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DE2061491A1 - Verfahren zur katalytischen Isomerisierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur katalytischen Isomerisierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen

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Publication number
DE2061491A1
DE2061491A1 DE19702061491 DE2061491A DE2061491A1 DE 2061491 A1 DE2061491 A1 DE 2061491A1 DE 19702061491 DE19702061491 DE 19702061491 DE 2061491 A DE2061491 A DE 2061491A DE 2061491 A1 DE2061491 A1 DE 2061491A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
octahydro
methyl
isomerized
naphthalenone
isopropenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702061491
Other languages
English (en)
Inventor
Marianne Schwerzenbach; Pesaro Mano Dr. Zurich; Schudel Peter Dr. Grut bei Wetzikon; Hug-Inderbitzin (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L Givaudan and Co SA filed Critical L Givaudan and Co SA
Publication of DE2061491A1 publication Critical patent/DE2061491A1/de
Pending legal-status Critical Current

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

206 U91
Dr. Ing. A. van der Werth 14. Dez. 1970 Dr. Franz Lederer PATENTANWALT!
65ΙΌ/31
L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz) Verfahren zur katalytisehen Isomerisierung von olefinisch
ungesättigten Verbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
CH
R « C^ y
durch katalytische Isomerisierung von Verbindungen der Formel
R - C 2 II
CH,
wobei in der Formel II das Symbol Π einen von einer Verbindung A,- B oder C
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(B)
(C)
abgeleiteten einwertigen Rest und in der Formel I einen entsprechenden zweiwertigen Rest darstellt und R Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man als Isomerisierungskatalysator ein Salz eines Uebergangselementes der 4. Periode des periodischen Systems mit einem Atomgewicht > 50 verwendet. Dies sind die Elemente mit den Ordnungszahlen 23-30, also die Elemente Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer und Zink.
Die Symbole R können gleiche oder verschiedene Bedeutung besitzen.
Die katalytisch^ Isomerisierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen zu thermodynamisch stabileren Isomeren ist z.B. in den US Patentschriften No. 3 398 205 und 3 409 beschrieben. Gemäss US Patentschrift No. 3 398 205 werden hierzu Schwermetallcarbonyle als Katalysatoren verwendet. Nach US Patentschrift No. 3 409 702 werden synergistische Mischungen von Ruthenium, Palladium, Rhodium und Platin auf Aktivkohle zu demselben Zweck eingesetzt.
Es wurde nun gefunden, dass statt Metallcarbonylen, die
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bekanntlich bei höherer Temperatur unstabil sind und Kohlenmonoxid freisetzen können, oder Mischungen von teuren Edelmetallen, deren Aktivität nach mehrmaligem Gebrauch nachlässt, Salze der obengenannten Uebprgangselemente der 4. Periode des periodischen Systems zu demselben Zweck verwendet werden können. Diese Salze sind billig und auch bei höheren Temperaturen stabil. Auch ist bei Verwendung dieser Materialien die Isomerisierungszeit kürzer s was besonders bei FeCl, . 6H2O oder CuCIg . 2HpO recht augenfällig wird. Besonders geeignet sind Salze von Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer oder Zink. Als Salze kommen z.B. die wasserfreien oder wasserhaltigen Salze von Mineralsäuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder Jodwasserst off säure; Schwefelsäure, Salpetersäure oder Phosphorsäure in Frage. Als besonders geeignet haben sich die Chloride der oben genannten Metalle, wie CrCl,.6HpO, MnCIp.
, NiCl2.6H2O,
FeCl,.
und ZnCIp, oder die Sulfate
wiesen.
O/ Fe2(SO^)3. x H2O, CoSO2^.7H2O oder FePO^.4HgO erAm Beispiel je eines typischen Vertreters der verschie denen Verbindungstypen A, B und C soll gezeigt werden, wie unter Zuhilfenahme eines der oben genannten Katalysatoren die thermodynamisch unstabileren Verbindungen A-II, B-II und C-II zu den stabileren Verbindungen A-I, B-I und C-I umgelagert werden können:
a)
CoCl2
A-II
- 02
206H91
CoCl2
B-II
B-I
c)
C-II
C-I
Geeigneterweise behandelt man das zu isomerisierende Ausgangsmaterial mit dem Katalysator ohne Zusatz irgend eines Lösungsmittels, wobei Reaktionstemperaturen von Zimmertemperatur bis ca. 30O0C in Präge kommenj bevorzugt ist ein Bereich von 150-22O0C. Die Reaktion kann z.B. bei Drucken von 10 Torr bis 50 Atmosphären, vorzugsweise bei 10 phären, durchgeführt werden.
Torr bis 10 Atmos-
AIs Reaktionsgefäss benutzt man zweckmässigerweise ein drehbar angeordnetes Glasrohr, das nach Beschickung mit Ausgangsmaterial, Katalysator und gegebenenfalls Lösungsmittel unter Vakuum zugeschmolzen wird; einen heizbaren Rührautoklaven oder einen Glaskolben mit Rückflusskühler. Die benötigte Katalysatormenge kann z.B. 0,1-10$ des zu isomerisierenden Stoffes betragen; bevorzugt setzt man jeweils ca. 1-5$ ein.
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Die Reaktionszeit richtet sich natürlich nach der Reaktionstemperatur, der Art des Katalysators und der Katalysatormenge. Die Reaktionszelt nimmt z.B. bei sonst gleichbleibenden Parametern für die angeführten Katalysatoren in der nachstehend angegebenen Reihenfolge ab:
NiCl2.6H2O> ZnCl2> MnCIg.4HgO > CrCl3-OH2O> CoCl2.6H3O > CuCl2.2H2O >PeCl,.6H2O.
Die Reaktionszeiten können beispielsweise 5 Minuten bis 48 Stunden betragen. Bevorzugt arbeitet man so, dass der Ablauf der Reaktion, d.h. das Erreichen der optimalen Ausbeute am gewünschten Produkt innerhalb von 20 Minuten bis 10 Stunden erfolgt.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisehes kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werdenj zweckmässigerweise wird zunächst der Katalysator durch Filtration aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Falls die Reaktion in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt wurde, empfiehlt es sich, zu diesem Zwecke zuerst ein leichtflüchtiges Lösungsmittel, z.B» Diäthyl-Mther oder Pentan, zum Reaktionsgeraisch zuzugeben.
Die Reinigung des Produktes, d.h. die Abtrennung von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial sowie von Nebenprodukten der Reaktion, kann z.B. chromatographisch und/oder durch Destillation vorgenommen werden.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
200 mg 4a,4aa-Dimethyl-6ß-isopropenyl-2,>,4,4aJ5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenon (Nootkaton) und 5,5 mg Kobalt-(II)-chlorid-hexahydrat werden unter Hochvakuum in ein Pyrexglas-
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rohr eingeschmolzen und dieses bei 220° unter ständiger Bewegung 20 Minuten lang erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Aether • über 0,5 S Kieselgel filtriert und anschliessend das Lösungsmittel entfernt. Man erhält 199 mg Rohprodukt. Die gaschromatographische Analyse dieses Rohproduktes ergibt einen Gehalt von 6j% 4a,4aa-Dimethyl-6-isopr-opyliden-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenon (a-Vetivon) neben nicht umgesetztem Ausgangsmaterial und anderen Doppelbindungsisomeren. Zur Reindarstellung des <x~Vetivons werden zunächst 10 g eines auf die oben beschriebene Art hergestellten Gemisches an Kieselgel (150 fache Menge) mit Hexan/Essigester=5:1 chromatographiert. Nach der Destillation des Eluates im Kugelrohr (11O-12O°/O,O1 Torr) resultieren 3,83 g Produkt, v/elches mittels Umkristallisation aus Pentan bei -20° gereinigt werden kann. Man erhält so 2,34 g 4a,4aa-Dimethyl-6-isopropyliden-2,3,4,4a,3,6,7,8-octahydro-2-naphthalenon (a-Vetivon) vom Schmelzpunkt 5O,5-51°> IR-Spektrum: (CCIw) Banden bei I670, 1620 cm" ; UV-Spektrum: (Aethanol)
λ = 232 nm (S= l4'400); NMR-Spektrum: (CDCl-,)?= 0,98 max j?
(s, 3H)j 1,00 (d, 3H, J=T cps); 1,74 (s, 6h)i 5,77 (s, IH)
22° ppm! Optische Drehung: (Aethanol) iaJcQn = + 231°·
Bei der erhaltenen Verbindung handelt es sich um optisch aktives a-Vetivon. Die Identifikation mit natürlichem a-Vetivon (aus Vetiveröl Bourbon) erfolgte durch Vergleich der UV-, IE- und NMR-Spektren in Lösung.
Beispiel 2
500 mg Nootkaton und 10 mg Eisen-(III)-ehlorid-hexahydrat werden unter Hochvakuum in ein Pyrexglasrohr eingeschmolzen und dieses bei 159° unter ständiger Bewegung 30 Minuten lang erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Aether über 0,5 g Kieselgel filtriert und anschliessend das
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Lösungsmittel entfernt. Man erhält 500 mg Rohprodukt. Die Destillation im Kugelrohr (115-125°/O,O6 Torr) liefert 445 mg OeI, dessen gasChromatograph!sehe Analyse einen Gehalt von 56$ a-Vetivon neben Edukt und anderen Doppelbindungsisomsren ergibt.
Beispiel 3
200 mg Nootfcaton und 5,5 mg Mangan-(II)-chlorid-tetrahydrat werden unter Hochvakuum in ein Pyrexglasrohr eingeschmolzen und dieses* bei 220° unter ständiger Bewegung 60 Minuten lang erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Aether über 0,5 g Kieselgel filtriert und ansehliessend das Lösungsmittel entfernt. Man erhält 191 mg Rohprodukt. Die Destillation im Kugelrohr (l00°/0,04 Torr) liefert 168 mg OeI, dessen gaschromatographische Analyse einen Gehalt von 57$ a-Vetivon neben Edukt und anderen Doppelbindungsisomeren ergibt.
Beispiel 4
200 mg 4-Isopropenyl-cyclohexanon und 5,5 mg Kobalt-(II)-chlorid-hexahydrat werden unter Hochvakuum in ein Pyrexglasrohr eingeschmolzen- und dieses bei l6o° unter ständiger Bewegung 150 Minuten lang erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Aether über 0,5 g Kieselgel filtriert und anschliessend das Lösungsmittel entfernt. Man erhält 200 mg Rohprodukt. Die gaschromatographische Analyse des Rohproduktes ergibt einen Gehalt von 59$ 4-Isopropyliden-cyclohexanon neben Edukt und anderen Doppelbindungsisomeren.
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Beispiel 5
200 mg 4-Isopropenyl-cyclohexanon und 5>5 rag Niekel-(II)-chlorid-hexahydrat werden unter Hochvakuum in ein Pyrexglasrohr eingeschmolzen und dieses bei 200° unter ständiger Bewegung 3 1/2 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Aether über 0,5 g Kieselgel filtriert und anschliessend das Lösungsmittel entfernt. Man erhält 200 mg Rohprodukt. Die gaschromatographische Analyse des Rohproduktes ergibt einen Gehalt von $6% 4-Isopropyliden -cyclohexanon neben Edukt und anderen Doppelbindungsisomeren.
Zur Reindarstellung von 4-Isopropyliden-cyclohexanon wird das nach den Beispielen 4 und 5 erhaltene Gemisch an Kieselgel (100 fache Menge) Chromatograph!ert. Man eluiert das Keton mit Hexan/Aether=9tl. Nach der Destillation im Kugelrohr (6O-8O°/O,O3 Torr) erhält man 26 mg 4-Isopropyliden-cycloh9xanonj IR-Spektrum (CCl^): Bande bei 1720 cm""1; NMR-Spektrum (CDCl,): S= 1,7^ (s, 6h); 2,48 (m, 8H) ppm.
Beispiel 6
1 g 6-Methyl-6-hepten-2-on und 25 mg Kobalt-(II)-chloridhexahydrat werden unter Hochvakuum in ein Pyrexglasrohr eingeschmolzen und dieses bei 184° unter ständiger Bewegung 30 Minuten lang erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Aether über 0,5 g Kieselgel filtriert und anschliessend das Lösungsmittel entfernt. Man erhält 947 mg Rohprodukt. Die chromatographische Analyse des Rohproduktes ergibt einen Gehalt von 50$ 6-Methyl-5-hepten-2-on neben Edukt und Nebenprodukten. Zur Reindarstellung von 6-Methyl-5-hepten-2-on werden 600 mg dieses Gemisches an der 85-fachen Menge Kieselgel chromatographiert.
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Man eluiert das Keton mit Hexan/Aether=19:l. Nach Destillation des Ketons im Kugelrohr (70-75°/ll Torr) erhält man 142 mg 6~Mathyl-5-hepten-2-on. IR-Spektrum (CCk^): Banden bei 1725* I38O, 1360 cm"1; NMH-Spektrum (CDCl,).* S= 1,63 (leicht aufgespaltenes s, 3H) j 1,67 (leicht aufgespaltenes s, 3H); 2,11 (s, 3H); 5,07 (m, IH) ppm.
Beispiel 7
200 mg Nootkaton und 5,5 mg Chrom- (Ill)-chlorid-hexahydrat werden unter Hochvakuum in ein Pyrexglasrohr eingeschmolzen und dieses bei 220° unter ständiger Bewegung während 25 Minuten erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Aether über 0,5 g Kieselgel filtriert und anschliessend das Lösungsmittel entfernt. Man erhält 200 mg Rohprodukt. Die Destillation im Kugelrohr (100°/0,05 ,Torr) liefert 193 mg OeI, dessen gaschromatographische Analyse einen Gehalt von 51$ a-Vetivon neben Edukt und anderen Doppelbindungsisomeren ergibt.
Beispiel;8
200 mg Nootkaton und 5,5 mg;Kupfer-(II)-chlorid-dihyärat werden unter Hochvakuum in ein Pyrexglasrohr eingeschmolzen und dieses bei I6o° unter ständiger Bewegung während 30 Minuten erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Aether über 0,5 g Kieselgel filtriert und anschliessend das Lösungsmittel entfernt. Man erhält 200 mg Rohprodukt. Die Destillation im Kugelrohr (120°/0,l Torr) liefert I80 mg OeI, dessen gaschromatographische Analyse einen Gehalt von 57$ cc-Vetivon neben Edukt und anderen DoppeIbindungsiosmeren ergibt.
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Beispiel 9
200 mg Nootkaton und B mg Zink-(ll)-chlorid werden unter Hochvakuum in ein Pyrcxglasrohr eingeschmolzen und dieses bei 220° unter ständiger Bewegung während 120 Minuten erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Aether über 0,5 g Kieselgel filtriert-und anschllessend das Lösungsmittel entfernt. Man erhält 200 mg Rohprodukt. Die Destillation im Kugelrohr (1O5°/O,O5 Torr) liefert 155 mg OeI, dessen gaschromatographische Analyse einen Gehalt von 53^ a-Vetivon neben Edukt und anderen Doppelbindungsisomeren ergibt.
Beispiel 10
200 mg 4a-Methyl-6-isopropenyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenon und 5,5 mg Kobalt-(il)-chlorid-hexahydrat werden unter Hochvakuum in ein Pyrexglasrohr eingeschmolzen und dieses bei 203° unter ständiger Bewegung 30 Minuten lang erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Aether über 0,5 g Kieselgel filtriert und anschliessend das Lösungsmittel entfernt. Man erhält 178 rag Rohprodukt. Die Kugelrohrdestillation liefert (110-120°/0,05 Torr) 154 mg OeI. Die gasChromatograph!sehe Analyse des Destillats ergibt einen Gehalt von 63# ar* 4a-Methyl-6-isopropyliden-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-napjhthalenon neben nicht umgesetztem Ausgangsmaterial und anderen Doppelbindungsisomeren.
IR-Spektrum (CGK)J Banden bei 1675, 1625 cm" ; UV-Spektrum (Aethanol)i A818Ix: 233 nm (H= 11'35O), 26O-28O nm (ε = 5850) (Schulter); NMR-Spektrum (CDC1?):S= 1,66 (s, 3H)j 1,75 (s,^5H)j 5,77 (s, IH) ppm.
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Beispiel 11
5,20 g 6-Isopropenyl-c,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenon und Oj096 g Kobaltchlorid-hexahydrat werden in einem Hundkolben mit Rückflusskühler unter Rühren und in Stickstoffatmosphäre während 80 Minuten auf 18O° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Aether aufgenommen, die Lösung über 10 g Kieselgel filtriert und das Lösungsmittel anschliessend entfernt. Man erhält 2,95 S Rohprodukt. Die Kugelrohrdestillation liefert( 100°/0,003 Torr) 1,77 g OeI. Die gaschromatographische Analyse des Destillats ergibt einen Gehalt von 30# an 6-Isopropyliden-2,3,4,^,5,6,7,8-OCtSjIyUrO- 2-naphthalenon neben 12$ nicht umgesetztem Ausgangsmaterial und anderen Doppelbindungsisomeren,
IR-Spektrum (CCl^): Banden bei 1720, I675, I625, 1590 cm"1; UV-Spektrum (Aethanol):λ = 234 nm (E= 8150), 282 nm (£=6900)
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Claims (1)

  1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    .CH.
    R = C
    durch katalytische Isomerisierung von Verbindungen der Formel
    R-C
    II
    'CH-
    wobei in der Formel II das Symbol R einen von einer Verbindung A, B oder C
    (B)
    (C)
    abgeleiteten einwertigen Rest und in der Formel I einen entsprechenden zweiwertigen Rest darstellt und R Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
    dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein Salz eines Uebergangselementes der 4. Periode des periodischen Systems mit einem Atomgewicht> 50 verwendet.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Chrom-, Mangan-, Eisen- Kobalt-, Nickel-, Kupfer-
    10 9 8 3 0/2102 SAD
    ORtOiNAL
    oder Zink-Salz als Katalysator verwendet.
    3« Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Salz ein Chlorid verwendet.
    4. Verfahren nach den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man 4oc,4aa-Dimethyl-6ß-isopropenyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenori (Nootkaton) katalytisch zu 4or.,4aa~ Dimethyl-6-isopropyliden-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenon (a-Vetivon) isomerisiert.
    5. Verfahren nach den Ansprüchen 1-3* dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Isopropenyl-cyclohexanon katalytisch zu 4-IsoprOpyliden-cyclohexanon isomerisiert.
    6» Verfahren nach den Ansprüchen 1-3* dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Methyl-6-hepten-2»on katalytisch zu 6-Methyl-5-hepten-2-on isomerisiert.
    7» Verfahren nach den. Ansprüchen 1-3* dadurch gekennzeichnet, dass man 4a-Methyl~o-isopropenyl-2,3*4,4a,5*6,7*8-octahydro-2-naphthalenon katalytisch zu 4a-Methyl~6-isopropy-
    isomerisiert.
    8. Verfahren nach den Ansprüchen 1-3* dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Isopropenyl-2,3*il-*^a,5*6i7,8-octahydro-2-naphthalenon katalytisch zu 6-Isopropyliden~2~,3,^»^a,5*6,7*8-octahydro-2-naphthalenon isomerisiert.
    10 9 8 3 0/2102 original
DE19702061491 1969-12-30 1970-12-14 Verfahren zur katalytischen Isomerisierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen Pending DE2061491A1 (de)

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CH530359A (de) 1972-11-15
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