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DE1468117A1 - Verfahren zur Herstellung von Ketoalkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Ketoalkoholen

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Publication number
DE1468117A1
DE1468117A1 DE19641468117 DE1468117A DE1468117A1 DE 1468117 A1 DE1468117 A1 DE 1468117A1 DE 19641468117 DE19641468117 DE 19641468117 DE 1468117 A DE1468117 A DE 1468117A DE 1468117 A1 DE1468117 A1 DE 1468117A1
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DE
Germany
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glycol
catalyst
temperature
copper
weight
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Pending
Application number
DE19641468117
Other languages
English (en)
Inventor
Johnson Jun Fred Lowery
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jefferson Chemical Co Inc
Original Assignee
Jefferson Chemical Co Inc
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Filing date
Publication date
Application filed by Jefferson Chemical Co Inc filed Critical Jefferson Chemical Co Inc
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/17—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
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    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
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    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/002—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by dehydrogenation

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Description

Jefferson Chemical Company, IncOJ Houston, Texasj, V0St,A«
Verfahren zur Herstellung von Ketoalkoholen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren.zur Herstellung von Ketoalkoholen0 Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Ketoalkohole durch Dehydrierung entsprechender 1,2-Glycole hergestellt.
Es wurde bereits vorgeschlagen, Ketoalkohole, ZoBo Acetol, durch katalytische Dehydrierung von Glycolen, z«Bo von Propy=- lenglycol·. \t herzustellen« Die katalytische Dehydrierung war jedoch für diesen Zweck wegen der geringen Selektivität der Umwandlung des Glycols zu dem entsprechenden Ketoalkohol und/oder wegen des geringen Umwandlungsgrades des
8098 11/1164
-eisgesetston CkI ;f en-Is: nicht besonders geeignet« - ' ■■
Ib. völligem iisgensats au den bisher ersiioitor?. ISs-gelyöl^aes. nun gefunden« daß San Ketoalkoho.;^ sme aliphatischen
srs'"to.ff'"SlyöaIen-{ 1,2) diarüß-katalytiaclie -Sofeydr /in. GfegerawaiHk ©ine β Katalysators herstellen kann» -des?
Wass are toff reduktion. eines ·■ Oemi ac?hs ä^is 5 Ms.-!30 ß ss·--^ liiipfsrosyd- und 2 bis 25 GewJ,i?htB<-4 Ga^o 95 - 25 "G-iywißhts^S -Zinkösyd erhalten ?/Mrclet, ;
Bie bei cleim erfiridungsgemäßen ¥er;Cak:cea als Ausgangs a to f.te "v-erwendeten 1 ?2-SIyOoIe. sind- Koh.Xeiiwasaerstofiglyeoi©:;.. die ■. ,-■-wenigstens .3-'-Kohlanstof f atome emtlÄlten. und der :Foyfftel-- ■ .·..-■-RGH(OH)CH^OH entsprechen» worin R nine Koh;'j.ön-:.-a-3fier-Bto.ff-· gr-upp©" Eii fe -Ί .bi;a -16 ■ Kohlenstoffatoraen, w\&'%lv-täi$l$ ^JLihjls. rzo-Sylp Butüvi.* SexylfKBecyl.^ Dodeeylp S'etrAfltivj.i:, Baxad-e-eyX■/=;-. -... oder Airg'i h®a.mi'b®b* 7m Beispielen·, für v&Twe*idtenx*r^&lyf}Qfl®-?,.<■■■ to
©rflndüngsgemäBen ¥erfeh.?eH -EVi-^re^endeifiäe .3)©-·-
iil,jTSB,tör enthält. Kupfer^ Zirüc.^ fißr.om wird eiiigssetstj,-■ naehdsm sr mit Wasf^rshöff Ije-ka •iat«,' ®%.?dg&mi,8shQr dl© -©rfindungsig^mriß v^rv^ndei werden
BAD
8 0 9 8 11/116 4
'J
können,, sind Gemische„ die 5 "bis 50 G-ewJchts--^ Kupferoxyd raid 2 bis 25 Cfewiehts=$ Chromoxid zusammen mit diesen Werten entsprechenden Prozentsätzen* nämlich 95 - 25 Gewichts=-?^ Einkoxyd enthalten.»
Die in Gegenwart von Wasserstoff erfolgende Reduktion kann "bei einer Temperatur im Bereich von 300 - 50Ö°G durchgeführt werden* indem man einen Strom eines Wasserstoffs enthaltenden Gases,? SoB« ein Gemisch aus 2 bis 10 Mol~$ Wasserstoff mit dementsprechend 98 bis 90 Mol-# Stickstoff innerhalb einer Zeitspanne von 2 bis 24 Stunden solange Über den Katalysator leitetj bis das Kupferoxyd im wesentlichen zn metallischen Kupfer reduziert isto Unter diesen Bedingungen verbleibt das schwerer reduzierbare Chromoxyd in der Oxydforme.
Die erfindungsgemäße Dehydrierung wird zsweekmäßigerweise in der Dampfphase bei einer Temperatur im Bereich von etwa 200 ~ 45O0C B vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 250 ·=· 3750C^ durchgeführt« Hierbei wird vorzugeweise bei etwa Atmoaphärendruck gearbeitet^ doch können auch - falls erwünscht => Unter- öder Überdrucke angewandt werden« Die Durohsatzgesehwindigkeit .des als Ausgangsmaterial verwendeten Glyaol liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 0^,5 - 10 kg Glyool je kg Katalysator und Stunde und insbesondere zwischen etwa 1 und 5 kg Glycol je kg Katalysator
BAD ORIGINAL 80-98 11/1164
und Stundeο
Die folgenden Beispiele'erläutern die Erfindung, ohne eis zu beschränken«
Beispiel 1
Zum Nachweis der Überlegenen Ergebnisse, die durch das erfindungsgemäße Verfahren erhalten werden, werden die Ergebnisse einer Reihe von Versuchen, mit verschiedenen Katalysatoren wiedergegeben. Als Auegangematerial für diese Versuche wurde Proylenglyeol verwendet, und j.eder Versuch wurde durch« geführt, indem das Fropylenglycol bei einer Temperatur von etwa 250 - 4500O über ein festes Bett aus dem jeweiligen Dehydrierungskatalysator geleitet wurde» :
Die geprüften Katalysatoren, die angewandten Reaktionsbedingungen und die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Der verwendete Kupfer~Chrom»Zink-Katälysator wurde hergestell« indem ein aus 10 f> Wasserstoff und 90 # Stickstoff bestehendes Gas bei einer Temperatur von 3800C 4 Stunden lang Über ein Oxydgemisch geleitet wurde, das vor der Reduktion 1.1 GewichtB^ Kupferoxyd e 22 Gewichts=^ Chromoxyd und 60 Gewichts-^. Zinkoxyd enthielt«
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Katalysator
Hi-ZnO (Molverhältnis Ni:Zn 1:2,7) auf Alundum Ni-ZnO (1:29)
Ni-ZnO (Molverhältnis Ni:Zn 1x1,37) auf Alundum Ni-ZnO(1:1,37)
Ni-ZnO auf Aktivkohle (*vt5$ Nl und 10 ^ Zn), Ag auf Al2O5(^I 5$ Ag.)
Ag auf Al2O, (oxydatiye dehydrterüng) («v15#Ag)
Ag auf Aktivkohle
(oxydative Dehydrierung)
(ν 259^ Ag)
Cu auf AIoOt (20$ Cu)
Cu auf Al2O* (oxydative
Dehydrierung) (20 i° Cu) CUO, CrgO«, ZnO
(Cu =9$; Zn - 48 ^; Gr *PG « Propyienglycol
TABBLIB I I
,) Phase		 1 • 1·3*· 30 r 90
57
Temp«
0C.		 Durch»
satzge-
sehwindig-
keit
>U PG*
_-/ccm Kato/Std		 flüssig
Dampf		 24 19 48
242
464		 0,96
0982		 flüssig Analyse
Reak*" Gasbeschi« (Gasphasen-
%0T„ kung und Chromatographie)
Λγ.υΛ^ StrömunffS" prozentuale Fläche
atü geschwin»= -ίβ<Αν+.β.
diekeit JLeiCnxe·="
(psig) (i;/Mino) Anteile Acetol PG*		 40 26 34
258 0,50 Dampf P4(102) H2.i 23
60
63
* 		15
16
21		 62 «-
16
460 1,1 Dampf
Dampf
Dampf ·		 7ß21(103JN2-O938
514
287
5Η ,		 0,45
U35		 7,i4(102)N^0.Ten 28 10 62
Dampf. Atm= ^2"^ '
Hp-Spuren
Atm» Np-O„3
• H2W
Atm, N2-O		 9 „50 18
253 ÖS3 Jöampf .' . 2
Luft~0e6		 VJt 13 82k
280 1,0 Dampf Atmo Np^=Op? 1 76
282 no Damp£ Atm:. N„-2~ ^
304 1,1 L§ft-O.02
Atm. Ν-;·*1··,5
Atm, NUio"5*2
U68117
Wie aus der vorstehenden Tabelle ersichtlich, wurden mit dem erfindungagemäß . Terwendeten Dehydrierungskatalysator ausgezeichnete Ergebnisse insofern erhalten« als damit nur eine sehr geringe Menge niedrig siedender Nebenprodukte gebildet und als praktisch einziges Produkt Aeeto.l» der gewünschte Ketoalkohol« erhalten wurde» In Prozentsätzen ausgedrückt entsprechen die Ergebnisse einer 77 $=igen Umwandlung von Propylenglycol bei einer Acetolausbeute von etwa 96 foo Aus der Tabelle ergibt sich ferner, daß im Falle der anderen Katalysatoren entweder eine schlechte Umwandlung oder eine niedrige Ausbeute oder beides erhalten wurde e
Beispiel 2
Das katalytische Verfahren gemäß der Erfindung führt nicht nur zu einer hochselektiven Bildung von Ketoalkoholen, sondern zeichnet sich auch durch eim* lange Lebensdauer des Katalysators auso Dies wird durch die folgenden kontinuierlichen Versuche veranschaulicht, die unter Verwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Katalysators in Form von Katalysatorteilchen mit einer Korngröße von 4,8 χ 1,2 am ( 4 by 16 mesh ) durchgeführt wurden,; Die Ergebnisse von drei beispielhaften Versuchen von langer Dauer sind in der
BAD ORIGINAL 8 0 9 8 11/116 4
folgenden Tabelle aufgeführt.
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Ende
Beginn
TABELLE II Katalyaatoraktivität während langer kontinuierlicher Versuche
gasphasenchromatographische Analyse Flächenprozentsatz
Beginn Ende
Beginn Ende
* Probenahme nach nur 48-stündigem Betrieb
Kato
Temp, C. 		leichte
Anteile		 Acetol Propylen-
glycol .		 Versuchsdauer
in Stunden		 α
.5
292
303*		 1„2
0,6*		 66
. 68*		 33
31*		 103
312
329		 ro ro
Ul VJI 		57
45		 41
53		 175
248
321		 1 31
44		 69
55		 197
Beispiel 3
In diesem Beispiel wird die Wirkung der Temperatur auf die Ausbeute und Selektivität gezeigt* Es wurde eine Reihe von Versuchen durchgeführt« wobei Propylenglycol unter Verwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Katalysators in Acetol übergeführt wurde= Die angewandten Reaktionsbedingungen und die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufge« führt«.
BAD ORIGINAL
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CD
O
CO		 247 - 261
? 247 - 248
307 - 308
CD 324- 328
JC*. 364. - 368
TABSIIE III
Ausbeuten und Umwandlungen In Abhängigkeit ron der Katalysator-= Temperatur
Kat, η , Propylen- Ausbeute, ' Umwandlung eingeführtes
in fo Gas
Propylen- Ausbeute
Acetol glycol in 1»
50,5 .. 6591 89
25,0 ; 72,3 ·■ 88
36,4 . •61,4· 92
55,0 3O,;1 83.
55„6 . 35,8 84
... 52f5;,' 29p7 .. 72
35 keine es
28?5■. Η«, 40 ml/Mino·
36^5 Hg8 40 nl/iain, .i
65 . H2, 40 ml/rain... g
63' Hg^ 40 ml/Min-- ■.:.
T) ' H9 f, 40 El/line<
Wie aus der vorstehenden Tabelle ersichtlich, ist es "bevorzugtρ eine Temperatur im Bereich Ton etwa 300 - 35O°G anzuwenden» da damit die besten Ergebnisse erhalten werden.»
Beispiel 4
Wie bereits erwähnt«, ist es für die praktische Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nötig, einen mit Wasserstoff vorreduzierten Katalysator zu verwenden» Dies wird durch das folgende Beispiel nachgewiesene
Das in Beispiel 1 beschriebene Oxydgemisch wurde ohne vorherige Reduktion als Katalysator für die Herstellung von Aeetol aus Propylenglycol verwendete Ils wurde versucht die Reduktion unter diesen Bedingungen in situ zu erreichen»
Der Katalysator wurde auf eine Temperatur von etwa 3200C unter einer Atmosphäre von Stickstoff erhitzt, worauf Stickstoff mit einem Gehalt an Propylenglycol über den Katalysator geleitet wurde« Die Propylenglycölkonzentration betrug etwa 50 0^ Innerhalb von etwa 10 Minuten stieg die Katalysator* temperatur von 320 auf etwa 52O0C an und begann dann langsam abzufallen .Nach etwa 2 Stunden hatte der Katalysator wiederum eine Temperatur von etwa 32O0C. Der prozentuale Anteil von Aeetol im austretenden Gas wurde nicht bestimmt^ weil er zu
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niedrig war? um ohne Schwierigkeiten gemessen werden zu können» Der Versuch* den Katalysator mit luft zu regenerieren und anschließend eine langsame Reduktion mit Propylenglycol (Propylenglyeolkonzentration etwa 1,5 #■) vorzunehmen, um übermäßig hohe Temperaturen zu vermeidens konnte ebenfalls keine "brauchbare Aktivierung des Katalysators bewirken« Hach der langsamen Reduktion des Katalysators mit Propylenglycol in der beschriebenen Weise stieg der Acetolgehalt des rohen austretenden Gases auf 36 tf0? Nach nur 12-stündigeia/ Betrieb war jedoch die Acetolkonzentration auf 21 $ abge=- fallens
Beispiel 5
19 2-Butylenglycol wurde in Dampfform über den in Beispiel 1 beschriebenen Katalysator mit einer Temperatur von 335 - 345°C geleitet» Das Produkt, Hydroxymethyläthylketoh > wurde in einer Auebeute von 77 ^ bei einer Umwandlung des 1,2=>Butylen<= glycols von etwa 74 % erhalten.
BAD ORIGINAL
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Claims (1)

  1. Verfahren zur Herstellung von Ketoalkoholen, dadurch gekennzeichnet s, daß man ein 1fl2«Glycol mit einem Kupfer-Zink-Chromoxyd-Katalysator mit einem Gehalt von eijwa 5 bis 50 Gewichte=^ Kupfers etwa 2 ~ 25 Gewichts-^ Chrom und etwa 93 bis 25 Gewiehts~# Zink bei einer Temperatur im Bereich von etwa 200 » 4500C in Berührung bringt und den dem als Ausgangsmaterial verwendeten 1,2-Glycol , entsprechenden Ketoalkohol aus den Reaktionsprodukten gewinnto
    2ο Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Auegangsmaterial ein Glycol der Formel RCHOHCHgOH , worin R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutetρ verwendetο
    3ο Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umwandlung bei einer Temperatur im Bereich von etwa 250 - 3750C durchführt.
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    Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet 9 der durch Reduktion eines Gemlshs aus Kupfer«f Zink und Chromoxyd mit Wasserstoff hei etwa 300 bis 5000G erhalten worden ist„
    5ο Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,, dadurch gekennzeichnet 9 daß man als Glycol Propylenglycol verwende to
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DE19641468117 1963-10-31 1964-10-28 Verfahren zur Herstellung von Ketoalkoholen Pending DE1468117A1 (de)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5227530A (en) * 1991-05-28 1993-07-13 Amoco Corporation Alcohol conversion using copper chromium aluminum borate catalysis
JP5187675B2 (ja) * 2007-06-12 2013-04-24 国立大学法人 千葉大学 ３価以上のアルコールからのヒドロキシケトン製造方法およびそれに用いる触媒
JP5776872B2 (ja) * 2011-01-13 2015-09-09 Jnc株式会社 多価アルコールからのヒドロキシケトンの製造方法
JP5861024B2 (ja) * 2011-01-13 2016-02-16 Jnc株式会社 多価アルコールからのグリコールの製造方法
KR102571647B1 (ko) 2017-11-14 2023-08-28 차이나 페트로리움 앤드 케미컬 코포레이션 Ｃｕ-기반 촉매, 이의 제조 방법 및 이의 용도
US12060319B2 (en) 2017-11-14 2024-08-13 China Petroleum & Chemical Corporation Preparation process for Cu-based catalyst and use thereof
CN111659404B (zh) * 2020-06-30 2021-08-17 天津大学 一种负载型核壳结构ZnO催化剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2143383A (en) * 1936-07-01 1939-01-10 Carbide & Carbon Chem Corp Process for the preparation of hydroxy propanone
US2218457A (en) * 1937-11-06 1940-10-15 Wingfoot Corp Dehydrogenation of alcohols

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US3360567A (en) 1967-12-26

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