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DE1224557B - Selektives Herbizid - Google Patents

Selektives Herbizid

Info

Publication number
DE1224557B
DE1224557B DEB79923A DEB0079923A DE1224557B DE 1224557 B DE1224557 B DE 1224557B DE B79923 A DEB79923 A DE B79923A DE B0079923 A DEB0079923 A DE B0079923A DE 1224557 B DE1224557 B DE 1224557B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
pyridazon
dithiomethyl
selective herbicide
application
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB79923A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Franz Reicheneder
Dr Karl Dury
Dr Adolf Fischer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB79923A priority Critical patent/DE1224557B/de
Priority to CH1648565A priority patent/CH473531A/de
Priority to US515491A priority patent/US3376128A/en
Priority to GB54013/65A priority patent/GB1124659A/en
Priority to NL6516856A priority patent/NL6516856A/xx
Priority to BE674287D priority patent/BE674287A/xx
Priority to BR176021/65A priority patent/BR6576021D0/pt
Priority to AT1174965A priority patent/AT258036B/de
Priority to DK667065AA priority patent/DK113399B/da
Priority to FR44128A priority patent/FR1462041A/fr
Publication of DE1224557B publication Critical patent/DE1224557B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/18—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT.
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche KL: 451 -19/02
1224 557
B 79923IV a/451
29. Dezember 1964
8. September 1966
Es ist bekannt, Pyridazonderivate, z. B. das l-PhenyM-thiomethyl-S-chlorpyridazon-o, zur Bekämpfung von Unkraut zu verwenden. Die Wirksamkeit der Verbindung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Pyridazone der Formel
-S-R,
SR1
.SR2
C = O
R Ri R2 Fp.
Phenyl
Phenyl
Cyclohexyl		 -CH3
Phenyl
-CH3 		-CH3
Phenyl		 114bisll6°C
164 bis 165° C
103 bis 104° C
Selektives Herbizid
in der R einen Cyclohexyl- oder Phenylrest und R1 einen Methyl- oder Phenylrest bedeutet und R2 die gleichen Bedeutungen wie R1 hat, eine gute herbizide Wirkung haben.
Der besondere Vorteil der neuen Wirkstoffe gegenüber den bekannten Pyridazonderivaten liegt in ihrer wesentlich schnelleren und besseren herbiziden Anfangs- sowie Gesamtwirkung, insbesondere gegen einjährige Gräser. Besonders wertvoll ist die selektive Wirkung dieser neuen Verbindungen gegenüber Kulturpflanzen, z. B. Mais und Kartoffeln.
Die Wirkstoffe können hergestellt werden durch Umsetzung der entsprechenden 4,5-Dichlorpyridazonderivate mit Methylmercaptanen oder Thiophenolen.
In der folgenden Liste sind einige der Wirkstoffe aufgezählt:
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:.
Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Karl Dury f,
Kirchheimbolanden (Pfalz);
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)
wendungszwecken, lediglich müssen alle Anwendungsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.
Die Anwendungsbreite der neuen erfindungsgemäßen Mittel läßt sich, durch einen Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Mischung mit Düngemitteln variieren.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der Herbizide.
Beispiel 1
Die erfindungsgemäßen Herbizide können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Ihre Anwendungsform richtet sich ganz nach den beabsichtigten Ver-Die Pflanzen Mais (Zea mays), Baumwolle, Zwiebeln, Erbsen, Bohnen, eine Mischung von einjährigen Gräsern und ein Unkrautgemisch, bestehend aus Sauerampfer (Rumex spp.), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Kamille (Matricaria chamomilla) und Vogelmiere (Stellaria media), wurden in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser eingesät und am gleichen Tage mit l-Phenyl-4,5-dithiomethyl-pyridazon-(6) (I) und' im Vergleich dazu l-Phenyl^-thiornethyl-S-chlorpyridazon-(6) (II) mit einer Aufwandmenge entsprechend der Anwendung von 3 kg Wirkstoff je Hektar in 5001 Wasser je Hektar suspendiert gespritzt.
Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß 1-Phenyl-4,5-dithiomethyl-pyridazon-(6) (I) im Vergleich zu l-Phenyl-4-thiomethyl-5-chlorpyridazon-(6) (II) eine bessere herbizide Wirkung an den obengenannten Unkräutern und einjährigen Gräsern bei gleichzeitiger Verträglichkeit an Mais besitzt.
- ■ . ■■·. 609 659/377
Die Versuchsergebnisse
Tabelle zu ersehen:
sind aus nachfolgender
Wirkstoff
ι ι π		 0
0
0
0
0
50 bis 60
20 bis 30
Mais 0
0
0
0
0
90 bis 100
70 bis 80
Baumwolle
Zwiebeln
Erbsen
Bohnen
Unkrautgemisch
Einjährige Gräser
besitzt. An den Kartoffeln waren keine Schäden zu beobachten. Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
O = keine Schädigung,
100 = totale Schädigung.
Biologisch gleich wirksam sind:'
l-Phenyl-4',5-dithiomethyl-pyridazon-(6),
l-Phenyl-4',5-dithiophenyl-pyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4',5-dithiomethyl-pyridazon-(6).
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden Kartoffeln (Solanum tuberosum), Mais, Baumwolle, Erbsen, Bohnen, einjährige Gräser und ein Unkrautgemisch, bestehend aus Sauerampfer (Rumex spp.), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Senf (Sinapis alba), kleine Brennessel (Urtica urens) und Kamille (Matricaria chamomilla), bei einer Wuchshöhe von 4 bis 17 cm mit l-Phenyl-4,5-dithiomethyl-pyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu l-Phenyl^-thiomethyl-S-chlorpyridazon-(6) (II) bei einer Aufwandmenge entsprechend der Anwendung von 3 kg Wirkstoff je Hektar in 5001 Wasser je Hektar suspendiert gespritzt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß 1-Phenyl-4,5-dithiomethyl-pyridazon-(6) (I) im Vergleich zu l-Phenyl-4-thiomethyl-5-chlorpyridazon-(6) (II) eine wesentlich bessere herbizide Wirkung an den verschiedenen Unkräutern und einjährigen Gräsern
Kartoffeln
Mais
ίο Baumwolle
Erbsen
Bohnen
Unkrautgemisch . Einjährige Gräser
Wirkstoff
II
90 bis 80 bis
0 bis
0 bis 10
50 bis 30 bis
0 = keine Schädigung, 100 = totale Schädigung,
Biologisch gleich wirksam sind: l-Phenyl-4',5-dithiomethyl-pyridazon-(6), l-Phenyl-4',5-dithiophenyl-pyridazon-(6), l-Cyclohexyl-4',5-dithiomethyl-pyridazon-(6).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Selektives Herbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
    in der R einen Cyclohexyl- oder Phenylrest und R1 einen Methyl- oder Phenylrest bedeutet und R2 die gleichen Bedeutungen wie R1 hat.
    609 659/377 8.66 © Bundesdruckerei Berlin
DEB79923A 1964-12-29 1964-12-29 Selektives Herbizid Pending DE1224557B (de)

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CH1648565A CH473531A (de) 1964-12-29 1965-11-30 Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenwuchs und herbizide Mischung zur Durchführung des Verfahrens
US515491A US3376128A (en) 1964-12-29 1965-12-21 4, 5-dimercaptopyridazones
GB54013/65A GB1124659A (en) 1964-12-29 1965-12-21 Sulphur-containing derivatives of pyridazone-6 and herbicidal compositions containing the same
NL6516856A NL6516856A (de) 1964-12-29 1965-12-23
BE674287D BE674287A (de) 1964-12-29 1965-12-24
BR176021/65A BR6576021D0 (pt) 1964-12-29 1965-12-28 Composicoes herbicidas seletivas a base de piridazonas substituidas
AT1174965A AT258036B (de) 1964-12-29 1965-12-29 Selektives Herbizid
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DE3013267A1 (de) * 1980-04-05 1981-10-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
WO2008080056A2 (en) * 2006-12-21 2008-07-03 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Pyridazinones and furan-containing compounds

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GB1124659A (en) 1968-08-21
CH473531A (de) 1969-06-15
NL6516856A (de) 1966-06-30
DK113399B (da) 1969-03-17
BE674287A (de) 1966-06-24
BR6576021D0 (pt) 1973-10-23
FR1462041A (fr) 1966-12-09
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