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DE20108704U1 - 1,3-Dihydroxybenzol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern - Google Patents

1,3-Dihydroxybenzol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern

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Publication number
DE20108704U1
DE20108704U1 DE20108704U DE20108704U DE20108704U1 DE 20108704 U1 DE20108704 U1 DE 20108704U1 DE 20108704 U DE20108704 U DE 20108704U DE 20108704 U DE20108704 U DE 20108704U DE 20108704 U1 DE20108704 U1 DE 20108704U1
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DE
Germany
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group
amino
diamino
benzene
phenol
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE20108704U
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English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to DE50203353T priority patent/DE50203353D1/de
Priority to US10/416,048 priority patent/US7125428B2/en
Priority to AT02711818T priority patent/ATE297389T1/de
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Priority to EP02711818A priority patent/EP1392673B1/de
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Description

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Beschreibung
1,3-Dihydroxybenzol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern
Die Erfindung betrifft neue m-Dihydroxybenzol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Mittel zum oxidativen Färben von Keratinfasern.
Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels. Als Entwicklersubstanzen werden hierbei insbesondere 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenylethylalkohol, p-Aminophenol, 1,4-Diaminobenzol und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol eingesetzt, während als Kupplersubstanzen beispielsweise Resorcin, 2-Methyl-resorcin, 1-Naphthol, 3-Aminophenol, m-Phenylendiamin, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol, 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)benzol und 2,4-Diamino-5-fluor-toluol zu nennen sind.
An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die erzielten Haarfärbungen eine gute Lichtechtheit, Dauerwellechtheit, Säureechtheit und Reibeechtheit aufweisen. Auf jeden Fall aber müssen solche Färbungen ohne Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen
Mitteln über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil bleiben. Außerdem ist es erforderlich, dass durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.
Obwohl eine Vielzahl von Kupplersubstanzen bekannt, ist es mit den derzeit bekannten Färbemitteln nicht möglich, die an ein Färbemittel gestellten Anforderungen in jeder Hinsicht zu erfüllen. Es besteht daher weiterhin ein Bedürfnis nach neuen Kupplersubstanzen, welche die vorgenannten Anforderung in besonderem Masse erfüllen.
E wurde numehr gefunden, dass bestimmte 1,3-Dihydroxy-benzol-Derivate gemäß der allgemeinen Formel (I) die an Kupplersubstanzen gestellten Anforderungen in besonders hohem Masse erfüllen und mit den meisten bekannten Entwicklersubstanzen farbstarke Farbnuancen erhalten werden, welche außerordentlich lichtecht und waschecht sind.
Gegenstand der vorliegende Erfindung ist daher ein Mittel zur Färbung von Keratinfasem, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen, Federn oder Haaren und insbesondere menschlichern Haaren, auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens ein 1,3-Dihydroxybenzol-Derivat der Formel (I) oder dessen physiologisch verträgliche, wasserlösliche Salze enthält,
(I)
worin
R1 gleich einer substituierten Pyridylgruppe, einer Pyrimidylgruppe, einem Rest der Formel,
R2 R3
oder einem Rest der Formel
R7
X2
(III) ist;
wobei R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom (F, Cl, Br, J), eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine CrC4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine CrC6-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine C1-C4-Alkylaminogruppe, eine Hydroxy^-CJalkylaminogruppe, eine Di(C1-C4)alkylaminogruppe, eine Di(hydroxy(CrC4)alkyl)aminogruppe, eine (Dihydroxy(C3-C4)alkyl)-aminogruppe, eine (Hydroxy(CrC4)alkyl)-CrC4-alkylaminogruppe, eine Trifluormethangruppe eine -C(O)H-Gruppe, eine -C(O)CH3-Gruppe, eine -C(O)CF3-Gruppe, eine -Si(CH3)3-Gruppe, eine CrC4-Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe darstellen, oder zwei nebeneinanderliegende Reste R2 bis R6 eine -O-CH2-O-Brücke bilden; X1 gleich Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff, C-R9 oder N-R8 ist; X2 gleich Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff, C-R10 oder N-R8 ist X3 gleich Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff, C-R11 oder N-R8 ist;
R7, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom (F, Cl, Br, J), einer Cyanogruppe, einer C1-C4-Alkoxygruppe, einer C^Ce-Alkylgruppe, einer CrC4-Alkylthioethergruppe, einer Mercaptogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer C^C^AIkylaminogruppe, einer Di(C1-C4)-alkylaminogruppe, einer Di(CrC4-hydroxyalkyl)aminogruppe, einer C^C^Hydroxyalkylaminogruppe, einer Trifluormethangruppe einer -C(O)CH3-Gruppe, einer -C(O)CF3-Gruppe, einer -Si(CH3)3-Gruppe, einer C^C^Hydroxyalkylgruppe oder einer C3-C4-Dihydroxyalkylgruppe sind; und R8 gleich Wasserstoff, einer CrC6-Alkylgruppe, einer C2-C4-Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe oder einer Acetylgruppe ist; unter der Bedingung, dass mindestens einer und maximal zwei der Reste X1 bis X3 gleich C-R9, C-R10 oder C-R11 sind und maximal einer der Reste X1 bis X3 gleich Schwefel, Sauerstoff oder N-R8 ist.
Als Verbindungen der Formel (I) können beispielweise genannt werden: 1,3-Dihydroxy-5-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(1-methyl-1 H-pyrrol-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(pyrrol-2-yl)benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(furan-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(3-amino-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(3-chlor-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(3-methyl-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(3-nitro-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(4-amino-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(4-chlor-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(4-methyl-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(4-nitro-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(5-nitro-thiophen-2-yl)-benzol,1,3-Dihydroxy-5-(5-amino-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(5-chlor-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(5-methyl-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(5-nitro-thiophen-2-yl)-
benzol, 1,3,5-Trihydroxy-5-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,2,3-Trihydroxy-5-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3,6-Trihydroxy-5-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-5-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-methyl-5-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-6-methyl-5-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-chlor-5-(thiophen-2-yl)-benzol, 1 ,S-Dihydroxy-S-chlor-ö-(thiophen-2-yl)-benzol, I.S-Dihydroxy-e-chlor-ö-ithiophen^-yO-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-6-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(1-methyl-1 H-pyrrol-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(pyrrol-2-yl)benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(furan-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(3-amino-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(3-chlor-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(3-methyl-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(3-nitro-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(4-amino-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(4-chlor-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(4-methyl-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(4-nitro-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(5-nitro-thiophen-2-yl)-benzol,1,3-Dihydroxy-2-(5-amino-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(5-chlor-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(5-methyl-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-(5-nitro-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3,5-Trihydroxy-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,2,3-Trihydroxy-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3,6-Trihydroxy-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-methyl-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-6-methyl-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-chlor-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-chlor-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-6-chlor-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methoxy-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-methoxy-2-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-6-methoxy-2-(thiophen-
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2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(pyridin-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(pyrimidin-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(5-methyl-pyridin-2-yl)-benzol, 5-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-nicotinonitril, 1,3-Dihydroxy-4-(5-nitro-pyridin-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(thiophen-3-yl)-benzol, 4'-Methyl-biphenyl-2,4-diol, Biphenyl-2,4,4>-triol> Biphenyl-2,4,3'-triol, 41-Fluoro-biphenyl-2,4-diol, 1,3-Dihydroxy-4-(4-methyl-thiophen-3-yl)-benzol, 2',4'-Dihydroxy-biphenyl-4-carbonitril, 1,3-Dihydroxy-4-(2-Chloro-thiophen-3-yl)-benzol, 1-(2',4'-Dihydroxy-biphenyl-3-yl)-ethanon, 1,3-Dihydroxy-4-benzo[1,3]-dioxol-5-ylbenzol, 4'-Nitro-biphenyl-2,4-diol, 2'-Nitro-biphenyl-2,4-diol, 4-(5-Nitrothiophen-2-yl)-benzol, 4'-Trifluormethyl-biphenyl-2,4-diol, 2',4'-Dinnethylbiphenyl-2,4-diol, 3'-Methoxy-biphenyl-2,4-diol, 4'-Chloro-biphenyl-2,4-diol, 1,3-Dihydroxy-5-(pyridin-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(pyrimidin-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(thiophen-3-yl)-benzol, 5-Thiophen-2-ylbenzol, 1,3-Dihydroxy-(5-thiazol-2-yl)-benzol, 4'-Methyl-biphenyl-3,5-diol, 1,3-Dihydroxy-5-(5-methyl-pyridin-2-yl)-benzol, Biphenyl-S.ö^'-triol, Biphenyl-S.o.S'-triol, 4'-Fluoro-biphenyl-3,5-diol, 1,3-Dihydroxy-5-(4-methyl-thiophen-3-yl)-benzol, 3',5'-Dihydroxy-biphenyl-4-carbonitril, 1,3-Dihydroxy-5-(2-chlor-thiophen-3-yl)-benzol, 1 -(3',5'-Dihydroxybiphenyl-3-yl)-ethanon, 4'-Nitro-biphenyl-3,5-diol, 2'-Nitro-biphenyl-3,5-diol, 4'-Trifluormethyl-biphenyl-3,5-diol, 2',4'-Dimethyl-biphenyl-3,5-diol, 3'-Methoxy-biphenyl-3,5-diol, 4'-Chloro-biphenyl-3,5-diol, 1,3-Dihydroxy-5-(5-Nitro-pyridin-2-yl)-benzol, 4'-Methylsulfanyl-biphenyl-3,5-diol, 2"-Chlor-4'-nitro-biphenyl-3,5-diol, 4'-Methylsulfanyl-biphenyl-2,4-diol und 1,3-Dihydroxy-4-(thiazol-2-yl)-benzol sowie deren physiologisch verträglichen Salze.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen gilt:
(i) &KHgr;2 ist gleich C-R10 und &KHgr;1 ist gleich Schwefel und X3 ist gleich C-R11 beziehungsweise X1 ist gleich C-R9 und X3 ist gleich Schwefel; oder (ii) X2 ist gleich C-R10 und X1 ist gleich Schwefel und X3 ist gleich C-R11 beziehungsweise X1 ist gleich C-R9 und X3 ist gleich Schwefel und mindestens einer der Reste R9 bis R11 ist gleich Wasserstoff.
Besonders bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formel (I): 1,3-Dihydroxy-4-(thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(5-nitro-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(3-methyl-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(5-chlor-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(3-methyl-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(thiophen-3-yl)-benzol und 1,3-Dihydroxy-5-(thiophen-3-yl)-benzol sowie deren physiologisch verträglichen Salze.
Die Verbindungen der Formel (I) können in dem Färbemittel sowohl als freie Base als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Basen, wie zum Beispiel Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat oder Tetrabutylammoniumhydroxid, eingesetzt werden.
Die 1,3-Dihydroxy-benzol-Derivate der Formel (I) sind in dem erfindungsgemäßen Färbemittel in einer Gesamtmenge von etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten, wobei eine Menge von etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent bevorzugt ist.
Als Entwicklersubstanzen kommen vorzugsweise 1,4-Diaminobenzol (p-Phenylendiamin), 1,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin),
1 ^-Diamino^.e-dimethyl-benzol, 1 ^-Diamino-S.S-diethyl-benzol, 1 ^-Diamino^.S-dimethyl-benzol, 1 ^-Diamino^.S-dimethyl-benzol, 2-ChIoM ,4-diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-3-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-aminomethyl-benzol, 1 ^-Diamino^-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diamino-benzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)-amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 1,4-Diamino-2-(1 -hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-aminophenyl)(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol, 1,4-Bis[(4-aminophenyl)amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1 H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1 H-pyrazol, 1 -[^-ChlorphenyOmethylH.S-diamino-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1 H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol und 1,2,4-Trihydroxy-benzol in Betracht.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) noch weitere bekannte Kupplersubstanzen, beispielsweise N-(3-Dimethylamino-phenyl)-hamstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methylbenzol, 2,4-Diamino-1 -methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1 -ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(3-hydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1 -(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)-amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol,
5-Amino-2-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)-amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxybenzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 1 ^-Dichlor-S^-dihydroxy^-methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-lndolindion, enthalten.
Die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein, wobei die Gesamtmenge an Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels) jeweils etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent, beträgt.
Die Gesamtmenge der in dem hier beschriebenen Färbemittel enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination beträgt vorzugsweise etwa 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, wobei eine Menge von etwa 0,02 bis
10 Gewichtsprozent und insbesondere 0,2 bis 6 Gewichtsprozent besonders bevorzugt ist. Die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklersubstanzen diesbezüglich in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß vorhanden sind.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino-5-methylphenol, sowie ferner übliche direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der sauren oder basischen Farbstoffe, der Triphenylmethanfarbstoffe, der aromatischen Nitrofarbstoffe, der Azofarbstoffe und der Dispersionsfarbstoffe, enthalten. Die erfindungsgemäßem Färbemittel können diese Farbkomponenten in einer Menge von etwa 0,1 bis 4 Gewichtsprozent enthalten.
Selbstverständlich können die zusätzlichen Kupplersubstanzen sowie die Entwicklersubstanzen und die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise - sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen - in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.
Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykol-
säure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein.
Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrigalkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsformen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 30 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
• ·
Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäiie Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 auf, wobei die basische Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, oder auch anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid Verwendung finden. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.
Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.
Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3-bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 6prozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:2, vorzugeweise jedoch 1:1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet. Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad
Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.
Das erfindungsgemäße Färbemittel mit einem Gehalt an 1,3-Dihydroxybenzol-Derivaten der Formel (I) als Kupplersubstanz ermöglicht Färbungen mit ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bietet das erfindungsgemäße Färbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften des Färbemittels gemäß der vorliegenden Anmeldung zeigen sich weiterhin darin, dass dieses Mittel insbesondere auch eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen 1,3-Dihydroxy-benzol-Derivate der Formel (I) kann unter Verwendung von bekannten Syntheseverfahren erfolgen. Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen kann beispielsweise durch eine Palladium(O) katalysierte Kupplung eines substituierten Benzols der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel RI-Rd und anschließende Abspaltung der Schutzgruppe erfolgen;
♦ · ft··
RaO
(II) wobei
Rb die Bedeutung Halogen (F, Cl, Br, J) und Rd die Bedeutung B(OH)2 hat, beziehungsweise Rb die Bedeutung B(OH)2 und Rd die Bedeutung Halogen (F, Cl, Br, J) hat;
Ra für eine Schutzgruppe steht, wie sie zum Beispiel in dem Kapitel „Protective Groups" in Organic Synthesis, Kapitel 3, Wiley lnterscience, 1991 beschrieben wird; und
R1 die in Formel (I) genannte Bedeutung hat.
Die 1,3-Dihydroxy-benzol-Derivate der Formel (I) sind gut in Wasser löslich und ermöglichen Färbungen mit ausgezeichneter Farbintensität und Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Sie weisen weiterhin eine ausgezeichnete Lagerstabilität, insbesondere als Bestandteil der hier beschriebenen Oxidationsfärbemitteln, auf.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue 1,3-Dihydroxy-benzol-Derivate der Formel (I), in denen R1 nicht gleich Phenyl oder Hydroxyphenyl ist.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.
16 Beispiele
Beispiel 1: Synthese von 1,3-Dihydroxy-benzolen (Allgemeine Synthesevorschrift)
A. Synthese von 2-[2-Brom-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenoxy]-tetrahydro-2H-pyran
Zu einer Lösung von 9,5 g (40 mmol) 4-Brom-1,3-dihydroxybenzol und 5 g (20 mmol) Toluol-4-sulfonsäure-Pyridinsalz in 50 ml Dichlormethan werden unter Argon 9 g (105 mmol) 3,4-Dihydro-2-H-pyran getropft. Das Reaktionsgemisch wird 18 Stunden lang gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung in 100 ml Essigsäureethylester gegossen, die organische Phase mit verdünnter Natronlauge extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Petrolether/ Essigsäureethylester (7:1) gereinigt.
Es werden 9,5 g (54% der Theorie) 2-[2-Brom-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenoxy]tetrahydro-2H-pyran erhalten.
B. Synthese von 2- [2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)phenoxy]-tetrahydro-2H-pyran
Eine Mischung von 5,5 g (154 mmol) 2-[2-Brom-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenoxy]tetrahydro-2H-pyran aus Stufe A, 9 g (355 mmol) 4,4,5,5,4\4\5\5l-Octamethyl-[2,2]bi[[1,3,2]dioxaborinanyl], 1,5 g (2,2 mmol) Dichloro(1,1'-bis(diphenyl-phosphino)ferrocene)palladium (PdCI2(dppf)) und 6,2 g (63,2 mmol) Kaliumacetat wird unter Argon mit
• *
210 ml entgastem Dioxan versetzt. Das Gemisch wird 24 Stunden lang bei 80 0C gerührt, sodann auf Wasser gegossen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird anschließend mit einer gesättigten wässerigen Kochsalz-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und nach Filtration eingeengt. Das erhaltene Rohprodukt wird an desaktiviertem Kieselgel mit einem Gradienten von Hexan (100%) über Hexan/Essigsäureethylester (9:1 bis 3:2) gereinigt. Es werden 4,70 g (77% der Theorie) 2- [2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)phenoxy]- tetrahydro-2H-pyran erhalten.
C. Synthese der 1,3-Dihydroxy-benzole der Formel (I) 0,09 g (0,2 mmol) 2- [2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)phenoxy]-tetrahydro-2H-pyran aus Stufe B und 0,4 mmol des entsprechenden Bromderivates werden unter Argon in 10 ml 1,2-Dimethoxyethan gelöst. Anschließend werden 0,01 g (0,005 mmol) Tetrakis-(triphenylphosphin)-palladium und 0,26 ml 2N Kaliumcarbonat-Lösung zugegeben und die Reaktionsmischung auf 80 0C erwärmt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung in 10 ml Essigsäureethylester gegossen, die organische Phase mit verdünnter Natronlauge extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestiliiert und der Rückstand an Kieselgel mit Petrolether/Essigsäureethylester (9:1) gereinigt.
• m
• · · ·♦
18
a. 1,3-Dihydroxy-4-(thiophenyl-2-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-thiophen Massenspektrum: MH+ 192(100)
b. 1,3-Dihydroxy-4-(5-nitro-thiophen-2-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-5-nitro-thiophen Massenspektrum: MH+ 237(100)
c. 1,3-Dihydroxy-4-(3-methyl-thiophen-2-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-3-methyl-thiophen Massenspektrum: MH+ 206(100)
d. 1,3-Dihydroxy-4-(pyridin-2-yl)-benzol-Hydrochlorid Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-pyridin Massenspektrum: MH+ 188(100)
e. 1,3-Dihydroxy-4-(pyrimidin-2-yl)-benzol-Hydrochlorid Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-pyrimidin Massenspektrum: MH+ 189(100)
f. 1 ,S-Dihydroxy^-tS-methyl-pyridin^-yQ-benzol-Hydrochlorid Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-5-methyl-pyridin Massenspektrum: MH+ 188(100)
g. 5-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-nicotinonitril-Hydrochlorid Verwendetes Bromderivat: 3-Brom-5-methyl-pyridin Massenspektrum: MH+ 213(100)
h. 1 ,S-Dihydroxy^^S-nitro-pyridin^-yQ-benzol-Hydrochlorid Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-5-nitro-pyridin
Massenspektrum: MH+ 233 (100)
i. 1,3-Dihydroxy-4-(thiophen-3-yl-)benzol Verwendetes Bromderivat: 3-Brom-thiophen Massenspektrum: MH+ 193(100)
19
j. 4'-Methyl-biphenyl-2,4-diol
Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-toluol Massenspektrum: MH+ 201 (100)
k. Biphenyl-2,4,4'-triol
Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-phenol Massenspektrum: MH+ 203(100)
I. Biphenyl-2,4,3'-triol
Verwendetes Bromderivat: 3-Brom-phenol Massenspektrum: MH+ 203(100)
m. 4'-Fluoro-biphenyl-2,4-diol
Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-fluorbenzol Massenspektrum: MH+ 205(100)
n. 1,3-Dihydroxy-4-(4-methyl-thiophen-3-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 3-Brom-4-methyl-thiophen Massenspektrum: MH+ 207 (100)
o. 2',4'-Dihydroxy-biphenyl-4-carbonitril Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-benzonitril Massenspektrum: MH+ 206(100)
p. 1,3-Dihydroxy-4-(2-chlor-thiophen-3-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 3-Brom-2-chlor-thiophen Massenspektrum: MH+ 227(100)
q. 1 -(2',4'-Dihydroxy-biphenyl-3-yl)-ethanon Verwendetes Bromderivat: 3-Brom-acetophenon Massenspektrum: MH+ 229(100)
r. 1,3-Dihydroxy-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 5-Brom-1,3-methylendioxy-benzol Massenspektrum: MH+ 231 (100)
• ·
s. 4'-Nitro-biphenyl-2,4-diol Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-nitrobenzol Massenspektrum: MH+ 232 (100)
t. 2'-Nitro-biphenyl-2,4-diol Verwendetes Bromderivat 2-Brom-nitrobenzol Massenspektrum: MH+ 232 (100)
u. 4'-Trifluormethyl-biphenyl-2,4-diol Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-trifluortoluol Massenspektrum: MH+ 255(100)
v. 2',4'-Dimethyl-biphenyl-2,4-diol Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-5-methyl-toluol Massenspektrum: MH+ 215(100)
w. 3'-Methoxy-biphenyl-2,4-diol Verwendetes Bromderivat: 5-Brom-anisol Massenspektrum: MH+ 217(100)
x. 4'-Chlor-biphenyl-2,4-diol Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-chlorbenzol Massenspektrum: MH+ 221 (100)
y. 4'-Methylsulfanyl-biphenyl-2,4-diol Verwendetes Bromderivat: 4-methylsulfanyl-brombenzol Massenspektrum: MH+ 233(100)
z. 1,3-Dihydroxy-4-(thiazol-2-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-thiazol Massenspektrum: MH+ 94(100)
Beispiel 2; Synthese von 1,3-Dihydroxy-benzolen (Allgemeine Synthesevorschrift)
A. Synthese von 2-[3-Brom-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenoxyltetrahydro-2H-pyran
Zu einer Lösung von 9,5 g (40 mmol) 5-Brom-1,3-dihydroxybenzol und 5 g (20 mmol) Toluol-4-sulfonsäure-Pyridinsalz in 50 ml Dichlormethan wird unter Argon 9 g (105 mmol) 3,4-Dihydro-2-H-pyran getropft. Das Reaktionsgemisch wird 18 Stunden lang gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung in 100 ml Essigsäureethylester gegossen, die organische Phase mit verdünnter Natronlauge extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Petrolether/ Essigsäureethylester (7:1) gereinigt.
Es werden 9,5 g (54% der Theorie) 2-[3-Brom-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenoxy]tetrahydro-2H-pyran erhalten.
B. Synthese von 2- [3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)phenoxy]-tetrahydro-2H-pyran Eine Mischung von 5,5 g (154 mmol) 2-[3-Brom-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenoxy]tetrahydro-2H-pyran aus Stufe A, 9 g (355 mmol) 4,4,5,5,4',^,ö'^'-Octamethyl-^^'lbi^i.S.^dioxaborinanyl], 1,5 g (2,2 mmol) Dichloro(1,1'-bis(diphenyl-phosphino)ferrocene)palladium (PdCI2(dppf)) und 6,2 g (63,2 mmol) Kaliumacetat wird unter Argon mit 210 ml entgastem Dioxan versetzt. Das Gemisch wird 24 Stunden lang bei 80 0C gerührt, sodann auf Wasser gegossen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird anschließend mit einer gesättigten wässerigen Kochsalz-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat
getrocknet und nach Filtration eingeengt. Das erhaltene Rohprodukt wird an desaktiviertem Kieselgel mit einem Gradienten von Hexan (100%) über Hexan/Essigsäureethylester (9:1 bis 3:2) gereinigt.
Es werden 4,70 g (77% der Theorie) 2- [3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)phenoxy]- tetrahydro-2H-pyran erhalten.
C. Synthese der 1,3-Dihydroxy-benzole der Formel (I) 0,09 g (0,2 mmol) 2- [3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)phenoxy]-tetrahydro-2H-pyran aus Stufe B und 0,4 mmol des entsprechenden Bromderivates werden unter Argon in 10 ml 1,2-Dimethoxyethan gelöst. Anschließend werden 0,01 g (0,005 mmol) Tetrakis-(triphenylphosphin)-palladium und 0,26 ml 2N Kaliumcarbonat-Lösung zugegeben und die Reaktionsmischung auf 80 0C erwärmt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung in 10 ml Essigsäureethylester gegossen, die organische Phase mit verdünnter Natronlauge extrahiert und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit Petrolether/Essigsäureethylester (9:1) gereinigt.
a. 1,3-Dihydroxy-5-(pyridin-2-yl)-benzol-Hydrochlorid Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-pyridin
Massenspektrum: MH+ 188(100)
b. 1,3-Dihydroxy-5-(pyrimidin-2-yl)-benzol-Hydrochlorid Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-pyrimidin Massenspektrum: MH+ 189(100)
23
c. 1,3-Dihydroxy-5-(thiophen-3-yl-)benzol Verwendetes Bromderivat: 3-Brom-thiophen Massenspektrum: MH+ 193(100)
d. 1,3-Dihydroxy-5-(thiophenyl-2-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-thiophen Massenspektrum: MH+ 192(100)
e. 1,3-Dihydroxy-5-(thiazol-2-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-thiazol Massenspektrum: MH+ 94(100)
f. 4'-Methyl-biphenyl-2,4-diol Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-toluol Massenspektrum: MH+ 201 (100)
g. 1 ,S-Dihydroxy^^S-methyl-pyridin^-yiybenzol-Hydrochlorid Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-5-methyl-pyridin Massenspektrum: MH+ 188(100)
h. Biphenyl-3,5,4'-triol Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-phenol Massenspektrum: MH+ 203(100)
i. Biphenyl-3,5,3'-triol Verwendetes Bromderivat: 3-Brom-phenol Massenspektrum: MH+ 203(100)
j. 4'-Fluoro-biphenyl-3,5-diol Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-fluorbenzol Massenspektrum: MH+ 205(100)
k. 1,3-Dihydroxy-5-(3-methyl-thiophen-2-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-3-methyl-thiophen Massenspektrum: MH+ 206(100)
I. 1,3-Dihydroxy-5-(4-methyl-thiophen-3-yl)-benzol
Verwendetes Bromderivat: 3-Brom-4-methyl-thiophen
Massenspektrum: MH+ 207(100)
m. 3',5'-Dihydroxy-biphenyl-4-carbonitril Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-benzonitril Massenspektrum: MH+ 206(100)
n. 1,3-Dihydroxy-5-(2-chlor-thiophen-3-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 3-Brom-2-chlor-thiophen
Massenspektrum: MH+ 227 (100)
o. 1 -(2',4'-Dihydroxy-biphenyl-3-yl)-ethanon
Verwendetes Bromderivat: 3-Brom-acetophenon
Massenspektrum: MH+ 229(100)
p. 1,3-Dihydroxy-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-benzol Verwendetes Bromderivat: 5-Brom-1,3-methylendioxy-benzol
Massenspektrum: MH+ 231 (100)
q. 4'-Nitro-biphenyl-2,4-diol
Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-nitrobenzol Massenspektrum: MH+ 232(100)
r. 2'-Nitro-biphenyl-2,4-diol
Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-nitrobenzol Massenspektrum: MH+ 232(100)
s. 1,3-Dihydroxy-5-(5-nitro-thiophen-2-yl)-benzol
Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-5-nitro-thiophen
Massenspektrum: MH+ 237 (100)
t. 4'-Trifluormethyl-biphenyl-3,5-diol Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-trifluortoluol Massenspektrum: MH+ 255 (100)
• ·
25
u. 2',4'-Dimethyl-biphenyl-3,5-diol Verwendetes Bromderivat: 2-Brom-5-methyl-toluol Massenspektrum: MH+ 215(100)
v. 3'-Methoxy-biphenyl-2,4-diol
Verwendetes Bromderivat: 5-Brom-anisol Massenspektrum: MH+ 217(100)
w. 4'-Chlor-biphenyl-2,4-diol
Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-chlorbenzol Massenspektrum: MH+ 221 (100) x.4'-Methylsulfanyl-biphenyl-2,4-diol Verwendetes Bromderivat: 4-methylsulfanyl-brombenzol Massenspektrum: MH+ 233(100)
y. 2'-Chlor-4'-nitro-biphenyl-3,5-diol Verwendetes Bromderivat: 4-Brom-3-chlor-nitrobenzol Massenspektrum: MH+ 266(100)
Beispiele 3 bis 53: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
1,25 mmol
1,25 mmol
1,0g
1,0g
1,0 g
0,3 g
ad 100,0 g
Kupplersubstanz der Formel (I) gemäß Tabelle
Entwicklersubstanz gemäß Tabelle
Kaliumoleat (8prozentige wässrige Lösung)
Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung)
Ethanol
Ascorbinsäure
Wasser
50 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 50 g einer 6prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die resultierenden Färbungen sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1 ■ Kupplersubstanz I. II. 2,5- III. IV.
Kuppler 1,4-Di- Diamino- 2,5-Diamino- 4,5-Diamino-1-
Beispiel substanz amino- toluol- phenyl- (2-hydroxy-
Nr. der Formel benzol sulfat ethanol- ethyl)-pyrazol-
(I) dunkel sulfat sulfat
dunkel braun dunkelbraun purpur
braun mittel
gemäß braun blond mittelblond purpur
3. Beispiel 1a mittel
gemäß braun blond mittelblond purpur
4. Beispiel 1b hellblond
gemäß mittel hellblond hellpurpur
5. Beispiel 1c blond hellblond
gemäß mittel hellblond hellpurpur
6. Beispiel 1d blond
gemäß
7. Beispiel 1e
8. gemäß
Beispiel 1f		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
9. gemäß
Beispiel 1g		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
10. gemäß
Beispiel 1h		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
11. gemäß
Beispiel 1i		 mittel
blond		 blond blond hellpurpur
12. gemäß
Beispiel 1j		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
13. gemäß
Beispiel 1 k		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
14. gemäß
Beispiel 11		 braun-
purpur		 hellbraun-
purpur		 hellbraun-
purpur		 purpur
15. gemäß
Beispiel 1m		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
16. gemäß
Beispiel 1n		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
17. gemäß
Beispiel 1o		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
18. gemäß
Beispiel 1p		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
19. gemäß
Beispiel 1q		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
20. gemäß
Beispiel 1 r		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
21. gemäß
Beispiel 1s		 mittel
blond		 blond Iblond hellpurpur
22. gemäß
Beispiel 1t		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
23. gemäß
Beispiel 1u		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
24. gemäß
Beispiel 1v		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
25. gemäß
Beispiel 1w		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
26. gemäß
Beispiel 1x		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
27. gemäß
Beispiel 1y		 mittel
blond		 hellblond hellblond hellpurpur
28. gemäß
Beispiel 1z		 grau hellblau hellblau violett
29. gemäß
Beispiel 2a		 blond hellblond hellblond hellorange
30. gemäß
Beispiel 2b		 blond hellblond hellblond hellorange
31. gemäß
Beispiel 2c		 blond hellblond hellblond hellorange
32. gemäß
Beispiel 2d		 blond hellblond hellblond hellorange
33. gemäß
Beispiel 2e		 blond hellblond hellblond hellorange
34. gemäß
Beispiel 2f		 blond hellblond hellblond hellorange
35. gemäß
Beispiel 2g		 blond hellblond hellblond hellorange
36. gemäß
Beispiel 2h		 blond hellblond hellblond hellorange
37. gemäß
Beispiel 2i		 blond hellblond hellblond hellorange
38. gemäß
Beispiel 2j		 blond hellblond hellblond hellorange
39. gemäß
Beispiel 2k		 blond hellblond hellblond hellorange
40. gemäß
Beispiel 2!		 blond hellblond hellblond hellorange
41. gemäß
Beispiel 2m		 blond hellblond hellblond hellorange
42. gemäß
Beispiel 2n		 blond hellblond hellblond hellorange
43. gemäß
Beispiel 2o		 blond hellblond hellblond hellorange
44. gemäß
Beispiel 2p		 blond hellblond hellblond hellorange
45. gemäß
Beispiel 2q		 blond hellblond hellblond hellorange
46. gemäß
Beispiel 2r		 blond hellblond hellblond hellorange
47. gemäß
Beispiel 2s		 blond hellblond hellblond hellorange
48. gemäß
Beispiel 2t		 blond hellblond hellblond hellorange
49. gemäß
Beispiel 2u		 blond hellblond hellblond hellorange
50. gemäß
Beispiel 2v		 blond hellblond hellblond hellorange
51. gemäß
Beispiel 2w		 blond hellblond hellblond hellorange
52. gemäß
Beispiel 2x		 blond hellblond hellblond hellorange
53. gemäß
Beispiel 2y		 blond hellblond hellblond hellorange
Beispiel 54 bis 63: Haarfärbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Xg 1,3-Dihydroxy-5-(thiophenyl-2-yl)-benzol
(Kupplersubstanz K1)
U g Entwicklersubstanz E8 bis E15 gemäß Tabelle 2
Y g Kupplersubstanz K11 bis K33 gemäß Tabelle 4
Z g direktziehender Farbstoff D2 bis D3 gemäß Tabelle
10,0 g Kaliumoleat (8prozentige wässrige Lösung)
10,0 g Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung)
10,0 g Ethanol
0,3 g Ascorbinsäure
ad 100,0 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefasst.
Beispiel 64 bis 69: Haarfärbemittel
Es werden cremeförmige Farbträgermassen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Xg 1,3-Dihydroxy-5-(thiophenyl-2-yl)-benzol
(Kupplersubstanz K1)
U g Entwicklersubstanz E8 bis E15 gemäß Tabelle 2 Y g Kupplersubstanz K11 bis K33 gemäss Tabelle 4 Z g direktziehender Farbstoff D2 bis D3 gemäss Tabelle 3 15,0 g Cetylalkohol
0,3 g Ascorbinsäure
3,5 g Natriumlaurylalkoholdiglycolethersulfat, 28prozentige
wässrige Lösung
3,0 g Ammoniak, 22prozentige wässrige Lösung 0,3 g Natriumsulfit, wasserfrei
ad 100,0 g Wasser
30 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 30 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf das Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefasst.
Tabelle 2: Entwicklersubstanzen E8 1,4-Diaminobenzol
E9 2,5-Diamino-phenylethanol-sulfat
E10 3-Methyl-4-amino-phenol
E11 4-Amino-2-aminomethyl-phenol-dihydrochlorid
E12 4-Amino-phenol
E13 N,N-Bis(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin-sulfat
E14 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol-sulfat
E15 2,5-Diaminotoluol-sulfat
Tabelle 3: Direktziehende Farbstoffe D2 6-Chlor-2-ethylamino-4-nitro-phenol
D3 2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol
• · »♦·
Tabelle 4: Kupplersubstanzen K1 1,3-Dihydroxy-5-(thiophenyl-2-yl)-benzol
K12 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol-sulfat
K13 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)benzol-sulfat
K18 N-(3-Dimethylamino)phenylharnstoff
K19 1,3-Bis(2,4-Diaminophenoxy)propan-tetrahydrochlorid
K21 3-Amino-phenol
K22 5-Amino-2-methyl-phenol
K23 S-Amino^-chlor-e-methyl-phenol
K24 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol-sulfat
K25 1-Naphthol
K26 1 -Acetoxy-2-methyl-naphthalin
K31 1,3-Dihydroxy-benzol
K32 2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol
K33 1 -Chlor-2,4-dihydroxy-benzol
• ·
• ·
34
Tabelle 5: Haarfärbemittel
Beispiel Nr. 54 55 56 57 58 59 (Farbstoffmenge in Gramm) 0,10 0,10 0,13 0,15 0,20 0,10
Farbstoffe
K1 0,30
0,25 0,30
E8 0,25 0,30 0,25
E9
E15 0,16
0,16
K12 0,05 0,15 0,15
K12 0,10
K13 0,15
K18 0,05 0,10 0,15 0,15 0,15
K19
K13
0,05
0,05
K31 0,10
K32 0,05
K33 0,05
K21 0,05 0,10 0,10 0,10
K22 blond blond blond blond blond blond
K23
Färbeergebnis
35
Tabelle 5 (Fortsetzung)
Beispiel Nr. 60 61 62 63 0,20 0,20 0,20 0,20
Farbstoffe (Farbstoffmenge in Gramm)
K1 0,15 0,20
0,20 0,18
E8 0,30
E15 0,30
E10 0,30
E11 0,30
E12
E14 0,30 0,30 0,30
0,35
K25 rotbraun rotbraun rotbraun rotbraun
K26
Färbeergebnis
36
Tabelle 6: Haarfärbemittel
Beispiel Nr. 64 65 66 67 68 69 (Farbstoffmenge in Gramm) 1,10 1,10 0,60 0,20 0,40 0,40
Farbstoffe
K1 1,50
1,60 0,70
E8 1,80 0,70 0,70
E13
E15 0,60
0,70 1,50 1,25 0,18 0,18 0,18
K12 0,60 0,20
K13
K31 0,10
0,10 0,10
D3 0,05 0,10 0,10 0,10
D2 schwarz schwarz schwarz braun braun braun
K23
Färbeergebnis
Alle in der vorliegenden Anmeldung enthaltenen Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente dar.

Claims (11)

1. Mittel zur Färbung von Keratinfasern auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein 1,3-Dihydroxybenzol-Derivat der Formel (I) oder dessen physiologisch verträgliches, wasserlösliches Salz enthält,


worin
R1 gleich einer substituierten Pyridylgruppe, einer Pyrimidylgruppe, einem Rest der Formel,


oder einem Rest der Formel


wobei R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom (F, Cl, Br, J), eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine C1-C6 -Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine C1-C4-Alkylaminogruppe, eine Hydroxy(C1-C4)alkylaminogruppe, eine Di(C1-C4)alkylaminogruppe, eine Di(hydroxy(C1-C4)alkyl)aminogruppe, eine (Dihydroxy(C3-C4)alkyl)- aminogruppe, eine (Hydroxy(C1-C4)alkyl)-C1-C4 alkylaminogruppe, eine Trifluormethangruppe eine -C(O)H-Gruppe, eine -C(O)CH3-Gruppe, eine -C(O)CF3-Gruppe, eine -Si(CH3)3-Gruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe darstellen, oder zwei nebeneinanderliegende Reste R2 bis R6 eine -O-CH2-O-Brücke bilden;
X1 gleich Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff, C-R9 oder N-R8 ist;
X2 gleich Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff, C-R10 oder N-R8 ist
X3 gleich Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff, C-R11 oder N-R8 ist;
R7, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom (F, C1, Br, J), einer Cyanogruppe, einer C1-C4 Alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer C1-C4-Alkylthioethergruppe, einer Mercaptogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer C1-C4-Alkylaminogruppe, einer Di(C1-C4)-alkylaminogruppe, einer Di(C1-C4-hydroxyalkyl)aminogruppe, einer C1-C4 -Hydroxyalkylaminogruppe, einer Trifluormethangruppe einer -C(O)CH3-Gruppe, einer -C(O)CF3-Gruppe, einer -Si(CH3)3-Gruppe, einer C1-C4 -Hydroxyalkylgruppe oder einer C3-C4-Dihydroxyalkylgruppe sind; und
R8 gleich Wasserstoff, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer C2-C4 -Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe oder einer Acetylgruppe ist;
unter der Bedingung, dass mindestens einer und maximal zwei der Reste X1 bis X3 gleich C-R9, C-R10 oder C-R11 sind und maximal einer der Reste X1 bis X3 gleich Schwefel, Sauerstoff oder N-R8 ist.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (I) bei denen gilt (i) X2 ist gleich C-R10 und X1 ist gleich Schwefel und X3 ist gleich C-R11 beziehungsweise X1 ist gleich C-R9 und X3 ist gleich Schwefel; oder (ii) X2 ist gleich C-R10 und X1 ist gleich Schwefel und X3 ist gleich C-R11 beziehungsweise X1 ist gleich C-R9 und X3 ist gleich Schwefel und mindestens einer der Reste R9 bis R11 ist gleich Wasserstoff.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1,3-Dihydroxy-4-(thiophen- 2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(5-nitro-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(3-methyl-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(5- chlor-thiophen-2-yl)-benzol, 1,3-Dihydroxy-5-(3-methyl-thiophen-2-yl)- benzol, 1,3-Dihydroxy-4-(thiophen-3-yl)-benzol und 1,3-Dihydroxy-5- (thiophen-3-yl)-benzol sowie deren physiologisch verträglichen Salze.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, dass das 1,3-Dihydroxybenzol der Formel (I) in einer Menge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten ist.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1,4-Diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-methyl-benzol, 1,4-Diamino-2,6- dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5- dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-Chlor-1,4- diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2- (thiophen-3-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-aminomethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2- hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diamino-benzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2- hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 1,4-Diamino-2-(1-hydroxyethyl)- benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(1- methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-aminophenyl)(2-hydroxyethyl)amino]-2- propanol, 1,4-Bis[(4-Aminophenyl)amino]-butan, 1,8-Bis(2,5- diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2- (hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2- (methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Aminosalicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrlmidin, 2,5,6-Triamino-4-(1 H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 Hpyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4- methylphenyl)methyl]-1 H-pyrazol, 1-[(4-Chlorphenyl)methylj-4, 5-diamino- 1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1 H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino- 6-methyl-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol und 1,2,4-Trihydroxy-benzol.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) noch weitere bekannte Kupplersubstanzen aus der Gruppe bestehend aus N-(3-Dimethylamino-phenyl)-harnstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2- hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methylbenzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2- hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2, 6-Diamino-3,5- dimethoxy-pyridin, 3, 5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diaminobenzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2,3- dihydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(3-hydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2- hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino- 1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxyessigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2- hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol, 5-Amino-4- methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino- 2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)- amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]- phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)- amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyt)amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 5-Amino-4- chior-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxybenzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 1,2-Dichlor-3,5-dihydroxy-4-methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)- benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-Indolindion enthält.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen, bezogen auf die Gesamtmenge des Färbemittels, jeweils in einer Gesamtmenge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent enthalten sind.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 6, 5 bis 11, 5 aufweist.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
11. 1,3-Dihydroxybenzol-Derivat der Formel (I) oder dessen physiologisch verträgliches, wasserlösliches Salz,


worin
R1 gleich einer substituierten Pyridylgruppe, einer Pyrimidylgruppe, einem Rest der Formel,


oder einem Rest der Formel


wobei R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom (F, Cl, Br, J), eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine C1-C5 -Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkylthioethergruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine C1-C4-Alkylaminogruppe, eine Hydroxy(C1-C4)alkylaminogruppe, eine Di(C1-C4)alkylaminogruppe, eine Di(hydroxy(C1-C4)alkyl)aminogruppe, eine (Dihydroxy(C3-C4)alkyl)- aminogruppe, eine (Hydroxy(C1-C4)alkyl)-C1-C4-alkylaminogruppe, eine Trifluormethangruppe eine -C(O)H-Gruppe, eine -C(O)CH3-Gruppe, eine -C(O)CF3-Gruppe, eine -Si(CH3)3-Gruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgwppe oder eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe darstellen, oder zwei nebeneinanderliegende Reste R2 bis R6 eine -O-CH2-O-Brücke bilden;
X1 gleich Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff, C-R9 oder N-R8 ist;
X2 gleich Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff, C-R10 oder N-R8 ist
X3 gleich Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff, C-R11 oder N-R8 ist;
R7, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom (F, Cl, Br, J), einer Cyanogruppe, einer C1-C4-Alkoxygruppe, einer C1-C5-Alkylgruppe, einer C1-C4-Alkylthioethergruppe, einer Mercaptogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer C1-C4-Alkylaminogruppe, einer Di(C1-C4)-alkylaminogruppe, einer Di(C1-C4 hydroxyalkyl)aminogruppe, einer C1-C4 -Hydroxyalkylaminogruppe, einer Trifluormethangruppe einer -C(O)CH3-Gruppe, einer -C(O)CF3-Gruppe, einer -Si(CH3)3-Gruppe, einer C1-C4 -Hydroxyalkylgruppe oder einer C3-C4-Dihydroxyalkylgruppe sind; und
R8 gleich Wasserstoff, einer C1-C5-Alkylgruppe, einer C2-C4 -Hydroxyalkylgruppe, einer Phenylgruppe oder einer Acetylgruppe ist;
unter der Bedingung, dass mindestens einer und maximal zwei der Reste X1 bis X3 gleich C-R9, C-R10 oder C-R11 sind und maximal einer der Reste X1 bis X3 gleich Schwefel, Sauerstoff oder N-R8 ist und R1 nicht gleich einem Phenylrest oder einem Hydroxyphenylrest ist.
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