DE666478C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE666478C DE666478C DEI51924D DEI0051924D DE666478C DE 666478 C DE666478 C DE 666478C DE I51924 D DEI51924 D DE I51924D DE I0051924 D DEI0051924 D DE I0051924D DE 666478 C DE666478 C DE 666478C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- amino
- yellow
- solution
- azo dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 aza compound Chemical class 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- LARKDJCMLNOIDI-UHFFFAOYSA-N N(C(=O)C)C=1C2=CC=CC=C2C=2N=CC=CC=2C=1 Chemical compound N(C(=O)C)C=1C2=CC=CC=C2C=2N=CC=CC=2C=1 LARKDJCMLNOIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOPZVRGRMMQYTG-UHFFFAOYSA-N N-benzo[h]quinolin-6-yl-3-oxobutanamide Chemical compound C(CC(=O)C)(=O)NC=1C2=CC=CC=C2C=2N=CC=CC2C1 FOPZVRGRMMQYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L fast yellow Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Azofarbstoffe von sehr guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus ringförmigen Aminen mit enolisierbaren ß-Ketocarbonsäureamiden von Azaverbindungen kuppelt.
- Als Amide enolisierbarer ß-Ketocarbonsäuren von Azaverbindungen seien beispielsweise Verbindungen von folgenden allgemeinen Formeln angeführt: In diesen Formeln bedeuten R eine Alkyl-oder Axylgruppe, R' den Rest einer Azaverbindung und R" einen aromatischen Rest, wobei für den Fall, daß R, R' oder R" mehrmals vorhanden sind, nur ausgedrückt sein soll, daß diese Reste derselben Klasse angehören, nicht aber, daß sie gleich sein müssen. Ferner kann ein Wasserstoffatom der Methylengruppen und das Wasserstoffatom der Iminogruppen oder ein Wasserstoffatom der Methylengruppen oder das Wasserstoffatom der Iminogruppen durch eine Alkylgruppe ersetzt sein.
- Die Herstellung der nach den Beispielen zu verwendenden enolisierbaren ß-Ketocarbonsäureamide von Azaverbindungen ist Gegenstand des älteren Patents 635782.
- Die neuen Azofarbstoffe lassen sich sowohl in Substanz als auch auf der Faser herstellen. Man kann auf diese Weise Farbstoffe von den verschiedensten Farbtönen erhalten, doch liefern die meisten gelbe, rotgelbe oder rote Färbungen. Die Echtheitseigenschaften der neuen Farbstoffe sind im allgemeinen sehr gut; vor allem gilt dies auch für die Lichtechtheit. Besonders wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man als Azokomponenten Verbindungen benutzt, die den unter 2 bis 4 angeführten Formeln entsprechen.
- Die neuen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den bekannten vergleichbaren Azofarbstoffen aus dianotierten aromatischen Aminen und enolisierbaren ß-Ketocarbonsäureamiden von aromatischen Verbindungen durch ein beträchtlich höheres Aufziehvermögen auf die Faser sowie dadurch aus, daß das Grundieren auch in ammoniakalischem Bade vorgenommen werden kann. Beispiel i a) Grundierlösung: Man löst 1,5 Teile Terephthaloyl-bis-(9:-acetylamino-4-azaphenanthren) in einer Mischung von 3,5 Teilen Äthanol, 1,7 Teilen 35prozentiger Natronlauge und 5 Teilen heißem Wasser. Diese Lösung trägt man dann in eine Mischung von 5 Teilen Türkischrotöl, 14 Teilen 35prozentiger Natronlauge und iooo Teilen Wasser ein. b) Diazolösung: 1,65 Teile i-Amino-2-chlorbenzol rührt man in eine Lösung von 2 Teilen konzentrierter Salzsäure in 8 Teilen Wasser ein und setzt unter Eiskühlung 0,76 Teile Natriumnitrit zu. Die so erhaltene Lösung wird mit 2 Teilen Natriumacetat versetzt und mit kaltem Wasser auf etwa iooo Teile verdünnt. c) Färbevorschrift: 5o Teile Baumwollgarn werden % Stunde lang bei 5o° C mit der unter a beschriebenen Grundierlösung behandelt, abgequetscht, abgeschleudert und % Stunde lang in der unter b angegebenen Diazolösung entwickelt. Dann wird gut gespült und gegebenenfalls unter Zusatz von o,5 Teilen Natriumhydrosulfit (berechnet auf iooo Teile Waschflüssigkeit) kochend geseift, dann ausgewaschen und getrocknet. Die so erhaltene Färbung ist ein lebhaftes, kräftiges, grünstichiges Gelb von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- Der in entsprechender Weise aus Terephthaloyl, bis-(9-acetylamino-4-azaphenanthren) und einer der Diazoverbindung aus i-Amino-2-chlorbenzol äquimolekularen Menge dianotiertem i-Amino-2-clilor-5-trifluormethylbenzol erhältliche Disazofarbstoff sowie die aus den äquimolekularen Mengen diazotierteti: i-Aminobenzol-2-phenylsulfon oder dianotiertem i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid und der gleichen Azokomponente erhältlichen Disazofarbstoffe sind gelb. Der aus einer der Diazoverbindung aus i-Amino-2-chlorbenzol äquimolekularen Menge diazotiertem i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol und der gleichen Azokomponente erhältliche Disazofarbstoff ist goldorange. Kuppelt man das Terephthaloyl -bis - (9 - acetylamino-4.azaphenanthren) mit dianotierter i-Aminobenzol-3-sulfonsäure, so erhält man nach dem Aussahen einen gelben Disazofarbstoff, der auf Seide oder Wolle sehr echte gelbe Färbungen liefert. Beispiel 2 a) Grundierlösung: Man löst 5o Teile Terephthaloyl-bis-(9-acety lamino-4-azaphenanthren) in einer Mischung von 125 Teilen Äthanol, 38 Teilen 35prozentiger Natronlauge und go Teilen Wasser. Diese Lösung trägt man in eine Lösung von 5o Teilen sulfoniertem Ricinusöl und 14o Teilen 35prozentiger Natronlauge in 22oo Teilen Wasser ein. b) Druckpaste aus dianotiertem Amin: Man löst 35,5 Teile i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol in 65 Teilen konzentrierter Salzsäure und. setzt unter Eiskühlung eine möglichst konzentrierte Lösung von 18 Teilen \Tatriumnitrit zu, verdünnt die Lösung mit Eiswasser auf 125o Teile, gibt 1175 Teile Traganth 6o: iooo hinzu und stumpft die vorhandene Salzsäure mit Natriumacetat ab. Die Lösung muß gegen Congo neutral sein. c) Druckvorschrift: Man klotzt den zu bedruckenden Baumwollstoff mit der unter a hergestellten Grundierlösung, trocknet und bedruckt das so behandelte Gewebe mit der unter b hergestellten Druckpaste. Dann wird gespült und kochend cs seift. Die so erhältlichen lebhaften grün -stichigen Gelbdrucke besitzen sehr gute Eigenschaften, insbesondere eine gute Wasch-. Chlor- und Lichtechtheit. Beispiel 3 a) Grundierlösung: Man löst ioo Teile Terephthaloyl-bis-(9-ace@-tylamino-4.-azaphenanthren) in einer Mischung von 24.o Teilen Äthanol, iio Teilen 35prozentiger Natronlauge und 15o Teilen heißem Wasser. Diese Lösung trägt man in eine Mischung von ioo Teilen 5oprozentigem Türkischrotöl und 138 Teilen 35prozentiger Natronlauge in ioooo Teilen Wässer ein.
- b) Diazolösung: 2o Teile i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol werden in ¢oo Teilen 3prozentiger heißer Salzsäure gelöst. Dann kühlt man die Lösung ab und setzt 8 Teile Natriumnitrit zu. Dann wird die Salzsäure mit 15 Teilen Natriumacetat abgestumpft, und die Lösung wird unter Zusatz von etwas Essigsäure und 5oo Teilen Natriumchlorid mit kaltem Wasser auf etwa ioooo Teile verdünnt. c) Färbevorschrift: 5oo Teile gut gereinigtes Bautnwollgarn werden '%2 Stunde lang bei 25 bis 3o° C mit der unter a angegebenen Grundierlösung be-. handelt. Dann quetscht und schleudert man gut ab und entwickelt 1,/2 Stunde lang in der unter b angegebenen Diazolösung. Darauf wird gut gespült, kochend unter Zusatz von etwas Natriumhydrosulfit geseift, gut ausgewaschen und getrocknet. Die so erhaltene Färbung ist ein klares kräftiges grünstickiges Gelb von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- Entwickelt man die wie oben grundierte Faser in einer Diazolösung aus i-Amino-2-tnethoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid, so erhält man ebenfalls ein klares kräftiges Gelb von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Azofarbstoffen sowie deren Farbtöne.
Azohomponente Diazolcomponente Farbton 'T 9-Acetoacetylamino-4-azaphenanthren i-Amino-2-chlorbenzol grünstickiges Gelb desgl. i-Amino-2-chlor -5-trifluor- mittleres Gelb methylbenzol desgl. i-Amino-2-methyl-5-nitro- grünstickiges Gelb Benzol desgl. i-Amino-2-methyl-4-chlor- mittleres Gelb Benzol des-l. i-Amino-2-methyl-5-chlor- mittleres Gelb Benzol desgl, i-Amino-2-methoxy-4-nitro- goldorange Benzol desgl. i-Aminoanthrachinon goldorange desgl. i - Amino - 2, 5 - dimethoxy- rotstickiges Orange 4-benzoylaminobenzol desgl. i-Amino-4-nitrobenzol rotstickiges Gelb io - Benzoylacetylamino - q --azaphen- i-Amino-2-chlorbenzol grünstickiges Gelb anthren desgl. i-Amino-2-chlor -5-trifluor- rotstickiges Gelb methylbenzol desgl. i-Amino-2, 5-dichlorbenzol rotstichigges Gelb desgl. i-Amino-2-methyl-5-chlor- grünstickiges Gelb Benzol ° desgl. i -Amino - 2 - methoxybenzol- grünstickiges Gelb 5-sulfonsäurediäthylamid Azokomponente Diazokomponente Farbton g - Benzoylacetylamino - q. - azaphen- i-Am!Äö=#2-cblorbenzol mittleres Gelb anthren desgl. i-Amino-2-Chlor -5-trifluor- rotstichiges Gelb methylbenzol desgl. z Amino-2, 5-dichlorbenzol goldgelb desgl. i-Amino-2-methyl-5-chlor- grünstichiges Gelb Benzol desgl. i-Amino-2-methoxy-5-sulfon- grünstichiges Gelb säurediäthylamid Terephthaloyl - bis - (=o - acetylamino- i-Amino-2-chlorbenzol grünstichiges Gelb 4-azaphenanthren) desgl. i-Amino-2-Chlor -5-trifluor- mittleres Gelb methylbenzol desgl. i-Amino-2, 5-dichlorbenzol goldgelb desgl. i-Amino-2-methyl-5-chlor- grünstichiges Gelb Benzol. desgl. i -Amino - 2 - nitro - q. - chlor- goldorange Benzol desgl. i-Amino-2-methoxybenzol- grünstichiges Gelb 5-sulfonsäurediäthylamid
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dal3 man die Diazoverbindungen aus ringförmigen Aminen mit enolisierbaren ß-Ketocarbonsäureamiden von Azaverbindungen kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI51924D DE666478C (de) | 1935-03-22 | 1935-03-22 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI51924D DE666478C (de) | 1935-03-22 | 1935-03-22 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE666478C true DE666478C (de) | 1938-10-20 |
Family
ID=7193201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI51924D Expired DE666478C (de) | 1935-03-22 | 1935-03-22 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE666478C (de) |
-
1935
- 1935-03-22 DE DEI51924D patent/DE666478C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1086366B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1215282B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE2154942A1 (de) | Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE666478C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE918634C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE666080C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE565340C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE742325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE1228731B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1084403B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT149349B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE431773C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen | |
| DE501107C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT158260B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE556477C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE906003C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE578065C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE614893C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE556474C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE589527C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE729300C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1030302B (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanaethylens | |
| DE576171C (de) | Verfahren zum Faerben von Acetylcellulose | |
| DE653318C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |