DE1178071B - Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes aus Vinylsulfonamid und Formaldehyd. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes aus Vinylsulfonamid und Formaldehyd.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. KL: C07d
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 12 ρ-10/05
B 61293 IVd/12 ρ
16. Februar 1961
17. September 1964
Es ist bekannt, daß α,β-ungesättigte Nitrile, ζ. Β.
Acrylnitril, bei der Kondensation mit Formaldehyd ungesättigte Hexahydro-l,3,5-triazinderivate liefern
(Ber., 81, 528 [1948]). Acrylsäureamid liefert bei der Kondensation mit Formaldehyd die Bis-acrylamidmethylenverbindung
(USA.-Patentschrift 2 475 846). Ferner ist bekannt, daß gesättigte Sulfonsäureamide
mit Formaldehyd cyclische Hexahydrotriazinderivate liefern (Am. Soc, 56, 204 [1934]).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man ein heterocyclisches Kondensationsprodukt
erhält, wenn man Vinylsulfonamid mit etwa molaren Mengen (bezogen auf monomeren Formaldehyd)
Paraformaldehyd in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure auf 70 bis 10O0C
erhitzt.
Eine Herstellungsmöglichkeit des Vinylsulfonamids wird in Journal org. Chem., 23,729 [1958] beschrieben.
Nach Beendigung der Kondensation, die etwa V2 bis 2 Stunden dauert, wird das Reaktionsgemisch
abgestumpft, neutralisiert oder schwach alkalisch gemacht. Das Kondensationsprodukt dem wahrscheinlich
die Formel
H2
/Cv
/Cv
CH2=CH-SO2-N
H2C
H2C
N-SO2-CH = CH2
CH2
SN/
Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes aus
Vinylsulfonamid und Formaldehyd
Vinylsulfonamid und Formaldehyd
Anmelder:
Badische
Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Dieter Ludsteck,
Dr. Werner Rohland,
Dr. Gerhard Lützel, Ludwigshafen/Rhein
SO2-CH = CH2
entspricht, wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Es ist farblos und zersetzt sich zwischen 130 und
2000C.
Das Produkt kann zur Herstellung von Polymerisaten dienen.
Es war nicht vorauszusehen, daß die sehr reaktionsfähige Vinylgruppe des Vinylsulfonamids unter den
Kondensationsbedingungen beständig ist, zumal im selben Molekül, im Gegensatz zum Acrylnitril, zwei
alkylierbare Wasserstoffatome vorhanden sind und es bekannt ist, daß die Vinylsulfonylgruppe
CH2 = CH2 — SO2 — reaktionsfähiger als die Vinylcarboxylgruppe
CH2 = CH2 — CO— ist.
Die in dem Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
Teile Vinylsulfonamid werden mit 15 Teilen Paraformaldehyd und 0,8 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure U/2 Stunden auf 80 bis 85° C erwärmt.
Der erhaltene klare, etwas gelbliche Sirup wird anschließend so lange mit 10%iger Natronlauge
gerührt, bis alles Produkt fest geworden ist. Man saugt ab und wäscht das Produkt mit Wasser alkalifrei.
Man erhält nach dem Trocknen 48 Teile farbloses Produkt (das sind 80% der Theorie). Der
Zersetzungspunkt des Produktes variiert je nach Art des Erhitzens in Schmelzpunktröhrchen von
bis 2000C.
Analyse:
Analyse:
Berechnet
gefunden
C 30,2%, H 4,3%, N 11,7%;
C 29,8%, H 4,6%, N 11,2%.
C 29,8%, H 4,6%, N 11,2%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinylsulfonamid mit etwa molaren Mengen (bezogen auf monomeren Formaldehyd) Paraformaldehyd in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure auf 70 bis 100° C erhitzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Chem. Berichte, 81 (1948), S. 529.
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|---|---|---|---|
| DE1961B0061293 DE1178071B (de) | 1961-02-16 | 1961-02-16 | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes aus Vinylsulfonamid und Formaldehyd. |
| BE613866A BE613866A (fr) | 1961-02-16 | 1962-02-13 | Procédé pour la production de produits de condensation à partir de vinylsulfamide et de formaldéhyde |
| GB578362A GB951887A (en) | 1961-02-16 | 1962-02-15 | Production of condensation products of vinylsulphonamide and formaldehyde |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE1961B0061293 DE1178071B (de) | 1961-02-16 | 1961-02-16 | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Kondensationsproduktes aus Vinylsulfonamid und Formaldehyd. |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1178071B true DE1178071B (de) | 1964-09-17 |
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ID=6973148
Family Applications (1)
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| DE (1) | DE1178071B (de) |
| GB (1) | GB951887A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3470177A (en) * | 1964-07-16 | 1969-09-30 | Albert Ag Chem Werke | Hexahydrotriazine derivative |
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1961
- 1961-02-16 DE DE1961B0061293 patent/DE1178071B/de active Pending
-
1962
- 1962-02-13 BE BE613866A patent/BE613866A/fr unknown
- 1962-02-15 GB GB578362A patent/GB951887A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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Also Published As
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| BE613866A (fr) | 1962-08-13 |
| GB951887A (en) | 1964-03-11 |
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