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DE1520465B2 - - Google Patents

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DE1520465B2
DE1520465B2 DE1520465A DE1520465A DE1520465B2 DE 1520465 B2 DE1520465 B2 DE 1520465B2 DE 1520465 A DE1520465 A DE 1520465A DE 1520465 A DE1520465 A DE 1520465A DE 1520465 B2 DE1520465 B2 DE 1520465B2
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acid
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Description

Kette können, wie bei Polyäthylenoxidglykolen, Heteroatome enthalten sein; aber vorzugsweise sind die funktioneilen Gruppen durch 4 bis 12 Methylengruppen getrennt. So werden zur Umsetzung mit den erfindungsgemäßen Diisocyanaten bifunktionelle Verbindungen bevorzugt, bei denen Carbonsäure-, alkoholische Hydroxyl- und primäre Aminogruppen durch eine Kette von 4 bis 12 Methyleneinheiten getrennt sind.
Die Umsetzung mit den Diisocyanaten tritt bei unterschiedlichen Bedingungen ein, z. B. bei Temperaturen von 0 bis 2000C. Die Umsetzung kann in flüssiger Phase durchgeführt werden. Die erhaltenen Polyadditionsprodukte und -kondensate haben ein Molekulargewicht von 5000 bis 167 000 oder noch höher.
Die so hergestellten Produkte eignen sich zum Überziehen und zur Herstellung von Formpreßlingen, wie Knöpfen, Folien, Fäden, Klebstoffen, Textilbehandlungsmitteln und Formpreßlingen.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 200 ml Toluol, 48 g Isocyansäure, 15,8 g m-Diisopropenylbenzol, 1 g Hydrochinon und 0,3 g p-Toluolsxrifonsäuremonohydrat wird in einer Bombe 2 Stunden auf 1000C erhitzt. Man gibt weitere 54 g Isocyansäure hinzu und erhitzt das erhaltene Gemisch 11 Stunden auf 1000C. Bei der Destillation werden (zusätzlich zum Toluol) vier Fraktionen erhalten.
Die Fraktion (4) ist:
C(CHs)2NCO
C(CHs)2NCO
Analyse der Fraktion (4):
Berechnet für C14H16N2O2
68,83
gefunden 69,14
(1) 5,0 g; Kp.52 bis 72°C/0,18 mm; nS3 = 1,5244;
(2) 5,6g; Kp.72bis82°C/0,18 mm; nf = 1,5139;
(3) 2,1 g; Kp.82 bis 85°C/0,17 bis 0,20 mm;
(4) 0,7g;Kp.92°C/0,4mm;nS5 = 1,5138;
(5) 1,8 g — Rückstand. sind.
H, % N, % 6,60 11,48
6,66 11,42 11,55
Das Ultrarotspektrum stimmt mit dieser Struktur überein.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 300 ml Toluol, 35 g p-Diisopropenylbenzol, 93 g Isocyansäure, 1,4 g Ammoniumtosylat und 0,7 g Hydrochinon wird in einer Bombe aus rostfreiem Stahl 3 Stunden auf 1000C erhitzt. Bei der Destillation werden vier Fraktionen erhalten:
(1) 1,0 g; Kp. 75°C/0,55 mm;
(2) 1,5 g; Kp. 75 bis 102°C/0,65 mm;
(3) 4 g; Kp. 102 bis 109°C/0,6 mm; F. 72°C;
(4) 1,5 g; Kp. 109 bis 120°C/0,6 mm.
Es bleiben 22 g eines nicht destillierbaren Rückstandes zurück, der, wie das Ultrarotspektrum zeigt, einen großen Prozentsatz an NCO-Gruppen enthält. Die Ultrarotanalyse und Gaschromatographie zeigen, daß die Fraktionen (3) und (4) im wesentlichen vollständig
20
25 OCNC(CHs)2-
■ C(CH3)2NCO

Claims (1)

1 ' ' 2
. . mittel, z.B. von Kohlenwasserstoffen, ist keine BePatentanspruch· dingung, wird aber bevorzugt. Besonders geeignet ' sind Benzol, Toluol, Xylol und Heptan. Äther, wie Tetrahydrofuran, können auch Verwendung finden,
α,Λ,α',α'-Tetramethyl-m- oder p-xylylendiiso- 5 werden aber weniger bevorzugt. Das Verdünnungscyanat. mittel ist bei den Reaktionsbedingungen flüssig und
siedet im allgemeinen zwischen 50 und 1500C. Es ist in bezug auf die Reaktionsteilnehmer oder den gegebenenfalls verwendeten sauren Katalysator nicht
ίο reaktiv. Vorzugsweise hat jegliches Verdünnungsmittel,
.'■ , das in einer Menge bis zum Fünf- bis Zehn- oder
■: Mehrfachen, bezogen auf die Reaktionsteilnehmer,
..... ........... . vorliegen kann, ein Molekulargewicht von 70 bis 140.
·■".·■ ■' : Im allgemeinen werden die beiden Reaktions-
Aus den deutschen Patentschriften 955 994 und 15 teilnehmer in im wesentlichen äquivalenten.Mengen 963 555 sind m- und p-Xylylendiisocyanat bekannt, eingesetzt. Die Anteile der Reaktionsteilnehmer sind die mit polyfunktionellen Alkoholen, Aminen, Hy- jedoch nicht kritisch. So kann das Molverhältnis der draziden oder anderen, mehr als ein reaktionsfähiges Isocyansäure zur Vinylidenverbindung von z. B. etwa Wasserstoffatom enthaltenden Verbindungen Flächen- 0,5 (z. B. beim Vorliegen eines als Lösungsmittel gebilde ergeben. 20 dienenden Überschusses an Vinylidenverbindung) bis
Gegenstand der Erfindung ist α,α,α',α'-Tetrame- zu 10 oder mehr betragen.
thyl-m- oder p-xylylendiisocyanat. Die Umsetzung erfordert im allgemeinen keine
Die erfindungsgemäßen Verbindungen kann man großen Zeiträume, Zeitspannen von einigen Minuten erhalten durch Umsetzen von Isocyansäure mit m- bis zu einer Stunde reichen z. B. gewöhnlich aus. oder p-Diisopropenylbenzol bei einer Temperatur von 25 Erwartungsgemäßführen Temperaturerhöhungenleicht etwa 25 bis 200° C. Die Isocyanatgruppe wird im all- zur Beschleunigung der Umsetzung. Reaktionszeit gemeinen an den Kohlenstoff gebunden, der die und-temperatur hängen im allgemeinen von der Gemeisten Substituenten trägt. Vorzugsweise arbeitet schwindigkeit der Reaktion der Isocyansäure mit der man bei dieser Additionsreaktion bei Temperaturen . äthylenartig ungesättigten Verbindung ab.
von etwa 75 bis 1500C. Höhere Temperaturen werden 30 Die Umsetzung ,wird gewöhnlich unter Druck im allgemeinen vermieden, um eine Polymerisation durchgeführt, um eine gute Konzentration der Reakder äthylenartig ungesättigten Vinylidenverbindungen tionsteilnehmer zu erreichen, besonders bei erhöhten und der Isocyansäure auf ein-Minimum zu bringen. Temperaturen. Der autogene Druck ist am bequemsten,
Diese Additionsreaktion wird durch die Gegenwart ohne aber eine Bedingung für die Umsetzung darkatalytischer Mengen eines sauren Katalysators er- 35 zustellen. Der Druck kann von Atmosphärendruck leichtert. bis zu hundert oder mehr Atmosphären betragen. Die
Unter einem sauren Katalysator ist eine Verbindung Isolation des Produktes erfolgt nach üblichen Mezu verstehen, die ein offenes Elektronensextett besitzt thoden, z. B. durch Destillation,
(vgl. Whel and, »Advanced Organic Chemistry«, Die erfindungsgemäßen Verbindungen kann man
Wiley, New York, 1949, 2. Ausgabe, S. 80, und 40 mit mindestens zwei Wasserstoff atome enthaltenden Branch und.Calvin, »The Theory of Organic Verbindungen umsetzen, z.B. mit Diaminen, wie Chemistry«, Prentice-Hall, New York, 1941, S. 186 Hexamethylendiamin, Glykolen, wie Hexamethylen- und 187). glykol, und zweibasischen Säuren, wie Adipinsäure,
Die bevorzugten sauren Katalysatoren sind Stoffe, wobei hochmolekulare Polyadditions- und -kondendie in wäßriger Lösung unter Bildung eines pH-Werts 45 sationsprodukte erhalten werden,
von nicht mehr als etwa 3 und eines pKa von nicht Polyurethane und Polyharnstoffe, die mit den erfin-
mehr als etwa 2 als starke Säuren wirken. Allgemein dungsgemäßen Diisocyanaten erhalten werden, sind gehören zu geeigneten (stark) sauren Katalysatoren bei guter Beständigkeit gegen UV-Licht und gegen Metaphosphorsäure, Natriumbisulf at,. SuIf aminsäure, Oxidation den entsprechenden Polyurethanen und Bortrifluorid und Zihkchlorid. Auch' Salze starker 50 -harnstoffen, die unter Verwendung von Xylylen-Säuren, wie der obengenannten, mit schwachen diisocyanat hergestellt worden sind, in Spannungs-Basen, wie Ammoniak oder Aminen und Silber- oder abfall, bleibender Dehung und Retraktionskraft erheb-■ Kupferhydroxid, sind geeignet. Die Menge des sauren lieh überlegen. Beispiele für mit den erfindungs-Katalysators ist nicht kritisch; Mengen im Bereich gemäßen Diisocyanaten umsetzbare bifunktionelle von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Ge- 55 Verbindungen, die aktiven Wasserstoff enthalten, sind samtmenge der Reaktionsteilnehmer, sind besonders außer den schon genannten auch Dithiole, Aminovorteilhaft. säuren und Aminoalkohole. Ganz generell lassen sich
Es ist manchmal vorteilhaft, wenngleich auch nicht die aktiven Wasserstoff aufweisenden Verbindungen notwendig, beim Arbeiten bei Temperaturen von z. B. durch die allgemeine Formel
oberhalb 15O0C einen Polymerisationsinhibitor, wie 60 ^
Hydrochinon, einzusetzen, wobei man mit den Mengen (CHg)n Y
arbeitet, die herkömmlicherweise hierbei eingesetzt darstellen, worin η eine positive ganze Zahl im Bereich werden, d. h. zum Beispiel weniger als 5 Gewichts- von 4 bis 12 ist und X und Y — OH, — NH2 oder prozent, bezogen auf die Gesamtmenge der Reaktions- — COOH sind. Zu solchen Verbindungen gehören teilnehmer. .-., , ·. . . . .65 Oxalsäure, Decamethylenglykol, Hexamethylendiamin,
Vorzugsweise wird die Umsetzung in Gegenwart Decamethylendiamin, Äthylendiamin, Methandithiol, von Lösungsmitteln oder inerten Verdünnungsmitteln /J-Aminopropionsäure, Caprolactam und Äthanoldurchgeführt. Die Gegenwart inerter Verdünnungs- amin. In der die funktionellen Gruppen trennenden
DE1520465A 1960-05-16 1961-05-16 Alpha, alpha, alpha', alpha'-Tetramethyl-m- oder p-xylylendiisocyanat Expired DE1520465C3 (de)

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Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL148622B (nl) * 1964-06-30 1976-02-16 Du Pont Elastische vezel.
US3396150A (en) * 1965-01-25 1968-08-06 Chemetron Corp Methyl and allyl isocyanate copolymer and process therefor
BE682893A (fr) * 1965-06-25 1966-12-01 Du Pont Polyuréthanes segmentés et filaments élastiques formés à partir de ces polyuréthanes
US3505001A (en) * 1965-11-26 1970-04-07 Hooker Chemical Corp Process for treating cellulosic materials
US3502475A (en) * 1967-07-13 1970-03-24 Du Pont Highly adherent coated films and method of producing same
US3539665A (en) * 1968-04-17 1970-11-10 Gulf Oil Corp Dyeable,lusterless polypropylene produced by blending with polymers or copolymers of triallyl isocyanurate or triallyl cyanurate
US3627809A (en) * 1969-04-24 1971-12-14 Dow Chemical Co 2-methylene-3-butenyl isocyanate and preparation thereof
US3862201A (en) * 1970-04-30 1975-01-21 Koenig Karl Heinz Production of 1-alkenyl isocyanates
US3965074A (en) * 1974-01-22 1976-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Homopolymers of polyfluorinated vinyl isocyanates
US4160078A (en) * 1976-07-08 1979-07-03 Technion Research And Development Foundation, Ltd. Polymers containing laterally substituted isocyanate groups and their preparation
US4397993A (en) * 1980-05-02 1983-08-09 The Dow Chemical Company Curable oxirane polymers
US4395369A (en) * 1981-12-17 1983-07-26 American Cyanamid Company Manufacture of isocyanate
US4361518A (en) * 1981-12-17 1982-11-30 American Cyanamid Company Manufacture of isocyanates
US4377530A (en) * 1982-03-05 1983-03-22 American Cyanamid Company Manufacture of isocyanates
US4379767A (en) * 1982-03-08 1983-04-12 American Cyanamid Company Manufacture of isocyanates
US4439616A (en) * 1982-07-22 1984-03-27 American Cyanamid Company Tertiary aralkyl urethanes and isocyanates derived therefrom
EP0113845A1 (de) * 1982-12-08 1984-07-25 BASF Aktiengesellschaft Verwendung eines Isocyanatgruppen enthaltenden Copolymerisats für Polyurethanlacke
US4420600A (en) * 1982-12-17 1983-12-13 American Cyanamid Company Polyurethane elastomers from hindered aliphatic diisocyanates
US4633010A (en) * 1982-12-27 1986-12-30 American Cyanamid Company Tertiary aralkyl triurethane
US4496706A (en) * 1983-04-11 1985-01-29 Chang Eugene Y C One-component polyurethane adhesive compositions
US4461681A (en) * 1983-05-31 1984-07-24 The Halcon Sd Group, Inc. Process for the preparation of squaric acid by the electrolysis of carbon monoxide in anhydrous aliphatic nitrile solvent media
US4556702A (en) * 1983-06-01 1985-12-03 American Cyanamid Company Oligomers and homopolymers of meta- or para-isopropenyl-α,α-dimethylbenzylisocyanate
US4429096A (en) 1983-06-01 1984-01-31 American Cyanamid Company Quaternary amine carbamate or urea compounds based on isopropenyl-α,α-dimethylbenzyl isocyanate
ATE52794T1 (de) * 1983-06-01 1990-06-15 American Cyanamid Co Freie radikale additionscopolymere von metaoder para-isopropenyl-alpha,alphadimethylbenzylisocyanat.
DE3481708D1 (de) * 1983-06-01 1990-04-26 American Cyanamid Co Emulsionscopolymerisation von meta- oder para-isopropenyl-alpha,alpha-dimethylbenzylisocyanat.
JPS60104120A (ja) * 1983-10-17 1985-06-08 ザ　ビー．エフ．グツドリツチ　カンパニー 耐紫外線性熱可塑性ポリウレタン
US4715919A (en) * 1983-11-18 1987-12-29 University Of Delaware Interfacial bonding of polymeric laminae in the solid state
US4575470A (en) * 1983-11-18 1986-03-11 University Of Delaware Chemically bonded polyolefin laminates
EP0149038A3 (de) * 1983-12-29 1985-08-21 American Cyanamid Company Kationische Copolymerisation von Meta- oder Paraisopropenyl-alpha,alpha-Dimethylbenzylisocyanat
US4523003A (en) * 1984-01-04 1985-06-11 American Cyanamid Company Storage stable, one package, heat curable polyurea/urethane coating compositions and method of preparation
EP0149765B1 (de) * 1984-01-11 1990-03-28 American Cyanamid Company Ein Ketimin enthaltende Beschichtungsmasse
US4546167A (en) * 1984-07-30 1985-10-08 American Cyanamid Company P-TMXDI Polyurethane elastomers with good compression set properties
US4588802A (en) * 1984-08-09 1986-05-13 American Cyanamid Company Polyurethanes based on polyether blends
US5191083A (en) * 1985-05-28 1993-03-02 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized monomers from 1-(1-isocyanato-1-methlethyl)-3 or 4-(1-methylethenyl) benzene
US4618707A (en) * 1985-11-25 1986-10-21 Ashland Oil, Inc. Preparation of menthane diisocyanate by addition of isocyanic acid to terpinyl monoisocyanates
US4746754A (en) * 1986-05-16 1988-05-24 The Dow Chemical Company Preparation of carbonate diisocyanates and related compounds
US4764304A (en) * 1986-09-25 1988-08-16 Texaco Inc. Hydrocarbon compositions containing polyolefin graft polymers
US4879410A (en) * 1986-11-03 1989-11-07 American Cyanamid Company Preparation of primary aralkyl urethanes and ureas and isocyanates derived therefrom
DE3881236T2 (de) * 1987-03-05 1993-09-02 Takeda Chemical Industries Ltd Harzzusammensetzungen.
ATE111923T1 (de) * 1988-04-04 1994-10-15 American Cyanamid Co Bei raumtemperatur vernetzende alternierende copolymere des isopropenyldimethylbenzylisocyanats mit einem hohen gehalt an isocyanatgruppen.
US5254651A (en) * 1988-04-04 1993-10-19 American Cyanamid Company Room temperature curing, alternating isopropenyl-dimethylbenzylisocyanate copolymers having high isocyanate functionality
US5256724A (en) * 1988-11-30 1993-10-26 Rohm And Haas Company High-gloss latex paints and polymers for use therein
US5326814A (en) * 1989-01-30 1994-07-05 Rohm And Haas Company High-gloss latex paints and polymeric compositions for use therein
US5234773A (en) * 1989-01-30 1993-08-10 Rohm And Haas Company Emulsion and latex paint containing multipurpose binder
US5173534A (en) * 1989-01-30 1992-12-22 Rohm And Haas Company Emulsion and latex paint containing multipurpose binder
US5244963A (en) * 1989-01-30 1993-09-14 Rohm And Haas Company Emulsion and latex paint containing multipurpose binder
DE4143688B4 (de) 1991-03-30 2007-03-29 Basf Coatings Ag Verwendung eines Mischsystems sowie Verfahren zur Herstellung von Wasserbasislacken und von wasserverdünnbaren Überzugsmitteln
DE4137615A1 (de) * 1991-11-15 1993-05-19 Herberts Gmbh Bindemittelzusammensetzung, deren herstellung, diese enthaltende ueberzugsmittel und deren verwendung
JP3165971B2 (ja) * 1991-12-26 2001-05-14 日清紡績株式会社 ポリテトラメチルキシリレンカルボジイミド
FI945609L (fi) * 1992-05-29 1995-01-30 Union Carbide Chem Plastic Makromonomeereja sisältävät vesipitoiset lateksit
US5252689A (en) * 1992-10-20 1993-10-12 American Cyanamid Company N-hydroxysuccinimide-blocked isopropenyl-alpha, alpha-dimethylbenzyl isocyanate and self-cross linking copolymers thereof
US5233003A (en) * 1992-10-20 1993-08-03 American Cyanamid Company Process for the preparation of gel-free self-crosslinking copolymers derived from blocked isopropenyl-alpha, alpha-dimethylbenzyl isocyanate
US5451638A (en) * 1993-05-10 1995-09-19 Cytec Technology Corp. Copolymeric aminoplast crosslinking agents
DK0624605T3 (da) * 1993-05-10 1998-10-26 Cytec Tech Corp Aminoplast-copolymerer samt fremgangsmåde til fremstilling og anvendelse deraf
GB2315275A (en) * 1995-04-28 1998-01-28 Univ Bradford Reactive polypropylene yarns
GB9508739D0 (en) * 1995-04-28 1995-06-14 Univ Bradford Reactive polyproplene yarns
BR9703364A (pt) * 1996-05-22 1998-09-15 Fuller H B Licensing Financ Látex reativo estruturado e processo para preparação do mesmo
DE19727892A1 (de) 1997-07-01 1999-01-07 Basf Coatings Ag Wäßrige Pulverlack-Dispersion, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendung der erhaltenen Pulverlack-Dispersion
JP2001510868A (ja) 1997-07-22 2001-08-07 ビーエーエスエフ コーティングス アクチェンゲゼルシャフト 塗料及びその製法
DE19904330A1 (de) 1999-01-28 2000-08-10 Basf Coatings Ag Wäßriger Beschichtungsstoff und Modulsystem zu seiner Herstellung
DE19914055A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Basf Coatings Ag Wasserverdünnbares Überzugsmittel
DE19921457B4 (de) 1999-05-08 2006-05-04 Basf Coatings Ag Modulsystem zur Herstellung wäßriger Beschichtungsstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung sowie damit hergestellte Lackierungen
US6290867B1 (en) * 1999-12-08 2001-09-18 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Treatment composition which provides anti-wrinkling properties to textiles
US6803447B2 (en) 2002-08-16 2004-10-12 Eutechpark Mmp1.28 Preparation of supramolecular polymers by copolymerization of monomers containing quadruple hydrogen bonding units with regular monomers
WO2011109386A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Ppg Industries Ohio, Inc. One-component, ambient curable waterborne coating compositions, related methods and coated substrates
US10487233B2 (en) 2011-04-12 2019-11-26 Basf Coatings Gmbh Solvent-borne clearcoat coating composition, method for producing it and use thereof
JP5984954B2 (ja) 2011-11-25 2016-09-06 ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ 溶剤形クリヤコートコーティング組成物、その製造方法及びその使用
CN103855351A (zh) * 2014-03-11 2014-06-11 东莞新能源科技有限公司 锂离子电池、所使用的隔离膜及隔离膜的制备方法
DE102018114690A1 (de) 2018-06-19 2019-12-19 Voco Gmbh Thermowirksame dentale Kompositzusammensetzung
CN112707984B (zh) * 2021-01-11 2022-04-05 西安交通大学 一种基于动态共价键的4d打印光敏树脂及其制备方法
US20240228819A1 (en) 2021-06-07 2024-07-11 Basf Coatings Gmbh Water-borne coating composition, its preparation method and application thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2713591A (en) * 1955-07-19 boc boctanaib
US1992533A (en) * 1933-01-23 1935-02-26 William M Lee Method of producing alkyl thiocyanates and similar esters
US2511544A (en) * 1937-11-12 1950-06-13 Rinke Heinrich Diol-dilsocyanate high molecular polymerization products
US2394597A (en) * 1942-07-09 1946-02-12 Eastman Kodak Co Preparation of organic dhsocyanates
US2606892A (en) * 1946-08-30 1952-08-12 American Cyanamid Co Polymerizable and polymerized isocyanate compositions
US2503209A (en) * 1948-01-30 1950-04-04 American Cyanamid Co Unsaturated alkyd reacted with unsaturated isocyanate
US2611782A (en) * 1950-06-30 1952-09-23 Rohm & Haas Preparation of tertiary-alkyl isocyanates
US2723265A (en) * 1952-07-21 1955-11-08 Du Pont Doubly hindered diisocyanates
US2866774A (en) * 1953-09-23 1958-12-30 Univ Notre Dame Polyether polyurethane rubber
US2866803A (en) * 1955-12-27 1958-12-30 Ethyl Corp Preparation of organic isocyanates
US2861982A (en) * 1956-04-13 1958-11-25 American Cyanamid Co Polymerization of water-soluble unsaturated monomers with hydrogen atoms
US3050504A (en) * 1959-03-06 1962-08-21 Nat Lead Co Aqueous phase polymerization of vinyl and related monomers with organic cocatalysts

Also Published As

Publication number Publication date
GB1019926A (en) 1966-02-09
GB991110A (en) 1965-05-05
US3290350A (en) 1966-12-06
DE1520465A1 (de) 1969-01-30
DE1520465C3 (de) 1975-03-13
NL302592A (de) 1900-01-01
BE641767A (de) 1964-04-16
DE1745279A1 (de) 1971-08-12
US3242140A (en) 1966-03-22
GB1013446A (en) 1965-12-15

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