DE1225138B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischenPolyestern, insbesondere Polyaethylen-terephtalaten - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

D 06 ρ

Deutsche Kl.: 8 m-1/01

Nummer: 1225 138

Aktenzeichen: F 35859 IV c/8 m

Anmeldetag: 28. April 1961

Auslegetag: 22. September 1966

Es ist bekannt, daß man Fasern aus linearen aromatischen Polyestern farben kann, indem man diese mit wäßrigen Dispersionen von Azopigmentfarbstoffen, die in o-Stellung zur Carbonsäureamidbindung im Arylidrest der Azokomponente eine Alkoxygruppe aufweisen (französische Patentschrift 1 187 252) bzw. die im Benzolkern des Arylidrestes der Azokomponente eine Alkylgruppe oder ein Halogenatom und im Benzolkern der Diazokomponente eine Alkoxygruppe, Nitrogruppe oder ein Halogenatom enthalten (französische Patentschrift 1 164 365), behandelt.

Es wurde nun gefunden, daß man echte Färbungen und Drucke auf geformten Gebilden, wie Fasern, Geweben oder Folien, aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, erhält, indem man diese Gebilde mit einer wäßrigen Dispersion von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Farbstoffen der nachstehenden allgemeinen Formel

Verfahren zum Färben und Bedrucken von
geformten Gebilden aus linearen aromatischen
Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephtalaten

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.

Als Erfinder benannt:

Dr. Rudolf Kühne, Frankfurt/M.;

Dr. Arthur Siebert,

Frankfurt/M.-Unterliederbach;

Dr. Helmut Lindner, Frankfurt/M.-Sindlingen;

Dr. Wilhelm Happe, Schwalbach (Taunus)

R-CO

N = N-K

in welcher die Gruppe R — CO— in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, der Benzolkern A durch einen niedermolekularen Alkylrest substituiert ist und K den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäurearylides darstellt, behandelt.

Das Färben der genannten Gebilde aus linearen aromatischen Polyestern erfolgt zweckmäßig in Gegenwart oder Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 95 und 105⁰C, vorzugsweise von etwa 100⁰C, oder nach dem Hochtemperaturverfahren in Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 140°C, vorzugsweise zwischen etwa 125 und 130⁰C, während man beim Drücken zweckmäßig so verfährt, daß man die bedruckte Ware kurzfristig einer trockenen Hitzebehandlung bei höheren Temperaturen, beispielsweise bei etwa 200⁰C, unterwirft.

Mit Hilfe der der vorstehend genannten allgemeinen Formel entsprechenden Farbstoffe können orange, Scharlach, rote und braune Farbtöne erzielt werden.

Neben sehr guten Lichtechtheiten und hervorragenden thermischen Echtheitseigenschaften zeichnen sich die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe durch ein gutes Ziehvermögen auf Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern aus. In der letztgenannten Hinsicht verhalten sich Mischungen aus diesen Farbstoffen besonders vorteilhaft. Gegenüber Färbungen mit den aus der Literatur bekannten Farbstoffen ähnlicher Struktur, aber ohne die Gruppe R — CO—, beispielsweise den in den französischen Patentschriften 1 187 252 und 1 164 365 beschriebenen Farbstoffen, zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Färbungen durch bessere Lichtechtheiten oder durch besseres Ziehvermögen aus.

Die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung angewandten Farbstoffe werden durch Kuppeln diazotierter Amine der allgemeinen Formel

NH₂

R-CO

in welcher die Gruppe R — CO — in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht und der Benzolkern A durch einen niedermolekularen Alkylrest substituiert ist, mit aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäurearyliden hergestellt.

Als Diazoverbindungen können beispielsweise verwendet werden: 3-Methyl-4-amino-acetophenon, 3-Äthyl-47amino-acetophenon und 2-Methyl-4-amino-acetophenon.

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Geeignete Azokomponenten sind beispielsweise das N - [2' - Oxy - 3' - naphthoyl] - 2 - amino toluol, N- ß'-Oxy-S'-naphthoylH-aminotoluol, N- [2'-Oxy-3'-naphthoyl]-4-amino-isopropylbenzol, N-[2'-Oxy-3' - naphthoyl] - 4 - aminoanisol, N - [2' - Oxy - 3' - naphthoyl]-4-aminophenetol, N- [2'-Oxy-3'-naphthoyl]-2-amino - β - methoxyphenetol, N - [2' - Oxy - 3' - naphthoyl] - 4 - amino - β - methoxyphenetol, N - [2' - Oxy-3'-naphthoyl]-l-amino-2,4-dimethylbenzpl, N-[2'-Oxycarbazol - 3' - carbonyl] - 4 - aminoanisol und das N-[2'-Oxycarbazol-3'-carbonyl]-2-amino-/J-methoxyphenetol.

Während sich beim Färben bei dem genannten tieferen Temperaturbereich in Gegenwart von Car-

IO riern und beim genannten höheren Temperaturbereich in Abwesenheit von Carriern farbtiefe echte Färbungen erzielen lassen, erhält man beim Arbeiten bei dem genannten tieferen Temperaturbereich in Abwesenheit von Carriern ebenfalls echte, wenn auch hellere Farbtöne, die je nach Verwendungszweck des Färbegutes als Pastelltöne sehr geschätzt sind.

Beispiel 1

5 g Polyäthylenterephthalatfasern in Form eines Gewirkes werden 1 Stunde bei 120⁰C in einem Bad gefärbt, das 2 Gewichtsprozent des feindispergierten Farbstoffes der Formel

CH₃-CO

N = N

C₂H₅

CH₃

HO CO —NH

OCH₃

(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-Äthyl-4-aminoacetophenon mit N-[2'-Oxy-3'-naphthoyl]-2-amino-5-methoxytoluol) in 200 ml Wasser enthält. Die erhaltene Färbung wird heiß gespült und anschließend zur Verbesserung der Reibechtheit in einem neuen Bad, das 2 g Natriumdithionit und 2 ml Natronlauge (38° Be) sowie 0,5 bis Ig eines nichtionogenen synthetischen Waschmittels (Polyglykoläther) im Liter enthält, bei 80 bis 90°C etwa 15 Minuten nachbehandelt. Die so erhaltene Rotfärbung weist eine sehr gute Lichtechtheit und außerdem sehr gute thermische Echtheitseigenschaften auf.

Eine Färbung von praktisch gleicher Farbtiefe und gleichen Echtheitseigenschaften erhält man, wenn man anstatt bei 120 bei 100° C in Gegenwart von 4 g eines Carriers auf Basis von 2-Oxydiphenyl im Liter färbt und die reduktive Nachbehandlung, wie vorstehend beschrieben, durchführt.

Ersetzt man den vorstehend genannten Farbstoff durch die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält man ebenfalls Färbungen mit guten bis sehr guten Lichtechtheiten und guten thermischen Echtheitseigenschaften.

Farbstoff Farbton

CH₃ -CO

N = N-< > QCH₃

C₂H₅ HO CO — NH

Rot

CH₃-CO

N = N

Braun

C₂H₅

HO CO —NH-

CH₃-CO

N = N

Rot

CH₃

HO CO — NH

Fortsetzung

Farbstoff Farbton

CH₃-CO

N = N

j
CH₃

CH₃

Rot

HO CO —NH

CH₃ -CO

N = N

O — CH₂ — CH₂ — OCH₃

Braun

C2H5

HO CO —NH

CH₃ — CO

N = N

C₂H₅

Rot

HO CO-NH

CH₂

CH₂-

Beispiel 2

5 g Polyäthylenterephthalatfasern werden 1 Stunde bei 120⁰C in einem Bad gefärbt, das je 1 Gewichtsprozent der feindispergierten Farbstoffe der Zusammensetzungen

3-Äthyl-4-aminoacetophenon ——► N-[2'-Oxy-3 '-naphthoyl]-4-aminophenetol und

3-Äthyl-4-aminoacetophenon >■ N-[2'-Oxy-

3'-naphthoyl]-2-aminophenetol

in 200 ml Wasser enthält.

CH₃-CO

Die Färbung wird zunächst heiß gespült und dann zur Verbesserung der Reibechtheit in einem neuen Bad, das 2 g Natriumdithionit, 2 ml Natronlauge (38° Be) und 0,5 bis 1 g eines nicht ionogenen synthetischen Waschmittels (Polyglykoläther) im Liter enthält, bei 80 bis 90⁰C etwa 15 Minuten nachbehandelt. Die so erhaltene Rotfärbung hat gute Echtheitseigenschaften .

Beispiel 3

25 g Polyäthylenterephthalatgewebe werden mit einer Druckpaste bedruckt, die 50 g des Farbstoffes der Formel

CH₃

HO CO —NH-

CH₃

200 g Nafkagummi, 50 g Naphtholdiglykoläther und. 700 g Wasser im Kilogramm enthält. Nach dem Trocknen wird 30 Sekunden bei 200⁰C fixiert und schließlich gemäß Beispielen 1 und 2 reduktiv nachbehandelt. Man erhält einen roten Druck von guten Echtheitseigenschaften.

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Gebilde mit wäßrigen Dispersionen von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Farbstoffen der allgemeinen Formel

N = N-K

in welcher die Gruppe R — CO — in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, der Benzolkern A durch einen niedermolekularen Alkylrest substituiert ist und K den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäurearylides darstellt, behandelt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Färben der geformten Gebilde aus linearen aromatischen Polyestern in Gegenwart oder Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 95 und 105⁰C, vorzugsweise bei etwa 100° C, oder in Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 140⁰C, vorzugsweise zwischen etwa 125 und 130⁰C, durchführt.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die bedruckten Gebilde aus linearen aromatischen Polyestern kurzfristig einer trockenen Hitzebehandlung bei etwa 200⁰C unterwirft.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 187 252.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.

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