DE1240083B - Verwendung von o-Hydroxyphenyl-s-triazinen zum Schuetzen von organischen Stoffen gegen ultraviolette Strahlung - Google Patents
Verwendung von o-Hydroxyphenyl-s-triazinen zum Schuetzen von organischen Stoffen gegen ultraviolette StrahlungInfo
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Description
1$ I N D I S R Ι·. I' I IM I W I)IlISC III \ \ I)
AUSLEGESCHRIFT
Int. Π
Deutsche kl.
C 07 b
C 08 g
12 ο-27 ti ,
Nummei: 1240 083
Aktenzeichen: G 39680 IV b/l2 ο
Anmeldetag: 23. Januar 1964
\uslegetag: 11. Mai 1967
Die vorliegende Lrlindung bei rillt die Verwendung
von o-H\diO\yphenvl-s-triazinen der Formel I
O- R
N
X-C
X-C
- OH
!I
C — X
in der X Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte
Alkyl-. Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe und R Wasserstoff oder eine gegebenenfalls
substituierte Alkyl-. Alkenyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und der Benzolring A in den Stellungen 3'
und 5' durch Alkyl- oder Alkenylgruppen mit je I bis 10 Kohlenstoffatomen weitersubstituiert sein kann,
zum Schützen von organischen Stoffen gegen ultraviolette Strahlung.
In der Formel I mit X bezeichnete Alkylgruppen
weisen beispielsweise I bis 18 Kohlenstoffatomen auf.
Beispiele sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-. Isopropyl-,
Butyl-, tert.Butyl-, Amyl-, HeKyI-, Octyl-, Decyk
Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylgruppe;
darunter sind Alkylgruppen mit I bis 10 Kohlenstoffatomen
bevorzugt. Gegebenenfalls sind die Alkylgruppen weitersubstituiert. Unter anderem entsprechen
substituierte Alkylgruppen z. B. der Formel
— alkylen -E-D1
In dieser Formel bedeutet »alkylen« einen zweiwertigen aliphatischen Rest, der insbesondere 1 bis 12,
vorzugsweise I bis 4 Kohlenstoffatome besitzt, und E bedeutet entweder — O — oder — S — oder
— N(Dj)—. Di und D> bedeuten unabhängig voneinander
je einen vorzugsweise I bis 8 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest, und wenn E Sauerstoff
oder Stickstoff ist, auch Wasserstoff. Geeignete Gruppen der Formel — alkylen — E — Di sind
z. B. die ^-Hydroxyalkyl-, f>-Alkoxyalkyl-, o-Alkylmercapto-alkyl-,
o»-Aminoalkylgruppen, wie die Hydroxymethyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 2-Methoxyäthyl-.
2-Äthoxyäthyl-, 2-Butoxyäthyl-, 2-Methylmercaptoäthyl-,
2-Butylmercaptoäthyl-, 2-Dodecylmercaptoäthyl-,
2-N,N-Dimethyl- oder -Diäthylaminoäthyl- oder die m-Aminodecylgruppe.
Verwendung von o-Hydroxyphenyl-s-triazinen
zum Schützen von organischen Stoffen gegen
ultraviolette Strahlung
zum Schützen von organischen Stoffen gegen
ultraviolette Strahlung
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte. München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Heimo Brunetti, Riehen;
Dr. Jean-Jacques Peterli, Füllinsdorf;
Dt. Hans-Jörg Heller, Riehen (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 24. Januar 1963 (844)
X kann auch eine Halogenalkylgruppe mit vorzugsweise I bis 4 Kohlenstoffatomen, wie die Chlormethyl-,
Brommethyl-. 2-Chloräthyl- oder die 4-Chlorbutylgruppe sein.
Als Alkylengruppe bedeutet X z. B. die Vinyl-, die I1-oder !--Propcnyl-oder die I8-Heptadccenylgruppe;
darunter sind die niederen Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Die
Alkenylgruppen können gegebenenfalls durch Arylgruppen substituiert sein und z. B. die /('-Phenylvinylgruppe
oder die 2-Phenylpropen-(l)-yl-(l (-gruppe darstellen.
Als Cycloalkylgruppen weist X 5 bis K), vorzugsweise
jedoch 6 bis 7 Kohlenstoffatome auf. Beispiele sind die Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl- oder Äthylcyclohexylgruppc.
Bedeutet X eine Aralkylgruppe, so enthält diese
bis 12, vorzugsweise 7 bis 9 Kohlenstoffatome; Beispiele sind die Benzyl-, Phenyläthyl-, p-Butylbenzyl-,
p-Chlorbenzyl- oder p-Methoxybenzylgruppe.
In der Formel I mit R bezeichnete Alkylgruppcn weisen vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatomc auf;
R bedeutet somit z. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl- oder Dodecylgruppe.
Die Alkylgruppcn sind gegebenenfalls substi-
709 579.45»
tuicrt. Als Alkylsubstituenten kommen beispielsweise
Halogene, wie Chlor oder Brom, freie oder
verätherte Hydroxyl- oder Cyangruppen sowie freie oder abgewandelte Carboxylgruppen in Frage. Unter
»Abgewandelte Carboxylgruppen« sind vor allem Carbonsäureestergruppen, aber auch Carbonsäureamidgruppen
zu verstehen; im letzteren Falle sind Carbonsäurealkylamidgruppen, insbesondere solche
mit tertiärem Amidstickstoff, bevorzugt. Cyangruppen und freie oder abgewandelte Carboxylgruppen
können an irgendeinem Kohlenstoffatom der Alkylgruppc
stehen, während die Halogene und freien oder verätherten Hydroxylgruppen an ein vom (/-Kohlenstoffatom
verschiedenes Kohlenstoffatom der Alkylgruppe gebunden sind. Beispiele für weitersubstituierte
Alkylgruppen R sind die 2-Chlor- oder Bromäthyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 4-Hydroxybutyl-, 2-Methoxyäthyl-,
2-Äthoxyäthyl-, 2-CyclohexyIoxyäthyl-.
2-Cyanäthyl-, Carbomethyl-, Carbomethoxymethyl-, Carbäthoxymethyl-, Carbodecyloxymcthyl- oder die
Ν,Ν-Dimethylcarbamoylmethylgruppe. Als Alkenylgruppe
bedeutet R insbesondere eine I2-Propcnylgruppe.
die durch niedere Alkylgruppen substituiert sein kann. Ist R eine Aralkylgruppe, so enthält diese
7 bis 12, vorzugsweise 7 bis 9 Kohlenstoffatome; Beispiele sind die Benzyl- oder eine Methylbenzylgruppc.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zur Verwendung gelangenden o-Hydroxyphenyl-s-triazinen
der Formel I erfolgt durch Erhitzen von Amidinen
mit o-Hydroxy-benzolcarbonsäureestern, vorzugsweise
im ungefähren molaren Mengenverhältnis von 2:1. Zweckmäßig führt man die Reaktion in
siedenden, organischen Lösungsmitteln durch, besonders bei der Verwendung hochschmelzender
Amidine. Als Losungsmittel eignen sich vor allem Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Äthylenglykolmonomethyl-
oder -äthyläther oder auch Dioxan. Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden
Verbindungen wird hier kein Schutz beansprucht.
Als besonders geeignete Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, seien beispielsweise
folgende genannt, wobei in dieser Aufzählung die analysenreinen Substanzen durch den
Schmelzpunkt (unkorrigiert) charakterisiert werden. Rohprodukte, die durch Umfallen und Reinigen mit
Tierkohle auf einen für die Applikation genügenden, aber schmelzpunktmäßig nicht ausreichenden Reinheitsgrad
gebracht worden sind, werden durch ihre spektralen Eigenschaften charakterisiert, wobei die
Wellenlänge des längstwelligen Maximums (/.) und die prozentuale Transmission (Γ) einer Lösung von
1 mg Substanz in 100 ml Chloroform bei einer
Schichtdicke von 1 cm angegeben wird.
2-(2',4'-DihvdiOxyphenyl)-4.6-dimelhyl-
s-triazin; F. 277 C; "
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dibutyl-s-triazin.
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dibutyl-s-triazin.
F. 126 C; ' <*>
2-(2',4'-DihydiOxyphenyl)-4,6-dinonyl-s-tnazin;
F. 79 C;"
2-(2',4'-Dihydroxyphcnyl)-4,6-dibenzyl-s-tnazin;
2-(2',4'-Dihydroxyphcnyl)-4,6-dibenzyl-s-tnazin;
F. 180 C;
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-didecyl-s-triazin: *>5
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-didecyl-s-triazin: *>5
F. 77 C;
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-diheptadecyl-
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-diheptadecyl-
s-triazin; /. 332 um; Γ59%;
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-di-(3"-methyl-
cyclohexyl)-s-triazin; / 333 um; 7*40%;
2-(2',4'-Dihydroxyphcnyl)-4,6-di-(4"-chlor-
benzyl)-s-tnazin: /. 335 um; 7*46%; 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis-(/;-methyl-
mercaptoäthyl)-s-triazin; F. 124 C; 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis-(;'-methoxy-
propyl)-s-triazin; /. 334 um; 7*36%; 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis-(//-dimethyl-
aminoäthyl)-s-triazin: /333 um; 7*35%;
2-(2',4'-Dihydroxyphcnyl)-4,6-bis-(/i-butyl-
aminoäthyl)-s-triazin: /336 ,um; 7*41%;
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4,6-dipropyl-
s-tnazin; F. 55 C;
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4.6-didecyl-
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4.6-didecyl-
s-triazin; F. 55 C:
2-(2',4'-DihydroxyphenyI)-4.6-dipropyl-s-tri-
2-(2',4'-DihydroxyphenyI)-4.6-dipropyl-s-tri-
azin; F. 118 C;
2-(2'-Hydroxy-4'-allyloxyphenyl)-4,6-dimethyl-
2-(2'-Hydroxy-4'-allyloxyphenyl)-4,6-dimethyl-
s-triazin; F. 110 C;
2-(2'-Hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)-4,6-dimcthyl-
2-(2'-Hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)-4,6-dimcthyl-
s-triazin; F. 134 C:
2-[2'-Hydroxy-4'-(4"-metlioxybcnzyloxy)-
2-[2'-Hydroxy-4'-(4"-metlioxybcnzyloxy)-
phenyl]-4,6-dimethyl-s-tnazin: F. 125 C:
2-(2'-Hydroxy-4'-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-
s-tnazin: F. 109 C:
2-(2'-Hydroxy-4'-decyloxyphenyl)-4,6-dimethyl-
2-(2'-Hydroxy-4'-decyloxyphenyl)-4,6-dimethyl-
s-tria'zin; /. 332 um; 7*35'",,;'
2-(2'-Hydroxy-4'-/;-methoxyathoxyphcnyl)-
4,6-dimethyl-s-triazin; / 333 um: T251Vo;
2-(2'-Hydroxy-4'-/;-ätlioxyäthoxyphenyl)-
4,6-dimethyl-s-triazin; F. 119 C: 2-(2'-Hydroxy-4'-carboxymethoxyphenyl)-
4,6-dimethyl-s-triazm; /332 um; 7*25%;
2-(2'-Hydroxy-4'-carbathoxymethoxyphcnyl)-
4,6-dimethyl-s-triazin; /333 um: Γ29%;
2-(2'-Hydroxy-4'-methoxyphenyl)-4.6-bis-cyclo-
hexyl-s-triazin; F. 128 C:
2-(2'-Hydroxy-4'-methoxyphenyl)-4,6-bis-
/-'-phenylvmyl-s-tnazin: F. 185 C:
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4.6-dibutyl-
s-triazin; F. 43 C;
2-(2',4'-DihydiOxy-5'-tert.butylphenyl)-
2-(2',4'-DihydiOxy-5'-tert.butylphenyl)-
4,6-dibutyl-s-triazm: /. 306* um; 7*37%:
2-(2',4'-Dihydroxy-5'-allylphenyl)-4,6-dimethyl-
s-triazin; F. 211 C:
2-(2'-Hydroxy-4'-ätho\yphenyl)-4,6-dimethyl-
2-(2'-Hydroxy-4'-ätho\yphenyl)-4,6-dimethyl-
s-triazin; F. 132 C:
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4.6-dinonyl-
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4.6-dinonyl-
s-triazin; F. 49 C;
2-(2'.4'-Dihydroxy-3'-allylphenyl)-4,6-dimethyl-
2-(2'.4'-Dihydroxy-3'-allylphenyl)-4,6-dimethyl-
s-triazin;F. 138 C;
2-(2'.4'-Dihydroxy-3',5'-diallylphenyl)-
2-(2'.4'-Dihydroxy-3',5'-diallylphenyl)-
4.6-dimelhyl-s-triazin; F. 114 C:
2-(2',4'-DihydiOxy-3'.5'-dipropy!phenyl)-
4,6-dimeth>l-s-tnazin; A 343 um: Γ42%;
2-(2'-Hydro\y-4'-methoxyphenyl)-4,6-bis-
,/-phenyläthyl-s-tnazin: /335 um; Γ41"η;
2-(2'-Hydroxy-4'-mcthoxyphenyi)-4,6-dibenzyl-
s-tnazin; F. 118 C;
2-(2',4'-Dihydroxyphcny!)-4,6-bis-[5"-mcthylhexcn-(4")-yl-(l")]-s-triazin; /. 333 um;
2-(2',4'-Dihydroxyphcny!)-4,6-bis-[5"-mcthylhexcn-(4")-yl-(l")]-s-triazin; /. 333 um;
7*40%;
2-(2'-Hydroxy-4'-/;-hydroxyäthoxyphenyl)-
2-(2'-Hydroxy-4'-/;-hydroxyäthoxyphenyl)-
4.6-dimethyl-s-triazin; /'332 um: 7*27%;
* In diesem Falle wurde das kurzwellige Maximum vermessen.
Daneben ist noch Haches lancerwellmes Maximum vorhanden
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4,6-dihexyl-
s-tna/in. F. 40 C:
2-(2'-Hydroxy-4'-methoxyphenyl)-4,6-bis-
2-(2'-Hydroxy-4'-methoxyphenyl)-4,6-bis-
,i-dodecylniercaptoäthyl-s-tria/in: /. 333 v.m;
T 57»:,,;
2-(2'-Hydroxy-4'-,;-chloräthox> phenyl )-
2-(2'-Hydroxy-4'-,;-chloräthox> phenyl )-
4,6-diäthyl-s-triazm; /332 ^m: Γ2ι>%:
2-(2'-Hydroxy-4'-/<-cyanäthoxyphenyl)-4,6-bis-/Miydroxyäthyl-s-triazin;
/. 334 y,m: Γ32(ρί (Ι:
2-(2'.4'-Dihvdroxyphenyl)-4,6-dihe.xyl-s-lria/in;
F. 82 C."
Die neuen o-Hydroxyphenyl-s-triazincdcr Formel I
zeichnen sich durch eine hervorragende Lichlcchtheit
in polymeren TrägcrstolTcn aus und u eisen eine
die Schutzwirkung günstig beeinflussende hohe molare Extinktion im Bereich von 290 bis 350 m·*
auf.
Verbindungen, die mil dem Tna/.inring in Konjugation
stellende Doppelbindungen in den Seitenkcttcn
enthalten, d.h. solche, in denen X eine I'-Alkenyl- oder I'-Aralkcnylgruppe, speziell eine
/.'-Phenylvinylgruppc bedeutet, zeichnen sich durch
eine besonders hohe Absorption aus. Sie sind aber
im allgemeinen etwas weniger lichtecht als Verbindungen, die frei von solchen kernkonjugierten
Doppelbindungen in den aliphatischen Seitenketten sind.
Die o-Hydroxyphenyl-s-triazinc der Formel I /eigen
gegenüber vorbekannten Verbindungen ähnlicher Konstitution bei vergleichbarer Löslichkeit und Lichtcchthcil
eine geringere Gelbfärbung und bei vergleichbarer Gelbfärbung eine bessere Löslichkeit in
organischen Lösungsmitteln und in Polymeren. Dies ist in zweierlei Hinsicht wichtig: Durch den Einsat/
von Lichtschutzmittel soll unter anderem die photochemische
Verfärbung, besonders der farblosen Substrate, z. B. von Polystyrol oder Polymethylmethaciylat.
verhindert werden. Durch ein Lichtschutzmittel mit gelber Eigenfarbe wird aber das zu
schützende Substrat von Anfang an verfärbt, so daß diesbezüglich die Wirkung des Lichtschutzmittel
illusorisch wird: des weiteren ist eine bessere Löslichkeit bei vergleichbarer Eigenfarbe der Lichtschutzmittel
für ihre Einarbeitung und bei der Herstellung dünnschichtiger Lichtfilter von großer Wichtigkeit
Die o-Hvdroxyphenyl-s-lriazine der Formel I zeigen
insbesondere gegenüber den ähnlichen Benzimidazolverbmdungen
der schweizerischen Patentschrift 350 763 eine verbesserte Lichlschut/wirkung
und weisen gegenüber den strukturell ähnlichen Truizinverbindungcn der belgischen Patentschrift
614 726 eine bessere Löslichkeit und Verträglichkeit in dem /u schützenden Substrat auf.
Besonders vorteilhaft sind solche erlindungsgemäB
verwendbaren Verbindungen der Formel I, in welchen die Summe der in den beiden Resten X und R und
den Substituenten des Ringes Λ enthaltenen KohlcnstofTatome
größer als 3. aber kleiner als 25 ist.
Die neuen o-Hydroxyphenyl-s-triazineder Formel 1
werden dem lichtempfindlichen Material bzw. den polymeren Trägern für Lichtfilter in Mengen von
vorzugsweise 0.01 bis 30",O einverleibt. Die Menge
der einzuverleibenden Triazine richtet sich bei Lichtfiltern vor allem nach deren Dicke. Für sehr dünne
Schichten, wie Lacküberzüge. sind Mengen von I bis 20% bevorzugt, für dicke Schichten, wie PoIvmelhacrylatplatten.
werden hingegen Mengen von 0.01 bis 1% bevorzugt.
Als Trägermaterialien für die neuen o-Hydroxyphenyl-s-lriazine
kommen in erster Linie organische Polymere, sowohl thermoplastische Polymere als
auch härtbare Kunstharze in Frage. Dabei kommen vollsynthetische Polymere wie auch natürliche Polymere
sowie deren polymerhomologe chemische Abwandlungsprodukle in Frage. Unter den vollsynthe-
(o tischen Polymeren kommen vor allem reine Additions-
und reine Kondensationspolymere, aber auch durch Additionspolymerisalion vernetzte Kondensationspolymere
in Betracht. Die Additionspolymere, die als Trägcrmaterialien für die neuen Licht-Schutzmittel
in Betracht fallen, können den folgenden Haupttypen zugeordnet werden:
I. Homopolymere und Copolymere von Vinyl-
und Vinylidenmonomeren, beispielsweise:
polymerisierbar äthylenisch ungesättigte I IaIogenkohlenwasscrstoffverbi
ndungen, insbesondere Vinylchlorid, Vinylfluorid und Vinylidenchlorid;
polymerisierbar Kohlenwasserstoffe mit additionsfähiger Doppelbindung, besonders Styrol, Isobutylen, Äthylen und Propylen, wobei sowohl die »taktischen als auch die isotaktischen PoIvmcrisatformen in Frage kommen:
((./..'-ungesättigte polymerisierbar Carbonsäuren und deren funktionell Derivate, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylnitril, Alkylcster (besonders niedere Alkylester) und Amide der Acryl- und Methacrylsäure, z. B. die Methyl-. Ath>l- und Butylesler der Methacrylsäure und Acrylsä ure:
polymerisierbar Kohlenwasserstoffe mit additionsfähiger Doppelbindung, besonders Styrol, Isobutylen, Äthylen und Propylen, wobei sowohl die »taktischen als auch die isotaktischen PoIvmcrisatformen in Frage kommen:
((./..'-ungesättigte polymerisierbar Carbonsäuren und deren funktionell Derivate, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylnitril, Alkylcster (besonders niedere Alkylester) und Amide der Acryl- und Methacrylsäure, z. B. die Methyl-. Ath>l- und Butylesler der Methacrylsäure und Acrylsä ure:
polymerisierbar Acyldenvate älhyleniseh ungesättigter
Alkohole und Amine, besonders solche organischer Carbonsäuren, wobei Acylreste
von Alkan- und Alkencarbonsäuren mil
bis zu 18 Kohlenstoffatomen und von aromatischen monocyclischen Carbonsäuren, wie Benzoesäuren
und Phthalsäuren, sowie von cyclischen Kohlensäureimiden. wie z. B. diejenigen der
Cyanursäure, in Frage kommen. Beispiele sind Alkylphthalat, Polyallylmelamine, Vinylacetat.
Vinylstearat. Vmylbenzoat und Vinylmaleat.
polymerisierbar Polyene mit konjugierten Doppelbindungen, wie Butadien. Isopren. Chloropren,
Sorbinsäure und deren E:.ster.
2. Homo- und Copolymere von Lpoxyden. insbesondere
von Misepoxyden. die durch säure-
oder basenkatalytische Härtung entstehen Beispielsweise
kommen in dieser Klasse die Polymerisate der Bisglyzidyläther der geminalen Bis-(p-hydroxyphenyl)-alkane
und -escloalkane in Frage.
3. Homo- und Copolymere von lactamen und
Lactonen, insbesondere die Polymerisate von
.-Caprolaelam.
4. Homo- und Copolymere von Aldehyden, insbesondere von Formaldehyd und Acetaldehyd,
wie das Polyoxymelhylcn und das Polyoxyäthylen
5. Reaktionsprodukte von Isocyanaten mit Hs-
5. Reaktionsprodukte von Isocyanaten mit Hs-
(>5 droxyl- und.'oder Aminoverbindungen, insbesondere
solche von Di- oder PoKisocyanaten mit
zwei- oder mehrwertigen Hydroxyl- wk\ Λιηϊηο-verbmduimcn.
In diese Klasse fallen die Pols-
urethane und Polyharnstoffe, die durch Umsetzung
von Dnsocyanaten mit hydroxylgruppcnhaltigen
Polyestern und/oder Polyathern entstehen
Die Kondensationspolymere, die als Trägermutcrialien
fur die neuen o-Hydroxyphenyl-s-tnazine
in Betracht kommen, sind unter anderem insbesondere Polyester und Polyamide. Dabei sind besonders
lineare thermoplastische Polykondensate zu nennen, die sich von Dicarbonsäuren und organischen Dihydroxyderivaten
bzw. organischen Diumincn einerseits
und Hydroxy- bzw. Aminocarbonsäuren andererseits ableiten. Bevorzugte lineare Polykondensate
sind die faserbildenden Polymere von ,·,,<·»'-Dicarbonsäuren
und >■>.(■>' - Dihydroxyverbmdiingen bzw.
"»,(./-Diaminen sowie von «»-Hydroxycarbonsäuren
bzw. von «(-Aminocarbonsäuren, insbesondere solche Polymere, die sich von gesättigten aliphatischen,
cycloaliphatische!! und carbocyclischen nicht anellicrten
aromatischen Carbonsäuren ableiten. Speziell geeignet sind die linearen Kondensationsprodukte
folgender Komponenten. Adipinsäure-Hexamethylendiamin. Sebacinsäure- Hexamethylendiamin, Terephthalsäure
Äthylenglyko], Terephthalsäure -M-Dimethylol-cyclohexan,
10-Aminodecancarbonsäure (11-Aminoundecylsäure).
Vernetzte Polykondensate als Trägermalenalien sind »thermosetting« und entstehen insbesondere
durch Kondensation von Aldehyden mit mehrwertigen kondensationsfälligen Verbindungen. Erwähnt
seien Formaldehydkondensate mit Phenolen, Harnstoffen und Melaminen.
Unter den durch nachträgliche Additionspolymerisation
vernetzten Kondensationspolymeren sind vor allem die Polyesterharze, d. h. Copolymerisate
von Polyestern ungesättigter organischer Carbonsäuren, die additionsfällige Doppelbindungen enthalten,
mit mehrwertigen, insbesondere zweiwertigen Alkoholen, wobei diese Polyester gegebenenfalls mit
nicht additionsfähigen Dicarbonsäuren modifiziert sind einerseits, mit Vinyl- oder Vinylidenmonomeren
andererseits zu nennen. Als Monomere kommen vorzugsweise polymerisierbar Mischungen von Kondensaten
der Maleinsäure, Itacoiisäurc, Citraconsäure
mit zweiwertigen Alkoholen, vorzugsweise den Wasseranlagerungsprodukten von Äthylen- und Propylenoxyd,
wie Äthylenglykol, Piopylenglykol und Diälhylenglykol und gegebenenfalls weiteren Dicarbonsäuren
der aliphatischen, acyclischen und monocyclisch-aromatischcn
Reihe oder deren Anhydriden, wie Bernsteinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid,
das Anhydrid der 1.4.5,6.7,7-Hexachlorbicyclo-(2.2.1 )-heptcn-(5)-2.3-dicarbonsaure
und oder Adipinsäure und von Styrol und oder Mctliylmethacrylat in
Frage.
Dieses Monomcrcngcmisch der ungesättigten Polyester
und Vinyl- undocler Vinylidenmonomeren (oft als flüssiges Polyesterharz bezeichnet) wird in einer
bevorzugten Ausführungsform durch radikalische
Polymerisationsinitiatoren vernetzt.
Die natürlichen Polymere, die als Trägermaterialien für die neuen o-Hydroxyphenyl-s-triazine in Frage
kommen, sind vor allem Polysaccharide, wie Cellulose, oder auch Gummi und Proteine.
Unter den polymerhomolog chemisch abgKwandelten synthetischen Polymeren sind vpr allem die
Reaktionsprodukte von Polyvinylalkohole^ mit Aldehyden, wie Polyvinylbutyral, und die Verseifungsprodukte
von Polyvmylestern zu nennen. Polymerhomolog chemisch abgewandelte natürliche Polymere
als Trägermatenalien für die neuen Lichtschutzmittel
sind vor allein die Celluloseester und -äther, wie die
Celluloseester der Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, mit durchschnittlich einer bis
drei Acylgruppen pro Glukoseeinheit.
Die in der vorstehenden Aufzählung angegebenen
ίο Polymere sind in erfindungsgemäßen Stoffzusammenstcllungen
für sich oder in Gemischen die Träger der neuen Lichtschutzmittel. Besonders wertvolle erfindungsgemäße
Stoffzusammenstellungcn enthalten als Trager der neuen Lichtschutzmittel thermoplastische
Vinyl- und Vmylidenpolymere einschließlich Polyolefine. Celluloseester und -äther, lineare faserbildende
Polyester, Polyamide und Polyurethane, Polyesterharze.
Neben diesen polymeren Trägern kommen natürliehe sowie synthetische lichtempfindliche Wachse,
Fette und öle sowie auch komplexe Systeme, wie photographisches Material, Emulsionen, die lichtempfindliche
Fettstoffe enthalten. Emulsionen oder Dispersionen der vorstehend genannten Polymere
2s als Trägermatenalien für die neuen Lichtschutzmittel
in Frage.
Das Molekulargewicht der vorstehend genannten Polymere spielt eine untergeordnete Rolle, solange es
innerhalb der für die charakteristischen mechanischen Eigenschaften der betreffenden Polymere notwendigen
Grenzwerte liegt. Es kann, je nach Polymerem, 1000 bis mehrere Millionen betragen. Das Einverleiben
der neuen o-Hydroxyphenyl-s-triazine in diese Polymere geschieht beispielsweise, je nach Art der
Polymere, durch Einarbeiten von mindestens einer dieser Verbindungen und gegebenenfalls weiterer
Zusätze, wie z. B. Weichmacher, Antioxydantien, anderer Lichtschutzmittel, Hitzestabilisatoren, Pigmente
in die Schmelze nach den in der Technik üblichen Methoden, vor oder während der Formgebung,
oder durch Auflösen in dem entsprechenden Monomer vor der Polymerisation oder durch Auflösen
des Polymers und der Zusätze in Lösungsmitteln und nachträgliches Verdunsten der letzteren.
Die neuen o-Hydroxyphenyl-s-triazine lassen sich auch aus Bädern, z. B. aus wäßrigen Dispersionen
auf dünnere Trägerstrukturen, wie auf Filme oder Fäden, aufziehen.
Besonders vorteilhaft ist die Einverleibung der erfindungsgemäßen Lichtschutzmittel in schwach
basische, neutrale oder saure Träger.
Reaktive Gruppen enthaltende, erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen der Formel 1 können bei
der Einarbeitung in die polymeren Trägerstoffe mit diesen oder deren Vorstufe teilweise oder ganz
reagieren. Dies ist einerseits bei s-Tnazinen, die beispielsweise Carboxyl-, Carbalkoxy-, freie oder acylierte
Hydroxyl- oder Aminogruppen in X und/oder R enthalten, und die bei stark erhöhten Temperaturen
<*> wie 200 bis 300 C in Polyester und/oder Polyamide
eingearbeitet werden, möglich. Andererseits können s-Triazine, die eine additionsfähige Doppelbindung
in X, R und/oder dem Substituenten von Ring A enthalten und schon dem Monomerengemisch beigegeben
werden, bei der Polymerisation der Vinyl- und Vinylidenmonomere zu den definitionsgemäßen
polymeren Trägerstoffen in die wachsenden Polymerenketten eingebaut werden.
Die lichtempfindlichen Materialien können vor der
schädlichen Einwirkung von Licht auch dadurch geschützt werden, daß man sie mit einer mindestens
eine erfindungsgemäß verwendbare Verbindung der Formel I enthaltenden Schutzschicht, z. B. mit einem
Lack, überzieht oder daß man sie mit solche Lichtschutzmittel enthaltenden Gebilden, wie Filmen,
Scheiben oder Platten, abdeckt.
In diesen beiden Fällen ist die Menge der zugesetzten
Lichtschutzmittel vorteilhaft 10 bis 300O
(bezogen auf das Schutzschichtmaterial) für Schutzschichten von weniger als 0,01 mm Dicke und 1 bis
10"/» für Schutzschichten von 0,01 bis 0,1 mm Dicke.
Bei gewissen Verwendungsarten, besonders wenn warme Schnitzel Polymerer mit Schutzstoffen gepudert
werden, sind Produkte, die über der Erweichungstemperatur der betreffenden Polymere schmelzen
und trotzdem im geschmolzenen Polymer genügend löslich sind, besonders wertvoll.
15
ίο
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
Die Temperaturen sind darin in Celsiusgraden angegeben.
B e i s ρ i e 1 1
Eine Lösung von 15 g Acetylcellulose mit durchschnittlich 2,5 Acyloxygruppen je Glukoseeinheit und
von 0,3 g eines in der nachfolgenden Tabelle I aiifgeführten
Lichtschutzmittels, 2,0 g Dibutylphthalat und 82,7 g Aceton wird auf eine Glasplatte zu einem
Film ausgestrichen. Die nach Verdunsten des Acetons erhaltenen Celluloseacetatfolien, welche zuerst
bei Raumtemperatur und dann im Ofen bei 60 getrocknet werden, sind 0.04 mm dick. Proben dieser
Folien werden im Fade-O-meter während 1000 Stunden belichtet und dann auf ihre Brüchigkeit untersucht.
Die Resultate sind in der Tabelle I zusammengefaßt:
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4,6-dipropyl-s-triazin
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis-(/i-methylmercaptoäthyl)-s-triazin
2-(2'-Hydroxy-4-decyloxyphenyl)-4,6-dimethyl-s-triazin
2-(2'-Hydroxy-4'-carbäthoxymethoxy-phenyl)-4,6-dirnethyl-s-triazin 2-(2'-Hydroxy-4'-/i-äthoxyäthoxyphenyl)-4,6-dimethyl-s-triazin
2-(2',4'-Dihydroxy-5'-tert.-butylphenyI)-4,6-dibutyI-s-triazin
2-(2/,4'-Dihydroxy-3'-allylphenyl)-4,6-dimethyl-s-triazin
2-(2'-Hydroxy-4'-/i-chloräthoxyphenyI)-4,6-diäthyl-s-triazin
2-(2'-Hydroxy-4'-/^cyanäthoxyphenyl)-4,6-bis-/f-hydroxyäthyl-s-triazin
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis-[5 "-methyl-hexen-<4")-yl-(l")]-s-triazin
Ohne
Verhalten der Folie beim Falten
vor I nach
der Belichtung von If)(K) Stunden
faltbar
| faltbar | faltbar |
| faltbar | faltbar |
| faltbar | faltbar |
| faltbar | faltbar |
| faltbar | faltbar |
| faltbar | faltbar |
| faltbar | faltbar |
| faltbar | faltbar |
| faltbar | faltbar |
| faltbar | faltbar |
brüchis
Die in der Tabelle I angeführten Resultate zeigen, daß erfindungsgemäß stabilisierte Acetylcellulosefolien
nach der Belichtung wesentlich bessere mechanische Eigenschaften besitzen als die unbehandelten
Folien.
In gleicher Weise lassen sich die Folien aus Cellulosetriacetat, Cellulosetripropionat und Celluloseacetobutyrat
gegen den Einfluß von Licht stabilisieren. . B e 1 s ρ 1 e I 2
Schwer brennbares flüssiges Polyesterharz wird nach Zugabe von 0,5 Gewichtsprozent eines Lichtschutzmittels
der Tabelle II mit 1 Gewichtsprozent Benzoylperoxyd bei 80 zu etwa 2,5 mm dicken
Platten polymerisiert. Die Platten werden bei 120r nachgehärtet.
So hergestellte und belichtete Platten zeigen eine wesentlich geringe Verbräunung als gleichbelichtete,
aber ohne den vorstehend genannten Zusatz hergestellte Platten. So zeigt die stabilisierte Platte nach
500 Stunden Belichtung im Fade-O-meter eine Transmission von Tbei.% für Licht von 500 νημ (Transmission
vor der Belichtung 7Λ,ηΐ>οΐ 0At), währenddem
eine unstabilisierte Platte von gleicher Transmission vor der Belichtung nach der gleichen Belichtungszeit
nur noch 73% Transmission des Lichtes von 500 π\μ
zeigt.
Das verwendete Polyesterharz wurde folgendermaßen hergestellt: In eine Mischung von 170 g
Äthylenglykol und 292 g Diäthylenglykol wird bei 80° portionsweise eine Mischung von 343 g Maleinsäureanhydrid
und 428 g Tetrachlorphthalsäureanhydrid eingetragen. Die Temperatur wird nach Verdrängen
der Luft im Reaktionsgefäß durch Stickstoff innerhalb einer Stunde auf 150°, dann innerhalb
9 Stunden auf 210° erhöht und hernach noch 1 Stunde bei dieser Temperatur belassen. Dann wird die Masse
auf 180° abgekühlt, Vakuum angelegt und der Druck langsam auf 100 mm reduziert. Diese Bedingungen
werden aufrechterhalten, bis die Säurezahl des Reaktionsgemisches unter 50 gesunken ist.
100 g des so erhaltenen Polyesters werden mit 50 g Styrol gemischt, und die Mischung wird unter den
vorstehend beschriebenen Bedingungen polymerisiert.
709 579/45»
Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn an Stelle der Tetrachlorphthalsäure die äquivalente
Menge Phthalsäureanhydrid verwendet wird. Allerdings ist dann das resultierende Polyesterharz nicht
schwer brennbar.
Wenn in der vorstehenden Vorschrift das Styrol durch Methylmethacrylat ersetzt wird, so werden
Platten erhalten, die an und für sich weniger zur Verbräunung neigen, sich aber auch leichter stabilisieren
lassen.
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dimethyl-s-triazin 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis-()/-methoxypropyl)-s-triazin
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dipropyl-s-triazin 2-(2',4'-Dihydroxy-3',5'-dipropylphenyl)-4,6-diinethyl-s-triazin
2-(2'-Hydroxy-4'-methoxyphenyl)-4,6-dibenzyl-s-triazin 2-(2-Hydroxy-4'-allyloxyphenyl)-4>6-dimethyl-s-triazin
| Τ",,,,,»., ("<„) | |
| 84 | 88 |
| 82 | 88 |
| 83 | 87 |
| 81 | 87 |
| 85 | 88 |
| 81 | 87 |
100 Teile Methacrylsäuremethylester, 0,2 Teile eines Lichtschutzmittels aus Tabelle MI und 0,2 Teile Lauroylperoxyd
werden gemischt und bei einer Temperatur von 50 bis 70 in Plattenformen von 2 mm Dicke polymerisiert.
Wie aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich ist, können solche Platten als farblose UV-Filter verwendet
werden.
Ohne Lichtschutzmittel 2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4,6-dimethyl-s-!iia/in
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dibutyl-s-triazin 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dibenzyl-s-triazin
2-(2'.4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-di-(4"-chlorbcnzyl)-s-triazin 2-(2-Hydroxy-4'-/Miydroxyäthoxyphcnyl)-4,6-dimethyl-s-triazin
2-(2'-Hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)-4,6-dimcthyl-s-triazin
| /ο Transmission von Licht | 450 am |
| der Wellenlänge von | 92 |
| 360 :xm | 92 |
| 85 | 92 |
| 1 | 91 |
| 1 | 92 |
| 2 | 91 |
| 3 | 92 |
| 2 | |
| 1 |
Entsprechende Resultate werden erhalten, wenn bei 45 dieses Beispiels auf, wenn an Stelle der genannten
2 cm dicken Platten die Konzentration des Licht- s-Triazinverbindung 10 g einer der nachstehend gcschutzmittels
auf O,O2"/o reduziert wird. nannten Verbindungen eingesetzt werden:
Auf einem Zweiwalzcnstuhl wird eine Mischung von 660 g pulvrigem Emulsionspolyvinylchlorid
(K-Wert 72, Schüttdichte 0,43), 330 g Dioctylphthalat und 10 g 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dibenzyl-s-triazin
bei 150" zu Folien verarbeitet.
Bei der Belichtung so hergestellter Folien treten braune Flecken nach einer 1,5- bis 2mal längeren
Dauer auf als bei ähnlichen Folien, die ohne Zusatz von 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dibenzyi-s-triazin
hergestellt worden sind.
Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn Polyvinylchlorid mit einem K-Wert von 74 und einer
Schüttdichte von 0,46 verwendet wird.
Zusatz von 10 g Barium-Cadmium-Laurat zu der
im ersten Abschnitt dieses Beispiels genannten Mischung ergibt Folien, die sowohl gegen Hitze- als
auch Lichteinwirkung stabilisiert sind.
Eine ebenfalls etwa l,5mal längere Lebensdauer bei Belichtung weisen Folien scmäß erstem Abschnitt
2-(2'-Hydroxy-4'-methoxyphenyl)-4,6-bis-
cyclohexyl-s-triazin;
2-(2'-Hydroxy-4'-mcthoxyphenyl)-4,6-bis
2-(2'-Hydroxy-4'-mcthoxyphenyl)-4,6-bis
/i-phenylvinyl-s-triazin;
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphcnyl)-4,6-dibutyl-
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphcnyl)-4,6-dibutyl-
s-triazin;
2-(2',4'-Dihydroxy-5'-allylphenyl)-4,6-dimethyl-
2-(2',4'-Dihydroxy-5'-allylphenyl)-4,6-dimethyl-
s-triazin;
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4,6-dihexyl-
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4,6-dihexyl-
s-triazin.
Polyäthylen vom mittleren Molekulargewicht 28 000 und einer Dichte von 0,917 wird im Brabender-Plastographen
mit χ °/o seines Gewichtes an einem Lichtschutzmittel der Tabelle IV und 0,5% 4-(2-Carbooctadecyloxyäthyl)
- 2,6 - di - tert. - butylphenol bei 180 gemischt. Die so erhaltene Masse wird in einer
Plattenpresse bei 165 zu 1 mm dicken Platten gepreßt.
Lichtschutzmittel
1.0
1.4
.3
Diese Platten zeigen bei Bewitterung eine wesentlich
geringere Tendenz zur Brüchigkeit als solche ohne Zusatz der genannten Additive.
Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn an Stelle des Polyäthylens Polypropylen verwendet wird;
allerdings muß dann bei 220 gemischt und bei 180 gepreßt werden. Wird an Stelle von 4-(2-Carbooctadecyloxyüthyl)
- 2,6 - di - terl. - biitylphenol 0.51Vo
4-Hydroxy-3.5-di-tert.-butylbenzyl-di-terl.-octadecylphosphonat
oder ein Gemisch von 0,2'Vo 4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylbenzyl-di-tert.-octadecylphosphonat
und 0.5% Dilaurylthiodipropionat verwendet, so
erhält man, bei sonst gleicher Arbeitsweise wie angegeben, ähnliche Resultate.
Nr Lichtschutzmittel ν %
Die so erhaltene homogene Masse absorbiert UV-Licht und dient zur Herstellung UV-dichten
Verpackungsmaterials.
Polymerisation von 100 Teilen Caprolactam in
Gegenwart von 1 Teil 2-(2'-Hydroxyphenyl)-4,6-dipropyl-s-triazin,
nach üblicher Methode, liefert ein Polymeres mit sehr ähnlichen Eigenschaften
Wenn an Stelle des Polycaprolactams Polyhexamethylenadipamid
verwendet wird, so wird bei sonst gleicher Arbeitsweise ebenfalls UV-dichtes Material
erhalten.
Ebenfalls UV-dichtes Polycaprolactam wird erhalten,
wenn an Stelle des genannten einen Teiles an 2-(2',4-Dihydroxyphenyl)-4,6-dipiOpyl-s-tria/in
die in der Tabelle Vl genannten Mengen an folgenden Lichtschutzmitteln eingesetzt werden.
IC gl
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4,6-dmonyl-s-triazin
1.0
2-(2'-Hydroxy-4'-mcthoxyphenyl)-4,6-bis-/)-dodccylmcrcaptoäthyls-triazin
1,5
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4.6-didecyl-s-triazin
1,2
Polypropylen vom mittleren Molekulargewicht ^0
60 (XX) und einer Dichte von 0,96 wird im Brabender-Plastographen
mit ν % seines Gewichtes an einem Lichtschutzmittel der Tabelle V. 0,2% Bis-(4-hydroxy
- 2 - methyl - 5 - tert. - butyl) - phenylsulfid. 0,2%
Dil.itmlihiodipropionat undO,2%Tri-octadecylphosphit
bei 220 gemischt. Die so erhaltene Masse wird
in einer Plattenpresse bei 180 zu I mm dicken Platten gepreßt.
Die so erhaltenen Platten zeigen bei Bewitterung eine wesentlich geringere Tendenz zur Briiehigkeit
als solche ohne Zusatz des genannten Additives der Tabelle V.
Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn an Stelle des Bis-(4-hydroxy-2-inethyl-5-tert.-biitylphenyU-sLilfids
l,1.3-Tns-(4-hydroxy-5-tcrt-butyl-2-methylphenyl)-butan
verwendet wird.
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-
4,6-dinonyl-s-triazin
2-(2'-Hydroxy-4'-mcthoxyphenyl)-4,6-bis-//'-dodecylmercaptoäthyl-
2-(2'-Hydroxy-4'-mcthoxyphenyl)-4,6-bis-//'-dodecylmercaptoäthyl-
s-triazin
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-
4,6-didecyl-s-triazin
100 Teile granuliertes Polycaprolactam (G r ilon,
Emserwerke AG, Domat-Ems. Schweiz) und 1 Teil 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dipropyl-s-lriazin
werden bei 255 in einem Autoklav mit Bodendüse unter Luftausschluß aufgeschnv Ά-ιΐ Die
Schmelze wird mittels Stickstoff unter Diiiek durch die Bodenduse ausgepreßt
Nr
Tabelle VI
Lichtschutzmittel
Lichtschutzmittel
55
60 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dinonvls-triazin
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-di-
(3"-methylcyclohcxyl)-s-triazin
2-(2'-Hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)-
2-(2'-Hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)-
4,6-dimethyl-s-triazin
2-(2'-Hydroxy-4'-allyIoxyphenyl)-
2-(2'-Hydroxy-4'-allyIoxyphenyl)-
4,6-dimethyl-s-triazin
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dihexyl-
2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-dihexyl-
s-triazin
2-(2'-Hydroxy-4'-methoxyphenyl)-4,6-bis-//-phenyläthyl-s-triazin
2-[2'-Hydroxy-4'-(4"-melhoxybenzyl- i
oxy)-phenyl]-4,6-dimethyl-s-triazin
oxy)-phenyl]-4,6-dimethyl-s-triazin
Polystyrolgranulat wird mit 0,2% eines Lichtschutzmittel
der Tabelle VII und 0,1% Tri-tert,-butylphenol
trocken gemischt und dann mit dem Spritzgußautomaten zu 2 mm dicken Platten verspritzt.
Nach Belichtung der Platten im Fade-O-meter
während 2(XK) Stunden zeigen die Platten mit einem
Gehalt an diesen Lichtschutzmittel·! der Tabelle VII praktisch keine Vergilbung und keine Versprödung.
hingegen sind die ungeschützten Proben deutlich gelb und spröde.
Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn an Stelle von 0,1% Tn-tert.-butylphcnol 0,1% 2,6-Di-teitbutyl-4-(carbooctadecyloxyäthyl)-phenol
eingesetzt werden.
Nr.
Lichtschutzmittel
2-(2'-Hydro\y-4'-älhoxyphenyl)-4,6-dipropyl-s-triaz.in
2-(2'-Hydroxy-4.-melho\yphenyl)-
4.6-dimeth\ 1-s-tria/in
2-(2'-Hydrox>-4 -carboxymcthcm phenyl)-
2-(2'-Hydrox>-4 -carboxymcthcm phenyl)-
4.6-dimethyl-s-triazin
2-(2'.4'-Dihydroxy-3',5'-diallylphenyl)-4.6-dimethyI-s-triazin
Gebleichtes Ahornfurnicr wird mit einem Holzlack
der folgenden Zusammensetzung bestrichen:
15,0 Teile Celluloseacetat (CELLIT F 900 der Fa. Bayer in Leverkusen, Deutschland), mit
etwa 56"/o Essigsäuregehalt,
10,0 Teile Dimethylglykolphthalat,
2.25 Teile 2-(2-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4,6-dipropyl -s-triazin (entsprechend 15 Gewichtsprozent auf Celluloseacetat bezoeen),
5,0 Teile Methylalkohol.
2.25 Teile 2-(2-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4,6-dipropyl -s-triazin (entsprechend 15 Gewichtsprozent auf Celluloseacetat bezoeen),
5,0 Teile Methylalkohol.
10,0 Teile Toluol und
50,0 Teile Äthylacetat.
Die natürliche Vergilbung des Holzes wird durch diesen Lack stark zurückgedrängt.
B e i s ρ ι e 1 10
30 g Stearinsäure, 70 g Paraffinwachs, 0,0001 g Solventblue 18 (Color Index Nr. 64 500) und Ig
2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4,6-didecyl-s-triazin werden zusammengeschmolzen und aus dieser
Schmelze Kerzen gegossen. Solcherart hergestellte Kerzen zeigen keinerlei Verfärbung bei 1 monatiger
Exposition am Tageslicht.
Werden aus der obengenannten Wachsmischung, jedoch unter Weglassung des 2-(2'-Hydroxy-4'-äthoxyphenyl)-4,6-didecyl-s-triazins
Kerzen hergestellt, so zeigen diese bei Exposition am Tageslicht bereits nach wenigen Tagen ein deutliches Ausbleichen der
Blaufärbung und nach 1 Monat eine gelbliche bis bräunliche Verfärbung.
B e i s ρ i e 1 11
Nach üblichen Kopierprozessen erhaltene Farbbilder werden mit einer nach dem Trocknen 50 μ
dicken Lackschicht überzogen. Der verwendete Lack wird durch Auflösen von 25 g Schellack in einer
Lösung von 0,5 g 2-(2'-Hydroxy-4'-/i-methoxyäthoxyphenyl)-4,6-dimethyI-s-triazin,
5 g Rhizinusöl und 70 g Äthanol bei Zimmertemperatur hergestellt.
Derartige Farbkopien zeigen eine erhöhte Beständigkeit gegen Ausbleichen am Licht gegenüber
solchen, welche nicht lackiert bzw. mit dem Lack ohne Zusatz an 2-(2'-Hydroxy-4'-/f-metfioxyäthoxyphenyl)-4,6-dimethyl-s-triazin
behandelt wurden.
B e i s ρ i e 1 12
14 g feiiipulvriges Polyacrylnitril werden unter
Vermeidung von Klumpenbildung bei 0° in eine gut gerührte Lösung von 300 mg 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)
- 4,6 - bis - β - butylaminoäthyl) - s - triazin und
10 mg Essigsäure in 86 g Dimethylformamid eingetragen. Die resultierende Suspension wird langsam
auf Zimmertemperatur gebracht und auf einem Rollblock gerollt, bis eine homogene zähflüssige Lösung
entstanden ist. Diese Lösung wird mit Hilfe einer Rakel auf einer Glasplatte zu einem Film ausgestrichen,
der bei 60° unter Normaldruck in einem Vakuumtrockenschrank vorgetrocknet wird. Dann
wird bei dieser Temperatur der Druck im Trocknungsofen innerhalb' 2 Stunden regelmäßig fortschreitend
von 760 auf 15 mm gesenkt und die Folie unter diesen Bedingungen während 5 Stunden nachgetrocknet.
Die so erhaltene, ungefähr 0,08 mm dicke farblose Folie läßt sich von der Glasplatte ablösen, wobei sie
nötigenfalls mit einer stark verdünnten Seifenlösung benetzt wird. Sie weist dann eine vollständige UV-Absorption
(d. h. eine Transmission von weniger als 1%) im gesamten Bereich von 265 bis 355 am auf.
12 g 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-didecyl-s-tnazin werden in 400 ml reinem Olivenöl bei Zimmertemperatur
gelöst. Diese Lösung eignet sich als Basis für Hochgebirgssonnenöle, indem eine Schicht von
40 μ Dicke mindestens 9O"/o des UV-Lichtes sämtlicher
Wellenlängen von 250 bis 360 μίτι absorbiert.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von o-Hydroxyphenyl-s-triazinen der Formel IO —RX-Cc — xin der X Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe und R Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und der Benzolring A in den Stellungen 3' und 5' durch Alkyl- oder Alkenylgruppen mit je 1 bis 10 Kohlenstoffatomen weitersubstituiert sein kann, zum Schützen von organischen Stoffen gegen ultraviolette Strahlung.In Betracht gezogene Druckschriften:
Schweizerische Patentschrift Nr. 350 763;
belgische Patentschrift Nr. 614 726.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind vier Versuchsberichte ausgelegt worden.709 57»/«« 5.67druckerei Btrfea
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH84463A CH388250A (de) | 1963-01-24 | 1963-01-24 | Verfahren zum Schützen von Textilmaterial gegen Lichtschädigung |
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|---|---|
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ID=4196517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1964G0039680 Pending DE1240083B (de) | 1963-01-24 | 1964-01-23 | Verwendung von o-Hydroxyphenyl-s-triazinen zum Schuetzen von organischen Stoffen gegen ultraviolette Strahlung |
Country Status (8)
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|---|---|
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| CH (1) | CH388250A (de) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2155769A1 (de) * | 1971-11-10 | 1973-05-24 | Degussa | Naphthylaminogruppen enthaltende s-triazinderivate und deren verwendung |
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-
1964
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- 1964-01-23 AT AT54064A patent/AT246150B/de active
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-
1965
- 1965-03-16 BE BE661187D patent/BE661187A/xx unknown
Patent Citations (2)
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| DE2155769A1 (de) * | 1971-11-10 | 1973-05-24 | Degussa | Naphthylaminogruppen enthaltende s-triazinderivate und deren verwendung |
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