DE2357121A1

DE2357121A1 - Neue epoxyharzmassen

Info

Publication number: DE2357121A1
Application number: DE2357121A
Authority: DE
Inventors: Kanji Matueda; Yoshitomo Nakano; Hideki Niino
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd; Permachem Asia Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp; Permachem Asia Ltd
Priority date: 1972-11-20
Filing date: 1973-11-15
Publication date: 1974-05-30
Also published as: GB1423270A; JPS4974799A; US3888827A; DE2357121B2; DE2357121C3; JPS5550050B2

Description

Die Erfindung betrifft Epoxyharzmassen mit überlegenen Härtungseigenschaften und LagerurigsStabilität.

Verschiedene Aminverbindungen sind als rasch v/irkende Härter für Epoxyharze "bekannt» Ss wurden auch latente Härter wie BF₇. A.roin-Komplexverbindungen (Journal of Applied Polymer Science, Band 10, Seite 523-523, 1-966), Amin.Imidazol-Sälze (US-Patentschrift 3 018 264), Dihydrazide (US-Patentschriften 3 030 247 und 3 294 748), Alkylaminborane (Polymer Science, Band 12, Seite 719-730, 1968) und Superkoordinationssilicat-Systeme (ACS Preprint, 28 (1), Seite 504-511, 1968) vorgeschlagen«, Wenn weiterhin Epoxyharze mit

40 98 2 2/1040 . BAD

Polycarbonsäureanhydriden gehärtet werden, ist zusätzlich ein Härtungspromotor im allgemeinen Gebrauch, beispielsweise Benzylmethylamin, Trisdimethylaminome thy !phenol, Triäthanolamin, Äthylimidazol oder Dicyandiamid. Jedoch besitzen Epoxyharzmassen, die diese üblichen Härtungsraittel enthalten, eine starke Feuchtigkeitsabsorption nach der Härtung und eine starke Toxizität. Weiterhin ist die Härtungsgeschwindigkeit dieser Massen niedrig und hohe Temperaturen sind zur Härtung erforderlich. Weiterhin haben einige derartige Massen eine kurze Topflebensdauer, die ihre Anwendung im Gebrauch begrenzt.

Im allgemeinen sind die für zufriedenstellende Härter und Harzmassen, die diese enthalten, erforderlichen Eigenschaften die folgenden:

(1) Sie müssen eine lange Topflebensdauer besitzen;

(2) ihre Härtung darf nicht stark exotherm sein;

(3) ihre Schrumpfung während der Härtung muß sehr klein sein;

(4) sie dürfen nicht so flüchtig sein, daß sie sublimierbar sind;

(5) sie müssen eine niedrige Hygroskopizität besitzen;

(6) sie müssen nichttoxisch und nichthautreizend sein;

(7) sie dürfen keine korrodierende Wirkung gegen Metalle wie Kupfer und dgl. haben; und

(8) sie müssen gute physikalische und elektrische Eigenschaften besitzen.

Die üblichen Härter erwiesen sich als unzufriedenstellend in einer oder mehreren der vorstehend aufgeführten günstigen Eigenschaftem, insbesondere hinsichtlich der Topfleoensd&uer und der Härtungsgeschv/indigkeit der härtbaren Hasse oder den physikalischen Eigenschaften des gehärteten Produktes.

Aufgrund der Erfindung ergeben sich Harzmassen, die einen latenten Härtungsprornotor enthalten, der sämtliche der vorstehenden Erfordernisse erfüllt. Insbesondere ergeben sich aufgrund der Erfindung Epoxyharzmassen von überlegener Härtbar-

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keit, die im wesentlichen aus einem Epoxyharz und als Härter für das Epoxyharz aus einer Aminimidverbindung der Formel ■ . '

R^-C-N-N~- R²

O O

R² -—^N -N-C-X-C-N-N R²

besteht, worin R eine Alkylgruppe, eine Benzvlgruppe oder die Gruppe -CH₂-CH-R^, die Gruppen R und R , die gleich oder un-

terschiedlich sind $m&~ jeweils eine Alkylgruppe, R eine Alkylgruppe, eine Ary!gruppe, eine Aralkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkenylgruppe, eine Grunpe ^y-I-IK,

0 0 " ^s . .

RO-C- oder R OC - R', falls R eine Eenzylgruppe/ und <^-ϊϊΗ,

0 0

RO-C- oder RO - S- R⁷-, die Gruppe R⁵ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Aryloxyalkylgruppe, eine Allyloxyalkylgruppe, eine Kydroxyalkylgruppe, eine Ilethacryloyloxymethy!gruppe oder eine

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Acryloxymethylgruppe, R eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe

7
oder eine Aralkylgruppe, R den Rest eines aliphatischen,

cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes und X den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes oder eine direkte Bindung bedeuten.

Im Rahmen der vorliegenden Beschreibung wird der Ausdruck "Epoxyharz" zur Bezeichnung eines Polyepoxids, welches mindestens eine Epoxygruppe je Molekül im Durchschnitt enthält, gebraucht.

Beispiele für Epoxyharze, die für die Massen gemäß der Erfindung brauchbar sind, umfassen die folgenden Materialien: Epoxyharze, welche aus einem Epoxynovolak, wie Polyorthocresolformaldehyd-poly-(2,3-epoxypropyl)-äther oder Polyphenylformaldehyd-poly-(2,3-polypropyl)-äther oder Bisphenol A oder einem Acetonkondensat von Resorcinal und Epichlorhydrin erhalten wurden, epoxidierte Polyolefinharze und Epoxyharze, welche aus Phenolphthalein und Epichlorhydrin erhalten wurden. Unter den vorstehenden werden besonders vorteilhaft flüssige Polyglycidyle verwendet und ein flüssiger Polyglycidylether von 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan wird besonders bevorzugt. Die Polyepoxide können kleinere Mengen an flüssigen Monoepoxiden, wie Butylglycidyläther, Phenylglycidyläther, Octylglycidyläther und Glycidylester von Monocarbonsäuren enthalten. Diese Monoepoxide dienen als reaktives Verdünnungsmittel, welche gleichzeitig mit viskosen flüssigen Polyepoxiden verwendet werden, um vorteilhafterweise die Viskosität des Systemes zu verringern.

Beispiele für Aminimidverbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel, die im Rahmen der Erfindung einsetzbar sind, umfassen die folgenden Verbindungen:
1,1-Dimethyl-1-benzylaminbenzimid,
1,1-Dimethyl-1-benzylaminpropionimid, 1,1-Dimethyl-1-benzylaminacrylimid,

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1,1 -Dimethyl-1 -benzylaminmethacrylimid,

1,1-Dimethyl-1-(2^f-hydroxy-3'-allyloxypropyl)-aminäthoxyoxalimid, .

1,1-Dimethyl-1-(2«-hydroxypropyl)-aminäthoxyoxalimid, 1,1-Dimethyl-1-(2·-hydroxy-2'-phenyläthyl)-aminäthoxyoxalimid, 1,1-Diraethyl-1-(2'-hydroxy-3^f-butoxypropyl)-aminäthoxyoxalimid, 1,1-Dimethyl-1-(2^!-hydroxy-3'-phenoxypropyl)-aminäthoxyoxalimid,

1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxypropyl)-aminäthoxyraalonimid, 1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxy-3'-allyloxypropyl)-aminäthoxymalonimid,

1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxy-3'-phenoxypropyl)~aminäthoxymalon- imid,

1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxy-3^!-methacryloyloxypropyl)-aminmethoxysuccinimid,

1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxy-2'-phenyläthyl)-aminmethoxysuecinimid,

1 j 1 -Dimethyl-1 - ( 2' -hydroxy-3' -allyloxypropyl )-aminmethoxysuccinimid,

1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxy-3^!-butoxypropyl)-aminmethoxysuccinimid,

1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxy-3^!-phenoxypropyl)-aminmethoxysuccinimidj

1 _s 1-Dimethyl-1-(2'-hydroxypropyl)-aminmethoxyadipinimid, 1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxy-2^s-phenyläthyl)-aminadipinimid, 1,1 -Dimethyl-1 - (2^! -hydroxy-3' -allyloxj'propyl) -aminmethoxyadipinimid,
1,1 -Dimethyl-1 - (2' -hydrox3'^--3' -butoxypropyl) -aminmethoxyadipin1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxy-3'-phenoxypropyl)-aminmethoxyadipinimid, · ' 151-Dimethyl-1-(2'-hydroxypropyl)-aminmethoxysebacinimid, 1,1-Dimethyl-1-(2'~hydroxy-2^l-phenyläthyl)-aminmethoxysebacinimid, ,

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1,1-Dimethyl-1-(2 ·-hydroxy-3'-allyloxypropyl )-amininethoxysebacinimid, -

1,1 -Dimethyl-1 - (2' -hydroxy-3' -butoxypropyl) -aminmethoxysebacinimid,

1,1 -Dimethyl-1 - ( 2' -hydroxy-3' -phenoxypropyl) -aminmethoxysebacinimid,

1,1 -Dimethyl-1 - (2' -hydroxy-3' -methacryloyloxypropyl-aminmethoxysebacinimid,

1,1 -Dimethyl-1 - (2' -hydroxypropyl) -aminmethoxyphthaloylimid, 1,1 -Dimethyl-1 - (2' -hydroxy-2' -phenyläthyl )-aminrcethoxyphthal-

1,1 -Dimethyl-1 - (2' -hydroxy-3' -allyloxypropyi) -aminmethoxy-

phthalimid,

1,1 -Dimethyl-1 -(2' -hydroxy-3 ' -butoxypropyl)-aminmethoxyphthal-

1,1 -Dimethyl-1 - ( 2' -hydroxy-3^! -phenoxypropyl) -aminmethoxyphthalimid,

1,1-Dimethyl-1-(2^!-hydroxy-3'-methacryloyloxypropyl)-amin-

methoxyphthalimid,

1,1 -Dimethyl-1 - ( 2' -hydroxypropyl) -aminmethoxyisophthalimid, 1,1 -Dimethyl-1 - (2' -hydroxy-2' -phenyläthyl)-aminmethoxyiso-

phthalimid,

1,1 -Dirne thyl-1 - ( 2' -hydroxy-3' -alH.yloxypropyl) -aminmethoxy-

isophthalimitl,

1,1-Dimothyl-i -(2 · -hydroxy-3 '-butoxypropyl )-aminrneth oxyisophthalimid,

1,1 -Dimethyl-1 - (2' -hydroxy-3' -phenoxypropyl) -aminrnethoxyisophthalimid,

1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxy-3'-methacryloyloxypropyl)-amin-

me thoxyi ε ophthalirnid,

1,1 -Dimethj^l-I - (2' -hydroxypropyl) -aminmethoxyterepb thalimid,

1,1 -Dimethyl-1 - ( 2' -hydroxy-2' -phenyläthyl) -aminmethoxyterephthalimid,

1,1 -Dimethyl-1 - (2' -hydroxy-3' -allyloxypropyi) -aminmethoxyterephthalimid,

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1,1-Dimethyl-1- ( 2 *-hydroxy-3^!-butoxypropyl)-aminmethoxyterephthalimid,

1,1 -Dimethyl-1 - ( 2»-hydroxy-3' -phenoxypropyl) -aminmethoxyterephthalimid,

1,1-Diraethyl-1-(2^l-hydroxy-3^l-methacryloxypropyl)-aminmethoxyterephthaliinid, 1,1,1 -Trimethylaminphenylcarbamoylimid, Bis-trinethylaminoxalimid, Bis-triäthylaminoxalimid, Bis-dimethylbenzylaminoxalimid,

Bis-1,1-dimethyl-1-(2'-hydroxyäthyl)-aminoxalimid, Bis-1,1-dimethyl-1-(2*-hydroxy-2'-phenyläthyl)-aminoxalimid, Bis-1,1-dimethyl-1-(2¹-hydroxy-3'-phenoxypropyl)-aminoxalimid, Bis-1,1-dimethyl-1-(2·-hydroxy-3'-butoxypropyl)-aminoxalimid, Bis-1,1-dimethyl-1-(2^f-hydroxy-3'-allyloxypropyl)-aminoxalimid,

Bi s-1,1-dimethyl-1-(2'-hydroxy-3'-methacryloyloxypropyl)-aminoxalimid, und
Bis-1,1-dimethyl-1-(2',3'-dihydroxypropyl)-aminoxalimid.

Die für die Erfindung brauchbaren Amininidverbindungen können entweder durch Umsetzung eines asymmetrischen Alkylhydrazins mit einer Epoxyverbindung und einem Carbonsäureester in einem Lösungsmittel, wie einem Alkohol oder durch Quaternisierung eines asymmetrischen Alkylhydrazins einer Carbonsäure oder Carbanilsäure mit einem Alky!halogenid und anschließende Halogenwasserstoffabspaltung aus dem Produkt mit einer Base hergestellt v/erden. Nach der Reaktion können Lösungsmittel und unumgesetzte Verbindungen aus dem Reaktionsgemisch unter verringertem Druck abdestilliert werden.

Die vorstehenden Reaktionen lassen sich durch die folgende Formel wiedergeben:

409 8 22/104

— CM I

oi oi ι

"ΐ

ο =ο

τ- (M «Λ Pi νύ ai

α:

CJ

N.

oi

CVi

ιη

cn;

ο- ο

CM O

O=O

O=O I

cn;

H (O

ce:

O=O

er;

O=O

"er; CVJ

O I

(M CV) M er; er;

CM

4098 2 2/10Α O

In den vorstehenden Formeln haben die Reste R bis R die vorstehend angegebene"Bedeutung, R ist eine Alkylgruppe, Hai ein Halogenatom und Λ ein Anion.

Einzelheiten der vorstehenden Verfahren zur Herstel-, lung der Aminimidverbindungen sind beispielsweise in folgenden Literaturstellen enthalten:

(A) J. Org. Chem. 33, 1374 (1968),

(B) Japanische Patentveröffentlichung 9367/70,

(C) Canadian J. Chem. 45, 2619 (1967),

(D) J₀ Polymer Sci.j Part A₂Ij;, 2197 (1968), und

(E) J. Chem. Eng. Data 1,2, 612 (1967)..

Bei der praktischen Ausführung der Erfindung ist das Verhältnis zwischen der Aminimidverbindung und dem Epoxyharz nicht kritisch. Jedoch beträgt.das bevorzugte quantitative Verhältnis von Aminimidverbindung 0,1 bis 15, insbesondere 1 bis 10 Gewichtsteile j bezogen auf 100 Gewichtsteile des Epoxyharzes.

"Die Massen gemäß der Erfindung können die Aminimidverbindung allein als Härtungsmittel für das Epoxyharz enthalten, können jedoch auch gleichfalls in Zwei-Packungsmassen durch Anwendung sowohl einer Polycarbonsäureanhydrid- als auch der Aminimidverbindung als Härter verarbeitet werden.

Falls die Aminimidverbindung allein als Härter verwendet wird, kann die Aminimidverbindung in einer Menge von 5 bis 15 Gewichtsteilen oder vorzugsweise 8 bis 10 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Epoxyharzes, verwendet werden. Falls die Aminimidverbindung zusammen mit der Polycarbonsäure verwendet wird, kann die Menge der Aminimidverbindung auf 0,1 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Epoxyharzes, verringert werden.

Falls der Gehalt der Aminimidverbindung 15 Gewichtsteile überschreitet, wird die Topflebensdaμer der Masse abgekürzt und die mechanische Steifheit des gehärteten Harzes

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verringert. Falls der Gehalt an der Aminimidverbindung weniger als 0,1 Gewichtsteile beträgt, wird die Härtungszeit ausgedehnt.

Beispiele für Polycarbonsäureanhydride sind die folgenden: Tetrahydrophthalsaureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid, Citraconsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Dichlorbernsteinsäureanhydrid, 3,4,5,6,7,7-Hexachlor-3,6-endomethylen-1,2-tetrahydrophthalsäureanhydrid (Chlorendinsäureanhydrid), Dodecylbernsteinsäureanhydrid, Dodeceny!bernsteinsäureanhydrid , 3,6-Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Kethyl-3,6-endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Trimellitsäureanhydrid, Polyazelainsäureanhydrid, Pyroinellitsäuredianhydrid, Benzophenon-3,4,3', 4'-tetracarbonsä\ire, Halbester von Glykolen und Glycerin mit Trimellitsäureanhydrid und Gemische der vorstehenden. Diese Polycarbonsäureanhyö.ride sind als Härter für Epoxyharze gut bekannt.

Das Äquivalentverhäitnis von Polycarbonsäureanhydrid zu Polyepoxid in den Zwei-Packungs-Epoxyharzen gemäß der Erfindung beträgt vorzugsweise 0,6:1 bis 1,2:1, während dasjenige des Dicarbonsäureanhydrides· etwa 1:1 beträgt. Falls eine chlorierte Polycarbonsäure verwendet wird, beträgt der bevorzugte Bereich etwa 0,6:1,

Die Kassen gemäß der Erfindung enthalten ein Epoxyharz und die Aminimidverbindung und können gewünschtenfalls weiterhin ein Polycarbonsäureanhydrid und gexninschtenfalls bekannte Härtungspromotoren, wie Phenole, Phosphite, Benzylmethylamin, Trisdimethylaminoniethylphenol, Triäthanolamin, Äthylmethylimidazol oder Dicyandiamid enthalten. Es ist möglich, thixotrope Eigenschaften mit den Hassen der Erfindung zu erreichen, wenn beispielsweise Aerosil (Bezeichnung -einer submikroskopischen pyrogenen Kieselsäure, die als thixotropes Mittel brauchbar ist) zugesetzt wird.

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Die Epoxyharzmassen gemäß der Erfindung können weiterhin ein Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel, wie Xylol, Dibutylphthalat, Tricresylphosphat, Phenylglycidyläther, Butylglycidyläther, Styroloxid und Allylglycidyläther, einen Füllstoff wie feinzerteilte Mineralien, beispielsweise Kieselsäuregel, Glasfasern, Asbest oder Sand, Pigmente, Erweichungsmittel, andere Harze, Asphalt, Teer, Stabilisatoren, Insecticide, Farbstoffe, Plastifizierer und andere üblicherweise eingesetzte Additive enthalten.

Der gemäß der Erfindung verwendete Härter erteilt eine hohe Festigkeit im gehärteten Harz. Weiterhin ist der Härter bei Raumtemperatur stabil, ist nichtflüchtig und hat keinen nachteiligen Geruch und höchstens geringe Toxizität. Deshalb ist der Härter äußerst günstig für die Handhabung im Vergleich zu den üblicherweise angewandten Aminen.

Die Ilarzmassen gemäß der Erfindung haben eine lange Topflebensdauer, können während langer Zeiträume als Gemisch von Epoxyharz und Härter gelagert werden. Wenn beispielsweise die Hasse bei einer Temperatur von 40⁰C stehengelassen wird, ergibt sich kaum irgendein Anstieg der Viskosität im Verlauf der Zeit, sondern die Hasse kann während mehr als einem Monat gelagert werden. Die Hassen zeigen ein außergewöhnlich günstiges Verhalten nach einem langen Lagerungszeitraum.

Die Härtung der Hassen gemäß der Erfindung wird durch Erhitzen auf Temperaturen höher als Raumtemperatur, normalerweise im Bereich von 80 bis 200⁷C bewirkt. Obwohl der vorstehende Temperaturbereich für die meisten Zwecke geeignet ist, können auch Temperaturen höher als 20(JQ gewünschtenfalls angewandt werden.

Die Epoxyharzmassen gemäß der Erfindung haben einen weiten Bereich wichtiger Brauchbarkeiten. Beispielsweise können sie als Klebstoffe, Anstriche, Überzugsraaterialien, elektrisch isolierende Materialien, Beschichtungen.und

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Konstruktionsmaterialien verwendet werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiterhin. Falls nichts anderes angegeben ist, sind sämtliche Teile auf das Gewicht bezogen.

Die Biegefestigkeit und die Zugfestigkeit wurden entsprechend JIS-K 6911 bestimmt. Die Wäraevcrformungstemperatur wurde entsprechend JIS-K 6714 bestimmt. Die Gelierzeit wurde entsprechend JIS-C 2104 bestimmt. Die Topflebensdauer wurde durch Bestimmung der Änderung des Viskosität ermittelt, nachdem die Masse bei 4O⁰C in einem Inkubator oder bei Raumtemperatur gelagert worden war.

Beispiel 1

10 Teile an 1,1-Dimethyl-1-benzylaminbenzimid (hellgelber Feststoff) wurden in 100 Teilen Epikote 828 (Bezeichnung für ein Diglycidylätherepoxyharz von Bisphenol A mit einem Epoxyäquivalent von etwa 190, Produkt der Shell International Chemical Corporation) dispergiert. Die Änderungen der Viskosität dieser Masse bei 40⁰C wurden bestimmt. Es wurde festgestellt, daß die Viskosität kaum nach Verlauf eines Monats anstieg und die Topflebensdauer dieser Masse mehr als 1 Monat betrug.

Falls 100 g dieser Masse auf 100⁰C erhitzt wurden, gelierte sie sogar nach einer Erhitzung während 8 Std. nicht. Wenn sie andererseits auf 150⁰C erhitzt wurde, andere sie sich in ein festes gehärtetes Produkt in 3 Std. Dies belegt, daß die Aminimidverbindung eine sehr hohe Aktivität als Härtungsmittel besitzt.

Wenn diese Masse nach einem üblichen Verfahren bei 130⁰C gegossen und geliert wurde, wurde sie dann bei 180⁰C während 5 Std. gehärtet. Das gehärtete Produkt hatte eine Biegefestigkeit von 1 050 kg/cm und eine Wärmeverfοrmungstempera tür von 82⁰C.

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Beispiel 2

10 Teile an 1,1-Dimethyl-1-benzyiaminpropionimid (hellgelber Feststoff) wurden in 100 Teilen Epikote 828 dispergiert. Die Topflebensdauer dieser Masse betrug mehr als 1 Monat bei 40⁰C.

Wenn 100 g dieser Masse auf 100⁰C erhitzt wurden, verlief die Härtung langsam, und es trat keine Gelbildung selbst nach einem Erhitzen während 8 Std. auf.

Beispiel 5

10 Teile 1,1-Dimethyl-1-benzylaminmethacryloylimid (hellgelber Feststoff) wurden in 100 Teilen Epikote 828 dispergiert. 100 g dieser Masse härteten in 3 Std. bei 100⁰C, in 2 Std. bei 150⁰C und in 1 Std_ß bei 180³C und ergaben ein gehärtetes Produkt.

Beispiel 4

80 Teile Hexahydrophthalsäureanhydrid und 1 Teil 1,1-Dimethyl-1-benzylaminbenzimid wurden in 100 Teilen Epikote 828 dispergiert. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von etwa 1 Monat bei Räumtemperatur.

Falls 100 g dieser Masse auf 150⁰C erhitzt wurden, gelierte sie in 3 min. Ein durch Härtung der Masse bei 150⁰C während 4 Std, erhaltenes gehärtetes Produkt hatte eine Zugfestigkeit von 540 kg/cm und eine Wärmeverformungstemperatur von 125⁰C.

Beispiel 5

80 Teile Hexahydrophthalsäureanhydrid und 1 Teil 1,1-Dimethyl-1-benzyiaminpropionimid wurden in 100 Teilen Epikote 828 dispergiert. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebens-

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dauer von etwa 1. Monat bei Raumtemperatur. Wenn diese Masse auf 150⁰C erhitzt wurde, härtete sie in 4 min.

Beispiel 6

80 Teile Hexahydrophthalsaurear.sya.rid und 1 Teil 1,1-Dimethyl-1-benzylaminmethacryloylimid wurden in 100 Teilen Epikote 828 dispergiert. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von etwa 1 Monat bei Raumtemperatur und bei der Erhitzung auf 150⁰C wurde sie in 2,7 min gehärtet.

Beispiel 7

80 Teile 3,6-Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid und 2 Teile 1,1-Dimethyl-i-benzylaminbenzimid wurden in 100 Teilen Epikote 828 dispergiert. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von mehr als 2 Monaten bei Raumtemperatur. Diese Masse gelierte in 20 min bei der Erhitzung auf 17O³C. Andererseits gelierte eine Masse, welche die vorstehende Aminimidverbindung nicht enthielt, selbst bei der Erhitzung auf 17O⁰C während 5 Std. nicht.

Beispiel 8

36 Teile Hexahydrophthalsäureanhydrid und 1 Teil 1,1-Dimethyl-1-benzylarainbenzimid wurden mit 100 Teilen Epikote 1001 (Warenbezeichnung für ein Diglycidylätherepoxyharz von Bisphenol A mit einem Epoxy äquivalent von etwa 450 bis 500, Produkt der Shell International Chemicals Corporation) unter Anwendung einer Walzenmühlen bei 80⁰C während 5 min vermischt. Die erhaltene Masse gelierte in 7 min, wenn sie auf 15O⁷C erhitzt wurde und hatte eine Topflebensdauer von mehr als 1 Monat bei 4O³C.

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/ Vergleichsbeispiel 1

80 Teile Hexahydrophthalsäureanhydrid und 1 Teil Trisdimethylaraincphenol als Promotor wurden mit 100 Teilen Epikote 828 vermischt. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von lediglich 4 Tagen. Wenn diese Masse auf 150⁰G während 4 Std. erhitzt würde, hatte das erhaltene gehärtete Produkt eine Wärmeverformungstemperatur von 128⁰C.

Vergleichsbeispiel 2

90 Teile Methyl-endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid und 1 Teil Trisdimethylaminophenol wurden mit 100 Teilen Epikote 828 vermischt. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von lediglich 5 Tagen bei Raumtemperatur. Wenn die Masse während 20 Std. auf 125⁰C erhitzt wurde, hatte das erhaltene gehärtete Produkt eine Wärmeverformungstemperatur von 125⁰C.

Beispiel 9

10 Teile 1,1-Dimethyl=1- (2'-hydroxy-3'-butoxypropyl)-aminäthoxyoxalimid wurden in 100 Teilen Epikote 828 gelöst. Die erhaltene Masse wurde bei 40⁰C gelagert und Änderungen der Viskosität der Masse im Verlauf der Zeit wurden bestimmt. Es wurde festgestellt, daß während eines Zeitraums von etwa 1 Monat kaum irgendein Anstieg der Viskosität erfo3.gte und die Masse hatte eine Topflebensdauer von mehr als 1 Monat.

Falls 100 g dieser Masse auf 155⁰C erhitzt wurden, wurde sie in 45 min zu einem festen gehärteten Produkt gehärtet. Wenn sie auf 185⁰C erhitzt wurde, wurde das gleiche gehärtete Produkt in 20 min erhalten.

0 9 8 2 2/1 0 A 0

^•Beispiel 10

10 Teile 1,1-Dimcthyl-1-(2^f-hydroxy-3^l-allyloxypropyl)-aminäthoxyoxalimid wurden in 100 Teilen Epikote 828 gelöst. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von 1,5 Monaten bei 4O⁰C.

Falls 10Og dieser Masse auf 155⁰C erhitzt wurden, härtete sie in 45 min und ergab ein festes gehärtetes Produkt. Wenn sie auf 185⁰C erhitzt wurde, wurde sie in 30 min zu einem gleichen gehärteten Produkt gehärtet. Wenn sie auf 125⁰C erhitzt wurde, war es notwendig, die Masse bei dieser Temperatur.während 150 min zu halten, bis ein gleiches gehärtetes Produkt erhalten wurde.

Die Masse wurde nach einem üblichen Verfahren vergossen

und bei 130⁰C geliert und bei 180⁰C während 5 Std. gehärtet. Das gehärtete Produkt hatte eine Wärmeverforraungsternperatur von 78⁰C.

Beispiel 11

10 Teile 1, i-Dimethyl-i-^'-hydroxypropyl^aminäthoxyinalonimid wurden in 100 Teilen Epikote 828 gelöst. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von 1 Monat bei 40⁰C. Wenn 100 g dieser Masse auf 155⁰C erhitzt wurden, wurde sie in 30 min gehärtet und ergab ein festes gehärtetes Produkt. Wenn sie auf 185⁰C erhitzt wurde, wurde sie in 30 min gehärtet.

Beispiel 12

10 Teile 1,1-Dimethyl~1-(2'-hydroxypropyl)-aminmethoxy~ succinimid wurden in 100 Teilen Epikote 828 gelöst. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von 2 Monaten bei 40⁰C. Wenn 100 g dieser Masse auf 155⁰C erhitzt wurden, wurden sie in 60 min gehärtet.

A 0 9 8 /' 2 / 1 0 4 0

Beispiel 15

80 Teile Hexahydrophthalsäureanhydrid und 1 Teil 1,1-Dimethyl-1-(2^f-hydroxy-3'-butoxypropyl)-aminäthoxyoxalimid wurden mit 100 Teilen Epikote 828 vermischt. Das erhaltene Gemisch hatte eine Topflebensdauer· von 3 Wochen bei Raumtemperatur.

Falls 0,1 g dieser Masse auf 15O³C erhitzt wurden, gelierte sie in 2 min.

Die Masse wurde nach einem üblichen Verfahren vergossen· und auf 150⁰C während 4 Std.. erhitzt und ein gehärtetes Produkt erhalten. Dieses gehärtete Produkt hatte eine Wärmeverformungstemperatur von

Beispiel 14

80 Teile Methyl-endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid.und 2 Teile 1,1-Dimethyl-1-(2^l-hydroxypropyl)~aminäthoxymalonimid wurden mit 100 Teilen Epikote 828 vermischt. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von 1 Monat bei Raumtemperatur.

Falls 0,1 g dieser Masse auf 170⁰C erhitzt wurden, gelierte sie in 20 min.

Vergleichsbeispiel 3

80 Teile Hexahydrophtl· .Isäureanhydrid und 1 Teil Trisdimethylaminomethylphenol wurden mit 100 Teilen Epikote 828 vermischt. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von lediglich 4 Tagen bei Raumtemperatur.

Falls diese Masse auf 15O³C während 4 Std. erhitzt wurde, hatte das erhaltene gehärtete Produkt eine Wärmeverformungstemperatur von 128⁰C.

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Vergleichsbeispiel 4

90 Teile Methyl-endomethylen-tetrahydrophthalsaureanhydrid und 1 Teil Trisdime thy laminome thy lphenol wurden mit 100 Teilen Epikote 828 vermischt. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von lediglich 5 Tagen bei" Raumtemperatur.

Wenn diese Masse auf 125⁰C während 20 Std. erhitzt wurde, hatte das erhaltene gehärtete Produkt eine Wärmeverformungstemperatur von 125⁰C.

Beispiel 15

10 Teile Bis-1,1-dimethyl-1-(2·-hydroxypropyl)-aminoxalimid (weiße Kristalle) wurden in 100 Teilen Epikote 828 dispergiert. Die Änderungen der Viskosität dieser Masse bei 40⁰C wurden bestimmt. Es wurde festgestellt, daß kaum irgendein Anstieg der Viskosität selbst nach Verlauf von 2 Monaten stattfand, und die Masse hatte eine Topflebensdauer von mehr als 2 Monaten.

Falls 100 g dieser Masse auf 155⁰C erhitzt wurden, wurden sie in 30 min gehärtet. Wenn sie auf 185⁰C erhitzt wurde, änderte sie sich zu einem festen gehärteten Produkt in 10 min. Es ergibt sich hieraus, daß die verwendete Aminimidverbindung sehr stabil bei Raumtemperatur ist, und sie eine äußerst hohe Aktivität beim Erhitzen hat.

Die Masse wurde nach einem üblichen Verfahren vergossen und bei 13CH: geliert und dann bei 180⁰C während 5 Std. gehärtet. Das erhaltene gehärtete Produkt hatte eine Biegefestigkeit von 1400 kg/cm und eine Wärmeverformungstemperatur von 80⁰C.

Beispiel 16

10 Teile Bis-1,1-dimethyl-1-(2·-hydroxy-3^f-allyloxypropyl)-aminoxalimid (hellgelbe Flüssigkeit) wurden in 100

409822/1040

Teilen Epikote 828 dispergiert. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von 15 Tagen bei 40⁰C, 100 g dieser Masse wurden auf 155⁰C erhitzt und ein gehärtetes Produkt in 20 min erhalten.

Beispiel 17

10 Teile Bis-1,1-dimethyi-1-(2^l-hydroxy-3'-pheno?cypropyl)-aminoxalimid (hellgelbe Flüssigkeit) wurden in 100 Teilen Epikote 828 dispergiert. Die erhaltene Masse wurde in 1 Std. bei 125⁰C, in 30 min bei 155⁰C und in 10 min bei 185⁰C gehärtet und ergab ein festes gehärtetes Produkt.

Beispiel 18

80 Teile Hexahydrophthalsäureanhydrid und 1 Teil Bis-1,1-dimethyl-1-(2^s-hydroxypropyl)-aminoxalimid wurden in Teilen Epikote 828 dispergiert. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von 1 Monat bei Raumtemperatur. Falls 100 g dieser Masse auf 15O⁵C erhitzt wurden, gelierte sie in 25 min. Ein durch Erhitzen derselben auf 15O⁰C während 4 Std. erhaltenes gehärtetes Produkt hatte eine Zugfestigkeit von 550 kg/cm und eine Wärmeverformungstemperatur von 130PC.

Beispiel 19

80 Teile Hexahydrophthalsäureanhydrid und 1 Teil Bis-1,1 -dimethyl-1 - (2^f -hydroxy-3' -butoxjTpropyl) -aminoxalimid (gelbe Flüssigkeit) wurden in 100 Teilen Epikote 828 dispergiert. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von etwa 3 Wochen bei Raumtemperatur. Wenn sie auf 150"¹C erhitzt wurde, wurde sie in 2 min gehärtet.

2 2/1040

Beispiel 20

80 Teile Methyl-endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid und 2 Teile Bis-1,1-dimethyl-1-(2'-hydroKy-3^l-methacryloyloxypropyl)-aminoxalimid (weißer Feststoff) wurden in 100 Teilen Epikote 828 dispergiert. Die erhaltene Masse hatte eine Topf lebensdauer von mehr als 2 Monaten bei Raumtemperatur. Wenn sie auf 17CTC erhitzt wurde, wurde diese Masse in 15 min geliert. Eine die vorstehende Aminimidverbindung nichtenthaltende Masse wurde nicht geliert, selbst wenn sie auf 170⁰C während 5 Std. erhitzt wurde.

Vergleichsbeispiel 5

80 Teile Hexahydrophthalsäure und 1 Teil Trisdimethylaminophenol als Promotor wurden mit 100 Teilen Epikote 828 vermischt. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von nur 4 Tagen bei Raumtemperatur. Wenn diese Masse auf 15O³C während 4 Std. erhitzt wurde, hatte das erhaltene feste gehärtete Produkt eine Wärmeverformungstemperatur von 128⁰C.

Vergleichsbeispiel 6

90 Teile Methyl-endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid und 1 Teil Trisdimethylaminophenol wurden mit 100 Teilen Epikote 828 vermischt. Die erhaltene Masse hatte eine Topflebensdauer von nur 5 Tagen bei Raumtemperatur. Wenn die Masse auf 125⁰C während 20 Std. erhitzt wurde, hatte das erhaltene feste gehärtete Produkt eine Wärmeverformungstemperatur von 125⁰C.

Beispiel 21

10 Teile 1,1,1-Trimethylaminophenylcarbamoylimid wurden in 100 Teilen Epikote 828 dispergiert. Die erhaltene Masse

409822/ 1 (KO

VAGINA INSPECTED

hatte eine Topf lebensdauer von mehr als 1 Monat bei 4O⁵G. Falls 10Og der Masse auf 13O³C erhitzt wurden, wurde sie in 5 Std. ,gehärtet und wenn sie auf 155⁰C erhitzt wurde, wurde sie in 2 Std. gehärtet und ein festes gehärtetes Produkt erhalten.

Beispiel 22

Jede der verschiedenen in Tabelle I angegebenen Amin-. imidverbindungen wurde in der angegebenen Menge zu Epikote 828 zugesetzt. Die Topflebensdauern der erhaltenen Massen und die Härtungsgeschwindigkeit sind in Tabelle I gezeigt.

409822/104 0

Tabelle I

Versuch

Nr.

Aminimidverbindungen

zugesetzte Topf- Härtungs-Menge lebens- zeit (Teile) dauer (Std.) (Tage) ,

1,1-Dimethyl-1 -benzylaminbenzimid

10
8
6

>30

Il

ti

3 3 5,5

2	1,1 -Dimethyl-1 -benzylaminpropionimid	10 8 6	Il Ii	3,5 3,5 4,5
3	1,1-Dimethyl-1 -benzylaminmethacryloylimid	10 8 · 6	It (I	2 2,5 3,0
4	Bis-1,1 -dimethyl-1 -(2'hydroxy-3' -allyloxypropyl)-aminoxalimid	10 8 6	Il It ti	0,2 1,0 1,5
5	Bis-1,1 -dimethyl-1 -(2^? -hydroxy-3' -phenoxypropyl)-aminoxalimid	10 8 6	It Il Il	0,2 0,3 1,0
6	Bis-1,1 -dimethyl-1 -(2 · -hydroxy-3' -butoxypropyl)-aminoxalimid	10 8 6	ti It Il	0,5 1,0 1,0
7	Bis-1,1 -dimethyl-1 -(2' -hydroxy-3 '-methacryloyloxypropyl)- aminoxaliraid	OCOVO	30 >30 It	0,5 1,5 3,0

CO

cn

Tabelle I (Fortsetzung)

Versuch Nr.

Aminimidverbindungen

zugesetzte Topf-Menge lebens-(Teile) dauer (Tage)

1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxy-2'-phenyläthyl)-aminäthoxyoxalimid

10

■6

30 >30 >30

Härtungs-

zeit

(Std.)

1,0

1,0 2,0

9	1,1-Dimethyl-1- (2»-hydroxy-3'-phenoxypropyl)-aminäthoxy- oxalimid	10 8 6	>30 It tt	π	0,8 1,0 1,0
10	1,1-Dimethyl-1- (2'-hydroxy-3^f-methacryloyloxypropyl)- aminäthoxymalonimid	10 8 6	30 >30"	0,3 0,5 2,0
11	1,1-Dimethyl-1-(2^f-hydroxypropyl)-aminmethoxysuccinimid	Ίο 8 6	SSS	1,0 1,0 1,5
12	1 j, 1 -Dimethyl-1 - (2⁸ -hydroxypropyl) -aminme thoxyphthalimid	10 8 6	!I tt η	0,5 . 0,5 1,0
13	1 j 1-Dimethyl-1- (2⁸-hydroxypropyl)«aminmethoxyisophthalimid	10 8 6	K ti ft	1,2 1,2 1,5
14	1,1-Dimethyl-1- (2'-hydroxypropyl)-aminterephthalimid	10 8 6	ti Il Il	2,0 2,5 2,5
15 (Ver- gleich)	Epikure (Bezeichnung für Härtungsmittel für Epoxyharze als Produkte der Shell International Chemical Corporation)	20 10	0,3 0,5

Fußnoten zur Tabelle I:

(1) Topflebensdauer: Die Masse wurde in einem Inkubator

bei 40⁰C gelagert und ihre Viskosität bestimmt.

(2) Härtungszeit: Die Masse wurde auf zwei Glasplatten

ρ mit einer Fläche von 5 cm aufgezogen.

Dann wurden die zwei Glasplatten aufeinandergeschichtet und die erforderliche. Zeit zur Härtung der Masse in einem Heißlufttrockner bei 155⁰C wurde bestimmt.

Beispiel 23

Ein Probestück wurde durch Vermischen von 80 Teilen Hexahydrophthalsäureanhydrid und einer Aminimidverbindung in den in Tabelle II angegebenen Mengen mit 100 Teilen Epikote 828 hergestellt. Die Probemasse wurde in zwei Teile unterteilt. Die Gelierzeit des einen Teils wurde bei 155⁰C bestimmt und der verwendbare Zeitraum des anderen Teiles bei Raumtemperatur wurde gleichfalls bestimmt. Der verwendbare Zeitraum wurde durch Bestimmung der Änderung der Viskosität im Verlauf der Zeit, während der die Masse bei Raumtemperatur gehalten wurde, mittels eines Gardner-Holdt-Blasenviskometers ermittelt. Zum Vergleich sind die Ergebnisse bei Anwendung von Benzyldimethylamin (BDMA) anstelle der Aminimidverbindung und gleichfalls bei Anwendung keiner Aminimidverbindung ebenso in Tabelle II aufgeführt.

409822/1040

Aminimidverbindung

Tabelle II

Menge Gelier- Änderung der Gardner-Holdt-Viskosität im Verlauf

(Teile) zeit der Zeit

(min)

Anfangsviskosi
tät

Tage 7 Tage 15 Tage 30 Tage

1,1-Dimethyl-1- (2'-hydroxypropyl)-aminmethoxyadipinimid

21 9 3

ti

W It

Il

	W~	w~
H	Il	π
Il	It	It

	1,1 -Dimethyl-= 1 - (2«-hydroxypropyl) - aminmethoxyadipinimid	τυ,υ	■at	ν	y	Z-Z₁	Z₄-Z₅	Z₄-Z₅
	1,1-Dimethyl-1-(2»-hydroxy-3*-but- oxypropyl) »aminäthoxyoxalimid	0,2 1,0 2,0	18 9 4	vT It I!	ti Il	w" Il Il	W~ It It	I! It
O CiD	1 _s 1 -Dimethyl-1 - (2' -hydroxypropyl) - aminäthoxyoxalimid	0_?2 1,0 2,0	21 10 4	ti It Il	it I! Il	Il I? Il	ti It Il	It It 19
hO Ot	1_f1-Dimethyl-1-(2«-hydroxypropyl)- aminmethoxyterephthalimid	0,2 1,0 2,0 10,0	18 . 7 6	H 81 »9 v~	Il Il It y~	It η η Z-Z₁	Il π It	Il I! Il Z₄-Z₅
O	1 _f 1 -Dimethyl?-1 «benzylaminbenzimid	0,2 1,0 2,0	23 15 7	1! ts	V/" Il Il	ti It	Il Il	η It
	BDM (Kontrolle)	0,2 1,0 2,0	18 6 4	Il Il Il	Il Il It	SSS	Il Il It	η It Il
	keine	0,05	36	■ v"	x-y	y	Z-Z₁	Z₄-Z₅
	-	3 Std.	w"			w-	W-

Claims

Patentansprüche

Jy Epoxyharzmassen mit überlegener Härtbarkeit, bestehend im wesentlichen aus einem Epoxyharz und als Härter für das Epoxyharz einer Aminimidverbindung der Formeln

O ^

R¹ R¹

^κ ν. , _ ο 0 -^κ

R^ N-N-C-X-C-N-N W-

1
worin R eine Alky!gruppe, eine Benzylgruppe oder eine Gruppe

-CH₉ - CH - R^ , R² und R·⁵, die gleich oder unterschiedlich

OH

sind, eine Alkylgruppe,

R eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkeiiylgruppe oder Gruppen ^TVnH-,

0 0

RO-C- , oder R OC - R', falls R¹ eine Benzylgruppe ist, und

0 0

Gruppen <QhIIH-, R⁶O-C- oder R⁶O - C - R⁷ ~ ,

R^ ein V/asserstoffatom, eine Alkylgruppe ₉ eine Arylgr-uppe, eine Alkoxyalky!gruppe, eine Aryloxyalkylgruppe, eine Allyloxyalkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Methacryloxy-

409822/10A0

methylgruppe oder eine Acryloxymethylgruppe,

R eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe, R^f einen Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen oder

aromatischen Kohlenwasserstoffes, und

X einen Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes oder eine direkte Bindung

bedeuten.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R·^ aus Methylresten bestehen.
3. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1 -benzylaminmethacrylimid besteht.
4. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Arainimidverbindung aus 1,1-Dirne thyl-1 -benzylaminpropionimid besteht.
5. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Arainimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1-benzylaminobenzimid besteht.
6. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Arainimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1-(2¹-hydroxy-3'-allyloxypropyl)-aminäthoxyoxalimid besteht.
7. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxypropyl)-aminäthoxyoxalimid besteht.
8. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Di-

4 0 9 8 2 7 i 1 0 U 0

3 5 7121

methyl-1-(2·-hydroxy-2'-phenyläthyl)-aminäthoxyoxalimid besteht.
9. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1 - ( 2 ·-hydroxy-3'-butoxypropyl)-aminäthoxyoxalimid
besteht.
10. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dimeth.yl-1 - ( 2' -hydroxy-3' -phenoxypropyl) -aminäthoxyoxalimid besteht.
11. Masse nach Anspruch. 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxypropyl)-aminäthoxymalonimid besteht.
12. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1 - ( 2' -hydroxymethacryloxypropyl) -aminäthoxymalonimid besteht.
13. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dime thyl-1-(2'-hydroxypropyl)-aminäthoxymalonimid besteht.
14. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1-(2^!-hydroxypropyl)-aminmethoxysuecinimid besteht.
15. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxypropyl)-aminmethoxyadipinimid be steht.

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ORtGSMAL INSPECTED
16. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1-(2'-hydroxypropyl)-aminmethoxysebacinimid besteht.
17. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1 -(2^f-hydroxypropyl)-arainmethoxyphthalimid besteht.
18. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Di- · methyl»1-(2^!-hydroxypropyl)-aminmethoxyisophthalimid besteht .
19. Masse nach Anspruch 2_S dadurch gekennzeichnet , daß die Aminimidverbindung aus 1,1-Dimethyl-1 -(2·-hydroxypropyl)-aminmethöxyterephthalimid besteht .
20. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Aminimidverbindung aus 1,1,1-Trimethylaminphenylcarbamoylimid besteht.
21. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Aminimidverbindung aus Bis-1,1-dimethyl-1-(2·-hydroxypropyl)-aminoxalimid besteht.
22. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus Bis-1,1-dimethyl-1-(2'-hydroxy-3'-phenoxypropyl)-aminoxalimid besteht .
23. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus Bis-1,1-dimethyl-1 - ( 2'-hydroxy-3'-butoxypropyl)-aminoxalimid besteht,

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24. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminimidverbindung aus Bis-1,1-dimethyl-1 - (2' -hydroxy-3' -allyloxypropyl)-aminoxalimid besteht.
25. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Aminimidverbindung aus Bis-1,1-dimethyl-1 - ( 2' -hydroxy-3^f -methacryloyloxypropyl) -aminoxalimid besteht.
26. Masse nach Anspruch 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet , daß die Masse die Aminimidverbindung in einer Menge von 0,1 bis 15 Teile auf 100 Gewichtsteile des Epoxyharzes enthält.
27. Masse nach Anspruch 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet , daß die Masse zusätzlich eine Polycarbonsäureanhydrid enthält.
28. Masse nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß die Masse das Polycarbonsäureanhydrid in einem Äquivalentverhältnis von 0,6 bis 1,2 je Äquivalent des Epoxyharzes und die Aminimidverbindung in einer Menge von 0,1 bis 5 Teilen je 100 Gewichtsteile des Epoxyharzes enthält.

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