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DE1642346C3 - Herbizide Mittel - Google Patents

Herbizide Mittel

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Publication number
DE1642346C3
DE1642346C3 DE1642346A DESC041330A DE1642346C3 DE 1642346 C3 DE1642346 C3 DE 1642346C3 DE 1642346 A DE1642346 A DE 1642346A DE SC041330 A DESC041330 A DE SC041330A DE 1642346 C3 DE1642346 C3 DE 1642346C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
effect
cyclohexyl
trimethyleneuracil
mixture
individual components
Prior art date
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DE1642346A
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English (en)
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DE1642346B2 (de
DE1642346A1 (de
Inventor
Friedrich Dipl.-Landw. Dr. 7441 Aich Arndt
Gerhard Dr. 1000 Berlin Boroschewski
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L11/00—Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
    • A23L11/30—Removing undesirable substances, e.g. bitter substances
    • A23L11/34—Removing undesirable substances, e.g. bitter substances using chemical treatment, adsorption or absorption
    • A23L11/35—Removing undesirable substances, e.g. bitter substances using chemical treatment, adsorption or absorption combined with heat treatment

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ferner eine ^f-NH-CO-OR2
enthalten, in der Ri einen gegebenenfalls ein- oder
ίο mehrfach substituierten Arylrest und R2 einen Alkyirest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, eine bessere herbizide Wirkung aufweisen, als ihre Einzelkomponenten.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen z. B. noch bei
Aufwandmengen, die an der minimalen Wirkungsgrenze der Einzelkomponenten liegen, eine ausreichende herbizide Wirkung gegen Unkräuter, die bei diesen Aufwandmengen von den Einzelkomponenten der Mittel nicht mehr genügend oder gar nicht bekämpft werden. Außer dieser breiten Wirkung gegen die verschiedensten Unkräuter schon bei geringen Aufwandmengen von etwa 1 bis 2 kg/ha weisen die Mittel den Vorteil einer hohen Selektivität gegenüber Kulturpflanzen, z. B. Betarüben, auf, welche bei Anwen dung der Mittel im Nachauflaufverfahren nicht geschä digt werden. Hervorzuheben ist außerdem die Wirkung der Mittel gegen Gräser, die bei Verwendung der Einzelkomponenten nicht befriedigt Das Mischungsverhältnis der Einzelkomponenten in den Mischungen kann in weiten Grenzen variieren und ist jeweils abhängig von dem gewünschten Bekämpfungserfolg, von der Art der zu bekämpfenden Unkräuter bzw. der nicht erwünschten Pflanzen, dem Alter der Unkräuter bzw. Pflanzen, den vorherrschen-
is den Witteningsbedingungen sowie der Anwendungstechnik. Es ist daher nicht möglich, von vornherein ein bestimmtes Mischungsverhältnis anzugeben, welches allen Möglichkeiten in gleicher Weise genügen würde, obwohl es sich andererseits ergeben hat, daß die gefundenen Effekte nicht streng von bestimmten Mischungsverhältnissen abhängig sind. Durch entsprechende Vorversuche ist es indessen dem Fachmann leicht möglich, das jeweils beste Mischungsverhältnis für den beabsichtigten Zweck festzustellen. Im allgemeinen
4s kann das Mischungsverhältnis jedoch etwa von 10 :1 bis 1:10, bevorzugt von 1:2 bis 2:1 betragen. Die bevorzugten Wirkstoffmengen betragen für die selektive Bekämpfung von Unkräutern, wie z. B. in Zuckerrüben, Futterrüben, Spinat, Rote Beete und Erdbeeren,
so etwa I bis 2 kg/ha, können in besonderen Fällen jedoch überschritten werden.
Die Anwendung der Mittel erfolgt zweckmäßig in einer für herbizide Mittel üblichen Weise in Form von Zubereitungen wie z.B. Pulver,Streumitteln, Granulats ten, Lösungen. Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln sowie von Düngemitteln oder sonstigen Stoffen.
to Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch crsi kurz vor ihrer Verwendung jjemischt werden, wie es z. B. im
hs sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Mit der Verwendung der erfindungsgemäBen Mittel verbinden sich bedeutende Vorteile, da zur Erzielung
der gleichen oder sogar besseren Wirkung gegen viele Unkräuter geringere Wirkstoffmengen als bei der alleinigen Verwendung der Einzelkomponenten erforderlich sind.
Die Bekämpfung von Unkräutern bzw. unerwünschten Pflanzen läßt sich daher erfolgssicherer, gefahrloser und unter größtmöglicher Schonung der Kulturpflanzen wirtschaftlicher durchführen.
Unkräuter, die mit den erfindungsgemäßen Mitteln besonders gut bekämpft werden können, sind z. B.
Amaranthus retroflexus,
Capsella bursa pastoris, Chenopodium album,
Centaurea cyanus, Erysimum cheiranthoides,
Calcopsis tetrahit, Calinsoga parviflora,
Liimium amplexicaule, Lamium purpureum,
Papaver rhoeas, Kaphanus raphanistrum,
Senecio vulgaris, Sinapis arvensis.
Solarium nigrum, Sonchus oleraceum,
Spergula arvensis, Stellaria media,
Urtsca ureav, üatricaria chamomilla,
Polygonum convolvulus,
Polygonum lapathifolium,
Polygonum persicaria, Panicum grus galli,
Setaria viridis, Vicia hirsuta,
Alopecurus myosuroides, Poa annua,
Polygonum aviculare, Avena fatua,
Anagallis arvensis, Anchusa arvensis,
Atriplex patula. Euphorbia helloscopia,
Fumaria officinalis. Ranunculus arvensis,
Sinapis alba, Sonchus asper,
Thlaspi arven·}«, Veronica persica u. a.
Die meisten Einzelkomponenten der erfindungsgemäßen Mittel sind als Herbizide bereits bekanntgeworden; S-Cyclohexyl-S.e-trimethylenuraril aus der deutschen Auslegeschrift 12 40 698, dit Carbamoyloxyphenylcarbamate aus der belgischen Patentschrift 79 283.
Im folgenden sind erfindungsgemäß zu verwendende Carbamate der oben bezeichneten aligemeinen Formel aufgeführt.
Verbindung
Name der Verbindung
Physikalische
Konstante
Methyl-N-(N'-(3'-methylphenyl)-carb-
amoyloxy)-phenyl)-carbamat
F.= 139-142 C
Verbindung
Nr.
Name der Verbindung
Physikalische
Konstante
2 Methyl-N-(3-(N'-(3'- F. = 153-155 C
chlorphenylj-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
3 Methyl-N-(3-(N'-phe- F. = 152 C
nylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
4 Äthyl-N-(3-(N'-phenyl- F. = 118-119 C
carbamoylox.y)-phenyl)-
carbamat
5 Äthyi-N-(3-(N'-(3'- F. = 109-110 C
methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carh-
amat
6 Methy!-N-(3-(N'-(3',5'- F. = 157,5 C
dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carb-
amat
2S 7 Methyl-N-(3-(N'-(3'- F. = 122-125 C
methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carb-
amat
Von diesen zeichnet sich insbesondere fViethyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl}.-carbamat als Mischungskomponente aus.
Die folgenden Versuchsbeispiele erläutern ci'e Erfindung.
B e i s ρ i e I 1
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 5 bis 10 cm mi. 0,5 und 1 kg des Wirkstoffes/ha S-C.yclolv.ixyl-S.e-trimeihylenuracil (I), 0,5 und 1 kg des Wirkstoffes/ha Methyl-N-(S-iN'-ß'-methylphenylJ-carbamoyloxyJ-phenyO-carbimat (II) und einer Mischung von 0,5 kg des Wirkstof fes/ha S-Cyclohexyl-S.e-trimethylenuracil und 0,5 kg des Wirkstoffes/ha Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat(III)behandelt.
Die Mittel wurden, dispergiert in 600 Liter Wasser je ha, gleichmäßig über die Pflanzen gespritzt 10 Tage nach der Behandlung zeigte die Mischung bei vielen Unkrautarten eine deutlich bessere Wirkung als die
so Einzelkomponenten. Dabei blieb die Verträglichkeit für Betarüben voll erhalten.
'δ
ff/ C
U		 C SJ
2 :3 ?$
■* fc 'Λ
ιυ iair
ZJ) 3 3
N LL. '■?
Wirkstoff I 0,5 10 IO 10
1,0 10 K) 8
Wirkstoff 11 0,5 10 K) 1
1.0 10 K) 0
ion garis ε
ο 		ica oil a
> 		3
crt		 d yanu
Έ Sl plex myo ela ria s: Lt
Q. CJ ε 10 •n a
Ti cnecio Sl d 10 entaun
alinsos S) latiricar ε
ΐ 		I 10 lopecu 6 °
° K) ·*. _j 8 ■ 10 10
IO 8 K) K) K) 10 6 8
8 0 7 7 8 7 IO
1 0 10 5 IO 10 6
0 S 0 10 8
Fortsetzung
Zl1 SZ
Zli
-£. 		rv; 10 Sii 7S*. (J *-*
■y.		 0 —' 1 *?
Mischung III 1,0 10 10 0 ü 10 0 10 0 10 2
Unbehandelt _ 10 10 10 10 10 K)
10
0 = Toial vernichtet.
10 = Keine Wirkung.
Beispiel 2
Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie deren Mischung geprüft:
L.·. icil (I), Methyi-N-(:J-iN'-(3'-chlorphenyi)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat(IV), Mischung I + IV = V.
56 Senf CJ Stell; Sene Matr 3 Cent 2 A ve: 10 TZ
0,5 10 Zuck 10 10 10 L am 10 E 10 - Sonn
Wirkstoff! 1,0 8 10 9 8 7 10 8 10 9 10 10
0,5 3 10 7 0 10 7 10 8 10 10 6
Wirkstoff" 1V 1,0 I 10 4 0 10 8 10 10 10 0 10
1,0 0 10 0 0 0 3 0 7 1 10 6
Mischung V _ 10 10 10 10 10 1 10 0 10 0
Unbehandelt 10 10 10 10
0 = Total vernichtet.
10 = Keine Wirkung.
Beispiel 3
Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie deren Mischung geprüft:
S-Cyclohexyl-S.ö-trimethylenuraciK,!), Methyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)· phenyl)-carbamat (VI),
Mischung I + VI = VII.
Wirkslolll
10
10
10
10
10
10
10
Wirkstoll Vl 0.5 2 10 S 0 10 7 IO •I 10 10
1.0 0 10 (I 0 10 A 10 0 10 10
Mischung VII 1.(1 (I 10 Il (I 0 (I I 0 0 0
I in he ha nil elt 10 10 10 10 K) 10 10 10 10 IO
(I IdIaI vermeinet.
IO Kerne W irkiim:.
Beispiel 4
Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel I beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie deren Mischung geprüft:
J -Cyclohexyl -'3.6- trim et hy Ie nuraci I (I), Athyl-N-p-fN'-phenylcarbamoyloxyJ-phcnyl) carbamat(VIII),
Mischung! + VIII = IX.
WirksKit' I 0.5 10 K) 10 10 10 IO 10 10 10 K)
1.0 K) 1J X 7 7 X X 9 η
Wirkstoff VIII 0.5 I K) 3 0 K) (, 10 1 K) K)
1.0 0 10 0 0 K) 3 ft 0 7 10
Mischung l\ 1.0 0 IO (I 0 0 0 (I (I 0 1
I :nhehandelt IO 10 10 10 K) 10 K) IO 10 K)
(I Filial vermehlel.
ld kanu W irkuni;
Beispiel 5
Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie deren Mischung geprüft:
S-CycIohexyl-S.ö-trimethylenuracilil), Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat(X) Mischung I + X = XI.
S- Senl 10 SU1II Sent
Wirkstoff I 0.5 10 10 10 10
1.0 S ς 8
10
10
8
10
8
10 9
10
l-ortsct/uni!
Wirkstoff \ 0.5 2
1.0 0
Mischung W 1.0 Il
I inbchiind
ι 1 ... ,1 .... 		1.1It 10
Kl Keine ν· irkimt!
10
h 0 10 > K) 10 10 IO IO
! (I 9 0 Kl IO IO K) X
0 0 0 0 0 4 I I I
Hl Kl IO IO IO 10 10 10 K)
Beispiel 6
Unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie deren Mischung geprüft:
3 Cyclohexyl- 5,6-trimethylenuraeil (I), Methyl-N-(3-(N'-(3',5'-dimethylphenyl)-carbamoyloxv)-phenyl)-carbamat (XII), Mischung I + XII = XIII.
Wirkstoff I 0.5 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
1.0 8 10 9 8 7 7 8 8 9 7 η
Wirkstoff Ml 0,5 I 10 3 9 3 10 10 10 10 10
1.0 0 10 0 0 5 0 10 7 7 7
Mischung >;ill 1.0 0 10 0 0 0 0 0 2 0 0 2
Unnehand'ilt - 10 10 10 10 10 10 IO 10 10 10 10
0 = Total vernichtet.
10 = Keine ^jrkung.
Beispiel 7
Unter Genseiben Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Wirkstoffe sowie deren Mischung geprüft:
S-Cyclohexyl-S^-trimethylenuracilfl), Methyl-N-(3-(N'-(3'-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat (XIV), Mischung I + XIV = XV.
Wirkstoff I
0,5
1.0
10 10
10 9
10
10
8
10 9
Π 12
Wirkstoff XIV 0,5
1.0		 4
2 		10
10		 S
5 		2
0		 10
10		 Kl
(l		 10
10		 10
10		 10
10		 10
10		 10
5
Mischung XV 1.0 0 10 (I 0 1 0 3 3 2 I 0
llnbermndelt 10 10 10 10 10 10 IO 10 10 K) 10
Il I dial vernichtet.
Ill Keine Wirkung.
Die Beispiele 2 bis 7 demonstrieren ebenso wie gegenüber den Einzelkomponenten. Die Verträglichkeit Beispiel 2 die deutlich bessere Wirkung der Mischung für Zuckerrüben bleibt dabei voll erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizide Mittel mit einem Gehalt an 3-Cyclohexyl-5,G>-trimethylenuracil der Formel
    CH,
    dadurch gekennzeichnet, daß sie Ferner eine Verbindung dsr allgemeinen Forme!
    NH-CO-OR2
    enthalten, in der Ri einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest und R2 einen Alkyirest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    Die Erfindung betrifft herbizide Mittel mit einem Gehalt an S-Cyclohexyl-S.ö-trimethylenuracil und Carbamoyloxyphenylcarbamaten.
    Herbizide Mischungen mit verschiedenen Wirkstoffen werden häufiger verwendet. Sie dienen z. B. dem Zweck, dne größere Zahl von Pflanzenarten in einer einzigen Behandlung vollkommener zu vernichten als dies mit der jeweiligen Verwendung der Einzelkomponenten raöglich ist. Die meisten Herbizide entfalten in Mischungen jedoch lediglich die Wirkung, die sie bei ihrer alleinigen Anwendung aufweisen wurden. Eine über die alleinige Wirkung der Einzelkomponenten hinausgehende oder andersartige Wirkung ist demgegenüber recht selten und nicht vorhersehbar, da Voraussagen hierüber wegen der heute noch fehlenden Kenntnis der einer solchen Wirkung zugrunde liegenden Wirkungsmechanismen nicht möglich sind.
    Es wurde nun gefunden, daß herbizide Mittel mit einem Gehalt an S-Cyclohexyl-.^e-trimethylenuracil der Formel
    - CII2
    Verbindung der allgemeinen Formel O—CO—NH-R1
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