DE1162805B - Verfahren zum Faerben von Textilgut aus linearen Polyestern - Google Patents
Verfahren zum Faerben von Textilgut aus linearen PolyesternInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: D 06 ρ
Nummer:
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Auslegetag:
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Auslegetag:
Deutsche Kl.: 8m-1/01
E20215IVc/8m
22. November 1960
13. Februar 1964
22. November 1960
13. Februar 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Textilgut aus linearen Polyestern mit Schmelzpunkten
von mindestens 2000C in leuchtendroten und bläulichroten Farbtönen mit guten Echtheitseigenschaften. Im folgenden wird für »lineare Poly-
ester mit Schmelzpunkten von mindestens 200° C« der Kurzausdruck »Polyester« gebraucht.
Das Problem der Entwicklung von Farbstoffen, die Polyesterprodukte besonders zu roten Farbtönen
färben, die licht-, wasch- und sublimierecht sind, ist von großer praktischer Bedeutung. Bekanntlich
zeigen oft für Celluloseacetat geeignete Farbstoffe auch eine Affinität zu Textilprodukten
aus Polyestern. Viele der für Celluloseacetat gebräuchlichen Azofarbstoffe liefern auf Textilprodukten
aus polyestern Färbungen mit guter Sublimier- und Waschechtheit, aber die Lichtechtheit solcher
Färbungen ist unbefriedigend, besonders bei Pastelltönen. Einige Anthrachinonfarbstoffe für Celluloseacetat
liefern auf Polyestertextilprodukten Färbungen mit guter Lichtechtheit, aber schlechter Sublimierechtheit.
Sublimierechtheit ist bei der Verarbeitung von Polyestertextilprodukten deswegen von großer Bedeutung,
weil solche Produkte häufig einer sögenannten Wärmeverfestigung unterworfen werden.
Eine derartige Behandlung wird auf die Polyestergewebe gewöhnlich nach dem Färben angewandt.
Hierbei werden die Gewebe oft auf etwa 190 bis 2050C erhitzt, und wenn ein Farbstoff nicht sublimierecht
ist, sublimiert er wenigstens teilweise von der Faser weg und verunreinigt die Vorrichtung.
Bisher wurde noch kein brauchbarer Farbstoff gefunden, der Polyestertextilprodukte in licht-, wasch-
und sublimierechten roten Farbtönen färbt.
Es wurde nun gefunden, daß man Textilgut aus Polyestern mit in 2-Stellung substituierten 1,4-Diaminoanthrachinonverbindungen,
die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, in roten und bläulichroten Tönen von guter Licht-, Wasch- und
Sublimierechtheit färben kann, wenn man als Farbstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel
Verfahren zum Färben von Textilgut aus
linearen Polyestern
linearen Polyestern
NH2
Anmelder:
Eastman Kodak Company, Rochester, N.Y.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Wolff und H. Bartels, Patentanwälte, Stuttgart 1, Lange Str. 51
Als Erfinder benannt:
James Madison Straley,
Ralph Rae Giles, Kingsport, Tenn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 24. Dezember 1959
(Nr. 861 742)
verwendet, worin X ein Bromatom, eine Alkoxygruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine /3-Methoxyäthoxygruppe
oder eine ß-Äthoxyäthoxygruppe und R einen monocyclischen Arylrest der Benzolreihe
bedeutet. Diejenigen Verbindungen, in denen X ein Bromatom bedeutet, liefern bläulichrote Töne,
die anderen rote Töne.
Fasern aus linearen Polyestern mit Schmelzpunkten von mindestens 2000C sind beispielsweise
solche aus Polyäthylenglycolterephthalat, wie sie in der USA.-Patentschrift 2 465 319 beschrieben
sind, sowie Polyesterfasern, die in der USA.-Patentschrift 2 901 466 beschrieben sind.
Die erfindungsgemäß verwendeten Anthrachinonverbindungen sind als Klasse nicht neu. Beispielsweise
wird das l-Amino^-methoxy^p-toluolsulfonamido-anthrachinon
auf S. 203 von Band II des FIAT-Final Report Nr. 1313 beschrieben. Ferner
wird das l-Amino^-brom^-p-toluolsulfonamidoanthrachinon
in den Berichten der deutschen Che-
409 508/350
mischen Gesellschaft, Bd. 49, S. 2166, beschrieben. Die genannten Verbindungen haben sich zum Färben
von Nylon und Celluloseacetat nicht als befriedigend erwiesen. Es war daher nicht zu erwarten, daß sie
ausgezeichnete Farbstoffe für lineare Polyester mit S Schmelzpunkten von mindestens 2000C sind. Bemerkenswert
ist auch, daß l-Amino-2-methoxy-4-amino-anthrachinon und l-Amino^-brom^-aminoanthrachinon
auf Polyesterfasern nicht die erforderlichen Echtheitseigenschaften, insbesondere nicht die m
erforderliche Sublimationsechtheit zeigen.
Von ähnlichen l^Diamino^-bromanthrachinonfarbstoffen
und von anderen Dispersionsfarbstoffen, die am Stickstoff substituierte Sulfonylaminogruppen
tragen, unterscheiden sich die nach der Erfindung verwendeten Farbstoffe durch die bessere Lichtechtheit
ihrer Färbungen auf Polyesterfasern.
l-Amino^-brom^-aryl-suIfonamidoanthrachinone
werden durch Umsetzung von l-Amino-2,4-dibromanthrachinon mit entsprechenden Benzolsulfonamiden
in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Kaliumacetat, und eines Kupferkatalysators, wie Kupferacetat,
erhalten. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie
Arylalkohol, ausgeführt.
Diejenigen der erfindungsgemäßen Verbindungen, in denen X eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
eine /Mvlethoxyäthoxygruppe oder eine /9-Äthoxyäthoxygruppe bedeutet, können aus den
entsprechenden 2-Brom-Verbindungen durch Ersetzen des Bromatoms in 2-Stellung durch die betreffende
Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe hergestellt werden. Dies erfolgt, indem man die 2-Brom-Verbindung
mit einer Lösung von metallischem Natrium in dem betreffenden Alkohol umsetzt. Derartige Umsetzungen sind bekannt. Beispielsweise
kann man Methylalkohol, Äthylalkohol und 2-Äthylhexanol verwenden, um das 2-Brom-atom
durch eine Methoxy-, Äthoxy- bzw. 2-Äthyl-hexoxygruppe zu ersetzen.
Die Verbindungen, in denen X eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine /?-Methoxyäthoxygruppe
oder eine ß-Äthoxyäthoxygruppe bedeutet, können auch hergestellt werden, indem man
l-Amino-4-brom-anthracJiinon-2-natriumsulfonat in Gegenwart von Kaliumacetat oder Kaliumcarbonat
sowie eines Kupferkatalysators, wie Kupfersulfat (CuSO-ä.sl-feO) oder Kupferacetat, mit einem Benzolsulfonamid
umsetzt, wobei man das entsprechende
1 -Amino-^-benzolsulfonamido-anthrachinon^-kaliumsulfonat
erhält, das beim Behandeln mit Kaliumhydroxyd, gelöst in dem betreffenden Alkohol, die
gewünschte Verbindung liefert.
Vorzugsweise verwendet man für das Verfahren nach der Erfindung Farbstoffe der vorstehend angegebenen
allgemeinen Formel, in der X eine Methoxygruppe oder ein Bromatom bedeutet, beispielsweise 1-Amino-
2 - methoxy - 4 - ρ - toluolsulfonamido - anthrachinon, 1 - Amino - 2 - brom - 4 - ρ - toluolsulfonamido - anthrachinon,
1-Amino ^-methoxy^-phenylsulfonamidoanthrachinon,
1 -Amino^-zS-methoxyathoxy^-phenylsulfonamido-anthrachinon
oder l-Amino-2-brom-4 - (4' - chlor - 3' - nitrophenyl) - sulfonamido - anthrachinon.
Das Färben erfolgt nach an sich bekannten Methoden zum Färben von Polyestertextilprodukten,
wie sie beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2 757 064 und 2 880 050 beschrieben sind.
Man fügt 0,3 g einer 33,3%igen Dispersion von l-Amino^-methoxy^-p-toluolsulfonamido-anthrachinon
zu 50 ecm kalten Wassers und rührt, bis der Farbstoff in dem Wasser fein, d. h. ohne Zusammenballung
dispergiert ist. Nun fügt man 1 ecm einer 2%igen Natriumoleylmethyltauridlösung zu
und bringt das Farbstoffbad mit Wasser auf ein Volumen von 300 ecm. Hierzu fügt man 3 ecm einer
chlorierten Benzolemulsion und bringt ein Textilgewebe aus Polyesterfasern ein. Das Gewebe wird
10 Minuten ohne Erwärmen und dann 10 Minuten bei 8O0C behandelt. Dann bringt man das Farbstoffbad
zum Sieden und hält es 1 Stunde dabei. Hierauf wird das Gewebe mit warmem Wasser gespült
und anschließend bei 8O0C mit einer Lösung von 0,2% Seife und 0,2% Natriumcarbonat geschrubbt.
Nach dem Schrubben des Gewebes wird dieses mit Wasser gespült und getrocknet. Das Gewebe
ist nun in einem schönen roten Farbton mit ausgezeichneter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit gefärbt.
Ähnliche Ergebnisse erzielt man mit den in den folgenden Absätzen genannten Farbstoffen.
Das 1 - Amino-2-methoxy-4-(p-äthylphenyl)-sulfonamido-anthrachinon
färbt Polyestertextilprodukte in schönen roten Tönen mit ausgezeichneter Licht-,
Wasch- und Sublimierechtheit.
Das 1 - Amino - 2 - β - methoxyäthoxy - 4 - (ρ - äthylphenyl)-sulfonamido-anthrachinon
färbt Polyestertextilprodukte in roten Tönen mit ausgezeichneter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit. Das 1-Amino-2
- brom - 4 - (4' - chlor - 3' - nitrophenyl) - sulfonamidoanthrachinon färbt Polyestertextilprodukte in schönen
bläulichroten Tönen mit ausgezeichner Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit.
Man arbeitet analog Beispiel 1 unter Verwendung von 1 -Amino^-brom^-p-toluolsulfonamido-anthrachinon
als Farbstoff. Textilgewebe aus Polyesterfasern werden in schönen bläulichroten Tönen mit
guter bis ausgezeichneter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit gefärbt.
Zur Herstellung der Farbstoffdispersion können beliebige Dispersionsmittel, wie Natriumligninsulfonat,
die man üblicherweise zum Dispergieren wasserunlöslicher Farbstoffe für Celluloseacetat verwendet,
eingesetzt werden. Andere Carrier, wie Methylsalicylat, Methylterephthalat und o-Phenylphenol,
können an Stelle der im Beispiel 1 verwendeten chlorierten Benzolemulsion eingesetzt werden.
Das Textilgut aus Polyestern kann auch in an sich bekannter Weise unter Druck gefärbt werden. Es
kann in beliebiger Form, wie in Form von Garn, Fasern, Stapelfasern oder Geweben, gefärbt werden.
Claims (1)
- Patentanspruch :Verfahren zum Färben von Textilgut aus linearen Polyestern mit Schmelzpunkten von mindestens 2000C mit in 2-Stellung substituierten 1,4-Diaminoanthrachinonverbindungen, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Farbstoffe Verbindungen ο der allgemeinen Formel A NH2
ιΛ Λ- -X ι T Ν — SO2R IOverwendet, worin X ein Bromatom, eine Alkoxygruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine /S-Methoxyäthoxygruppe oder eine ß-Äthoxyäthoxygruppe und R einen monocyclischen Arylrest der Benzolreihe bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften:Deutsche Äuslegeschrift Nr. 1 061 284;
USA.-Patentschrift Nr. 2 757 064.Bei der Bekanntmachung wurden zwei mit Erläuterungen versehene Färbetafeln (Tafel I und II) ausgelegt.
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