DE1694873B2 - Stabilisierung von vinylchloridpolymerisaten - Google Patents
Stabilisierung von vinylchloridpolymerisatenInfo
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Description
in der R1, R2 und R3 eine Wasserstoff-, Hydroxy-,
Alkyl-, Aryl-, Aia"tyl-, Amino-, Aminoalkyl-, Aminoaryl-,
Hydrazino- oder Halogengruppe sind, wobei R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein
können, zum Stabilisieren von Vinylchloridpolymerisaten gegen die Einwirkung von Licht und
Wärme.
2. Stabilisieren nach Anspruch 1, unter zusatzlicher
Verwendung eines aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aldehyds.
3. Verwendung von Stabilisatoren nach Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch die zusätzliche
Verwendung von organischen Phosphiten.
4 Verwendung von Stabilisatoren nach Ansprüchen
1 bis 3, gekennzeichnet durch die zusätzliche Verwendung von Epoxyverbindungen.
30
40
45
50
Polyvinylchlorid- oder dessen Mischpolymerisate werden unter Einfluß von Wärme und Licht zersetzt.
Dieselben Erscheinungen werden unter anderem auch bei Polyolefinen und deren Halogenierungsprodukten
beobachtet.
Zur Unterdrückung dieser Zersetzungserscheinungen gibt man nun Stabilisierungsmittel zu, von denen
bereits eine Vielzahl beschrieben ist. Fast ausnahmslos gibt man jedoch Stabilisierungsmittel sowohl gegen
den Einfluß der Wärme als auch gegen den Einfluß des Lichts gesondert zu.
Aus der deutschen Patentschrift 888 167 sind stickstoffhaltige
Stabilisatoren, nämlich substituierte Pyrimidinverbindungen, bekannt. Diese haben aber andere
Stellungen der Substituenten und dadurch völlig andere Mesomerieeigenschaften als die Uracilverbindüngen
der Erfindung. Gegenüber diesen vorbekannten Stabilisatoren zeigen die erfindungsgemäßen Stabilisatoren
wesentlich überlegene Eigenschaften.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen folgender allgemeiner Formel
R1N-C = O
O = C CH
O = C CH
I il <*
R2 -N-- C R3
Vinylchloridpolymcrisate sowohl gegen Wärme als auch gegen Licht stabilisieren. Dabei können nun
R1. R2 und R, cir;_ x Wasserstoff-, Hydroxy-, Alkyl-, f>5
Aryl-, Aralkyl-, Acyl-, Amino-, Aminoalkyl-, Aminoaryl-,
Hydrazino- oder Halogengruppe bedeuten. R1, R; und R, können gleich oder verschieden sein.
Beispiele hierfür sind das 1-Acetyl-uracil, 6-Aminouracil
l-p-Chlorphenyluracil, 3-Butyl-uracil, 1,3-Dimethvl-6-amino-uracil,
l,3-Dimethyl-4-butyl:amino-•iracii
1 3-Dimethyl-6-anihnouracil, 1,3-Dimethyl-6-hyd'razino-uracil,
l-Benzyl-6-methyl-3-phen\luracil, 1 VDimethyl-o-chloruracil.
'"Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt m
bekannter Weise. . . ....
Diese genannten Stabilisierungsmittel können noch
■.rter zusätzlicher Verwendung eines Aldehyds eineesetzt
werden. Dabei kann ein aliphatischer. aromatischer
oder heterocyclischer Aldehyd Verwendung finden Als Beispiele seien genannt: 2,3-Dimethoxybenzaldehyd,
Isobutyraldehyd, Terephthalaldehyd.
Weiterhin lassen sich diese Stabihsierungsmischuneen
mit bereits beschriebenen Stabilisierungsmitteln kombinieren. So ergibt z. B. eine Kombination mit
einem handelsüblichen Barium-Cadmium-Stabilisator
auszeichnete Resultate. Eine Kombination kann sowohl mit Metallseifen als auch mit sonstigen metallhaltigen
oder metailfreien Stabilisierungsmittel η erfolgen. . , _,
Die zusätzliche Verwendung organischer Phosphite in den genannten Stabilisierungsmitteln hat sich sehr
gut bewährt. Zu den organischen Phosphiten zählen Triphenylphosphit, Triäthylphosphit, Diphenyl-
?-äthylhexylphosphit, Diphenylbenzylphosphit, 2-Athylbutyl-bis-(p-tert.-octyl)-phenylphosphit,
Äthyldioleylphosphit, OSeyl-ditolylphosphit, 1.2.5.6-Tetrahydroxy-benzyl-di-o-tolyiphosphit.
Weiterhin läßt sich das Stabilisierungsgemisch noch mit einer Epoxyverbindung günstig kombinieren.
Zu den Epoxyverbindungen gehören z. B. epoxidierte öle wie epoxidiertes Sojaöl oder ähnliche Verbindungen,
auch Verbindungen wie Methyl-9,10-epoxyoctadecanoat,
Di-9,10-Epoxyoctadecanoat, Cyclohexen-oxid.4,4'-Di-(2,3-epcxypropoxy)-benzophenon,
Mesithyloxid-epoxid.
Beispiele
Als Grundrezeptur diente
Als Grundrezeptur diente
70 Gewichtsteile Polyvinylchlorid,
30 Gewichtsteile Weichmacher, z. B. Dioctyl-
^hthalat,
0,2 Gewichtsteile Gleitmittel, z. B. ein Fettsäureester.
Dazu kamen noch die in der Tabelle genannten Zusätze.
Zur Herstellung der Prüflinge wurde obige Mischung 10 Minuten auf dem Walzwerk behandelt
und mit dem auf diese Weise gewonnenen Fell Thermostabilitäts- und Belichtungsprüfungen durchgeführt.
Bei der Prüfung auf Thermostabilität wurden die Proben bei 180 C im Ofen gehalten bis zur
deutlichen Verfärbung. Die Belichtung wurde in einem handelsüblichen Fadeometer durchgeführt. Die Er
gebnisse zeigt folgende Tabelle:
| Zeitpunkt | Be | |
| der Zersetzung |
lichtungs | |
| Stabilisierungsmittel | bei IW) C | zeit im Fadeo |
| meter | ||
| 30 | in Stunden | |
| I. 1,0 Teil | 900 | |
| epoxidiertes Sojaöl | ||
Fortsetzung
| Zeitpunkt | Be | |
| der Zersetzung |
lichtungs | |
| Stabilisierungsmittel | bei 180 C | zeit im Fadeo- |
| meter | ||
| 75 | in Stunden | |
| 2. 0,2 Teile | 1200 | |
| Dimethyl-6-aminouracil | 60 | |
| 3. 0,2 Teile | 1300 | |
| 1,3-Dimethyl-6-anilinuradl | 75 | |
| 4. 0,14 Teile | 1200 | |
| 1 ,S-Dimethyl-o-aminouracil | ||
| 0,06 Teile | ||
| p-Mcthoxybenzaldehyd | 105 | |
| 5. 0.2 Teile | 1400 | |
| 1 J-Dimethyl-o-aminouracil | ||
| 1,0 Teil | ||
| epoxidiertes Sojaöl | 105 | |
| 6. 0,14 Teile | 1500 | |
| 1 J-Dimethyi-o-aminouracii | ||
| 0.06 Teile | ||
| 3,4-Dimethoxybenzaldehyd | ||
| 1,0 Teil | ||
| epoxidiertes Sojaöl | ||
| Zeitpunkt | Be | |
| der Zersetzung |
lichtungs | |
| Stabilisierungsmittel | bei 180°C | zeit im F.ideo- |
| meter | ||
| 105 | in Stunden | |
| 7. 0,2 Teile | 1500 | |
| l^-Dimethyl-o-aminouracil | ||
| 0,1 Teil | ||
| Diphenyldecylphosphit | ||
| 1,0 Teil | ||
| epoxidiertes Sojaöl | 150 | |
| 8. 1,0 Teil | 1800 | |
| 1,3-Dimethyl-6-aminouracil | ||
| 0,25 Teile | ||
| Trinonylphenylphosphit | ||
| 2,0 Teile | ||
| epoxidiertes Sojaöl | ||
Vergleichsversuche mit Stabilisatoren der deutschen Patentschrift 888 167 hatten folgende Ergebnisse:
Stabilisierungsmittel
9. l,3-Dimethyl-6-aminouracil 1,0 Teil
10. 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin ... 1,0 Teil
11. l,3-Dimethyi-6-aminouracil 1,0 Teil
Didecylphenylphosphit 0,25 Teile
Epox. Sojaöl 2,0 Teile
12. 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin ... 1,0Teil
Didecylphenylphosphit 0,25 Teile
Epox. Sojaöl 2,0 Teile
Farbe der Folie im Hitzetest bei 1800C nach Minuten
| vlimilen | 9. | farblos | 10. | 11. | farblos | 12. |
| 0 | farblos | leichter Graustich | farblos | leichter Graustich | ||
| Walzfell | leichter Gelbstich | leichter Graustich | leichter Gelbstich | leichter Graustich | ||
| 15 | Hellgelb | leicht Braun | leicht gelblich | leichter Braunstich | ||
| 30 | Hellgelb | Hellbraun | leicht gelblich | leicht Braun | ||
| 45 | Gelb | bräunlich | Hellgelb | bräunlich | ||
| 60 | stärkeres Gelb | Braun | Gelb | Mittelbraun | ||
| 75 | braune Flecken | Braunschwarz | hellbraune Flecken | Braun | ||
| 90 | Schwarz |
Das Walzfell der vorstehenden Versuche wurde 1 Minute bei 1800C und 100 atü zwischen polierten Platten
verpreßt.
Die Preßplatten hatten folgendes Aussehen:
Die Preßplatten hatten folgendes Aussehen:
9. leichter Gelbstich, etwas milchig trüb, 10. leicht Braun, etwas milchig trüb.
11. leichter Gelbstich, fast klar,
12. leicht Braun, etwas milchig trüb.
Claims (1)
1. Verwendung von Produkten folgender allgemeiner Formel
R1-N-C = O
O = C CH
O = C CH
I Il
R2-N-C-R3
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