Gesamtmischung wird die Vernetzungsdichte und damit das Eigenschaftsniveau des gehärteten ungesättigten Polyesterharzes maßgeblich beeinflußt. Zur Modifizierung der Eigenschaften wird ein Teil dieser ungesättigten Dicarbonsäuren durch gesättigte Dicarbonsäuren ersetzt. Großtechnisch gut zugängliche Produkte wie z. B. Adipinsäure, Isophthalsäure oder ortho-Phthalsäure (in Form von Phthalsäureanhydrid eingesetzt) sowie auch dimerisierte Fettsäuren werden bevorzugt. Die Mitverwendung von Monocarbonsäuren, wie z. B. Benzoesäure, ist möglich. Im Sinne der Erfindung werden jedoch imidgruppenhaltige Monocarbonsäuren, wie z. B. Carboxyalkyltetrahydrophthalimide bzw. die entsprechenden Endoinethylen- oder Alkylverbindungen bevorzugt. Anstelle eines Teils z. B.
des bevorzugten Tris-(2-carboxyäthyl-)isocyanurates können auch andere Tricarbonsäure, wie z. B. Trimellithsäure (in Form ihres Anhydrides) eingesetzt werden.
Als Diole kommen ebenfalls großtechnisch gut
zugängliche Produkte wie z. B.
Äthylenglykol,
Propylenglykol-1,2,
Butylenglykol-1,3,
1,4-Cyclohexandimethanol und
Neopentylglykol
in Frage. Als einwertige Alkohole werden im Sinne der Erfindung die genannten imidgruppenhaltigen Alkohole, vor allem Hydroxyalkyltetrahydrophthalimide, eingesetzt. Ein Teil z. B. des bevorzugten Tris-(2-hydroxyäthyl-)isocyanurates kann durch andere dreiwertige Alkohole, wie z. B. Trimethyloläthan, Trimethylolpropan oder Glycerin ersetzt werden.
Die Imidgruppen enthaltenden einwertigen Alkohole und/oder einbasischen Carbonsäuren können getrennt
hergestellt werden und dann dem zur Polyesterherstellung verwendeten Reaktionsgemisch zugesetzt werden oder auch unmittelbar im Reaktionsgemisch aus ihren Ausgangsstoffen in Gegenwart weiterer Komponenten des ungesättigten Polyesters gebildet werden. In diesem letzten Fall ist jedoch darauf zu achten, daß die obengenannten ungesättigten Dicarbonsäuren erst nach einer ausreichenden, vorzugsweise /ollständigen Bildung von Imidringen dem Reaktionsgemisch zugesetzt werden, um unerwünschte Nebenreaktionen zu vermeiden.
Die Herstellung der ungesättigten Polyester erfolgt vorzugsweise durch Schmelzkondensation bei Temperaturen bis zu 200° C unter Wasserabspaltung. Nach Erreichen der gewünschten Viskosität werden die ungesättigten Polyester bei Säurezahlen von ca. 10 — 20 im Monomeren gelöst Grundsätzlich kommen Vinyl-, Allyl- oder Acrylmonomere in Frage, das bevorzugte Monomer ist Styrol.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß einige unter Verwendung von Tris-(2-hydroxyäthyl-)isocyanurat hergestellte ungesättigte Polyester in einer Mischung aus Styrol und Diallylphthalat besser löslich sind.
Die so hergestellten Lösungen, d. h. die ungesättigten Polyesterharze, können wegen ihrer hervorragenden thermischen und elektrischen Eigenschaften vorzugsweise als Elektroisolierharze verwendet werden. Nach Zusatz von handelsüblichen organischen Peroxyden, wie z. B. tert.-Butylperbenzoat, tert-Butylperisononat oder tert.-Butylperisooktoat, löslichen organischen Kobaltverbindungen, wie z. B. Kobaltoktoat oder Kobaltnaphthenat, Polymerisationsinhibitoren wie z. B. Hydrochinon, 2,6-Dimethylhydrochinon, tert-Butylhydrochinon, p-Chinon sowie gegebenenfalls löslichen organischen Farbstoffen können die Harze beispielsweise als warmhärtende Tränkharze bzw. als besonders rationell zu verarbeitende Träufelharze zur Imprägnierung und Verfestigung von elektrischen Spulen, vorzugsweise im Elektromaschinen- und Transformatorenbau, zum Einsatz kommen.
Bei Verwendung geeigneter Peroxide, wie z. B. Benzoylperoxid in Kombination mit Beschleunigern wie tertiären Aminen bzw. Kobaltsalzen organischer Säuren kann auch ein Einsatz als kalthärtendes Gießharz zum einbetten von elektronischen Geräten und dgl. erfolgen.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
556 g Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 221,6 g Monoäthanolamin werden gemischt und langsam erwärmt. Die Reaktionstemperatur wird durch Kühlen unter 130°C gehalten.
Dann wird das Reaktionswasser abdestilliert, zuletzt unter Vakuum.
Zu diesem Vorprodukt gibt man 476 g Maleinsäureanhydrid, 380 g Neopentylglykol, 1092 dimere Fettsäure (erhalten durch Dimerisation ungesättigter Cie-Fettsäuren mit einem Molgewicht von 565 und einem Anteil von 22% trimerer Fettsäuren), 316,8 g Tns-(2-hydroxyäthyl-)isocyanurat und 0,4 g Hydrochinon. Das Gemisch wird aufgeheizt und das Reaktionswasser abdestiliiert In dem Maße, wie die Wasserbildung nachläßt, wird die Temperatur langsam bis max. 210"C gesteigert. Zuletzt wird im Vakuum kondensiert, bis die Säurezahl kleiner als 25 ist. Das Harz wird auf 85° C abgekühlt und unter schnellem Rühren mit 862 g Styrol versetzt. Durch weiteren Styrolzusatz wird die Viskosität nach DIN 53 015 auf einen Wert von 300 mPA s eingestellt Die Gelierungszeit nach DlN 16 945 bei 25°C mit 2% Methyläthylketonperoxid (40% in Dimethylpyrrolidon) wird durch Zugabe von Benzochinon auf einen Wert von 15 Min. eingestellt
Der Gewichtsverlust eines daraus hergestellten Formkörpers beträgt nach 7 Tagen Lagerung bei 2500C in Luft 6,9%.
Beispiel 2
1460 g des nach Beispiel 1 aus Tetrahydrophthalsäureanhydrid und Monoäthanolamin hergestellten Vorproduktes werden mit 1470 g Maleinsäureanhydrid, 780 g Neopentylglykol, 655 g Tris-(2-hydroxyäthyl-) isocyanurat und 0,5 g Hydrochinon in der Schmelze kondensiert. Das Reaktionswasser wird abdestilliert. In dem Maße, wie die Wasserbildung nachläßt, wird die Temperatur bis max. 210° C gesteigert Zuletzt wird im Vakuum kondensiert, bis die Säurezahl unter 25 gesunken ist. Das Harz wird auf 85° C abgekühlt und unter schnellem Rühren mit 1000 g Styrol versetzt. Durch weiteren Styrolzusatz wird die Viskosität nach DIN 53 013 auf einen Wert von lOOmPas eingestellt. Die Gelierungszeit bei 100°C mit 0,1% einer 10%igen Lösung von Kobaltoctoat in Styrol und 1% tert.-Butylperbenzoat (95%ig) wird durch Zugabe von Benzochinon auf einen Wert von 15 Min. eingestellt
Der Gewichtsverlust eines daraus hergestellten Formkörpers beträgt nach 7 Tagen Lagerung bei 25O0C in Luft 3,9%.
Beispiel 3
456 g Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 183 g Monoäthanolamin werden gemischt und langsam erwärmt. Die Reaktionstemperatur wird durch Kühlen unter 130° C gehalten. Dann wird das Reaktionswasser abdestilliert, zuletzt unter Vakuum.
Zu diesem Vorprodukt gibt man 345 g Tris-(2-carboxyäthyl-)isocyanurat, 294 g Maleinsäureanhydrid, 312 g Neopentylglykol und 0,4 g Hydrochinon. Das Gemisch wird aufgeheizt und das Reaktionswasser abdestilliert. In dem Maße, wie die Wasserbildung nachläßt, wird die Temperatur bis max. 220° C gesteigert. Zuletzt wird im Vakuum kondensiert, bis die Säurezahl unter 30 gesunken ist. Das Harz wird auf 85° C abgekühlt und unter schnellem Rühren mit 1000 g Styrol und 0,3 g Benzochinon versetzt Durch weiteren Styrolzusatz wird die Viskosität nach DIN 53 015 auf einen Wert von 100 m Pa s eingestellt. Die Gelierungszeit bei 100° C mit 0,1% einer 10%igen Lösung von Kobaltoctoat in Styrol und 1% tert.-Butylperbenzoat (95%ig) wird durch Zugabe von Benzochinon auf einen Wert von 15 Min. eingestellt.

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Härtbare ungesättigte Polyesterharze aus Lösungen ungesättigter Polyester, die als wesentliche Bestandteile Reste ein- bis mehrbasischer Carbonsäuren und ein- bis mehrwertiger Alkohole enthalten, wobei ein Teil Reste von Malein- bzw. Fumarsäure und ein weiterer Teil Reste einbasischer fünfgliedrige Imidringe enthakender Carbonsäuren und/oder Reste einwertiger fünfgliedrige Imidringe enthaltender Alkohole sind, in radikalisch copolymerisierbaren ungesättigten Monomeren, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens einen Rest einer einbasischen Carbonsäure und/oder eines einwertigen Alkohols mit einem Tetrahydrophthalimidring bzw. Endomethylen- oder Alkyltetrahydrophthalimidring und wenigstens einen Rest einer dreibasischen Carbonsäure und/oder eines dreiwertigen Alkohols mit einem Isocyanuratring enthalten.
2. Härtbare ungesättigte Polyesterharze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Reste einbasischer Carbonsäuren und einwertiger Alkohole und die Reste dreibasischer Carbonsäuren und dreiwertiger Alkohole im Verhältnis von 1 :1 bis 3,3 :1, bevorzugt 3,0 :1 bis 3,3 :1 enthalten.
3. Härtbare ungesättigte Polyesterharze nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei ihrer Herstellung der Gehalt an einbasischen Carbonsäuren und/oder einwertigen Alkoholen mit einem Tetrahydrophthalimidring mind. 10 Mol-% der gesamten den ungesättigten Polyester bildenden Carbonsäuren und Alkohole ausmacht.
4. Härtbare ungesättigte Polyesterharze nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest eines dreiwertigen Alkohols mit einem Isocyanuratring der Rest von Tris-(2-hydroxyäthyl-)isocyanurat ist.
5. Härtbare ungesättigte Polyesterharze nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest einer dreibasischen Carbonsäure mit einem Isocyanuratring der Rest von Tris-(2-carboxyäthyl-)isocyanurat ist.
6. Verwendung der härtbaren ungesättigten Polyesterharze nach den Ansprüchen 1 bis 5 als Tränk- und Träufelharze in der Elektrotechnik.
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