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DE1745279A1 - Verfahren zur Herstellung von Isocyanatgruppen enthaltenden Polymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Isocyanatgruppen enthaltenden Polymerisaten

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Publication number
DE1745279A1
DE1745279A1 DE19611745279 DE1745279A DE1745279A1 DE 1745279 A1 DE1745279 A1 DE 1745279A1 DE 19611745279 DE19611745279 DE 19611745279 DE 1745279 A DE1745279 A DE 1745279A DE 1745279 A1 DE1745279 A1 DE 1745279A1
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DE
Germany
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polymer
div
isocyanate groups
preparation
ethylene
Prior art date
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Pending
Application number
DE19611745279
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English (en)
Inventor
Hoover Fred W
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
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Description

DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER MORF
Patentanwälte
8 München 27, Pienzenauerstraße 28 Telefon 483225 und 486415 Telegramme: Chemindus München
2 7. Sep. 19S7
CR-5467-DIv.
P 27 158 IVd/39 c Tr.A.
E. I, OU PONT DE NMOUBS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Delaware 19898, V.St.A.
Verfahren zur Herstellung von leocyanatgruppen enthaltenden Polymerisaten
Es wurde gefunden, dfess man wertvolle Homo· und Copolymerisate erhält, wenn man eine Verbindung der Formel
CH,
- Arylen -
homo- oder mit anderen
Vinylmonomeren copolymerlsiert. Die Ausgangsverbindungen, für deren Herstellung hier kein Schutz beansprucht wird, erhält »an durch Umsetzung von IsocyansHure mit einer Vlnylidenverbindung der Formel
109833/1601 bad original
CR-5467-Div.
bei Temperaturen im Bereich von etwa 25 bis 200 0C. Bevorzugt sind Temperaturen von etwa 75 bis 150 0C, well bei höheren Temperaturen bereits eine Polymerisation der äthylenartig ungesättigten Vlnylidenverblndungen stattfindet.
Die Vlnylidengruppen enthaltenden leoeyanate der oben genannten Formel polymerisieren, wenn man sie mit freie Radlkale bildenden Katalysatoren, z. B. Peroxy- oder Azoverbindungen, erhitzt, unter Bildung filmbildender Polymerisate» Wertvolle Homopolymerisate enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 50 wiederkehrende Einheiten des allgemeinen Type
-CK2-C- arylen -
paa α,α-Dimethyl -ra-ieopropenyl-benzyl-isocyanat bildet beispielsweise Homopolymerisate, die Im allgemeinen 5 bis 50 wiederkehrend· Einheiten des folgenden allgemeinen Type enthalten 1
10 9 8 3 3/1601
T74S279
Wird die Polymerisation der Vinylldengruppen enthaltenden Isocyanate in Gegenwart von anderen polymerisierbar«! Vinylverbindungen» ζ.rß» von Äthylen, Styrol, Acrylnitril oder Methylnethacrylat ,vorgenommen, so erhält man Copolymer le ate.
Die neuen Homo* und Copolymerisate, die Isocyanatgruppen enthalten, reagieren mit reaktionsfähigen Wasserstoff enthaltenden Verbindungen und besonders mit bifunktionellen Verbindungenji,, wie Diaminen, Qlykolen oder zwelbaslsehen Säuren, unter Bildung vemetzter polymerer Produkte.
i,)2 C(CH,)gNCO
y, +HNCO '.—*- <^~~^> ■+
Ein Oemiech von 200 el Toluol, MQ g Isocyansäure, 15,8 g m-Diisopropenylbenzol, 1 g Hydrochinon und 0,3 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat wird in einer Bombe 2 Std* auf lOO 0C erhitzt. Man gibt weitere Iaoeyansäure (54 g) hinzu und er hitzt das erhaltene Gemisch 11 Std. auf 100 0C. Bei der'Destillation werden (zusätzlich zum Toluol) vier Fraktionen erhalten.
109833/1601
6AD ORIGINAL
CR-5467-Div.
(1) 5.0 g; Kp. 52 bis 72 °C/0,l8 ran; njp - 1,52*4
(2) 5*6 g; Kp. 72 bis 82 °C/0,l8 nun; njjp » 1,5159 O) 2#1 gj;Kp. 82 bis 85 °C/0,17 bis 0,20 mm
(4) 0,7 gJ Kp. 92 °C/0,4 nrn; n25 m 1,5158
(5) 1,8 g ~ Rückstand
Die Fraktion (4) ist:
C(CEj)2NCO
CiCH^gNCO
Analyse der Fraktion (4):
W.
Berechnet für C14H16N2°2 68,83 6,60 "11. 48
Gefunden 69,14 6,66 11.
11. 		42
55
Die Ultrarotspektren nach (4) stimmen mit dieser Struktur Uberein. Die Spektren der anderen Fraktionen im Ultrarot und nahen Ultrarot zeigen, dass sie Gemische der Mono- und Diisocyanate sind. Ein Gaschronmtogramra der Fraktion (1) zeigt, dass sie 2ü 74 % da£ Monoisocyanate d. h<
C(CH,)2NC0
~4" 109833/1001
original
CR-5467-Div. ζ
21 # das Diisoeyanat und 2 # m-Diiaopropenylbenzol enthält*
Der Rückstand (5) enthält Isocyanatgri'ppen und entspricht Polymerisaten des äthylenartigetingesäbtigten Monolsocyanates (siehe Fraktion (I)). Dünne Filme dieses Rückstandes werden mit Dibutylzlnndllaurafc behandelt; der erhaltene Film trocknet an Luft an einem Tag unter Bildung eines klebfreien* harten Films. Durch Zusatz anderer Verbindungen werden raschere Härtungen erhalten* z. B* wird beim Zusatz einer äquivalenten Menge von m-Phenylendiaiuln zu dem Rückstand und Oiessen eines Films dieser in einer Stunde in ein hartes Produkt umgewandelt.
V e r s u c h 2
+ HUCO
Ein Gemisch von 200 ml Benzol, 22 g 2,;3~Di»iiethylbutadien., 33 g Isocyansäure und 7»4 g -waeeerfreier p-Toluolsulfonsäure wird in einer Bombe 8 Stunden auf 100 0C erhitzt. Die Destillation liefert folgende Fraktionen:-
Kp. °C/iiam Gewicht«
(1) '44/152 Ms 40/100 1,60 (3)' 47 bis 61/100 0,85 (3) 61 bis 58/100 1,44
68 bis 69/100 1,96
,09833/1601 BAD0R1Q1NAL
■ U''
CR-5467-Div. (5) Kp · C/ran 29/11 ■ ,8 Gewicht, t{
(β) 37/52 bis 48/1 ,45 »1,0
(7) 44/2,0 bis 56/1 0,13
(8) 52/1,8 bis 1,27
Rückstand 61/0,35 1,24
8,5
Die Spektren im Ultrarot und nahen Ultrarot und das Kernmagnet resonance pek trum zeigen, dass (4) zum grosser. Teil CH2-C(CH^)C(CHj)2NCO ist.
Analyse von (4):
-ki JLJl, JkJL
Derechnet für C7H11NO 67,2 8,8 11,2
Gefunden 68,67 9*14 10,01
Versueh3
Ein Gemisch von 300 ml Toluol, 35 g p-DiisopropenylbeiiZol, 93 g iBocyansHure, 1,4 g Ammoniumtosylat und 0,7 g Hydrochinon wird in einer Bombe aus rostfreiem ötjhl 3 Stunden auf 100 0C erhitzt. Bei der Destillation werden vier Fraktionen erhalten:
6 -
109833/1601 ΒΑύ
·■■?■
CR-5467-Piv.
(1) 1,0 gj Kp. 15 °C/O,55mm X2) 1,5 gJ Kp. 73 bis 102 °C/0,65 mm (?) 4 g} Kp. 102 bis 109 °C/0,6 mm; P. 72 0C 1*5 gJ Kp. 109 bis 120 °C/0,6 mm
Es bleiben 22 g eines nicht destillierbaren Rückstandes zurück, der, wie das Ultrarot zeigt, einen grossen Prozentsatz an NCO-Qruppen enthält. Die Ultrarotanalyse und Oaschromatographle zeigen, dass die Fraktionen (5) und (4) im wesentlichen vollständig .
OCNG(CH,)2 ^
sind, während die Fraktionen (1) und (2) sowohl dieses Di isocyanat als auch das Monoisocyanate
enthalten.
109833/1601
BAD ORIGINAL
CR-5 W-DiV.
Bel IPl β 1 £.
Ee wird ein Homopolymerisat dee α,α-Dlmethyi-m-leopropenylbenzylisocyanates (Versuch 1) hergestellt: Man stellt bei -73 0C ein Oemleoh von 25 ml Xsooetan, 5 ß des Isocyanates und 0,1 nl ΒΡ,-Äther-Komplex her, IKset das Oenisoh sich auf Rautttenperatur erwärmen und isoliert das Polymerisat nach 2 Tagen. Das Homopolymerisat erweicht bei etwa €0 0C und hat ein Molelculargewioht von etwa 1300. Es ist In Xylol unlöslich, aber in Dimethylformamid löslich, wobei man aus der Lösung Filme giessen und diese durch Verwendung eines Katalysators, wie Ditmtylzinndilaurat, welter härten kann.
109833/1601
040
OR-5467-Div.
Beispiel 2
Gopolymerleate aus Äthylen und ot, öt-Dimethyl-B-isopropenylbenzyllsocyanat werden wie folgt hergestellt ι
In einen 300-ml-Druekkeeeel werden 112 ml Benzol, 0*2 g 1,1-Azodicyclohexancarbonltril und verschiedene Mengen von- «C, <*.-Dimethyl-ro-ieopropenylbenzyliaocyanat, wie in der Tabelle unten gezeigt, gefüllt. In den Kessel wird dann Äthylen bis zu einem Druck von 246 Atmosphären aufgepresst und der Kessel ward auf 115 bis 125°C erhitzt. Während der Reaktion wird Äthylen weiter zugegeben, um den Druck zwischen 844 und 870 Atmosphären zu halten. Nachdem insgesamt 20 g Äthylen zugefügt βίκο , wird der Heaktlonskessel gekühlt und das überschüssige Äthylen entfernt. Bas Polymere wird unter Bückfluss in Benzol gelöst, anschliessend gekühlt, üb das Copolyaerieat niederzuschlagen uftd von nicht reagiertem Ieocyanat be-.frei t . Das Polymerisat enthielt Stickstoff und hatte eine Infrarot-Absorption von 4,45 Ji, wodurch die Oegenwart von Isocyanatgruppen angezeigt wird.
109833/1601
BAD ORIGINAL
CH-5467-Div.
Aueböute Eigenviecoßität/l Is ocyanat arPolymeren -0,1 £ in «.-Chlor;;
(g) (g) naphthalin
λ 0,5
B 0,7
C 1
D 1,4
E CVl
F 4
13,2 23,4 7,9 4,5 6,1 5,8
0,77 0,79 0,82
0,47 0,06 0,09
Hol * Ιβό-cyanat la Poly« ■tr!art
0,34 0,39
3,10 6,88
Das Äthylanoopolymeriiat entsprechend B in der obigen Tabelle hat, wenn es eu einer Polie von 3,27 aa Dicke gepresst wird, einen Modul von 3,1 kg.c» (also viel höher als für Polyäthylen), eine Dehnbarkeit von 66,9 % und eine Zugfestigkeit von 77,4 kg. ca"*2. Die Dielektrizitätskonstante, der dielektrische Verlustfaktor und dis Toluaenbeständlgkelt entspricht la wesentlichen der von Polyäthylen.
Copolymerisate von et, ousiaethylisopropenylbensolisocyanaten mit ^-Olefinen, die 2 bis 8 lohlenetoffatoae haben, sind besonders brauchbar. Solche Copolyaerlsate können iuroh übliche Additionspolyaerlsatlon hergestellt werden. Diese Copolyaerlsate bilden nicht nur selbsttragende Folien, sondern können aufgrund ihrer vorsügliohen Klebeeigeneohaften auoh auf verschiedene Unterlagen gegossen werden, auf denen sie
109833/1601
OR'5467-DiV.
einen fest haftenden Überzug bilden. Ein Äthylen/ot, OUDiinethyl^m»i4Qpropenylb9nz.yli80cyaiiat--Copoiymeriea-t * das etwa 1 bia 4 $> Isocyanat enthält, haftet feet, wenn es auf Pollen aus Zellglas oder Aluminium bei etwa 1700C mit 20 Tonnen Druck schmelzgepresst wird, auf den Unterlagen. Ein Äthylen-Homopolymerisat von gleichem Molekulargewicht zeigt demgegenüber nicht diese Kleb' igenschaften. 30ie Verwendbarkeit der vorliegenden CopolymGrisate ist jedooh nicht auf die Herstellung von folien oder überzügen beschränkt, sondern man kann mit ihnen auch in an sich bekannter Weise in der für Polymer!«= es te. üblichen Verarbeitungsweise !formkörper herstellen.
B β- i a ρ i e 1 ^
Eine Miscßung aus 15 g Ot, °t—Dimethyl-j^-isopropenylbenzylieo-150 ml Benzol und 0,8 ml t-Butyl-peracetat 6 Stunden bsi einem Druck von etwa 1000 Atmosphären
Äthylsn auf 1350O erhitzt. Das Reaktionsprödukt wird zu 600 al'Aceton zugegeben,, worauf 7,2 g (Trockengewicht) eines Kieaerarhlage ausfalltη. Das weiche vachs&rtige Polymerisat p,eigt ^Ie folgenden Asalysenwsrte:
N ?,26i RG.0 9,97; Molekulargewicht (ebull.) 279*4.
Eigenviscosität, gemessen als 0,5 £ige Lösung in Benzol bei 60°0 beträgt 0,19. Das Verhältnis von Äthylen zu ot,ot-Di,
109833/1601
ΟΗ-5467-Μτ.
methyl-£~isopropenylbenzyliBocyanat beträgt 53«47.
B e i β ρ 1 β 1
Eine Miechung von 5 g 0^i O<^Dimethyl™£~i8Qpropenylbenzylisocyanat (XMI), 150 ml Benzol und 0,8 ml tert.-Butylperacetat wird unter einem Atkylendruck von etwa 1000 Atmosphären 6 Stunder, auf 13f»°C erhitzt. Das erhaltene Reaktionsprodukt wird in Aceton aufgeschlämmt und das unlösliche Polymerisat (50,5 g Trockengewicht) durch Filtrieren gesammelt. Das Polymerisat seigt die folgenden Analysenwerte:
N 0t95; NCO 2,45; Schmelzindex 138.
Me Eigenviecoaität (0,1 % Tetrahydronaphthalin bei 125°C) beträgt 0,53. Bas Verhältnis von Äthylen zu oc, <*.-Dimethyl~£- isopropenylbenzylisocyanat beträgt 88:12.
Ein Euumwolltuch wurde mit diesem Polymerisat behandelt, indem es mit einer Mischung von 0,2 g des Polymerisates in 10 ral Benzol getränkt wurde. Pas Tuch wurde 10 Minuten in einem Ofen auf 10Ö°0 erhitzt und dann auf seine Waes^rabWeisung getestet. Nach dar Standard-Spray-Testmethode 5526 AATCC Methode 22-1952,wurde ein Wert von grosser als 90 gemessen.
- 12 -
109833/1601
BAD OFUGINA
CR-5467-Div.
Eine 5 mm dicks Folie dieses Polymerisates, die hergestellt wurde, indem man das Polymerisat 1 Minute unter einem Druck von 1054 Atmosphären bei 1000C verprasste, wird, mit einer Mischung von 5 g Hexamethylendiamin (HMB) und 100 ml Tetrahydrofuran 20 Minuten getränkt. Das Infrarotspektrum der Folie zeigt ., dass alle HOO-Gruppen reagiert haben. Die Folie ist nicht mehr löslich in heissem Toluol und hat eine beträchtliche Änd©rung «rfahren, wie &±& folgende Tabelle zeigt.
Zugfestigkeit Dehnbarkeit fp
(kg.CbT2T (# bei Bruch) ( 0)
unbehandeltes Äthylen/XMI 91 72 90
HMD-behandeltes Äthy« 237 211 220 Ιβη/ΧΜΪ
Polyäthylen * 103 445 100
Asamoniakgas wird durch eine Mischung von 21 g eines gleichen Ä thylen/ öl, oC-.-Bimethyl-p-'isopropenylbenuyliaocyanat-Copolamerisats (Verhältnis 76,5:23,5) und 189 ml Benzol bei 780C 1 Stunde durchgeleitet. Das Polymerisat wird durch Behandeln der Reaktionsmischung mit Aceton und ansohlieosendem Filtrieren gewonnen. Das Polymerisat (19,8 g) ist in heissem Toluol löslich. Die Infrarotanalyee zeigte die Harnstoffcarbonylgruppe aber keine NCQ-Gruppierungen. Daa Polymerisat enthält 3,25 56 Stickstoff.
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CR-5467-Div.
Eine Mischung von 8 g des Copolymerisate aus Beispiel 3» 4,9 g 3»3,4,4,5,5,6,6y7,7,8,8,8-Tridecafluoroctanol, 30 ml Toluol und etwa 0,05 g Dibutylzinndilaurat wird 2 1/4 Stunden auf 8O0C erhitzt. Das Infrarotspektrum des erhaltenen Produktes zeigt eins Urethanstruktur. Nach dem Entfernen dasLösungsmittels untsr vermindertem Druck Wird ein klebrigee Polymerisat (9 g) erhalten« Dieses Polymerisat enthält 1,68 56 Stickstoff und 25 f 8 # Fluor« Es" ist besonöers geeignet zur Behandlung von Stoffen eur Verbesserung der Wassar- und ölabwaisung.
Beispiel 5
Eine Mischung aus 16 g Methylacrylat, 4 g ei, oi-Dimethyl-pisopropenylbenzylisocyanat, 0,2. g oif <x'-Azodiisobutyronitril und 100 ml Benzol wird 16 Stunden bei 8055C unter Stickstoff gerührtο Bas Polymerisat wird mit Hexan ausgefällt und unter vermindertem Brück getrocknet. Man erhält 16,,3 g einaa Polymerisates mit den folgenden Analyeenwerten: N 1,96, NGO 5,15, innere Viskosität (Benzol 0,5 #ig bei
600C) 0t23
B e i s c i e 1 6
Eine Mischung von 16 g Acrylnitril, 4 g ct.ot-Dimethyl-p-isopropeaylbanzylisocyanat, 0,2 g oLjot5 Azodiisobutyronltril und
14 - .
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CR-5467-Div.
100 ml Beneol wird unter Stickstoff 16 Stunden auf 8O0C erhitzt. Während der Polymerisation fällt das Polymerisat aus. Des Reaktioneprodukt wird mit Aceton gemischt und das Polymerisat durch Filtrieren gewonnen. Man erhält 13 g eines trockenen Produktes· Das Polymerisat wird durch Birnethyleulfoxid und Dimethylformamid gequollen aber nicht gelöst. Das Xnfrarotspektrum zeigt die Anwesenheit von HCG-ßruppen. Analyse: 1^22,8Jg. Dies entspricht einem Gewichtsverhältnis Acrylnitril/ott «x-Dimethyl-p-isopropenylbenzylisocyanat von 82:18.
Die neuen Copolymerisate sind in For» ihrer wässrigen Dispersionen besondere geeigneteua Folien au« Polyolefinen oder Polyestern su beschichten. Die Besthichtungen haften nach den Brhitsen fest an den Oberflächen der Folien.
ι- 15 -
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Claims (1)

  1. CR-5467-Div.
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von Iaocyanatgruppen enthaltenden Polymerisaten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    )- arylen -C(CHj)2NCO homo- oder mit anderen Vinylverbindungen copolynerieiert.
    16 -
    10983S/1C01
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