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DE1300949B - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des s-Hexahydrotriazins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Derivaten des s-Hexahydrotriazins

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DE1300949B
DE1300949B DEC35881A DEC0035881A DE1300949B DE 1300949 B DE1300949 B DE 1300949B DE C35881 A DEC35881 A DE C35881A DE C0035881 A DEC0035881 A DE C0035881A DE 1300949 B DE1300949 B DE 1300949B
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DE
Germany
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formula
hexahydrotriazine
compound
radicals
derivatives
Prior art date
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DEC35881A
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English (en)
Inventor
Zingel Dieter
Dipl-Chem Dr Rolf
Zimmermann
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Hoechst AG Werk Kalle Albert
Original Assignee
Chemische Werke Albert
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Description

  • Es ist bekannt, daß sich Diene mit bestimmten ungesättigten Verbindungen nach 0. Diels und K. Alder, Liebigs Ann. Chem., 460 (1928), 98, umsetzen lassen. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Hexahydrotriazins der Formel in der X SO2 bzw. C = 0 bedeutet und mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Reste R die Gruppe darstellt, die übrigen Reste aber auch - CH = CH2 sein können. Hal bedeutet Brom oder vorzugsweiseChlor.
  • Man erhält diese Verbindungen durch Umsetzung von s-Hexahydrotriazinderivaten der Formel in der X die angegebene Bedeutung hat, mit mindestens 1 Mol Hexahalogencyclopentadien, in dem das Halogen ein Atomgewicht von mindestens 35 und höchstens 80 hat bei einer Temperatur von 80 bis 2500 C in einem inerten Lösungsmittel. Als Hexahalogencyclopentadiene seien z. B. das Hexabromcyclopentadien und das Dibromtetrachlorcyclopentadien, vor allem aber das Hexachlorcyclopentadien genannt. Die Umsetzung mit mindestens 3 Mol Hexahalogencyclopentadien ist bevorzugt, jedoch ist auch die Anwendung eines Überschusses, z. B. 6 Mol, möglich. Auch Gemische mehrerer Hexahalogencyclopentadienderivate können verwendet werden.
  • Zweckmäßig wird eine Lösung der Reaktionspartner in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Polymerisationsinhibitors, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck erhitzt, vorzugsweise auf eine Temperatur von 90 bis 160"C. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Kohlenwasserstoffe, Äther, Ketone, Ester, Alkohole aliphatischer Natur, aromatische Kohlenwasserstoffe oder halogenierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Lackbenzin, n-Propanol, iso-Butanol, Toluol, Xylol, Mono- und Dichlorbenzol, l-Chlordekan. Die s-Hexahydrotriazinderivate scheiden sich gegen Ende der Reaktion in kristalliner Form ab oder lassen sich nach Abdestillation des Lösungsmittels durch Zusatz von z. B.
  • Petroläther in kristalliner Form abscheiden, je nach- dem, welches Lösungsmittel bei der Umsetzung verwendet wird. Der Polymerisationsinhibitor wird in der üblichen Menge, z. B. von 0,005 bis 0,3 0/,, bezogen auf das Gewicht der Reaktionsteilnehmer, verwendet.
  • Geeignete Verbindungen sind z. B. Hydrochinon, Mono- und Di-tert.-butyl-hydrochinon, tert.-Butylbrenzkatechin.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen s-Triazinderivate sind neu. Sie können z. B. als Fungizide oder Insektizide oder als Flammschutzmittel, z. B. für Phenolharze, Epoxyharze, Thermoplasten oder cellulosehaltige Materialien Verwendung finden.
  • Aus der deutschen Auslegeschrift 1 182 810 ist Tri-(dibrompropionyl)-s-hexahydrotriazin als fiammwidriger Zusatz zu Thermoplasten bekannt. Die Erfahren hat jedoch gelehrt, daß sich die Verwendung dieser Verbindung in härtbaren Formmassen bei der Herstellung von Formkörpern in Eisenformen nachteilig auswirkt, indem zuweilen Verfärbungen der Formkörper auftreten. Diese Schwierigkeiten sind durch die erfindungsgemäß erhältlichen Zusätze behoben. Die Schmelzpunkte der erhaltenen Verbindungen liegen wesentlich höher als die der Vergleichsverbindung, so daß ein unerwünschtes Verdampfen oder Ausschwitzen dieser Substanzen bei Erhitzen bzw.
  • Verformen von Mischungen, die diese enthalten, weit weniger auftreten kann als bei der Vergleichssubstanz.
  • Außerdem enthält z. B. die erfindungsgemäße Verbindung V (Beispiel 4) noch polymerisierbare Gruppen, so daß sie z. B. in ungesättigten Polyesterharzen durch Mischpolymerisation eingebaut wird. Beim Erhitzen von Formmassen aus diesen Harzen können die erfindungsgemäß erhältlichen ilammwidrigen Komponenten infolge ihrer chemischen Bindung nicht mehr herausdiffundieren oder verdampfen. Eine solche chemische Bindung kann das bekannte Bromtriazinderivat infolge seines gesättigten Charakters aber nicht eingehen. Der technische Fortschritt ist daher eindeutig gegeben. Beispiel 1 In einem 2-l-Kolben, der mit Rückflußkühler, Rührwerk, Gaseinleitungsrohr und Thermometer versehen ist, werden unter Einleiten von Kohlendioxyd 100 g 1,3,5-Tris-acryloyl-s-hexahydrotriazin (0,4 Mol) und 327,6 g Hexachlorcyclopentadien (1,2 Mol) in 800 g Xylol in Gegenwart von 0,2 g Hydrochinon unter Rühren 4 Stunden auf 130 bis 140"C erhitzt. Man erhält eine klare Lösung, die im Vakuum vom Lösungsmittel befreit wird. Der gelbliche sirupöse Rückstand wird mit 500 ml Petroläther zum Kristallisieren gebracht. Man erhält 318 g eines kristallinen farblosen Produktes vom Schmelzpunkt 315 bis 318"C, entsprechend 74,4 0/o der Theorie. Nach der Umkristallisation aus Essigester schmilzt die Verbindung bei 319 bis 320"C.
  • Berechnet ... C159,8301,, N 3,920/o; gefunden ... Cl 59,58 0/o, N 3,70 0Io.
  • Beispiel 2 Unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen werden 200 g 1,3, 5-Tris-acryloyl-s-hexahydrotriazin mit 655,2 g Hexachlorcyclopentadien in 1,5 1 Chlorbenzol in Gegenwart von 0,8 g Di-tert.-butylhydrochinon umgesetzt und in gleicher Weise aufgearbeitet.
  • Man erhält 616 g, das sind 7201o der Theorie, des im Beispiel 1 angegebenen s-Hexahydrotriazinderivates.
  • Beispiel 3 Wie im Beispiel 1 und 2 beschrieben, werden 25 g 1,3 ,5-Tris-acryloyl-s-hexahydrotriazin und 81,9 g Hexachlorcyclopentadien in 200 g 1-Chlordekan in Gegenwart von 0, 1 g tert.-Butylbrenzkatechin 11/2 Stunden auf 135 bis 1400 C erhitzt. Beim Abkühlen scheiden sich 63 g der im Beispiel 1 genannten s-Hexahydrotriazin-Verbindung ab. Schmelzpunkt 319 bis 320"C ohne Umkristallisation.
  • Beispiel 4 250 g 1,3,5-Tris-acryloyl-s-hexahydrotriazin, 820 g Hexachlorcyclopentadien und 1 g Di-tert.-butylhydrochinon werden in 21 Xylol 4 Stunden auf 135 bis 140"C erhitzt. Aus dem Reaktionsprodukt wird das Xylol abdestilliert und der Rückstand nach Abkühlen mit 21/2 1 Petroläther versetzt. Dabei scheiden sich 999 g einer kristallinen Substanz aus (Schmelzpunkt 294° C). Diese wird abgesaugt, mit 400 mol Aceton versetzt und die Lösung auf 40"C erwärmt. Der nach dem Absaugen erhaltene Rückstand (705 g) schmilzt bei 318 bis 320"C und ist mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt der Formel (IV) identisch. Aus der Mutterlauge erhält man nach Zugabe von 300ml Petroläther 155 g einer bei 202 bis 204° C schmelzenden Substanz der folgenden Formel Berechnet... Cl 53,58 0/o; gefunden... Cl 52,90 0/o.
  • Beispiel 5 25 g 1,3, 5-Tris-acryloyl-s-hexahydrotriazin, 81,9 g Hexachlorcyclopentadien und 0, 1 g Hydrochinon werden in 200 ml n-Propanol 4 Stunden unter Rückfluß (97"C) gehalten. Nach Abtrennung des Lösungsmittels im Vakuum werden dem Rückstand 200 ml Petroläther zugesetzt. Man erhält 72 g der Verbindung (IV).
  • Beispiel 6 25 g 1,3, 5-Tris-acryloyl-s-hexahydrotriazin werden mit 54,6 g Hexachlorcyclopentadien in 200 ml Xylol in Gegenwart von 0, 1 g Mono-tert.-butylhydrochinon 4 Stunden unter Rühren bei 135 bis 140"C umgesetzt.
  • Nach Abkühlen erhält man eine klare gelbe Lösung, aus der das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert wird. Man erhält ein gelbes, zähflüssiges Öl als Rückstand, das mit 200 ml Petroläther versetzt und über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen wird. Das Produkt erstarrt zu einer farblosen kristallisierten Substanz, die abgesaugt und mit 50 ml Petroläther gewaschen wird. Die Ausbeute beträgt 75 g (entsprechend 95,6 0/o der Theorie). Das Produkt schmilzt bei 202 bis 204"C und entspricht der Formel (I), in der zwei der Reste R die Gruppierung II bedeuten.
  • Chlor.
  • Berechnet... 53,58 0/o; gefunden ... 52,98 0/o.
  • Beispiel 7 Es werden 25 g 1,3, 5-Tris-acryloyl-s-hexahydrotriazin (0,1 Mol) mit 27, 3 g Hexachlorcyclopentadien (0,1 Mol) in 200 ml Xylol in Gegenwart von 0, 1 g Mono-tert.-butylhydrochinon in der im Beispiel 6 angegebenen Weise umgesetzt und aufgearbeitet.
  • Neben geringen Mengen nicht umgesetzten 1,3,5-Trisacryloyl-s-hexahydrotriazins besteht das Reaktionsprodukt hauptsächlichl aus einer Verbindung der Formel (1), in der nur einer der Reste R die Gruppe II darstellt. Daneben ist als Nebenprodukt noch die im Beispiel 6 genannte Verbindung enthalten.
  • Das Reaktionsprodukt schmilzt bei 170 bis 185"C, nach dem Waschen in Wasser liegt der Schmelzpunkt bei 193 bis 200"C.
  • Chlor.
  • Berechnet... 40,7 0/o; gefunden... 40,1 0/o.
  • Beispiel 8 4,7 g Vinylsulfonamid werden zusammen mit 1,3 g Paraformaldehyd und 0,07 g konzentrierter Schwefelsäure in ein Reaktionsgefäß eingebracht. Dieser Ansatz wird 2 Stunden lang bei einer Temperatur von 85 bis 90"C gehalten. Es entsteht ein klarer, gelber Sirup. Diese Masse wird mit 100/0aber wäßriger Natronlauge digeriert. Es entsteht eine weiße, teilweise kristalline Masse. Durch schonende Umkristallisation mit Methanol erhält man 4,4 g einer Verbindung der Formel (1) (X SO2-) vom Schmelzbereich 110 bis 130"C. Diese Verbindung neigt beim Erhitzen auf über 100"C zur Polymerisation. 4,4 g der erhaltenen Verbindung (I) werden dann mit 9,5 g Hexachlorcyclopentadien in 8 g Xylol in Gegenwart von monotertiärem Butylhydrochinon als Inhibitor umgesetzt.
  • Dabei wird Kohlendioxyd eingeleitet und 3 Stunden lang auf 140"C erwärmt. Man erhält 1,5 g eines schwachgelben, harzartig festen Reaktionsproduktes der Formel (11) ohne bestimmten Schmelzpunkt, worin X = -SO2- bedeutet.

Claims (5)

  1. Patentansprüche : 1. Verfahren zur Herstellung von s-Hexahydrotriazinderivaten durch Umsetzung von s-Hexa- hydrotriazinderivaten der Formel mit konjugierten Diolefinen, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t, daß die s-Hexahydrotriazinderivate gemäß Formel (1) mit mindestens 1 Mol Hexahalogencyclopentadien, in dem das Halogen ein Atomgewicht von mindestens 35 und höchstens 80 hat, bei einer Temperatur von 80 bis 250"C in einem inerten Lösungsmittel zu einer Verbindung der Formel in der X SO2 bzw. C = O bedeutet und mindestens einer der Reste R die Gruppe darstellt, in der Hal Brom oder Chlor bedeutet, die übrigen Reste R aber auch - CH = CH2 sein können, umgesetzt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel (11), in denen mindestens zwei der Reste R für den Rest III stehen, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (1) mit mindestens 2 Mol des Hexahalogencyclopentadiens hergestellt werden.
  3. 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogen Chlor ist.
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur von 90 bis 160"C durchgeführt wird.
  5. 5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel (II), in denen alle drei Reste R für den Rest III stehen, in optimaler Ausbeute durch Umsetzung der Verbindung I mit 3 bis 4 Mol des Hexahalogencyclopentadiens hergestellt werden.
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