DE1110609B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten - Google Patents
Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere PolyaethylenterephthalatenInfo
- Publication number
- DE1110609B DE1110609B DEF30024A DEF0030024A DE1110609B DE 1110609 B DE1110609 B DE 1110609B DE F30024 A DEF30024 A DE F30024A DE F0030024 A DEF0030024 A DE F0030024A DE 1110609 B DE1110609 B DE 1110609B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyeing
- aromatic polyesters
- shaped structures
- linear aromatic
- polyethylene terephthalates
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 7
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 title claims description 6
- -1 polyethylene terephthalates Polymers 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 206010039587 Scarlet Fever Diseases 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß man echte Färbungen und Drucke auf geformten Gebilden, wie Fasern, Geweben
oder Folien, aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, erhält, wenn
man hierzu wäßrige Dispersionen von Farbstoffen der nachstehenden allgemeinen Formel
OH
CO-NH
CHo-O'
CH,
Verfahren zum Färben
und Bedrucken von geformten Gebilden
aus linearen aromatischen Polyestern,
insbesondere Polyäthylenterephthalaten
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Rudolf Kühne, Frankfurt/M.-Unterliederbach,
Dr. Helmut Lindner, Frankfurt/M.-Sindlingen,
Dr. Helmut Lindner, Frankfurt/M.-Sindlingen,
und Dr. Wilhelm Happe,
Schwalbach über Frankfurt/M.-Höchst,
sind als Erfinder genannt worden
in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-,
Alkoxy-, Aryloxy-, Trifluormethyl- oder Carbonsäurealkylestergruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine
Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, verwendet. Das Färben erfolgt zweckmäßig
in Gegenwart oder Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 95 und 1050C, vorzugsweise
von etwa 1000C, oder nach dem Hochtemperaturverfahren in Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen
zwischen etwa 120 und 140° C, vorzugsweise zwischen etwa 125 und 130° C, während man beim
Drucken die bedruckte Ware zweckmäßig kurzfristig einer trockenen Hitzebehandlung bei höheren Temperaturen,
beispielsweise bei etwa 2000C, unterwirft.
Die genannten Farbstoffe werden durch Kuppeln der Diazoniumverbindungen der aus der vorstehend
genannten allgemeinen Formel ersichtlichen Struktur mit dem N-[2'-Oxy-3'-naphthoyl]-6-aminobenzdioxanoxan-1,3
in bekannter Weise hergestellt.
Während sich beim Färben bei dem genannten tieferen Temperaturbereich in Gegenwart von Carriern
und beim genannten höheren Temperaturbereich in Abwesenheit von Carriern farbtiefe echte Färbungen
erzielen lassen, erhält man beim Arbeiten bei dem
CHS
genannten tieferen Temperaturbereich in Abwesenheit von Carriern ebenfalls echte, wenn auch hellere Farbtöne,
die je nach Verwendungszweck des Färbegutes als Pastelltöne sehr geschätzt sind.
Je nach Wahl der Substituenten R1 und R2 in der
vorstehenden allgemeinen Formel erhält man bei Verwendung der entsprechenden Farbstoffe Färbungen
in gelborangen bis blauroten Farbtönen. Auch eine kombinierte Anwendung von Farbstoffen, die der vorstehenden
allgemeinen Formel entsprechen, ist möglich. Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden
Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den aus der Literatur bekannten Farbstoffen ähnlicher Struktur, jedoch
ohne die Dioxangruppierung im Arylidrest der Azokomponente, durch ein besseres Ziehvermögen auf
linearen aromatischen Polyestern aus.
5 g Polyäthylenterephthalatfasern in Form eines Gewirkes werden 1 Stunde bei 12O0C in einem Bad
gefärbt, das 1 Gewichtsprozent des feindispergierten Farbstoffes der Formel
| \ | \ | CO | WU / \ | |
| ;_N=N— | \ | |||
| HO |
CH2
CH2-O
109 647/455
(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem p-Toluidin mit N-[2'-Oxy-3'-naphthoyl]-6-aminobenzdioxan-l,3)
in 200 ml Wasser enthält. Die erhaltene Rotfärbung wird zur Verbesserung der Reibechtheit in einem Bad,
das 2 g Natriumdithionit, 2 ml Natronlauge (38° Be) und 0,5 g eines synthetischen Waschmittels (Polyglykoläther)
im Liter enthält, 15 Minuten bei 85°C nachbehandelt. Die erhaltene Rotf ärbungzeichnet sich durch
ausgeprägte Farbtiefe aus und besitzt gute Echtheiten. Eine Färbung ähnlicher Farbtiefe von praktisch
gleichen Echtheitseigenschaften erhält man, wenn man
bei 1000C färbt und 4 g eines dispergierten Carriers
auf der Basis von o-Phenylphenol im Liter einsetzt,
sonst aber wie vorstehend beschrieben verfährt.
Ersetzt man den in diesem Beispiel genannten Farbstoff durch die in der nachfolgenden Tabelle
aufgeführten Farbstoffe, so erhält man ebenfalls Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
Farbstoff Farbton
CO NH
CH2
OHn CO NH
N=N
CH^O-CH2-CH2-O
OH
CH3
OH
CH3O-CH2-CH2-O-
X-N = N-
OH
CH3O-CH2-CH2-OOC
OH
CH3O-
N=N
OCH,
OH
CH2-OCH8X /
CR9
CH2-O'
O,
CH2
CO-NH-/
CO NH
O >
CH,-(
O,
CH2
:ch.
r CH2
CO NH <
CH8
CH2-(
NH-
CH2
CH2-O
Orange
Scharlach
Orangerot
Scharlach
Orange
Bordorot
Orange
25 g Polyäthylenterephthalatgewebe werden mit einer Druckpaste bedruckt, die 50 g des Farbstoffes
der Formel
Cl-ς
OH,
V-N = Ν—.
CO NH O ,
,CH,
CH2-O'
200 g Nafkagummi, 50 g Naphtholdiglykoläther und 700 g Wasser im Kilogramm enthält. Nach dem Trocknen
wird 30 Sekunden bei 200° C fixiert und schließlich gemäß Beispiel 1 reduktiv nachbehandelt. Man erhält
einen orangefarbenen Druck von guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, da durch gekennzeichnet, daß man hierzu wäßrige Dispersionen von Farbstoffen der allgemeinen FormelOHCO —NH :ch>CH„—Oin welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Trifluormethyl- oder Carbonsäurealkylestergruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, verwendet.© 109 647/455 7.61
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF30024A DE1110609B (de) | 1959-12-08 | 1959-12-08 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten |
| CH1364660A CH369111A (de) | 1959-12-08 | 1960-12-06 | Verfahren zum Färben und Bedrucken von textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten |
| BE597951A BE597951A (fr) | 1959-12-08 | 1960-12-08 | Teinture et impression d'articles en polyesters. |
| GB4235460A GB961446A (en) | 1959-12-08 | 1960-12-08 | Process for dyeing or printing shaped structures of linear aromatic polyesters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF30024A DE1110609B (de) | 1959-12-08 | 1959-12-08 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1110609B true DE1110609B (de) | 1961-07-13 |
Family
ID=7093567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF30024A Pending DE1110609B (de) | 1959-12-08 | 1959-12-08 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE597951A (de) |
| CH (1) | CH369111A (de) |
| DE (1) | DE1110609B (de) |
| GB (1) | GB961446A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH619584GA3 (de) | 1975-03-26 | 1980-10-15 |
-
1959
- 1959-12-08 DE DEF30024A patent/DE1110609B/de active Pending
-
1960
- 1960-12-06 CH CH1364660A patent/CH369111A/de unknown
- 1960-12-08 BE BE597951A patent/BE597951A/fr unknown
- 1960-12-08 GB GB4235460A patent/GB961446A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH1364660A4 (de) | 1963-01-31 |
| GB961446A (en) | 1964-06-24 |
| CH369111A (de) | 1963-06-29 |
| BE597951A (fr) | 1961-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544446B2 (de) | Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1266272B (de) | Verfahren zum Faerben hydrophober Fasermaterialien | |
| CH402811A (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polypropylenfasern mit metallhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE1058016B (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Cellulose-Textilien | |
| US3207568A (en) | Azo and anthraquinone dye mixture, dyeing cellulose acetate and polyesters therewith and the product of such dyeing | |
| DE1110609B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten | |
| DE942325C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE666080C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1110608B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten | |
| DE1131639B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten, oder aus Polyamiden | |
| DE1168862B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten | |
| DE1054960B (de) | Erzeugung echter Faerbungen und Drucke auf Fasern oder Folien aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenglykolterephthalaten | |
| DE1258819B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen | |
| DE1225138B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischenPolyestern, insbesondere Polyaethylen-terephtalaten | |
| DE541072C (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Celluloseestern oder -aethern | |
| DE897991C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen | |
| DE1444257A1 (de) | Faerben und Bedrucken von Polypropylenfasern | |
| DE939862C (de) | Verfahren zur Erzeugung von licht-, chlor- und nassechten AEtzartikeln in marineblauen bis graublauen Toenen | |
| DE1051242B (de) | Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf Fasermaterialien | |
| DE1198781B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern oder Folien aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyaethylenterephthalaten | |
| DE906569C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE845636C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Faserstoffen | |
| DE2612740A1 (de) | Verfahren zum faerben von gemischen aus aromatischem polyester und cellulose | |
| DE2321695C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
| DE1240810B (de) | Verfahren zum Faerben von nickelhaltigem Polypropylen |