DE1667965B2 - Herbizides Mittel - Google Patents

Description

NC —.,

Hai

Hai

O —R

enthält, in der Hai = Cl. Br. J und R = H oder ein salzbildendes Kation sind.

25

Gegenstand der Erfindung ist ein herbizides Miltel mit einem Gehalt an 1 Gewichtsteil 4-Chlor-2-buunyl-N - 3 - chlorphenylcarbamat oder N' - 3,4 - Dichlorphenyl-N,N-dimethylharnstoff oder deren Salze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es ferner 0.01 bis 10 Gewichtsteile eines 3-Elalogen-4-hydroxyben:ionitrils der Formel

Hai

nc —;.

' — O — R

Hal

35

40

enthält, in der Hai == Cl. Br. J und R = H oder ein salzbildendes Kation sind.

Es ist bekannl. daß 4-Chlor-2-butinyl-N-3-chlorphenylcarbamat und N'^M-Dichlorphenyl-N.N-dimethylharnstoff sowie deren Salze herbizide Wirksamkeit zeigen.

Es wurde nun gefunden, daß 3,5-Dihalogen-4-hydroxybenzonitrile und deren Salze, die ebenfalls zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum eingesetzt werden können, die herbizide Wirkung von 4- Chlor - 2 - butinyl - N - 3 - chlor- phenylcarbamat und N' - 3.4 - Dichlorphenyl - N.N - dimcthylharnsloff in überraschender Weise synergistisch verstärken.

Die 3.5-Dihalogen-4-hydroxvbcnzonitrile können in freier Form oder in Form ihrer Salze verwendet werden. Man nimmt an. daß die Salze bei ihrer Anwendung zu den herbizid wirksamen freien Phenolen dissoziieren und somit den freien Phenolen äquivalent sind, von denen sie sich nur durch veränderte Löslichkeitseigensehaften und in vielen Fällen durch eine bessere Verarbeitharkeit unterscheiden. Vielfach sind sie in Trägern, wie öl. Wasser, öl Wasser- und Wasser Öl-Emulsionen leichter löslich. Oft lassen sie sich auch besser dispergieren und verteilen, haften besser und sind wetterbeständiger.

Für landwirtschaftliche Zwecke geeignete Salze der 3.5-Dihalogen-4-hydro.\yben7onitrile lassen sich mit Ammoniak. Alkalimetallen. Schwermetallen. Alkvl-CH₁

H₂C-

N N — R²

R¹

in der R' ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit

1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R² ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-, 2-Aminoäthyl- oder 2-Hydroxyäthylgruppe ist. Bevorzugt werden wasserlösliche Lithium-. Natrium- und Kaliumsalze, ferner Kupfer- und Zinksalze. Salze mit Alkyl- und Alkanolaminen werden vorzugsweise mit primären, sekundären oder tertiären Aminen gebildet, deren Kohlenwasserstoffrest geradkettig oder verzweigt sein und 1 bis 30 C-Atome enthalten kann. Salze mit niedrigen Alkyl- und Alkanolaminen. wie Methylamin, Äthylamin. Diäthylamin, Trimethylamin. Diäthanolamin und Triäthanolamin sind wasserlöslich, während die Salze mit höheren Alkyl- und Alkanolaminen. wie Trioctylamin, Tridecylamin und mit handelsüblichen Gemischen aus primären Aminen, wie verzweigtkettiiien Aminen mit den Summenformeln C_nH₁₅NH₁ bis C₁₄H₂₉NH₂ und C₁₈H₃₇NH₂ bis C₂₂H₄₅NH₂ sowie den entsprechenden Alkanolaminen öllöslich sind.

Bevorzugte 3,5-Dihalogen-4-hydroxybenzonitrile sind: 3.5-Dichlor-4-hydroxybenzonitriI. 3,5-Dibrom-4 - hydroxybenzonitril. 3.5 - Dijod - 4 - hydroxybenzonitrii. das Natrium- oder Lithiumsalz des 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils, das Trimethylaminsalz des 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitrils. das Propylaminsalz des 3.5-Dichlor-4-hydΓOxybenzonitrils. das Diäthanolaminsalz des 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils. das t.-Butylaminsalz des 3.5-Dijod-4-hydroxybcnzonitrils. verzweigte Octylaminsalzc des 3.5-Dibrom-4-hydroxybenzonitrils. Trioctylaminsalzc des 3.5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils. Salze des 3,5-Dichlor-, 3,5-Dibrom- und 3.5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils mit gemischten verzweigten Aminen der Summenformcln C_PH->₅NH, bis C₁₄EI₁₉NHi und C₁₈H₃₇NH₂ bis C₂₂H₄₅NH₂."das 2-Äthylimidäzolinsalz des 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitrils und das

2 - i - Propyl - 1 - (2 - aminoäthyl) - imidazolinsalz des 3.5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils. Das Gewichtsverhältnis der einzelnen Komponenten in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln hängt von der Art der zu bekämpfenden Pflanzen und von den verwendeten Verbindungen ab. doch werden vorzugsweise I Gewichtsteil Benzonitril und nicht mehr als etwa 70 Gewichtsteile der zweiten Komponente eingesetzt. Im allgemeinen wird das Benzonitril im Unterschuß verwendet. Das 4-Chlor-2-butinyl-M-3-ehlorphenylearbamat und der N'-3.4-Dichlorphenyl-N,N-dimethylharnstoff bzw. deren Salze werden vorzugsweise in Mengen von 0.1 bis 10 und insbesondere von 0.1 bis etwa 8 Gewichtsteilcn je Gewichtsteil Benzonitril eingesetzt. Jedoch werden auch außerhalb dieser Mengenberciche gute Ergebnisse erzielt. Das 4-Chlor-2-butinyl-N-3-chlorphcnylcarbamat kann z. B. auch in Mengen von 10 bis 30 Gcwichtsteilen je Gewichtsteil Benzonitril eingesetzt werden, während der N'-3,4-Dichlorphenyl-N,N-dimethylharnstoff und sein

Ammoniumsalz am günstigsten in Mengen von 2 bis 10 Gewichtsteilen verwendet werden. Die genaue Menge läßt sich ohne weiteres durch geeignete Versuche ermitteln. Erprobte Mengenverhältnisse sind:

Geuichlsicile Gcttiuhlsleilc der /weilen

Ben/onitril Komponente

ίο

a) 0,25—1 0,25 —1 N-Phenylcarbamat

b) 0,25—1 0,5 -2 N-Phenylharnstoff

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können als solche zur Bekämpfung von unerwünschtem t₅ Pflanzenwachstum verwendet werden. Im allgemeinen bevorzugt man jedoch ihre Anwendung im Gemisch mit einem geeigneten Träger. Beispielsweise können sie mit einem Feststoff, wie Talkum, Ton, Diatomeenerde, Vermiculit, Walnußschalenmehl, Calciumcarbo- xo nat oder einer lösenden oder nichtlösenden Flüssigkeit gestreckt werden.

Wenn die aktiven Bestandteile wasserlöslich sind, wie die Alkalimetall-, Ammonium- und niedermolekularen Aminsalze, wird als Flüssigkeit vorteilhaft Wasser verwendet, eventuell unter Zusatz von Sequestriermitteln. Organische Lösungsmittel, Emulgatoren, Netzmittel und oder Dispergiermittel können ebenfalls zugesetzt werden.

Die 4-Hydroxybenzonitrile und ihre Salze mit höhermolekularen Aminen einschließlich der Imidazolinsalze sind in Wasser praktisch unlöslich. Sie werden mit inerten Streck- und Verdünnungsmitteln, z. B. organischen Lösungsmitteln oder in der Landwirtschaft verwendeten ölen. Emulgatoren, Netz- und Dispergiermitteln sowie den oben beschriebenen feinteiligen Feststoffen, in eine für Herbizide brauchbare Form gebracht. Die Konzentration an aktivem Herbizid in diesen Zusammensetzungen kann 0,1 Gewichtsprozent bis zu 95 Gewichtsprozent betragen. Die genaue Konzentration hängt von der Art der Bestandteile und ihrer mengenmäßigen Zusammensetzung ab. Aktive herbizide Mittel, die ein praktisch wasserunlösliches Benzonitril enthalten, werden vorzugsweise in einer Konzentration von etwa 0,5 bis 95 Gewichtsprozent eingesetzt. Wäßrige Herbizidlösungen enthalten vorzugsweise bis zu 360 g aktive Bestandteile je Liter Lösung. Zur Erleichterung von Transport und Handhabung ist es darüber hinaus günstig, ein Konzentrat mit wenigstens 25 Gewichtsprozent und vorteilhafterweisc weniger als etwa 90 Gewichtsprozent des Herbizids herzustellen.

Die für die gewünschte Wirkung jeweils anzuwendende Menge herbizides Mittel hängt von vielen Faktoren ab, z. B. dem Bodentyp, der durchschnittliehen Regenmenge und dem Alter des Unkrautes sowie den; jeweiligen herbiziden Mittel, d. h. der Art seiner Komponenten und ihrer mengenmäßigen Zusammensetzung. Sie kann also schwanken, doch muß sie für eine entsDrcchcnde Fläche sowie zur Benetzung bzw. Bestäubung des Unkrauts ausreichen. Im allgemeinen werden zur Erzielung einer geeigneten herbiziden Wirkung weniger als etwa 5,6 kg/ha oder sogar nur 0,56 kg/ha, möglicherweise 0,84 bis etwa 1,12 kg/ha ausreichen. Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel besonders wirksam gegen unerwünschtes Wachstum solcher Pflanzenarten sind, die gegen 3-Halogen-4-hydroxybenzonitriie und deren Derivate allein resistent sind. Jedoch sind die erfindungsgemäßen Mittel allgemein anwendbar und erlauben eine gute bis hervorragende Unkrautkontrolle praktisch aller Unkrautarten in Getreidefeldern.

Versuche, die mit der Benzonitrilkomponente und den anderen Komponenten jeweils allein und in Kombination miteinander durchgeführt wurden, ergaben die nachfolgenden Werte. Sie sind in einer Skala von 0 bis 10 aufgeführt, wobei 0 keinen meßbaren Effekt, der Wert 1 einer 10%igcn, der Wert 2 einer 20%igen Pflanzenvernichtung usw., der Wert 10 also einer i00%igen Vernichtung entspricht.

Versuch

llcrbi/.ki	Dosis	Wirksamkeit
	Ikg.hal	gegen
		Sojabohnen
		0,5
		0
a) Ioxynil	0,07	4,5
b) Carbyn	1,12	Wirksamkeit
c) a + b	0,07 1,12	gegen
		wilden Hafer
		0
		3,5
a) Ioxynil	0.14	4,5
b) Carbyn	1,12	Wirksamkeit
c) a + b	0,14/0,56	gegen
		wilden Hafer
		0
		, 8,5
a) Ioxynil	0,07	10,0
b) Diuron	0,56	Wirksamkeit
c) a + b	0,07 0,56	gegen
		Amsinckia
		Intermedia
		7,5
		7,0
a) Bromoxynil	0,38	10.0
b) Diuron	1,12
c) a + b	0,25 0.5

Curb) 11 — 4-C'hlor-2-biilin\l-N-(3-chlorplicn\l|-uirh;'.;iiiil.

Diuron = N ^3.4-Diehloiphen\ll-N.N-dimeth\lh;irnstoif.

lownil =-- 3.5-Diiod-4-hulroxyhen7onilnl.

Hromow nil — 3.5-Dihroni-4-h\dro\\ ben/onilril.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Herbizides Mittel, enthaltend 1 Gewichtsteil 4 - Chlor - 2 - butinyl - N - 3 - chlorphenylcarbamat oder N' - 3,4 - Dichlorphenyl - N,N - dimetbylharnstoff oder deren Saize, dadurch gekennzeichnet, daß es ferner 0,01 bis 10 Gewichtsteile eines 3-Halogen-4-hydroxybenzonitrils der Formel

   und Alkanolaminen sowie bestimmten Imidazolinen der folgenden Formel bilden: