DE1278787B - Mittel zur Bekaempfung tierischer Schaedlinge, insbesondere von Insekten und Akariden - Google Patents
Mittel zur Bekaempfung tierischer Schaedlinge, insbesondere von Insekten und AkaridenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES ^PH» PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
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Auslegetag:
AOIn
C07f
451-9/36
120-23/03
120-23/03
P 12 78 787.0-41 (B 70221)
4. Januar 1963
26. September 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, insbesondere von
Insekten und Akariden, enthaltend als Wirkstoffe neue organische Phosphorverbindungen der. allgemeinen
Formel
R2O'
^S-CH
R4
R4
V-S-
R3 I Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge,
insbesondere von Insekten und Akariden
insbesondere von Insekten und Akariden
Anmelder:
C. H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim
Als Erfinder benannt:
Dr. Richard Sehring,
Dr. Karl Zeile, 6507 Ingelheim
worin Ri, R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
R4 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen-Stoffatomen, der gegebenenfalls durch Sauerstoff
oder Schwefel unterbrochen sein kann, eine Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein können, eine freie
Carboxylgruppe, einen Carbonsäureester-, -amid- oder -nitrilrest und R5 Wasserstoff, einen niederen
Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen bedeutet.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe erfolgt in an sich bekannter Weise,
vorzugsweise durch Umsetzung von Salzen der Dialkyldithiophosphorsäuren mit Verbindungen der
allgemeinen Formel
Hal — CH
R4
R4
II
worin R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung
besitzen und Hai Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom, bedeutet. Als Beispiel für eine solche Umsetzung
ist die Herstellung des O,O-Diäthyl-S-[(p-methylmercaptophenyl)
- äthoxycarbonylmethyl] - dithiophosphate angeführt.
13 g Natrium-diäthyldithiophosphat werden in 40 ml Methylisobutylketon gelöst und langsam
unter Rühren bei 60 C innerhalb einer Stunde mit 10 g p-Methylmercaptophenyl-chloressigsäureäthylester
versetzt. Nach einer Reaktionszeit von 5 Stunden bei 80 bis 85 C ist die Umsetzung beendet. Das
gebildete Kochsalz wird abgesaugt, das Filtrat eingeengt und in Methylenchlorid aufgenommen. Die
Methylenchloridlösung wird 2mal mit je 15 ml Wasser ausgeschüttelt, getrocknet und eingeengt.
Sodann wird das restige Lösungsmittel auf dem Wasserbad im ölpumpenvakuum entfernt. Zurück
bleibt ein hellgelbes, nicht destillierbares Öl. Ausbeute: 16,3 g, entsprechend 100% der Theorie.
Analyse:
Phosphor, berechnet 7,87%, gefunden 7,75%; Schwefel, berechnet 24,35%, gefunden 24,30%.
g Natrium-diäthyldithiophosphat werden in ml Wasser gelöst und langsam unter Rühren
bei 6O0C mit 123 g p-Methylmercaptophenyl-chloressigsäureäthylester
versetzt. Man erhitzt noch Stunde auf 60 bis 700C, nimmt den Dithiophosphorsäureester
in Toluol auf, trocknet und destilliert das Lösungsmittel ab. Zurückbleibt ein hellgelbes, nicht
destillierbares öl. Ausbeute: 170 g, entsprechend 865% der Theorie.
Analyse:
Phosphor, berechnet 7,87%, gefunden 7,82%; Schwefel, berechnet 24,35%, gefunden 25,0%.
Gemäß diesen Vorschriften wurden die folgenden Verbindungen dargestellt:
O,O-Dimethyl-S-[(p-methylmercaptophenyl)-
äthoxycarbonylmethyl]-dithiophosphat,
O,O-Diäthyl-S-[l-(p-methylmercaptophenyl)-
O,O-Diäthyl-S-[l-(p-methylmercaptophenyl)-
äthyl-l]-dithiophosphat,
O,O-Dimethyl-S-[(p-methylmercaptophenyl)-
O,O-Dimethyl-S-[(p-methylmercaptophenyl)-
äthylmercaptomethyl]-dithiophosphat, .
O,O-DimethyI-S-[(p-methylmercaptophenyl)-
O,O-DimethyI-S-[(p-methylmercaptophenyl)-
methylmercaptomethyl]-dithiophosphat,
O,O-Dimethyl-S-[(p-methylmercaptophenyl)-
O,O-Dimethyl-S-[(p-methylmercaptophenyl)-
isopropoxycarbonylmethyl)-dithiophosphat.
Die Substanzen sind sämtlich nicht destillierbare öle.
Die Verbindungen der Formel I sind hochwirksame Schädlingsbekämpfungsmittel mit einem breiten An-
809 618/553
Wendungsbereich als Kontakt- und als Fraßgifte bei geringer Toxizität gegen Warmblüter:
C2H5O S
/\
C2H5O S-CH2-
C2H5O S-CH2-
SubstanzAi, bekannt gemäß deutscher Auslegeschrift 1 074 034, Beispiel 2
LD50
mg/kg Maus
mg/kg Maus
42 mg/kg
S-CH, 159 mg/kg
COOC2H5 Substanz B1 erfindungsgemäß
C2H5O S
■ \ /
P
P
C2H5O
S — C2H5 Substanz B2 erfindungsgemäß
_™t_^ V_c_
S CHi
250 mg/kg
S-CH, 120 bis 140 mg/kg
Substanz A2 gemäß deutscher Auslegeschrift
1 074 034
CH3O S
\y
CH3O
S — i
-CH,
COOC2H5 . · Substanz B3 erfindungsgemäß
Während die Verbindungen der Erfindung gegen Akaride ebenso gut wirksam sind wie Verbindungen
der' deutschen Auslegeschrift 1 074 034, zeichnen
sich erstere durch eine wesentlich bessere Wirksamkeit gegen Blattläuse aus.
Die Verbindungen wurden in verschiedenen Konzentrationen
gegen Blattläuse eingesetzt, über das Ergebnis dieser Vergleichsversuche berichtet die
folgende Tabelle (Abtötung in %):
Substanz
(bekannt) ...
Wirkstoßkonzentrationen in % 0,1 0,05 0,02
60
80
100
100
50 100
20 100
65
Wie aus den in der vorstehenden -Tabelle angeführten
Werten hervorgeht, ist die erfindungsgemäß 352 mg/kg
verwendete Substanz wesentlich wirksamer als die zum Vergleich herangezogene bekannte Substanz.
In der niedrigsten Dosierung ist die erfindungsgemäß verwendete Substanz noch immer wirksamer als
die höchste Aufwandmenge des Vergleichspräparates.
Die Wirksubstanzen der Formel I können sowohl auf gasförmigen, flüssigen oder festen Trägern in
den allgemein, bekannten Formulierungen, gegebenenfalls
unter Zusatz von Emulgatoren, Streckmitteln, sowie von die Haftfähigkeit erhöhenden
Agenzien zur Anwendung gebracht werden. Die Verbindungen können für sich allein oder in Mischung
mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet werden. Als Beispiele geeigneter Anwendungsformen
seien genannt: Streumittel, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen, Aerosole, Räucherpapiere
oder Salben. Die bevorzugte Wirkstoffkonzentration beträgt 0,01 bis 5%.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken:
Beispiel 1 Emulsion
Zur Zubereitung einer Emulsion werden 40 g Wirkstoff, 20 g Xylol bzw. Cyclohexanon und 40 g
Naphthalinsulfonat in Wasser so emulgiert, daß die Emulsion einen Gehalt an Wirkstoff von 0,01 bis
O,2°/o aufweist.
B e i s ρ i e 1 2
Suspension
Zur Zubereitung einer Suspension werden 25 g Wirkstoff, 5 g Naphthalinsulfonat und 20 g Kaolin
gemahlen und diese Mischung in Wasser so suspendiert, daß eine Wirkstoffkonzentration von 0,01
bis 0,2% erhalten wird.
Beispiel 3 Stäubemittel
Zur Herstellung eines Stäubemittels werden 2 g Wirkstoff mit 98 g Kaolin bzw. einem anderen
festen Trägermaterial homogen vermählen.
25
Beispiel 4 Aerosol
Zur Herstellung eines Aerosols werden 5 Teile Wirkstoff in 95 Teilen Difluor-dichlormethan gelöst.
Claims (1)
- Patentanspruch:Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, insbesondere von Insekten und Akariden, dadurch gekennzeichnet, daß sie Phosphorsäureester der allgemeinen FormelR1Ox //SR2OCHworin Ri, R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, eine Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein können, eine freie Carboxylgruppe, einen Carbonsäureester-, Carbonsäureamid- oder Nitrilrest und R5 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen bedeutet, als Wirkstoff in Kombination mit geeigneten Trägerstoffen und Verteilungsmitteln enthalten.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 954 960; '
deutsche Auslegeschriften Nr. 1 035 153,1 074 034.Bei der Bekanntmachung ist ein Versuchsbericht mit ausgelegt worden.
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