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DE2013510C3 - Verwendung von 6-Trifluormethyl-2,4- dinitro-1,3-phenylendiaminen als Herbizide - Google Patents

Verwendung von 6-Trifluormethyl-2,4- dinitro-1,3-phenylendiaminen als Herbizide

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Publication number
DE2013510C3
DE2013510C3 DE2013510A DE2013510A DE2013510C3 DE 2013510 C3 DE2013510 C3 DE 2013510C3 DE 2013510 A DE2013510 A DE 2013510A DE 2013510 A DE2013510 A DE 2013510A DE 2013510 C3 DE2013510 C3 DE 2013510C3
Authority
DE
Germany
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dinitro
trifluoromethyl
phenylenediamine
dtp
sec
Prior art date
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Expired
Application number
DE2013510A
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English (en)
Other versions
DE2013510B2 (de
DE2013510A1 (de
Inventor
Cecil W. Anaheim Calif. LeFevre
James D. Whittier Calif. Stone
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
US Borax Inc
Original Assignee
United States Borax and Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by United States Borax and Chemical Corp filed Critical United States Borax and Chemical Corp
Publication of DE2013510A1 publication Critical patent/DE2013510A1/de
Publication of DE2013510B2 publication Critical patent/DE2013510B2/de
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Publication of DE2013510C3 publication Critical patent/DE2013510C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description

Es ist bekannt, N-Alkylderivate von 4-TrifluormethyI-2,6-dinitroanilin als selektive Herbizide in Kulturen von Dikotyledonen zu verwenden. Das N,N-Dipropy!derivat (genannt Trifluralin) wird beispielsweise als Vorauflauf-
Bodenherbizid in Tomaten, Kohl, Karotten, Baumwolle, Zuckerrüben, Sojabohnen, Cruciferen, Umbelliferen, Erbsen und Erdnüssen eingesetzt. Andererseits wird auch 4-fviethyi-N,N-dipropyi-2,6-dinitroaniiin (genannt Dipropalin) als Selektivherbizid verwendet Die Wirkung dieser Herbizide befriedigt jedoch nicht in allen Fällen. Insbesondere Wassergras und Hirse werden bei selektivem Einsatz oft unvollkommen bekämpft Es wurde nun gefunden, daß bestimmte 3-Aminoderivate des 4-Trifluormethyl-2,6-dinitroanilins, die man auch
als ö-Trifluormethyl^^-dinitro-^-plienylendiamine bezeichnen kann, eine überlegene Wirkung aufweisen. Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung dieser Phenylendiaminderivate als Herbizide, die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen
"4 . . I
worin Ri, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkyl-Gruppen sind, die £j
mit Halogen, Hydroxy und/oder Alkoxy substituiert sein können, und wobei mindestens eine der Gruppen Ri, ψ
R2, R3 und R4 nicht Wasserstoff ist oder Ri und R2 zusammen und/oder R3 und R4 zusammen eine Alkylen-Grup- ß
pe mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen sind. |
Zur leichteren Benennung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen wird im folgenden das Amino- r-j
stickstoffatom benachbart zu der Trifluormethyl-Gruppe als N1 und das Aminostickstoffatom zwischen den :,.'(
beiden Nitro-Gruppen am Ring als N3 bezeichnet. Somit stehen die Nitro-Gruppen in der 2- und 4-StelIung und ψ\
die Trifluormethyl-Gruppe in der 6-Stellung des aromatischen Ringes. Aus der eingangs erwähnten Definition i;1
h·) der allgemeinen Formel ergibt sich, daß entweder das N1- oder das N3-Aminostickstoffatom mindestens einen vi
der genannten aliphatischen Reste aufweisen muß, wodurch die Verbindung mit zwei unsubstituicrtcn Amino- j
Gruppen ausgeschlossen wird. ."'j Bevorzugt stellen R|. R:. Ri und R4 im Rahmen der vorstehenden Definition Wasserstoffatome und Niederal- Si
kyl-Gruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen einschließlich der Halogen-, Hydroxy- oder Niederalkoxy-substituierten Derivate hiervon dar. Beispiele hierfür sind die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sec-Butyl-, n-Penty!-, sec-.Pentyl-, n-Hexyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 2-Methoxyäthyl-. 2,2-DimethoxyäthyI-, 3-Äthoxypropyl-, 2-Bromäthyl-, 3-ChlorpropyI- und 1 -Methyl-2-methoxyäthyl-Gruppe.
Wie erwähnt, können Ri und R2 zusammen und/oder R3 und R4 zusammen das Molekülbruchstück 1-im.r Ringstruktur sein, von dem der Aminostickstoff ein Teil ist. Eine solche Ringstruktur wird durch die Formel
wiedergegeben, worin Z eine Alkylen-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist Beispiele hierfür sind die Dimethylen-.Trimethylen-, Tetramethylen- und die Hexamethylen-Gruppe.
Eine bevorzugte Klasse der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind diejenigen, in denen R| Wasserstoff und R2, R3 und R4 Wasserstoff und/oder Alkyl-Cruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind, wobei mindestens eine der Gruppen R2, R3 und R4 eine so definierte Alkyl-Gruppe ist
Unter den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffen sind diejenigen besonders bevorzugt in denen Ri Wasserstoff, R2 und R3 Wasserstoff und/oder Alkyl-Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R* eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist. Vorzugsweise beträgt die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Gruppea S2, R3 und R4 etwa 4 bis 8. Verbindungen, in denen sowohl Ri als auch R2 Wasserstoff ist, sind dabei
Beispiele für diese Gruppe bevorzugter Verbindungen sind
N'-sea-ButyI-N3,N3-dimethyl-2,4-dinitro-6-trifluonnethyl-l 3-phenylendiamin,
N'-Äthyl-N3,N3-diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin, NI-Methyl-N3-sec-butyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin,
Nl-Äthyl-N3-sec.-butyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyI-13-phenylendiamin,
Nl-Methyl-N3,N3-di-n-propyl-2,4-dinitro-6-trifIuormethyl-13-phenylendiamin,
N3,N3-Di-n-propyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin,
N'-MethyI-N3,N3-diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluomethyl-13-phenylendiamin, Nl-n-Prof/v|-N3,N3-diäthyl-2,4-dinitro-6-trifIuormethyl-13-phenylendiamin,
N'-sea-Pentyl-N3,N3-dimethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamän,
N 3,N3- Diäthy 1-2,4-dmi t ro-6-(rifluormethyl-13-phenylendiamin, N3-(3- Pentyl)-2,4-dinhro •6-trifluormethyl-13-phenylendiamin,
N3-sec.-Butyl-2,4-dinitro-6-tnJuormethyl-13-phenyIendiamin,
N3-(l-Methyl-2-methoxyäthyl)-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin. \
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen stellen entweder kristalline Feststoffe oder hochsiedende Flüssigkeiten dar. im allgemeinen sind sie nur sehr geringfügig in Wasser löslich und mäßig Ic l'ch in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Äthanol, Aceton, Äther und Benzol. Die Verbindungen lassen sich leicht durch Umsetzung eines oder zweier Amine oder Ammoniak mit einem 2,4-Dihalogen-3,5-dinitrobenzol gemäß der folgenden Gleichung herstellen:
NO> + XNH + NNH — CF'
45 N
Ri R3
<JH —> ~*s [(Jl "JJ _ +2HX1
R«
wobei die beiden Xi Halogenatome und Ri, R2, R3 und R4 die gleiche Bedeutung wie ve-stehend angegeben haben.
Wenn Ri und R2, R3 und R4 gleich sind, d.h. sind die substituierte N'-Aminogruppe und die substituierte N3-Aminogruppe in den Endprodukten gleich, findet die Reaktion in einer Stufe unter Anwendung von mindestens zwei Molen Amin für jedes Mol des 2,4-Dihalogen-3,5-dinitrobenzols statt.
Die entstehenden Halogenwasserstoffe können durch überschüssiges Amin oder ein tertiäres Amin neutralisiert werden. Sind Ri und R2 von R3 und R4 verschieden, so sind zwei Reaktionsstufen notwendig, in denen verschiedene Amine (oder Ammoniak) in jeder Stufe eingesetzt werden. In der ersten Stufe werden etwa 2 Mol des die NP-Gruppe bildenden Amins mit etwa 1 Mol des 2,4-Dihdogen-3,5-dinitrobenzols umgesetzt. Das erste Halogenatom, das umgesetzt wird, ist das zwischen den Nitrogruppen am aromatischen Ring sitzende Halogenatom. Diese Stufe wird vorieilhafterweise in einem nichtpolaren Lösungsmittel, wie einem Kohlenwasserstoff, durchgeführt, in dem das Aminhalogenid unlöslich ist und somit durch Filtration leicht abgetrennt werden kann.
In der zweiten Stufe werden etwa 2 Mol des die N'-Gruppe bildenden Amins mit der Monoamine»-Verbindung unter Bildung des unsymmetrisch substituierten 13-Phenylendiamine umgesetzt. Die zweite Reaktionsstufe findet in einem geschlossenen Reaktionsgefäß, wie einem zugeschmolzenen Glasrohr oder einem Autoklav, statt, um Verluste an Amin zu vermeiden und eine leichtere Kontrolle der Reaktion zu ermöglichen. Andererseits kann auch bei atmosphärischem Druck in Anwesenheit eines Lösungsmittels, wie eines Alkohols, gearbeitet werden, in dem das Amin leicht löslich ist Bei Einsatz höhersiedender Amine ist es nicht notwendig, ein verschlossenes Reaktionsgefäß für die Reaktion einzusetzen; es genügt vielmehr, die Reaktion in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels durchzuführen.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Produkte angewandte Reaktionstemperatur liegt
ίο vorzugsweise im Bereich von etwa 20 bis 1200C und wird angewandt, um gute Ausbeuten an den gewünschten
Reaktionsprodukten und eine befriedigende Reaktionsgeschwindigkeit zu erzielen, und zwar sowohl bei Einsatz
eines geschlossenen Reaktionsgefäßes als auch bei Umsetzung der Reaktionskomponenten bei Normaldruck in
Anwesenheit eines Lösungsmittels. Als Nebenprodukt bildet sich Halogenwasserstoffsäure, die"in Anwesenheit von überschüssigem Amin in das entsprechende Aminhalogenid umgewandelt wird, welches leicht durch Wasehen in Wasser oder Filtration nach Auflösung des Reaktionsproduktes in einem gleichen Lösungsmittel entfernt werden kann. Die gewünschten Produkte können nach bekannten Methoden (wie Umkristallisation) gereinigt werden.
Die als Ausgangsprodukte eingesetzten l-Trifluormethyl-2,4-dihalogen-33-dinitrobenzole lassen sich leicht durch Nitrierung der l-TrifIuormethyl-2,4-dihaIogen-benzole mit einem Gemisch aus rauchender Salpetersäure und rauchender Schwefelsäure bei einer Temperatur unterhalb von 80° C herstellen.
Weitere Beispiele für derart hergestellte, erfindungsgemäß verwendete Wirkstoffe sind:
(I) N',N3-Bis-(diäthyl)-2,4-dinitro-6-trifIuormethyl-13-phenylendiamin (Fp. 74 bis 75°C),
(II) ^N3-Bis-(dimethyl)-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l,3-phenylendiamin(Fp. 125,5 bis 126,50C), (IH) NI >N3-Bis-(di-n-propyl)-2,4-dinitro-6-trifluoΓmethyl·13-phenylendiamin (hochsiedendes öl),
(IV) Nl,N3-Di-sec.-butyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyHr3-phenylendiamin(klares bernsteinfarbiges öl),
(V) N1,N3-DimethyI-2,4-dinitro-6-trifIuormethyl-13-phenylendiamin (Fp. 169— 1700C),
(VI) Nl,N3-Diisopropyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyI-13-phenylendiamin (Fp. 66,5—67,5"C),
(VII) N',N3-Di-(2-methoxyäthyl)-23-dinitro-6-trifluonnethyl-13-phenyIendiamin (Fp. 98—99°C), (VIII) N',N3-Di-{3-methoxypropyl)-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l,3-phenylendiamin (öl),
(IX) N',N3-Diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin(Fp.96—97°C),
(X) N1,N',N3,N3-Di-(tetramethylen)-2,4-diniu-o-6-trifluormethyI-13-phenylendiamin (Fp. 164- 164,5"C),
(XI) N1,N1,N3,N3-Di-(pentamethyIen)-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenyIendiamin (Fp. 139— 1400C),
(XII) N3,N3-Di-n-propyl-2,4-dinitto-6-trifluormethyl-13-phenylendfemin (Schmelzpunkt 124— 125°C), (XIII) Nl,Nl-Dimethylen-N3,N3-di-n-propyl-2,4-dinitro-6-trifluormethy!-13-phenylendiamin (viskoses
bernsteinfarbiges Öl),
yX. I V) N' -Äthyl- Ns,N3-dimethyi-2,4-dini tro-6-trif luormethyl-13-phenyiendiamin (Schmelzpunkt 51,5-52,50C),
Nl-Äthyl-N3-sec.-butyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiaiflin(Fp.923—94°C),
Nl-sec.-ButyI-N3,N3-dimethyl-2,4-dinitro-6-trifliiormethyl-13-phenylendiamin(Öl),
Nl-sec.-Butyl-N3N3-diäthyl-2,4-dinitro-6-trifIuo'-methyl-13-phenylendiamin(Öl), Nl-Methyl-N3,N3-diäthyl-2.4-dinitro-6-triflormethyl-13-phenylendiamin (Fp. 71,5-73,5° C), N' - M ethyl-N3-N3-di-n-propyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendia min (Fp. 48,5—50,5° C), N1,N1-Di-n-propyl-N3,N3-dimethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin (Fp. 35,5—40,5° C),
N' -Ä thyI-N3,N3-diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin (Fp. 54—55,5° C),
N'.N'-Diäthyl-N^N'-dimethyl^-dinitro-e-trifluormethyl-U-phenylendiaminiFp^S—46°C), N'-Methyl-N^sec-butyl^^-dinitro-e-trifluormethyl-^-phenylendiaminiFp.SI— 83° C), NI,Nl-Dimethylen-N3-sec.-butyI-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendi£min(Fp.92—93° C), Nl,Nl-DiäthyI-N3-äthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phen'ylendiamin(Fp.64i-6530C),
Nl,Nl-D>'methyl-N3,N3-di-n-propyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyI-13-phenylcndiamin(Fp.58^—59,50C),
N1,Nl-Dimethyl-N3,N3-diäthyl-2>4-dinitro-6-trifluormethyI-13-phenylendiiimin (Fp. 114-116°C). N',N' -Diäthyl-N3-sec.-butyl^-dinitro-e-trifluormethyl-13-phenylendiamiη (öl), N' -Äthyl-N3,N3-di-n-propyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylei.diamiη (öl), Nl,NI-Dimethylen-N3,N3-diäthyI-2,4-dinitro-etriiiuormethyi-13-phenylendiamin(Öl),
N1 -(2-Hydroxyäthyl)-N3-sec.-butyl-2,4-dinitro-6-trifluqpnethyl-13-phenylcndiamin (Fp. 573—5WC),
N3-(l-Methyl-2-methoxyäthyl)-2,4-diriitro-6-trifluormethyl-13-pnenylendiamin(Fp. 120,5-121,5° C), N3-(2,2-Dimethoxyäthyl)-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin (Fp. 137-139° C), h43-(3-Chlorpropyl)-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin (Fp. 94—943° C), N3(2-Bromäthyl)-2,4-dinitro-6 trifluormethyl-13-phenylendiar-,;n(Fp. 149-15O°C),
bo N3,N3-Bis-(2-methoxyäthyl)-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin (Fp. 93-94°C)/
Ν'11ΗΙΝ3(3Ί)24ϋϊ6ΪίΙΗ113ΗΊαΪϊ
N3-sec.-Amyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l 3-phenylendiamin (Fp. 1O53-IO63°C), N3-Methyl-N3-äthyI-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin(Fp.89—89,5°C) N'-Methyi-N3,N3-pentamethylen-2,4-dinitro-6-trifluormethyIen-13-phenylendiamin b5 (Fn. 112,5-113.5°C),
N3-(J-Pentyl-2,4-dinitro-6-trifluormethy"i-l,3-phenylendi8min(Fp. 1193—120,50C), N)-scc.bulyl-2.4-dinitro-6-trifluormcthyl-1,3-phenylendiamin(Fp. 126,5-127,5° C). Nl,N)-Diätnyl-2,4-diniiro-6-lrifluormc(hyl-13-phenylendiamin(Fp.98—99 C),
N' ,N' - Diäthyl-2,4 dini tro-6-trifluormethyl-13-phenylendiamin (Fp. 85 - 86° C). Nl,Nl-Di-n-propyl-2.4-dinitro-6-trifluormethyl-U-phenylendiamin(Fp.75,5-76,5''C), Nl-see.-Butyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l,3-phenylendiamin(Fp. 58—6O0C).
Die vorstehend beschriebenen Verbindungen sind ausgezeichnete Herbizide und insbesondere wertvoll als selektive Herbizide 7ur Kontrolle von Unkräutern in Kulturpflanzungen, insbesondere von grasartigen Unkräutern wie beispielsw.: ^c Fuchsschwanzgras, Wassergras und Krebsgras. Viele der erfindungsgemäßen Verbindungen können zur Kontrolle von Unkräutern in Kulturpflanzungen der Grasfamilie wie Mais und Reis und auch kleinkörnigen Pflanzen sowie in breitblättrigen Kulturpflanzungen wie Baumwolle und Sojabohnen eingesetzt werden. Weiterhin sind viele der bevorzugten Verbindungen wirksam zur Kontrolle von wildem Hafer, der ein Hauptproblem in kleinkörnigen Anpflanzungen wie Weizen und Gerste darstellt. Diese Entdeckung ist überraschend und unerwartet im Hinblick auf die Phytotoxizität vieler anderer aromatischer Amine in bezug auf grasartige Kulturpflanzungen wie Reis. Es wurde weiter gefunden, daß die speziellen Phenylendiamine gemäß der vorliegenden Erfindung viel weniger flüchtig als viele andere substituierte aromatische Amine sind und besser in den Boden eindringen und auch bessere Stabilität gegenüber UV-Licht haben.
Die erfindungsgemäße Verwendung kann sowohl vor Austrieb der Kulturpflanzen als :.uch danach erfolgen, indem die Wirkstoffe auf'den Boden aufgebracht werden, in dem die Unkräuter wachsen werden. Bereits aufgelaufene Unkräuter können abgetötet oder ihr Wachstum verhindert oder das Keimen der Samen unerwünschter riiän/cn vefnihdei'i werden. So können die cmnuüngäginiäucrt Verbindungen däZü verwendet werden, das Wachstum von Unkräutern dadurch zu kontrollieren, daß eine phytotoxische Menge eines oder mehrerer Wirkstoffe gemäli der vorliegenden Erfindung an dem zu schützenden Ort, d. h. dem Boden, in dem die Gräser wachsen oder wachsen werden oder an dem Blattwerk der wachsenden Pflanzen angewandt werden. Unter dem Ausdruck »Unkräuter«, wie er vorstehend und nachfolgend benutzt wird, wird das Wachstum aller unerwünschter Pflanzen eingeschlossen. ~
Im allgemeinen beträgt die Anwendungsmenge etwa 0,1 bis etwa 28 kg/ha eines oder mehrerer der Wirkstoffe, um eine wirksame Kontrolle des unerwünschten Pflanzerwachstums zu erreichen. Vorzugsweise werden die Produkte in Mengen von etwa 0,28 bis etwa 5,6 kg pro Hektar angewandt. Bei diesen Mengen werden die unerwünschten Unkräuter ohne oder nur unter sehr geringer ','i-rletzung der gewünschten Kulturpflanzen abgetötet oder im Wachstum gehemmt
TIe folgenden Beispiele erläutern die herbizide Wirksamkeit einiger typischer Vertreter der erfindungsgemä-Ben Verbindungen.
Beispiel I
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden im Vorauflaufverfahren an einer großen Klasse repräsentativer Unkräuter und Kulturpflanzen ausgewertet Treibhauskästen wurden mit Gänsefuß, Gras, wildem Hafer, Fuchsschwanzgras. Winde. Wassergras. Reis. Zuckerrübenj Baumwolle, Mais. Gerste und Sojabohnen bepflanzt. Am selben Tag der Bepflanzung der Flachküsten wurden sie mit einer äthanolischen Lösung der zu testenden Verbindung in einer Menge entsprechend 2,24 kg/ha besprüht. Die Kästen wurden im Treibhaus gehalten und bei Bedarf bewässert. 21 Tage nach Behandlung wurden die Pflanzen in bezug auf die herbizide Wirksamkeit ausgewertet und auf einer von 0 bis 9 reichenden Skala eingestuft, bei der 0 = keine Wirksamkeit, 5 = bedeutende Schädigung mit geringer Abtötung und 9 = vollständige Abtötung bedeutet. Die folgenden Resu'täte wurden crhal'en.
Tabelle I
Testsubstanz D Aktivität CH WO F M R V. ' R Reis SB CO CR OR B SO
(DTP - 2,4-L)initro-6-trifluormethyl- P SB B
5 1.3-phenylendiamin) 0 5 9 0 CO 9 0 4 3 SO I 0 0
N'-Äthyl-N3-sec.-butyl-DTP 9 1 8 9 1 9 0 4 1 4 0 I
Π' ■ Methyl- N3-sec.-butyl- DTP 9 1 2 7 0 2 9 0 3 0 0 0 0
N'.N'-Dimethyl-NM^-diäthyl-DTP 9 3 8 9 1 9 0 I 0 I 1 I
ο N'-sec.-Butyl-N^-dimethyl-DTP 9 0 3 9 0 7 0 0 0 0 I 0
N' -sec.-Butyl-N3,N3-diäthyl- DTP 2 1 5 6 0 4 0 I 1 0 0 0
N' .N' - Dimethylen-N3,N3-di-n-
propyl-DTP
N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-		 8 8 9 8 7 6 8 8 6 8 9 9
5 trifluormethylanilin (»Trifluoralin«)*) 9
N.N-D-(n-propyl)-2,6-dinitro- 8 9 9 8 8 7 9 5 9 8 9
p-toluidin (»Dipropalin«)*) 8
N-Allyl-N-(/?-chloräthyl)-4- 7 9 8 8 9 8 7 6 9 9 8
trinuormeinyi^.o-diniiroaniiin") 8
o N-Propyl-N-(/?-chloräthyl)-4- 9 9 8 8 ■/ 8 9 6 9 9 9
trifluormethyl-2,6-dinitroanilin#) 9
N-sec.-ButyM-trifluormethyl^.e- 7 9 9 9 8 7 8 8 9 8 8
dinitroanilin*) 9
5P= Gänsefuß F Fuchsschwanzgras Mais
CH - Gras M - Wind« Zuckerrüben Gerste
WO - wilder Hafer W - Baumwolle Sojabohnen
*) Vergleichsmittel. Wassergras
Beispiel
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden sowohl als vor der Keimung als auch nach der Keimung einzusetzendes Herbizid an einer großen Klasse von Unkräutern und Kulturpflanzen ausgewertet. Treibhausflachkästen wurden mit den im Beispiel 1 getesteten Pflanzenarten bepflanzt und die Kästen am gleichen Tag der Pflanzung mit einer äthanolischen Lösung der zu testenden Substanzen in einer Menge entsprechend 2,24 kg/ha besprüht
Ein anderer Satz Flachkästen wurde mit den gleichen Pflanzen bepflanzt und behandelt, nachdem die Pflanzen gekeimt waren und etwa 2,5 cm hoch gewachsen waren. Diese Kästen wurden ebenfalls mit einer äthanolischen Lösung der zu testenden Substanzen in einer Menge entsprechend 2,24 kg/ha behandelt, um die Aktivität nach der Keimung festzustellen. Die Flachkästen wurden im Treibhaus gehalten und bei Bedarf gewässert. 22 Tage nach der Behandlung wurden die Kästen ausgewertet und, wie in Beispiel 1 beschrieben, eingestuft. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
Tabelle Il
Pflanzenart Testsubstanz A Testsubstanz B Teslsubstanz C
vor nach vor nach vor nach
Gänsefuß 8 4 9 4 8 3
Gras 2 2 3 0 3 2
Wilder Hafer 9 3 9 3 9 3
Fuchsschwanzgras 9 8 9 8 9 5
Winde 0 3 4 4 0 3
Wassergras 9 8 9 9 9 7
Reis 0 0 0 0 0 0
Zuckerrüben 6 19 4 2 1
Baumwolle 0 6 4 4 0 3
Mais 0 0 4 2 0 0
Gerste 0 0 10 0 1
Sojabohnen 0 3 3 4 0 3
Testsubstanz A — N'-Methyl-N3,N3-di-n-propyl-Z4-dinitro-6-trifluorniethyl-1.3-phenylendiarnin. Testsubstanz B = N3,N3-Di-n-propyl-2,4-dinitro-6-trif!uormethyl-1 J-phenylendiamin. Testsubstanz C = NI-Methyl-N3,N3-diäthyl-Z4-dinilro-6-trifluormetbyI-U-phenylendiamin.
Beispiel 3
Treibhausflachkästen wurden mit Gänsefuß, Krebsgras, wildem Hafer, Riesenfuchsschwanzgras, Sorghum, Wassergras, Reis, Johnson-Gras. Baumwolle, Mais, Gerste und Sojabohnen bepflanzt Am gleichen Tag der
Bepflanzung wurden die Flachkästen mit einer äthanolischen Lösung der zu testenden Substanz in einer Menge entsprechend 1,12 kg pro Hektar besprüht. Die Flachkästen wurden in dein Treibhaus gehalten und bei Bedarf bewässert. 16 Tage nach der Behandlung wurden die Flachkästen ausgewertet und in bezug auf die herbizide Wirksamkeit, wie im Beispiel 1 beschrieben, eingestuft. Die folgenden Resultate wurden erhalten:
Tabelle III
Tcsisubstanz Aktivität
(DTP = 2.4-Diniiro-6-trifluorniethyl- P CB
1,3-phenylendiaminj
WO F
SG W JG CO CR B
SO
N',N3-Diäthyl-DTP N'.N'-Di-n-propyl-DTP N'-Äthyl-N3,N3-diäthyl-DTP N'-Äthyl-N3,N3-di-n-propyl-DTP N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilrn (»Trifluralin«)*) N,N-D-(n-propyl)-2,6-dinitrop-toluidin (»Dipropalin«)*) N-Aiiyi-N-(/y-chioräthyl)-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin*) N-Propyl-N-(/?-chloräthy!)-4-trifluormethyI-2,6-dinitroaniiin*) N-sec.-Butyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin*)
4 5 1 3 3 2 O 4 1 0 0 0
O 5 2 7 1 3 O Ol 1 0 0 1
5 6 4 8 O 8 O 5 0 0 0 0
3 5 5 7 O 6 O 5 0 0 0 0
8 9 8
Gänsefuß Krebsgras wilder Hafer
SG
Fuchssrhwanzgras
Sorghum
Wassergras
JG
CO
Johnson-Gras
Baumwolle
CR -
SO -
Mais
Gerste
Sojabohnen
*) Vergleichsmittel.
Beispiel
Treibhausflachkästen wurden mit Sojabohnen, Samtblatt, Weizen und Hirse bepflanzt. Am Tag der Bepflanzung wurden die Kästen mit einer äthanolischen Lösung der zu testenden Substanzen in einer Menge entsprechend 5,6 kg pro Hektar besprüht. Die Kästen wurden im Treibhaus gehalten und bei Bedarf bewässert. 19 bis 21 Tage nach der Behandlung wurden die Kästen geprüft und die Pflanzen in bezug auf die herbizide Wirksamkeit, wie in Beispiel 1 beschrieben, eingestuft. Folgende Resultate wurden erhalten:
Testsubstanz (DTP = 2,4-Dinitro-6-trifluormethyl-l,3-phenylendiamin) Aktivität
SO VL
Ml
N'.N'-Dimethylen-NP-sec.-butyl-DTP N',N'-Dimethylen-N3,N3-diäthyl-DTP N3-(3-Chlorpropyl)-DTP N3,N3-Bis-(2-methoxyäthyl)-DTP NJ-(1-Methyl-2-methoxyärhyl)-DTP N3-(2-Bromäthyl)-DTP N3-lsobutyl-DTP N3-sec.-Amyl-DTP N3-(3-Pentyl)-DTP N3-sec.-Butyl-DTP N\N3-Diäthy]-DTP N'-Methyl-N3,N3-pentamethylen-DTP N' - Methyl-NJ-(3-pentyl)-DTP N'.N'-Diäthyl-DTP N'-sec-Butyl-DTP N'-(2-Hydroxyäthyl)-N3-sec.-butyl-DTP
N,N-Di^n-propylV2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin (»Trifluralin«)*) N.N-D-(n-propyl)-2,6-dinitro-p-toIuidin (»Dipropalin«)·) N-AHyl-N-f/f-chloräthyl^-trifluormethyl-Ze-dinitroanilin*) N-Propyl-N-(/?-chloräthyi)-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin·) N-sec.-Butyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin*)
0 1 3 9
0 0 1 9
0 4 3 9
4 5 6 9
4 5 9 9
0 2 0 8
2 8 5 9
4 8 9 9
4 7 8 9
4 7 8 9
5 7 8 9
0 0 2 9
3 6 5 9
3 4 8 9
3 4 9 9
0 0 4 9
9 8 8
9 9 9
8 9 7
7 8 8
8 7 8
SO
Vl.
O
MI
Sojabohnen Samtblatl Hafer Hirse
*) Vcrs'eichsmittel.
Tabelle V Aktivkätsstufe
Pflanzenart 8
Fuchsschwanzgras 8
Wilder Hafer 9
Hirse 9
Wassergras 9
Krebsgras 9
Gänsefuß 5
Samtblatt 0
Mais 0
Baumwolle
Beispiel 5
N?-(l-Methyl-2-methoxyäthyl)-2,4-diniiro-6-trifluormethyl-l,3-phenylendiamin ist besonders wertvoll zur selektiven Kontrolle von Unkräutern in Mais- und Baumwollkulturen. Beispielsweise wurden eine äthanolische Lösung der Verbindung auf BoJen in einer Menge entsprechend 0,28 kg pro Hektar angewandt urd dann durch Mischen in eine Treibhausflachkiste gegeben. Am gleichen Tage wurde Fuchsschwanzgras, wilder Hafer, Hirse, Wassergras, Krebsgras, Gänsefuß, Samtblatt und Mais in den gemischten behandelten Beden eingepflanzt. Die Flachkästen wurden im Treibhaus gehalten und bei Bedarf gewässert. 14 Tage nach der Behandlung wurden die Flachkästen geprüft und die Pflanzen in bezug auf die herbizide Wirksamkeit, wie in Beispiel 1 beschrieben,
ίο eingestuft. Die folgenden Resultate wurden erhalten:
Da eine relative geringe Menge eines oder mehrerer der erfindungsgemäßen aktiven 2,4-Dinitro-13-phenylendiamine möglichst gleichmäßig über die zu behandelnde Fläche verteilt werden soll, werden die Produkte vorzugsweise mit üblichen, flüssigen oder festen Trägerstoffen für Herbizide vermischt. So können die Produkte mit einem pulverförmiger Träger vermischt oder auf ihn auf imprägniert werden. Geeignete Träger sind z. B.
Kalk, Talk, Tone, Bentonit, Calciumchlorid, Vermiculit, Calciumcarbonat. Andererseits können die Wirkstoffe auch in einem flüssigen Träger wie Wasser, Kerosin, Alkoholen, Dieselöl, Xylol, Benzol, Glykolen oder Ketonen gelöst oder suspendiert werden. Vorzugsweise wird ein oberflächenaktiver Stoff beigemischt, um die Dispersion, Emulgierung und Beschichtung zu unterstützen. Der oberflächenaktive Stoff kann sowohl ionisch wie nichtionisch, flüssig oder fest sein. Der hier verwendete Ausdruck »oberflächenaktiver Stoff« soll alle solche Verbindüngen umfassen, die üblicherweise als Befeuchtungsmittel, Dispersionsmittel und Emulgatoren bezeichnet sind. Typische oberflächenaktive Stoffe sind Alkylarylsulfonate, die Fettalkoholsulfate, das Natriumsalz der Naphthaünsulfonsäure, A.!ky!ary!poiyäthera!kohc!e, !angkettige qusrterr.äre AmrttoniunvVerbindijngen, Natriurrisslzc von Alkylsulfonsäuren auf der Basis von Erdölprodukten, Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat u. dgl. Diese Dispersions- und Befeuchtungsmittel werden unter zahlreichen Warenzeichen verkauft und können entweder in Form der reinen Verbindungen, in Form τ Mischungen aus meh?eren Verbindungen, der gleichen allgemeinen Gruppe oder in Form von Mischur.^ aus Verbindungen verschiedener Gruppen zum Einsatz kommen. Oberflächenaktive Stoffe können auch zu Herbizidprodukten zugegeben werden, die einen inerten festen Trägerstoff enthalten.
Konzentrierte, die Wirkstoffe enthaltende Zubereitungen werden nachfolgend (z. B. mit Wasser) auf die gewünschte Konzentration zur Anwendung auf Pflanzen und Boden gebracht Der Vorteil solcher Konzentrate liegt darin, daß sie vom Hersteller in einer Form hergestellt werden können, daß der Verbraucher sie nur mit am Ort zugänglichen Trägern, vorzugsweise Wasser, vermischen muß, wodurch die Versandkosten auf ein Minimum gesenkt werden. Solche Konzentrate können etwa 5 bis etwa 99 Gew.-% eines oder mehrerer der aktiven 2,4-Dinitro-13-phenylendiamine zusammen mit einem flüssigen oder festen Trägerstoff oder Verdünnungsmittel
enthalten. Flüssige Trägerstoffe, die mit den Wirkstoffen mischbar sind oder andere Flüssigkeiten, in denen die Wirkstoffe suspendiert oder dispergiert werden können, können auch zum Einsatz kommen. Auch hier wird allgemein ein oberflächenaktiver Stoff beigemischt, um die Lösung oder Dispersion in Wasser zu erleichtern. In solchen Konzentraten kann jedoch auch der Trägerstoff selbst den oberflächenaktiven Stoff umfassen.
Die Herbizidzubereitungen können auch andere vorteilhafte Zusatzstoffe wie Befeuchtungsstoffe, öle und
kontakterhöhende Stoffe enthalten. Es können auch andere Herbizide wie die Natriumborate, Natriumchlorat, Chlorphenoxy- Essigsäuren, substituierte Uracile und Harnstoffe, Triazine, Benzimidazole, Carbamate, Anilide, Amide und Halogenfettsäuren den erfindungsgemäßen Herbizidzubereitungen beigemischt und mit ihnen verwendet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung geeigneter Herbizidzubereitungen gemäß der vorliegenden
Erfindung.
Beispiel 6
5% pulverförmiger Wirkstoff
95% granulierter Ton
Eine granulierte Zubereitung kann dadurch hergestellt werden, daß die vorstehend genannten Bestandteile in trocknem Zustand einheitlich in einem Drehmischer vermischt werden. Ein feiner Wassersprühregen wird auf
das Gemisch wahrend des Mischvorganges aufgesprüht, um den Wirkstoff am Ton haften zu lassen. Das Material wird sodann an der Luft während Fortsetzen des Mischvorganges getrocknet, wodurch eine granulatförmige Zubereitung erhalten wird, die auf Boden oder Pflanzungen mit der Hand oder mittels eines mechanischen Streuers angewandt werden kann.
Beispiel 7
85% N3,N3-Di-n-propyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l 3-phenylendiamin 14% Bentonit-Ton 1 % Natriumlaurylsulfat als oberflächenaktiver Stoff io
Die ein befeuchtbares Pulver darstellende Zubereitung wird dadurch hergestellt, daß das 2,4-Dinitro-13phenylendiamin feinverteilt wird und einheitlich mit dem pulverförmigen Bentonit-Ton und dem pulverförmigen Natriumlaurylsulfat vermischt wird. Das befeuchtbare Pulver kann zu Wasser oder einem Kohlenwasserstofföl zugefügt werden und zur Gewährleistung einer einheitlichen Dispersion mechanisch gerührt werden. Diese is :; Dispersion kann mit üblicher Ausrüstung auf Boden oder Pflanzung aufgesprüht werden. - T
Beispiel 8 i
25% Ν!-ΑΛνί-Ν3,Ν3-αΐ3Λν1-2,4-όίηίΐΓθ-6-ΐπΠυοΓπιβΐην1-13-phenylendiamin 20 a
5% aromatisches Sulfonsäure-Oxid-Konde^sat als oberflächenaktiver Stoff Ά
70% Xylol r.
Das 2,4-Dinitro-13-phenylendiamin wird in Xylol gelöst und bildet eine konzentrierte Lösung. Der Emulgator
wird sodann gelöst und eine flüssige Zubereitung eines emulgierten Konzentrats erhalten. Das emulgierbare 25 :■;
Konzentrat kann zu Wasser gegeben werden, um das Produkt auf die gewünschte Konzentration zu verdünnen. \li E? kann dann mit üblicher Ausrüstung auf Boden oder Vegetation aufgesprüht '..'erden. %

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    Ri R2
    NO2 N
    R4
    worin Ri, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkyl-Gruppen sind, die mit Halogen, Hydroxy und/oder Alkoxy substituiert sein können, und wobei mindestens eine der Gruppen Ri, R2, R3 und R4 nicht Wasserstoff ist oder Rj und R2 zusammen und/oder R3 und R4 zusammen eine
    Alkylen-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen sind, als Herbizide. Z Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ri Wasserstoff, R2 und R3, die gleich oder
    verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkyl-Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind und R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist 3. Verwendung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatomc in
    den Gruppen Ri, R2, R3 und R* etwa 4 bis 8 ist 4. Verwendung gemäß Anspruch 2 oder 3 zur Kontrolle unerwünschten Pflanzenwachstums in Kulturen
    von Baumwolle, Sojabohnen, Mais oder Reis.
DE2013510A 1969-04-01 1970-03-20 Verwendung von 6-Trifluormethyl-2,4- dinitro-1,3-phenylendiaminen als Herbizide Expired DE2013510C3 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UST901009I4 (en) * 1971-06-21 1972-08-01 Defensive publication
BE787939A (fr) * 1971-08-25 1973-02-26 American Cyanamid Co 2,6-dinitranilines possedant des proprietes herbicides
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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US3332769A (en) * 1963-10-07 1967-07-25 Lilly Co Eli Method of eliminating germinating and seedling weed grasses and broadleaf weeds
FR1511025A (fr) * 1966-12-13 1968-01-26 Daikin Ind Ltd Procédé de préparation de n, n-di(hydroxyalkyl)-2-trifluorométhyl-4,6-dinitroanilines et nouveaux produits ainsi obtenus
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