DE1950785A1 - Bildaufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Description
Bildaufzeichnungsmaterial
Die Erfindung betrifft ein Bildaufzeichnungsmaterial, insbesondere
zum Aufzeichnen photographischer Bilder, bestehend aus einem Schichtträger und mindestens einer ein quervernetzbares
Polymer mit härtbaren Gruppen sowie ein Vernetzungsmittel für das Polymer enthaltenden Schicht.
Es ist bekannt, daß sich viele Polymere quervernetzen lassen. Manche der bekannten quervernetzbaren Polymeren benötigen zur
Quervernetzung einen Initiator oder ein sog. Vernetzungsmittel, wohingegen andere Polymere ohne Initiator vernetzt werden können.
Ein typisches bekanntes Vernetzungsmittel ist Formaldehyd. Häufig erfolgt eine Quervernetzung der Polymeren unmittelbar
nach Zugabe des Vernetzungsmittels. Wird einem quervernetzbaren Polymer ein Vernetzungsmittel, beispielsweise Formaldehyd, zugesetzt,
so wird das gesamte Polymer quervernetzt, welches mit dem Vernetzungsmittel in Berührung kommt. In Fällen, in denen
eine Quervernetzung des Polymeren bei bloßem Zusatz des Ver-
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netzungsmittels nicht erfolgt, kann die Quervernetzung durch Zufuhr
äußerer Energie, beispielsweise durch Einwirkung von Licht oder Wärme, eingeleitet werden. Derartige Systeme haben auf dem
photographischen Gebiet eine große Bedeutung erlangt. Die quervernetzten Polymeren sind härter und unlöslicher als die nicht
quervernetzten Polymeren und lassen sich im allgemeinen von den nicht quervernetzten Polymeren trennen, indem das belichtete oder
bestrahlte Material beispielsweise mit einem Lösungsmittel für das nicht■quervernetzte Polymer behandelt wird. Wird somit ein
photographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Schicht aus einem quervernetzbaren Polymeren und einem hierin verteilten
Vernetzungsmittel bildgerecht bestrahlt, beispielsweise mit Licht oder Wärme, so wird das Polymer in den Bezirken, in denen
die Strahlung auftritt, gehärtet, so daß beispielsweise durch Auswaschen der nicht gehärteten Bezirke ein Bild erzeugt
werden kann.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein neues Bildaufzeichnungsmaterial mit einer ein quervernetzbares Polymer mit härtbaren Gruppen
sowie ein Vernetzungsmittel für das Polymer enthaltenden Schicht anzugeben, welches durch besonders wirksame neue Vernetzungsmittel
gekennzeichnet ist und sich zum Aufzeichnen von Bildern durch Einwirkung verschiedener Energieformen eignet.
Der Erfindung lag die überraschende Erkenntnis zugrunde, daß bestimmte heterocyclische Verbindungen mit einem heterocyclischen
Stickstoffatom, das durch einen Rest der Formel -OR sub-
Aryl-
stituiert ist, worin R ein Alkyl-,/oder Acylrest ist, hervorragend
wirksame Vernetzungsmittel für Polymere mit härtbaren Gruppen sind.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Bildaufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Schichtträger und mindestens einer ein quervernetzbares
Polymer mit härtbaren Gruppen sowie ein Vernetzungs-
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mittel für das Polymer enthaltenden Schicht, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es ein Vernetzungsmittel einer der folgenden
Formeln enthält:
, Κ8
OR
II ' -^—R1 X°
I
OR
OR
III R.—*~ —)—R0 Xe oder
ν © ;
Sn-'
OR
R4
008817/1&8A
worin bedeuten:
Z die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten,
5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Ringes erforderlichen Atome;
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder Acylrest;
R- eine gegebenenfalls substituierte Methin- oder • * Polymethingruppe mit einem endständigen, für Cyaninfarbstoffe
üblichen heterocyclischen Ring, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, einen
Anilinovinylrest, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, ein Wasserstoffatom, einen Aldehydrest,
einen gegebenenfalls substituierten Styrylrest oder einen Acylrest;
R- und R^ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls
substituierten Alkyl- oder Arylrest;
Rg einen Alkylen- oder Alkylenoxyrest mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen in der Alkylenkette oder einen Rest der Formel: —(CH2)J-R1-Jj-(CII2^ O1J-, worin
bedeuten: s und t jeweils eine Zahl von 1 bis 8, u s 0 oder 1 und R-q einen Arylenrest;
Rg eine gegebenenfalls substituierte Methin- oder
Polymethingruppe mit einem endständigen, für Meröcyaninfarbstoffe
üblichen heterocyclischen Ring; einen gegebenenfalls substituierten Allylidenrest
oder einen Aldehydrest;
Q2 und Q9 die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigen
heterocyclischen Ringes erforderlichen Atome und
Rj0 ist vorzugsweise ein Arylenrest der Phenylen- oder Naphthylenreihe. Der durch Z dargestellte heterocyclische Ring kann
gegebenenfalls weitere ankondensierte Ringe aufweisen, d. h.
polycyclischer Natur sein.
008117/1684
Ist Rj ein Alkylrest, so gilt vorzugsweise, dass dieser 1
bis 8 C-Atome aufweist und substituiert ist. Ist an den durch Z gebildeten heterocyclischen Ring ein weiterer Ring
ankondensiert, d. h. liegt ein polycyclischer Ring vor, dann kann R- in vorteilhafter Weise ein substituierter oder ein
nichtsubstituierter Alkylrest sein.
000817/1684
Stellt in der angegebenen Strukturformel II R^ eine Methingruppe
mit einem endständigen, für Cyaninfarbstoffe üblichen heterocyclischen Ring dar, so kann die Methingruppe substituiert oder
nicht substituiert sein, beispielsweise durch einen Alkyl- oder Arylrest substituiert sein, und z. B. eine der folgenden Strukturformeln
aufweisen:
-CH=, -C(CII3) = , -C(C6H5)= oder -CH=CH-CH=.
Für Cyaninfarbstoffe übliche heterocyclische Ringe, durch welche die Methingruppe abgeschlossen sein kann, werden beispielsweise
in dem Buch von Mees und Jones "The Theory of the Photographic Process", Verlag MacMillan, 3. Ausgabe, Seiten 198-232,
beschrieben.
Besitzt R^ die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten
Alkylrestes, so weist dieser vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome auf.
Besitzt R, die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten
Arylrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem Arylrest der Phenyl- oder Naphthylreihe, beispielsweise einem Phenyl-,
Naphthyl- oder Tolylrest.
Besitzt R. die Bedeutung eines Acylrestes, so besitzt dieser
vorzugsweise die Formel
-L
worin R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
ist.
09817/1684
Besitzt R, die Bedeutung eines Anilinovinylrestes, so besitzt
dieser vorzugsweise die Formel:
-CH=CH-N-
worin R^ die Bedeutung eines Wasserstoffatomes oder eines Alkyl·
restes mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen besitzt.
Besitzt R, die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten Styrylrestes, so besitzt dieser vorzugsweise die Formel:
-CH=CH
worin R9 e^-n Wasserstoff atom, ein Alkyl rest mit vorzugsweise
1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ein Arylrest, vorzugsweise der Phenyl- oder Naphthylreihe oder ein Aminorest, einschließlich
eines Dialkylairtinorestes , beispielsweise eines DimethyIaminorestes,
sein kann.
Besitzt R die Bedeutung eines gegeb-enenfalls substituierten
Alkylrestes, so weist dieser vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome
auf und besteht beispielsweise aus einem Methyl-, Äthyloder Butylrest, oder beispielsweise aus einem Sulfoalkylrest,
z. B. der Formel -G^SO.-, oder einem Aralkylrest, z. B. einem
Benzyl- oder Pyridinato-oxyalkylsalzrest, z. B. der Formel -(CI^) 3-0-Y1 worin Y ein gegebenenfalls substituierter Pyridiniumsalzrest
ist.
061817/1684
Besitzt R die Bedeutung eines Acylrestes, so weist dieser vor-" zugsweise die Formel Q
Il
-C-R6
auf, worin R. ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder
ein Arylrest, vorzugsweise der Phenyl- oder Naphthylreihe, ist, d. h. beispielsweise ein Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Phenyl-
oder Naphthylrest.
Der durch Z vervollständigte, 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische
Ring kann ausser dem.im Ring bereits vorhandenen Stickstoffatom gegebenenfalls mindestens noch ein weiteres Heteroatom enthalten,
beispielsweise ein Sauerstoff-, Schwefel-, Selen- oder Stickstoffatom. Vorzugsweise steht Z für die zur Vervollständigung
eines Pyridin-^0HBl oder Chinolinringes erforderlichen
Atome.
Die durch Rg dargestellte Methingruppe kann eine Methingruppe
der im Zusammenhang mit R, angegebenen Definition sein. Endständige,
für Merocyaninfarbstoffe übliche heterocyclische Ringe
werden beispielsweise in den bereits erwähnten Buch von Mees
und Jones"The Theory of the Photographic Process" beschrieben.
Besitzt Rg die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten
Allylidenrestes, so kann dieser beispielsweise aus einem Dicyanoallylidenrest, einem Alkylcarboxyallylidenrest oder einem
Alkylsulfonylallylidenrest bestehen, wobei die Alkylgruppen dieser Reste vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoifatome aufweisen.
Besitzen R- und R. die Bedeutung von Alkylresten, so weisen sie vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis
4 Kohlenstoff atome, auf. Besitzen R-, und R. die Bedeutung von
Arylrcsten, so bestellen diese vorzugsiireise aus Arylresten der
009817/1684
BAD GA
Phenyl- oder Naphthylreihe, d. h. R, und R^ können beispielsweise
sein Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Decyl- oder Dodecylreste oder Phenyl-, Tolyl-, Naphthyl-, Methoxyphenyl-,
Chlorophenyl- oder Nitrophenylreste.
Q2 und Q9 stehen vorzugsweise für solche 5- oder 6-gliedrigen
heterocyclischen Ringe, die für Cyaninfarbstoffe typisch sind und außer den bereits vorhandenen Stickstoffatomen ein weiteres
Heteroatom enthalten können, beispielsweise ein Sauerstoff-, Schwefel-, Selen- oder Stickstoffatom.
X kann beispielsweise ein Säureanion sein, wie es in Cyaninfarbstoffen
vorkommt, beispielsweise ein Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Perchlorat-, SuIfamat-, Thiocyanat-, p-Toluolsulfonat-, Methylsulfat-
oder Tetrafluoroboratanion.
Werden die erfindungsgemäß verwendeten Vernetzungsmittel der Einwirkung elektromagnetischer Strahlung ausgesetzt, so werden
sie durch eine Art heterolytischer Spaltung der Stickstoffatom-Sauerstoffatom-Bindung
zerstört, wobei sie ein RO -Ion, eine Farbstoffbase und ein Säureanion bilden. Das RO -Ion kann
dann weiter unter Bildung eines Aldehyds und eines Wasserstoffions abgebaut werden. Der Aldehyd selbst stellt das Vernetzungsmittel
dar und führt zu einer Quervernetzung in jenen Bezirken des Polymeren, mit denen er in Kontakt steht.
Der im Einzelfalle einsetzende Abbaumechanismus hängt etwas von der Struktur der zur Vernetzung verwendeten Verbindung ab.
Aufgrund von Beobachtungen verläuft jedoch der Abbau für die meisten der aus Farbstoffen bestehenden Vernetzungsmittel, wenn
sie der Einwirkung elektromagnetischer Strahlung ausgesetzt werden, (beispielsweise der Einwirkung von Licht) nach folgendem
Reaktionsschema:
009017/1684
^-CH-CH-CH=C
0—CH.
hv
CH3O + ClO4 +
ClO,
C2H5
CH-CH-CH=C
CH3O+ >
CH2O + H+
Vernetzungsmittel mit einem ionischen oder kationischen Rest liefern bei Bestrahlung einen Aldehyd mit einer potentiellen
beizenden Gruppe. Die Verwendung derartiger Vernetzungsmittel ermöglicht es, die quervernetzten Polymeren leicht mit üblichen
kationischen oder anionischen Farbstoffen anzufärben, da die Vernetzungsmittel bei Bestrahlung gleichzeitig eine Queivernetzung
des Polymeren sowie eine Einführung von beizenden Gruppen in das Polymer bewirken.
Die Wirkungsweise derartiger Vernetzungsmittel ergibt sich beispielsweise
aus dem folgenden Reaktionsschema, welches den Abbau eines Vernetzungsmittels unter Bildung eines anionischen
Beizmittels beschreibt:
00S817/1684
τ!
+ΙΓ + O,S CH^CHnCHO
uv ^ r^
OCH2CH2CH2SO3
"n cru ru run χ. Dni,™ar i. Polymer mit saurem
O3SCH2CH2CHO + Polymer >
beizenden Rest
Durch Verwendung derartiger Vernetzungsmittel läßt sich somit beispielsweise das Aufnahmevermögen der Polymeren für kationische
Farbstoffe, wie beispielsweise Methylenblau, erhöhen.
In entsprechender Weise lassen sich erfindungsgemäß bei Verwendung
entsprechender Vernetzungsmittel auch kationische Beizmittel bilden, beispielsweise nach folgender Reaktionsgleichung:
N + H+ + 2X~ +
2ΧΘ
+N-CH, (CH9) CHO // 2 Z n
Polymer mit basischem
+N—CH0(CH7)^CHO + Polymer y beizenden Rest
//
2 2 n
Durch Verwendung derartiger Vernetzungsmittel lassen sich somit die Polymeren aufnahmefähiger für anionische Farbstoffe machen.
Κ·1η· spaltbaren Verbindungen liefen dann vor» wenn die Gruppe
-Ht Bestandteil eines Indolrlngei ist.
QQS817/1684
Vorzugsweise enthalten die Bildaufzeichnungsmaterialien nach · der Erfindung ein Vernetzungsmittel einer der folgenden Formeln:
A) N=#=CH— CHfey^C-f- L=L-^Tj- L=C-f-CH-CH)-j-N— R3 Χθ
/R2
B) N=C-C=£=L—L5=5=L—C=C-N-R, Xe
Il n-1 ι 3
OR E D
OR
D) RO-N-C-C*=£=L-L^=C-£-CH=CH
© I B
worin bedeuten:
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Aryl- od«r
Acylrest;
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest, - - "■;
der bereits angegebenen Bedeutung;
00111771684
R3 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-,
Acyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Alkoxyrest;
Q1, Q2t Q3 und Q7 die zur Vervollständigung 5- oder 6-glied-
riger heterocyclischer Ringe erforderlichen Atome;
L eine gegebenenfalls substituierte Methingrup
pe;
D, E und J jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-
oder Arylrest;
X ein Säureanion;
G einen Anilino^B^- oder Arylrest;
g β 1 oder 2;
m β 1, 2 oder 3 und
η « 1, 2, 3 oder 4.
In den angegebenen Strukturformeln stehen Q,, Q2, Q3, Qy und Q
für die Atome, die zur Vervollständigung 5- oder 6-gliedriger
heterocyclischer Ringe erforderlich sind, wie sie für Cyaninfarbstoffe typisch sind. Die Ringe können dabei aus sensibilisierenden
oder desensibilisierenden Ringen bestehen und können ein zweites Heteroatom aufweisen, beispielsweise ein Sauer
stoff-, Schwefel-, Selen- oder Stickstoffatom.
Q1, Q2, Q-, Q- und Qg können somit beispielsweise für die
Atome stehen, die bilden einen:
003117/1684
ft
Thiazolring, ζ. B. einen Thiazol-; 4-Methylthiazol-; 3-Äthylthiazol-;
4-Phenylthiazol-; 5-Methylthiazol-; 5-Phenylthiazol-;
4,5-Dimethylthiazol-; 4,5-Diphenylthiazol-; 4-(2-Thienyl)-thiazol-;
Benzothiazol-; 4-Chlorobenzothiazol-; 4- oder 5-Nitrobenzothiazol-;
5-Chlorobenzothiazol-; 6-Chlorobenzothiazol-;
7-Chlorobenzothiazol-; 4-Methylbenzothiazol-; 5-Methylbenzothiazol-;
6-Methylbenzothiazol-; 6-Nitrobenzothiazol-; 5-Bromobenzothiazol-;
6-Bromobenzothiazol-; 5-Chloro-o-nitrobenzothiazol-;
4-Phenylbenzothiazol-; 4-Methoxybenzothiazol-;
5-Methoxybenzothiazol-; 6-Methoxybenzothiazol-; 5-Jodobenzothiazol-;
6-Jodobenzothiazol-; 4-Äthoxybenzothiazol-; 5-Äthoxybenzothiazol-;
Tetrahydrobenzothiazol; 5,6-Dimethoxybenzothiazol-;
5,6-Dioxymethylenbenzothiazol-; 5-Hydroxybenzothiazol-;
6-Hydroxybenzothiazol-; a-Naphthothiazol-; ß-Naphthothiazol-;
ß,ß-Naphthothiazol-; 5-Methoxy-ß,ß-naphthothiazol-; 5-Äthoxyß-naphthothiazol-;
8-Methoxy-a-naphthothiazol-; 7-Methoxy-anaphthothiazol-;
4'-Methoxythianaphtheno-7l,6',4,5-thiazol- oder
einen durch einen Nitrorest substituierten Naphthothiazolring;
einen Oxazolring, z. B. einen 4-Methyloxazol-; 4-Nitro-oxazol-;
5-Methyloxazol-; 4-Phenyloxazol-; 4,5-Diphenyloxazol-; 4-Äthyloxazol-;
4,5-Dimethoxazol-; 5-Phenyloxazol-; Benzoxazol-;
5-Chlorobenzoxazol-; 5-Methylbenzoxazol-; 5-Phenylbenzoxazol-;
5- oder 6-Nitrobenzoxazol-; S-Chloro-o-nitrobenzoxazol-; 6-Methylbenzoxazol-;
5,6-Dimethylbenzoxazol-; 4,6-Dimethylbenzoxazol-;
S-Methoxybenzoxazol-jS-Äthoxybenzoxazol-; 5-Chlorobenzoxazol-;
6-Methoxybenzoxazol-; 5-Hydroxybenzoxazol-; 6-Hydroxybenzoxazol-;
a-Naphthoxazol-; ß-Naphthoxazol- oder einen
durch einen Nitrorest substituierten Naphthoxazolring;
einen Selenazolring, z. B. einen 4-Methylselenazol-; 4-Nitroselenazol-;
4-Phenylselenaz.ol-; Benzoselenazole-; 5-Chlorobenzoselenazol-;
5-Methoxybeiizoselenazol-; 5-Hydroxybenzoselenazol,-;
069117/1684
S- oder 6-Nitrobenzoselenazol-; S-Chloro-o-nitrob-enzoselenazol-;
Tetrahydrobenzoselenazol-; a-Naphthoselenazol-; ß-Naphthoselenazol-
oder einen durch einen Nitrorest substituierten Naphthoselenazolring;
einen Thiazolinring,z. B. einen Thiazolin-; 4-Methylthiazolin-
oder 4-Nitrothiazolinring;
einen Pyridinring, z. B. einen 2-Pyridin-; 5-Methyl-2-pyridine
4-Pyridin-; 3-Methyl-4-pyridin- oder einen durch einen Nitrorest substituierten Pyridinring;
einen Chinolinring, ζ. B. einen 2-Chinolin-; 3-Methyl-2-chinolin-;
5-Äthyl-2-chinolin-; 6-Chloro-2-chinolin-; 6-Nitro-2-chinolin-;
8-Chloro-2-chinolin-; o-Methoxy-Z-chinolin-; 8-Äthoxy-2-chinolin-;
8-Hydroxy-2-chinolin-; 4-Chinolin-; 6-Methoxy-4-chinolin-;
6-Nitro-4-chinolin-; 7-Methyl-4-chino-lin-;
8-Chloro-4-chinolin-; 1-Isochinolin-; 6-Nitro-l-isochinolin-;
3,4-Dihydro-l-isochinolin oder 3-Isochinolinring;
einen 3,3-Dialkylindoleninring, vorzugsweise mit einem.Nitro-
oder Cyanorest, z. B. einen 3,3-Dimethyl-5- oder 6-Nitroindolenin-;
3,3-Dimethyl-5- oder 6-Cyanoindoleninring;
einen Imidazolring, z. B. einen Imidazol-; 1-Alkylimidazql-;
l-Alkyl-4-phenylimidazol-; l-Alkyl-4,5-dimethylimidazol-;
Benzimidazol-; 1-Alkylbenzimidazol-; l-Alkyl-5-nitrobenzimidazol-;
l-Aryl-Sjö-dichlorobenzimidazol-; 1-Alkyl-a-naphthimidazolring;
einen Imidazo/"4,5-b_7chinoxalinring, z. B. einen 1-Alkylimidazo/~4,S-b_7chipoxalinring|
z. B. einen 1-Äthylimidazo-/"4,5-b_7chinoxalin-;
6-Chloro-l-äthylimidazo/"l4,5-b_7-
0CII17/1684
chinoxalin-; 1-Alkenylimidazo [4,5-b]chinoxalin-, z. B. 1-Allylimidazo [4,5-b] chinoxalin-; 6-Chloro-1 -allylimidazo-[4,5-b]-chinoxalin-; 1 -Arylimidazo£4,5-bj chinoxalin-, z,. B.
einen 1-Phenylimidazo[4,5-b]chinoxalin- oder 6-Chloro-iphenylimidazo r4,5-bj chinoxalinring;
einen 3,3-Dialkyl-3H-pyrrolo[2,3-b| pyridinring, z. B. einen
3,3-Dimethyl-3H-pyrrolo[2,3-b] pyridin- oder 3,3-Diäthyl-3H-pyrrolo [2,3-b] pyridinring oder einen
POJiI7/1684
Besitzt R- die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten Alkylrestes, so weist dieser vorzugsweise 1 bis 12, insbesondere
1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. R, kann somit beispielsweise bestehen aus einem Methyl-, Äthyl-, Propyl- Isopropyl-,
Butyl-, Hexyl-, Cyclohexyl·, Decyl- oder Dodecylrest, oder einem
Hydroxyalkylrest, z. B. einem ß-Hydroxyäthyl- oder ω-Hydroxybutylrest,
oder einem Alkoxyalkylrest, z. B. einem ß-Methoxyäthyl-
oder ω-Butoxybutylrest, oder einem Carboxyalkylrest, z. B. einem ß-Carboxyäthyl- oder ω-Carboxybutylrest, oder einem
Alkoxyrest, z. B. einem Methoxy- oder Äthoxyrest, oder einem Sulfoalkylrest, z. B. einem ß-Sulfoäthyl- oder ω-Sulfobutylrest,
oder einem Sulfatoalkylrest, z. B. einem ß-Sulfatoäthyl- oder
ω-Sulfatobutylrest, oder einem Acyloxyalkylrest, z. B. einem ß-Acetoxyäthyl-,
γ-Acetoxypropyl- oder ω-Butyryloxybutylrest,
oder einem Alkoxycarbonylalkylrest, z. B. einem ß-Methoxycarbonyläthyl- oder ω-Äthoxycarbonylbutylrest, oder einem Aralkylrest,
z. B. einem Benzyl- oder Phenäthylrest.
Besitzt R, die Bedeutung eines Alkenylrestes, so besteht dieser
beispielsweise aus einem Allyl-, 1-Propenyl- oder 2-Butenylrest.
Besitzt R, die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten
Arylrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem gegebenenfalls substituierten Arylrest der Phenyl- oder Naphthylreihe und
besteht beispielsweise aus einem Phenyl-, Tolyl-, Naphthyl-,
Methoxyphenyl- oder Chlorophenylrest.
L kann beispielsweise eine durch einen Alkyl- oder Arylrest substituierte Methingruppe sein, beispielsweise eine Gruppe
der folgenden Strukturformeln:
-CH-, -C(CH3)-, -C(C6H5)-.
001*17/1684
Besitzen D, E und J die Bedeutung von Alkylresten, so weisen diese vorzugsweise 1 bis 12, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf und bestehen beispielsweise aus Methyl-, Äthyl-,
Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Decyl- oder Dodecylresten.
Besitzen D1 E und J die Bedeutung von Arylresten, so bestehen
diese vorzugsweise aus Arylresten der Phenyl- oder Naphthylreihe und bestehen beispielsweise aus Phenyl-, Tolyl-, Naphthyl-,
Methoxyphenyl-, Chlorophenyl- oder. Nitrophenylresten.
X kann wiederum beispielsweise ein Perchlorat-, Tetrafluoroborat-, Chlorid-, Bromid-, Jodid-, SuIfamat-, Thiocyanat-,
p-Toluolsulfonat- oder Methylsulfatanion sein.
Besitzt G die Bedeutung eines Arylrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem Arylrest der Phenyl- oder Naphthylreihe,
beispielsweise einem Phenyl-, Naphthyl-, Dialkylaminophenyl-, Tolyl-, Chlorophenyl- oder Nitrophenylrest. Besitzt G die Bedeutung eines Anilinorestes, so besitzt dieser vorzugsweise
die Bedeutung eines Restes der Formel -N—0 y , worin
R- ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Acylrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist.
Der in der Strukturformel IV dargestellte Rest R5 kann beispielsweise sein ein Äthylen-, Äthylenoxy-, Trimethylen-, Trimethylenoxy-, Tetramethylen-, Tetramethylenoxy-, Propyliden- r
oxy-, Äthylendioxy- oder Phenylenbisäthoxyrest.
Besitzt R die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten
Alkylrestes, so kann dieser zweckmäßig bis zu 12, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen,
d. h. R kann beispielsweise sein ein Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Decyl-, Dodecylrest,
oder ein Alkarylrest, wie beispielsweise ein Benzylrest, oder ein Sulfoalkylrest, beispielsweise ein ß-Sulfoäthyl-, ω-SuIf0-
butyl- oder ca-Sulfopropylrest.
00911771684
ORIGINAL INSPECTED
Besitzt R die Bedeutung eines Acylrestes, so kann dieser durch die Formel: O
-C-R
wiedergegeben werden, wobei R ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest der angegebenen Bedeutung oder ein Arylrest, vorzugsweise
der Phenyl- oder Naphthy1reihe, d. h. beispielsweise
ein Methyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Propyl- oder Benzylrest, sein kann.
Vorzugsweise steht in den Formeln Q2 für die Atome, die zur Vervollständigung
eines Pyridin-^ΡΒβΑ oder Chinolinringes erforderlich
sind.
Vorzugsweise stellen ferner D, E und J Arylreste dar.
In vorteilhafter Weise können ferner Q1, Q2, Qt, Q7 und Qg für
die Atome stehen, die zur Vervollständigung eines Imidazo-/~4,5-b_7chinoxalinringes
oder eines durch einen Nitrorest substituierten Thiazol-, Oxazol-, Selenazol-, Thiazolin-, Pyridin-,
Chinolin-|pHI oder Imidazolringes erforderlich sind. Bei
diesen Ringen handelt es sich um desensibilisierend wirkende Ringe.
Typische, erfindungsgemäJJ verwendbare, aus Farbstoffen bestehende
Vernetzungsmittel sind beispielsweise:
00*117/1684
o&O
1. S-Athyl-l'-methoxyoxa^'-pyridocarbocyaninperchlorat;
2. l'-Äthoxy-S-äthyloxa^'-pyridocarbocyanintetrafluoroborat;
3. S'-Äthyl-l-methoxy^-pyridothiacyaninjodid;
4. l-Äthoxy-S-äthyl-Z-pyridothiacyanintetrafluoroborat;
5. l-Benzyloxy-3f -äthyl^-pyridothiacyaninjodid;
6. 31-Äthyl-l-methoxy-Z-pyridothiacarbocyaninjodid;
7. 1-Äthoxy-3'-äthyl-Z-pyridothiacarbocyanintetrafluoroborat;
8. Anhydro-31-äthyl-1-(3-sulfopropoxy)-2-pyridothiacarbocy
an inhy dr ο xy d;
9. l-Benzyloxy-31-äthyl-Z-pyridothiacarbocyaninperchlorat;
10. S'-Äthyl-l-methoxy-Z-pyridothiadicarbocyaninperchlorat;
11. 1'-Methoxy-1,3,3-trimethylindo-Zf-pyridocarbocyaninpicrat;
IZ. 3*-Äthyl-l-methoxy-4·,5'-benzo-Z-pyridothiacarbocyaninperchlorat;
13. 1-Äthoxy-3'-äthyl-41,S'-benzp-Z-pyridothiacarbocyanintetrafluoroborat;
14. l'-Äthoxy-3-äthyloxa-Z'-carbocyanintetrafluoroborat;
15. l'-Äthoxy-S-äthylthia-Z'-cyanintetrafluoroborat;
16. l'-Äthoxy-S-äthylthia-Z1-carbocyanintetrafluoroborat;
17. l'-Äthoxy-S-j-äthylthia-Z'-dicarbocyanintetrafluoroborat;
18. l-Methoxy-S'-methyl-Z-pyridothiazolinocarbocyaninperchlorat;
19. 3'-Äthyl-l-methoxy-4-pyridothiacyaninperchlorat;
ZO. 3l-Äthyl-l-methoxy-4-pyridothiacarbocyaninperchlorat;
25. 1'-Äthoxy-3-äthyl-4,5-benzothia-2'-carbocyanintetrafluoroborat;
26. 2-ß-Anilinovinyl-l-methoxypyridinium-p-toluolsulfonat;
27. l-Äthyl-lI-raethoxy-4,5-ben2othia-4'-carbocyaninperchlorat;
001817/1684
ORJGiNM. INSPECTED
32. i-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfonat;
33. i-Methoxy-4-methylpyridinium-p-toluolsulfonat;
34. Anhydro-2-methyl-1-(3-sulfopropoxy)pyridiniumhydroxyd;
35. i-Äthoxy-2-methylpyridiniumtetrafluoroborat;
36. i-Benzyloxy-2-methylpyridiniumbromid;
37. i-Äthoxy-2-methylchinoliniumtetrafluoroborat;
44. 1,1'-Äthylendioxybispyridiniumdibromid;
45. 1,1'-Trimethylendioxybispyridiniumdibromid;
46. 1,1'-Tetramethylendioxybis(2-methylpyridinium)dibromid;
47. 1,1'-Tetramethylendioxybis(4-methylpyridinium)dibromid;
48. 1,1'-Tetramethylendioxybispyridiniumdibromid;
49. 1,1'-PentamethylendioXybispyridiniumdibromid;
52. 1-Acetoxy-2-(4-dimethylaminostyryl)pyridiniumperchlorat;
53. 1-Benzoyloxy-2-(4-dimethylaminostyryl)pyridiniumperchlorat;
001817/1684
54. lt3-piäthyl-5-/"(l-methoxy-2(lH)-pyridyliden)äthyliden_7
2-thiobarbitursäure;
55. 3-Äthyl-5-/"(l-methoxy-2(lH)-pyridyliden)äthyliden_7-rhodanin;
56. l,3-piäthyl-5-/~(l-methoxy-2(lH)-pyridyliden)äthyliden_7
barbitursäure;
57. 2-(3,3-Dicyanoallyliden)-l-methoxy-l,2-dihydropyridin;
58. 2-/"(l-Methoxy-2(lH)-pyridyliden)äthyliden_7benzo^~b_7-thiophen-3(2H)-on-l,1-dioxyd;
59. 3-Cyano-5-^~(l-methoxy-2(lH)-pyridyliden)äthyliden_7-4-phenyl-2(5H)-furanon.
QÜ1I17/TS84
Zur Herstellung eines Bildaufzeichnungsmaterials nach der Erfindung
können die üblichen bekannten quervernetzbaren, härtbare Gruppen enthaltenden Polymeren verwendet werden. Die härtbaren
Gruppen können dabei in der Hauptkette oder dem sog. Rückgrat der Polymeren vorhanden sein oder aber in Seitenketten der Polymeren.
Des weiteren können sich die härtbaren Gruppen an den Enden der Polymerenketten befinden. Zur Herstellung des Bildaufzeichnungsmaterials
nach der Erfindung sind ganz allgemein alle die Polymeren mit härtbaren Gruppen geeignet, die sich
mit einem Aldehyd quervernetzen lassen, d. h. sog. crosslinkable polymers.
Die härtbaren Gruppen dieser Polymeren können beispielsweise bestehen
aus:
a) primären Aminoresten der Formel -NH-, einschließlich Amidresten
der Formeln:
O O
8 Il
-C-NH2 und -NH-C-NH2
b) sekundären Aminoresten der Formel -NHR, worin R vorzugsweise
ein Alkylrest »it 1 bis t OAtoiten oder ein Arylrest der
Phenyl- oder Mtphthylreihe ist;
c) Hydroxylresten unter sauren Bedingungen, z. B. bei pH-Werten
von unter etwa 2;
d) Resten mit aktiven Methylengruppen, beispielsweise 1. ß-Ketoesterreste,
z. B. Acetoacetatresten,oder 2. o-Cyanoesterresten, z. B. Cyanoacetoxyresten, oder 3. Resten mit einer
ct-Diketongruppe, beispielsweise Acetoacetyl- oder Benzoylacetylresten.
Typische, zur Herstellung des Bildaufzeichnungsmaterials nach ■
der Erfindung geeignete Polymere sind beispielsweise:
1. PolyCvinylalkohol/vinylanthranilat/vinylsuccinat);
2. Poly(äthylacrylat/acrylsäure/2-acetoacetoxyäthy!methacrylate;
3. PolyCmethylacrylat/natrium-S-acryloyloxy-l-methylpropanl-sulfonat/Z-acetoacetoxyäthylacrylat);
4. Poly(methylacrylat/acrylsäure/2-methacryloyloxyäthylcyanoäcetat);
5. Poly(1,2-dimethyl-5-vinylpyridiniummethosulfat/m-methacryloyl-N1-cyanoacetylhydrazin);
6. PolyCS-acryloyloxypropan-l-sulfonsäure, Natriumsalz/N-methacryloyl-N1-glycylhydrazin);
7. PoIy(I,2-dimethyl-5-vinylpyridiniummethosulfat/2-aminoäthylmethacrylat);
8. Poly(acrylamid/N-cyanoacetyl-N'-methacryloylhydfazin);
9. Gelatine;
10. PolyCvinylacetoacetat).
Die erfindungsgemäß verwendeten Vernetzungsmittel lassen sich
durch Einwirkung von Energie der verschiedensten Formen aktivieren oder aufspalten. Genannt seien: 1. elektromagnetische
Strahlung, einschließlich Strahlung des ultravioletten, sichtbaren und infraroten Bereiches des Spektrums, Röntgenstrahlen,
Elektronenstrahlen und Laserstrahlen; 2. Wärme und 3. Druck.
Wird somit auf ein Bildaufzeichnungsmaterial nach der Erfindung eine der angegebenen Energieformen einwirken gelassen, so werden
dieVernetzungsmittel aufgespalten, wobei ein Aldehyd und
eine Farbstoffbase entstehen. Der Aldehyd reagiert dann mit den härtbaren Gruppen und zwei verschiedenen Polymerenketten
und verbindet diese miteinander, wobei Polymere mit erhöhter Viskosität entstehen.
00SI17/T684
Vorzugsweise werden Vernetzungsmittel und die zur Aufspaltung der Vernetzungsmittel verwendete Strahlung derart aufeinander
abgestimmt, daß das Vernetzungsmittel seine maximale Absorption im Bereich der aktivierenden Strahlung besitzt.
Das Verhältnis von Polymer zu Vernetzungsmittel kann sehr verschieden
sein. Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, so viel Netzmittel zu verwenden, daß nach Zerstörung oder Zerfall des
Netzmittels in der Schicht mindestens etwa 0,1, im allgemeinen 0,1 bis 10 Gew.-I Aldehyd, vorzugsweise 1,0 bis 7,0 Gew.-I Aldehyd,
bezogen auf das Gewicht von Polymer und Netzmittel, vorhanden sind.
Bildaufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung eignen sich insbesondere zur Aufzeichnung von Bildern durch Einwirkung von
sichtbarem Licht und Elektronenstrahlen. Als vorteilhafte Lichtquelle zur Bestrahlung eines Bildaufzeichnungsmaterials nach der
Erfindung hat sich beispielsweise eine 150 Watt-Xenonbogenlampe erwiesen, die in einer Entfernung von weniger als etwa 30 cm
aufgestellt werden kann, da bereits durch Licht relativ geringer Intensität photochemische Quervernetzung ausreichend stark
ist. Die Verwendung von Lichtquellen hoher Intensität ist somit nicht erforderlich. Bei Bestrahlung des Bildaufzeichnungsmaterials
der Erfindung mit Elektronenstrahlen hat es sich als zweckmäßig erwiesen, Elektronenstrahlen einer Intensität von
etwa 1 kV bis 100 kV, vorzugsweise etwa 15 kV, zu verwenden.
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Die Exponierungszeit ist ebenfalls nicht kritisch. Sie hängt
• etwas von der Menge des vorhandenen Vernetzungsmittels und der
Intensität der Strahlungsquelle ab. Bei Verwendung relativ hoher Konzentrationen an Vernetzungsmittel und starken Strahlungsquellen, beispielsweise Lichtquellen, kann die'Exponierungsdauer
sehr kurz sein. So kann die Exponierungsdauer ein Bruchteil einer
Sekunde betragen. Andererseits können jedoch auch Exponierungs-. zeiten bis zu mehreren Stunden erforderlich sein. In den meisten
Fällen kommt man mit Exponierungszeiten von 1 Sekunde bis etwa 1 Stunde aus.
Die Verwendbarkeit der Bildaufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung zur Aufzeichnung von Bildern oder zur Reproduktion von
Bildern beruht darauf, daß bei Exponierung der Aufzeichnungsmaterialien in den exponierten Bezirken Bezirke erzeugt werden können,
die unlöslicher sind als die nicht-exponierten Bezirke. Wird somit ein Bildaufzeichnungsmaterial nach der Erfindung mit einer
ursprünglich löslichen lichtempfindlichen Schicht photographisch exponiert, so wird die lichtempfindliche Schicht bildgerecht
unlöslich gemacht.
Der Schichtträger des Aufzeichnungsmaterials derErfindung kann aus einem der üblichen bekannten Schichtträger bestehen, die
zur Herstellung von Bildaufzeichnungsmaterialien verwendet werden, d. h. beispielsweise aus Metallträgern, z. B. Metallplatten
oder Metallfolien aus z. B. Kupfer, Aluminium, Zink und Magnesium, oder aber aus Papier, Glas oder Folien aus synthetischen
Polymeren, beispielsweise aus Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetat, Polyvinylacetat Polystyrol, Polycarbonaten,
Polyestern,z. B. Polyäthylenterephthalaten und dergl. Des weiteren
kann der Schichtträger beispielsweise aus mit einem Polyolefin beschichtetem Papier, beispielsweise einem mit
Polyäthylen beschichteten Papier, bestehen oder aus einem Polyamid- oder Metallraster oder Sieb.
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Die Herstellung des Bildaufzeichnungsmaterials nach der Erfindung kannjnach üblichen Verfahren erfolgen. Zweckmäßig wird der
Schichtträger mit einer Lösung oder Dispersion des Polymeren und des Vernetzungsmittels in einem geeigneten Lösungsmittel beschichtet,
worauf das Lösungsmittel oder gegebenenfalls ein Lösungsmittelgemisch verdampft wird, wobei die strahlungsempfindliche
Schicht auf dem Schichtträger hinterbleibt. Das Aufzeichnungsmaterial kann dann bildweise der Einwirkung von aktinischer
Strahlung oder anderen Energiequellen ausgesetzt werden.
Wird zur Herstellung des Bildaufzeichnungsmaterials ein Licht reflektierender Schichtträger verwendet, so kann es gegeb-enenfalls
vorteilhaft sein, zunächst auf den Schichtträger eine Schicht oder ein Stratum aus einem akthisches Licht absorbierenden
Stoff aufzubringen, um die Reflexion des Schichtträgers zu vermindern.
Bei Verwendung von in Wasser löslichen Beschichtungsmischungen (Polymer und Netzmittel) kann zum Auftragen der strahlungsempfindlichenSchicht
als Lösungsmittel Wasser verwendet werden. Bei Verwendung von in Wasser unlöslichen Beschichtungsmassen können
übliche organische Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische oder Gemische aus organischen Lösungsmitteln und Wasser verwendet werden.
Die Bildaufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung lassen sich zu photographischen Reproduktionen, photomechanischen Reproduktionen,
lithographischen Reproduktionen und für den Intagliodruck
So
verwenden./lassen sich die Bildaufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung beispielsweise für den Offset-Druck verwenden, für den Siebdruck, insbesondere Seidensiebdruck, zur Herstellung von
verwenden./lassen sich die Bildaufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung beispielsweise für den Offset-Druck verwenden, für den Siebdruck, insbesondere Seidensiebdruck, zur Herstellung von
Druck vorlegen.
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lithographischen Druckplatten, Reliefdruckplatten und Ätzdruckplatten, d. h. ganz allgemein den verschiedensten üblichen Druckplatten.
Ausgehend von einem Bildaufzeichnungsmaterial nach der Erfindung
läßt sich beispielsweise eine Druckplatte wie folgt herstellen:
Ein Bildaufzeichnungsmaterial nach der Erfindung, beispielsweise mit einem aus einer Metallplatte bestehenden Schichtträger,
wird durch eine transparente Vorlage mit sichtbarem Licht belichtet, beispielsweise durch ein Positiv oder Negativ mit transparenten
und nicht-transparenten Bezirken. Durch die Einwirkung des Lichtes wird das Netzmittel in einen Aldehyd und eine Färb stoffbase
aufgespalten, worauf der Aldehyd das Polymer entsprechend den transparenten Bezirken der Vorlage quervernetzt, was
zur Folge hat, daß diese Bezirke unlöslich werden, wohingegen die nicht belichteten Bezirke ihre ursprüngliche Löslichkeit
beibehalten. Die löslichen Bezirke können dann mittels eines Lösungsmittels entfernt werden. Die zurückgebliebenen, erhabenen Bezirke können dann als Resistbild dienen, in welchem Fall
eine Reliefdruckplatte erzeugt wird, indem die freigelegten Bezirke
des Schichtträgers geätzt werden. Andererseits kann die
Platte mit den unlöslichen erhabenen Bezirken auch eingefärbt und als Reliefdruckplatte verwendet werden.
Die Stärke der photoempfindlichen Schicht ist eine direkte Funktion der gewünschten Stärke des Reliefbildes, wobei diese
wiederum von dem zu reproduzierenden Gegenstand abhängt sowie besonders von dem Ausmaß der nicht druckenden Bezirke. Im Falle
von Halbtonbildern ist ferner der verwendete Raster ein zu beachtender Faktor.
Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, Aufzeichnungsmaterialien mit einer strahlungsempfindlichen Schicht einer Stärke von etwa
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0,001 bis 7 mm herzustellen. Zur Herstellung von Halbtonplatten
haben sich insbesondere Aufzeichnungsmaterialien mit strahlungsempfindlichen Schichten einer Stärke von 0,001 bis 0,70 mm als
vorteilhaft erwiesen. Schichten einer Stärke von etwa 0,05 bis etwa 1,50 mm haben sich besonders dann als vorteilhaft erwiesen,·
wenn das Bildaufzeichnungsmaterial für die Herstellung von Druckplatten für die Druckerpresse verwendet werden soll, und zwar
einschließlich zur Herstellung solcher Druckplatten, mit denen Halbtonbilder und Strichbilder zu kombinieren sind.
Zur Entwicklung der belichteten Bildaufzeichnungsmaterialien, d. h. zum Herauswaschen der löslichen Bezirke, können die üblichen
bekannten Lösungsmittel verwendet werden, welche eine gute Lösungsmittelwirkung auf die nicht exponierten Bezirke haben
und die gehärteten Bezirke, das Schichtträgermaterial und gegebenenfalls vorhandene Lichthofschutzschichten oder sog. Haftschichten
zur Verbesserung der'Haftung der strahlungsempfindlichen Schicht auf dem Schichtträger nicht angreifen.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Bildaufzeichnungsmaterialien
besteht darin, daß sie mit den verschiedensten Energiequellen
bestrahlt werden können, wozu es lediglich erforderlich ist, daß ein solches Vernetzungsmittel ausgewählt wird,
welches gegenüber der im'Einzelfalle verwendeten Strahlungsquelle
empfindlich ist. So lassen sich beispielsweise Bildaufzeichnungsmaterialien herstellen, welche durch entsprechende Wahl
des oder der Vernetzungsmittel eine maximale Lichtabsorption über einen breiten Bereich des sichtbaren Spektrums haben, so
daß das Aufzeichnungsmaterial mit verschiedenen Strahlungsquellen belichtet werden kann.
Die Bildaufzeichnungsmaterialien der Erfindung können außer zu
den beschriebenen Druckzwecken beispielsweise auch zur Herstellung von Schmuckplatten, Plaketten usw. oder zur Erzeugung von
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ornamentalen Effekten verwendet werden, wie auch ferner zur
Herstellung von Vorlagen und Schablonen für automatisch arbeitende Gravier-, Präge- und Stanzmaschinen, ferner zur Herstellung
von Gußformen, Stempelmatrizen, Namensstempeln sowie Mappen und Schriftstücken für Blinde, für Prägeplatten sowie
schließlich zur Herstellung von gedruckten Schaltungen.
Die Beschichtungsmassen, die zur Herstellung der strahlungsempfindlichen
Schicht verwendet werden, können schließlich auch als rasch härtende Beschichtungsmassen z. B. auf Filmschichtträger
aufgetragen werden und zur Herstellung von Tonspuren auf Filmen verwendet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Eine Mischung, bestehend aus Gelatine und dem Vernetzungsmittel Nr. 32,wurde in einer Schichtstärke von 6μ auf einen PoIyäthylenterephthalatfilmschichtträger
aufgetragen. Die Konzentration des Vernetzungsmittels war dabei derart, daß aus diesem
bei vollständiger Zerstörung 3 Gew.-I Aldehyd, bezogen auf das Gewicht von Vernetzungsmittel und Polymer, erhalten werden
konnten.
Das Aufzeichnungsmaterial wurde dann durch ein Diapositiv mit
einer 140 Watt tTWLampe belichtet, die 7,60 cm von dem Bildaufzeichnungsmaterial
entfernt aufgestellt worden war. Nach der Exponierung wurde das Aufzeichnungsmaterial mit Wasser gewaschen.
Dabei wurden die nicht exponierten Bezirke abgewaschen und es hinterblieb ein aus den exponierten gehärteten Bildbezirken bestehendes
Bild. ·
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Gleich günstige Ergebnisse wurden dann erhalten, wenn anstelle des Vernetzungsmittels Nr. 32 die Vernetzungsmittel Nr. 26, 33,
34, 35, 37, 46 oder 47 verwendet wurden.
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß verschiedene Konzentrationen an Vernetzungsmittel
Nr. 32 verwendet wurden, um die Abhängigkeit des Vernetzungseffektes von der Konzentration des Vernetzungsmittels
zu zeigen.
Die einzelnen Bildaufzeichnungsmaterialien wurden durch 3 Minuten langes Eintauchen in Wasser gequollen. Das Ausmaß der Quellung
oder die prozentuale Quellung ist ein Anzeichen für den Vernetzungsgrad, wobei eine geringe Quellung ein Anzeichen für
eine relativ starke Quervernetzung ist. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.
| TABELLE I | % Quellung | |
| Verbindung Nr. |
% Aldehyd, bezogen auf trockenes Bindemittel |
580 |
| ohne | O | 302 |
| 32 | 1 | 265 |
| 32 | 2 | 85 |
| 32 | 6 | |
| Beispiel 3 | ||
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme jedoch, daß anstelle des Vernetzungsmittels Nr. 32
das Vernetzungsmittel Nr. 46 verwendet wurde und daß ferner anstelle von Gelatine als Polymer Polyvinylacetoacetat verwendet
wurde. Nach Waschen des belichteten Aufzeichnungsmaterials mit Wasser wurde ein Reliefbild ausgezeichneter Qualität erhalten.
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Dies Beispiel veranschaulicht die Herstellung piner lithographischen
Druckplatte. /
Hierzu wurde das Vernetzungsmittel Nr. Zl mit Gelatine vermischt,
und zwar derart, daß die Konzentration an Vernetzungsmittel bei vollständiger Zerstörung 6 I Formaldehyd, bezogen
auf das Trockengewicht der Gelatine, erzeugte. Die Beschichtungsmasse
wurde auf einen Schichtträger aus anodisiertem Aluminium in einer Stärke von 0,005 cm aufgetragen.
Das Aufzeichnungsmaterial wurde dann 15 Minuten lang durch eine
Vorlage mit einer 140 Watt UV-Lampe (Typ Hanovia) belichtet. Die belichtete Platte wurde dann 10 Minuten lang mit 300C warmem
Wasser gewaschen und daraufhin getrocknet. Die entwickelte Platte wurde dann in eine lithographische Druckpresse eingespannt
und zum Druck verwendet. Es wurden Kopien ausgezeichneter Qualität
erhalten.
Dies Beispiel zeigt die Verwendung eines Bildaufzeichnungsmaterials
nach der Erfindung im Rahmen eines einfachen Übertragungsverfahrens.
Zunächst wurde ein Bildaufzeichnungsmaterial dadurch hergestellt, daß auf einen Schichtträger aus einem fluorierten Kohlenwasserstoff
(Teflon) eine Schicht aus Gelatine und so viel des Vernetzungsmittels Nr. 32 aufgetragen wurde, daß sich theoretisch
6 I Formaldehyd bilden konnten. Die Schichtstärke der Schicht
betrug 0,010 cm. Das trockene Aufzeichnungsmaterial wurde dann in der beschriebenen Weise durch ein Negativ belichtet.
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T950785
Das belichtete Aufzeichnungsmaterial wurde dann in eine wärme
Silbernitrat-Harnstofflösung getaucht. Daraufhin wurde das Aufzeichnungsmaterial
in Kontakt mit einem Kopierblatt (Verifax-Kopierblatt)
gebracht und wieder von dem Blatt getrennt. Das auf das Kopierblatt übertragene Bild wurde dann in einem Entwickler
der folgenden Zusammensetzung entwickelt:
Wasser, etwa 500C _^ 500 ml
• p-Methylaminophenolsulfat ^ 3,0 g
Natriumsulfit, entwässert - 45,0 g
Hydrochinon 12,0 g
Natriumcarbonat, Monohydrat 80,0 g
Kaliumbromid 2,0 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1,0 Liter
Es wurde eine ausgezeichnete Reproduktion der Vorlage erhalten.
Dies Beispiel beschreibt die Erzeugung einer Farbstoffbeize bei gleichzeitiger Härtung des Polymeren.
Zunächst wurde eine Gelatine-Silberhalogenidemulsion mit dem Vernetzungsmittel Nr. 34 hergestellt, wobei die Konzentration
des Vernetzungsmittels so gewählt wurde, daß bei einer lOOIigen Reaktion die Bildung von 3 I Propionaldehyd-Sulfonsäure zu erwarten
war. Nach Auftragen der Emulsion auf einen Schichtträger wurde die Emulsionsschicht mittels einer 150 Watt-Xenonbogenlampe
durch eine Maske belichtet. Das Aufzeichnungsmaterial befand sich dabei nicht weiter als 2,54 cm von der öffnung des
Lampengehäuses entfernt. Während der 95 Minuten andauernden Exponierung wurde die Testvorlage mit einem Stickstoffstrom
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7 gekühlt. Der Teststreifen einer Größe von 4,45 cm wurde dann
in einem 2 I Bernsteinaldehyd enthaltenden Vorhärterbad 1 Minute gehärtet und anschließend mit strömendem destillierten
Wasser von 260C 15 Minuten lang gespült. Das Testquadrat wurde
dann mit einer Lösung von Methylenblau eingefärbt, die durch Einbringen von 1 g Methylenblau in IO ml Wasser und 10 Minuten
Aufschlämmen sowie Filtrieren hergestellt worden war. In den exponierten Bezirken wurde der Farbstoff gebeizt. Das Testquadrat
wurde dann über Nacht in destilliertem Wasser von Raumtemperatur stehen gelassen. Der Farbstoff konnte hierbei aus den—"'
exponierten Bezirken·nicht herausgelöst werden.
Auf einen Polyesterfilmschichtträger einer Größe von 11,5 χ 16,5 cm wurde eine Schicht aus Polyvinylacetoacetat und Vernetzungsmittel
Nr. 47 aufgebracht. Die Konzentration an dem Vernetzungsmittel wurde dabei so gewählt, daß, gezogen auf das
trockene Polymer, die Bildung von 6 % Bernsteinaidehyd zu erwarten
war.
Die erzeugte Schicht wurde dann durch den Schichtträger hindurch belichtet. Als Vorlage diente eine
Die Belichtungsdauer betrug 5 Stunden und 5 Minuten. Der Grund für die lange Belichtungsdauer bestand darin, daß Glasschicht
und Filmschichtträger gemeinsam bei 2500 - 2 700 Angström eine
optische Dichte von über 8,0 bildeten.
Die belichtete Schicht wurde dann 10 bis 15 Sekunden lang in
einer lOligen Lösung des Tetranatriumsalzes von 1,8-Dihydroxy-2-(6,8-disulfonaphthyl-2-azo)-3,6-disulfonaphthalin
gefärbt
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öS
und daraufhin insgesamt 20 Minuten lang mit fließendem Wasser
von zunächst 30 und dann 33°C gewaschen. Eine Färbung erfolgte dab-ei vorzugsweise in den exponierten Bezirken, entsprechend
dem Beizeffekt.
Das in Beispiel 7 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß diesmal als Vernetzungsmittel die Verbindung
Nr. 46 und als Farbstoff das Tetranatriumsalz des 1,5-Disulfomethylamino-3,7-disulfo-4,8-dihydroxyanthrachinons
verwendet wurde. Es wurden entsprechend günstige Ergebnisse wie in Beispiel 7 beschrieben erhalten.
Dies Beispiel veranschaulicht die Aufzeichnung von Elektronenstrahlen.
Es wurden drei verschiedene Aufzeichnungsmaterialien durch Beschichten
von Schichtträgern mit Beschichtungsmassen aus Gelatine und den Vernetzungsmitteln Nr. 32, 46 oder 47 hergestellt.
Die Konzentration an Vernetzungsmittel wurde in jedem Falle so gewählt, daß durch Aufspaltung der Vernetzungsmittel theoretisch
6 % Aldehyd, bezogen auf das trockene Bindemittel, gebildet wurden.
Die Aufzeichnungsmaterialien wurden dann in einer Versuchsreihe in Stufen Elektronenstrahlen von 15 kV exponiert.
Die Versuchsstreifen wurden dann mit Wasser gewaschen und auf
den eingetretenen Härtungseffekt untersucht. In sämtlichen Streifen waren gehärtete Bezirke entstanden.
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Um den Beizeffekt zu veranschaulichen, wurden die exponierten Streifen in einer Farbstofflösung der in Beispiel 7 angegebenen
Zusammensetzung gebadet. Dabei setzte eine Färbung vorzugsweise in den exponierten Bezirken ein. Die Streifen wurden dann über
Nacht in destilliertem Wasser gelassen. Der aufgebeizte Farbstoff wurde dabei nicht entfernt.
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1.) Herstellung von Verbindung Nr. 32 (Methode A)
Eine Mischung aus 10,9 g 2-Picolin-N-oxyd und 27,9 g Methylp-toluolsulfonat
wurde auf dem Dampfbade unter konstantem Rühren erhitzt, bis eine exotherme Reaktion einsetzte. Nach Beendigung
der Zufuhr äußerer Wärme stieg die Temperatur auf maximal etwa 1200C an. Die Mischung wurde dann abgekühlt, mit 200 ml
Aceton verdünnt und abgeschreckt. Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert und mit Aceton gewaschen. Die Ausbeute an
Reaktionsprodukt betrug 23,2 g, entsprechend 79 I der Theorie. Der Schmelzpunkt der Verbindungjlag bei 113-40C.
2.) Herstellung von Verbindung Nr. 36 (Methode B)
10,9 g 2-Picolin-N-oxyd und 18,8 g Benzylbromid wurden in 25 ml Aceton gelöst, worauf die Lösung 10 Minuten lang auf Rückflußtemperatur
erhitzt wurde. Nach Verdünnung mit 150 ml Aceton wurde die Lösung abgekühlt. Der ausgefallene Niederschlag wurde
abfiltriert und mit Aceton gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 19,0 g, entsprechend 68 % der Theorie. Der
Schmelzpunkt lag bei 113 bis 1140C.
3.) Herstellung von Verbindung Nr. 26
5,90 g der Verbindung Nr. 32 und 2,98 gÄthylisoformanilid in 5 ml Dimethylformamid wurden 1/2 Stunde lang auf dem Dampfbade
erhitzt. Die Mischung wurde dann mit 50 ml Aceton verdünnt und abgeschreckt. Der ausgefallene gelbe Niederschlag wurde abfiltriert
und mit Aceton gewaschen. Die Ausbeute betrug 3,3 g, entsprechend 41 % der Theorie. Der Schmelzpunkt der Verbindung
lag bei 172 bis 1730C.
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4.) Herstellung von Verbindung Nr. 1
5-Äthyl-l'-methoxyoxa-2'-pyridocarbocyaninperchlorat
CH ^CH-CH
OCH.
ClO,
2,22 g l-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfonat, 2,17 g
2-ß-Acetanilidovinyl-3-äthylbenzoxazoliumjodid und 1,4 ml Triäthylamin in 20 ml Äthanol wurden 2 Minuten lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Dann wurde eine Lösung von 0,61 g Natriumperchlorat in heißem Methanol zugegeben. Nach dem Abkühlen
schied sich das Reaktionsprodukt aus. Es wurde abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 1,50 g, entsprechend 77 % der Theorie. Der Schmelzpunkt der
Verbindung lag bei 146 bis 1470C.
2-ß-Acetanilidovinyl-3-äthylbenzoxazoliumjodid und 1,4 ml Triäthylamin in 20 ml Äthanol wurden 2 Minuten lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Dann wurde eine Lösung von 0,61 g Natriumperchlorat in heißem Methanol zugegeben. Nach dem Abkühlen
schied sich das Reaktionsprodukt aus. Es wurde abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 1,50 g, entsprechend 77 % der Theorie. Der Schmelzpunkt der
Verbindung lag bei 146 bis 1470C.
5.) Herstellung von Verbindung Nr. 3
S'-Äthyl-l-methoxy-Z-pyridothiacyaninjodid
CH=:
4,44 g l-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfanat, 4,00 g
3-Äthyi-2-phenylthiobenzothiazoliumjodid und 2,8 ml Triäthylamin
3-Äthyi-2-phenylthiobenzothiazoliumjodid und 2,8 ml Triäthylamin
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wurden in 20 ml Äthanol 10 Sekunden lang auf Rückflußtemperatur
erhitzt. Nach dem Abschrecken wurde der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 1,55 g, entsprechend 38 % der Theorie. Der
Schmelzpunkt der Verbindung lag bei 159 bis 16O0C.
6.) Herstellung von Verbindung Nr. 6
3'-Äthy1-l-methoxy-Z-pyridothiacarbocyaninjodid
CH=GH-CH=::
OCH.
2,22 g l-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfonat, 2,25 g
2-ß-Acetanilidovinyl-3-äthylbenzothiazoliumjodid und 1,4 ml
Triäthylamin wurden in 20 ml Äthanol 2 Minuten lang auf Rückflußtemperatur
erhitzt. Die Mischung wurde dann abgeschreckt, worauf der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und mit Äthanol
gewaschen wurde. Die Ausbeute betrug 1,27 g, entsprechend 58 % der Theorie. Der Schmelzpunkt der Verbindung lag bei 1150C.
7.) Herstellung von Verbindung Nr. 10
S'-Äthyl-l-methoxy^-pyridothiadicarbocyaninperchlorat
CH=CH-CH=CH-CH
ClO,
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3,54 g l-Methoxy-2-ntethylpyridinium-p-toluolsulfonat, 4,76 g ·
2-(4-Acetanilido-l,3-butadienyl)-3-äthylbenzothiazoliumjodid und
1,8 ml Triäthylamin wurden in 20 ml Dimethylformarad 2 Minuten
lang bei Raumtemperatur verrührt. Die Mischung wurde dann mit 400 ml Äther verdünnt. Die ätherische Schicht wurde dann abdekantiert,
worauf der ölige Rückstand in 50 ml Methanol gelöst wurde. Daraufhin wurde zu der erhaltenen Lösung eine Lösung
von Natriumperchlorat in Methanol zugegeben. Die Mischung wurde abgekühlt, worauf der ausgefallene Niederschlag abfiltriert
und mit Methanol gewaschen wurde. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 0,95 g, entsprechend 22 % der Theorie.
8.) Herstellung von Verbindung Nr. 11
1'-Methoxy-1,3,3-trimethylindo-2'-pyridocarbocyaninpicrat
2,22 g l-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfonat, 2,23 g
^-ß-Acetanilidovinyl-l^^-trimethyl-SH-indoliumjodid und 1,4 ml
Triäthylamin wurden in 20 ml Äthanol 2 Minuten lang auf Rückfluß-
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temperatur erhitzt. Die erhaltene Lösung wurde dann abgekühlt, worauf eine Lösung von 1,15 g Picrinsäure in Äthanol zugesetzt
wurde. Nach dem Abkühlen wurde der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 1,12 g, entsprechend 40 % der Theorie.
9.) Herstellung von Verbindung Nr. 12
3*-Äthyl-l-methoxy-4·,5'-benzo-2-pyridothiacarbocyaninperchlorat
C2H5
2/22 g l-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfonat, 2,5 7 g
2-ß-Anilinovinyl-l-äthylnaphtho/~l,2-d_7thiazolium-p-toluolsulfonat
und 1,4 ml Triäthylamin in 25 ml Essigsäureanhydrid wurden unter Rühren 5 Minuten lang auf 400C erwärmt. Eine geringe
Menge nicht gelöster Verbindungen wurde abfiltriert, worauf das Filtrat mit überschüssigem Äther verdünnt wurde. Die
ätherische Schicht wurde dann abdekantiert, worauf der Rückstand in 25 ml Methanol gelöst wurde. Dann wurde eine Lösung von
0,61 g Natriumperchlorat in Methanol zugegeben. Nach dem Abkühlen wurde der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und mit
Methanol gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 1,48 g, entsprechend 65 % der Theorie.
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10.) Herstellung von Verbindung Nr. 21
1,1'-Dirnethoxy-2,2'-diphenyl-3,3'-indolocarbocyanin·
perchlorat
H3CON
CH=GH-CH=
NOCH.
ClO,
2,23 g l-Methoxy-2-phenylindol.wurden in 10 ml heißer Essigsäure
gelöst, worauf 2,0 g Trimethoxypropen und 1,0 ml 48%iger Bromwasserstoffsäure unter Rühren zugegeben wurden. Die Mischung
wurde abkühlen gelassen und daraufhin mit überschüssigem Äther verdünnt. Die sich bildende ätherische Schicht wurde abdekantiert,
worauf der viskose Rückstand in 60 ml Methylalkohol gelöst \\mrde. Daraufhin wurden 1,5 ml oOliger Perchlorsäure zugegeben,
worauf die Mischung kaltgestellt wurde. Der ausgefallene Niederschlag wurde abfil.triert und mit Methanol, Wasser und
Äther gewaschen. Nach Umkristallisation aus Methanol und Ansäuern mit Perchlorsäure wurden 1,48 g reiner Farbstoff, entsprechend
52 % der Theorie, erhalten. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes lag bei 228 bis 23O0C.
11.) Herstellung von Verbindung Nr. 22
l-Methoxy-l'-methyl-2,2',10-tripheny1-3,3'-indolocarbocyaninperchlorat ~ ·
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H3CON
CH-CH
ClO,
1,26 g 3-Formyl-l-methoxy-2-phenylindol und 1,55 g l-Methyl-2-methylenbenzyl-2-phenylindol
wurden in 10 ml heißer Essigsäure gelöst. Dann wurden 1,0 ml 60Hger Perchlorsäure in 3 ml Essigsäure
zugegeben, worauf die Mischung erkalten gelassen wurde. Nach 2-sttindigem Stehen bei Raumtemperatur wurde der ausgefallene
feste Niederschlag abfiltriert und mit Methanol und Äther gewaschen. Nach Umkristallisation aus mit Perchlorsäure angesäuertem
Methanol wurden 1,92 g reiner Farbstoff, entsprechend 59 % der Theorie, erhalten. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes
lag bei 258 bis 2590C.
lag bei 258 bis 2590C.
12.) Herstellung von Verbindung Nr. 28
31-Äthyl-l-methoxy-6'-nitro-2-phenyl-3-indolothiacarbo·
cyanin-p-toluols ulfönat
cyanin-p-toluols ulfönat
/Λ
H3CON
C6H5
CH=CH
p-TS"
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1,26 g 3-Formyl-1-methoxy-2-phenylindol, 1,98 g 3-Äthyl-2-methyl-6-nitrobenzotltiazolium-p-toluolsulfonat
und 10 ml Essigsäureanhydrid wurden 1 Minute lang auf Rückflußtemperatur erhitzt.
Nach dem Abkühlen wurde langsam ein Überschuß Äther zugegeben. Der ausgefallene feste Niederschlag wurde abfiltriert und mit
Äther gewaschen. Nach Umkristallisation aus mit p-Toluolsulfonsäure
angesäuertem Methanol wurden 2,64 g reiner Farbstoff, entsprechend 84 % der Theorie, erhalten.
13.) Herstellung von Verbindung Nr. 30
1,3-Diallyl-1'-methoxy-2·-phenylimidazo^~4,5-b_7-chinoxalino-3'-indolocarbocyaninperchlorat
H3CON
CH9CH=CH9
CH=CH
ClO,
CH2CH=CH2
Dieser Farbstoff wurde nach dem in Beispiel beschriebenen
Verfahren hergestellt, mit der Ausnahme jedoch, daß 2,18 g l,3-Diallyl-2-methylimidazo/~4,5-b_7chinoxalinium-p-toluolsulfonat
anstelle von S-Äthyl^-methyl-o-nitrobenzothiazoliump-toluolsulfonat
verwendet wurden. Nach Umkristallisation aus einer Mischung aus 65 ml Acetonitril und 1 ml 60liger Perchlorsäure
wurden 1,78 g reiner Farbstoff, entsprechend 60 $ der Theorie, erhalten. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes lag bei
229 bis 2310C. ■ ■ .
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14.) Herstellung von Verbindung Nr. 38 l-Methoxy-2-phenylindol
3,0 g Natrium wurden'in 200 ml Methanol gelöst. Dann wurden zu
der Lösung 20,9 g l-Hydroxy-2-phenylindol, hergestellt wie in
Ber. ^8 (1895), Seite 585, und Bert. £9 (1896), Seite 2063, beschrieben,
und 25,6 g Methyljodid zugegeben, worauf die Mischung 1 Stunde lang auf Rückflußtemperatur erhitzt wurde. Die erhaltene
Lösung wurde dann abgeschreckt, worauf der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und mit Methanol gewaschen wurde. Die
Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 15,9 g, entsprechend 71 % der Theorie. Der Schmelzpunkt der Verbindung lag bei 51 bis 520C.
15.) Herstellung von Verbindung Nr. 40
1'-Methoxy-1,3,3-trimethyl-5-nitro-2'-phenylindo-3^-indolocarbocyaninperchlorat
| / | Λ | Tf | CH3 | cio4 e |
| \ | M | CH | ^w ^NO- | |
| y |
V^^/ 2
I Ί |
|||
| H3CON | KJ | |||
| C6H5 | 3 | |||
00SI17/1684
1,26 g S-Formyl-l-methoxy^-phenylindol, 1,30 g 1,2^,3,3-Tetramethyl-5-nitro-3H-indolium-p-toluolsulfonat
und 10 ml Essigsäure-anhydrid wurden 1 Minute lang auf Rückflußtemperatur erhitzt.
Nach dem Abkühlen wurde überschüssiger Äther zugegeben. Die
ätherische Schicht wurde abdekantiert, worauf der viskose Rückstand in 25 ml Methanol gelöst wurde. Daraufhin wurde 1,0 ml
oOiiger Perchlorsäure in 5 ml Methanol zugegeben. Die Mischung
wurde dann abgeschreckt, worauf der ausgefallene Niederschlag
abfiltriert und mit Methanol gewaschen wurde. Nach Umkristallisation
aus einer Mischung aus Methanol und Acetonitril wurden 1,20 g reiner Farbstoff, entsprechend 43 % der Theorie, erhalten.
Der Schmelzpunkt des Farbstoffes lag bei 266°C.
16.) Herstellung von Verbindung Nr. 41
1-Methox£-1' ,3' , 3'-trimethyl^-phenyl-3-ImI
pyrrolo/ 2)3-b_/pyridocarbocyaninperchlorat
H3CON
ClO,
1,26 g S-Formyl-l-methoxy-^-phenylindol, 0,87 g 1,3,3-Trimethyl-2-jnethylen-2,3-dihydropyrrolo/~2,3-b_7pyridin
und 0,95 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat sowie 10 ml Essigsäureanhydrid wurden
1 Minute lang auf. Rückflußtemperatur erhitzt. Die Mischung wurde dann abgekühlt und mit Äther verdünnt, worauf die ätherische
Schicht abdekantiert würde. Der Rückstand wurde in 25 ml
Methanol gelöst, worauf 1,0 ml 60iiger Perchlorsäure in 5 ml
00S817/16 84
Methanol zugegeben wurden. Nach dem Abkühlen wurde der ausgefallene
feste Niederschlag abfiltriert und mit Methanol gewaschen. Nach einmaliger Umkristallxsation aus Acetonitril wurden
1,78 g reiner Farbstoff, entsprechend 69 % der Theorie, erhalten. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes lag bei 235 bis 2390C.
17.) Herstellung von Verbindung Nr. 50 3-Formyl-l-methoxy-2-phenylindol
CHO
5,2 ml Phosphorylchlorid wurden langsam zu 15 ml Dimethylformamid
unter Kühlung zugegeben, so daß die Temperatur nicht über 200C anstieg. Dann wurde langsam eine Lösung von 11,15 g
l-Methoxy-2-phenylindol in 30 ml Dimethylformamid zugegeben, wobei
die Temperatur unterhalb 25°C gehalten wurde. Die Mischung wurde dann 45 Minuten lang auf 4Ö°C erwärmt, und daraufhin in
390 ml Eiswasser gegossen. Dann wurden 70 ml einer 5 N Natronlauge
zugegeben, worauf sich eine viskose Masse ausschied. Die Mischung wurde auf 650C erhitzt, wobei die Klumpen, die sich
gebildet hatten,'aufbrachen. Der Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug
11,95 g, entsprechend 96 % der Theorie. Der Schmelpunkt lag bei 116 bis 117°C und veränderte sich nach Umkristallisation
aus Äthanol nicht.
009817/1684
M . ■
Nach den in den Herstellungsbeispielen 1 bis 17 beschriebenen Verfahren wurden die Verbindungen 18 - 49 hergestellt. Aus den
beiden folgenden Tabellen Hund !Hergeben sich die im einzelnen angewandten Herstellungsmethoden, die erzielten Ausbeuten
sowie die Schmelzpunkte der erhaltenen Verbindungen.
He rs te 1- Verb in- Zwi sehen v.er- Methode Auslungsbei-
" dung bindungs- in N Lösungs- beute
Beispiel mittel in
%
Fp.0C
6 Ä 43 dec.
5 Ä 33 dec.
5 Ä 18 125-30
6 Ä 89 dec.
6 M(1) 45 128-31
4 M 45 125
9 EA 81 dec. (ohne NaClO4)
6 M 38 143
5 M 47 dec.
6 M 63 138-9
9 EA 35 127-8 (Reaktionstemp. 80°)
5 Ä 20 186-7
4 M 58 128
ES 36 219-21
ES 55 205-9
DF/EA(2) 40 dec.
EA 100 dec.
EA 58 220-1
EA 65 194-200 (ohne NaClO4)
42 43 51 16 EA 69 237-41
| spiel Nr. | Nr. | Nr |
| 18 | 2 | 35 |
| 19 | 4 | 35 |
| 20 | 5 | 36 |
| 21 | 7 | 35 |
| 22 | 8 | 34 |
| 23 | 9 | 36 |
| 24 | 13 | 35 |
| 25 | 14 | 37 |
| 26 | 15 | 37 |
| 27 | 16 | 37 |
| 28 | 18 | 32 |
| 29 | 19 | 33 |
| 30 | 20 | 33 |
| 31 | 23 | 39 |
| 32 | 24 | 51 |
| 33 | 25 | 37 |
| 34 | 29 | Sl |
| 35 | 31 | 51 |
| 41 | 42 | 51 |
009817/1684
| Verbin- dungs- Nr. |
Base | TABELLE III | Methode | Lösungs mittel |
—— | Aus beute |
Fp-0C · | I | CO cn O |
|
| Herstel lungsbei spiel Nr. |
33 | 4-Picolin-N- oxyd |
Alkylierungs- mittel |
A | -- | •97 | 153-4 | I | 785 | |
| 36 | 34 | 2-Picolin-N- oxyd |
Methyl-p-toluol- sulfonat |
B | Aceton | — — | 95 | 202-3 | ||
| 37 | 35 | 2-Picolin-N- oxyd |
1,3-Propansulton | B | CHCl3 | CH3CN | 80 | 53-7 | ||
| *° 38 «· m |
37 | Chinaldin-N- oxyd |
Triäthyloxonium- tetrafluoroborat |
B | CH2Cl2 | —— | 90 | 115-7 | ||
| ~* 39 | 39 | l-Hydroxy-2- phenylindol |
Triäthyloxonium- tetrafluoroborat |
Beispiel 14 |
Ä | —— | 100 | ölig | ||
| -* 40 | 44 | Pyridin-N- oxyd |
Äthyljodid | A | —— | 81 | 170-1 | |||
| #·* 43 | 45 | Pyridin-N- oxyd |
1,2-Dibromo- äthan |
A | 100 | 151-3 | ||||
| 44 | 46 | 2-Picolin-N- oxyd |
1,3-Dibromo- p r op an |
A | 88 | 153-4 | ||||
| 45 | 47 | 4-Picolin-N- oxyd |
1,4-Dibromo- butan |
B | 39 | 109-11 | ||||
| 46 | 48 | Pyridin-N- oxyd |
1,4-Dibromo- butan |
A | 91 | 172 | ||||
| 47 | 49 | Pyridin-N- oxyd |
1,4-Dibromo- butan |
A | 88 | 115-7 | ||||
| 48 | Sl | l-Äthoxy-2- phenylindol |
1,5-Dibromo- pentan |
Beispiel 17 |
98 | 95-6 | ||||
| 49 | —— | |||||||||
(1) Reaktionsmischung, verdünnt mit Aceton, zur Ausfällung
des Farbstoffes
(2) Reaktionstemperatur 250C, ohne Zugabe von NaClO.
Ä = Äthylalkohol M = Methylalkohol EA= Essigsäureanhydrid
ES= Essigsäure DF= Dimethylformamid
50.) Herstellung von Verbindung Nr. 54
l,3-Diäthyl-5-/~(l-methoxy-2(lH)-pyridyliden)äthyliden_7·
2-thiobarbitursäure
3,99 g 2-ß-Anilinovinyl-l-methoxypyridinium-p-toluolsulfonat,
2,00 g l,3-Diäthyl-2-thiobarbitursäure und 20 ml Essigsäureanhydrid wurden miteinander verrührt, woraufhin 5 ml Triäthylamin
zugegeben wurden. Die Mischung wurde dann wenige Minuten lang verrührt, bis sich alles gelöst hatte. Die Lösung wurde
dann geimpft, indem ein Impfkristall, erhalten durch Verdünnen einer geringen Menge der Reaktionsaischung mit überschüssigem
Äther, zugesetzt wurde. Die Mischung wurde dann einige Stunden lang kaltgestellt. Der ausgefallene Farbstoff wurde
ab filtriert und zunächst mit Methanol und dann mit Äther gewaschen.
Die Ausbeute an reinem Farbstoff betrug 1,48 g, entsprechend 44 t der Theorie. Der Schmelzpunkt der Verbindung
lag bei 171 bis 1720C dec.
009117/1684
In der im Herstellungsbeispiel 50 beschrieb-enen Weise wurden die Verbindungen 55 bis 59 hergestellt. Die erhaltenen Ausbeuten
sowie die Schmelzpunkte der Verbindungen ergeben sich aus der Tabelle IV.
| TABELLE | IV | Ausbeute | Fp. 0C | |
| Herstellungs | Verbindungs- | % | 75,5 | |
| beispiel Nr. | Nr. | 47 | 154-5 | |
| 51 | 55 | 25 | dec. | |
| 52 | 56 | 73 | 169-70 | |
| 53 | 57 | 79 | 1334 | |
| 54 | 58 | 88 | ||
| 55 | 59 | |||
Q09817/1684
Claims (11)
- PATENTANSPRÜCHE(χ) Bildaufzeichnungsinaterial, bestehend aus einem Schichtträger und mindestens einer ein quervernetzbares Polymer mit härtbaren Gruppen sowie ein Vernetzungsmittel für das Polymer enthaltenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Vernetzungsmittel einer der folgenden Formeln enthält:.' -4-RN M '-N-OR' ώ χ11 ί ff-Ri χθI
ORIII R, ί- ft — R7 Χβ . oder4 , to ' L-N-' ORh J-^2 ?-°-RS -1J Q9IV Q, N-O-R1;—N Qn 2 X009817/168worin bedeuten:Z die zur Vervollständigung eines gegebenenfallssubstituierten, 5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Ringes erforderlichen Atome;R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder Acylrest;Rj . eine gegebenenfalls substituierte Methin- oder Polymethingruppe mit einem endständigen, für Cyaninfarbstoffe üblichen heterocyclischen Ring, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, einen Anilinovinylrest, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, ein Wasserstoffatom, einen Aldehydrest, einen gegebenenfalls substituierten Styrylrest oder einen Acylrest;R2 und R- jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest;Rg einen Alkylen- oder Alkylenoxyrest mit 1 bis 8Kohlenstoffatomen in der Alkylenkette oder einenRest der Formel-6CH2^j- Rfg-£CH2^t" °ü~" » worin bedeuten: s und t jeweils eine Zahl von 1 bis 8, u ■ O oder 1 und R«q einen Arylenrest;Rg · eine gegebenenfalls substituierte Methin- oderPolymethingruppe mit einem endständigen, für Merocyaninfarbstoffe üblichen, heterocyclischen Ring, einen gegebenenfalls substituierten Allylidenrest oder einen Aldehydrest;Q2 und Q9 die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-glied- rigen heterocyclischen Ringes erforderlichen Atome undein Sflureanion.009817/1684INSPECTED - 2. Bildaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Vernetzungsmittel der angegebenen Formeln enthält, worin Z, Q2 und Qg die zur Vervollständigung jeweils eines Pyridin-, Cjhinolin- eHHBBMuringes erforderlichen Atome darstellen.
- 3. Bildaufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Vernetzungsmittel der angegebenen Formel II enthält, in der R1 eine Methingruppe mit einem endständigen, für Cyaninfarbstoffe üblichen, 5- oder 6-güedrigen, heterocyclischen Ring mit mindestens einem Heterostickstoffatom ist.
- 4. Bildaufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Vernetzungsmittel einer der folgenden Formeln enthält:/V2N = C - C =6=L~ L^nTfL- C~C—N-R3 XeOR E DQQSI17/1684R2RO-N =C —C=£=L —L-feC-f- CH= CH)—r- N~ R7 Χθ@ I m g-L Λworin bedeuten:R einen gegebenenfalls substituierten Aryl-,Alkyl- oder Acylrest;R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-oder Arylrest der bereits angegebenen Bedeutung;R, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-,Alkenyl-, Aryl- oder Alkoxyrest;Q7 ^^e zur Vervollständigung 5- oder 6-gliedriger, heterocyclischer Ringe erforderlichen Atome;eine gegebenenfalls substituierte Methin gruppe ;D, E und J jeweils ein Wasserstoffatom oder einAlkyl- oder Arylrest;Xe ein Säureanion;G einen AnilinoflHBP-oder Arylrest;g «1 oder 2;in ■ 1, 2 oder 3 undη ■ 1, 2, 3 oder 4.009617/1684
- 5. Bildaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daßjes ein Vernetzungsmittel der angegebenen Formeln enthält, in denen (h, Q^, Q* und Q, die zur Vervollständigung von Pyridin-, Chinolin- MMHBHftringen erforderlichen Atome darstellen.
- 6. Bildaufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es ein quervernetzbares Polymer enthält, dessen härtbare Gruppen aus:(a) primären Aminoresten;(b) sekundären Aminoresten;(c) Hydroxylresten und/oder(d) Resten mit aktiven Methylengruppenbestehen.
- 7. Bildaufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es als quervernetzbares Polymer Gelatine oder Polyvinylacetoacetat enthält.
- 8. Bildaufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es als Vernetzungsmittel enthält:
- l-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfonat; l-Methoxy-4-methylpyridinium-p-toluolsulfonat; Anhydro-2-me-thy 1-1-(3-sulf op ropoxy)pyridiniumhydroxyd; l,ll-Tetramethylendioxybis(2-methylpyridinium)dibromid oder 1,1'-Tetramethylendioxybis(4-methy~lpyridinium)dibromid.
- 009817/1684
- ORJG INSPECTED
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|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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