[go: up one dir, main page]

DE69700783T2 - Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung - Google Patents

Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung

Info

Publication number
DE69700783T2
DE69700783T2 DE69700783T DE69700783T DE69700783T2 DE 69700783 T2 DE69700783 T2 DE 69700783T2 DE 69700783 T DE69700783 T DE 69700783T DE 69700783 T DE69700783 T DE 69700783T DE 69700783 T2 DE69700783 T2 DE 69700783T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
carbon atoms
soluble
quaternary ammonium
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69700783T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69700783D1 (de
Inventor
Dru Delaet
Ralph Magin
Deborah Quebedeaux
Joe Sauer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Albemarle Corp
Original Assignee
Albemarle Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Albemarle Corp filed Critical Albemarle Corp
Publication of DE69700783D1 publication Critical patent/DE69700783D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69700783T2 publication Critical patent/DE69700783T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

    TECHNISCHES GEBIET
  • Diese Erfindung betrifft Glyphosatformulierungen, die sogar dann äußerst wirksam sind, wenn sie in Dosierungen unterhalb der Dosierung verwendet werden, die derzeit für die nach-Auflauf- Herbizidverwendungen gegen unerwünschte Vegetation empfohlen wird.
  • HINTERGRUND
  • Glyphosat, N-(Phosphonomethyl)glycin, ist ein gut bekanntes, weit verbreitet verwendetes Herbizid. Es wird im allgemeinen in Form eines landwirtschaftlich akzeptablen Salzes eingesetzt. In der US-A-5 116 401 von D. C. Young wird darauf hingewiesen, daß, obwohl Glyphosat ein sehr aktives, systemisches, umweltmäßig relativ sicheres Breitbandherbizid ist, seine Löslichkeit in Wasser bei 25ºC nur 1,2 Gew.-% beträgt und viele seiner Homologen und Salze in Wasser und organischen Lösungsmitteln nur gering löslich sind oder im wesentlichen unlöslich sind. In der Praxis sind daher typischerweise Formulierungen von Glyphosatsalzen zusammen mit anderen Komponenten verwendet worden, um ihre Löslichkeit und ihre Wirksamkeit zu erhöhen.
  • Mit den Jahren ist eine große Vielfalt von Substanzen, einschließlich Tenside, studiert und als Hilfsmittel vorgeschlagen worden, um die Wirksamkeit von Glyphosat zu erhöhen. Beispielsweise geben J. W. Kassebaum und H. C. Berk in der US-A-5 317 003 an, daß Tenside üblicherweise verwendet werden, um die Wirksamkeit von Glyphosat zu erhöhen, wenn es auf das Laubwerk verschiedener Pflanzen angewendet wird, und daß das meist verbreitet verwendete Tensid in kommerziellen Zusammensetzungen ein ethoxyliertes Fettamin ist. Zusätzlich weisen sie auf das Fachwissen hin, daß ein besonderes Tensid, das in einer wäßrigen Zusammensetzung zusammen mit einem Herbizid verwendet wird, die Wirksamkeit des Herbizids erhöhen kann, während andere Tenside, wenn überhaupt, nur einen sehr geringen vorteilhaften Effekt aufweisen. Sie stellen ferner fest, daß einige Tenside antagonistische Effekte zeigen können. Als ein Beispiel zitieren sie die Arbeit von Wyrill und Burnside, Weed Science, Band 25, (1977), Seiten 275-287, worin unter anderem gefunden wurde, daß das Tensid ETHOQUAD 18/12 hinsichtlich der Erhöhung der Phytotoxizität von Glyphosat gegenüber Hemp Dogbane relativ unwirksam war, während in einem separaten Versuch eine analoge Verbindung, ETHOQUAD 18/25, eines der wirksamsten getesteten Tenside war.
  • Trotz ausgedehnter Studien und Anstrengungen zur Verbesserung der Leistungsfähigkeit von Glyphosat besteht ein Bedarf an einem Weg zur Potentierung der Wirksamkeit von Glyphosatsalzen wie beispielsweise den Amin-, Natrium-, Alkylsulfonium-, Alkylphosphonium-, Sulfonylamin- und Aminoguanidinsalzen desselben mittels einer umweltmäßig freundlichen wäßrigen Formulierung, die aus sowenig wie möglichen Bestandteilen gebildet wird, wobei die Mengen jeder der Komponenten, einschließlich des Glyphosats, sehr klein gehalten werden kann, und wobei die resultierende Zusammensetzung eine deutlich beobachtbare herbizide Wirkung, insbesondere gegen breitblättrige Vegetation innerhalb einer kurzen Dauer nach Aufbringung liefert. Es wäre insbesondere wünschenswert, daß dieser Bedarf durch Verwendung von leicht verfügbaren, preiswerten Materialien bewirkt werden kann, während gleichzeitig der Einschluß von mehrwertiges Metall-enthaltenden und Metalloid-enthaltenden Komponenten in der Formulierung vermieden wird.
  • Diese Erfindung soll den zuvor genannten Bedarf auf eine wirksame und äußerst effiziente Weise erfüllen.
  • DIE ERFINDUNG
  • Diese Erfindung umfaßt unter anderem das Auffinden, daß bestimmte Kombinationen von tertiären Aminoxiden und quartären Ammoni umverbindungen äußerst wirksam als Co-Hilfsmittel zur Steigerung der phytotoxischen Wirksamkeit von Glyphosat gegen eine Reihe von üblichen breitblättrigen Pflanzenspezies sind. Diese Erfindung ermöglicht es daher, erhöhte phytotoxische Wirksamkeit in einer wäßrigen Formulierung zu erzielen, die aus sowenig wie drei zugesetzten Bestandteilen gebildet wird, von denen alle leicht auf dem Markt verfügbar sind. Außerdem ist es erfindungsgemäß möglich, das Glyphosatherbizid in Dosismengen zu verwenden, die erheblich niedriger sind, als zur Zeit empfohlen wird. In vielen Fällen ermöglichen es diese Co-Hilfsmittel außerdem, erhebliche Verringerungen im Glyphosat-Dosierungsniveau vorzusehen, während jedes davon in noch kleineren Dosierungsniveaus verwendet wird, als es erforderlich wäre, wenn eines der Hilfsmittel ohne das andere verwendet würde. Außerdem sind die erfindungsgemäß verwendeten Hilfsmittel selbst umweltmäßig freundlich. Die Formulierung erfordert ferner bei ihrer Bildung keine mehrwertigen Metall- oder Metalloidkomponenten. Tatsächlich sind die bevorzugten Zusammensetzungen frei von Metall- und Metalloidadditivgehalt, und am meisten bevorzugt enthalten sie nur die Elemente C, H, 0, N, P und Cl oder Br, und gegebenenfalls S. Darüber hinaus werden die flüssigen Konzentrate am meisten bevorzugt unter Verwendung von deionisiertem Wasser gebildet.
  • Die bei der Bildung der erfindungsgemäßen Formulierungen verwendeten Co-Hilfsmittel sind ein oder mehrere in Wasser lösliche, langkettige, aliphatische Kohlenwasserstoffdimethylaminoxide, in denen die Kohlenwasserstoffgruppe ein lineare oder im wesentlichen lineare, gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Gruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen sind, und ein oder mehrere in Wasser lösliche quartäre Ammoniumhalogenide mit 8 bis 40 Kohlenwasserstoffatomen im Molekül. Mit wasserlöslich ist gemeint, daß die Komponente zumindest im Ausmaß von 1 Gew.-% in deionisiertem Wasser bei 25ºC löslich ist. Wenn es bei der Bildung eines erfindungsgemäßen wäßrigen Konzentrats verwendet wird, sollte das Hilfsmittel eine Wasserlöslichkeit von mindestens 5 Gew.-% in deionisiertem Wasser bei 25ºC aufweisen.
  • Erfindungsgemäß werden diese Co-Hilfsmittel typischerweise in einem Gewichtsverhältnis im Bereich von 1 : 5 bis 5 : 1 verwendet und vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis im Bereich von 1 : 3 bis 3 : 1. Vom Standpunkt der Kosteneffektivität her, ist ein Gewichtsverhältnis im Bereich von 1 : 1,5 bis 1,5 : 1 besonders wünschenswert zur Bereitstellung einer schnellen Kontrolle von breitblättrigen und grasartigen Spezies.
  • Gemäß einer ihrer Ausführungsformen liefert diese Erfindung ein Verfahren zur Kontrolle von Vegetation durch Aufbringung einer Lösung (vorzugsweise einer Lösung, die frei von mehrwertigem Metall und Metalloid ist) auf das Laubwerk, vorzugsweise durch Sprühen, die eine herbizide wirksame oder das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Zusammensetzung enthält, die durch inniges Mischen der folgenden Bestandteile mit Wasser gebildet worden ist:
  • (a) mindestens ein landwirtschaftlich akzeptables Amin-, Alkalimetall-, Alkylsulfonium-, Alkylphosphonium-, Sulfonylamin- und/oder Aminoguanidinsalz von Glyphosat,
  • (b) mindestens ein wasserlösliches langkettiger aliphatischer Kohlenwasserstoffdimethylaminoxid, in dem die Kohlenwasserstoffgruppe eine lineare oder im wesentlichen lineare, gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Gruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, und
  • (c) mindestens ein wasserlösliches quartäres Ammoniumhalogenid (vorzugsweise ein Chlorid oder Bromid) mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen im Molekül.
  • Eine andere Ausführungsform dieser Erfindung ist eine herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Formulierung, die eine Lösung umfaßt, die mindestens eine herbizid wirksame oder das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Zusammensetzung enthält, die durch inniges Mischen der obigen Komponenten (a), (b) und (c) mit Wasser gebildet worden ist. Gegebenenfalls können eine oder mehrere Substanzen, die am meisten bevorzugt keine herbizide oder Pflanzenwachstumsregulierungsmittel oder Tenside sind, wie beispielsweise Farbstoffe, Feuchthaltemittel, Korrosionsschutzmittel, Haftmittel, Spreizmittel und Verdicker als Komponente (d) in diese Formulierungen eingeschlossen werden.
  • Eine noch andere Ausführungsform dieser Erfindung ist eine herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Formulierung, die eine Mischung in Pulverform oder granularer Form umfaßt, die eine wirksame herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Zusammensetzung enthält, die durch inniges Mischen der obigen Komponenten (a), (b) und (c) und gegebenenfalls eine oder mehrere von obigem (d) gebildet worden ist. Solche Zusammensetzungen können durch Verdampfen zur Trockne (z. B. durch Sprühtrocknung, Extrusions- oder Pfannengranulierung) einer Lösung von obigen Komponenten (a), (b) und (c) und gegebenenfalls obigem (d) gebildet werden. Die Anwendung der Pulverformulierungen auf Vegetation als Laubstaub zur wirksamen Kontrolle der Vegetation stellt eine andere Ausführungsform dieser Erfindung dar.
  • Es ist klar, daß, um unerwünschte Pflanzenvegetation gemäß dieser Erfindung zu kontrollieren, auf die herbizide Wirksamkeit, wodurch unerwünschte Vegetation abgetötet wird, und/oder die Pflanzenwachstumsregulierungsaktivität zurückgegriffen wird, wodurch weiteres Wachstum der Vegetation aufgehalten, inhibiert und/oder verlangsamt wird, ohne tatsächlich alle unerwünschte Vegetation, die mit der Zusammensetzung behandelt worden ist, abzutöten.
  • Die herbiziden (phytotoxischen) und die pflanzenwachstumsregulierenden Zusammensetzungen gemäß dieser Erfindung umfassen wäßrige Konzentrate, die versendet und gelagert werden können, bis sie vorort mit mehr Wasser verdünnt werden, um die fertige Lösung für die Anwendung auf das Laubwerk wie beispielsweise durch Sprühen herzustellen. Entsprechend umfassen die herbiziden und die pflanzenwachstumsregulierenden Zusammensetzungen dieser Erfindung die mehr verdünnten wäßrigen Lösungen zur Verwendung bei der Aufbringung auf das Laubwerk. Diese mehr verdünnten wäßrigen Lösungen werden vorzugsweise gebildet, indem einfach ein Konzentrat gemäß dieser Erfindung mit Wasser verdünnt wird (wenn ein Pulver- oder granulares Konzentrat vorliegt) oder mit mehr Wasser verdünnt wird (wenn ein Flüssigkonzentrat vorliegt), um die geeignete herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Dosierung zu erzielen, aber alternativ können sie an Ort und Stelle gebildet werden, indem die separaten Bestandteile oder Unterkombinationen derselben mit ausreichend Wasser vorort innig gemischt werden, um die geeignete Dosierung zu erzielen. Die Verwendung der erfindungsgemäßen festen oder flüssigen Konzentrate ist bevorzugt, da es ein viel einfacherer Vorgang ist, und die Möglichkeit von Mischfehlern minimiert ist. Wenn es darüber hinaus gewünscht ist, können andere Komponenten in die fertige Lösung zu dem Zeitpunkt eingeführt werden, zu dem das Konzentrat mit Wasser gemischt wird, um die verdünnte Lösung zur Anwendung auf das Laubwerk zu bilden.
  • Komponente (a)
  • Die Identitäten und Verfahren zur Herstellung des Glyphosatbestandteils der Formulierungen sind gut bekannt und in der Literatur beschrieben. Diesbezüglich wird auf die US-A-3 799 758 von J. E. Franz hingewiesen, die Aminsalze und Alkalimetallsalze von Glyphosat und die Herstellung von Glyphosat durch solche Methoden wie die Phosphonomethylierung von Glycin, die Reaktion von Ethylglycinat mit Formaldehyd und Diethylphosphit und die Oxidation der entsprechenden Aminophosphinverbindungen beschreibt. Ein anderes Verfahren umfaßt die Durchführung einer Mannich- Reaktion mit Phosphorsäure und Formaldehyd an Iminodiessigsäure gefolgt von kontrollierter Oxidation zu N-(Phosphonomethyl)glycin. Typischerweise weist das Amin der Glyphosataminsalze ein Molekulargewicht von weniger als 300 auf. Ein bevorzugtes Amin salz von Glyphosat ist ein Salz, das mit Isopropylamin gebildet worden ist. Von den Alkalimetallsalzen von Glyphosat ist Natrium das bevorzugte Kation. Insoweit, als daß Glyphosat mehr als ein austauschbares Wasserstoffatom aufweist, können eines oder beide von Mono- und Dialkalimetallsalzen von Glyphosat gebildet und verwendet werden. Die Alkylsulfoniumsalze von Glyphosat sind beispielsweise in der US-A-4 315 765 von G. B. Large beschrieben, und analoge Verfahrensweisen können zur Herstellung von Alkylphosphoniumsalzen verwendet werden. Von den Alkylsulfonium- und Alkylphosphoniumsalzen ist das Trimethylsulfoniumsalz von Glyphosat bevorzugt. Sulfonylamin- und Aminoguanidinsalze von Glyphosat bevorzugt. Sulfonylamin- und Aminoguanidinsalze von Glyphosat, die ebenfalls für die Verwendung gemäß dieser Erfindung geeignet sind, sind in der EP-A-0 088 180 beschrieben. Die Patentliteratur enthält zahlreiche zusätzliche Verweise auf verschiedene andere Verfahren für die Herstellung von Glyphosat, siehe beispielsweise die US-A-4 851 159, 4 898 972, 4 937 376, 4 952 723, 5 061 820 und 5 072 033 von Fields Jr. et al., die US-A-5 023 369 von Fields Jr., die US-A-4 853 159 von Riley et al. und die US-A-5 047 579 von Glowka et al., sowie in diesen Patenten als relevant angegebene Referenzen. Fields Jr. et al. beschreiben in der US-A-4 965 403 ein Verfahren zur Herstellung der Alkalimetallsalze von Glyphosat. Wäßrige Lösungen von Glyphosatsalzen, die frei von anderen Hilfsstoffen sind, sind kommerziell von Monsanto Company erhältlich, und diese Lösungen sind für die Verwendung bei der Bildung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen geeignet.
  • Komponente (b)
  • Diese Komponente in der Form, die dem Wasser oder der wäßrigen Lösung zugesetzt wird, ist ein oder mehrere wasserlösliche, langkettige aliphatische Kohlenwasserstoffdimethylaminoxide, in denen die Kohlenwasserstoffgruppe eine lineare oder im wesentlichen lineare, gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Gruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist. Vorzugsweise ist die langkettige Gruppe eine Alkylgruppe, am meisten bevorzugt eine geradkettige primäre oder normale Alkylgruppe. Von den Alkyldimethylaminoxidhilfsmitteln dieser Erfindung sind diejenigen bevorzugt, in denen die Alkylgruppe 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, und diejenigen, in denen die Alkylgruppe 12 bis 14 Kohlenstoffatome enthält, sind bevorzugter, insbesondere wenn die Alkylgruppe linear ist. n-Dodecyldimethylaminoxid ist besonders bevorzugt. Wenn die langkettige Gruppe olefinisch ungesättigt ist, enthält sie üblicherweise bis zu 3 olefinische Doppelbindungen und 12 bis 22 Kohlenstoffatome. Von den wasserlöslichen, langkettigen ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffdimethylaminoxiden sind diejenigen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen in einer im wesentlichen geraden Kette bevorzugt. Wie oben angegeben, kann diese Komponente eine einzelne Verbindung oder eine Kombination oder Mischung von 2 oder mehr Verbindungen sein. Ein paar Beispiele solcher Verbindungen umfassen n-Octyldimethylaminoxid, n-Nonyldimethylaminoxid, n-Decyldimethylaminoxid, n-Undecyldimethylaminoxid, n-Dodecyldimethylaminoxid, n-Tridecyldimethylaminoxid, n-Tetradecyldimethylaminoxid, n-Pentadecyldimethylaminoxid, n-Hexadecyldimethylaminoxid, n-Heptadecyldimethylaminoxid, n-Octadecyldimethylaminoxid, n- Nonadecyldimethylaminoxid, n-Eicosyldimethylaminoxid, n-Heneicosyldimethylaminoxid, n-Docosyldimethylaminoxid, 8-Methyl-1-nonyldimethylaminoxid, 2,7-Dimethyl-1-octyldimethylaminoxid, 1- dec-9-enyldimethylaminoxid, 6-Methyl-1-undec-9-enyldimethylaminoxid, 1-Dodec-8-enyldimethylaminoxid, 1-Octadec-9-enyldimethylaminoxid und die wasserlöslichen Isomere, Analoge und Homologe der zuvor genannten.
  • Komponente (c)
  • Es gibt im allgemeinen verschiedene Arten von wasserlöslichen quartären Ammoniumhalogeniden, die erfindungsgemäß verwendet werden können. Bei einer Art weist die Verbindung eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen auf, und besitzt insgesamt bis zu 36 Kohlenstoffatome im Molekül. Diese Gruppe ist entweder gesättigt oder olefinisch ungesättigt wie oben im Zusammenhang mit Komponente (b) beschrieben, obwohl natürlich in diesem Fall die Gruppe 6 bis 24 Kohlenstoffatome aufweist, und in irgendeiner vorgegebenen Formulierung, muß diese Gruppe nicht die gleiche sein wie die langkettige Gruppe in Komponente (b). Diese erste Art von quartären Ammoniumhalogeniden kann durch die Formel:
  • R¹R²R³R&sup4;N X
  • dargestellt werden, in der R¹ eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, jedes von R², R³ und R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist und X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Brom- oder Chloratom ist. Vorzugsweise ist die Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen in R¹, R², R³ und R&sup4; bis zu 30 Kohlenstoffatome. Am meisten bevorzugt ist jedes von R², R³ und R&sup4; eine Methylgruppe. Ein paar Beispiele dieser Verbindungen sind Hexyltrimethylammoniumchlorid, Hexyltriethylammoniumchlorid, Hexyltributylammoniumchlorid, Heptyltrimethylammoniumchlorid, Octyltrimethylammoniumchlorid, Nonyltrimethylammoniumchlorid, Decyltrimethylammoniumchlorid, Undecyltrimethylammoniumchlorid, Dodecyltrimethylammoniumchlorid, Tridecyltrimethylammoniumchlorid, Tetradecyltrimethylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumchlorid, Decylethyldimethylammoniumchlorid, 7-Methylnonyltrimethylammoniumchlorid, 3,4-Dimethyloctyltrimethylammoniumchlorid, Octadec-9- enyltrimethylammoniumchlorid, Hexyltripropylammoniumbromid, Octyltrimethylammoniumbromid, Nonyltrimethylammoniumbromid, Decyltrimethylammoniumbromid, Undecyltrimethylammoniumbromid, Dodecyltrimethylammoniumbromid, Tridecyltrimethylammoniumbromid, Tetradecyltrimethylammoniumbromid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid, Decylethyldimethylammoniumbromid, 7-Methylnonyltrimethylammoniumbromid, 3,4-Dimethyloctyltrimethylammoniumbromid, Octadec-9-enyltrimethylammoniumbromid und wasserlösliche Isome re, Analoge und Homologe der zuvor genannten. Besonders bevorzugt sind Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder -chlorid. Es können Mischungen oder Kombinationen von zwei oder mehr Hilfsstoffen dieser ersten Art verwendet werden.
  • eine andere Art von quartären Ammoniumverbindungen die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Formulierungen verwendet werden sind wasserlösliche Verbindungen mit zwei gleichen oder verschiedenen gesättigten oder olefinisch ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und 2 Methylgruppen. Vorzugsweise beträgt die Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen in dem Molekül nicht mehr als 30 Kohlenstoffatome. Die jeweiligen aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppen sind entweder gesättigt oder olefinisch ungesättigt wie beispielsweise oben in Zusammenhang mit Komponente (b) beschrieben, obwohl hier, jede Gruppe 6 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist und in irgendeiner vorgegebenen Formulierung keine dieser Gruppen die gleiche zu sein braucht, wie die langkettige Gruppe in Komponente (b). Diese zweite Art von quartären Ammoniumhalogeniden kann durch die Formel:
  • R&sup5;R&sup6;(CH&sub3;)&sub2;N X
  • dargestellt werden, in der R&sup5; und R&sup6; gleich oder verschieden sind und jeweils eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen sind und X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Brom- oder Chloratom ist. Am meisten bevorzugt beträgt die Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen in dem Molekül nicht mehr als 24. Ein paar Beispiele dieser Verbindungen sind Bis(hexyl)dimethylammoniumchlorid, Bis(heptyl)dimethylammoniumchlorid, Bis(octyl)dimethylammoniumchlorid, Bis(nonyl)dimethylaminchlorid, Bis(decyl)dimethylammoniumchlorid, Hexylnonyldimethylammoniumchlorid, Decyloctyldimethylammoniumchlorid, Decyldodecyldimethylammoniumchlorid, Bis(hexyl)dimethylammoniumbromid, Bis(6-methylheptyl)dimethylammoniumbromid, Bis(octyl)dimethylammoniumbromid, Bis(decyl)di methylammoniumbromid, Decyloctyldimethylammoniumbromid, Hexyldodecyldimethylammoniumbromid, Bis(hex-5-enyl)dimethylammoniumbromid, Bis(oct-4-enyl)dimethylammoniumbromid, Hept-6-enylhexylammoniumbromid und wasserlösliche Isomere, Analoge und Homologe der zuvor genannten. Ein oder mehrere wasserlösliche Dialkyldimethylammoniumchloride oder -bromide, in denen jede der beiden Alkylgruppen 10 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist, sind besonders bevorzugt. Es können Mischungen oder Kombinationen von zwei oder mehr der Verbindungen dieser zweiten Art verwendet werden.
  • Eine dritte Art von quartären Ammoniumhalogeniden, die erfindungsgemäß brauchbar sind, umfassen N-Kohlenwasserstoffpyridiniumhalogenide. Die an das Stickstoffatom des heterocyclischen aromatischen Rings des Pyridiniumkerns gebundene Kohlenwasserstoffgruppe ist eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen. Der Pyridiniumkern selbst kann mit einer oder mehreren kurzkettigen Alkylgruppen mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein, mit der Maßgabe, daß die Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen in dem Gesamtmolekül nicht mehr als 24 beträgt. Wie bei den vorherigen Arten von Verbindungen der Komponente (c) ist die an das Stickstoffatom gebundene aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe gesättigt oder olefinisch ungesättigt wie beispielsweise oben in Verbindung mit Komponente (b) beschriebenen, obwohl in irgendeiner vorgegebenen Formulierung diese Gruppe nicht die gleiche zu sein braucht wie die langkettige Gruppe in Komponente (b). Einige Beispiele dieses Typs von quartären Ammoniumhalogeniden sind N-Butylpyridiniumchlorid, N-Isobutylpyridiniumchlorid, N-Pentylpyridiniumchlorid, N-Hexylpyridiniumchlorid, N-Heptylpyridiniumchlorid, N-Octylpyridiniumchlorid, N- Isooctylpyridiniumchlorid, N-Decylpyridiniumchlorid, N-Dodecylpyridiniumchlorid, N-Tetradecylpyridiniumchlorid, N-Hexadecylpyridiniumchlorid, N-Octadecylpyridiniumchlorid, N-Pent-3-enylpyridiniumchlorid, N-dec-9-enylpyridiniumchlorid, N-Dodec-6-enylpyridiniumchlorid, N-Oleylpyridiniumchlorid, N-Butylpyridiniumbromid, N-Isobutylpyridiniumbromid, N-Pentylpyridiniumbromid, N- Octylpyridiniumbromid, N-Decylpyridiniumbromid, N-Dodecylpyridiniumbromid, N-2-Ethylhexylpyridiniumbromid und wasserlösliche Isomere, Analoge und Homologe der zuvor genannten. N-Dodecylpyridiniumbromid oder -chlorid sind besonders bevorzugt. Es können Mischungen oder Kombinationen von zwei oder mehr der Verbindungen dieser dritten Art verwendet werden.
  • Bei jeder der obigen drei Arten von quartären Ammoniumhalogeniden ist das Halogenatom vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom. Die Erfindung umfaßt die Verwendung als Komponente (c) von Kombinationen oder Mischungen von (1) einer oder mehreren quartären Ammoniumverbindungen der ersten obigen Art zusammen mit einer oder mehreren quartären Ammoniumverbindungen der zweiten obigen Art, oder (2) einer oder mehrere quartären Ammoniumverbindungen der ersten obigen Art zusammen mit einer oder mehreren quartären Ammoniumverbindungen der dritten obigen Art, oder (3) einer oder mehrerer quartäre Ammoniumverbindungen der zweiten obigen Art zusammen mit einer oder mehreren quartären Ammoniumverbindungen der dritten obigen Art, oder (4) Mischungen einer oder mehrerer quartärer Ammoniumverbindungen der ersten obigen Art mit einer oder mehreren quartären Ammoniumverbindungen der zweiten obigen Art und mit einer oder mehreren quartären Ammoniumverbindungen der dritten obigen Art.
  • Verfahren zur Herstellung der als Komponente (c) gemäß dieser Erfindung verwendeten quartären Ammoniumverbindungen sind ebenfalls gut bekannt und in der Literatur beschrieben. Typischerweise umfassen sie Quarternisierung der geeigneten tertiären Amine durch Verwendung eines geeigneten niederen Alkylhalogenids wie beispielsweise Methyl- oder Ethylbromid oder -chlorid. Geeignete Verbindungen der obigen Formel sind als Handelsobjekte erhältlich.
  • Tabelle 1 gibt allgemeine und bevorzugte Anteile für die Verwendung bei der Bildung der erfindungsgemäßen flüssigen Konzentratformulierungen an. Die in Tabelle 1 angegebenen Prozentsätze sind Gewichtsprozentsätze und stellen Gewichtsprozente der Gesamtzusammensetzung dar. Die Prozentsätze für das erfindungsgemäß verwendete Amin-, Alkalimetall-, Alkylsulfonium-, Alkylphosphonium-, Sulfonylamin- und/oder Aminoguanidinsalz ("Glyphosatsalz") wie sie in Tabelle 1 angegeben sind, sind auf der Basis von aktivem Bestandteil angegeben und sind ausgedrückt in Glyphosatsäureäquivalent (d. h. das Gewicht des speziellen salzbildenden Teils des Produkts ist von dem Gewicht des Salzes ausgeschlossen). Ähnlich ist die Menge von jeglichem Wasser, die mit dem Salz wie bezogen verbunden ist, von der Berücksichtigung hinsichtlich der Prozentsätze des Glyphosatsalzes gemäß der Tabelle ausgeschlossen. Tabelle 1
  • Tabelle 2 gibt die Anteile an, die bei der Bildung der Pulverzusammensetzungen oder granularen Zusammensetzungen dieser Erfindung verwendet werden können. Wie in Tabelle 1 sind die in Tabelle 2 angegebenen Prozentsätze Gewichtsprozentsätze auf aktiver Wirkstoffbasis und stellen Gewichtsprozent der Gesamtzusammensetzung dar. Und wie oben sind die Prozentsätze für das Amin-, Alkalimetall-, Alkylsulfonium-, Alkylphosphonium-, Sulfonylamin- und/oder Aminoguanidinglyphosphatsalz ("Glyphosatsalz"), das erfindungsgemäß verwendet wird, wie sie in Tabelle 2 angegeben sind, ausgedrückt in Glyphosatsäureäquivalent. Tabelle 2
  • Die verdünnten Lösungen für die Anwendung auf das Pflanzenlaubwerk werden typischerweise vor der Anwendung unter Verwendung eines Tankmischers, Sprühtanks oder eines ähnlichen Geräts gebildet. Das Dosierungsniveau der Zusammensetzung, die auf das Pflanzenlaubwerk aufgebracht wird, hängt in gewissem Ausmaß von der behandelten Pflanzenspezies und den vorherrschenden Wetterbedingungen ab. Allgemein ausgedrückt ist die aufgebrachte Menge jedoch eine herbizid wirksame oder das Pflanzenwachstum regulierende Menge, die in den Bereich von 50 bis 1250 g Glyphosat (auf einer Säureäquivalentbasis, d. h. ausschließlich des Gewichts des damit assoziierten kationischen Salzes) pro Hektar fällt. Ausgedrückt in "ounces avoirdupois per acre" entspricht dieser Bereich (auf der gleichen Säureäquivalentbasis) 0,7 bis 20 ounces Glyphosat pro acre. Erfindungsgemäß ist es bevorzugt, eine herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Menge (wiederum auf einer Säureäquivalentbasis) zu verwenden, die in den Bereich von 200 bis 830 g Glyphosat pro Hektar fällt, was (auf der gleichen Säureäquivalentbasis) 3 bis 12 ounces avoirdupois Glyphosat pro acre entspricht, da dies im allgemeinen ausreicht, um die meisten unerwünschten Pflanzenspezies zu kontrollieren, unterhalb der Dosierung liegt, die derzeit für herbizide Verwendung von Glyphosatformulierungen empfohlen wird und daher wirtschaftlicher und umweltmäßig freundlicher ist. Auf Grundlage dieser Offenbarung und der hierin beschriebenen neuen Technologie ist es nun möglich, von den bisherigen Bereichen abzuweichen, wann immer dies in irgendeiner vorliegenden Situation als notwendig oder wünschenswert angesehen wird.
  • Die folgenden nicht-einschränkenden Beispiele veranschaulichen die Durchführung und Vorteile dieser Erfindung.
  • BEISPIELE
  • Es wurde ein Feldtest durchgeführt, bei dem die Wirksamkeit verschiedener erfindungsgemäßer Zusammensetzungen mit der Wirksamkeit einer empfohlenen Standard Glyphosatformulierung verglichen wurde. Die erfindungsgemäßen Testformulierungen bestanden aus der wäßrigen Lösung, die aus (a) N-(Phosphonomethyl)glycinisopropylaminsalz, (b) Dodecyldimethylaminoxid, (c) einem quartären Ammoniumhalogenid und Wasser hergestellt wurde. Es wurden bei der Bildung dieser Testformulierungen keine anderen Komponenten oder Bestandteile verwendet. Tabelle 3 gibt die speziellen quartären Ammoniumverbindungen an, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Komponente (c) verwendet wurden. Tabelle 3
  • Das bei der Bildung dieser Formulierungen verwendete Glyphosat war ROUND-UP® D-Pak von Monsanto, das eine 62,0%ige wäßrige Lösung des Glyphosatisopropylaminsalzes in Wasser ohne andere Komponenten darin ist. Die Kontrollformulierung war eine wäßrige Lösung von N-(Phosphonomethyl)glycinisopropylaminsalz und des kommerziellen Hilfsmittels INDUCE® (Helena Chemical Company), das, gemäß A Guide to Aqricultural Spray Adjuvants Used in the United States, von T. L. Harvey, Auflage 1992-93, Thomson Publications, Fresno, Kalifornien, Seite 33, aus Alkylpolyoxyalkanether, freien Fettsäuren und IPA besteht, das ein Hilfsmittel ist, das derzeit für die Verwendung in Glyphosatformulierungen empfohlen wird. Die Kontrollformulierung wurde in dem empfohlenen Dosisniveau von 15 Flüssigunzen (fluid ounces) Glyphosat (wirksamer Bestandteilsbasis) pro acre (624 g Glyphosat pro Hektar) aufgebracht, während die erfindungsgemäßen Formulierungen in Dosierungen von nur 5 bis 10 Flüssigunzen Glyphosat (aktive Bestandteilsbasis) pro Acre (209 und 416 g Glyphosat pro Hektar, auf aktiver Wirkstoffbasis) aufgebracht wurden. Alle Lösungen enthielten 1 Gew.-% des speziellen verwendeten Hilfsmittels, und die Hilfsmittel dieser Erfindung wurden in gleichen Gewichten verwendet, so daß jede Testformulierung 0,5 Gew.-% Komponente (b) und 0,5 Gew.-% Komponente (c) enthielt.
  • Alle Tests wurden am gleichen Versuchsort zur gleichen Zeit unter Verwendung von statistischen Stellen durchgeführt und für jede Zusammensetzung wurden 3 Wiederholungstests durchgeführt. Jede Stelle war 10 Fuß · 15 Fuß (ca. 3,1 m · ca. 4,6 m) groß. Einzelanwendungen wurden zwischen 10.00 Uhr morgens und 2.30 Uhr nachmittags am gleichen ruhigen sonnigen Tag mit einer relativen Feuchtigkeitsablesung von 75% und einer Luft/Boden-Temperatur von 85ºF bzw. 92ºF (ca. 29ºC bzw. ca. 33ºC) vorgenommen. Die Aufbringung wurde mit einem mit Kohlendioxid unter Druck gesetzten Rucksacksprüher durchgeführt. Die Boden- und Blattbedingungen waren beide zum Zeitpunkt der Aufbringung trocken.
  • Die Population von Unkrautspezies an den Stellen umfaßte die folgenden:
  • - 1 bis 3 Quadratfuß Morning Glory (Prunkwinde) (3 bis 10 Inch hoch).
  • - 2 bis 5 Quadratfuß Red Weed (3 bis 6 Inch hoch mit 3 bis 6 Blättern pro Pflanze).
  • - 3 bis 5 Quadratfuß Sickle Pod (arabiscanadensis) (3 bis 7 Inch hoch mit 3 bis 6 Blättern pro Pflanze).
  • - 0 bis 2 Quadratfuß Hemp Sesbania (2 bis 5 Inch hoch mit 3 bis 6 Blättern pro Pflanze).
  • - 1 bis 4 Quadratfuß Barnyard Grass (Echinochloa crusgalli) und Crab Grass (digitaria) (3 bis 5 Inch hoch mit 2 bis 4 Blättern pro Pflanze).
  • Beobachtungen hinsichtlich des Prozentsatzes an Kontrolle wurden nach 7 Tagen und 19 Tagen nach der Aufbringung vorgenommen, und die Tabellen 4 bis 8 fassen die in diesen Tests erhaltenen Ergebnisse zusammen. In den Tabellen 4 bis 8 sind die Ergebnisse ausgedrückt in ihrer statistischen Signifikanz mit 95% Verläßlichkeitsgrenze. Das Symbol zeigt daher an, daß die Testformulierung dieser Erfindung Ergebnisse zeigte, die statistisch mit Ergebnissen äquivalent waren, die durch die Kontrolle geliefert wurden. In jedem Fall betrug das Glyphosatdosierungsniveau in den erfindungsgemäßen Formulierungen nur einen Bruchteil (33 oder 67%) des Glyphosatdosierungsniveaus in der Kontrollformulierung. Das Symbol zeigt, daß das Ergebnis statistisch nur 1% unter dem Äquivalent mit der Kontrolle lag, während das Symbol zeigt, daß das Ergebnis statistisch nicht mit dem der Kontrolle äquivalent war. Tabelle 4 - Kontrolle von Morning Glory unter Feldbedingungen Tabelle 5 - Kontrolle von Red Weed unter Feldbedingungen Tabelle 6 - Kontrolle von Sickle Pod unter Feldbedingungen Tabelle 7 - Kontrolle von Hemp Sesbania unter Feldbedingungen Tabelle 8 - Kontrolle von Barnyard Grass & Crab Grass unter Feldbedingungen
  • Gegebenenfalls können eine oder mehrere andere Substanzen in den erfindungsgemäßen Formulierungen verwendet werden, mit der Maßgabe, daß keine solche Substanz die Wirksamkeit der Zusammensetzung bei der Bekämpfung spezieller Pflanzenspezies, die durch die Verwendung der Formulierung zu kontrollieren sind, materiell beeinträchtigt. Mit "materiell" ist in diesem Zusammenhang gemeint, daß es in Tests, die durch gleichzeitige Anwendung unter identischen Bedingungen und unter Verwendung identischer Dosierungen von einer oder der anderen von zwei (2) Testformulierungen auf eine Pflanzenspezies in drei (3) identischen Paaren der Teststellen (jedes Paar besteht aus einer Fall I Stelle und einer Fall 11 Stelle) in dem gleichen im wesentlichen gleichförmigen Testgebiet durchgeführt werden, wobei im Fall I die erfindungsgemäße Formulierung keine solche zusätzliche Substanz (keine solchen zusätzlichen Substanzen) enthält, während im Fall 11 die identische Formulierung solche zusätzliche Substanzen (solche zusätzlichen Substanzen) zusätzlich enthält, eine Verringerung in den Durchschnittsprozentsätzen der in den drei (3) Fall 11 Stellen kontrollierten Pflanzenspezies im Vergleich zu den Durchschnittsprozentsätzen der Pflanzenspezies gibt, die in den drei Fall I Stellen kontrolliert wurden, und die arithmetische Differenz zwischen diesen Durchschnitten 10% übersteigt. Solche anderen Substanzen, die verwendet werden können, wenn sie die Wirksamkeit der Zusammensetzung nicht materiell beeinträchtigen, umfassen Farbstoffe, Pigmente, Feuchthaltemittel, Korrosionsinhibitoren, Verdicker, Haftmittel (Sticker), Spreizmittel, andere Herbizide und ähnliche Materialien. Solche anderen Substanzen können in irgendeiner Reihenfolge relativ zu den Komponenten (a), (b) und (c) derselben in das Wasser eingeführt werden, d. h. solche Materialien können vor, nach oder gleichzeitig wie eine oder zwei oder alle drei Komponenten (a), (b) und (c) zugesetzt werden. In diesem Zusammenhang stellt das eine oder die mehreren Glyphosatsalze, während ein oder mehrere zusätzliche Herbizide in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden können, das einzige Herbizid (die einzigen Herbizide) oder Pflanzenwachstumsregulierungsmittel dar, das bei der Bildung der Zusammensetzung verwendet wird. Entsprechend stellen die hierin beschriebenen Kombinationen der Komponenten (b) und (c) am meisten bevorzugt die einzigen Tenside dar, die erfindungsgemäß verwendet werden. Die Verwendung von Komponente (a) als dem einzigen Herbizid (den einzigen Herbiziden) oder Pflanzenwachstumsregulierungsmittel (Pflanzenwachstumsregulierungsmitteln), und der Komponenten (b) und (c) als den einzigen Tensiden stellt sicher, daß die substantiellen Vorteile, die durch diese Erfindung geliefert werden, vollständig verwirklicht werden.
  • Die erfindungsgemäßen Pulverformulierungen oder granularen Formulierungen können mit einem feinteiligen festen Verdünnungsmittel wie beispielsweise Talk, Gips, Fullers Erde, Kaolin, Kieselgur, Bentonit, Dolomit, Calciumcarbonat und gepulvertem Magnesiumoxid gemischt werden. Sie können auch als dispersible Pulver oder Körner formuliert werden, und in diesem Fall ist es wünschenswert, ein Netzmittel einzuschließen, um die Dispersion von Pulver oder Körnern in dem flüssigen Träger zu erleichtern.
  • Außerdem können Formulierungen in Form von Pulvern auf Vegetation als Blattstäube aufgebracht werden.
  • Es ist klar, daß die Ausdrücke "Bestandteil" oder "Komponente" oder "Substanz", wie sie in der Beschreibung oder den Ansprüchen hiervon verwendet werden, entweder im Singular oder Plural verwendet, in dem Sinne benutzt werden, daß es eine Substanz ist, die bei der Bildung der Pulver- oder granularen Konzentrate oder der wäßrigen Lösung verwendet wird, und daher ist der Bestandteil oder die Komponente in der spezifizierten chemischen Form zumindest bevor er/sie mit anderen Bestandteilen oder Komponenten und/oder durch Zugabe zu einem wäßrigen Medium gemischt wird. Es ist unwichtig, welche chemischen Veränderungen, Umwandlungen und/oder Reaktionen, falls irgendwelche, in der Mischung oder dem wäßrigen Medium selbst auftreten, da solche Veränderungen, Umwandlungen und/oder Reaktionen das natürliche Ergebnis der Zusammenbringung der spezifizierten Bestandteile oder Komponenten miteinander als Feststoffe oder in einem wäßrigen Medium sind.

Claims (39)

1. Verfahren zur Kontrolle von Vegetation, bei dem auf Pflanzenlaubwerk eine herbizide oder das Wachstum regulierende Menge einer Zusammensetzung aufgebracht wird, die durch inniges Mischen der folgenden Bestandteile mit Wasser gebildet worden ist:
a) mindestens ein landwirtschaftlich akzeptables Amin-, Alkalimetall-, Alkylsulfonium-, Alkylphosphonium-, Sulfonylamin- und/oder Aminoguanidinsalz von Glyphosat,
b) mindestens ein wasserlösliches langkettiger aliphatischer Kohlenwasserstoffdimethylaminoxid, in dem die Kohlenwasserstoffgruppe eine lineare oder im wesentlichen lineare, gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Gruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, und
c) mindestens ein wasserlösliches quartäres Ammoniumhalogenid mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen im Molekül.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem Komponente a) ein Amin- oder Alkylsulfoniumsalz von Glyphosat ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem Komponente a) das Isopropylaminsalz von Glyphosat ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem Komponente a) das einzige zur Bildung der Zusammensetzung verwendete Herbizid ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein Chlorid oder Bromid ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das wasserlösliche Aminoxid ein oder mehrere Alkyldimethylaminoxid(e) ist, in dem/denen die Alkylgruppe 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein quartäres oder mehrere quartäre Ammoniumhalogenid(e) mit der Formel:
R¹R²R³R&sup4;N X
ist, in der R¹ eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, jedes von R², R³ und R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und X ein Halogenatom ist, und in der die Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen in R¹, R², R³ und R&sup4; bis zu 30 Kohlenstoffatome beträgt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das wasserlösliche Aminoxid n-Dodecyldimethylaminoxid ist und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder -chlorid ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das wasserlösliche Aminoxid ein oder mehrere Alkyldimethylaminoxid(e) ist, in dem/denen die Alkylgruppe 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein quartäres oder mehrere quartäre Ammoniumhalogenid (e) der Formel:
R&sup5;R&sup6;(CH&sub3;)&sub2;N X
ist, in der oder R&sup6; gleich oder verschieden sind und jeweils eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, und X ein Halogenatom ist.
9. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem wasserlösliche Aminoxid n-Dodecyldimethylaminoxid ist und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein wasserlösliches oder mehrere wasserlösliche Dialkyldimethylammoniumchlo-rid(e) oder - bromid(e) ist, in dem/denen die beiden Alkylgruppen 10 bis 16 Kohlenstoffatome aufweisen.
10. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das wasserlösliche Aminoxid n-Dodecyldimethylaminoxid ist und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid Bis(decyl)dimethylammoniumbromid oder -chlorid ist.
11. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das wasserlösliche Aminoxid n-Dodecyldimethylaminoxid ist und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein Dialkyldimethylammoniumbromid oder -chlorid ist, in dem 40% der Alkylgruppen Dodecyl sind, 50% der beiden Alkylgruppen Tetradecyl sind und 10% der beiden Alkylgruppen Tetradecyl sind.
12. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das wasserlösliche Aminoxid ein oder mehrere Alkyldimethylaminoxid(e) ist, in dem/- denen die Alkylgruppe 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, und bei dem das wasserlösliche quartäre Ammoniumsalz ein oder mehrere N-Kohlenwasserstoffpyridiniumhalogenid(e) ist, in dem/denen die Kohlenwasserstoffgruppe, die an das Stickstoffatom des heterocyclischen aromatischen Ringes des Pyridiniumkernes gebunden ist, eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
13. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das wasserlösliche Aminoxid n-Dodecyldimethylaminoxid ist und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid N-Dodecylpyridiniumbromid oder - chlorid ist.
14. Zusammensetzung, die ein Lösung umfaßt, die mindestens eine herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Zusammensetzung enthält, die durch inniges Mischen der folgenden Komponenten mit Wasser gebildet worden ist:
a) mindestens ein landwirtschaftlich akzeptables Amin-, Alkalimetall-, Alkylsulfonium-, Alkylphosphonium-, Sulfonylamin- und/oder Aminoguanidinsalz von Glyphosat,
b) mindestens ein wasserlösliches langkettiger aliphatischer Kohlenwasserstoffdimethylaminoxid, in dem die Kohlenwasserstoffgruppe eine lineare oder im wesentlichen lineare, gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Gruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, und
c) mindestens ein wasserlösliches quartäres Ammoniumhalogenid mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen im Molekül.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der Komponente a) davon ein Amin- oder Alkylsulfoniumsalz von Glyphosat ist.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der Komponente a) davon das Isopropylaminsalz von Glyphosat ist.
17. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der Komponente a) davon das einzige zur Bildung der Zusammensetzung verwendete Herbizid ist.
18. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein Chlorid oder Bromid ist.
19. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der das wasserlösliche Aminoxid ein oder mehrere Alkyldimethylaminoxid(e) ist, in dem/denen die Alkylgruppe 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein quar täres oder mehrere quartäre Ammoniumhalogenid(e) mit der Formel:
R¹R²R³R&sup4;N X
ist, in der R¹ eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, jedes von R², R³ und R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und X ein Halogenatom ist, und in der die Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen in R¹, R², R³ und R&sup4; bis zu 30 Kohlenstoffatome beträgt.
20. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der das wasserlösliche Aminoxid n-Dodecyldimethylaminoxid ist und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder -chlorid ist.
21. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der das wasserlösliche Aminoxid ein oder mehrere Alkyldimethylaminoxid(e) ist, in dem/denen die Alkylgruppe 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, und bei der das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein quartäres oder mehrere quartäre Ammoniumhalogenid (e) mit der Formel:
R&sup5;R&sup6;(CH&sub3;)&sub2;N#3X
ist, in der R&sup5; oder R&sup6; gleich oder verschieden sind und jeweils eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, und X ein Halogenatom ist.
22. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der wasserlösliche Aminoxid n-Dodecyldimethylaminoxid ist und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein wasserlösliches oder mehrere wasserlösliche Dialkyldimethyl-ammoniumchlorid(e) oder -bromid(e) ist, wobei jede der beiden Alkylgruppen 10 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist.
23. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der das wasserlösliche Aminoxid n-Dodecyldimethylaminoxid ist und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid Bis(decyl)dimethylammoniumbromid oder -chlorid ist.
24. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der das wasserlösliche Aminoxid n-Dodecyldimethylaminoxid ist und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein Dialkyldimethylammoniumbromid oder -chlorid ist, wobei 40% der beiden Alkylgruppen Dodecyl sind, 50% der beiden Alkylgruppen Tetradecyl sind und 10% der beiden Alkylgruppen Tetradecyl sind.
25. Verfahren nach Anspruch 14, bei der das wasserlösliche Aminoxid ein oder mehrere Alkyldimethylaminoxid(e) ist, in dem/- denen die Alkylgruppe 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein oder mehrere N-Kohlenwasserstoffpyridiniumhalogenid(e) ist, in dem/- denen die Kohlenwasserstoffgruppe, die an das Stickstoffatom des heterocyclischen aromatischen Ringes des Pyridiniumkernes gebunden ist, eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
26. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der das wasserlösliche Aminoxid n-Dodecyldimethylaminoxid ist und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid N-Dodecylpyridiniumbromid oder -chlorid ist.
27. Zusammensetzung nach Anspruch 14, bei der die Lösung frei von Metall- und Metalloidadditivgehalt ist, der von dem Phosphor des Glyphosats verschieden ist, und unter Verwendung von deionisiertem Wasser gebildet worden ist.
28. Zusammensetzung nach Anspruch 27, bei der Komponente a) davon ein Aminsalz von Glyphosat ist, wobei das Gewichtsverhältnis der Komponenten b) und c), die zur Bildung der Lösung verwendet worden sind, im Bereich von 3 : 1 bis 1 : 3 liegt, und die Lösung ein wäßriges Konzentrat ist, das an die Verdünnung mit Wasser vor Anwendung angepaßt ist.
29. Zusammensetzung nach Anpruch 27, bei der Komponente a) davon ein Aminsalz von Glyphosat ist, wobei das Gewichtsverhältnis von Komponenten b) und c), die zur Bildung der Lösungs verwendet worden sind, im Bereich von 3 : 1 bis 1 : 3 liegt, und die Lösung eine verdünnte Wasserlösung ist, die zur direkten Anwendung auf mindestens eine Pflanzenspezies angepaßt ist.
30. Zusammensetzung, die ein Pulver oder eine granulare Mischung umfaßt, die mindestens eine herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Zusammensetzung enthält, die durch inniges Mischen der folgenden Bestandteile miteinander gebildet worden ist:
a) mindestens ein landwirtschaftlich akzeptables Amin-, Alkalimetall-, Alkylsulfonium-, Alkylphosphonium-, Sulfonylamin- und/oder Aminoguanidinsalz von Glyphosat,
b) mindestens ein wasserlösliches langkettiger aliphatischer Kohlenwasserstoffdimethylaminoxid, in dem die Kohlenwasserstoffgruppe eine lineare oder im wesentlichen lineare, gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Gruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, und
c) mindestens ein wasserlösliches quartäres Ammoniumhalogenid mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen im Molekül.
31. Zusammensetzung nach Anspruch 30, bei der Komponente a) eine Amin- oder Alkylsulfoniumsalz von Glyphosat ist.
32. Zusammensetzung nach Anspruch 30, bei der das wasserlösliche Aminoxid ein oder mehrere Alkyldimethylaminoxid(e) ist, in dem/denen die Alkylgruppe 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein quartäres oder mehrere quartäre Ammoniumhalogenid(e) mit der Formel:
R¹R²R³R&sup4;N#3X
ist, in der R¹ eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, jedes von R², R³ und R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und X ein Halogenatom ist, und in der die Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen in R¹, R², R³ und R&sup4; bis zu 30 Kohlenstoffatome beträgt.
33. Zusammensetzung nach Anspruch 30, bei der das wasserlösliche Aminoxid ein oder mehrere Alkyldimethylaminoxid(e) ist, in dem/denen die Alkylgruppe 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, und bei der das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein quartäres oder mehrere quartäre Ammoniumhalogenid (e) mit der Formel:
R&sup5;R&sup6;(CH&sub3;)&sub2;N X
ist, in der R&sup5; oder R&sup6; gleich oder verschieden sind und jeweils eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, und X ein Halogenatom ist.
34. Verfahren nach Anspruch 30, bei der das wasserlösliche Aminoxid ein oder mehrere Alkyldimethylaminoxid(e) ist, in dem/- denen die Alkylgruppe 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid ein oder mehrere N-Kohlenwasserstoffpyridiniumhalogenid(e) ist, in dem/- denen die Kohlenwasserstoffgruppe, die an das Stickstoffatom des heterocyclischen aromatischen Ringes des Pyridiniumkernes gebunden ist, eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
35. Zusammensetzung nach Anspruch 30, bei der Komponente a) davon das Isopropylamin- oder Trimethylsulfoniumsalz von Glyphosat ist und das einzige zur Bildung der Zusammensetzung verwendete Herbizid ist, das wasserlösliche Aminoxid n- Dodecyldimethylaminoxid ist und das wasserlösliche quartäre Ammoniumhalogenid (i) Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder -chlorid oder (ii) Bis(decyl)dimethylammoniumbromid oder - chlorid oder (iii) ein Dialkyldimethylammoniumbromid oder - chlorid ist, in dem 40% der beiden Alkylgruppen Dodecyl sind, 50% der beiden Alkylgruppen Tetradecyl sind und 10% der beiden Alkylgruppen Tetradecyl sind, oder (iv) N-Dodecylpyridiniumbromid oder -chlorid ist.
36. Zusammensetzung nach Anspruch 30, bei der die Zusammensetzung aus den Komponenten a), b) und c) besteht.
37. Verfahren zur Kontrolle von Vegetation, bei dem auf Pflanzenlaubwerk eine herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer herbiziden oder pflanzenwachstumregulierenden Zusammensetzung, die frei von mehrwertigem Metall und Metalloid ist, aufgebracht wird, die durch inniges Mischen der folgenden Bestandteile miteinander gebildet worden ist:
a) mindestens ein landwirtschaftlich akzeptables Amin-, Alkalimetall-, Alkylsulfonium-, Alkylphosphonium-, Sulfonylamin- oder Aminoguanidinsalz von Glyphosat als dem einzigen zur Bildung der Zusammensetzung verwendeten Herbizid oder Pflanzenwachstumsregulierungsmittel,
b) mindestens ein wasserlösliches langkettiger aliphatischer Kohlenwasserstoffdimethylaminoxid, in dem die Kohlenwasserstoffgruppe eine lineare oder im wesentlichen lineare, gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Gruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist,
c) mindestens ein wasserlösliches quartäres Ammoniumhalogenid mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen im Molekül, wobei die Bestandteile b) und c) die einzigen zur Bildung der Zusammensetzung verwendeten Tenside sind, und
d) gegebenfalls eine oder mehrere landwirtschaftlich akzeptable Substanz(en), von denen keine ein Herbizid, ein Pflanzenwachstumsregulierungsmittel oder ein Tensid ist.
38. Verfahren nach Anspruch 37, bei dem die herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Zusammensetzung eine Wasserlösung ist, wobei die Zusammensetzung auf das Laubwerk durch Sprühen der Wasserlösung auf das Laubwerk aufgebracht wird.
39. Verfahren nach Anspruch 37, bei dem die herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Zusammensetzung in Form eines Pulvers vorliegt und bei dem die Zusammensetzung auf das Laubwerk als Laubwerkstaub aufgebracht wird.
DE69700783T 1996-04-03 1997-04-03 Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung Expired - Fee Related DE69700783T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/627,170 US5710103A (en) 1996-04-03 1996-04-03 Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide
PCT/US1997/005530 WO1997036489A1 (en) 1996-04-03 1997-04-03 Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69700783D1 DE69700783D1 (de) 1999-12-16
DE69700783T2 true DE69700783T2 (de) 2000-06-15

Family

ID=24513511

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69700783T Expired - Fee Related DE69700783T2 (de) 1996-04-03 1997-04-03 Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung

Country Status (5)

Country Link
US (2) US5710103A (de)
EP (1) EP0891136B1 (de)
CA (1) CA2250301A1 (de)
DE (1) DE69700783T2 (de)
WO (1) WO1997036489A1 (de)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6448279B1 (en) 1999-05-24 2002-09-10 Lonza Inc. Isothiazolone/amine oxide wood preservatives
CA2374884C (en) 1999-05-24 2009-10-27 Chuen-Ing Tseng Azole/amine oxide wood preservatives
MXPA01012013A (es) 1999-05-24 2003-09-04 Lonza Ag Mezclas conteniendo oxido de amina/yodo para conservacion de madera.
US6908882B1 (en) * 1999-09-09 2005-06-21 Monsanto Company Enhanced method of killing weeds with glyphosate herbicide
CA2412754C (en) 2000-06-30 2009-02-17 Lonza Inc. Compositions comprising a boron compound and an amine oxide
DE10117993A1 (de) * 2001-04-10 2002-10-17 Clariant Gmbh Pestizidzubereitungen enthaltend Copolymere
DE10130357A1 (de) * 2001-06-23 2003-01-02 Clariant Gmbh Pestizidzubereitungen enthaltend Copolymere
US8236730B2 (en) 2002-01-29 2012-08-07 Rhodia Chimie Aqueous herbicidal concentrate comprising a betaine type surfactant
DE10211801B4 (de) * 2002-03-16 2004-09-30 Clariant Gmbh Kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen enthaltend einen oxalkylierten Polyglycerinester
DE10307171B4 (de) * 2003-02-20 2009-04-16 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Copolymere enthaltende landwirschaftliche Mittel
DE10342870A1 (de) * 2003-09-15 2005-05-12 Clariant Gmbh Flüssige Zusammensetzungen enthaltend oxalkylierte Polyglycerinester
EP1830652B1 (de) 2004-12-30 2013-11-06 Rhodia Chimie Herbizidzusammensetzung mit einem aminophosphat- oder aminophosphonatsalz, einem betain und einem aminoxid
CA2629862C (en) 2005-11-14 2014-03-18 Rhodia Inc. Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions
MY157394A (en) * 2008-06-18 2016-06-15 Stepan Co Ultra-high loading glyphosate concentrate
DE102009041003A1 (de) 2009-09-10 2011-03-24 Clariant International Limited Pestizidzubereitungen
BR112013003347B1 (pt) 2010-08-10 2018-03-20 Rhodia Operations Composições de pesticidas agrícolas e método para controlar uma praga-alvo
UA116970C2 (uk) 2010-09-15 2018-06-11 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Поверхнево-активна речовина на основі оксиду аміну для регулювання віднесення гербіцидного аерозолю
AR083654A1 (es) 2010-10-25 2013-03-13 Stepan Co Formulaciones de glifosato basadas en composiciones de derivados de la metatesis de aceites naturales
PE20141468A1 (es) 2010-12-21 2014-11-05 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de bacillus y metodos de uso de los mismo para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
US20120245028A1 (en) * 2011-03-24 2012-09-27 Nabors James B Methods for Use of Tetraalkyl Ammonium Halide Compositions as Post-emergence Higher Plant Herbicides
US8455396B2 (en) 2011-07-11 2013-06-04 Stepan Company Alkali metal glyphosate compositions
DE102011111152A1 (de) 2011-08-20 2013-02-21 Clariant International Ltd. Pestizidzubereitungen
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.
AR093358A1 (es) * 2012-11-05 2015-06-03 Monsanto Technology Llc Mezclas herbicidas que contienen auxinas
US20150257380A1 (en) * 2014-03-13 2015-09-17 Syngenta Participations Ag Glyphosate adjuvant compositions and methods of making and using the same
CN104060463B (zh) * 2014-06-24 2016-08-24 广州市金浪星非织造布有限公司 一种阳离子表面活性剂及其应用
CA2953946C (en) 2014-07-02 2022-08-16 Stepan Company Agricultural compositions with reduced aquatic toxicity
US10383336B2 (en) * 2015-03-31 2019-08-20 Kop-Coat, Inc. Solutions employing herbicides and buffered amine oxides to kill weeds and related methods
US20160286798A1 (en) 2015-03-31 2016-10-06 Kop-Coat, Inc. Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods
US10952433B2 (en) 2015-03-31 2021-03-23 Kop-Coat, Inc. Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods
CN107920514B (zh) * 2015-08-11 2023-12-05 罗地亚经营管理公司 包含混合氧化胺的稳定的高载除草组合物
US9717246B1 (en) 2016-05-24 2017-08-01 Kop-Coat, Inc. Method and related solution for protecting wood through enhanced penetration of wood preservatives employing buffered amine oxides and alkoxylated oils

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3799258A (en) * 1971-11-19 1974-03-26 Camco Inc Subsurface well safety valve
GB1421133A (en) * 1972-01-28 1976-01-14 Ici Ltd Herbicidal compositions having stability
DE3035554A1 (de) * 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
IL66494A (en) * 1982-08-08 1985-07-31 Geshuri Lab Ltd Isothiourea,diisothiourea and diiminourea n-phosphonomethylglycine derivatives and herbicidal compositions containing them
US4481026A (en) * 1982-11-16 1984-11-06 Stauffer Chemical Company Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide
BR8600462A (pt) * 1986-02-04 1987-09-01 Monsanto Brasil Formulacao herbicida
JPH0618761B2 (ja) * 1986-07-14 1994-03-16 花王株式会社 粒状農薬の製造方法
JPH072608B2 (ja) * 1986-12-04 1995-01-18 モンサント コンパニ− 水性濃厚除草剤配合物
GB9002495D0 (en) * 1990-02-05 1990-04-04 Monsanto Europe Sa Glyphosate compositions
MY109373A (en) * 1990-10-04 1997-01-31 Monsanto Technology Llc Improved formulations
AU650091B2 (en) * 1991-02-08 1994-06-09 Monsanto Europe S.A. Glyphosate compositions and their use
IL101539A (en) * 1991-04-16 1998-09-24 Monsanto Europe Sa Non-hygroscopic mono-ammonium salts of n-phosphonomethyl glycine derivatives their preparation and pesticidal compositons containing them
US5258359A (en) * 1991-08-02 1993-11-02 Monsanto Company Glyphosant-containing herbicidal compositions comprising acetylenic diol rainfastness enhancing agents
EP0577914A1 (de) * 1992-07-08 1994-01-12 Monsanto Europe S.A./N.V. Verbesserte Glyphosat-Zusammensetzungen und ihre Verwendung
US5317003A (en) * 1992-07-16 1994-05-31 Monsanto Company Herbicidal compositions comprising glyphosate salts and alkoxylated quaternary amine surfactants
EP0617894B1 (de) * 1993-04-02 1998-12-16 Monsanto Europe S.A./N.V. Flüssige konzentrierte herbizide Glyphosatzusammensetzungen
AU691228B2 (en) * 1993-12-17 1998-05-14 Monsanto Technology Llc Surfactants providing enhanced efficacy and/or rainfastness to pesticide formulations
GB9412722D0 (en) * 1994-06-24 1994-08-17 Zeneca Ltd Herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
WO1997036489A1 (en) 1997-10-09
DE69700783D1 (de) 1999-12-16
CA2250301A1 (en) 1997-10-09
EP0891136A1 (de) 1999-01-20
EP0891136B1 (de) 1999-11-10
US5858921A (en) 1999-01-12
US5710103A (en) 1998-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69700783T2 (de) Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung
DE69108070T2 (de) Glyphosat-Zusammensetzungen und deren Verwendung.
DE69605660T2 (de) Etheramintenside enthaltende glyphosatformulierungen
DE69604147T2 (de) Flüssige zuzammensetzung zur stabilisierung von aminosäure-herbiziden
DE69324683T2 (de) Herbizide zusammensetzung
EP0036106B1 (de) Synergistische Kombinationen von Phosphinothricin
DE3881954T3 (de) Formulierungen von Glyphosat.
DE69416007T2 (de) Verbesserte wirksamkeit und/oder regenfestigkeit an pestizide formulierungen aufweisende tenside
DE69110907T2 (de) Herbizide formulierung.
DE69114683T2 (de) Feste Glyphosatzusammensetzungen und deren Verwendung.
DE69223529T2 (de) Glyphosat-Zusammensetzungen und deren Verwendung
DE4019362A1 (de) Herbicide zusammensetzungen auf der basis von n-phosphonomethylglycin und ihre verwendung
DE4013930A1 (de) Fluessige konzentrierte zusammensetzungen auf der basis von n-phosphonomethylglycin
DE69616378T2 (de) Pflanzenschutzmittel enthaltend mindestens ein wasserlöslichen wirkstoff und mindestens ein polyalkoxyliertes amidoamin
DE69700789T2 (de) Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung
DE69702445T2 (de) Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung
DD155867A5 (de) Herbicides mittel
DE69702906T2 (de) Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung
DE69701459T2 (de) Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung
DE69527414T2 (de) Verbesserte Glyphosat-Zusammensetzungen und ihre Verwendung
DE69700784T2 (de) Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung
DE69604890T2 (de) Flüssige zusammensetzung zur stabilisierung von bypiridinium-herbiziden
DE2540364C2 (de)
DE60008500T2 (de) Glyphosat-Zusammensetzungen und deren Verwendung
CH670932A5 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8339 Ceased/non-payment of the annual fee