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DE1110609B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten

Info

Publication number
DE1110609B
DE1110609B DEF30024A DEF0030024A DE1110609B DE 1110609 B DE1110609 B DE 1110609B DE F30024 A DEF30024 A DE F30024A DE F0030024 A DEF0030024 A DE F0030024A DE 1110609 B DE1110609 B DE 1110609B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyeing
aromatic polyesters
shaped structures
linear aromatic
polyethylene terephthalates
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF30024A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rudolf Kuehne
Dr Helmut Lindner
Dr Wilhelm Happe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF30024A priority Critical patent/DE1110609B/de
Priority to CH1364660A priority patent/CH369111A/de
Priority to BE597951A priority patent/BE597951A/fr
Priority to GB4235460A priority patent/GB961446A/en
Publication of DE1110609B publication Critical patent/DE1110609B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß man echte Färbungen und Drucke auf geformten Gebilden, wie Fasern, Geweben oder Folien, aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, erhält, wenn man hierzu wäßrige Dispersionen von Farbstoffen der nachstehenden allgemeinen Formel
OH
CO-NH
CHo-O'
CH,
Verfahren zum Färben
und Bedrucken von geformten Gebilden
aus linearen aromatischen Polyestern,
insbesondere Polyäthylenterephthalaten
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Rudolf Kühne, Frankfurt/M.-Unterliederbach,
Dr. Helmut Lindner, Frankfurt/M.-Sindlingen,
und Dr. Wilhelm Happe,
Schwalbach über Frankfurt/M.-Höchst,
sind als Erfinder genannt worden
in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Trifluormethyl- oder Carbonsäurealkylestergruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, verwendet. Das Färben erfolgt zweckmäßig in Gegenwart oder Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 95 und 1050C, vorzugsweise von etwa 1000C, oder nach dem Hochtemperaturverfahren in Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 140° C, vorzugsweise zwischen etwa 125 und 130° C, während man beim Drucken die bedruckte Ware zweckmäßig kurzfristig einer trockenen Hitzebehandlung bei höheren Temperaturen, beispielsweise bei etwa 2000C, unterwirft.
Die genannten Farbstoffe werden durch Kuppeln der Diazoniumverbindungen der aus der vorstehend genannten allgemeinen Formel ersichtlichen Struktur mit dem N-[2'-Oxy-3'-naphthoyl]-6-aminobenzdioxanoxan-1,3 in bekannter Weise hergestellt.
Während sich beim Färben bei dem genannten tieferen Temperaturbereich in Gegenwart von Carriern und beim genannten höheren Temperaturbereich in Abwesenheit von Carriern farbtiefe echte Färbungen erzielen lassen, erhält man beim Arbeiten bei dem
CHS
genannten tieferen Temperaturbereich in Abwesenheit von Carriern ebenfalls echte, wenn auch hellere Farbtöne, die je nach Verwendungszweck des Färbegutes als Pastelltöne sehr geschätzt sind.
Je nach Wahl der Substituenten R1 und R2 in der vorstehenden allgemeinen Formel erhält man bei Verwendung der entsprechenden Farbstoffe Färbungen in gelborangen bis blauroten Farbtönen. Auch eine kombinierte Anwendung von Farbstoffen, die der vorstehenden allgemeinen Formel entsprechen, ist möglich. Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den aus der Literatur bekannten Farbstoffen ähnlicher Struktur, jedoch ohne die Dioxangruppierung im Arylidrest der Azokomponente, durch ein besseres Ziehvermögen auf linearen aromatischen Polyestern aus.
Beispiel 1
5 g Polyäthylenterephthalatfasern in Form eines Gewirkes werden 1 Stunde bei 12O0C in einem Bad gefärbt, das 1 Gewichtsprozent des feindispergierten Farbstoffes der Formel
\ \ CO WU / \
;_N=N— \
HO
CH2
CH2-O
109 647/455
(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem p-Toluidin mit N-[2'-Oxy-3'-naphthoyl]-6-aminobenzdioxan-l,3) in 200 ml Wasser enthält. Die erhaltene Rotfärbung wird zur Verbesserung der Reibechtheit in einem Bad, das 2 g Natriumdithionit, 2 ml Natronlauge (38° Be) und 0,5 g eines synthetischen Waschmittels (Polyglykoläther) im Liter enthält, 15 Minuten bei 85°C nachbehandelt. Die erhaltene Rotf ärbungzeichnet sich durch ausgeprägte Farbtiefe aus und besitzt gute Echtheiten. Eine Färbung ähnlicher Farbtiefe von praktisch
gleichen Echtheitseigenschaften erhält man, wenn man
bei 1000C färbt und 4 g eines dispergierten Carriers
auf der Basis von o-Phenylphenol im Liter einsetzt,
sonst aber wie vorstehend beschrieben verfährt.
Ersetzt man den in diesem Beispiel genannten Farbstoff durch die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält man ebenfalls Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
Farbstoff Farbton
CO NH
CH2
OHn CO NH
N=N
CH^O-CH2-CH2-O
OH
CH3
OH
CH3O-CH2-CH2-O-
X-N = N-
OH
CH3O-CH2-CH2-OOC
OH
CH3O-
N=N
OCH,
OH
CH2-OCH8X /
CR9
CH2-O'
O,
CH2
CO-NH-/
CO NH
O >
CH,-(
O,
CH2
:ch.
r CH2
CO NH <
CH8
CH2-(
NH-
CH2
CH2-O
Orange
Scharlach
Orangerot
Scharlach
Orange
Bordorot
Orange
Beispiel 2
25 g Polyäthylenterephthalatgewebe werden mit einer Druckpaste bedruckt, die 50 g des Farbstoffes der Formel
Cl-ς
OH,
V-N = Ν—.
CO NH O ,
,CH,
CH2-O'
200 g Nafkagummi, 50 g Naphtholdiglykoläther und 700 g Wasser im Kilogramm enthält. Nach dem Trocknen wird 30 Sekunden bei 200° C fixiert und schließlich gemäß Beispiel 1 reduktiv nachbehandelt. Man erhält einen orangefarbenen Druck von guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, da durch gekennzeichnet, daß man hierzu wäßrige Dispersionen von Farbstoffen der allgemeinen Formel
    OH
    CO —NH :ch>
    CH„—O
    in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Trifluormethyl- oder Carbonsäurealkylestergruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, verwendet.
    © 109 647/455 7.61
DEF30024A 1959-12-08 1959-12-08 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten Pending DE1110609B (de)

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CH1364660A CH369111A (de) 1959-12-08 1960-12-06 Verfahren zum Färben und Bedrucken von textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten
BE597951A BE597951A (fr) 1959-12-08 1960-12-08 Teinture et impression d'articles en polyesters.
GB4235460A GB961446A (en) 1959-12-08 1960-12-08 Process for dyeing or printing shaped structures of linear aromatic polyesters

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CH1364660A4 (de) 1963-01-31
GB961446A (en) 1964-06-24
CH369111A (de) 1963-06-29
BE597951A (fr) 1961-06-08

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