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DE2207575C3 - Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum - Google Patents

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum

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DE2207575C3
DE2207575C3 DE2207575A DE2207575A DE2207575C3 DE 2207575 C3 DE2207575 C3 DE 2207575C3 DE 2207575 A DE2207575 A DE 2207575A DE 2207575 A DE2207575 A DE 2207575A DE 2207575 C3 DE2207575 C3 DE 2207575C3
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DE
Germany
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bromide
dimethyl
chloride
vessel
height
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DE2207575A
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DE2207575A1 (de
DE2207575B2 (de
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Johann Dr. 6703 Limburgerhof Jung
Karl-Heinz Dr. 6710 Frankenthal Koenig
Costin Dr. 6900 Heidelberg Rentzea
Bernd Dr. 6700 Ludwigshafen Zeeh
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BASF SE
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BASF SE
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Priority to US328645A priority patent/US3905798A/en
Priority to IL41465A priority patent/IL41465A/xx
Priority to NLAANVRAGE7301819,A priority patent/NL174797C/xx
Priority to IT48178/73A priority patent/IT977290B/it
Priority to SE7302088A priority patent/SE382154B/xx
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Priority to DD168902A priority patent/DD102558A5/xx
Priority to DK84073AA priority patent/DK130163B/da
Priority to SU731882866A priority patent/SU609452A3/ru
Priority to AT139373A priority patent/AT321026B/de
Priority to FR7305735A priority patent/FR2172418B1/fr
Publication of DE2207575A1 publication Critical patent/DE2207575A1/de
Priority to KE2822A priority patent/KE2822A/xx
Priority to ES468159A priority patent/ES468159A3/es
Priority to GT197853154A priority patent/GT197853154A/es
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Description

CH,
CH3
in der Xe ein Anion einer anorganischen oder organischen, jedoch nicht phytotoxischen Säure und A eine Kette von 4 oder 5 Methylengruppen, die gegebenenfalls durch Chlor substituiert ist oder eine Doppelbindung enthält oder A die Kette
-(CH2J4-NH-
bedeutet, enthält.
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die als Wirkstoffe Salze cyclischer stickstoffhaltiger Verbindungen enthalten, und die Verwendung dieser Salze zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bekannt, stickstoffhalige Verbindungen, wie Chlorcholinchlorid (CCC) (J. Biol. Chem. 235,475 [1960] oder 1 -(/3-Chloräthyl)-1,1 -dimethylhydraziniumchlorid (CMH) (Naturwissenschaften 55, 217 [1968]) oder ein N-Methyl-piperidinsalz, das am Stickstoff durch einen niederen, gegebenenfalls halogensubstituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest substituiert ist, beispielsweise das N-Brommethyl-N-methyl-piperidinbromid, in Mischung mit einem stickstoffhaltigen Dünger, insbesondere Kalkstickstoff, und einem selektiven Herbizid (CH-PS 4 54 926) zur Beeinflussung des Pfianzenwachstums zu verwenden. Diese Verbindungen greifen in das physiologische Geschehen des pflanzlichen Wachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Zu den typischen Wirkungen von Pflanzenwachstumsregulatoren gehört die Reduzierung des Längenwachstums. In ähnlicher Weise kann eine Keim- oder Blüteninduktion erfolgen, d. h. eine Beeinflussung der pflanzlichen Jahresrhythmik. Auch die Ausbildung von Seitentrieben kann durch Wachstumsregulatoren gefördert oder gehemmt werden.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Verhinderung des »Lagerns« von Getreide vor der Ernte durch Wachstumsregulatoren oder die Verringerung von Grasbewuchs an Straßenrändern und auf Rasenflächen, so daß das häufige Mähen reduziert werden kann.
Bei der Anwendung der bekannten Wachstumsregulatoren z. B. auf Getreidearten, bei der ein gedrungener Wuchs zur Unterbildung des Lagerns erreicht werden soll, ist die Wirkung schlecht.
N'
CH3 CH,
ίο in der X das Anion einer anorganischen oder organischen, jedoch nicht phytotoxischen Säure, vorzugsweise Chlorid oder Bromid, und A eine Kette von 4 oder 5 Methylengruppen, die gegebenenfalls durch Chlor substituiert ist oder eine Doppelbindung enthält, oder A die Kette
-(CH2J4-NH-
bedeutet, bei zahlreichen Pflanzen zur Regulierung des Wachstums geeignet sind, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert Die Wirkung ist besser als bei bekannten Wachstumsregulatoren.
Die Salze können auch mit anderen Pflanzenschutzmitteln, d.h. zusammen mit Herbiziden, Insektiziden, insbesondere aber auch Fungiziden angewendet werden. Vorteilhaft für die Praxis ist auch die Anwendung der Salze zusammen mit Düngemitteln, insbesondere die Vermischung mit Harnstoff.
Die Wirkung zeigt sich vor allem bei Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Reis und Hafer, aber auch bei Dikotylen (z. B. Kartoffeln, Tomaten, Reben, Baumwolle) und verschiedenen Zierpflanzen, wie Poinsettien und Hibiskus. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen niedrigen Wuchs und allgemein einen gedrungej-, nen Habitus auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
Die Wirksamkeit der Salze geht auf das Kation zurück, so daß die Wahl des Anions beliebig ist. Anionen phytotoxischer Säuren sollen jedoch nicht verwendet werden, wenn allein auf die Beeinflussung des Pflanzenwachstums und nicht auf die Abtötung der Pflanzen Wert gelegt wird, Geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Brom wasserstoff säure, Schwefelsäure, Kohlensäure, Salpetersäure, Phosphor-4-, säure, Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Schwefelsäuremonomethyl- oder -äthylester, 2-Äthylhexansäure, Acrylsäure, Malein-, Bernstein-, Adipinsäure, Ameisensäure, Chloressigsäure, p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure.
Die Salze können den Pflanzen sowohl über den Boden, d. h. durch die Wurzel, als auch durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden. Außer der Boden- und Blattbehandlung kann auch eine Beizung des Saatgutes vorgenommen werden. Infolge der relativ hohen η Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark wechseln, beispielsweise bis zu 15 kg Wirkstoff/ha ansteigen. Im allgemeinen sind aber Gaben von 0,01 bis 8 kg/ha als ausreichend anzusehen.
Zu den wirksamen Salzen gehören u. a.:
b0 4-Chlor-l,l-dimethyl-piperidinium-chlorid (Fp. 230° unter Zersetzung),
S-Chlor-l.l-dimethyl-piperidinium-chlorid (Fp. 245° unter Zersetzung),
1,1 -Dimethyl-piperidinium-chlorid (Fp. > 350°),
b5 1,1-Dimethyl-piperidinium-bromid (Fp. 346° aus
Äthanol),
1,1-Dimethyl-piperidinium-jodid (Fp. 350° unter Zersetzung),
B^-Dehydro-l.l-dimethyl-piperidinium-chlorid
(Fp. 330° unter Zersetzung),
S^Dehydro-l.l-dimethyl-piperidinium-bromid
ι (Fp.>300°),
3,4-Dehydro-l,l-dimethyl-piperidinium-jodid (Fp.
274—275° unter Zersetzung),
1,1-Dimethyl-pyrrolidinium-chlorid,
1,1-DimethyI-pyrrolidinium-bromid (Fp. 342° aus
Äthanol),
l.l-Dimethyl-pyrroIidinium-chlorid,
1,1-Diinethyl-pyrrolidinium-bromid (Fp. 342° aus
Äthanol),
3,4-Dehydro-l,l-dimethyl-pyrrolidinium-jodid (Fp.
286° unter Zersetzung.
Es handelt sich durchweg um hygroskopische, feste Verbindungen mit einem hohen, wenig charakteristischen Schmelzpunkt, der normalerweise mit sinkendem Wassergehalt ansteigt
Die Salze sind im allgemeinen bekannt. Nachfolgend seien einige Literaturstellen angegeben, die die Herstellung einiger dieser Salze beschreiben:
R. R. R e η s h a w et al, J. Amer. Chem. Soc. 60,745 (1938); ibid.61,638(1939),
R. Willstätter,Chem.Ber.33,365(I900).
E. Wedekind u. R. Oechslen,Chem. Ber. 35, 1076(1902).
F. Weygand u, H. Daniel.Chem. Ber. 94,1688, (1961).
R. Lukes u. Z. Vesely, Coll. Czech. Chem.
Commun. 22,638(1957).
J. v. Braun u. V/. Teuffert. Chem. Ber.
61, 1092(1928).
C. M a η η i c h, Archiv Pharm. 272,323 (1934).
G. L Ciamician u. M. Dennstedt, Chem. Ber. 16,1542(1883).
M. Saundersu. E. H.Gold, J. Amer. Chem. Soc. 88,3376 (1966).
Auf sehr einfache Weise lassen sich die Salze erhalten, wenn man nach dem folgenden Schema ein tertiäres cyclisches Amin mit einem Alkyl-halogenid oder Dialkyl-sulfat in einem inerten Lösungsmittel umsetzt:
+ R--X -
■N·
CH,
CH.,
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung einiger Salze nach verschiedenen Methoden beschrieben.
Beispiel 1
Teile (Gewichtsteile) 4-Chlor-1-methyl-piperidin werden in 150 Teilen absolutem Äther gelöst und 40 Teile einer 5 n-Methylbromid-Lösung in Acetonitril zugetropft. Nach 4 Stunden saugt man den resultierenden Niederschlag ab, wobei man 22 Teile 4-Chlor-1,1 -dimethyl-piperidiniuni-bromid vom Schmelzpunkt 285° C (unter Zersetzung) erhält.
Beispiel 2
19,3 Teile !,l-Dimethyl-l^.o-tetrahydro-pyrazinium-bromid werden in 50 Teilen Methanol gelöst und mit 1,5 Teilen Palladium auf Kohle in einer RoHbombe bei Raumtemperatur unter einem Wasserstoffdruck von 20 atü hydriert Anschließend filtriert man vom Katalysator ab und dampft zur Trockene ein, wobei man 15 Teile 1,1-Dimethylhexahydropyridazinium-bromid vom Schmelzpunkt 250° C (unter Zersetzung) erhält
Beispiel 3
19,4 Teile 1,1-Dimethyl-piperidinium-bromid werden in 60 Teilen Wasser gelöst und mit 40 Teilen Silberchlorid 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt.
ίο Anschließend wird filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft Der verbleibende Rückstand wird mit Aceton und Äther gewaschen und getrocknet Man erhält 13,5 Teile l.l-Dimethyl-piperidinium-chlorid. Fp. über 350° C.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulate oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht Es können aber auch Dispersionen in Kohlenwasserstoffen mit Siedepunkten höher als 150° C, z. B. Tetrahydronaph-
2r, thalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150° C und einer oder mehreren funktioneilen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Subslitucni
jo an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritz-
jr, pulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netzoder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus •wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
4·-, Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel, hergestellt werden. Bei den Granulaten werden Mischungen mit Düngemitteln bevorzugt.
•-,ο Die biologische Wirksamkeit einiger Verbindungen wird durch die folgenden Beispiele belegt.
Beispiel 4
Wirkung auf Weizen
In sogenannten Neubauerschalen (Durchmesser 12 cm) wurden Weizenkörner der Sorte »Opal« in lehmigen Sandboden eingesät. Unmittelbar nach der
bo Saat erfolgte die Behandlung bei Aufwandmengen von 3 mg/Gefäß und 6 mg/Gefäß, entsprechend 3 und 6 kg/ha. Die Wirkstoffe wurden in wäßriger Lösung auf die Bodenoberfläche gespritzt. Neben einem unbehandelten Kontrollgefäß wurde als Vergleichssubstanz
b5 Chlorcholinchlorid (CCC) bei gleichen Aufwandmengen verwendet. Der Versuch, der unter Gewächshausbedingungen durchgeführt wurde, zeigte 20 Tage nach der Behandlung folgendes Ergebnis:
WirkstolT
Wuchshöhe (relativ) bei Wjrkstoffkonzentration
Beispiei 7
Wirkung auf Hafer
Kontrolle (unbeh.)
CCC
CMH
l,l-Dimethyl-3,4-dehydro-
piperidLriumbromid
3 mg/Gefäß 6 mg/Gefäß 5 Auch bei Hafer der Sorte »Flämingskrone« wurden
die Wirkstoffe unter den gleichen Versuchsbedingungen
wie in den Beispielen 4 und 6 getestet Die Aufwandmengen betrugen 1,5 mg/Gefäß, 3 mg/Gefä3 und 12 mg/Gefäß, entsprechend 1,5—12 kg/ha. 20 Tage ; ο nach der Behandlung zeigte sich nachstehende Reduzierung der Wuchshöhe:
100 88 92 85
100 85 86 85
Im obigen Versuch zeigte sich, daß der Wirkstoff bei geringer Dosierung eine bessere Wirkung als CCC besitzt. Auch bei den anderen Getreidearten zeigte sich eine bessere Wirkung gegenüber CCC, wie aus folgenden Beispielen hervorgeht
Beispiel 5 Wirkung auf Gerste
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 4 wurden die Wirkstoffe an Gerste der Sorte »Breuns-Wisa« getestet. Die Behandlung wurde hier jedoch mit Mengen von 1,5 mg/Gefäß 3 mg/Gefäß und 6 mg/Gefäß bei einer Pflanzenhöhe von 10 cm durchgeführt. Nach 6 Tagen zeigte sich folgende Beeinflussung im Wachstum:
Wirkstoff
1,5 mg/
Gefäß
3 mg/ Gefäß
6 mg/ Gefäß
Kontrolle (unbeh.) 100 100 100
CCC 93 91 94
CMH 89 91 87
4-Chlor-l,l- 89 89 87
dimethyl-piperi-
diniumbromid
1,1-Dimethyl- 85 79 83
3,4-dehydro-piperi-
diniumbromid
Beispiel 6 Wirkung auf Roggen
Ein weiterer Versuch wurde unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 4 an Roggen der Sorte »Petkuser« durchgeführt. Für die über den Boden vorgenommene Behandlung wurden Wirkstoffmengen von 3 mg/Gefäß, 6 mg/Gefäß und 12 mg/Gefäß, entsprechend 3 bis 12 kg/ha gewählt. 20 Tage nach der Behandlung wurde folgendes Ergebnis ermittelt
WirkstolT Wuchshöhe (relativ) 6 mg/ bei Wirkstoff-
konzentration von Gefäß
3 mg/ 100 12 mg/
Gefäß 89 Gefäß
Kontrolle (unbeh.) 100 88 100
CCC 88 82 88
CMH 88 85
1,1-Dimethyl- 84 : 84
3,4-dehydro-piperi- \
diniumbromid
WirkstolT
Wuchshöhe (relativ) bei Wirkstoffkonzentration von
1,5 mg/
Gefäß
3 mg/
Gefäß
12 mg/
Gefäß
Kontrolle (unbeh.) 100 100
CCC 97 94
4-ChIor-!,I-di- 92 94
methyl-piperi-
dinium-bromid
1,1-Dimethyl- 94 92
3,4-dehydro-piperi-
dinium-bromid
100
87
87
79
Wuchshöhe (relativ) bei Wirkstoff- ■'" konzentration von
Beispiel 8
Wirkung auf Kartoffeln
Kartoffelpflanzen der Sorte »Tasso« (halbfrüh) wurden bei einer Höhe von 8 bis 15 cm ebenfalls getestet. Sie wurden in Aufwandmengen von 1,5 kg/ha und 6 kg/ha gespritzt. Nach 2 Wochen zeigte sich das folgende Ergebnis:
Wirkstoff
4 1S Wuchshöhe (relativ) bei
Aufwandmengen von
1,5 kg/ha 6 kg/ha
Kontrolle (unbeh.) 100 100
CCC 97 93
4-Chlor-U-dimethyl- 97 89
piperidinium-bromid
U-Dimethyl^-dehydro- 86 65
piperidinium-bromid
Beispiel 9
Bei gleicher Versuchstechnik wie in Beispiel 4 wurde in einem Versuch mit Gerste (Sorte Brtuns-Wisa) die
bn Wirkung von 1,1-Dimethyl-hexahydropyridaziniumbromid im Vergleich zu CCC in Aufwandmengen von 3 und 12 mg/Gefäß, entsprechend 3 und 12 kg/ha, bei Anwendung der Wirkstoffe unmittelbar nach der Aussaat geprüft Drei Wochen nach der Behandlung
b5 wurde die Wuchshöhe der Gerstenpflanzen entsprechend den nachfolgend angeführten Zahlen ermittelt. Wie daraus zu entnehmen ist, war das pyridazinium-bromid dem bekannten CCC deutlich überlegen.
Wirkstoff
Wuchshöhe (re'ativ) bei
Wirkstoffkonzentration
von
3 mg/ Gefäß
12 mg/ Gefäß
Kontrolle
U-Dimethyl-hexahydropyridazinium-bromid
100 90
100 82 72
10
Beispiel 10
In einem Vegetationsversuch in Mitscheriichgefäßen (51 Inhalt) mit Weizen (Sorte Opal) wurden Pyridaziniumverbindungen mit Piperidiniumsalzen verglichen. Die Behandlung der Weizenpflanzen erfolgte über das Blatt bei einer Wuchshöhe von 25 bis 30 cm. Danach wurden die behandelten Pflanzen bis zur Reife weitergezogen und dann die Halmverkürzung gemessen. Die Halmverkürzung durch die verschiedenen Verbindungen geht aus der folgenden Aufstellung hervor.
25
Wirkstoff Auf Halmlänge relativ
wand 100
menge 80
(kg/ha) cm 65
Unbehandelt (Kontrolle) 83,7 75
1,1-Dimethyl-hexahydro- 0,75 66,7 65
pyridaziniumbromid 3 54,3 79
Ll-DimethylO^-dehydro- 0,75 62,4 64
piperidiniumchlorid 3 54,2
1,1-Dimethyl-piperidinium- 0,75 66,4
chlorid 3 53,9
35
Beispiel 11
Baumwollpflanzen der Sorte Deltapine wurden in Mitscheriichgefäßen (5 1 Inhalt) angezogen und bei einer Wuchshöhe von 15 bis 20 cm mit den jeweiligen Wirkstofflösungen in Aufwandmengen von umgerechnet 0,75 kg/ha besprüht Die Wuchshöhe der Baumwoll pflanzen bei Abschluß des Versuches nach 2 Monaten geht aus folgenden Zahlen hervor.
40
45
Wirkstoff Auf Pflanzenhöhe relativ
wand 100
menge 90
(kg/ha) cm
Unbehandelt (Kontrolle) _ 44,0 77
1,1 -Dimethyl-hexahydro- 0,75 39,5
pyridaziniumbromid 71
1,1 -DimethyU^ehydro- 0,75 33,9
piperidinium-chlorid
1,1 -Di methyl-piperidinium- 0,75 31,4
chlorid
Beispiel 12
Sommerweizen der Sorte »Opal«, in Neubauerschalen angezogen, wurde bei einer Höhe von etwa 12 cm mit wäßrigen Lösungen der Wirkstoffe in Mengen von umgerechnet 3 und 6 kg/ha besprüht 14 Tage nach der
50
55
60
65
Behandlung hatten die Weizenpflanzen die folgende Wuchshöhe:
kg/ha Wuchshöhe relativ
cm ItK)
Unbehandeli (Kontrolle) 29,5 88.1
CCC (bekannt) 3 26,0 86,4
desgl. 6 25,5 89,8
1,1 -Dimethylpy rrolidinium- 3 26,5
bioiniü 81,4
6 24,0
CH3 CH3
Beispiel 13
In einem Vegetationsversuch in Mitscherlich-Gefäßen mit Sommerweizen der Sorte Opal wurden die Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 28 bis 30 cm mit der wäßrigen Wirkstofflösung besprüht. Im Reifezustand der Pflanzen ergaben die Messungen der Halmlängen folgende Werte:
kg/ha Halmlänge
cm relativ
Unbehandelt (Kontrolle)
1,1 -Dimethylpyrrolidiniumbromid
— 87,0 100
3 78,4 90,1
CH3 CH3
Br
Beispiel 14
Wirkung bei Weizen
Die Wirkstoffe wurden an Sommerweizen geprüft Die Behandlung erfolgte einerseits im Vorlaufverfahren auf den Boden und andererseits a!s Spritzbehandlung auf das Blatt
Bei der Bodenbehandlung wurden Wirkstoffmengen von 3,6 und 12 kg/ha unmittelbar nach der Einsaat des Weizens als wäßrige Lösung auf die Bodenoberfläche aufgebracht, während die Blattspritzung bei einer Wuchshöhe von ca. 12 cm mit Aufwandmengen von 1,5, 3 und 6 kg/ha erfolgte. In diesem Fall wurde die Messung der behandelten Pflanzen nach 12 Tagen vorgenommen, wahrend sie bei der Vorlaufbehandlung 23 Tage nach der Behandlung durchgeführt wurde.
Die Ergebnisse sind in der beiliegenden Tabelle zusammengestellt und zeigen, daß die Wirkung von N-Brommethyl-N-methyl-piperidinium-bromid wesentlich schwächer als die von N-Dimethyl-piperidiniumchlorid ist
ίο
Wirkungsvergleich von N-Brommethyl-N-melhyl-piperidiniumchlorid und N-Dinieihyl-piperidiniumehlorid bei Weizen
Wirkstoff
Bodenbchandliing kg/ha cm
rcl.
Blatlhehandlung
kg/ha cm
rel.
Unbehandelt N-Dimethylpiperidiniumchlorid
12
29,6 21,5 20,0 19,5
100 —
72,6 1,5
67,6 3
65,9 6
29,6
27,0
26,0
25,5
100 91,2 87,8 86,1
Br" !2
28,5 96,3
28,0 94,6
27,0 91,2
1,5
28,0 94,6
27,5 92,9
27,5 92,9
CH3 CH2Br
Beispiel 15 Die Wirkstoffe wurden in wäßriger Lösung auf die
Bodenoberfläche gespritzt. Neben unbehandelten Konin Glasschalen wurden Getreidekörner (Weizen, trollen wurden N-Dimethylpiperidiniumchlorid und Gerste, Roggen und Hafer) in lehmigen Sandboden N-Methyl-N-isopropylpiperidiniumbromid bei gleichen eingesät. Unmittelbar nach der Saat erfolgte die 25 Aufwandmengen verwendet. Der Versuch, unter GeBehandlung bei Aufwandmengen von 3 mg und wächshausbedingungen durchgeführt, zeigte 18 Tage 12 mg/Wirkstoff/Gefäß, entsprechend 3 und 12 kg/ha. nach der Behandlung folgendes Ergebnis:
Wirkstoff kg/ha Wuchshöhe (relativ) bei Sommer
Gerste		 Sommer-
Roggen		 Hafer
Sommer-
Weizen		 100 100 100
Unbehandelt — 100 94
82 		93
88 		Os O
Os Os
O ·
N 		3
12 		67
61
CH3 CH3 99
97 		103
95 		99
99
O Br"
N CH, 		3
12 		102
98
/ \ /
CH3 CH
\
CH3

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Regulierung des Pfianzenwachstums auf Basis von Salzen cyclischer stickstoffhaltiger Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Salz der allgemeinen Formel
    Es wurde gefunden, daß Salze Jer allgemeinen Formel
DE2207575A 1972-02-18 1972-02-18 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum Expired DE2207575C3 (de)

Priority Applications (18)

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DE2207575A DE2207575C3 (de) 1972-02-18 1972-02-18 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum
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