DE1051242B - Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf FasermaterialienInfo
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Description
- Verfahren zur Erzeugung von Färbungen auf Fasermaterialien Aus der deutschen Patentschrift 888 837 ist es bekannt, daß man aus 1-Amino-3-imino-isoindoleninen, vorzugsweise in Gegenwart reduzierend wirkender organischer Lösungsmittel und geeigneter Schwermetallsalze, Phthalocyanine herstellen kann.
- Es wurde nun gefunden, daß man unter den gleichen Bedingungen Fasermaterialien anfärben kann, wenn man gegebenenfalls substituierte 2-Amino-5-imino-pyrrolenine mit Verbindungen, die in einer ihrer tautomeren Formen durch die allgemeine Formel dargestellt werden können, in der R für die Atome steht, die erforderlich sind, um einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen oder heterocyclischen 5- oder 6-Ring auszubilden, auf Fasermaterialien in Gegenwart von Metallverbindungen, Lösungsmitteln, Reduktionsmitteln und Puffersubstanzen kondensiert.
- Beispiele der durch die Formel dargestellten Verbindungen, in denen R gegebenenfalls Atome oder Atomgruppen enthalten kann, die eine zusätzliche Aktivierung der CH,-Gruppe bewirken und in denen R gegebenenfalls weiter substituiert sein kann, sind z. B. die folgenden Verbindungen: 1-Phenyl-3,5-dioxo-pyrazolidin ; 1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-pyrazolidin; Dihydroresorcin; Resorcin; 1,3,5-Trihydroxybenzol; 1,3-Dihydroxy-naphthalin; Perinaphthindan-dion; N,N'-Diphenyl-barbitursäure; N,N'-Diphenyl-thiob arbitursäure ; 2,4-Dihydroxy-chinolin ; 1-Methyl-2,4-dihydroxy-chinolin; 1-n-Butyl-2,4-dihydroxy-chinolin; 1,8-Trimethylen-4-hydroxy-carbostyril; 2,4-Dioxo-6-imino-hexahydropyrimidin; 2,4-Dioxo-5-cyano-6-imino-hexahydropyrimidin; 1-Phenyl-3-oxo-5-imino-pyrazolidin; 4-Oxo-2,6-diimino-hexahydropyrimidin; 4-Oxo-5-cyano2,6-diimiro-1f>clydjcryrirr.idin; 3,5-Diimino-pyrazolidin; 1-Phenyl-3,5-diimino-pyrazolidin; Acenaphthindan-dion-diimid; 2-Imino-4-oxo-thiazolidin; 2-Imino-4-oxo-imidazolidin; 4-Phenyl-2-imino-4-oxo-imidazolidin; 2-Imino-4-oxo-oxazolidin; 3-Methylpyrazolon-5; 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5; 1-Naphthol; 1-Naphthol-4-methyläther; 6-Methoxy-thionaphthen; 1',2'-Naphtho-(1,2)-3-hydroxy-thiophen; 3'-Chlor-naphtho-(1',2':4,5)-3-hydroxy-thiophen; 1 Oxyanthracen; 1-Naphthol-5-sulfonsäure und 1,5-Dihydroxy-naphthalin.
- Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten 2-Amino-5-imino-pyrrolenine können weiter substituiert sein, z. B. durch Alkylgruppen oder Phenylgruppen, oder aber sie können in der 3,4-Stellung einen gegebenenfalls weiter substituierten carbocyclischen oder heterocyclischen Ring annelliert enthalten. Beispiele derartiger Verbindungen sind: 3,4-Dimethyl-2-amino-5-imino-pyrrolenin; 3-Äthyl-4-methyl-2-amino-5-imino-pyrrolenin; 1- Amino - 3 - imino - isoind olenin ; 5 - Phenyl -1- amino -3-imino-isoindolenin; 3,4-Pyridino-2-amino-5-iminopyrrolenin.
- Die für die Erzeugung der Färbungen als Ausgangsmaterial mitverwendeten 1-Amino-3-imino-isoindolenine können nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 879100 erhalten werden, während die 2-Amino-5-iminopyrrolenine z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1001785 erhalten werden können. Für das erfindungsgemäße Verfahren können dabei die Mischungsverhältnisse beliebig variiert werden, indem man z. B. 1 bis 3 Mol der durch die Formel charakterisierten Verbindungen mit 3 bis 1 Mol der Amino-imino-isoindolenine und/oder der 2-Amino-5-imino-pyrrolenine verwendet.
- Als komplexbildende Metallverbindungen sind alle die geeignet, die z. B. auch bei der Herstellung von metallhaltigen Phthalocyaninen verwendet werden. Genannt seien z. B. Salze von Kupfer, Kobalt, Nickel, Magnesium, Natrium, wie Kupferchlorid, Nickelsulfat.
- Als Lösungsmittel eignen sich für das erfindungsgemäße Verfahren vorzugsweise solche, die schwach reduzierende Eigenschaften besitzen, wie z. B. mehrwertige Alkohole, genannt seien Glykol und Glycerin, oder reduzierende Säuren bzw. ihre funktionellen Derivate, wie z. B. Ameisensäure und Formamid, oder auch Aminohydroxylverbindungen, wie die Aminoalkohole. Weitere geeignete Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische werden z. B. in der deutschen Patentschrift 888 837 beschrieben. Geeignet sind aber auch Chlorbenzol, Nitrobenzol oder Toluol.
- Die Erzeugung der Färbungen auf der Faser aus den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen kann in so schonender Weise erfolgen, daß keine Schädigung der Faser eintritt. Mitunter ist es vorteilhaft, Salze (besonders Ammoniumsalze) von anorganischen oder organischen Säuren oder auch die Säuren selbst dem Reaktionsgemisch zuzuführen. Nachdem man die zur Komplexbildung fähigen Metalle bzw. Metallverbindungen zugesetzt hat, bringt man die Ausgangsmaterialien auf die Faser nach an sich bekannten Verfahren auf, z. B. durch Klotzen oder Drucken, und entwickelt dann die Farbstoffe durch neutrales oder saures Dämpfen oder allein durch eine Wärmebehandlung, wobei man z. B. in der in der deutschen Patentschrift 888 837 angegebenen Weise verfahren kann. Falls es gewünscht wird, kann man auf den zu färbenden Materialien auch in üblicher Weise Reservierungen vornehmen, z. B. durch vorheriges Aufdrucken aliphatischer Diamine.
- Nach dem neuen Verfahren werden Farbstoffe bzw. Färbungen oder Drucke in den verschiedensten Farbtönen, wie z. B. Grün, Grau, Oliv, Braun, Ziegelrot, erhalten, die vorzügliche Echtheitseigenschaften besitzen. Beispiel 1 a) 10 g 1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-pyrazolidin und 30 g 1-Amino-3-imino-isoindolenin werden mit einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 150 g Formamid, 36 g Triisopropanolamin, 30 g Thiodiglykol, 35 g Diglykol und 10 g eines Emulgators, auf Basis Arylpolyglykoläther angeteigt. Diese Mischung wird nunmehr bei normaler Temperatur in 500 g einer gebräuchlichen Weizenstärke-Tragant-Verdickung eingerührt. Anschließend werden 40g Kupferchloridlösung (etwa 12°/o CuC12 - 2H20), 40 g einer 60 0/jgen Ammoniumlactatlösung und 124 g Wasser eingetragen. Dieses Gemisch wird gerührt, bis eine weitgehend homogene Druckpaste erhalten wird.
- Im Film- oder Maschinendruck wird diese Paste auf natürliche oder regenerierte Zellulosefasern aufgebracht und sorgfältig bei erhöhter Temperatur (etwa 40 bis 80°C) getrocknet. Die Entwicklung des Farbstoffs erfolgt entweder durch 10 Minuten langes neutrales oder saures Dämpfen bei 100°C oder durch 4 bis 8 Minuten langes trockenes Erhitzen auf 125 bis 140°C.
- Die gefärbten Fasern werden dann in einem Bad, das pro Liter Wasser 5 g Oxalsäure und 5 g Ameisensäure oder 20 g HCl konzentriert enthält, bei Kochtemperatur 1 Minute lang nachbehandelt. In üblicher Weise wird dann die Verdickung ausgewaschen und die Färbung kochend geseift. Man erhält eine blaugrüne Ausfärbung, die ausgezeichnete Licht- und sehr gute Allgemeinechtheiten besitzt.
- b) Variiert man das Mengenverhältnis von 1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-pyrazolidin und 1-Amino-3-imino-isoindolenin, indem man 20 g 1,2-Diphenyl 3,5-dioxo-pyrazolidin und 20 g 1-Amino-3-imino-isoindolenin einsetzt, so erhält man grüne Drucke, die sehr gute Licht- und Allgemeinechtheiten aufweisen.
- c) Wendet man 10 g 1-Amino-3-imino-isoindolenin und 30 g 1,2-Diphenyl-2,3-dioxo-pyrazolidin an, so erhält man gelbbraune Drucke.
- An Stelle des in Beispiel 1, a) angegebenen Lösungsmittelgemisches können auch andere Lösungsmittelgemische aus z. B. folgenden Komponenten verwendet werden: Methyldiglykol, Dimethylformamid, Phenoxyäthanol, Methanol, Triäthanolamin, Triäthylenglykol u. a. Stellt man die Farbstoffinischungen ohne den Zusatz des Verdickungsmittels her, so kann man mit den erhaltenen Lösungen Gewebe usw. in an sich bekannter Weise klotzen.
- Beispiel 2 Ersetzt man im Beispiel l die Kupferchloridlösung durch 40 g einer 16,5°/oigen wäßrigen Nickelchloridlösung, so erhält man im Falle des Beispiels 1, a) einen Druck mit einem gedeckten blauen Farbton, im Falle des Beispiels 1, b) einen violetten Farbton und im Falle des Beispiels 1 c) einen braunroten Farbton, die alle ausgezeichnete Echtheiten besitzen. Beispiel 3 Ersetzt man im Beispiell die Kupferchloridlösung durch 40g einer 16,5°/oigen Kobaltchloridlösung, so erhält man im Falle der Beispiele 1, a), 1, b) und 1, c) dunkler gefärbte Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 4 Ersetzt man in den Beispielen 1 bis 3 die Ammoniumlactatlösung durch 30g Milchsäure (80%ig), so erhält man ebenfalls sehr ausgiebige echte Färbungen. Beispiel 5 Bei Durchführung des in den Beispielen 1 bis 3 angegebenen Verfahrens werden bei Verwendung der in der folgenden Liste angegebenen Ausgangsmaterialien in den dort angegebenen Mengenverhältnissen und bei Verwendung der dort angegebenen Metalle Färbungen in den verschiedensten Farbtönen erhalten. Das angegebene Mengenverhältnis 3 : 1 entspricht dabei dem Beispiel 1, a), das Mengenverhältnis 2 : 2 dem Beispiel 1, b) und das Mengenverhältnis 1 : 3 dem Beispiel 1, c).
Ausgangsmaterialien Mengen- Metall Farbton verhältnis 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu N,N'-Diphenyl-barbitursäure . . .. . . .. . . . . . . . . . . . . . . 3: 1 Cu sattes, grünstickiges Blau 1-Amino-3 imino-isoindolenin zu N,N'-Diphenyl-thiobarbitursäure .. . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 : 1 Ni Grün 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu Dihydro-resorcin ..... 2:2 Ni rotstickiges Braun 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu Resorcin . . . . . . . . . . . . . 1 : 3 Cu Beige 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 1,3,5-Trihydroxy-benzol 1 : 3 Ni Braun 1 Amino-3-inüno-isoindolenin: 1,3-Dihydroxy-naphthalin 2:2 Ni Braun 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 2,4-Dihydroxy-chinolin 3:1 Ni Oliv 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 1-Methyl-2,4-dihydroxy-chinolin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1: 3 Cu Graubraun 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 1-n-Butyl2,4-dihydroxy-chinolin................... 3:1 Cu Grünblau, kräftig Ausgangsmaterialien Mengen- Metall Farbton verhältnis 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 1,8-Trimethylen-4-hydroxy-carbostyril.............. 2:2 Ni Khaki 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 2,4-Dioxo-6-imino-hexahydropyrimidin ............. 1.-3 Ni Oliv 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 2,4-Dioxo-5-cyano-6-imino-hexahydropyrimidin ...... 2:2 Cu rotstichiges Braun 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 1-Phenyl-3-oxo-5-imino-pyrazolidin................. 3:1 Ni grünstichiges Blau 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 4-Oxo-2,6-dümino-hexahydropyrimidin ............. 1:3 Cu Ziegelrotbraun 5-Phenyl-l-amino-3-imino-isoindolenin zu 4-Oxo-2,6-diimino-hexahydropyrimidin ............. 3:1 Ni Grün 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 4-Oxo-5-cyano-2,6-diimino-hexahydropyrimidin ...... 3:1 Cu Braun 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 3,5-Diimino-pyrazolidin 2:2 Ni Violett 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 1-Phenyl-3,5-dümino-pyrazolidin . . . . . . . . . . . . . ...... 3:1 Cu Grün 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu Acenaphthindan-dion-diimid ...................... 2:2 Co blaustichiges Oliv 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu Peri-naphthindan-dion 3:1 Ni Graugrün 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 4-Oxy-cumarin ....... 3:1 Cu Grau 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu Indan-dion-(1,3) ...... 2:2 Ni Bordeaux 1-Amino-3-inino-isoindolenin zu 1-Phenyl-3,5-dioxo-pyrazolidin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1:3 Cu Gelbbraun 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 1,5-Dioxy-naphthalin. . 2:2 Ni Grün 1-Amino-3-imino-isoindoleninzul-Naphthol-5-sulfonsäure 1:3 Ni helles Grün 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 1,3-Dioxy-isochinolin. . 1 : 3 Ni Rotbraun 1-Amino-3-imino-isoindoleninzu2-Imino-4-oxo-thiazolidin 3:1 Co Tiefblau 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 2-Imino-4-oxo-imidazolidin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2:2 Cu Grüngrau 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 4-Phenyl-2-imino-4-oxo-imidazolidin .. . . . . . . . . . . . . . . 2:2 Ni Schwarzgrau 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu2-Imino-4-oxo-oxazolidin 3:1 Ni farbstarkes, grünstichig. Blau 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 3-Methyl-pyrazolon-5.. 3:1 Cu Blaugrün 1-Anino-3-imino-isoindolenin zu 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 .................... 2:2 Cu Beige 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 1-Naphthol........... 2:2 Ni sattes Oliv 2:2 Co tiefes Olivgrün 3:1 Cr blaugrau 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 1-Naphthol-4-methyläther......................... 3:1 Ni Dunkelgrün 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 6-Methoxy-3-hydroxy-thionaphthen . . . . . . . . . . . . . . . . 1 : 3 Co Violett 1-Amino-3-imino-isoindolenin zu 1',2'-Naphtho-(1,2)-3-hydroxy-thiophen . . . . . . . . . . . . . 2:2 Cu Braun 1-Anüno-3-imino-isoindolenin zu 3'-Chlor-naphtho-(1',2:4,5)-3-hydroxy-thiophen ..... 1 : 3 Cu Graublau 5-Phenyl-l-amino-3-imino-isoindolenin zu 3:1 Ni Graubraun 4-Oxo-5-cyano-2,6-diimino-hexahydropyrimidin ...... 2:2 Ni Rotbraun 1:3 Ni Gelbbraun 5-Phenyl-l-amino-3-imino-isoindolenin zu 3:1 Ni Grünschwarz 2-Imino-4-oxo-thiazolidin .. . .... . .... . ... . ... .. . . . 2:2 Ni Korinth 1:3 Ni Korinth Ausgangsmaterialien I Mengen- Metall Farbton verhältnis 1-Amino-3-imino-4-methyl-5-äthyl-pyrrolenin zu 3 : 1 Ni Violett 2-Imino-4-oxo-thiazolidin . .. . .. . . . . . .. . . . . . . . . . . . . 2 : 2 Ni Grauviolett 1:3 Ni Grau 1-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5,6,7-tetrahydro- isoindolenin zu 1 : 3 Ni Oliv 4-Oxo-5-cyano 2,6-diimino-hexahydropyrimidin ....... 2:2 Ni Graubraun 3:1 Ni Blauschwarz 1-Amino-3-imino-4,7-dithia-4,5,6,7-tetrahydro- isoindolenin zu 3:1 Ni Blauschwarz 2-Imino-4-oxo-thiazolidin . . . . . . . . . .. . .. . . . . . . . . . . . 2:2 Ni Schwarz 1:3 Ni Rotschwarz
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Erzeugung von Färbungen auf Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls substituierte 2-Amino-5-inino-pyrrolenine mit Verbindungen, die in einer ihrer tautomeren Formen durch die allgemeine Formel dargestellt werden können, in der R für die Atome steht, die erforderlich sind, um einen gegebenenfalls substituierten - carbocyclischen oder heterocyclischen 5.- oder 6-Ring auszubilden, auf Fasermaterialien in Gegenwart von Metallverbindungen, Lösungsmitteln, Redukfionsmitteln und Puffersubstanzen kondensiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF22767A DE1051242B (de) | 1957-04-06 | 1957-04-06 | Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf Fasermaterialien |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF22767A DE1051242B (de) | 1957-04-06 | 1957-04-06 | Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf Fasermaterialien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1051242B true DE1051242B (de) | 1959-02-26 |
Family
ID=7090571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF22767A Pending DE1051242B (de) | 1957-04-06 | 1957-04-06 | Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf Fasermaterialien |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1051242B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0017009A3 (en) * | 1979-03-22 | 1981-12-02 | Bayer Ag | Dyes and tints based on optionally substituted 2-amino-5-iminopyrrolenines |
| EP0017012A3 (en) * | 1979-03-22 | 1981-12-02 | Bayer Ag | Dyes and tints based on optionally substituted 2-amino-5-iminopyrrolenines |
-
1957
- 1957-04-06 DE DEF22767A patent/DE1051242B/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0017009A3 (en) * | 1979-03-22 | 1981-12-02 | Bayer Ag | Dyes and tints based on optionally substituted 2-amino-5-iminopyrrolenines |
| EP0017012A3 (en) * | 1979-03-22 | 1981-12-02 | Bayer Ag | Dyes and tints based on optionally substituted 2-amino-5-iminopyrrolenines |
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