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DE102004041137A1 - o-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel - Google Patents

o-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel Download PDF

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DE102004041137A1
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hydroxyphenyl
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acetyl
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DE102004041137A
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English (en)
Inventor
Cécile Dr. Pasquier
Nadia Duc-Reichlin
Hans-Jürgen Dr. Braun
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Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue o-Aminophenol-Derivaten der Formel (I) oder deren physiologisch verträglichen wasserlöslichen Salze DOLLAR F1 sowie ein Mittel zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere der Haare, das mindestens ein o-Aminophenol-Derivat der Formel (I) enthält.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue in 5-Stellung substituierte o-Aminophenolderivate sowie diese Verbindungen enthaltende Mittel zum Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren.
  • Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels. Als Entwicklersubstanzen werden hierbei insbesondere 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenylethylalkohol, p-Aminophenol, 1,4-Diaminobenzol und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)pyrazol eingesetzt, während als Kupplersubstanzen beispielsweise Resorcin, 2-Methyl-resorcin, 1-Naphthol, 3-Aminophenol, m-Phenylendiamin, 2-Amino-4-(2''-hydroxyethyl)amino-anisol, 1,3-Diamino-4-(2''-hydroxyethoxy)benzol und 2,4-Diamino-5-fluor-toluol zu nennen sind.
  • An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die erzielten Haarfärbungen eine gute Lichtechtheit, Dauerwellechtheit, Säureechtheit und Reibeechtheit aufweisen. Auf jeden Fall aber müssen solche Färbungen ohne Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen Mitteln über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil bleiben. Außerdem ist es erforderlich, dass durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.
  • Ein besonderes Problem stellt die Nuancierung von helleren Farbtönen in Bezug auf Ausgleich der Farbstoffaufnahme vom Haaransatz bis in die Haarspitzen und in Bezug auf die Haltbarkeit der Nuancen gegenüber einer Dauerwellbehandlung dar. Die Verwendung von direktziehenden gelbfärbenden aromatischen Nitrofarbstoffen zusammen mit oxidativen Haarfarbvorstufen kann zwar die geschilderten Probleme zu einem Teil lösen, die Stabilität der Färbungen über einen Zeitraum von mehreren Wochen ist jedoch oft unbefriedigend.
    •
  • Zur Lösung des geschilderten Problems wird in der DE-OS 28 33 989 die Verwendung von 2-Amino-5-methyl-phenol als oxidativer gelbfärbender Farbstoff in oxidativen Haarfärbemitteln vorgeschlagen. Diese Verbindung ist gut geeignet zur Erzeugung von hellen Blondtönen und Goldtönen, kann jedoch die gestellten Anforderungen vor allem im Hinblick auf die Beständigkeit der Haarfärbungen gegenüber der Einwirkung von Dauerwellmitteln nicht voll erfüllen.
  • Es wurde nun überraschend gefunden, daß o-Aminophenol-Derivate gemäß der allgemeinen Formel (I) die gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße erfüllen. So werden bei Verwendung dieser Substanzen mit den meisten bekannten Kuppler- oder Entwicklersubstanzen farbstarke Farbnuancen erhalten, die außerordentlich waschecht und dauerwellstabil sind.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue o-Aminophenol-Derivate der Formel (I), oder deren physiologisch verträglichen wasserlösliche Salze,
    Figure 00030001
    worin
    R1 und R2 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer gesättigten oder ungesättigten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C6)-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Dihydroxyalkylgruppe, einer (C1-C3)-alkoxy-(C1-C3)-alkylgruppe, einer (C1-C3)-Hydroxyalkyl-(C1-C3)-alkoxygruppe, einer (C1-C6)-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C4)-Alkyl-amino-(C1-C4)-alkylgruppe, einer Di(C1-C4)-alkylamino-(C1-C4)-alkylgruppe, einer (C1-C6)-Acetylaminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Cyanalkylgruppe, einer (C1-C6)-Carboxyalkylgruppe, einer (C1-C6)-Aminocarbonylalkylgruppe, einer unsubstituierten oder substituierten Phenylgruppe, einer Benzylgruppe, einer Furfurylgruppe, einer Tetrahydrofurfurylgruppe oder einer Pyridylmethylgruppe darstellen, oder R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen ggfs. substituierten, gesättigten oder ungesättigten viergliedrigen bis achtgliedrigen Ring bilden, der ein zusätzliches Heteroatom – insbesondere ein O-, S- oder N-Atom – enthalten kann.
  • Als geeignete Verbindungen der Formel (I) können beispielweise die folgenden Verbindungen genannt werden:
    1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-pyrrolidin, 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-piperidin, 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-4-hydroxypiperidin, 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-morpholin, 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-piperazin, 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-4-methylpiperazin, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-methylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-ethylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-propylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-butylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(3-hydroxypropyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(4-hydroxybutyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-[2-(methyloxy)ethyl]acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-[3-(methyloxy)propyl]acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-{2-[(2-hydroxyethyl)oxy]ethyl}acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(cyanomethyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(2-aminoethyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(3-aminopropyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-dimethylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-diethylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-dipropylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-diisopropylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-dibutylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-bis(3-hydroxypropyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(tetrahydro-2-furanylmethyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(2-furanylmethyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-phenylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(3-hydroxyphenyl)acetamid, 2-(4-Amino-4-hydroxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamid, 2-(4-Amino-4-hydroxyphenyl)-N-(3-methoxyphenyl)acetamid, 2-(4-Amino-4-hydroxyphenyl)-N-(2,4-dimethoxyphenyl)acetamid, 2-(4-Amino-4-hydroxyphenyl)-N-(2-pyridinyl)acetamid, 2-(4-Amino-4-hydroxyphenyl)-N- (3-pyridinyl)acetamid, sowie deren physiologisch verträglichen wasserlösliche Salze.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen gilt:
    • (i) R1 und R2 sind gleich Wasserstoff oder einer substituierten oder unsubstituierten (C1-C6)-Alkylgruppe oder
    • (ii) R1 und R2 bilden einen ggfs. substituierten, gesättigten viergliedrigen bis achtgliedrigen Ring, der ein zusätzliches O-, S- oder N-Atom enthalten kann.
  • Insbesondere sind die folgenden Verbindungen der Formel (I) zu nennen:
    1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-pyrrolidin, 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-piperidin, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-propylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-diethylacetamid, sowie deren physiologisch verträglichen wasserlösliche Salze.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure oder Zitronensäure, eingesetzt werden.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen 2-Aminophenol-Derivate der Formel (I) kann unter Verwendung von bekannten Syntheseverfahren erfolgen, beispielweise gemäß dem nachfolgenden Schema 1 durch eine Kohlenstoff-Erweiterung von geschütztem oder ungeschütztem 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd, via dessen Dibromalkenderivaten, in Analogie zu dem in Tetrahedron 58 (2002), Seite 9925-9932, beschriebenen Syntheseweg, und anschließende Reduktion und gegebenfalls Abspaltung der für die Reaktion erforderlichen Schutzgruppen, wobei R Wasserstoff oder eine Schutzgruppe, wie sie zum Beispiel in dem Kapitel „Protective Groups" in Organic Synthesis, Kapitel 3, Wiley Interscience, 1991 beschrieben wird, darstellt. Schema 1
    Figure 00060001
  • Die o-Aminophenol-Derivate der Formel (I) sind gut in Wasser löslich und ermöglichen Färbungen mit ausgezeichneter Farbintensität und Farbechtheit, insbesondere was die Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegende Erfindung ist daher ein Mittel zur Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen, Federn oder Haaren und insbesondere menschlichern Haaren, auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens ein o-Aminophenol-Derivat der Formel (I) oder dessen physiologisch verträgliches wasserlösliches Salz enthält.
  • Die o-Aminophenol-Derivate der Formel (I) sind in dem erfindungsgemäßen Färbemittel in einer Gesamtmenge von etwa 0,005 bis 10 Gewichtsprozent enthalten, wobei eine Menge von etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent und insbesondere 0,01 bis 2,5 Gewichtsprozent bevorzugt ist.
  • Die o-Aminophenolderivate des Formel (I) färben keratinisches Material ohne den Zusatz weiterer Farbstoffe in gelben Farbtönen.
  • Zur Erzielung weiterer Farbnuancen können zusätzlich übliche oxidative Farbstoffe, beispielweise Entwicklersubstanzen oder Kupplersubstanzen, alleine oder im Gemisch miteinander, zugesetzt werden.
  • Als Entwicklersubstanzen kommen vorzugsweise 1,4-Diaminobenzol (p-Phenylendiamin), 1,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin), 1,4-Diamino-2,6-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-Chlor-1,4-diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-3-yl)benzol, 4-(2,5-Diaminophenyl)-2-((diethylamino)methyl)thiophen, 2-Chlor-3-(2,5-diaminophenyl)thiophen, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-aminomethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diamino-benzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)-amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxy-propyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]- anilin, 1,4-Diamino-2-(1-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-aminophenyl)(2-hydroxy-ethyl)amino]-2-propanol, 1,4-Bis[(4-Aminophenyl)amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrazol, 1-[(4-Chlorphenyl)methyl]-4,5-diamino-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol und 1,2,4-Trihydroxy-benzol in Betracht.
  • Als Kupplersubstanzen kommen hierbei vorzugsweise N-(3-Dimethylamino-phenyl)-harnstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(3-hydroxy-propoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4- methylamino-benzol, 2,4-Diamino-phenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylaminophenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlorphenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)-amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-((2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethylamino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)-amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxy-benzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 1,2-Dichlor-3,5-dihydroxy-4-methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-Indolindion.
  • Die vorgenannten Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander eingesetzt werden, wobei die Gesamtmenge an Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Mittel etwa 0,01 bis 12 Gewichtsprozent, insbesondere etwa 0,2 bis 6 Gewichtsprozent, beträgt.
  • Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 4-(2,5-Diamino-benzylamino)-anilin oder 3-(2,5-Diamino-benzylamino)-anilin, sowie übliche direktziehende Farbstoffe, zum Beispiel Triphenylmethanfarbstoffe wie 4-[(4'-aminophenyl)-(4'imino-2'',5''-cyclohexadien-1''-yliden)-methyl]-2-methylaminobenzol-monohydrochlorid (C.I. 42 510) und 4-[(4'-amino-3'-methyl-phenyl)(4''-imino-3''-methyl-2'',5''cyclohexadien-1''-yliden)-methyl]-2-methylaminobenzol monohydrochlorid (C.I. 42 520), aromatische Nitrofarbstoffe wie 4-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrotoluol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-5-(2'-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol, 2-Chlor-6-(ethylamino)-4-nitrophenol, 4-Chlor-N-(2-hydroxyethyl)-2-nitroanilin, 5-Chlor-2-hydroxy-4-nitroanilin, 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol und 1-[(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, Azofarbstoffe wie 6-[(4'-Aminophenyl)-azo]-5-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure-Natriumsalz (C.I. 14 805) und Dispersionsfarbstoffe wie beispielsweise 1,4-Diaminoanthrachinon und 1,4,5,8-Tetraaminoantrachinon, enthalten. Das Färbemittel kann diese Farbkomponenten in einer Menge von etwa 0,1 bis 4 Gewichtsprozent enthalten.
  • Selbstverständlich können die zusätzlichen Kupplersubstanzen sowie die Entwicklersubstanzen und die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise – sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen – in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.
  • Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein.
  • Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrigalkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsformen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
  • Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 30 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
  • Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 auf, wobei die Einstellung eines basischen pH-Wertes vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch Aminosäuren und/oder organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, sowie anorganische Basen, wie zum Beispiel Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, Verwendung finden. Für eine pH-Wert-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.
  • Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.
  • Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3- bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 6prozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmitel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:2, vorzugeweise jedoch 1:1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen verwendet, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist. Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und –falls erforderlich – mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.
  • Die erfindungsgemäßen Färbemittel mit einem Gehalt an o-Aminophenolderivaten der Formel (I) ermöglichen Färbungen mit ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit anbetrifft. Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bieten die erfindungsgemäßen Färbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. So ist es beispielsweise durch Verwendung einer Kombination der Verbindungen der Formel (I) mit 4-(2,5-Diamino-benzylamino)-anilin möglich, blonde bis braune Haarfärbungen zu erzielen. Hierbei zeichnen sich die erhaltenen Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität und einen guten Farbausgleich zwischen geschädigtem und ungeschädigtem Haar aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften der Haarfärbemittel gemäß der vorliegenden Anmeldung zeigen sich weiterhin darin, dass diese Mittel eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglichen.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.
    •
  • Beispiel 1: Synthese von o-Aminophenolderivaten der allgemeinen Formel (I) (Allgemeine Synthesevorschrift ohne Schutzgruppe, mit grossem Überchuss an Amin)
  • A. Synthese von 5-(2,2-Dibromoethenyl)-2-nitrophenol
  • Zu einer Lösung von 1,67 g (10 mmol) 3-Hydroxy-4-nitro-benzaldehyd und 5 g (15 mmol) Tetrabromkohlenstoff in 70 ml trockenem Methylenchlorid gibt man bei 0°C tropfenweise eine Lösung von 7,9 g (30 mmol) Triphenyl-phosphin in 70 ml trockenem Methylenchlorid. Das Reaktionsgemisch wird noch 1,5 Stunden lang bei 0°C gerührt, sodann wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert und das Gemisch mit 20 ml Chloroform versetzt. Das ausgefallende Produkt wird filtriert und das Filtrat abgedampft. Das erhaltene Rohprodukt wird an Kieselgel mit Heptan/Essigsäureethylester (8:1) gereinigt.
  • Es werden 2,0 g (62 % der Theorie) 5-(2,2-Dibromoethenyl)-2-nitrophenol als gelbes Pulver erhalten.
    1H-NMR (300 MHz, DMSO): 10,52 (s, 1H, OH); 8,03 (d, J = 9,0, 1H, H(3)); 7,39 (s, 1H, H ethenyl); 7,29 (d, J = 1,8, 1H, H(6)); 7,05 (dd, J = 1,8, J = 9,0, 1H, H(4)).
  • B Synthese von 1-[(3-Hydroxy-4-nitrophenyl)acetyl]-aminderivaten
  • Zu einer Lösung von 0,48 g (1,5 mmol) 5-(2,2-Dibromoethenyl)-2-nitrophenol aus Stufe A in 1,5 ml Wasser werden 3 ml des entsprechenden Amins zugegeben. Die Reaktionsmischung wird bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird das überschüssige Amin am Rotationsverdampfer abdestilliert. Die Reaktionsmischung wird mit einer 3N Salzsäurelösung versetzt, und mit Methylenchlorid extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden mit einer gesättigten Kochsalzlösung gewaschen und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird anschließend am Rotationsverdampfer abdestilliert. Das erhaltene Rohprodukt kann ohne weitere Reinigung in der nächsten Stufe eingesetzt werden.
  • b1. 1-[(3-Hydroxy-4-nitrophenyl)acetyl]-pyrrolidin
    • Verwendetes Amin: Pyrrolidin
    • Ausbeute: 0,24 g (64% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 10,87 (s, 1H, OH); 7,84 (d, J = 8,4, 1H, H(5)); 7,01 (d, J = 1,8, 1H, H(2)); 6,85 (dd, J = 1,8, J = 8,4, 1H, H(6)); 3,67 (s, 2H, CH2-C=O); 3,44 (t, 2H, J = 6,6, N-CH2); 3,29 (t, 2H, J = 6,6, N-CH2); 1,89-1,74 (m, 4H).
  • b2. 1-[(3-Hydroxy-4-nitrophenyl)acetyl]-piperidin
    • Verwendetes Amin: Piperidin
    • Ausbeute: 0,33 g (83% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 10,87 (s, 1H, OH); 7,84 (d, J = 8,7, 1H, H(5)); 7,00 (d, J = 1,8, 1H, H(2)); 6,84 (dd, J = 1,8, J = 8,7, 1H, H(6)); 3,74 (s, 2H, CH2-C=O); 3,45-3,39 (m, 4H, N-CH2); 1,59-1,52 (m, 2H); 1,45-1,38 (m, 4H).
  • C. Synthese von 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-amin-Derivaten
  • 0,8 mmol 1-[(3-Hydroxy-4-nitrophenyl)acetyl]-amin aus Stufe B werden in 10 ml Tetrahydrofuran/Ethanol 3:2 gelöst und unter Zusatz von 20 mg eines Palladium-Aktivkohle-Katalysators (10%ig) und 120 mg (2,4 mmol) Hydrazinhydrat bei 25°C gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Katalysator auf Celite abfiltriert und mit Ethanol gewaschen. Nach dem Einengen der Lösung am Rotationsverdampfer wird das Rohprodukt getrocknet.
  • c1. 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-pyrrolidin
    • Verwendetes Amin: 1-[(3-Hydroxy-4-nitrophenyl)acetyl]-pyrrolidin (b1)
    • Ausbeute : 0,13 g (74% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 8,92 (s, 1H, OH); 6,56 (d, J = 1,5, 1H, H(2)); 6,49 (d, J = 7,8, 1H, H(5)); 6,40 (dd, J = 1,5, J = 7,8, 1H, H(6)); 4,35 (s, 2H, NH2); 3,33 (s, 2H, CH2-C=O); 3,41-3,23 (m, 4H, N-CH2); 1,84-1,71 (m, 4H). ESI-MS: 243 [M+Na]+ (100)
  • c2.1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-piperidin
    • Verwendetes Amin: 1-[(3-Hydroxy-4-nitrophenyl)acetyl]-piperidin (b2)
    • Ausbeute : 0,14 g (75% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 9,00 (s, 1H, OH); 6,55 (d, J = 1,8, 1H, H(2)); 6,50 (d, J = 7,8, 1H, H(5)); 6,41 (dd, J = 1,8, J = 7,8, 1H, H(6)); 4,36 (s, 2H, NH2); 3,42 (s, 2H, CH2-C=O); 3,42-3,33 (m, 4H, N-CH2); 1,51-1,49 (m, 2H); 1,48-1,37 (m, 2H); 1,34-1,27 (m, 2H). ESI-MS: 257 [M+Na]+ (100)
  • Beispiel 2: Synthese von o-Aminophenol-Derivaten der allgemeinen Formel (I) (Allgemeine Synthesevorschrift mit Schutzgruppe)
  • D Synthese von 4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]benzaldehyd
  • Zu einer Lösung von 10,32 g (60 mmol) 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd in 180 ml getrocknetem Dimethylacetamid gibt man bei 0°C portionsweise 2,88 g (72 mmol) einer Natriumhydrid-Dispersion (55% in Öl). Das Reaktionsgemisch wird anschließend 30 Minuten lang bei 0°C gerührt. Dann gibt man tropfenweise 10,8 g (63 mmol) Benzylbromid hinzu und rührt das Reaktionsgemisch zunächst 30 Minuten lang bei 0°C, dann 30 Minuten lang bei Raumtemperatur und abschließend 2 Stunden lang bei 70°C. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 900 ml einer Eis/Wasser-Mischung versetzt und nochmals 1 Stunde lang gerührt. Das Gemisch wird filtriert und der Niederschlag mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet.
  • Es werden 15,68 g 4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]benzaldehyd erhalten (96 % der Theorie).
  • Das erhaltene Rohprodukt wird ohne weitere Reinigung in der nächsten Stufe eingesetzt.
    1H-NMR (300 MHz, DMSO): 10,07 (s, 1H, COH); 8,10 (d, J = 8,1, 1H, H(5)); 7,93 (d, J = 1,5, 1H, H(2)); 7,68 (dd, J = 1,5, J = 8,1, 1H, H(6)); 7,48-7,32 (m, 5H, phenyl); 5,41 (s, 2H, CH2-Phenyl).
  • E. Synthese von 4-(2 2-Dibromethenyl)-1-nitro-2-((phenylmethyl)oxy]-benzol
  • Zu einer Lösung von 15,3 g (56,5 mmol) 4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]benzaldehyd aus Stufe D und 28,1 g (84,7 mmol) Tetrabromkohlenstoff in 300 ml trockenem Methylenchlorid gibt man bei 0°C tropfenweise einer Lösung von 44,5 g (170 mmol) Triphenylphosphin in 150 ml trockenem Methylenchlorid. Das Reaktionsgemisch wird noch 1,5 Stunden lang bei 0°C gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand mit 120 ml Chloroform versetzt. Das ausgefallende Produkt wird filtriert und das Filtrat abgedampft. Das erhaltene Rohprodukt wird an Kieselgel mit Heptan/Essigsäureethylester (3:1) gereinigt.
  • Es werden 19 g 4-(2,2-Dibromethenyl)-1-nitro-2-[(phenylmethyl)oxy]benzol (81 % der Theorie) als gelbes Pulver erhalten.
    1H-NMR (300 MHz, DMSO): 7,95 (d, J = 8,4, 1H, H(6)); 7,87 (s, 1H, H ethenyl); 7,63 (d, J = 1,2, 1H, H(3)); 7,48-7,36 (m, 5H, phenyl); 7,34 (dd, J = 1,2, J = 8,4, 1H, H(5)); 5,32 (s, 2H, CH2-phenyl).
  • F. Synthese der 1-{4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetyl)-amin-Derivate
  • Zu einer Lösung von 0,41 g (1 mmol) 4-(2,2-Dibromethenyl)-1-nitro-2-[(phenylmethyl)oxy]benzol aus Stufe E in 4 ml Tetrahydrofuran und 3 ml Wasser werden 0,22 g (4 mmol) Kaliumhydroxid und 1,7 mmol des entsprechendes Amins zugegeben. Die Reaktionsmischung wird bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung mit einer 1N Salzsäurelösung versetzt und mit Essigsäureethylester extahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden mit einer gesättigten Kochsalzlösung gewaschen und sodann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel gereinigt.
  • f1. 1-({4-Nitro-3-f(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetyl)-pyrrolidin
    • Verwendetes Amin: Pyrrolidin
    • Ausbeute: 0,23 g (69% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 7,84 (d, J = 8,4, 1H, H(5)); 7,49-7,34 (m, 5H, phenyl); 7,33 (d, J = 1,5, 1H, H(2)); 6,98 (dd, J = 1,5, J = 8,4, 1H, H(6)); 5,28 (s, 2H, CH2-Phenyl); 3,73 (s, 2H, CH2-C=O); 3,44 (t, 2H, J = 6,6, N-CH2); 3,29 (t, 2H, J = 6,6, N-CH2); 1,89-1,74 (m, 4H).
  • f2. 1-({4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetyl)-morpholin
    • Verwendetes Amin: Morpholin
    • Ausbeute: 0,22 g (60% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 7,85 (d, J = 8.4, 1H, H(5)); 7,49-7,35 (m, 5H, phenyl); 7,33 (d, J = 1,5, 1H, H(2)); 6,98 (dd, J = 1,5, J = 8,4, 1H, H(6)); 5,28 (s, 2H, CH2-Phenyl); 3,82 (s, 2H, CH2-C=O); 3,54-3,43 (m, 8H).
  • f3. 1-({4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetyl)-piperidin
    • Verwendetes Amin: Piperidin
    • Ausbeute: 0,21 g (60 % der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 7,85 (d, J = 8,4, 1H, H(5)); 7,49-7,35 (m, 5H, phenyl); 7,33 (d, J = 1,5, 1H, H(2)); 6,98 (dd, J = 1,5, J = 8,4, 1H, H(6)); 5,28 (s, 2H, CH2-Phenyl); 3,80 (s, 2H, CH2-C=O); 3,45-3,39 (m, 4H, N-CH2); 1,59-1,52 (m, 2H); 1,45-1,38 (m, 4H).
  • f4. 1-({4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetyl)-4-piperidinol
    • Verwendetes Amin: 4-Piperidinol
    • Ausbeute: 0,20 g (54% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 7,85 (d, J = 8,4, 1H, H(5)); 7,49-7,35 (m, 5H, phenyl); 7,33 (d, J = 1,5, 1H, H(2)); 6,98 (dd, J = 1,5, J = 8,4, 1H, H(6)); 5,28 (s, 2H, CH2-Phenyl); 4,74 (d, J = 4,2, 1H, OH); 3,92-3,86 (m, 1H, CH-OH); 3,81 (s, 2H, CH2-C=O); 3,73-3,63 (m, 2H); 3,19-3,11 (m, 1H); 3,05-2,97 (m, 1H); 1,68-1,64 (m, 2H); 1,29-1,17 (m, 2H).
  • f5. N,N-Diethyl-2-{4-vitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetamid
    • Verwendetes Amin: Diethylamin
    • Ausbeute: 0,19 g (55% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 7,85 (d, J = 8,4, 1H, H(5)); 7,49-7,34 (m, 5H, phenyl); 7,33 (d, J = 1,5, 1H, H(2)); 6,98 (dd, J = 1,5, J = 8,4, 1H, H(6)); 5,28 (s, 2H, CH2-Phenyl); 3,37-3,24 (m, 4H, N-CH2); 3,31 (s, 2H, CH2-C=O); 1,08 (t, J = 6,9, 3H, CH3); 1,01 (t, J = 6,9, 3H, CH3).
  • f6. 2-{4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-N-propylacetamid
    • Verwendetes Amin: Propylamin
    • Ausbeute: 0,09 g (29% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 8,1 (m, 1H, NH); 7,85 (d, J = 8,4, 1H, H(5)); 7,49-7,35 (m, 5H, phenyl); 7,37 (d, J = 1,5, 1H, H(2)); 7,00 (dd, J = 1,5, J = 8,4, 1H, H(6)); 5,28 (s, 2H, CH2-Phenyl); 3,50 (s, 2H, CH2-C=O); 3,01 (q, J = 7,2, 2H, NH-CH2); 1,41 (q, J = 7,2, 2H, CH2-CH3); 0.84 (t, J = 7,2, 3H, CH3). ESI-MS: 351 [M+Na]+ (100)
  • f7. 2-{4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-N-(tetrahydro-2-furanylmethyl)acetamid
    • Verwendetes Amin: Tetrahydrofurfurylamin
    • Ausbeute: 0,116 g (31 % der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 8,22 (t, J = 5,37, 1H, NH); 7,85 (d, J = 8,4, 1H, H(5)); 7,49-7,33 (m, 5H, phenyl); 7,37 (d, J = 1,5, 1H, H(2)); 7,01 (dd, J = 1,5, J = 8,4, 1H, H(6)); 5,27 (s, 2H, CH2-Phenyl); 3,87-3,71 (m, 2H); 3,64-3,57 (m, 1H); 3,54 (s, 2H, CH2-C=O); 3,21-3,05 (m, 2H); 1,88-1,75 (m, 2H); 1,51-1,42 (m, 1H); 1,23-1,14 (m, 1H). ESI-MS: 393 [M+Na]+ (100)
  • G. Synthese der 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-amin-Derivate
  • 0,8 mmol 1-{4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetyl)-amin aus Stufe F werden in 10 ml Tetrahydrofuran/Ethanol 3:2 gelöst und unter Zusatz von 27 mg eines Palladium-Aktivkohle-Katalysators (10%ig) hydriert. Nach Aufnahme der erforderlichen Wasserstoffmenge wird das Reaktions gemisch vom Katalysator abfiltriert und gegebenfalls mit einem Equivalent an konzentrierten Phosphorsäure versetzt. Nach dem Einengen der Lösung am Rotationsverdampfer wird der Rückstand bei 40°C getrocknet. Das Produkt wird gegebenfalls in Methanol oder einer Methanol/Essigsäureethylester Mischung umkristallisiert.
  • g1. 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-pyrrolidin-phosphat
    • Verwendetes Amin: 1-({4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetyl)pyrrolidin (f1)
    • Ausbeute: 0,15 g (85% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 7,9-7,0 (s, breit, 4H, OH und NH3+); 6,56 (d, J = 1,8, 1H, H(2)); 6,50 (d, J = 8,1, 1H, H(5)); 6,41 (dd, J = 1,8, J = 8,1, 1H, H(6)); 3,35 (s, 2H, CH2-C=O); 3,41 (t, 2H, J = 6,6, N-CH2); 3,26 (t, 2H, J = 6,6, N-CH2); 1,89-1,69 (m, 4H). ESI-MS: 243 [M+Na]+ (100)
  • g2. 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-morpholin
    • Verwendetes Amin: 1-({4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetyl)morpholin (f2)
    • Ausbeute: 0,18 g (99% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 8,96 (s, breit, 1H, OH); 6,54 (d, J = 1,8, 1H, H(2)); 6,50 (d, J = 7,8, 1H, H(5)); 6,40 (dd, J = 1,8, J = 7,8, 1H, H(6)); 4,37 (s, breit, 2H, NH2); 3,33 (s, 2H, CH2-C=O); 3,51-3,41 (m, 8H). ESI-MS: 259 [M+Na]+ (100)
  • g3.1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-piperidin
    • Verwendetes Amin: 1-({4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetyl)piperidin (f3)
    • Ausbeute: 0,18 g (97% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 9,00 (s, breit, 1H, OH); 6,55 (d, J = 1,8, 1H, H(2)); 6,50 (d, J = 7,8, 1H, H(5)); 6,41 (dd, J = 1,5, J = 7,8, 1H, H(6)); 4,36 (s, 2H, NH2); 3,42 (s, 2H, CH2-C=O); 3,42-3,33 (m, 4H, N-CH2); 1,51-1,49 (m, 2H); 1,48-1,37 (m, 2H); 1,34-1,27 (m, 2H). ESI-MS: 257 [M+Na]+ (100)
  • g4. 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-4-piperidinol
    • Verwendetes Amin: 1-({4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetyl)-4-piperidinol (f4)
    • Ausbeute: 0,19 g (97% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 8,94 (s, breit, 1H, OH); 6,54 (d, J = 1,2, 1H, H(2)); 6,50 (d, J = 7,8, 1H, H(5)); 6,41 (dd, J = 1,2, J = 7,8, 1H, H(6)); 4,68 (d, J = 3,3, 1H, OH); 4,35 (s, breit, NH2); 3,93-3,88 (m, 1H, CH-OH); 3,68-3,60 (m, 2H); 3,33 (s, 2H, CH2-C=O); 3,12-3,03 (m, 1H); 2,99-2,90 (m, 1H); 1,65-1,54 (m, 2H); 1,29-1,03 (m, 2H). ESI-MS: 273 [M+Na]+ (100)
  • g5. 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-diethylacetamid-phosphat
    • Verwendetes Amin: N,N-Diethyl-2-{4-nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}acetamid (f5)
    • Ausbeute: 0,19 g (97% der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 7,9-6,7 (s, breit, 4H, NH3+ und OH); 6,57 (s, 1H, H(2)); 6,51 (d, J = 7,8, 1H, H(5)); 6,41 (d, J = 7,8, 1H, H(6)); 3,40 (s, 2H, CH2-C=O); 3,30-3,20 (m, 4H, N-CH2); 1,05-0,97 (m, 6H, CH3). ESI-MS: 253 [M+Na]+ (100)
  • g6. 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-propylacetamid-phosphat
    • Verwendetes Amin: 2-{4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-N-propylacetamid (f6)
    • Ausbeute: 0,20 g (82 %) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 9,4-8,4 (s, breit, 1H, OH); 7,78 (t, J = 7,2, NH-CH2); 6,58 (d, J = 1,5, 1H, H(2)); 6,50 (d, J = 7,8, 1H, H(5)); 6,42 (dd, J = 1,5, J = 7,8, 1H, H(6)); 6,3-5,3 (s, breit, 4H, OH und NH3+); 3,13 (s, 2H, CH2-C=O); 2,97 (q, J = 7,2, 2H, NH-CH2);); 1,38 (sext, J = 7,2, 2H, CH2-CH3); 0,82 (t, J = 7,2, 3H, CH3). ESI-MS: 231 [M+Na]+ (100)
  • g7. 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(tetrahydro-2-furanylmethyl)acetamid
    • Verwendetes Amin: 2-{4-Nitro-3-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-N-(tetrahydro-2-furanylmethyl)acetamid (f7)
    • Ausbeute: 0,15 g (78 % der Theorie) 1H-NMR (300 MHz, DMSO): 8,9 (s, breit, 1H, OH); 7,80 (t, NH-CH2); 6,57 (d, J = 1,8, 1H, H(2)); 6,48 (d, J = 7,8, 1H, H(5)); 6,42 (dd, J = 1,8, J = 7,8, 1H, H(6)); 4,35 (s, breit, 2H, NH2); 3,83-3,69 (m, 2H); 3,60-3,42 (m, 1H); 3,13 (s, 2H, CH2-C=O); 3,11-3,01 (m, 2H); 1,9-1,75 (m, 1H); 1,50-1,37 (m, 1H). ESI-MS: 273 [M+Na]+ (100)
  • Beispiele 3 bis 39: Haarfärbemittel
  • Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
    X g o-Aminophenol der Formel (I), G1 bis G7 gemäß Tabelle 1
    U g Entwicklersubstanz E8 bis E15 gemäß Tabelle 2
    Y g Kupplersubstanz K12 bis K35 gemäß Tabelle 4
    Z g direktziehender Farbstoff D1 bis D3 gemäß Tabelle 3
    10,000 g Laurylethersulfat (28prozentige wässrige Lösung)
    9,000 g Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung)
    7,800 g Ethanol
    0,300 g Ascorbinsäure
    0,300 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
    ad 100,000 g Wasser
  • 10 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 10 g einer 6prozentigen wässsrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefasst.
  • Beispiele 40 bis 51: Haarfärbemittel
  • Es werden cremeförmige Farbträgermassen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
    X g o-Aminophenol der Formel (I), G1/G6 gemäß Tabelle 1
    U g Entwicklersubstanz E8 bis E15 gemäß Tabelle 2
    Y g Kupplersubstanz K12 bis K31 gemäß Tabelle 4
    Z g direktziehender Farbstoff D2 gemäß Tabelle 3
    15,0 g Cetylalkohol
    0,3 g Ascorbinsäure
    3,5 g Natriumlaurylalkoholdiglycolethersulfat, 28%ige wässrige Lösung
    3,0 g Ammoniak 22%ige wässrige Lösung
    0,3 g Natriumsulfit, wasserfrei
    ad 100 g Wasser
  • 10 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 10 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf das Haar aufgetragen.
  • Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengefasst.
  • Beispiele 52 bis 59: Haarfärbemittel
  • Es werden Farbträgermassen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
    X g o-Aminophenol der Formel (I), G6 gemäß Tabelle 1
    Z g Oxidationsfarbstoff W1/W2 gemäß Tabelle 5
    U g Entwicklersubstanz E8 bis E15 gemäß Tabelle 2
    10,000 g Laurylethersulfat (28prozentige wässrige Lösung)
    9,000 g Ammoniak (22prozentige wässrige Lösung)
    7,800 g Ethanol
    0,300 g Ascorbinsäure
    0,300 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
    ad 100,0 g Wasser
  • 10 g der vorstehenden Färbelösung werden unmittelbar vor der Anwendung mit 10 g einer 6prozentigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Anschließend wird das Gemisch auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und getrocknet. Die Färbeergebnisse sind der nachfolgenden Tabellen 8 zu entnehmen.
  • Alle in der vorliegenden Anmeldung enthaltenen Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente dar. Tabelle 1:
    Figure 00260001
    Tabelle 2:
    Figure 00260002
    Tabelle 3:
    Figure 00260003
    Tabelle 4:
    Figure 00270001
    Tabelle 5:
    Figure 00270002
    Tabelle 6: Haarfärbemittel
    Figure 00280001
    Tabelle 6: (Fortsetzung)
    Figure 00290001
    Tabelle 6: (Fortsetzung)
    Figure 00300001
    Tabelle 6 (Fortsetzung)
    Figure 00310001
    Tabelle 6 (Fortsetzung)
    Figure 00320001
    Tabelle 6 (Fortsetzung)
    Figure 00330001
    Tabelle 6 (Fortsetzung)
    Figure 00340001
    Tabelle 7: Haarfärbemittel
    Figure 00350001
    Tabelle 7: (Fortsetzung)
    Figure 00360001
    Tabelle 8:
    Figure 00370001

Claims (9)

  1. o-Aminophenol-Derivate der Formel (I), oder deren physiologisch verträglichen wasserlösliche Salze,
    Figure 00380001
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einer gesättigten oder ungesättigten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C6)-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Dihydroxyalkylgruppe, einer (C1-C3)-alkoxy-(C1-C3)-alkylgruppe, einer (C1-C3)-Hydroxyalkyl-(C1-C3)-alkoxygruppe, einer (C1-C6)-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C4)-Alkyl-amino-(C1-C4)-alkylgruppe, einer Di(C1-C4)-alkylamino-(C1-C4)-alkylgruppe, einer (C1-C6)-Acetylaminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Cyanalkylgruppe, einer (C1-C6)-Carboxyalkylgruppe, einer (C1-C6)-Aminocarbonylalkylgruppe, einer unsubstituierten oder substituierten Phenylgruppe, einer Benzylgruppe, einer Furfurylgruppe, einer Tetrahydrofurfurylgruppe oder einer Pyridylmethylgruppe darstellen, oder R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen ggfs. substituierten, gesättigten oder ungesättigten viergliedrigen bis achtgliedrigen Ring bilden, der ein zusätzliches Heteroatom enthalten kann.
  2. o-Aminophenol-Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 gleich Wasserstoff oder einer substituierten oder unsubstituierten (C1-C6)-Alkylgruppe sind.
  3. o-Aminophenol-Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 einen ggfs. substituierten, gesättigten viergliedrigen bis achtgliedrigen Ring bilden, der ein zusätzliches O-, S- oder N-Atom enthalten kann.
  4. o-Aminophenol-Derivat nach einem der Anprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt ist aus 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-pyrrolidin, 1-[(4-Amino-3-hydroxy-phenyl)acetyl]-piperidin, 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-4-hydroxypiperidin, 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-morpholin, 1-[(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetyl]-piperazin, 1-[(4-Amino-3-hydroxy-phenyl)acetyl]-4-methylpiperazin, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-methylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxy-phenyl)-N-ethylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-propylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxphenyl)-N-butylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(3-hydroxypropyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(4-hydroxybutyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(2,3-dihydroxypropyl)-acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-[2-(methyloxy)ethyl]acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-[3-(methyloxy)propyl]acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-{2-[(2-hydroxyethyl)oxy]ethyl}acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(cyanomethyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(2-aminoethyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(3-aminopropyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-dimethylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-diethylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-dipropylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-diisopropylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-dibutylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N,N-bis(3-hydroxypropyl)-acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(tetrahydro-2-furanylmethyl)-acetamid und 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(2-furanylmethyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-phenylacetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acetamid, 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)-N-(3-hydroxyphenyl)acetamid, 2-(4-Amino-4-hydroxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamid, 2-(4-Amino-4-hydroxyphenyl)-N-(3-methoxyphenyl)acetamid, 2-(4-Amino-4-hydroxyphenyl)-N-(2,4-dimethoxyphenyl)acetamid, 2-(4-Amino-4-hydroxyphenyl)-N-(2-pyridinyl)acetamid, 2-(4-Amino-4-hydroxyphenyl)-N-(3-pyridinyl)acetamid, sowie deren physiologisch verträglichen wasserlöslichen Salzen.
  5. Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein o-Aminophenol-Derivat der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
  6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es das o-Aminophenol-Derivat der Formel (I) in einer Menge von 0,005 bis 10 Gewichtsprozent enthält.
  7. Mittel nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 aufweist.
  8. Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens einen Farbstoff aus der Gruppe bestehend aus Entwicklersubstanzen, Kupplersubstanzen, direktziehenden Farbstoffen und anderen Farbkomponenten enthält.
  9. Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass ein Haarfärbemittel ist.
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