DE2238795A1 - Azoverbindungen, deren herstellung und verwendung - Google Patents
Azoverbindungen, deren herstellung und verwendungInfo
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Description
(Case I-7682/I+2)
Deutschland
CLLlU-
■ Die Erfindung betrifft Azoverbindungen, die den
ßesü eines 5-Sulfö-6-hydroxy-pyr.idons-(2^ insbesondere der
Formel . ■■"■:_'·--. ·■-·..
R! . ■"'■·"-(D
-enthalten j worin B und R* je eine Wasserstoff at oin, einen
Alkyl- oder Ärylrest oder einen rheterocyOliscnen Hest bedeuten*
Der Best der Formel {1} ist über eine Azobrücke '
an den Best einer Diazokomponente gebunden. Der Diazorest ist ein heteroeyelischer* oder aromatischer Rest, der selbst
eine Äzogruppe enthalten kann oder der sich von einer Verbindung
der Änthraehinon-j Nitroaryl-, Phthaloeyanin-,
Stilbenreihe oder dgl. herleitet* Insbesondere ist der Diazorest ein Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe.
309808/1195
Die Azoverbindungen der Erfindung können in mehreren
tautomeren Formen existieren. Um die Beschreibung zu vereinfachen sind die Verbindungen in den Eormeln nur in einer
dieser tautomeren Formen dargestellt. Es sei jedoch ausdrücklich betont, dass sich die Beschreibung, hier wie auch im
folgenden, insbesondere in den Ansprüchen, stets auf Verbindungen in irgendeiner dieser tautomeren Formen bezieht.
Insbesondere soll der BeSriff Pyridon auch die betreffenden, am Stickstoffatom des Pyridonringes durch
ein Wasserstoffatom substituierten Verbindungen sowie die entsprechenden tautomeren 2,6-Dihydroxypyridine einschliessen.
Die erfindungsgemässen Azoverbindungen können ausser der Sulfogruppe in 5-Stelliang des Pyridonringes
frei von weiteren wasserlöslichmachenden Gruppen, wie z.B. SuIfonsäure- oder Carboxylgruppen sein; sie
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- 5 - 2233795
können insbesondere aber auch solche" Gruppen enthalten. Vor
allem können"die Verbindungen im Molekül einen oder-mehr als
einen reaktiven Rest, wie z.B. einen Ealogentriazinrest,
enthalten. Ausser durch wasserlöslichmachende Gruppen können
die Azoverbindungen, und zwar sowohl im Res't der Diazokomponente
als auch in den Resten R und R', wie üblich noch durch andere Atome oder Atomgruppen substituiert sein,
z.B. durch Halogenatoms, Hydroxy-, Amino-, Alkyl-, Aryl-;
Alkoxy-, Aryloxy-, Acylamino-, Cyan-, Acyl-, Carboalkoxy-, Acyloxy-j Nitrogruppen usw. . .-*.;■ Enthält
der Rest der Diazokomponente in ortho-Stellung zur Azobrücke
eine koinpl exbildende Gruppe, wie z.B. eine Hydroxy-, Amino-
oder Carboxygruppe oder eine Alkoxygruppe, - wie z.B. eine
Methoxygruppe, so können die betreffenden Verbindungen gegebenenfalls
vor der Einführung von Reaktivresten oder nachher, in ihre Schwermetallkomplexverbindungen umgewandelt werden.
; ' \'Y . Als komplexbildende Metalle können z.B. Eisen, Mangan,
Nickel, Kupfer, Kobalt und Chrom in Betracht kommen. Die Schwermetallkomplexe körinen ein oder zwei Moleküle von Azoverbindungen
mit dem Rest der Formel (l) an ein Ketallatorn gebunden enthalten
(1:1- bzw. 1:2-Komplexe). In 1:2-Komplexen kann aber ·
auch eines der beiden Ligandenmoleküle eine Azoverbindung sein,
die nicht den Rest der Formel (l) als Kupplungskomponente
aufweist, also z.B. eine Verbindung vom Typus des Azobenzole, · ·
die entsprechende komplexbildende Gruppen «enthält;. ■
Als Reaktivreste kommen zur Reaktion mit den
Hydroxylgruppen der Cellulose oder den Aminogruppen von Polyamiden
unter Bildung einer kovalenten chemischen Bindung befähigte Gruppierungen in Betracht. Eine solche Gruppierung stellt
insbesondere einen niedrigmolekularen, durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten Alkanoyl-
oder Alkylsulfonylrest, einen niedrigmolekularen, gegebenenfalls durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe
substituierten Alkenoyl- oder Alkensulfonylrest, einen über
eine Carbonyl- oder Sulfony!gruppe, durch ein abspaltbares
Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten carbo- oder heterocyclischen, H-, 5- oder 6-Ringe enthaltenden Rest oder
einen direkt über ein Kohlenstoffatom gebundenen, durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten
Triazin- oder Pyrimidinrest dar oder enthält einen solchen. Bevorzugt ist als Reaktivrest ein über eine -NH-Gruppe gebundener,
Halogenatome enthaltender sechsgliedriger heterocyclischer Rest mit zwei oder drei Ringstickstoffatomen, ins-
« besondere ein Chlor-1,2,5-triazinrest. ' "
, . ■ . 309.808/ 1.1
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel
(2)
' worin R und R1 Wasserstoffatome oder Alkylreste mit
höchstens % Kohlenstoffatomen sind, und worin D den Rest
einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet. Sie betrifft insbesondere auch Verbindungen,
die Reaktivreste, vor allem cyclische Reaktivreste, wie z.B. Triazin-, Pyrimidin- oder Cyclobutanreste und wasserlöslichmachende
Gruppen aufweisen, wobei die Reaktivreste auch in den Substituenten R und R' enthalten sein können.
Eine spezielle Gruppe der erfindungsgemässen Ver- '
bindungen sind diejenigen der Formel . ·."··'·■· R1 ·
(3) ycc
I 11
I ■
309808/1195
worin D1 ein Sulfobenzolrest, ein Y ein Halogenatom und
das andere Y ein Halogenatom oder der Rest eines Amins, an den ein faserreaktiver Rest gebunden sein sein kann,
eines Alkohols, Phenols oder Mercaptans ist. Der Benzolrest kann ausser eine oder zwei SuIfonsäuregruppen, wie
bereits erwähnt, weitere Substituenten tragen.
Besonders wertvolle Verbindungen sind solche der Formel (3), worin D1 ein Monosulfobenzolrest, insbesondere
ein solcher, der ausser einer Sulfonsauregruppe keine weiteren Substituenten enthält, ein Y ein Halogenatom
und das andere Y der Rest einer Aminobenzol- oder -naphthalin- -mono- oder -disulfonsäure oder eines Alkohols und R und
R1 je ein Wasserstoffatom, ein Methyl- oder Aethylrest ist.
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Die Herstellung der erfindungsgernässen Azoverbindungen kann durch Kupplung und gegebenenfalls Metallisierung oder
durch Acylierung zwecks Einführung eines Reaktivrestes erfolgen.
Die Herstellung durch Kupplung^ ist dadurch gekennzeichnet
dass eine Diazokomponente, insbesondere eine solche der
Benzolreihe, mit einem 3-Sulfo-6-hydroxypyridon-(2), ins- besondere
.der Formel -'."". :
(6)
worin JR und R' die bei der Erläuterung der Formel (l) angegebenen
Bedeutungen haben, gekuppelt wird, und dass gegebenenfalls die erhaltene Äzoverbindung durch Umsetzung
mit einem schv/ermeta1labgebenden Mittel in einen Schwermetallkomplex
übergeführt wird. Vorzugsweise geht man von Diazokomponente!! aus, die einen Reaktivrest und eine wasserlöslichrnächende
Gruppe enthalten. Als Kupplungskomponenten
kommen insbesondere 5-Sulfo-l,4-di'alkyl-(£-'~ "■■-■
hydroxypyrid-2-one in Betracht.
3 0 9 H 0 8 / 1 1 9 5
Die Diazotierung erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit.
Die Kupplung mit dem Pyridon erfolgt ebenfalls nach an sich .. "
bekannten Methoden in saurem bis schwach "alkalischein-
Die Umsetzung mit dem schwermetallabgebenden Mittel
erfolgt nach üblichen Verfahren., je nach der Löslichkeit der
Komponenten in verschiedenen Lösungsmitteln, wie z.B. V'asser,
Aethanol, Formamid, Glycoläther, Pyridin u.a., gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, in schwach saurem bis alkalischem
Medium. . " .
309808/1195
Als Diazokomponente!!, die für die Herstellung der
mit dem Rest/ erfindungsgemässen Verbindungen/der Formel (l) bzw. der
entsprechenden Sehwerrnetallkomplexe verwendet werden können,
seien die Diazoverbindungen der folgenden Amine genannt:
I -
m m ·
Aminobenzole · . -
1 -Amino-2J--chlorbenzol t . - · .- . . --- - l-Amino-^-brornbenzol,
· ' - ,
1-Amino~4-methylbenzol·, * . . - . ν "
l-Amino-^-cyanbenzolj,
l-Amino-4-methylsulfonylbehzol,
l-Arnino-^'-carbalkoxybenzol, "
1-Amino~2jh-dichlorbenzol',' -. ."
l-Amino-S-methyl-^-chlorbeiizolj '-.
l-Amino^-triflUOrmethyl-^-chlorbenzol,
l-Araino-S-cyan^-chlorberizol, -" . '/.'-
i-Amino-2-carboraethoxy-H-chlorbenzol,
'« .- . ' .
l-Araino-S-carbomethoxy-^-nitrobenzol, *
l-Amino-2-chlor-^-nitrobenzol, - 1-Amino-2-brom-'!--nitrobenzol,
. , ·
1-Amino-2-chlor-^-carbathoxybenzol,
l-Amino^-chlor-ty-methylsulfonylbcnzol/
* 30 9.80 8/1 1 95· ·
l~Ai.iino~2-ffiethyl3ulfonyl-Jr-chlorbcnzol, - '
1-Amino-2, 1I -dinitro-6-methylsulfony!benzol,
1-Amino-2,ty-dinitro-iS-(2'-bydroxyrithylsulfonyl)-benzol,
l-Amino-2,h-dinitro-6-(2'-chloräthylsulfonyl)-benzol,
l-Aniino-2-methylsulfonyl~'!-nitrobenzol, ' ■ :
l-Amino-^-jnethylsulfonyl-2-nitrobenzol, * * . "·"
l-Amino-2, Ji-dinitrobenzol, . - -
.l-Amino-2^^-dicyanbonzol, . ' . · '
l-Amino^-cyan-^-methylsulfonylbenzol, * - .· ;
l-Araino^^o-dichlor-^-cyanbenzol, . .
l~Amino-2>6-dichlor-4-nitrobenzol, \ ". .
- l-Arnino-2J4-dicyan-6-chlorbenzol, ' . * ;.
^-Aminobenzoesäure-cyclohexylester, " ; . · -. " -
l~Amino-2,'4-dinitro-6~chlorbenzol und insbesondere
l-Amino-2-cyan-^-nitrobenzol, · . ' - „.·. '
i-Aminobenzol-2-, ~3~ oder -4-suliOnsäureainide, wie dia» " * .
N-Methyl- oder Ν,Ν-Dimethyl- oder -Diathylamid, ..' . ·
S-Aminonaphthalin-o-suironsaure-N^^-isopropyloxypropylaraid,,
• *
l-Aminobenzol-2-, -3- oder -^-sulfonsaure-N^-isopropyloxy-
• propylamid, . '■■■'"_. . ' · ·· .. .. .**
l-Aininobenzol-2-, -3""-ocier -^-sulfonsäure-N-isopropylainid,
l-Anjinbbenzol-2-/ -3" oder -'l-sulfonsäure-N^-inethoxypropylcnri·
l-Amihobenzol-2-., -3- oder -^-sulfonsäure-NjN-bis-Cß-hydroxyäthyl)-amid,
. '-" : ' . ·
l-Amino-'r-chlorbenzol^-sulfonsäureanid,
und die N-substituierten Derivate, * · ·
• 3098C8/1195 * '
■ ο. - ¥t. - '■
-H-
2-, 3" oder 4-Aminophenylsulfamat, 22387QR
2-Amino-4-, -5- oder -6-niethylphenylsulfamat.,
2-Amino-5-methoxy-phenylsulfamat, ,
3-Amino-6-chlorphenylsulfamat,
3-Amino-2,6-dichlorphenylsulfamat,
4-Amino-2- oder -3-methcxyphenylsulfamatji
N,N-Dimethyl-2-aminophenylsulfamät,
NjN-Di^n-butyl^-aminophenylsulfamat,
N,N-Dime thyl-2-amino-k-chiorphenylsulfamat,
N^n-Propyl-3-aminophenylsulfamat,
N, N-Di.-n -butyl -3-aminophenyl sulf amat,
0(3~Aminophenyl)-N-morpholin-N-sulfonate
0(3-Aminophenyl)-N-piperidin-sulfonate
K-Cyclohexyl-0-(3-s.mlnophenyl)-sulfamat, . ·
N(N-Methyianilin)-0-(3~aminophenyl)-sulfonat,
N,N-Diäthyl-3~amino-6-methylphenyl~sulfamat,
N-Aethylenimin-0-(4-aminophenyl)-sulfonat,
N,N-Dimethyl-h-aminophenylsulfamat, . · ·
O-(n-Propyl)-0-(3-aminophenyl)-sulfonat,
O,β-Chloräthyl-0-(2-aminophenyl)-sulfonat,
0-Benzyl-0-(3-aminophenyl)-sulfonat und O-Aethyl-0-(4-amino-2,6-dimethyl-phenyl)-sulfonat,
2-Aminothiazol, . ... ."-...-.·"-.
2-Amino-5-nitrothiazole - - / ·
^-Amino-S-methylsulfonyl-thia'zol, ' ' - - · . " ■
2-Amino~5-cyanthiazol, .-'.--
2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol,
3-Amino-5,7-dibrom-benzisothiazol, 3-Amino-5-chlor-benzisothiazole
3-Amino-4-chlor-benzisothiazol,
3098 0 3/1195
3-Amino-5-chlor-7-brom-bcn/iisothiazolJ
3-Amino-5-nitro-bonzisothiazoi,
2-Ainino-H-inethylthiazol,
2-Amino-ii-phenylthiazol,
2-Amino-J}-(V-chlor)-phenylthiazol, ·
2-Amino-^- (1I' -nitro)-phenylthiazol,
3-Aminopyridin, · .
" ^-Aninochinolin, . ... . ■
J-Aminopyrazol, * -
5-Amino-l-phenylpyrazol, :
3-Aniinoindazol,
J-Amino-l^^^-triazol, ....'·
5~(Methyl-, Aethyl-, Phenyl- oder Benzyl)-l>2,4-triazol,
' 3-Amino-l-(V-methoxyphenyl)-pyrazol,
2-Aminobenzthiazol, . ... · . "
2-Amino-6-methylbenzthiazol,
_2~Amino-6-methoxybenzthiazol, ■
2-Amino-6-chlorbenzthiazol, \ '_' .'■'.'■' .-2~Amino-6-cyanbenzthiazol,
" . ·. . -: ·■.·■-2-Amino-6-rhodanbenzthiazole·
. . . . ■ .· " ß-Amino-G-nitrobenzthiazol, . ''■ , ..·..- .: .*. -'
S-Amino-ö-carboäthoxybenzthiazol, * ." '
2-Amino-(Ji- oder -6)-methylsulfonylbenzthiazol, 2-Amino-l,5,4-thiadiazol,
. . ..: ;
2-rAmino-l,3J5-'thiadiazol, ■ 2-Amino-^-phenyl-
oder -^-
309808/1195
3-Amino-bGnzisothiazol,
3-Amino-5-nitro-7-brom-benzisothlazol, 3j5~Diaroino-benzisothiazol, · - ■ ■'..-.· 2-Amino -5 -phenyl -1 ,■ 3* ^ -thiadiazol, S-Amino^-nitro^-methylsulfonyl-thiophen, 2-Amino-3>5-bls-(methylsulfonyi)-thiopheh, S-Amino^-methyl-isothiazol, 2-Araino-4-cyano-pyrazol und ·
3-Amino-5-nitro-7-brom-benzisothlazol, 3j5~Diaroino-benzisothiazol, · - ■ ■'..-.· 2-Amino -5 -phenyl -1 ,■ 3* ^ -thiadiazol, S-Amino^-nitro^-methylsulfonyl-thiophen, 2-Amino-3>5-bls-(methylsulfonyi)-thiopheh, S-Amino^-methyl-isothiazol, 2-Araino-4-cyano-pyrazol und ·
2-(^' -Nitrophenyl) -3-amino-ί^-cyanopyrazol.
309808/1195
ty-Aminoazobenzol, . >■ ... ■ ·
3*2'-Dimethyl-h-aminoazobenzol., ·
2-Methyl-5-methoxy-4~aminoazobenzol,
4-Aminö-2--nitroazobenzol, ·.
2,5~Diniethoxy-il--arninoazoberizol, · ■
4'-Hethoxy-^-aminoazobenzol,
2-Methyl-^'-methoxy-^-aminoazobenzol,
3,6,4'-Trimethoxy-^-aminoazobenzol,'
ht -Chlor-4-aminoazobenzol, .
21- oder 3'-Chior-4-aminoazobenzol, .
3-Nitiro-4-amino-2' ,?4'--dichlorazobenzol,
4-Aminoazobenzol-U'-sulfonsäureamid,
1~ oder 2-Aminonaphthalin, ■ ■'.. .*
ί^-Hethoxy-5-chlor-2-amlnophenol,
6~Acetylamino-4-chlor-2-aminophenol, '. :
β·
6-Nitro-4-chlor-2~aminophenol, . *
6-Nitro-4-methyl-2-aminophenol, .- . . ..·
3-Amino-4-hydroxy-acetophenon,
6-Nitro-4-acetylamino-2-aininophenol, '' . '
5~Nitro-3~amino-4-hydroxy-acetophenon,
S-Aminophenol-ty-carbonsäureamld, # *
^,ö-Dichlor^-aminophenol,
3,4,6-Trichlor-2-aminophenol,
k -Nitro-6 -chlor -2 -aminophenols J\
309808/1105
β-Nitro- oder 6-Chlor-2-aii;ii»ophenol -h -sulfonsäureamid,
2l-Nitro-2-aminophenol-5- oder -6-sulfonsäureamid,
2-Aminophenol-5-niethylsulfons - "
2-Aminophenols ■*·.-■" . '
h- oder 5-Nifcro-2-aminophenol,· ; ·
^- oder 5-Chlor-2-aminophenols ''".·* - .*.·'-"
h-Chlor-5~nitrο-2-aminophenols .
2-Aminophenol-Jl- oder -5-sulfonsaure,
.J^-ChIor-2-arninophenol-6-sulfonsäure,
e-Chlor^-aminophenol-^-sulfonsäuren
^-Nitro^-aminophenol-S-sulfonsäure, _
6-Nitro-2-aminophenol-^-sulfonsäure,- .'
^s6-Binitro-2-an]ihophenol, ' ."·":· . *'-*
e-Acetylamino^-aininophenol ~h -sulfonsäure
4-Methoxy-2-aminophenols ; . — ' ' . -.··
2-Aminophenol-A-sulfonarnids * :
2-Aminophenoi-^-sulfon-N-ß-hydroxyäthylamid,
2-Ärninophenol--ir-sulfQn-H-methylamid,
2-Aminophenol-5~sulfonamid, . - . '
5- oder -6-sulfonamid,
309808/1195 ■ ' ■
2-Aminophenol-'}-sulfon-N,N-dimcthylamid,
2-Aminophenol-*l-niethylsulfon, ' .
2-Aminophenol-'} -ä fchylsulf on, ' .·- . '·'···.
ι. e-Acetylamino-^-nitro^-aminophenolj - -
2-Aminophenol-^,ß~hydroxyäthyisulfon, · . .'■ -
Anthranilsäure, . - ' . ' - .'"·'.
2~Ami.no-3-naphthoesa.ure.,
h- oder 5-Chloranthranilsäure, . . ·.
4- oder 5-Ni tr ©anthranilsäure, · ■ .·..·' -.
h- oder 5~Acetylaminoanthrani!säure, - -
k- oder 5-Sulfoanthranilsäure, . .. ." - _ »."
Anthranilsäure-4-sulfonamid," . ' .- . ■ ".
An thrani lsäure -h- oder -5.»ß-hyäroxyäthylsulfon,
Anthranilsäure-^- oder -5~äthylsulfon, ■ " /
' ^-Chlor^-aminophenol-S-sulfonsäure-N-fiiethylamid,
h- oder 5-Benzoylaminoanthranilsäure, - .'
2-Anisidin, . / ' ·
h- oder 5-Chlor-2-anisidin, .
4- oder 5-Nitro-2-anisidin,
2-Anisidin-^- oder -5-sulfonsäure,
4- oder 5-Nitro-2-anisidin,
2-Anisidin-^- oder -5-sulfonsäure,
2,5-Diniethoxyanilin, ■· - .· '··-■"
2-AnIsIdIn-^- oder -5-ß-hydroxyäthylsulfon,
2-Amino-l-naphthol-K',8-disulfonsäure, ·
1 -Amino-2-naphthol-H -sulfonsäure, ·.
• 30 9808/1195
o-IUtro-l-amino^-naphthol-V-sulfonsaurG, -
6-Acetylarnino~l-amino~2-naphthol-^-sulfcnsäurc.,
Λ~(2' ,5' -Disulfophenylazo) ~2-methoxy-5-njethylanilin,
4-(2',5'-Disulfophenylazo)-2J5~dimetho;S:yanilin,
1 -
h-[2', 5' -Disulf ophcnylazo) -2 ~rnethoxy-l-naphthylamine-6-.sulfonsäuren
· " -
2I-(I' 151 -Disulfonaphth-2' -ylazo) ^.^-dimethoxyanil
4-(2',3'- oder ^1-Sulfopbenylazo)-2-methpxyanilinn
Dianisidin, . - ' .
ΒΘηζίαίη-3>3' -äicarbonsäure, * --
h-{2%-, 31- oder ^'-Sulfophenylazo)-a-rnethoxy-^-iue
h-*{2x -, y - oder h f -Sulfophenylazo) -2,5-dimethoxyanilin,
4-(2',5'- oder 3'^5'-Disulfophenylazo)-2-methoxyanilin,
^-(3%5' -Disulf ophenylazo) ^-methoxy^-methylanilin,
^-(31J5'-Disulfophenylazo)-2,5-dimethoxyanilin,'
^■-(2'-Carboxy-4'- oder -51-sulfophenylazo)-2-methoxyanilin,
k-{2 f -Carboxy-1^- oder -5' -sulfophenylazo) -2,5-dimöthoxyanilin,
4~(2'-Carboxy-1I-' -oder -51 -sulfophenylazo)-2-methoxy-5-methyl-
4-(6'> 8'-Disulfonaphth-2r-ylazo)-2-methoxyanilin, . "
^-(6',8'-Disulfonäphth-2'-ylazo)-2-raethoxyanilin,
h-(6',8' -Disulfonaphth-2' -ylazo) ^-methoxy^-niethoxyänilin,
^-(6',8l -^Disul fonaphth-2' -ylazo) -2,5-diniethoxyanilin,
· 3 O S 8 O 8 / ΐ 1 3 5
48
' ι·
SuIf aiii !säure,
Orthanilsnure, l-Amino-Jl-methylbenzol-P-sulfonGäure,
Anilin-2,5-disulfonsäure, ,
2-l!aphthylamin-l-sulfonsäure, · ■ ·
2-Naphthylarain-l,5-disulfonsäure,
2~Naphthylamin-Ji.,3-disulfonsaure,, ,
2-Naphthylaniinr J}46,3- bzv;. -^,6,8-trisulfonsäure,
l-Amino-^-(ß-sulfatoäthyl-sulfonyl)-benzol,
1-Amino-^-(ß-sulfatoäthyl-sulfonyl)-benzol/
l-Airjino-2-methoxy-^- (ß-sulfatoäthylsulfonyl)-5-K*jefchyl~benzol,
l-rAraino-^i- (ß-sulfatoäthylsulfonamido)-benzol/
1-Amino-^-(ß-hydrcxyäthylsulfonyl)-benzol>
3 ?.J 0 8 0 β / 1 1 0 ü
Als KupplungskomponenLeii ~eien genannt:
1-Aethy1-3-sulfο-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2),
1-(β-Hydroxyäthy1)-3-sulfο-4-methyl-β-hydroxypyridon-(2),
l-.Butyl-3-sulfo-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2),
1-Isopropy1-3-sulfo-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2),
lJ4-Dlmethyl-3-sulfo-6-hydroxypyrldon-(2)J
1-(ß-Methoxyäthy1)-3-sulfο-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2),
l-Propyl-3-sulfo-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2)a 3-Sulfo-4-methyl-2,6-dihydroxypyridinJ
3-Sulfo-4-benzyl-2,6-dihydroxypyridini
1_(4'-Chlorphe ny 1)-3-sulfo-4-methyl-6-hydroxypyridon-2.
Die Kupplungskomponenten können durch Sulfierung von in 3-Stellung unsubstituierten Pyridonen mit Schwefelsäure oder
Oleum erhalten werden^ vorzugsweise bei Raumtemperatur oder massig erhöhter Temperatur.
309808/1195
Azoverbindungen mit dem Rest der Formel (l) bzw.
die entsprechenden Schwermetallkomplexe, die eine oder mehrere
Reaktivgruppen enthalten, können in der Weise hergestellt werden, dass man Diazo- bzw. Kupplungskomponenten verwendet,
die bereits Reaktivgruppen enthalten. In vielen Fällen ist es aber auch möglich, Reaktivgruppen nachträglich in die
Azoverbindungen einzuführen. Die Einführung kann nach der Kupplung oder nach der Metallisierung geschehen. Von besonderem
Interesse sind solche Verbindungen mit dem Rest der Formel (l), die einen über eine Aminogruppe gebundenen
sechsgliedrigen heterocyclischen Reaktivrest enthalten.
309808/1195
• -
Die Einführung des Reaktivrestes geschieht vorzugsweise
. Amino/ .
durch Acylierung en tsprechender/Azo verbindungen- bzw»
Kupplungskomponenten, die eine acylierbare Aminogruppe
enthalten, bzw. entsprechender Diäzokonjponenten, die ausser
der zu diazotierenden Aminogruppe noch eine weitere., aeylier-
bare Aminogruppen oder eine Gruppe, die z.B.. durch Reduktion
oder Verseifung in eine acylierbare Aminogruppe überführbar
ist, wie z.B. die Nitrogruppe oder die Acetylaminogruppe,
enthalten. ^ . - r . ·**- .·. .."..
Als entsprechende Diazokomponente^ - '..
: .. .- die, wie oben beschrieben, für die Einführung eines Reaktivrestes geeignet sind, seien z.B.
genannt: · · . --.- : " ■ . - . - ' . - ;.
1,3-Diaminobenzol-^-sulfonsäure, !,^
- . saure,
.!,ty-Diarninobenzol-^-sulfonsäure, . - - ,·
l,^-Diaminobenzol-2,5-* oder -2,6-disulfonsäure,
1 -Amino-1I-nitrobenzol, * .. '-' - -
l-Amino-2-chlor-ir-nitrobenzol, - . . ·
l,3-D.iamino--;!-methvlbenzol-6-sulfonsäure,
3 0 9 8 0 8/1195
.. o-Acotylaniino-'l-chlor-S-ajninophciiol, 2238
6-Nitro-J»-iriethyl-2-£irninophenol.,
" 'i-Mitro-S-erninophenol; 6-sulfonrsäure., . · 6~Acefcylaniino--l-amino~2~naphfchol~iJ-3ulfonsäure u.a.
" 'i-Mitro-S-erninophenol; 6-sulfonrsäure., . · 6~Acefcylaniino--l-amino~2~naphfchol~iJ-3ulfonsäure u.a.
z.B. in der Aufzählung möglicher Diazokomponenten bereits
genannte Verbindungen. · "
. .ic/ .
Als Arninoazoverbindungen^/die nach der Kupplung
'.' die Reaktivreste eingeführt v/erden können, kommen z.B.
die Kupplungsproduktc der oben genannten Diazokomponenten
mit entsprechenden Pyridonen in Betracht.
309808/1 195
Als Acylierungsinittel, die ausser der acylierenden
Stolle noch einen Reaktivrest enthalten, kommen insbesondere
die. Halogenide oder Anhydride organischer Säuren in Betracht,
die leicht austauschbare Atome öder Atomgruppen enthalten.
Als einen Reaktivrest enthaltende Acylierungs-
mittel seien beispielsweise die folgenden genannt: Chlor- oder Bromacetylchlorid, -. -
β-Chlor- oder β -Brornpropionyl chlor id,
G,ß~Dichlor~ oder a^ß-Dioron-propionylchlorid, ' . . - '
Chlormaleinsäureanhydrid, ' - . ' * . Carbylsulfat,
. - * . - ".:"."--*
Acrylchlorid, . -. :" .'..".:.-
ß-Chlor- oder ß-Eromacrylchlorid>
'*. ... α-Chlor- oder a-Bromacrylchlorid, . · - * - ■
α,β-Dichlor- oder · -Dibroinacrj^lchlorid, . - ■ ·
Trichloracrylchlorid," . : ' " ■ - ·
Chlorcrotonyl chlorid, - - .- "
• *
Propiolsäurechlorid, ' . - * *- . . ■-3,5-Dinitro-h-chlorbenzol-sulfonsäure~
oder -carbonsäurechlorid, "· . " . . · ; ' . '
3-Nitro-4-chlorbenzol-sulfonsäure- oder -carbonsäurechlorid,
2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutan-l-carbonsäurechlorid,
2,2,3,3-Tetrafluorcyelobutyl-acrylsäurechlorid,
30 98 0-8/119 5 -
p-Chloräthylsulfonyl-endoraothylgn-cyclohcxancarbonsäurochlorid^
•Acrylsulfonyl-enclosethylen-cyclohexancarbonsäurechlorid,
und vor allem heterocyclische Säurehalogenide und deren
Derivate, wie die
2-Chlorbenzoxazolcarbonsäurechloride, ' . ....
2-Chlorbenzthiazolcarbon- oder -sulfonsäurechloridc und' ·
vor allem die folgenden, mindestens 2 Stickstoffatome
als Heteroatome eines 6-gliedrigen Keterocyclus aufweisenden
Verbindungen: .*·■'· ' ' . i[/5"I)ichlor-l-phenylpyridazon"carbon-
oder -sulfonsäurechlorid,
k^-Dichiorpyi^idazonpropior.sHurechlorid, ."■..'-■· *
l^l-Dichlorphthalazincarbon- oder -sulfonsäurechloridc '
2,3"DiChIOrChInOXaUnCa^On- oder -sulfonsäurechlorid,
^j^-Dichlorchinazolincarbon- oder -sulfonsäürechlorid,^
^-Methansulfonyl-^-chlor-e-methylpyrimidin, " .. · .-
Tetrachlorpyridazin, ..'·:·.- .'·**."
^,^-Bis-methansulfonyl-ö-methylpyrimidin, >" ■ .
2,J^6-Tri- oder 2,^,5.,6-Tetrachlorpyrimidin, . ·
2,4,6-Tri- oder 2,ii,5>6-Tetrabrompyriniidin/
2-Methansulfony.l-^,5-dichlor-6-niethylpyrimidin,' . . ■
2,^-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure>
· " ·'
5-Nifcro- oder S-Cyan^^^jO-trichlorpyrimidin,
2,6-Bis.-methansulfonylpyridin-If-carbonsäurechlorid, . -
2J^-Dichlor-5-chrorrnethyl-6-methyl-pyrimidinJ
309808/1196-
'is-.
2, ty-Dichlor-^-ehlorisethyl pyrimidine 2238795
2,ty-Dibrom-5-brom^ethy1pyrimidine ',
2,5,6-Trichlor~ty"incthylpyrimid5.n,
2,e-Dichlor-ty-trichlorinethylpyrimidin odor insbesondere
2,ty-'Bisffiethylsulfonyl-5-chlor-6-ii:ethylpyrimidin>, " .
2<tty-DichlorpyrimidinJ
3.16-Dichiorpyridazin,
3.16-Dichiorpyridazin,
2j6-Dichlor- oder 2,6~Dibrom-ty-carboäthoxypyrirnidin,
2Jty,5-Trichlorpyrirnidin>
. . .
2,ty-Dichlorpy2'imidin-6-carbonsäurechlorid; *. .;
2ety-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid/ .
2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibroi7ipyrimidin-ty- oder ^"carbon
säure- oder -sulfonsäureamide bzw*
-ty- oder -5-sulfonsäurechlorid, * -. ■·-"..·- : ·· .
2,ty,5jο-Tetrachlorpyridazine * ".. ·. ·
5-Brorn~2.,ty,,6-trichlorpyrimidin,,. - ·· '' ...
5i-Acetyl-2etyv6-trichlorpyrirnid3.n, ·' " ··
5-Nitro-6-methyl-2,ty-dichlorpyrimidin/ ,'
2-Chlorbenzthiazol-6-earbonsäurechlorid/ · · ; - .
2-Chlorbenzthiazol-6-sulfonsäurechloridJ '
2,ty>5,6-Tetrafluorpyrimidin,
tye6-Difluor-5"(''hlorpyriraidinJ
tye6-Difluor-5"(''hlorpyriraidinJ
'Ρ, !i; 6 -Tr 1Π uor-5-chlorjwrimidin,
30^808/11^5
•si ·
2,-'l,5~Trifluorpyrii!iid.in,
2^1,6-TrichMor- (-Tribroin- oder -Trifluor) -1,3j 5-triazine, sowie
4,6-Di chi or (Dibrom- oder -Difluor)-1, 3* i5~triaz5.no, die in
2-Stellung substituiert sind durch einen Aryl- oder" Alkylrest,
z.B. einen Phenyl-, Methyl- oder Aethylrest, oder durch den Rest einer aliphatischen oder aromatischen, über das Schvrefel-'
- atom gebundenen Mercapto- bzw. über das Sauerstoffatom
gebundenen Hydroxylverbindung oder insbesondere durch eine MHp-Gruppe oder durch den Rest einer über das Stickstoffatom
gebundenen aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Aminoverbindung. Als solche Verbindungen, deren Reste durch
Umsetzung mit Trihalogentriazinen in 2-Stellung an den Triazinkern
gebunden werden können, seien z.B. die folgenden erv/ähnfc:
aliphatisch^ oder aromatische Mercapto- oder Hydroxyverbindungen,
wie Thioalkohole, Thioglykolsäure, Thiophenole, •Alkoxyalkanole, Methyl-, Aethyl-, Isopropylalkohol, Qlykolsäure,
Phenol, Chlor- oder Nitrophenole, Phenolcarbon- und -sulfonsäuren, Naphthole, Naphtholsulfonsäuren usv/., insbesondere
abor Ammoniak und acyllerbare Aminogruppen*enthaltende
. . ·.··■■
Verbindungen, wie Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin,
Phenylhydrazinsulfönalurcn", Glykolmonoalkyläther, Methyl-,"
, Äethyl-, Ieopropyl-, MethoxyKthyl-, Kethoxypropyl-amin, .
Dimethyl-, Diäthyl-, Methylplienyl-, Aethylenphenylamin, Chloräthylamin.,
Aethanolamine, Propanolamine, Eenzyla^in, Cyclohexylamine
Morpholin, Piporidin, Piperazin, Aininokohlensäure ·
ester, Anr'noessissliureäthylester, Aminoäthan-sulfonsrlure,
309808/1196
N-Mothylarnlnoäthansulfonsäure, vor aller;} aber aronsatisehe "· .
Amine, v/ie Anilin, N Methyl anil in, Toluidine, Xylidine,
Chloraniline, p- bzw. m-Aniinoacetanilid, Aminophenole",
Anisidin, Phenetidin und insbesondere.saure Gruppen enthaltende
Aniline, Sulfanil-, MetVumil-, Orthanilsäure, Anilindisulfonsäure,
Arainobenzyloulfor.säure, 'Anilin-la-methansulfonsäure,
Aminobenzoldicai'bonsäuren., Naphthylaiiiinoniono-j -di- und -tri- sulfonsäuren,-Aminobenzoesäuren,
v;ie 2-Hydroxy-5-aminobenzoesäure,
ferner auch gefärbte Verbindungen, bzw.' Verbindungen mit Farbstoff Charakter, z.B. ty-Nitrc^1*1 -aminostilbendisulfonsäure,
S-i-Jitro--1!' -arnino-diphenylamino-^,3·1·*
stilben-disulf onsäure, 2-llitro-h' -aminodiplienylainin-^,31 disulfonsäure
und insbesondere Aminoazofarbstoffe oder Aminoanthrachinone
oder Phthalocyanine, die noch mindestens eine reaktionsfähige Aminogruppe enthalten.
Die Einführung des in 2-Stellüng des Triazinrestes
stehenden Substituenten kann auch nach der Kondensation mit dem Ausgangsdiamin oder nach der erfindungsgemassen Umsetzung
mit dem Rest/
zur Azoverbindung/der Formel (1) geschehen. - . . '
zur Azoverbindung/der Formel (1) geschehen. - . . '
Ausser den durch Acylierung einführbaren seien als faserreaktive Reste noch erwähnt, z.B. die Vinylsulfon-, die
ß-Sulfato- oder -Thiosulfatoäthylsulfon-, β-Thiosulfate7
propionylamid-, die ß'-Thiosulfatoäthylsulfonylamid- oder die
Sulfonsäure-Njß-sulfatoäthylamidgruppe, die auf andere V/eise,
z.B. durch Ester- oder Thioesterbildung in die Diazokomponente eingeführt »erden, 309808/ Π 95
■ ■ . ■■■·'. - ae - ' ■" . '...'■'.■
Als Verbindungen, die einen nicht durch Acylierung einführbaren Faserreaktivrest enthalten, in denen der
Faserreaktivrest also vorzugsweise nicht über eine Aminogruppen sondern direkt an den Benzolrest gebunden ist,
seien insbesondere die Sulfoester folgender Sulfone erwähnt:
1-Amino-2-methoxy-5~(β-hydroxyäthyl)-phenylsulfon,
- 1-Aminobenzole- oder -H-ß-hydroxyäthylsulfon,
l-Amino-2-iTiethyl-benzol-5~ß-hydroxyäthylsulfon·,
1 -Ληι1ηο-^-( β -hydroxyäthylsulfonylpropionylarninomethyl) -benzol,
1-Am ino-Ji-( β -hydroxyäthyl sulfonyl amino) -benzol,
·" sowie auch über entsprechende Methy.lole nach Einhorn
erhältliche reaktive Verbindungen, wie z.B. l-Amino-H-chloracetylaminomethyl-benzol oder ■ - . ■■
l-Amino-J-chloracetylaminomethyl -benzol -6 -sulf'onsäure,
Die Kondensation mit den Säurehalogeniden oder
Anhydriden oder mit den heterocyclischen Halogenverbindungen
■ ' ·
führt man zweckmassigin Gegenwart säurebindender Mittel, wie
' z.B. Natriumcarbonat, aus. Bei all diesen Reaktionen ist selbst
verständlich so vorzugehen, dass im fertigen Produkt noch eine
_ * ■ ■ ■ ·
.ungesättigte Bindung oder ein austauschbares Halogenatom übrig
bleibt. . ' '·■·■·'■.." ■'."' · - r
» * Die nach dem vorliegenden Verfahren und dessen Varianten.Ί „
• - . ■ ■ ■■*..
erhältlichen Azoverbindungen sowie deren Schwermetallkomplexe
309808/1198
■·>
sind neu; sic eignen, sich "xum Färben und Bedrucken .
verschiedenster Materialien, wie z.B. Seide, Leder, Wolle*,
synthetischer Fasern aus Superpolyamiden, Supcr-polyurcthanen,
polyhydroxylierter
Materialien, wie z.B. cellulosehaltiger Materialien faseriger
Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose,
Baumwolle und dergl.. . ' . \ -
Eins besondere Bedeutung als Farbstoffe haben die
erfindungsgemässen nichtmetallisierten Azoverbindungen.
Am wichtigsten sind aber diejenigen erfindungsgemässen
Azoverbindungen die einen Reaktivrest und eine wasserlöslichmachende
Gruppe, insbesondere eine SuIfonsäuregruppe
enthalten. Diese Farbstoffe werden vorzugsweise für das
Färben, von stickstoffhaltigen Fasern, wie z.B. von Superpoly-
amiden, Superpolyurethanen, Seide, Leder und insbesondere V
. 309800/11SS
ζ.B aus schwach saurem, neutralem oder achwach alkalischem
Badc4 gegebenenfalls unter Zusatz der üblichen Hilfsmittel,
z.B. von Acthylenoxydkondensationsprodukten hochmolekularer
Amine, und vor allem von Cellulosematerialien, insbesondere Baumwolle, z.B. nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte,
aus alkalischem, gegebenenfalls stark salzhaltigem 'wässerigem
Bade und insbesondere nach dem Foulardfärbeverfahren,.wonach
die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach
einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls
unter Wärmeeinwirkung fixiert werden, verwendet-.
Die erfindungsgemässen wasserlöslichen Reaktivfarbstoffe
zeigen ein ausgezeichnetes Aufbauveraiögen. Sie eignen sich auch
zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum
Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. von V/olle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben; . - .
DIo Färbungen und Drucke zeichnen sich durch interessante
und wertvolle 'gelbe, sehr reine und brillante Nuancer
aus. Die Färbungen und Drucke zeigen eine gute Säure- und Alkalibeständigkeit sowie eine gute Beständigkeit gegenüber Kunstharzausrüstungsmitteln,
eine* gute Lichtechtheit und, insbesondere auf Baumwolle, eine hervorragende Nassechtheit.Erwähnenswert
ist ferner dor hohe. Fixierung3grad und die gute Entfernbarkeit
nicht fixierter Farbstoff.inteile.
3^9808/1195
Zwecks? Verbesserung der; Nassechtheiten empfiehlt es sieh,
die erhaltenen Fürbungen und Drucke einejii gründliehen Spülen- mit
kaltem und· heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend
wirkenden, und die Diffusion'.der nicht fixierten
Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts, -anderes angegeben wird, Gev/ichts-teile, die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in .
Celsiusgraden angegeben. Zv/ischen Gewichts- und Volumteilen
besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. "..-.· . ' .
3098.08/1195
Zu einer neutralisierten Lösung von 17.·3 Teilen l-Arninobenzol-jj-sulfonsäure in 100 Teilen Wasser und 100
Teilen Eis giesst man eine Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid
in 50 Teilen Aceton und hält den ρ..-VJert während der Kondensation durch Zutropfen von 2n-Matronlauge bei
6 bis 7· Nach erfolgter Kondensation gibt man eine neutrale Lösung von !,J-Dia^inobenzol-^l-sulfonsäure zu, erwärmt auf
20-25° und hält den p„-Wert der Lösung bei 6 bis'7 durch
Zutropfen von 2n-Natronlauge. Sobald im Gemisch keine Diair.inobenzolsulfonsäure
mehr nachweisbar ist, gibt man 7 Teile Natriumnitrit zu und giesst nach erfolgter Auflösung auf
ein Gemisch von 200 Teilen Eis und 25 Teilen konzentrierter
Salzsäure. Die gelbe Suspension der Diazoverbindung v/ird 1 Stunde im Eisbad gerührt, danach v/ird ein geringer Ueberschuss
an salpetriger Säure durch Zugabe von Sulfaminsäure zerstört. Zu dieser Diazosuspension giesst man nun eine Lösung
von 25,5 Teilen des Natriumsalzes von l-Aethyl->-sulfo-4~methyl-6-hydroxypyridon-(2)
in l60 Teilen V/asser. Der pR-Wert, der am Anfang 1,5 beträgt, wird durch Zutropfen von Natronlauge auf
2,5 erhöht, wobei man eine klare gelbe Lösung erhält. Man rührt
noch 1 Stunde bei pH 3,5 im Eisbad, stellt dann auf pH 7 und
3 0 9 8 0 8/1195
fällt den Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid. Der
so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in reinen, grünstichig gelben Tönen.
Die Kupplungskomponente wird wie folgt erhalten;
155 Teile l-Aethyl-2J-methyl-6-hydroxypyridon-2
werden unter leichter Kühlung bei etwa 20° in 200 VoI.-Teile
Schwefelsäure-monohydrat eingetragen. Wenn alles in Lösung gegangen ist, tropft man innert 1 Std» 250
Vol.-Teile Oleum von 65% SO,-Gehalt zu, wobei man die
Temperatur bei 25 bis 50 hält. Wenn im Chromatogramm kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist, wird das
Reaktionsgemisch auf 5000 Teile Eis ausgetragen, die Schwefelsäure durch Zugabe von Calciumcarbonat neutralisiert
und anschliessend so viel Natriumcarbonat zugegeben, um die Calciumsalze in Natriumsalze überzuführen.
Das Gemisch wird bei 70 von den ausgefallenen Calciumsalzen durch Filtration getrennt und das Filtrat
im Vakuum auf ca. 1000 Vol.-Teile eingedampft. Man stellt anschliessend auf einen p„ von 7,5 und filtriert das
nach dem Erkalten ausgefallene l-Aethyl-^-methyl^-sulfo- I
6-hydroxypyridon-2 ab.
3 0 9 8 0 8/1195
■ .■ - j* -
Weitere gelbe Farbstoffe erhält man, wenn man gemäss den Angaben
des Beispiels die in Kolonne I der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Amine mit Cyanurchlorid kondensiert, die erhaltenen Monokondensationsprodukte mit den in Kolonne II aufgeführten Diaminen kondensiert, diazotiert und mit den in Kolonne III genannten Kupplungskomponenten kuppelt.
des Beispiels die in Kolonne I der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Amine mit Cyanurchlorid kondensiert, die erhaltenen Monokondensationsprodukte mit den in Kolonne II aufgeführten Diaminen kondensiert, diazotiert und mit den in Kolonne III genannten Kupplungskomponenten kuppelt.
| I Am in |
II Diamin |
III Kupplungskomponente |
|
| 1 | 1-Aminobenzol-3- sulfonsäure |
1,3-Phenylendlamin- 4-sulfonsäure |
1-Phenyl-3-sulfο- 4-methyl-6-hydroxy- pyridon-2 |
| 2 | ti | l-Methyl-3-sulfo-4- methy1-6-hydroxypy- ridon-2 |
|
| 3 | 1-Aminobenzol-2- sulfonsäure |
Il | 1-Aethy1-3-sulfο-4- methyl-6-hydroxy- pyridon-2 |
| 4 | Il | Il | 2,6-Dihydroxy-3-sulfo- 4-methylpyridin |
| 5 | Il | It | l-(2'-Acetylamino- äthyl)-3-sulfο-4-me thyl -6-hydroxypyridon -2 |
| 6 | 1-Aminobenzol- 4-sulfonsäure |
Il | ■ l-Benzyl-3-sulfo-4- äthyl-6-hydroxypy- ridon-2 |
| 7 | It | Il | l,4-Dimethyl-3-sulfo- 6-hydroxy-pyridon-2 |
| 8 | 1-Aminobenzol-2,4- disulfonsäure |
Il | l-Isopropyli-3-sulfo- 4-methyl-6-hydroxy- pyridbn-2 |
| 9 | 1-Aminobenzol-2,5- disulfonsäure |
1,4-Phenylendiamin- 2-sulfonsäure |
2,6-Dihydroxy-4- phenyl-3-sulfopyridin |
| 10 | 1-Aminobenzol-3*5- disulfonsäure |
1,3-Phenylendiamin | l-(2f-Hydroxyäthyl)- 3-sulfo-4-methyl-6- hydroxypyridon-2 |
309808/1195
| I Amin |
II Diamin |
III Kupplungskomponente |
It | |
| 11 | 1-Naphthylamin-6- sulfonsäure |
V3 3-Phenylendiamln- 4,6^iSuIf onsäure |
- l-Aethyl-3-sulfo- 4-propyl-6-hydroxy- pyridon-2 |
|
| 12 | 1 -r-Naphthy lamin-7 - sulfonsäure |
Il | 1-(2'-Chloräthyl)-3- sulfο-4-methyl-6-hy- droxypyridon-2 |
|
| 13 | 1-Naphthylamine j7- disulfonsäure |
1j4-Phenylendiamin- 2,5-disulfonsäure |
2j 6-Dihydroxy-3-sul- fο-4-methyl-pyridin |
|
| 14 | 4-Aminobenzy1-sul- fonsäure |
LJ,3-Phenyiendiamin- 4-sulfonsäure. |
1-Buthy1-3-sulfο-4- methyl-6-hydroxypyri- don-2 ' |
|
| 15 | 2-Amino-5-sulfο- zenzoesäure |
ti; | I,4-Diäthyl-3-sulfQ- 6-hydroxy-pyrido n-2 |
|
| 16 | 4-Aminobenzoesäure | 1, 3-Phenylendiawin- 4,6-disulfonsäure |
1-Aethyl-3-sulfο- 4-methyl-6-hydroxypy- ridon-2 |
|
| 17 | 2-Aminobenzoesäure | It | l-Aethyl^-sulfo^l- benzyl-6-hydroxypyri- don-2 |
|
| 18 | 1-Äminobenzol-3- und -4-sulfonsäure im Verhältnis 1:1"· |
Ij 3-Phenylend^amin- 4-sulfonsäure |
1-Methyl-3-sulfο-4- (4'-chlorphenyl)-6- hydroxypyridon-2 |
|
| 19 | 1-Äminobenzol-4- ß-chloräthylsulfon |
It | 1-Aethyl-3-sulfO-4- methyl-6-hydroxypyri- , don-2 |
|
| 20 | 1-Amino-3-chlor- : acetylaminomethyl- benzol-6-sulfon säure |
tt . | II | |
| 21 | Anilin-N-oj-methan- sulfonsäure |
Il | ti | |
| 22 | 3'iAmino-2j4-bis- phenylamino-6-chlor— |
Ij3-Phenylendiamin- 4-sulfonsäure |
1-Aethy1-3-sulfo-4- methyl~6-hydroxypy- |
|
| sulfonsäure | A. J-KJl \J Ll ~ C- | |||
| 23 | 31-Amino-2,4-bis~ phenylamino-6- chlor-1,3j5-triazin- 4', 3 "-disulfonsäure |
309808/1195 | |
■ . Beispiel 2. .
9,4 Teile !,jJ-Diaminobonzol-'i-sulfonsäure v/erden in ·
100 Teilen Y.'asser suspendiert und durch Zugabe von Lauge bis zu einem pf.-V.-ert von 7 gelöst. Zu dieser Lösung gibt man bei
Raumtemperatur unter gutem Rühren 1O-, h Teile S-Isoprcpoxy-^odichlor~l,J5.»5~feriazin
und hält während der Kondensation durch Zutropfen von 2n-Natronlauge bei p„ 6-7.
Nach beendeter Kondensation kühlt man durch Eiszugabe auf 0°, gibt 13 Vol.-Teile konzentrierte Salzsäure zu
und diazotiert durch Zutropfen von 50 Teilen In-Natriumnitritlösung.Zu
der erhaltenen Diazosuspension giesst man eine Lösung
•von 12,1 Teilen des Natriumsalzes von l,4-Dimethyl-3-sulfo-6-hydroxy
pyridon-(2) in 60 Teilen Wasser und stellt das Kupplungsgemisch durch Zutropfen von 5n~Natronlauge innert 1 Stunde
auf p„ 7· Aus der gelben Farbstofflösung isoliert man den
Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid. Er färbt Baumwolle
in echten gelben Tönen. -
Verwendet man als Diamin die in Kolonne II der
nachfolgenden Tabelle, als Acylierungsmittel die. in Kolonne I
und als Kupplungskomponente die in Kolonne III genannte Verbindung, so erhält man weitere gelbe Farbstoffe mit ähnlichen
Eigenschaften. ·
309808/119S
| I | II | III ' '"' | |
| 1 | 2,4-Dichlor-6-metho- xy-l-j 3j 5-triazin |
1,3-Phenylendiamin- 4-sulfonsaure |
l-Aethyl-3-sulfo*-4- methyl-6-hydroxypy- ridon-2. |
| 2 | 2-AmInO-2I-, 6-dichlor- 1,3j5-triazin |
π | 3-Sulfo-4-methyl-2i6- dihydroxypyridin |
| 3 | ■ 2-(2!-Ae thoxy)-ätho- xy^o-dichlor-l^ 5-triazin |
?» | l-Aethyl-3-sulfo-4- me thy1-6-hydroxypy- ridon-2 |
| 4 | 2>4,5,6-Tetrachlor- pyrimidin |
11 | It |
| 5 | 2j 3-Dibrompropion- säurechlorid |
1> 4-Phenylendiamin- 3-sülfonsäure |
1-Methyl-3-sulfο-4- methyl-6-hydroxypy- ridon-2 |
| 6 | 2,^-Dichlorpyri- midin-5-carbon säure chlor id |
2,4-Diamino-5-sul'f ο - benzoesäure |
3-Sulf O.-4-methyl-2,6- dihydroxypyridin . |
| 7 | 2^-Dichlor-6- phenyl-1,3,5- triazin |
1,3-Diaminobenzol 4,6-disulfonsäure |
It |
| 8 | 2,4-DiChIOr-O-[5'- (4' Lchlor -6! '-amino) - 1,3,5-triazin-2"-yl- amino]-phenylamino- l^^-triazin^' -sul- fonsäure |
1,3-Phenylendiamin- 4-sulfonsäure |
It |
| 9 | Chloracetylchlorid | It | 1-Phenyl-3-sulfο-4- methyl-6-hydroxypy- ridon-2 |
| 10 | a-Bromacrylsäure- chlorid |
It | 1,4-Dimethyl-3-sulfo- 6-hydroxypyridon-2 |
| 11 | 3,5-Dinitro-4- chlorbenzolsulfon- saurechlorid |
1,3-Diaminobenzol 4,6-disulfonsäure |
ti |
| 12 | 2^,2,3, 3-Tetra- fliiorcyclobutari- .1 -c arbo ns iiure - chlor id |
It | 3-Sulfo-4-bufcyl-2i6- dihydroxypyridin |
3 O Ο 8 G 8/1195
| I | II | III | |
| 13 | β-Chloräthylsulfonyl- endomethylencyclo- hexancarbonsäure- chlorid |
2,4-Diaminotoluol- 5-sulfonsäure |
l-5enzyl-3-sulfo-4- methyl-6-hydroxypy- ridon-2 |
| 14 | 2-Chlorbenzthiazol- carbonsäurechlorid |
Chlorbenzol-2- sulfonsäure |
l-Aethyl-3-sulfo-4- (4'-methoxypheny1)- 6-hydroxypyridon-2 |
| 15 | 4,5-Diohlorpyridazon- propionsäurechlorid |
1,4-Diaminobenzol- 2,5-disulfonsäure |
l-Aethyl-3-sulfo-4- raethyl-6-hydroxypy- ridon-2 |
| 16 | 2j3-Diohlorehinoxa- lin-6-sulfonsäure- chlorid |
1,4-Diaminobenzol- 2,6-disulfonsäure |
1-Isopropyl-3-sulfο- 4-methy1-6-hydroxy- pyridon-2 |
| 17 | 2-MethansulfonyX-4- chlor-6-methyl- pyrimidin |
It | l-Aethyl-3-sulfo-4- methy1-6-hydroxypy- ridon-2 |
| 18. | 2,4,6-Tribrompyrimi- din |
1,3-Diaminobenzol- 4-sulfonsäure |
1-Aethyl-3-sulfO-4- me thyl-6-hydroxypy- ridon-2 |
| 19 | 2-Methansulfonyl-4,5- dichlor-6-niethyl- pyrimidin |
Il | H |
| 20 | 5-Cyän-2,4,6-trichlor - pyrimidin |
It | ti |
| 21 | 2,6-Bismethansulfonyl - pyridin-4-ciarbonsäure- chlorid |
It | ti |
| 22 | 2,4-ÜIchlor-5-ehlor- ino Ihy 1-6-methylpy ri nn, el in |
Il | It |
| 23 | ü, 4-Rlr.inothylsu I fonyl- f.)-ohLür-6-tnethylpyri- |
Il | It |
| 24 | Conj I ~i , j, 'j-tvicia Lu | 1,4-Diaminoberizol- 2,6-diüul t\i,.;äure |
It |
309800/ ! HJ5
| I | II | Ill | |
| 25 | 3ί6-Dichlorpyri- dazin-5-carbon säure chlor id' |
1,4-Diaminobenzol-" 2j6-disulfonsäure |
l-(4'-Chlorphenyl)- 3-sulfo-4-methylT-6- hydroxypyridon-2 |
| 26 | 2,4,5,6-Tetra- chlorpyridazin |
1,3-Diaminobenzol- 4,6-dlsulfonsäure |
l-Aethyl-3-sulfo-4- methyl-6-hydroxy- pyridon-2 |
| 27 | 2,4,5,6-Tetra- f luorpyrimidiri |
1j 3-Diaminobenzol- 4-sulfonsäure |
Il |
| 28 | 2,4,6-Trifluor- 5-chlorpyrimidin |
11 | Il |
| 29 | 2,4,6-Trichlor- | tt | tt |
| 30 | methy!mercapto- 1^3ί5-triazin |
ti | Il |
| 31 | äthyl-1,3,5-- briazin |
1,3-Diaminobenzol- 4,6-disulfonsäure |
1-Phenyl-3-sulfo-4- me thy1-6-hydroxy- pyridon-2 |
| 32 | 2,4-Dichlor-6-isopro- poxy-lj 3i5-triazin |
Il | It |
| 33 | II | 1,3-Diaminobenzol- 4-sulfonsäure |
l-Aethyl-3-sulfo-4- methyl-6-hydroxy- pyridon-2 ■ |
| 34 | Il | 1,4-Phenylendiamin- 3-sulfonsäure |
ti |
| 35 | 2-Aethylamino-4,6- diclilortriazin |
I3 3-Diaminobenzol- ^-sulfonsäure |
l-Aethyl-3-sulfo-4- methyl-6-hydroxy- pyridon-2 |
| 36 | ?-M(τρ]]ΰJ ino-4J6- dichluitr 1azin |
Il | ti |
| 37 | 2-IIrc j do-·'!, 6~dichlor- i ri r -..-. j ]i |
11 | Il |
| 38 | 2-l>.' inotl." ϊ -ainip Dsulfo- r>y] "i!ii3 no-'., 6-u'i chlor- |
I! | 11 |
30980B/119Ü
Beispiel 3. -
Zu einer neutralen wässrigen Lösung, enthaltend 35*8
Teile des Natriumsalzes der 2~(3'-Aminophenyl)amino-^,,6~dichlor-l,3j5~triazin-4!-sulfonsäure
gibt man 25 Vol.-Teile einer Jjn-Natriumnitritlösung, kühlt durch Eiszugabe auf 0 und stürzt
25 Vol.-Teile konzentrierte Salzsäure auf einmal zu. Nach be-·
endeter Diazotierung zerstört man einen geringen Ueberschuss
an salpetriger Säure durch Zugabe von Sulfaminsäure. In die
Suspension der Diazoverbindung giesst man nun eine wässrige Lösung, enthaltend 22,7 Teile des Natriumsalzes von 2,6-Dihydroxy-3-sulfor—^-methylpypidin.
Die Diazoverbindung geht in Lösung und es entsteht eine klare gelbe Farbstofflösung. i-"an stellt auf .pH
und gibt dann eine neutrale wässrige Lösung von 21 Teilen des Natriurnsalzes der 1,3-Phenylendiamin-^-sulfonsäure zu. Man kondensiert
bei 20-25°, wobei durch Zütropfen von Natronlauge der
pH-Wert der Lösung bei 6-7 gehalten wird. Nach beendeter Kondensation kühlt man auf 0 ab und versetzt mit einer Lösung von lS,
Teilen Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton. Man kondensiert bei
0-5 > wobei wan tiw<
r\\ Zütropfen von Natronlauge den pll-V.'ert bei
6-7 hält. Nach l,■:>■ >i!p1,or Kondensation fügt mnn 25 Vol.-Tei.ln
einer PO^igon v?,: ■■-."» £<vn Ammoniak] ör.ung zu und rührt 3 stunden
bei HO . ])VTd'n ' ··.■ ι·-:, von lloeh: a]:;, v;.ird der Farbstoff der Forir.el
C?J
i 1 - e
- XL -
ausgesalzt, dann abfiltriert und geti'oeknet. Er färbt
Cellulosefasern in echten, grünstichig gelben Tönen.
309Ö0Ü/1. T 9
Man diasotiert und kuppelt v;ie in Beispiel J angegeben.
Zu der neutralen Farbstofflösung, enthaltend den Farbstoff der
Formel
gibt man nun eine neutrale wässrige Lösung von 52*3 teilen \
der l-Amino-4-(j5'-aminophenyl)-aminoanthrachinon-2,4'-di- \
sulfonsäure. Man erv.'ärmt auf hO-}\^ und kondensiert bei dieser j
Temperatur^ v/obei man durch Zutropfen von Natronlauge den pH-Wert
bei 6-7 hält. Nach beendeter Kondensation isoliert man den
Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid. Er färbt Gewebe aus CelluloT.ofasern in reinen Grüntönen.
j Ü J 8 ') B ' 1 i a b
Verwendet man anstelle von 1-Amino-4-(3*-aminophenyl)->
aminoanthrachinone^' -disulfonsäure eine äquivalente Menge des Phthalocyaninfarbstoffes der Formel
CuPc
-("SO-H)
y '2
oder des Aminoformazanfarbstoffes der Formel
H2ET-
C-Q
.Cu.
SO.
so erhält man ebenfalls Farbstoffe/ die Gewebe aus Cellulosefasern
in ooliien Grüntönen färben.
17»3 Teile 2-Aminobenzolsulfonsäure werden in 100 Teilen
Wasser unter Zusatz von 5» 5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat
gelöst. Man versetzt die erhaltene Lösung mit 25 VoI.-Teilen 4n-Natriumnitritlösung
und giesst auf ein Gemisch, von 1Ö0 Teilen Eis
und 25 Vol.-Teilen konzentrierter Salzsäure. Die Suspension der
Diazoverbindung wird durch Zugabe von 10 #iger Sodalööung auf
einen p„-Wert von 8,5 gestellt. Man fügt nun 100 Vol.-Teile einer
ti
wässerigen Lösung enthaltend 25*5 Teile des Natriumsalzes von
l-Aethyl-3-sulfo-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2 zu und hält den
pH-Wert des Reaktionsgemisches während der Kupplung bei 6 bis f.
Nach beendeter Kupplung wird aus der gelben Parbstofflösung der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt. Er färbt
Gewebe aus synthetischem Polyamidmaterial in echten, gelben Tönen.
V/eitere Farbstoffe, die das in Kolonne III der nachstehenden Tabelle angegebene Gewebematerial in der angegebenen
Nuance färben, erhält man gemäss den Angaben des Beispiels durch
Diazotieren der in Kolonne 1 aufgeführten Diazokomponenten und Kupplung mit den in Kolonne II genannten Kupplungskomponenten.
309808/1195
MS*
| 1 | ■Aminobenzol | .-·**- 2238795 -■ - ■ ■ ι« - 1. ■ U- "ι ■ Γ 1 ■ *·ιι - - ■ - i|ir.n**i|.»»iirfii. ιιΐΜ«Ι«·ΜιηΓ^ι-η·.ιι ·■·!■■» ^r-. .. ti-, ^f--,.«.«__. ..i |
. Ill ' | 11 - . ■ | |
| 2 | l-Amino-4-chlor- benzol |
■ · " Ii | gelb auf Polyamid ' ' |
Il | |
| ί I | .3 | l~Amino-4-nitro- benzol |
il-Aethyl-3-sulfo-4- methyl- . . 6-hydroxypyridon-2 |
I, ■ - j | Il |
| 4 | 1-Aminο-4-methyl- sulfonylbenzol |
II .. | I | II | |
| 5 | 1-Amino-2-tri- fluormethyl-4- chlorbenzol |
- It '"'■"■ | Il | ||
| 6 | l-Amino-2-chlor- 4-me thylsulfonyl- benzol |
l-Methyl-3-sulfo-"4- äthyl-6-hydroxypyridon-2 |
II | ||
| 7 | 1-Amino-2,4-di- cyanbenzol |
11 -."'-, | 11 | ||
| 8 | 4-Aminobenzoe- . säurecyclohexyl- ester |
Il | It | ||
| 9 | 1-Aminonaphthalin- 6-sulfonsäure-N,y- isopropyloxypropyl · amid |
It | II | ||
| 10 | 1-Aminobenzol-4 - sulfonsäure-N-iso- propylamid |
Il | Il | ||
| 11 | 4-Aminophenylsulf- amat |
l-Isopropyl-3. --sulfo- v 4-phenyl-6-hydroxypyridon-2 |
orange auf Polyamid |
||
| 12 | 2-Aminothiazol | Il . . | Il | ||
| 13 | 2-Arrt±rioehinolin- | 1 -Phenyl~3-sulfo.-4- _ methyl-6-hydroxypyridon-2 |
|||
| 14 | 2 -Arn inc) -6 -me thyl - benzbhla^ol |
Il | |||
| if> | 2-Amino .] , l )} 5- thiadiazol |
l-Aethyl-3-sulfo~4- rnethyl -6-hydro::ypy r L don -2 |
|||
| It | |||||
| II ' | |||||
| 303808/ liaS |
- te -
3-Aminobenzisothiazol
4-Aminoazobenzol
4-Aminoazobenzol· 3*-sulfonsäure
4-(6',8'-DiSuIfO-naphth-2'-ylazo)·
3-methylanilin
Sulfanilsäure
2-Naphthylamin 1-sulfonsäure
l-Amino-4-(ßsulfatoäthyl- sulfonyl)-benzol
l-Amino-4-(ßsulfatoathylsulfonamido)-benzol
II
iiirf y^i; ^'w>>f»>ju'img*|W
III
1-Aethyl-3-sulfO-4-methyl-6-hydroxypyridon-2
1-Benzyl-3-sulfO-4-äthyl-6-
hydroxypyrid on-2
1-Aethyl-3-sulfo-4-phenyl-6-hydroxypyridon-2
1-AethyI-3-sulfO-4-methyl-6-hydroxypyridon-2
orange auf Polyamid
gelb auf Polyamid
gelb auf Baumwolle
Π '\ϊ}()Η Ι
·■' ■■ '^* ■ ■ ' ■ ■:.·
Beispiel. 6 ·..*.-
25j 3 Teile Anilin-2j5~öisulfonsäure werden in einem
Gemisch von 100 Teilen Wasser, 50 Teilen Eis und 20 Teilen konzentrierter Salzsäure suspendiert und durch Zutropfen
von 25 Teilen 4n-NatriumnitritlÖsung diazotiert." Zu der
erhaltenen Diazoverbindung gibt man 24o Teile einer wässerigen
Lösung enthaltend 3^-j2 Teile des Natriumsalzes von l-(2' -Acetaminoäthyl)-3-sulfo-i;,
' -h-methyl-o-hydroxypyridon^. Man stelltdureh
Zutropfen von ^n-Natriumacetatlösung auf pTT 4 und isoliert
, ■ π
den gelben Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid. Er wird abfiltriert und mit 500 VoI.-Teilen In-Salzsäure zur Abspaltung
der Acetylgruppe eine Stunde unter Rückfluss gekocht. Nach dem
Erkalten wird durch Zugabe von Natriumchlorid der Farbstoff ausgefällt und abfiltriert. Er wird ,in -500 Teilen Wasser
gelöst und durch Zugabe von Natronlaiige ein p„-Wert von 7 einge-
Xl
stellt. Zu dieser neutralen Farbstofflösung gibt man unter gutem
Rühren 20 Teile 2,4-0ΐοη1θΓ-6-ίΞορΓοροχ5'-1,3j5~triazin und
kondensiert bei 25 bis 30°, V7obei man durch Zutropfen von
2n-Natronlauge einen ρ -Wert von 6 bis 7 aufrechterhält. Nach
beendeter Kondensation-wird der Farbstoff durch Zugabe von
Kaliumchlorid ausgefällt. Er färbt Gewebe aus Cellulosefasern
in echten, gelben Nuancen.
Verwundet man als Anylierungsmittel anstelle von
2, V-Dichi or-6-isopropoxy-l,3j5~triazin äquivalente Mengen
2, 3-Dibrornpi-opiony! ehl arid, 2s l\ ,6-Trif luor-5-"chlorpyrirnidin,.
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-W*
2-Aniino-4,6-dichlor-l,3i5-triazini 2J if-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid
oder 2-Phenylamino-4 ,6-dichlor-l, J>, 5-triazin-3'-sulfonsäure,
so erhält man ebenfalls gelbe Farbstoffe, die Baumwolle mit guten Nassechtheiten färben
63 Teile des Dinatriumsalzes des Farbstoffes der Formel
werden in 1000 Teilen V/asser bei p„ 7 gelöst. Man gibt eine
rl
Lösung von
Teilen Ij4-Phenylendiamin zu und kondensiert
bis 500 , wobei man durch Zugabe von 2n-Natronlauge einen
ρ -Wert von 6 bis 7 aufrechterhält. Nach beendeter Kondensation
ri
wird der bisreaktive Farbstoff, in dem die beiden Reaktivgruppen durch eine Phenylendiaminbrücke verknüpft sind, durch Zugabe von
Natriumchlorid ausgefällt. Er färbt Baumvjolle oder regenerierte "Cellulosefasern in reinen, gelben Tönen.
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• Verwendet man als Ueberbrückungskoaiponente anstelle .
von 1,4-Phenylendiamin eine äquivalente Menge 1,3~Phenylen- ..
diamin, 1, 4-Phenylendiamin-2-sulfonsäin?e, 4,4 ' -Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure,
4,4'-Diaminodiphenyl-2,21-disulforisäure oder
4,4'-Diaminodiphenylharnstoff-3,3'"disulfonsäure, so erhält
man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften. ->;
Beispiel 8 ■
17j3 Teile l-Aminobenzol-3-sulfonsäure werden in
Wasser durch Zugabe von Natronlauge neutral gelöst und mit I8/5 Teilen Cyanurchlorid in üblicher Weise bei 0 bis 50·
koneensiert. Nach beendeter Kondensation fügt man eine wässerige Lösung von 21 Teilen des Natriumsalzes der i,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure
dazu und kondensiert bei 25 bis 30°. Anschliessend
wird auf 0° abgekühlt, mit 18,5 Teilen Cyanurchlorid versetzt und durch Zutropfen von 2n-Natronlauge bei p„ 4 bis 6 kondensiert. Man fügt nun nochmals 21 Teile des Natriumsalzes der
[ l,3-Phenylendiamin-4-^sulfonsäure zu, erhöht die Temperatur
■ auf 30 und kondensiert bei p„ 6 bis 7· Die erhaltene Lösung
wird durch Zugabe von Eis auf 0° gekühlt, mit 25 VoI.-Teilen
Salzsäure angesäuert und durah Zutropfen von ■ 4n-Natriumnitritlösung bis zur bleibenden Blaufärbung auf Jod-
kalium-Stärkepapier diazotiert. · : )*
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Zur gelben Diazolösung gibt man.eine Lösung von 23 Teilen des Natriumsalzes von l-Aethyl-3-sulfo_4-methyl-6-hydroxypyridon-2
in 100 Teilen V/asser. Nach beendeter Kupplung neutralisiert man bis ρ . 7 durch Zugabe von Natriumbicarbonat
und fällt den Farbstoff durch Einstreuen von Kaliumchlorid aus. Er färbt Baumwolle in echten ..:'
gelben Nuancen. ' · .
Beispiel 9 -
-
12,6 Teile 6-Acety]amino-2-aminophenol-4-sulfonsäure
werden bei 0° in einem Gemisch von 100 Teilen V/asser und 15 Teilen 30%iger Salzsäure suspendiert und durch Zutropfen
von 25 Teilen 2n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die erhaltene Dlazosuspension gibt man zu einer Lösung von 11*7 Teilen
l-Aethyl~3~suliO- ·:-4-methyl-6-hydroxypyridon-2 in 50 Teilen
Wasser, 50 Teilen, Eis und 5,5 Teilen Natronlauge von 30$ und
stellt durch Zutropfen von Natronlauge langsam auf p, 7· Nach beendeter Kupplung gibt man 30 Teile 36#ige Salzsäure zu und
kocht aur Verseifung der Acetylgruppe eine Stunde unter Rückfluss
Der nach dem Erkalten und Aussalzen mit Natriumchlorid auskristallisierte Parbstoff wird abfiltriert, in 250 Teilen Wasser
bei Px. 7 gelöst und mit einer Lösung von 13 Teilen Kobaltacetat-π
Tetrahydrat versetzt. Man kocht 20 Minuten unter Rückfluss, lässt dann erkalten und fällt den Kobaltkomplex durch Zugäbe
309808/1196
2238735
von Natriumchlorid aus. Er wird in 500 Teilen Wasser bei
35 bis 40° gelöst und mit einer wässerigen Lösung von
l6jl Teilen 2-Phenylamino-4.,6-dichlortriazin-3' -sulfonsäure
versetzt. Man kondensiert bei 35 bis 4o , wobei durch Zutropfen
von 2n-Natronlauge ein p„-Wert von 6 bis 7 aufrechterhalten v;ird,
Nach beendeter Kondensation wird der Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt. Er färbt Cellulosefaserrnaterial
in rotorangen., ,echten Nuancen.
Verwendet man anstelle von Kobaltacetat eine äquivalente Menge Chromacetat, so erhält man einen Farbstoff, der Cellulosefasern
in echten, rotbraunen Tönen färbt. -
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Färbovorteilt·i.Π;J . " 3X ·
2 Teile Farbstoff dos Beispiels 1, 1. Absatz, -werden
in 100 Teilen V/asser gelöst. _ '· -
Mit dieser Lösung imprägniert man am Foulard
ein Eaurcv.'ollßewcbe und quetscht die überschüssige Flüssigkeit
so ab, dass der Stoff 75/^ seines Gewichtes an Farbstofflösung
zurückhält.
Die so imprägnierte V.'are wird· getrocknet, dann fcoi
Ziiiinr.ertemperatur in einer Lösung imprägniert, die pro Liter
10 β Natriunüiydroxyd und ^0Q g Natriumchlorid enthält,, auf
^ Flüssigkeitsaufnähme abgequetscht und während 60 Sekunden
bei 100 bis 101° gedämpft. Dann wird gespült, während einer
Viertelstunde in einer 0,3/^iSön Lösung eines ionenfreien
V/aschmittels bei Kochtempratür geseilt, gespült und getrocknet
Es resultiert eine kochechte fixierte Färbung, ν
Verwendet man statt eines Eauniv/ollgewebes ein Zellwollgewebf,
so erhält man ein ähnlich gutes Resultat, .
IOM0I/119I
2 Teile des gornäss Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffe:
v/erden mit 20 Teilen Harnstoff vermischt., -in 28 Teilen Wasser,
gelöst und in ^O Teilen einer 5pißen Hatriumalginatverdickung
ginatverdickung
eingerührt, Dann fügt man noch 10 Teile einer 1Obigen 'Natriumcarbonatlösung
zu, ■ · .
Mit dieser Druckfarbe bedruckt man ein Bauniv/oll-"
* a
gewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine^ trocknet und dämpft
den erhaltenen Druck 8 Minuten bei I05 . Dann v;ird das bedruckte
Gewebe in kaltem und heisrem V.'asser gründlich gespült
und getrocknet.
3 0 9 8 0 8/119b
Claims (1)
- Patentanπ prüche./. l.\ Azoverbindungen, die den .Rest eines >-Sulfo-6-hydroxy-pyridons-(2) enthalten.2. Azoverbindungen gemä^s Anspruch 1, die einen liest der FormelR1enthalten, worin R und R1 je ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Rest bedeutet.3. Azoverbindungen gemäss Anspruch 2 der FormelR·y\ SO7II(2) D-N=N--^ ^ζ JHO N 0I Rworin R und R' Wasserrtoffatome oder Aücylreste mit
L bis 1I Kohlenstoffatomen und D den He;.L einer Diazokomponente del* Benzol- oder Naphtha LLnreihe bedeuten.:ΠΗ->η« / 11 ί)ί»4. Azoverbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 3j die einen Roaklivr-nt und eine. viasserlösliclimacheiicle Gruppe enthalten.5. Azoverbindungen gemäss Anspruch 4 der FormelN ■ ■ 'Y—CT C—ME—D1—Ii=I(3) I Ii A A\NH HO. N 0ι ■ Λworin D1 ein Sulfobenzolrest, ein Y ein Halogenatom und das andere Y ein Halogenatom oder der Rest eines Amins, Alkohols, Phenols oder Mercaptans ist, und wobei der Benzolrest weitere Substituenten, insbesondere komplexbildende Gruppen enthalten kann.6. Azoverbindungen gemäss Anspruch 5 der Formel (3)j worinD' ein Monosulfo-benzolrest, ein Y ein Halogenatom und das andere Y d.er Rest einer Aminobenzol (oder -naphthalin)-mono- oder disulfonsäure oder eines Alkohols und R und R1 je ein Wasserstoffatom, ein Methyl- oder Aethylrest ist.7. Azoverbindungen gemäss Anspruch 6, worin D1 ausser einer SuIfonsäuregruppe keine weiteren Substituenten enthält.L 8* Sehwermetalllt^mpl&ke von ÄS$v#rfeinciuii$Sii gemäss Ansprüchen1 bis f..9. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen, die den Rest eines 3-Suiio-6-hydroxypyridons-{2) enthalten, durch Kupplung und gegebenenfalls MetalliEieruiig oder Acylierung.309808/1195BAD ORIGINAL10. Verfahren gemäss Anspruch 9# dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der FormelR1A/v(6) Λ Xs .HO N 0
Rworin R und R' je ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, als Kupplungskomporiente verwendet wird.11. Verfahren gemäse Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass eine'Diazokomponente, der Benzol- oder Naphthalinreihe mit einer Verbindung der Formel (6), worin R und R' Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, gekuppelt wird, und dass die erhaltene Azoverbindung gegebenenfalls metallisiert und/oder nach der Kupplung bzw. nach der Matallisierung gegebenenfalls acyliert. wird.12. Verfahren gemäss den Ansprüchen 9 his 11, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsverbindungen, insbesondere als Diazokomponenten, solche verwendet werden, die einen Reaktivrest und eine wasserlöslichmacbende Gruppe enthalten.13. Verfahren gemäss den Ansprüchen 10 bis 12 #ur Herstellung ■von Verbindungen der Formel3 0 9 8 0 8/1195-SI■Sf/A AY—C C—NH—D1 B-=JSI" Λ AxNH ■ HO K Όworin D1 ein Sulfobenzolrest, ein Y ein.Halogenatom und das andere Y ein Halogenatom oder der Rest eines Amins, Alkohols oder Phenols oder Mercaptans ist, und wobei der Benzolrest weitere Substituenten, insbesondere komplexbildende Gruppen enthalten kann, durch Kupplung.und Acylierung mit einem HaIogentriazin und gegebenenfalls Ersatz eines Halogenatoms des Halogentriazins durch Umsetzung mit Ammoniak, einem Amin, Alkohol, Phenol oder Mercaptan in beliebiger Reihenfolge. ' ' ·14. Verfahren gemäss Anspruch I3, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazokomponenten,. worin D' ein Monosulfobenzolrest ist, und Kupplungskomponenten, worin R und R' je ein Wasserstoffatom, ein Methyl- oder Aethylrest ist, verwendet, und dass man im Trihalogentriazin bzw, im; Dihalogentriazinrest ein Halogenatom durch den Rest einer Aminobenzol (oder -naphthalin)-mono- oder -disulfonsäure oder eines Alkohols ersetzt.15. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazokomponenten verwendet, die im Monosulfobenzorest ausser einer Sulfonsäuregruppe keine weiter-en Substituenten enthalten.16. Verfahren gemäss den Ansprüchen 10 bis 15j dadurch gekennzeichnet, dass die durch Kupplung erhaltenen Azoverbindungen mit metallabgebenden Mitteln behandelt werden.309808/119517- Die gemäss den Beispielen erhaltenen Verbindungen.18. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.19. -Die gemäss den Ansprüchen 9 bis l6 erhaltenen Verbindungen,20. Verwendungen von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 8 bzw. der gemäss den Ansprüchen 9 bis l6 erhaltenen Verbindungen als Farbstoffe oder Pigmente.21. Verfahren zum Färben oder Bedrucken unter Verwendung der Farbstoffe gemäss Anspruch 20.22. Das gemäss Anspruch 21 gefärbte oder bedruckte Material., insbesondere das Textilmaterial.309808/1195
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| US5386015A (en) * | 1988-10-20 | 1995-01-31 | Sandoz Ltd. | Monoazo and disazo compounds having 5-cyano-2,4-and 4,6-dichloropyrimidyl groups |
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| DE3900535A1 (de) * | 1989-01-10 | 1990-07-12 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
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- 1972-08-10 JP JP7954072A patent/JPS4826219A/ja active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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