DE1642357B1 - Das Pflanzenwachstum beeinflussende Staeubepraeparate,waessrige Loesungen oder Suspensionen - Google Patents
Das Pflanzenwachstum beeinflussende Staeubepraeparate,waessrige Loesungen oder SuspensionenInfo
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-
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Description
R-(OC2HJnOH
in der R eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und η eine
Zahl mit dem Wert 6 bis 25 ist, enthalten.
Erfindungsgegenstand sind das Pflanzenwachstum beeinflussende, 6-Hydroxy-3-(2H)-pyridazinon (im folgenden
als »MH« bezeichnet) oder einem Salz desselben als Wirkstoff enthaltende Stäubepräparate, wäßrige
Lösungen oder Suspensionen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als aktivitätserhöhenden
Begleitstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
R-(OC2HJnOH
35
in der R eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und η eine Zahl mit
dem Wert 6 bis 25 ist, enthalten.
Die Phytoaktivität von »MH« und dessen Salzen ist aus der US-PS 26 14 916 bekannt. Feldversuche und
Laboruntersuchungen haben erwiesen, daß die Phytoaktivität des »MH« und seiner Salze außerordentlich
unregelmäßig ist, und zwar vor allem unter den Bedingungen einer relativen Feuchtigkeit von weniger
als 70% und bzw. oder einer starken Belastung der Pflanzen, z. B. einem Streß, wie er durch Wassermangel
verursacht wird. Darüber hinaus ist allgemein bekannt, daß selbst unter den Idealbedingungen einer
hohen Feuchtigkeit und bei voll in Saft stehenden Pflanzen die generelle Wirksamkeit des »MH« recht
gering ist; d. h., die von teilungsfähigen Zellen benötigte wachstumshindernde Menge an »MH« ist,
gegenüber der auf die Pflanze aufzubringenden phytoaktiven Menge »MH«, gering.
Es wurde gefunden, daß der Zusatz von Begleitstoffen vom Typ der Polyoxyäthylen-alkylverbindungen
mit verzweigtkettigem Alkylrest zu phytoaktiven Stoffmischungen führt, die ganz allgemein eine erhöhte
Aktivität innerhalb eines weiten Bereichs von klimatischen Bedingungen aufweisen und ganz allgemein
leistungsfähiger und von zuverlässigerer Wirkung sind als die zum Stand der Technik gehörenden,
»MH«-enthaltenden Stoffmischungen.
Es ist aus der DT-AS 10 59401 bekannt, solche Polyoxyäthylen-alkylverbindungen für die Herstellung
von Emulsionen für landwirtschaftliche Sprühprodukte zu verwenden. Aus der US-PS 2614916 ist
ferner bekannt, Reaktionsprodukte langkettiger unverzweigter Fettalkohole, wie Oleylalkohol, mit Äthylenoxyd,
z. B. solchen, die 10 bis 20 (OC2H4)-Gruppen
enthalten, als nicht ionische oberflächenaktive Mittel zusammen mit »MH« als Mittel zur Regulierung des
Pflanzenwachstums zu verwenden, wobei eine gleichartige Netzmittelfunktion jedoch auch von anionischen
Netzmitteln, die z. B. Sulfonate darstellen, und kationischen Netzmitteln, wie Aminen, Amiden und
quaternären Ammoniumsalzen,ausgeübt wird. Schließlich war bekannt, daß eine Reihe verschiedenartiger
oberflächenaktiver Mittel dieser Typen für sich in höheren Konzentrationen eine gewisse herbizide Wirkung
ausüben. Es konnte jedoch kein Zusammenhang zwischen Netzmittelwirkung und Herbizidwirkung
nachgewiesen werden. In Verbindung mit anderen Herbiziden wurde zwar mit logarithmischem
Anstieg der Netzmittelkonzentration eine Herbizidwirkungssteigerung gefunden, andere Netzmittel unterdrückten
jedoch die Herbizidwirkung oder waren unwirksam. Eine gewisse Wirkungssteigerung konnte
mit linearen Polyoxyäthylen-alkyläthern gefunden werden, die jedoch, wie Versuche mit C14-markierten
Herbiziden zeigten, auf eine Verbesserung der Pene- tration der Herbizide in die Pflanze und somit auf f
eine Netzmittelwirkung des oberflächenaktiven Mittels und Erhöhung der Konzentration des eigentlichen
Wirkstoffs in der Pflanze zurückgeführt werden müssen.
Wie weiter gefunden wurde, verhalten sich Gemische von »MH« mit den erfindungsgemäß mitverwendeten
verzweigten Polyoxyäthylen-alkylverbindungen ganz anders und ergeben eine synergistische
Wirkungsverbesserung, die auf Translokation im Pflanzengewebe zurückzuführen ist. Dieses Verhalten
war auf Grund des Standes der Technik und der bekannten Eigenschaften der beteiligten Stoffe nicht
vorherzusehen. Deutliche Wirkungsverbesserungen ergeben sich auch zum Vergleich mit aus der DT-AS
10 59 401 bekannten analogen Netzmitteln, die jedoch
endständige SO3H- oder PO3H2-Gruppen enthalten.
Dagegen verhalten sich andere bekannte Herbizide, wie 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 3-Amino-l,2,4-triazol
und 4,6-Dinitro-o-sek.-butylphenol mit den erfindungsgemäß verwendeten Begleitstoffen ganz anders
und lassen eine vergleichbare Wirkungssteigerung ( vermissen.
Der erfindungsgemäß neben dem 6-Hydroxy-3-(2H)-pyridazinon oder dessen Salz in den Stäubepräparaten,
wäßrigen Lösungen oder Suspensionen enthaltene Begleitstoff hat an einem Molekülende eine Polyoxyäthylenkette
mit endständiger OH-Gruppe und an seinem anderen Ende einen an die Polyoxyäthylenkette
über ein Sauerstoffatomen gebundenen verzweigtkettigen aliphatischen Rest mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen,
insbesondere eine Alkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen. Die Anzahl der Polyoxyäthylen-Einheiten
beträgt 6 bis 25, vorzugsweise 8 bis 16. Bei der praktischen Anwendung der Erfindung werden
am häufigsten Verbindungen mit sekundären Alkylresten
benutzt.
Beispiele solcher Begleitstoffe sind die Verbindungen der Formeln
(CHj)2C3H5(OC2HJ6OH
(CH3J3C4H6(OC2HJ8OH
(CH3).,C6H10(OC2HJ9OH
(CH3J3C4H6(OC2HJ8OH
(CH3).,C6H10(OC2HJ9OH
(C2H5J2C6H11 (OC2HJ10OH
(CH3)(C2H5)C7H13(OC2H4)10OH
(CH3)3C8H14(OC2H4)10OH
(CH3J2(C2H5)C10H18(OC2HJ12OH
(CH3)2(C2H5)2C14H25(OC2H4)18OH
und
(CH3)4C16H29(OC2H4)16OH
IO
Ihre Herstellung gehört zum Stand der Technik.
Zu den bevorzugt in Frage kommenden Salzen des 6-Hydroxy-3-(2H)-pyridazinons gehören die Alkali-,
Ammonium- und Aminsalze, wie Salze der Alkylamine und Alkanolamine, insbesondere der C8- bis
C18-Alkylamine, sowie der C2- bis C10-Alkanolamine.
Diese Salze sollen zweckmäßigerweise nicht flüchtig sein. In Frage kommende Salze sind z. B. das Kalium-,
Natrium-, Dodecylamin-, Äthanolamin-, Diäthanolamin-, Triäthanolamin- und Cholinsalz.
Auch die weniger gut löslichen Salze der mehrwertigen Metalle können Anwendung finden, so z. B.
das Kupfer-, Zink-, Calcium-, Barium-, Magnesium- oder Eisensalz.
Die erfindungsgemäßen Stoffmischungen können auf die Pflanzen und Pflanzenteile, z. B. Saatgut, in
Form eines Stäubepräparats, direkt oder im Gemisch mit einem pulverförmigen festen Träger, beispielsweise
den verschiedenen Silikat-Mineralien, wie Glimmer, Talkum, Pyrophyllit und Ton, oder als Spritzpräparat
in Lösung oder Suspension in Wasser aufgebracht werden. Die Stoffmischung kann im Gemisch
mit geringen Mengen eines z. B. aus der US-PS 2614916 bekannten anionischen, nichtionischen, kationischen oder ampholytischen oberflächenaktiven
Mittels aufgebracht werden, so daß ein netzbares Pulver erhalten werden kann, das entweder
als solches direkt auf die Pflanzen aufgebracht oder mit Wasser geschüttelt werden kann, um eine
Suspension der chemischen Verbindung (und des pulverförmigen Trägers) in Wasser herzustellen, die
in dieser Form auf die Pflanze aufgebracht werden kann. Die Konzentration der chemischen Verbindung
in dem inerten Medium hängt von der jeweils gewünschten Wirkung, der Jahreszeit, dem Alter, der
Species und Varietät der Pflanze, den klimatischen Bedingungen und dergleichen mehr ab.
Es ist besonders vorteilhaft, die »MH«-Verbindung und den Begleitstoff in Form einer wäßrigen Lösung
oder Suspension zur Anwendung zu bringen, in der zweckmäßig zur Verhinderung des Pflanzenwuchses
0,15 bis 30%, vorzugsweise 0,25 bis 20%,»MH«-Aktivstoff, bezogen auf das Gewicht der 'Gesamtlösung,
vorhanden sein sollen. Entscheidend ist die Menge des »MH«-Aktivstoffs, die auf jeder Flächeneinheit der
behandelten Bodenfläche abgeschieden wird. Die Spritzlösung wird in einer solchen Menge angewendet,
daß pro Hektar der behandelten Fläche 0,56 bis 8,9 kg »MH«-Aktivstoff verteilt werden. Phytocid
wirksame Mengen der Stoffmischung oder der angewendeten Konzentration müssen entsprechend erhöht
werden. Als Menge »MH«-Aktivstoff wird die Gewichtsmenge 6-Hydroxy-3-(2H)-pyridazinon verstanden,
die als solche oder in dem Salz vorhanden ist.
Für die Anwendung als Stäubepräparat oder als später zu lösendes Präparat können 0,05 bis 10 Gewichtsteile,
vorzugsweise 0,1 bis 3 Teile und insbesondere 0,25 bis 1 Teil des Begleitstoffs mit einem
Teil der »MH«-Verbindung vermischt werden.
Das Vermischen des Begleitstoffs mit der »MH«- Verbindung kann vor, gleichzeitig mit oder nach der
Herstellung der Spritzlösung (oder dem endgültigen Trockenpräparat) erfolgen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
B eis piel 1
Pflanzen der Gattung Thespesia populnea, die o,98 cm hoch waren, wurden mit einem 30%igen
Diäthanolaminsalz des »MH«, das mit 1% Natriumlaurylsulfat formuliert worden war, in einer Menge
von 2,24 kg pro Hektar, bezogen auf Aktivstoff, behandelt. Jeder Behandlungsversuch wurde 20fach
angesetzt. Die verschiedenen Begleitstoffe, die verwendet wurden, und die erhaltenen Durchschnittsergebnisse
sind in der untenstehenden Tabelle zusammengestellt, wobei die in Klammern angeführten
Zahlen die Anzahl der Polyoxyäthylen-Einheiten bezeichnen. Die Versuche 1 bis 5 stellen Vergleichsversuche dar.
| Begleitstoffkonzentrationen | Mittlere | Prozen |
| in Gewichtsprozent | Größen | tuale |
| zunahme | Wachs | |
| in cm | tumsver | |
| nach | hinderung | |
| 32 Tagen | im Ver | |
| gleich zur | ||
| unbehan- | ||
| delten | ||
| Kontroll | ||
| pflanze |
1. Unbehandelte Kontrolle 16,2 0
2.2% Polyoxyäthylen(4)- 8,28 48,7
n-decyläther
3. 1% Polyoxyäthylen(5)- 7,62 52,8
3. 1% Polyoxyäthylen(5)- 7,62 52,8
n-decyläther
4.2% Sorbitanfettsäure- 6,8 57,8
partialester
5. 1 % Sorbitanfettsäure- 5,5 66,0
partialester
partialester
6. 1% Polyoxyäthylen(ll)- 2,6 83,8
trimethyldecyläther
trimethyldecyläther
7.2% Polyoxyäthylen(ll)- IS 88,3
trimethyldecyläther
Dieser Versuch wurde im Freien unter den Bedingungen einer geringen Feuchtigkeit durchgeführt.
Der durch Polyoxyäthylen(l l)-trimethyldecyläther erzielte Fortschritt ist unmittelbar gegenüber den PoIyoxyäthylenalkyläthern
mit linearem Alkylrest und den anderen Begleitstoffen, die nur die allgemein bekannte oberflächenaktive Wirkung ergeben, aus
Tabelle I ersichtlich.
Es wurden weiterhin Feldversuche unter den Bedingungen einer hohen Feuchtigkeit durchgeführt. Die
nach 20 Tagen erhaltenen Durchschnittsergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen:
»ΜΗ«- Verwendetes Mittel
Gehalt
(kg/ha)
Verhinderung des Pflanzenwuchses in % im Vergleich zu unbehandelten
Kontrollpflanzen
1,12 »MH«-Diäthanolaminsalz 30% 7,1
plus 1% Natrium-laurylsulfat 2,24 desgl. 25,8
0,56 »KMH« mit 0,25% Polyoxy- 16,2 äthylen( 11 )-trimethylheptyläther
1,12 »KMH« mit 0,25% Polyoxy- 34,7 äthylen( 11 )-trimethylheptyläther
Die Ergebnisse veranschaulichen eine zweifache sonst sich am wirksamsten erwiesen hat, d. h. bei hoher
Wirkungsverbesserung durch die erfindungsgemäßen Feuchtigkeit und bei in vollem Saft stehenden, schnell
Mittel sogar unter Bedingungen, unter denen »MH« 25 wachsenden Pflanzen.
Haferpflanzen im Zwei- bis Dreiblattstadium wurden mit einer Gesamtvolumenmenge von 2901 pro
Hektar des Präparats 1,12 kg pro Hektar =MH«- Aktivsubstanz behandelt. Die Versuche 1 bis 5 sind
Vergleichsversuche mit zwei bekannten oberflächenaktiven Mitteln.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle III zu entnehmen.
| Behandlungen »MH«-Salz | Konzentration | Begleitstoff | Durchschnittliche | zu unbe- |
| in Gewichts | prozentuale Wachs | 1 Kontroll- | ||
| prozent | tumsverhinderung im | |||
| Vergleich | 14 Tage | |||
| handelten | 19,1 | |||
| pflanzen | 25,6 | |||
| 7 Tage | 29,6 | |||
| 1. Diäthanolamin | keine | keiner | 28,3 | 1,8 |
| 2. Diäthanolamin | 0,25 | Natrium-laurylsulfat | 36,0 | |
| 3. Diäthanolamin | 0,50 | Natrium-laurylsulfat | 28,3 | 24,9 |
| 4. Diäthanolamin | 0,25 | Polyoxyäthylennonylphenoläther + 3 Mol | 14,7 | 74,2 |
| Fettsäure | 87,3 | |||
| 5. Diäthanolamin | 0,50 | desgl. | 33,5 | 82,4 |
| 6. Kalium | 0,25 | Polyoxyäthylen( 12)-trimethylheptyläther | 63,4 | 85,0 |
| 7. Kalium | 0,50 | Polyoxy äthylen( 12)-trimethylheptyläther | 78,7 | |
| 8. Kalium | 0,25 | Polyoxyäthylen( 14)-trimethylheptyläther | 73,6 | |
| 9. Kalium | 0,50 | Polyoxyäthylen( 14)-trimethylheptyläther | 74,9 |
Diese Versuchsreihe wurde im Gewächshaus unter den Bedingungen einer größeren Feuchtigkeit als im
Beispiel 1 durchgeführt. Der mit Hilfe der Erfindung erzielte Fortschritt bei den Versuchen 6 bis 9, bei
welchen als Begleitstoffe die Polyoxyäthylenalkylverbindungen mit verzweigtkettiger Alkylgruppe verwendet
wurden, ist aus Tabelle III ersichtlich.
Zur Feststellung des Einflusses der Zahl der Oxyäthyleneinheiten des Begleitstoffs wurde der Versuch
mit analogen Begleitstoffen wiederholt. In jedem Fall wurden 1,12 kg des Kaliumsalzes von »MH« pro
Hektar in Verbindung mit dem Begleitstoff angewendet.
Begleitstoff
Durchschnitt
liche
Höhenzunahme
nach
14 Tagen
in cm
liche
Höhenzunahme
nach
14 Tagen
in cm
Wachstumsver
hinderung in % im
Vergleich zu
hinderung in % im
Vergleich zu
»KMH«- behandelten
Kontrollpfianzen
Kontrollpfianzen
Behandlungslösung
Wachstumsver
hinderung in % im
Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen
hinderung in % im
Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen
Keiner
Polyoxyäthylen(7)-
trimethylheptyläther
Polyoxyäthylen(9)-
trimethylheptyläther
Polyoxyäthylen(l 6V2)
trimethylheptyläther
trimethylheptyläther
23,03 0
13,39 41,9
11,66 49,4
11,42 50,4
Tabelle IV läßt die Wirksamkeit der Begleitstoffe innerhalb eines weiten Bereichs von Polyoxyäthylen-Einheiten
erkennen.
Weiterhin wurde der Vorteil einer Verzweigung in den Alkylgruppen des Begleitstoffs durch analoge
Versuche gezeigt. Die Begleitstoffe wurden in einer Konzentration von 0,48% angewendet. Als Wirkstoff
wurde das Kaliumsalz bei den Versuchen A und B und das Diäthanolaminsalz von MH bei Versuch C
verwendet.
A. Kaliumsalz von MH mit Polyoxy- 34,0
äthylenO 0)-trimethylnonyläther
äthylenO 0)-trimethylnonyläther
B. Diäthanolaminsalz von MH mit 34,1
Polyoxyäthylen(10)-trimethylnonyl-
Polyoxyäthylen(10)-trimethylnonyl-
äther
C. Chölinsalz von MH mit Polyoxy- 41,2
äthylen( 10)-trimethylnonyläther
äthylen( 10)-trimethylnonyläther
D. Diäthanolaminsalz von MH mit 1,0
Natriumlaurylsulfat
Abgesehen von der Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Begleitstoffe im Vergleich zu
einem zum Stand der Technik gehörenden oberflächenaktiven Mittel des Versuchs D ist die gesteigerte
Wirkung von drei verschiedenen »MH«-Salzen durch die erfindungsgemäßen Begleitstoffe der Taballe
VI zu entnehmen.
Begleitstoff
Durchschnittliche Wachstumsverhinderung in % im Vergleich
zu unbehandelten Kontrollpflanzen
zu unbehandelten Kontrollpflanzen
8 Tage 16 Tage
1,12 kg/ha 0,56 kg/ha
»MH«-2891/ha »MH«-1401/ha
21,5
50,7
A. R = lineare
Alkylgruppe
Alkylgruppe
B. R = verzweigtkettige Alkylgruppe
C. Polyoxyäthylen- 28,5
nonylphenoläther
nonylphenoläther
plus 3 Mol Fettsäure
10,0
55,8
16,7
55,8
16,7
Die Wachstumshemmung von im Gewächshaus gezogenen Haferpflanzen mit Präparaten, die verschiedene
Salze des »MH« enthalten, wurde analog Beispiel 2 bestimmt. Das »MH« wurde in einer
Dosierung von 0,56 kg Aktivsubstanz pro Hektar in 1401 Wasser pro Hektar aufgebracht. Die Begleitstoffe
kamen in Konzentrationen von 0,5 Gewichtsprozent zur Anwendung. Jede Behandlung wurde
20fach durchgeführt. Die nach 14 Tagen erhaltenen Durchschnittsergebnisse sind nachstehend zusammengestellt.
Versuch 1 mit einem bekannten Netzmittel stellt einen Vergleichsversuch dar.
Die Versuche A und B erfolgten mit Polyoxyäthylen(12)-alkyläthern;
beide Alkylgruppen enthielten 12 Kohlenstoffatome. Der Trimethylnonyläther in
Versuch B war in seiner Wirkung sowohl dem Dodecyläther des Versuchs A als auch dem zum Stand
der Technik gehörenden oberflächenaktiven Mittel des Versuchs C überlegen.
Weiterhin wurde der Einfluß verschiedener MH-Salze in erfindungsgemäßen Mitteln in analoger
Weise geprüft. Die Begleitstoffe wurden in einer Konzentration von 0,5% verwendet, und die »MH«-
Verbindung wurde in einer Dosierung von 1,12 kg Aktivsubstanz pro Hektar angewendet. Die erhaltenen
Durchschnittsergebnisse, die 14 Tage nach der Behandlung ermittelt wurden, sind nachstehend zusammengestellt.
| 50 Behandlungen | 55 | Begleitstoff | Mittlere | Wachs |
| Höhen | tumsver | |||
| »MH«-Salz | zunahme | hinderung | ||
| in cm | in % im | |||
| Vergleich | ||||
| zu unbe | ||||
| handelten | ||||
| Kontroll | ||||
| pflanzen |
1. Diäthanolamin
2. Kalium
3. Diäthanolamin
Natriumlaurylsulfat
Polyoxyäthylen(14)-
trimethylheptyläther
Polyoxyäthylen(14)-
trimethylheptyläther
Polyoxyäthylen(14)-
trimethylheptyläther
Polyoxyäthylen(14)-
trimethylheptyläther
24,24 5,2
15,90 37,8
15,90 37,8
17,08 33,2
509 543/406
Fortsetzung
5. Diäthanolamin
| Behandlungen | Begleitstoff | Mittlere | Wachs |
| Höhen | tumsver | ||
| »MH«-Salz | zunahme | hinderung | |
| in cm | in % im | ||
| Vergleich | |||
| zu unbe- | |||
| handelten | |||
| Kontroll- | |||
| pflanzen | |||
Polyoxy-
äthylen(lO)-
trimethylnonyl-
äther
Polyoxy-
äthylen(lO)-
trimethylnonyl-
äther
15,92 37,7 17,54 31,4
Claims (1)
- Patentanspruch:Das Pflanzenwachstum beeinflussende, 6-Hydroxy-3-(2H)-pyridazinon oder ein Salz desselben als Wirkstoff enthaltende Stäubepräparate, wäßrige Lösungen oder Suspensionen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktivitätserhöhenden Begleitstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US54314166A | 1966-04-18 | 1966-04-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1642357B1 true DE1642357B1 (de) | 1975-10-23 |
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ID=24166750
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|---|---|---|---|
| DE1967U0013773 Pending DE1642357B1 (de) | 1966-04-18 | 1967-04-14 | Das Pflanzenwachstum beeinflussende Staeubepraeparate,waessrige Loesungen oder Suspensionen |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3503729A (de) |
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| BR (1) | BR6788163D0 (de) |
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| GB (1) | GB1145768A (de) |
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|---|---|---|---|---|
| US2614916A (en) * | 1949-04-01 | 1952-10-21 | Us Rubber Co | Agricultural chemical compositions comprising 1,2 - dihydropyridazine-3,6-dione and its salts |
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|---|---|---|---|---|
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| US2905720A (en) * | 1957-09-24 | 1959-09-22 | Rohm & Haas | Surface-active acetals and formals |
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-
1966
- 1966-04-18 US US543141A patent/US3503729A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
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- 1967-04-17 NL NL6705350A patent/NL6705350A/xx unknown
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |