DE1301172B - Insektizides und akarizides Mittel - Google Patents
Insektizides und akarizides MittelInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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-
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Description
Die Erfindung betrifft ein Insektizides und akarizides
Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel
R0\/s
RO'
1^S-CH2-<
-S-CH,
CH2-O-C2H5
IO
enthält, wobei R einen Methyl- oder Athylrest bedeutet.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe erfolgt in an sich bekannter Weise, vorzugsweise
durch Umsetzung von Salzen der Dialkyldithiophosphorsäuren mit Verbindungen der allgemeinen
Formel
HaI-CH2
V-q —rw.
25
CH2-O-C2H5
worin Hai Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom, bedeutet.
Als Beispiel für eine solche Umsetzung ist die Herstellung des O,O-Dimethyl-S-(3-äthoxymethyl-4-methylmercapto-benzyl)-dithiophosphats
der Formel
30
CH3O
x^
ί —CH,
40
angeführt:
13,5 g Natriumdiäthyldithiophosphat (0,075 Mol) wurden in 50 ml Methylisobutylketon gelöst und
unter Rühren bei 60 bis 7O0C tropfenweise mit 14 g
3 - Äthoxyrroethyl - 4 - methylmercäptobenzylchlorid
(0,06 Mol) versetzt. Nach einer Reaktionszeit von
4 Stunden bei 70 bis 75 0C war die Umsetzung beendet.
Das gebildete Kochsalz wurde abgesaugt, das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand
mit 50 ml Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wurde sodann mit 50 ml Wasser ausgeschüttelt,
getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde im kochenden Wasserbad bei 0,2 Torr
von den restlichen flüchtigen Bestandteilen befreit. Es blieb ein nicht destillierbares öl zurück.
Ausbeute: 17 g, entsprechend 80% der Theorie.
Analysenwerte:
Berechnet ... P 8,57, S 18,75%;
gefunden ... P 8,40, S 18,60%. ()0
Analog dieser Vorschrift wurde O,O-Diäthyl-S-(3-äthoxymethyl-4-methylmercaptobenzyl)-dithiophosphat
hergestellt, das gleichfalls als nicht destillierbares öl erhalten wurde.
Analysenwerte:
Berechnet ... P 8,16, S 25.22%; .gefunden ... P 8,09, S 25,35»/«.
Die Anwendung dei neuen Wirkstoffe erfolgt in der für Schädlingsbekämpfungsmittel üblichen Weise.
Die Wirkstoffe können für sich allein oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen in Form z. B. von
Suspensionen, Emulsionen, Lösungen, Streupulvern zur Anwendung gelangen. Die bevorzugte Wirkstoffkonzentration
beträgt 0,01 bis 5%.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken:
Beispiel 1
Emulsion
Emulsion
Zur Zubereitung einer Emulsion werden 40 g Wirkstoff, 20 g Xylol bzw. Cyclohexanon und 40 g
Naphthalinsulfonat in Wasser so emulgiert, daß die Emulsion einen Gehalt an Wirkstoff von 0.01 bis
0,2% aufweist.
Beispiel 2
Suspension
Suspension
Zur Zubereitung einer Suspension werden 25 g Wirkstoff, 5 g Naphthalinsulfonat und 20 g Kaolin
gemahlen und diese Mischung in Wasser so suspendiert, daß eine Wirkstoffkonzentration von 0,01 bis
0,2% erhalten wird.
Beispiel 3
Stäubemittel
Stäubemittel
Zur Herstellung eines Stäubemittels werden 2 g Wirkstoff mit 98 g Kaolin bzw. einem anderen
festen Trägermaterial homogen vermählen.
35 Beispiel 4
Aerosol
Aerosol
Zur Herstellung eines Aerosols werden 5 Teile Wirkstoff in 95 Teilen Difluor-dichlormethan gelöst.
Gegenüber den aus der deutschen Auslegeschrift 1 074 034 bekannten 0,0-Dialkyl-S-methylmercaptobenzyl-dithiophosphorsäureestern
und den aus der deutschen Auslegeschrift 1 006417 bekannten 0,0-Dialkyl-S-benzylmercaptoäthyl-dithiophosphaten
zeigen die erfindungsgemäßen Dithiophosphorsäureestereine geringere Toxizität und teils bessere insektizide, teils
bessere akarizide Wirksamkeit.
| Bezeichnung | Verbindung Nr. |
| O,O-Diäthyl-S-(4-methylmercapto- | I |
| benzyO-dithiophosphat | |
| (deutsche Auslegeschrift 1074 034, | |
| Beispiel 2) | |
| Ο,Ο-Diäthyl-S-benzylmercapto-äthyI- | II |
| dithiophosphat (deutsche Auslege | |
| schrift 1 006 417, Beispiel 1) | |
| O,O-DimethyI-S-(4-methylmercapto- | III |
| 3-äthoxymethylbenzyl),-dithiophosphat | |
| (erfindungsgemäß) | |
| O.O-Diäthyl-S-(4-methylmercapto- | IV |
| 3-äthoxymethylbenzyl)-dithiophosphat | |
| (erfindungsgemäß) |
| LD50 | Insektizide Wirkung | Akarizide Wirk | |
| mg/kg | Anwendungs | samkeit | |
| Ver | Maus | konzentration 0,05°/,, | Erforderliche |
| bindung | Anwendungs | ||
| Nr. | °/o Abtötung von Wanzen |
konzentration zur | |
| 42 | 70 | 100%igen Abtötung | |
| — | — | von Spinnmilben | |
| I | 280 | 100 | 0,001% |
| II | 180 | 100 | 0,01% |
| III | 0,001% | ||
| IV | 0,001% | ||
Claims (1)
- Patentanspruch:Insektizides und akarizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
ROx xSRO'^S-CH,S-CH1CH2 O C2H5enthält, wobei R einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet.
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